FR3077203A1 - Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels - Google Patents
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Abstract
La présente description porte sur de l'heptane obtenu d'une source végétale, dans lequel la source végétale comprend la Commiphora wildii. Des utilisations d'un tel heptane en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire sont également décrites.
Description
La présente description porte sur de l’heptane obtenu d’une source végétale, notamment par un procédé d’extraction impliquant une résine de source végétale. La présente description porte également sur des utilisations d’un tel heptane en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire.
ETAT DE L’ART
Dans les milieux de la parfumerie, de la cosmétique et des arômes alimentaires actuels, deux grandes familles d'extraits naturels peuvent être distinguées : les extraits naturels obtenus par hydrodistillation, entraînement à la vapeur ou expression, nommés huiles essentielles, et les extraits naturels obtenus par extraction à l'aide d'au moins un solvant volatil, nommés par exemple concrètes, absolues, oléorésines ou résinoïdes.
La concrète ou essence concrète est le produit brut obtenu par extraction de végétaux frais avec un solvant organique (i.e. hexane, heptane, éther de pétrole, acétate d'éthyle, éthanol). Pour un végétal sec comme des graines ou des gommes-résines, on parle de résinoïde. Après évaporation du solvant organique, on obtient une pâte, plus ou moins solide, contenant des constituants volatils et non volatils, dont certains sont insolubles dans l'alcool à forte concentration. L'absolue ou essence absolue est un extrait préparé à partir de la concrète par dissolution à chaud dans de l'éthanol, dans une étape communément dite de lavage. Les composés insolubles, également connus par le terme de cires, sont précipités dans une étape de solidification à froid autrement dite de glaçage, puis éliminés par filtration et le solvant est alors évaporé pour obtenir l'absolue, utilisée le plus souvent diluée dans des compositions parfumantes.
L'extraction au solvant volatil est une méthode largement employée pour l'extraction de produits naturels. L'utilisation d'un solvant ou d’un mélange de solvants de polarité adaptée permet d'extraire des composés odorants par extraction solide-liquide. Les composés odorants extraits étant de nature peu polaire, il est fréquent d'utiliser des solvants d’extraction peu polaires comme les hydrocarbures, et notamment de l’hexane, de l’éther de pétrole, ou encore de l’heptane. Or ces solvants, actuellement issus principalement de sources fossiles et donc non renouvelables, sont au cœur de nombreuses questions environnementales. Afin de s'inscrire dans un contexte de responsabilité environnementale et de développement durable inspiré des douze principes de la chimie verte, de nouvelles méthodes dites d’« écoextraction » sont en plein essor.
Par ailleurs, des changements en termes de composition d’un solvant issu de source végétale en comparaison du solvant correspondant d’origine fossile, même mineurs, peuvent avoir un impact sensoriel important, notamment en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire. Tout solvant issu de source végétale et renouvelable peut donc constituer une alternative à la problématique des solvants issus de ressources non renouvelables, et dans le même temps, ouvrir l’horizon des notes olfactives applicables en parfumerie, cosmétique, et dans le domaine des arômes.
En conséquence, il existe un besoin de solvants issus de sources végétales destinés à remplacer les solvants issus de ressources non renouvelables.
Commiphora est un genre botanique de la famille des Burseraceae. Ce genre est composé d'environ 185 espèces d'arbres ou arbustes souvent épineux, originaires des bords de la mer Rouge, de l'Inde, du Madagascar et du Sénégal. L’espèce Commiphora myrrha est la plus connue et la plus utilisée dans le domaine de la parfumerie. L’espèce Commiphora myrrha est principalement utilisée de nos jours sous la forme d'huile essentielle et de résinoïde. L'huile essentielle de cette espèce est obtenue par hydrodistillation, et a une odeur à la fois ambrée, vanillée, aromatique et boisée, qui rappelle également l'odeur des champignons et de la réglisse. Le rôle de l’huile essentielle est double : améliorer la tenue et la fixation d’un parfum, tout en apportant rondeur et chaleur olfactive.
Parmi le genre botanique Commiphora, on trouve aussi l’espèce Commiphora wildii, également appelée Omumbiri, une plante native de Namibie, où les femmes Himba récoltent la résine qui exsude naturellement de son écorce, et l’utilisent depuis des siècles pour son pouvoir odorant, en tant que parfum corporel et capillaire.
Certains composants d’une résine de Commiphora wildii ont été caractérisés dans une étude comparative très récente de Jemmali et al., “Development of a gas chromatography-mass spectrometry method to monitor in a single run, mono- to triterpenoid compounds distribution in resinous plant materials”, J. Chromatogr. A, 2016, 1443, 241-253. Notamment, l’alphapinène (2,34%), le beta-pinène (0,40%), le béta-phellandrène (0,53%), le p-cymène (0,71%), le gamma-terpinène (0,24%), le verbénone (1,67%), le verbénol (3,23%, via son produit dérivé verbénol-TMS), et l’acide moronique (40,37%, via son produit dérivé l’acide moronique-TMS), ont été identifiés. Cependant, cette étude visait simplement au développement d’une méthode chromatographique générale pour la mesure de composés terpéniques compris dans des résines végétales, parmi lesquelles la résine de Commiphora wildii.
RESUME
La présente description a pour objet de fournir des solvants issus de sources végétales, notamment capables d’être utilisés comme solvants volatils en vue d'obtenir un produit, tel qu’une concrète puis une absolue, ayant des caractéristiques olfactives adaptées au milieu de la parfumerie, de la cosmétique et/ou des arômes alimentaires.
Selon un premier aspect, l’objet précité, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par de l’heptane obtenu par une source végétale comprenant de la Commiphora wildii.
Les inventeurs ont constaté avec surprise qu’une telle matière première est particulièrement adaptée pour fournir un heptane déjà valorisable et prêt à être utilisé en parfumerie, en cosmétique et/ou en aromatique alimentaire, par exemple comme solvant volatil capable d’extraire des produits qui, en fonction de la source végétale à extraire sélectionnée, se prêtent à être utilisés dans ces domaines.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la source végétale consiste dans la Commiphora wildii.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’heptane est obtenu par un procédé d’extraction comprenant :
une étape d’hydrodistillation ou d’entraînement à la vapeur d’une résine comprenant de la résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle; et une étape de purification physique de ladite huile essentielle.
Un tel heptane est également particulièrement adapté à être utilisé comme solvant volatil capable d’extraire des produits qui, en fonction de la source végétale à extraire sélectionnée qui peut être une des espèces mentionnées ci-dessus -, se prêtent à être utilisés en parfumerie, en cosmétique et/ou en aromatique alimentaire.
Lorsque l’heptane est obtenu exclusivement d’une résine de l’espèce Commiphora wildii, le rendement en heptane obtenu lors dudit procédé est sensiblement plus élevé que les rendements obtenus à partir de n'importe quelle autre espèce végétale.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’étape de purification physique comprend la distillation fractionnée ou la distillation moléculaire.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la première étape du procédé d’extraction peut être effectuée dans un appareil de type alambic par hydrodistillation ou entraînement à la vapeur. L’hydrodistillation peut par exemple comprendre l’addition d’eau sur de la résine de Commiphora wildii, qui peut être en poudre, grossièrement pulvérisée, ou découpée, à l'état frais ou flétris, dans un alambic. La résine peut être introduite dans un ballon ou réacteur de l’appareil et immergée dans un bain d'eau. La suspension ainsi obtenue peut être chauffée à une température d'ébullition de sorte à produire de la vapeur. Après l’arrêt du chauffage, les vapeurs d’eau et d’huile essentielle peuvent être condensées dans un réfrigérant pour séparer l'huile essentielle volatile de la couche supérieure organique du distillât, de manière à récupérer l’huile essentielle.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, ledit heptane tel qu’obtenu selon le premier aspect, comprend substantiellement l’isomère linéaire, c’est-à-dire le n-heptane. Par exemple, au moins 99,0 % dudit heptane, est sous la forme de n-heptane. Selon une ou plusieurs formes de réalisation, au moins 99,5 % dudit heptane, par exemple entre 99,5 et 99,9% dudit heptane, par exemple entre 99,6 et 99,9% dudit heptane, est sous la forme de n-heptane.
Lorsque ledit heptane contient au moins 99,0% de n-heptane, les 1,0% restants peuvent comprendre par exemple un ou plusieurs composants obtenus de la même source végétale que ledit n-heptane, tels que des isomères branchés quelconques de l’heptane.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’heptane est obtenu à partir de résine de Commiphora wildii de type culture ou de type sauvage. Par exemple, la résine peut être collectée sur une plante de type culture.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, le rendement en huile essentielle de l'espèce Commiphora wildii obtenue lors du procédé est d'environ 5,5 % sur la base du poids frais de résine.
Dans chacune de ces formes de réalisation, le procédé peut comprendre la collecte de résine sur des plantes de type culture ou de type sauvage.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, le procédé comprend en outre la collecte de résine sur la plante entière.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la présente description met à disposition une composition comprenant ledit heptane selon une ou plusieurs formes de réalisation indiquées ci-dessus, ainsi que de l’alpha-pinène et optionnellement du béta-pinène. Une telle composition peut s’avérer particulièrement adaptée à être utilisée comme solvant volatil capable d’extraire des produits qui, en fonction de la source végétale à extraire sélectionnée, se prêtent à être utilisés en parfumerie, en cosmétique et/ou en aromatique alimentaire.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la composition est issue de l’espèce Commiphora wildii. Les caractéristiques odorantes d’une composition issue de l’espèce Commiphora wildii se sont révélées intéressantes notamment, mais pas exclusivement, pour la parfumerie, grâce à des notes citronnées, boisées, camphrées et mentholées.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la composition peut comprendre au moins 99,5 % d’heptane, et de 0,1% à 0,5% d’alpha-pinène. Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la composition peut comprendre au moins 99,5 % d’heptane, de 0,2% à 0,5% d’alpha-pinène et de 0,0% à 0,3% d’alpha-pinène.
Selon un autre aspect, la description concerne l’utilisation de l’heptane tel que défini par une ou plusieurs des formes de réalisation indiquées ci-dessus en tant que solvant d’extraction de produits naturels.
De façon surprenante, ledit heptane s’est révélé particulièrement adapté pour l’extraction de produits naturels. Par exemple, le produit naturel peut comprendre la rose de type Rosa centifolia, le lys (Lilium spp\ le jasmin (Jasminum grandiflorum L.), la violette (Viola Odoranta L.), ou encore le tubéreuse (Polyanthes tuberosa L.). Cependant, ledit heptane est adapté pour l’extraction de toute autre plante valorisable en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire.
Selon un autre aspect, la description concerne l’utilisation de l’heptane tel que défini par une ou plusieurs des formes de réalisation indiquées ci-dessus pour conférer un arôme et/ou un parfum à un produit ou modifier un arôme et/ou un parfum d’un produit.
Les formes de réalisation décrites ci-dessus ne sont pas exhaustives. Notamment, il est entendu que des formes de réalisation supplémentaires peuvent être envisagées sur la base de différentes combinaisons des formes de réalisation explicitement décrites. Sauf spécification contraire dans la présente description, il sera apparent pour T homme du métier que toutes les formes de réalisation décrites ci-dessus peuvent être combinées entre elles. Par exemple, sauf spécification contraire, toutes les caractéristiques des formes de réalisation décrites ci-dessus, qu’elles se réfèrent à l’heptane ou aux utilisations de celui-ci, peuvent être combinées avec ou remplacées par d’autres caractéristiques d’autres formes de réalisation.
Des formes de réalisation selon les aspects référencés ci-dessus ainsi que des avantages supplémentaires apparaîtront à la lecture de la description détaillée suivante et des revendications annexées.
DESCRIPTION DETAILLEE
Dans la description détaillée suivante des formes de réalisation de la présente invention, de nombreux détails spécifiques sont exposés afin de fournir une compréhension plus approfondie de la présente description. Cependant, il apparaîtra à l’homme du métier que la présente description peut être mise en œuvre sans ces détails spécifiques. Dans d’autres cas, des caractéristiques bien connues n’ont pas été décrites en détail pour éviter de compliquer inutilement la description.
Dans ce qui suit, le terme « comprendre » est synonyme de (signifie la même chose que) « inclure », « contenir », et est inclusif ou ouvert et n’exclut pas d’autres éléments non décrits ou représentés. En outre, dans la présente description, le terme « substantiellement » est synonyme de (signifie la même chose que) une marge inférieure et/ou supérieure de 0.05% de la valeur respective. La description qui suit donne un exemple de procédé d’extraction de l’heptane tel que défini par une ou plusieurs des formes de réalisation indiquées ci-dessus, ainsi que des exemples d’utilisation dudit heptane, telle que l’utilisation pour l’extraction de produits naturels.
Exemple de procédé d’extraction d’heptane
Le procédé de fabrication comprend l'hydrodistillation de la résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle et la distillation fractionnée de cette huile essentielle.
La résine de Commiphora wildii est un exsudât naturel d'arbre. L'écorce de cet arbre étant très fine et les canaux sécréteurs de résine se trouvant juste en dessous, il est possible de récupérer cette résine par incision sur la partie inférieure du tronc. Lorsque de la résine s'écoule, celle-ci est de couleur blanc laiteux et devient rouge en séchant. La récolte de l'exsudât utilisé dans l’exemple de procédé de fabrication détaillé ci-dessous a été faite après quelques semaines, de sorte à ce que la résine soit sèche.
La résine extraite de Commiphora wildii est dure et cassante, mais devient ductile et malléable à la chaleur. La technique d'extraction utilisée permet d'obtenir un extrait volatil à partir de cette résine.
Selon une forme de réalisation, l’hydrodistillation comprend les étapes suivantes : l’addition d’eau sur la résine de Commiphora wildii en forme de poudre ou petit morceaux/particules dans un récipient à fond rond fixé à un appareil de type Clevenger, le chauffage de la suspension ainsi obtenue à une température d'ébullition et la condensation des vapeurs pour récupérer le mélange huile essentielle/eau. Pour séparer l’huile essentielle de l’eau, il suffit de faire décanter le mélange. L’appareil de type « Clevenger » permet notamment de réinjecter l'hydrolat, à savoir la phase aqueuse du distillât, dans le ballon afin de ne pas appauvrir le mélange initial en eau. Cette technique est appelée hydrodistillation avec cohobage. Le même type de procédé peut être réalisé avec un alambic classique.
Dans le cadre du présent exemple, la manipulation est réalisée avec un ballon de 20 L contenant 2,00 kg de résine de myrrhe immergés dans cinq fois son volume en eau, soit 10 L.
Une cinétique a été réalisée dans ces conditions, afin de déterminer la durée d’hydrodistillation nécessaire pour mieux contrôler le rendement en huile essentielle et le taux d’heptane. Le Tableau 1 présente les rendements en huile essentielle obtenus en fonction de la durée de l'hydrodistillation. Des résultats similaires sont obtenus à l’aide d’un alambic.
Tableau 1
| Durée d’hydrodistillation (h) | Rendement en huile essentielle (%) |
| 4 | 5,68 |
| 6 | 6,99 |
| 12 | 7,77 |
| 18 | 8,22 |
La composition (en % relatifs obtenus par intégration du profil chromatographique) de l’huile essentielle obtenue après 4h d’hydrodistillation a été analysée par GC/MS. L’huile essentielle comprend notamment : 43.4% d’alpha-pinène, 29.5% d’heptane, 11.0% de béta-pinène, 3.7% d’alpha-thujène, et 2.3% d’ortho-cymène. Cette nouvelle huile essentielle, isolée par les inventeurs, se distingue, parmi d’autres facteurs, notamment par sa teneur importante en heptane.
Le procédé de fabrication comprend en outre la distillation par fractionnement de l’huile essentielle obtenue après 4h d’hydrodistillation. A partir de cette huile essentielle, il est possible de séparer une fraction à 37,8% en poids, contenant majoritairement de l’heptane, pur à au moins 99,3%. Elle contient non seulement de l’heptane, mais également de l’alphapinène et du béta-pinène en moindre quantité, respectivement 0,3% et 0,1%.
Exemples d’utilisation dudit heptane pour l’extraction de produits naturels
L’heptane produit comme indiqué ci-dessus a été utilisé en tant que solvant d'extraction de produits naturels, par exemple de fleurs de jasmin, lys et rose en vue d'obtenir une concrète puis une absolue, valorisable dans le milieu de la parfumerie, de la cosmétique ou des arômes alimentaires.
Ces extractions ont été menées dans les mêmes conditions d'une plante à l'autre. Les extraits obtenus ont été comparés aux extraits obtenus à partir d'heptane fossile, issu de source pétrochimique.
Les concrètes obtenues avec l’heptane issu de l’espèce Commiphora wildii en tant que solvant permettent de conclure à un résultat olfactif différent de celui obtenu avec l’heptane fossile. Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, cela peut s'expliquer par la qualité de l’heptane extrait et optionnellement par la présence d'autres composés odorants en faibles quantités dans l’heptane extrait selon une ou plusieurs formes de réalisation de la présente description.
Une comparaison des résultats sensoriels obtenus pour l’extraction au solvant volatil de trois produits naturels, à l’heptane fossile versus l’heptane issu de Commiphora wildii produit comme indiqué ci-dessus, est présentée dans le Tableau 2.
Tableau 2
| Heptane selon une forme de réalisation de la description | Heptane fossile | |||
| Rendement | Description olfactive | Rendement | Description olfactive | |
| Rose | 0.47% | Facettes fruitées | 0.22% | Odeur verte, |
| (Rosa centifolia L) | (banane), florale, rosée, miellée. | florale, collante et tenace. | ||
| Lys (Lilium spp) | 0.41% | Odeur florale, étouffante, miellée, moins grasse. | 0.36% | Odeur forte de lys, grasse, verte, aqueuse et iodée. |
| Jasmin (Jasminum grandiflorum L) | 2.60% | Odeur grasse, fleurie, jasminée et mentholée. | 0.67% | Odeur fleurie, collante, grasse, animale et capiteuse. |
Les analyses chimiques (GC/MS) des concrètes extraites par l’heptane selon une forme de réalisation de la description et des concrètes extraites par l’heptane fossile montrent des compositions chimiques proches. Les analyses permettent de mettre en évidence une plus grande quantité d'hydrocarbures présents dans les concrètes extraites aux solvants fossiles. A contrario, la concrète extraite par l’heptane selon une forme de réalisation de la description présente un plus grand nombre de composés organiques volatils à odeur caractéristique, contribuant ainsi à l’apport de nouvelles facettes olfactives pour les concrètes des produits naturels extraits.
Conditions d’analyse :
Dans les parties décrites vide supra, les huiles essentielles obtenues à partir de Commiphora wildii ou les concrètes de produits naturels extraits à l’heptane sont identifiées par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC/MS). Les conditions d'analyse sont les suivantes : Colonne apolaire (Réf : Supelco SLB - 5MS - 380°C max) - 30 m x 0,25 mm x 0,30 mm - df = 0,25 mm - Gradient de température : 2° C/min de 40°C à 220°C puis 20°C/min jusqu'à 270°C - Durée d'analyse : 112,5 min - Gaz : He - Split 1 :100 - Débit : 1 mL/min - Quantité injectée : 0,1 pL.
Ainsi, l'utilisation de l’heptane selon une ou plusieurs formes de réalisation de la présente description, en tant que solvant d’extraction de produits naturels, constitue une alternative novatrice susceptible d’être valorisée par plusieurs applications, notamment dans les domaines de la parfumerie, de la cosmétique ou encore des arômes alimentaires.
L’heptane selon une ou plusieurs formes de réalisation de la présente description permet d'apporter une plus grande palette de matière première au parfumeur, élargissant ainsi les horizons de la parfumerie moderne, ainsi que des cosmétiques et des arômes.
Claims (9)
- REVENDICATIONS1. Heptane obtenu par un procédé d’extraction comprenant :une étape d’hydrodistillation ou d’entraînement à la vapeur d’une résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle; et une étape de purification physique de ladite huile essentielle.
- 2. Heptane selon la revendication 1, dans lequel l’étape de purification physique comprend la distillation fractionnée ou la distillation moléculaire.
- 3. Heptane selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel la teneur en isomère linéaire n-heptane est supérieure à 99,0 %.
- 4. Heptane selon l’une quelconque des revendications 1-3, dans lequel l'huile essentielle est obtenue dans une quantité d'environ 5.5% sur la base du poids frais de résine.
- 5. Heptane selon l’une quelconque des revendications 1-4, dans lequel le procédé comprend en outre la collecte de résine sur des plantes de type culture ou de type sauvage.
- 6. Heptane selon l’une quelconque des revendications 1-5, dans lequel le procédé comprend en outre la collecte de résine sur la plante entière.
- 7. Utilisation de l’heptane selon l’une quelconque des revendications 1-6 en tant que solvant d’extraction de produits naturels.
- 8. Utilisation selon la revendication 7, dans laquelle le produit naturel comprend la rose, le jasmin, le lys, la violette, le tubéreuse ou toute autre plante valorisable en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire.
- 9. Utilisation de l’heptane selon l’une quelconque des revendications 1-8, pour conférer un arôme et/ou un parfum à un produit ou modifier un arôme et/ou un parfum d’un produit.
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