EP3746038A1 - Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels - Google Patents

Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels

Info

Publication number
EP3746038A1
EP3746038A1 EP19705291.3A EP19705291A EP3746038A1 EP 3746038 A1 EP3746038 A1 EP 3746038A1 EP 19705291 A EP19705291 A EP 19705291A EP 3746038 A1 EP3746038 A1 EP 3746038A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
heptane
resin
essential oil
commiphora
distillation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP19705291.3A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Anne-Sophie BOUVILLE
Cyrielle DIEFFOLDO
Xavier Fernandez
Stéphane PIQUART
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Universite Cote dAzur
Original Assignee
Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Universite Cote dAzur
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Centre National de la Recherche Scientifique CNRS, Universite Cote dAzur filed Critical Centre National de la Recherche Scientifique CNRS
Publication of EP3746038A1 publication Critical patent/EP3746038A1/fr
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/31—Hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288—Applications, solvents
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/09—Purification; Separation; Use of additives by fractional condensation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
    • C07C9/14—Aliphatic saturated hydrocarbons with five to fifteen carbon atoms
    • C07C9/15—Straight-chain hydrocarbons
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/805—Corresponding aspects not provided for by any of codes A61K2800/81 - A61K2800/95

Definitions

  • the present disclosure relates to heptane obtained from a plant source, especially by an extraction process involving a plant source resin.
  • the present description also relates to uses of such a heptane in perfumery, in cosmetics and in food flavoring.
  • natural extracts obtained by hydro distillation, steam training or expression, called essential oils
  • natural extracts obtained by extraction with at least one volatile solvent, named for example concrete, absolute, oleoresin or resinoids.
  • Concrete or concrete essence is the raw product obtained by extraction of fresh vegetables with an organic solvent (i.e. hexane, heptane, petroleum ether, ethyl acetate, ethanol).
  • an organic solvent i.e. hexane, heptane, petroleum ether, ethyl acetate, ethanol.
  • the absolute or absolute essence is an extract prepared from the concrete by hot dissolution in ethanol, in a commonly known washing step.
  • the insoluble compounds, also known by the term of waxes are precipitated in a step of cold solidification otherwise known as icing, then removed by filtration and the solvent is then evaporated to obtain the absolute, used most often diluted in compositions Fragrant.
  • Volatile solvent extraction is a widely used method for the extraction of natural products.
  • the use of a solvent or a mixture of solvents of suitable polarity makes it possible to extract odorous compounds by solid-liquid extraction. Since the extracted odor compounds are of a non-polar nature, it is common to use low-polar extraction solvents such as hydrocarbons, and especially hexane, petroleum ether or even heptane.
  • these solvents currently derived mainly from fossil sources and therefore non-renewable, are at the heart of many environmental issues. In order to fit into a context of environmental responsibility and sustainable development inspired by the twelve principles of green chemistry, new methods known as "eco-extraction" are in full development.
  • any solvent derived from plant and renewable sources can therefore be an alternative to the problem of solvents from non-renewable resources, and at the same time, open the horizon of olfactory notes applicable in perfumery, cosmetics, and in the aroma field.
  • Commiphora is a botanical genus of the family Burseraceae. This genus is composed of about 185 species of trees or shrubs often thorny, originating from the borders of the Red Sea, India, Madagascar and Senegal.
  • the species Commiphora myrrha is the best known and most used in the field of perfumery.
  • the species Commiphora myrrha is mainly used today in the form of essential oil and resinoid.
  • the essential oil of this species is obtained by hydro distillation, and has an odor at once amber, vanilla, aromatic and woody, which also reminds the smell of mushrooms and liquorice.
  • the role of the essential oil is twofold: to improve the hold and the fixing of a perfume, while bringing roundness and olfactory heat.
  • Commiphora wildii also known as Omumbiri, a plant native to Sun, where Himba women collect resin that naturally exudes from its bark, and have used it for centuries for its fragrant power. , as a body and hair perfume.
  • alpha-pinene (2.34%), beta-pinene (0.40%), beta-phellandrene (0.53%), p-cymene (0.71%), gamma- terpinene (0.24%), verbenone (1.67%), verbenol (3.23%, via its product verbenol-TMS derivative), and moronic acid (40.37%, via its derivative moronic acid-TMS), have been identified.
  • this study was simply aimed at the development of a general chromatographic method for the measurement of terpene compounds included in plant resins, among which the resin of Commiphora wildii.
  • the present disclosure is intended to provide solvents from plant sources, in particular capable of being used as volatile solvents in order to obtain a product, such as a concrete and then an absolute, having olfactory characteristics adapted to the environment of the environment. perfumery, cosmetics and / or food flavorings.
  • the aforementioned object as well as other advantages, are obtained by heptane obtained from a plant source comprising Commiphora wildii.
  • Such a raw material is particularly suitable for providing a heptane which is already recoverable and ready to be used in perfumery, in cosmetics and / or in food flavoring, for example as a volatile solvent capable of extracting products which , depending on the plant source to extract selected, are suitable for use in these areas.
  • the plant source is Commiphora wildii.
  • heptane is obtained by an extraction process comprising: a step of hydro-distillation or steam-distillation of a resin comprising Commiphora wildii resin to obtain an essential oil ; and
  • Such a heptane is also particularly suitable for use as a volatile solvent capable of extracting products which, depending on the vegetable source to be extracted selected - which may be one of the species mentioned above - are suitable for use in perfumery , in cosmetics and / or aromatic food.
  • heptane is obtained exclusively from a resin of the species Commiphora wildii, the yield of heptane obtained during said process is substantially higher than the yields obtained from any other plant species.
  • the hydro-distillation or steam-distillation step may be carried out in a still-pot apparatus.
  • the hydro-distillation may for example include the addition of water to Commiphora wildii resin, which may be powdered, coarsely pulverized, or cut, fresh or shriveled, into a still.
  • the resin can be introduced into a flask or reactor of the apparatus and immersed in a water bath.
  • the suspension thus obtained can be heated to a boiling temperature so as to produce steam.
  • the water and essential oil vapors can be condensed in a refrigerant to separate the volatile essential oil from the organic upper layer of the distillate, so as to recover the essential oil.
  • the method of extracting heptane according to the present invention further comprises a step of physically purifying the essential oil.
  • the physical purification step includes fractional distillation or molecular distillation.
  • said heptane as obtained in the first aspect substantially comprises the linear isomer, i.e., n-heptane.
  • n-heptane substantially comprises the linear isomer, i.e., n-heptane.
  • at least 99.0% of said heptane is in the form of n-heptane.
  • at least 99.5% of said heptane for example between 99.5 and 99.9% of said heptane, for example between 99.6 and 99.9% of said heptane, is in the form of n-heptane.
  • the remaining 1.0% may comprise, for example, one or more components obtained from the same vegetable source as said n-heptane, such as any branched isomers of the heptane.
  • heptane is obtained from Commiphora wildii resin of culture type or wild type.
  • the resin can be collected on a crop plant.
  • the essential oil yield of the Commiphora wildii species obtained in the process is about 5.5% based on the fresh weight of resin.
  • the method may include the collection of resin on culture or wild-type plants.
  • the method further comprises collecting resin from the entire plant.
  • the present disclosure provides a composition
  • a composition comprising said heptane according to one or more embodiments indicated above, as well as alpha-pinene and optionally beta-pinene.
  • Such a composition may be particularly suitable for use as a volatile solvent capable of extracting products which, depending on the vegetable source to be extracted selected, are suitable for use in perfumery, cosmetics and / or food flavoring.
  • the composition is derived from the species Commiphora wildii.
  • the odor characteristics of a composition of the Commiphora wildii species have been particularly interesting, but not exclusively, for the perfume industry, thanks to citrus, woody, camphor and menthol notes.
  • the composition may comprise at least 99.5% heptane, and 0.1% to 0.5% alpha-pinene. According to one or more embodiments, the composition may comprise at least 99.5% heptane, 0.2% to 0.5% alpha-pinene and 0.0% to 0.3% of alpha-pinene.
  • the description relates to the use of heptane as defined by one or more of the embodiments indicated above as a natural product extraction solvent.
  • said heptane has proved particularly suitable for the extraction of natural products.
  • the natural product may include Rosa centifolia rose, lily (Lilium spp), jasmine (Jasminum grandiflorum L.), violet (Viola Odoranta L.), or tuberose (Polyanthes tuberosa L.) .
  • said heptane is suitable for extracting any other plant that can be used in perfumery, cosmetics and food flavoring.
  • the disclosure relates to the use of heptane as defined by one or more of the embodiments set forth above for imparting aroma and / or fragrance to a product or modifying aroma and / or perfume of a product.
  • the embodiments described above are not exhaustive. In particular, it is understood that additional embodiments may be envisaged based on different combinations of the embodiments explicitly described. Unless otherwise specified herein, it will be apparent to those skilled in the art that all the embodiments described above may be combined with one another. For example, unless otherwise specified, all of the features of the embodiments described above, whether referring to heptane or uses thereof, may be combined with or replaced by other characteristics of others. embodiments.
  • the term “understand” is synonymous with (means the same as) “include”, “contain”, and is inclusive or open and does not exclude other undescribed or represented elements.
  • the term “substantially” is synonymous with (means the same as) a lower and / or higher margin of 0.05% of the respective value.
  • the method of manufacture according to Example 1 comprises hydro-distillation of the Commiphora wildii resin to obtain an essential oil and the fractional distillation of this essential oil.
  • Commiphora wildii resin is a natural tree exudate. The bark of this tree being very thin and the secretory channels of resin being just below, it is possible to recover this resin by incision on the lower part of the trunk. When resin flows, it is milky white and turns red when drying. The exudate harvest used in the exemplary manufacturing method detailed below was made after a few weeks, so that the resin was dry.
  • the resin extracted from Commiphora wildii is hard and brittle, but becomes ductile and heat-malleable.
  • the extraction technique used makes it possible to obtain a volatile extract from this resin.
  • the hydro-distillation comprises the following steps: the addition of water to the powder-like or particle-shaped Commiphora wildii resin in a round-bottomed container attached to a Clevenger type apparatus, heating the suspension thus obtained to a boiling point and condensing the vapors to recover the essential oil / water mixture.
  • a Clevenger type apparatus To separate the essential oil from the water, simply decant the mixture.
  • the "Clevenger” type apparatus makes it possible in particular to reinject the hydrosol, namely the aqueous phase of the distillate, into the flask so as not to deplete the initial mixture of water. This technique is called hydro distillation with cohesion. The same type of process can be achieved with a conventional still.
  • Example 1 In the context of Example 1, the manipulation is carried out with a 20 L flask containing 2.00 kg of Commiphora wildii resin immersed in five times its volume in water, ie 10 L.
  • the composition (in relative percentages obtained by integration of the chromatographic profile) of the essential oil obtained after 4 hours of hydro-distillation was analyzed by GC / MS.
  • the essential oil includes: 43.4% alpha-pinene, 29.5% heptane, 11.0% beta-pinene, 3.7% alpha-thujene, and 2.3% ortho-cymene.
  • This new essential oil, isolated by the inventors, is distinguished, among other factors, in particular by its high content of heptane.
  • Example 1 further comprises fractional distillation of the essential oil obtained after 4 hours of hydro-distillation. From this essential oil, it is possible to separate a fraction containing 37.8% by weight, mainly containing at least 99.3% pure heptane. It contains not only heptane, but also alpha-pinene and beta-pinene in lesser quantities, respectively 0.3% and 0.1%.
  • the manufacturing method according to Example 2 comprises hydro-distillation of the Commiphora wildii resin to obtain an essential oil and the fractional distillation of this essential oil.
  • the essential oil obtained after 24 hours of hydro-distillation notably comprises alpha-pinene, heptane, beta-pinene, para-cymene and terpinen-4-ol.
  • Example 2 further comprises fractional distillation of the essential oil obtained after 24h of hydro-distillation. From this essential oil, it is possible to separate a fraction containing mainly heptane, at least 90.0% pure. It contains not only heptane, but also alpha-pinene and beta-pinene.
  • Examples of use of said heptane for the extraction of natural products Heptane produced as indicated above in Examples 1 and 2 was used as a solvent for extracting natural products, in particular jasmine, lily, rose, violet, mimosa and tuberose flowers in order to obtain a concrete then an absolute, valuable in the field of perfumery, cosmetics or food flavors.
  • Table 3 Another comparison of the sensory results obtained for the extraction with volatile solvent of four natural products, with fossil heptane versus heptane resulting from Commiphora wildii produced as indicated in Example 2, is presented in Table 3.
  • the table shows in particular, according to the type of heptane used (heptane produced according to one embodiment of the present description or fossil heptane) and for each extracted natural product, the yield in concrete and the olfactory description of the absolute obtained from the concrete.
  • the analyzes make it possible to highlight a greater quantity of hydrocarbons present in the concretes extracted with fossil solvents.
  • the concretes extracted by heptane according to one embodiment of the description exhibit a greater number of volatile organic compounds with a characteristic odor, thus contributing to the provision of new olfactory facets for the concretes of the extracted natural products.
  • the essential oils obtained from Commiphora wildii or heptane extracted natural product concretes are identified by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC / MS).
  • heptane as a solvent for extraction of natural products, constitutes an innovative alternative that can be efficiently extracted by several applications, particularly in the fields of perfumery, cosmetics or food flavors.
  • Heptane makes it possible to bring a greater range of raw material to the perfumer, thus broadening the horizons of modern perfumery, as well as cosmetics and aromas.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Seasonings (AREA)

Abstract

La présente description porte sur de l'heptane obtenu d'une source végétale, dans lequel la source végétale comprend la Commiphora wildii. Des utilisations d'un tel heptane en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire sont également décrites.

Description

HEPTANE DE SOURCE VEGETALE POUR L’EXTRACTION DE PRODUITS
NATURELS
DOMAINE TECHNIQUE
La présente description porte sur de Pheptane obtenu d’une source végétale, notamment par un procédé d’extraction impliquant une résine de source végétale. La présente description porte également sur des utilisations d’un tel heptane en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire.
ETAT DE L’ART
Dans les milieux de la parfumerie, de la cosmétique et des arômes alimentaires actuels, deux grandes familles d'extraits naturels peuvent être distinguées : les extraits naturels obtenus par hydro distillation, entraînement à la vapeur ou expression, nommés huiles essentielles, et les extraits naturels obtenus par extraction à l’aide d’au moins un solvant volatil, nommés par exemple concrètes, absolues, oléorésines ou résinoïdes.
La concrète ou essence concrète est le produit brut obtenu par extraction de végétaux frais avec un solvant organique (i.e. hexane, heptane, éther de pétrole, acétate d'éthyle, éthanol). Pour un végétal sec comme des graines ou des gommes-résines, on parle de résinoïde. Après évaporation du solvant organique, on obtient une pâte, plus ou moins solide, contenant des constituants volatils et non volatils, dont certains sont insolubles dans l’alcool à forte concentration. L’absolue ou essence absolue est un extrait préparé à partir de la concrète par dissolution à chaud dans de l'éthanol, dans une étape communément dite de lavage. Les composés insolubles, également connus par le terme de cires, sont précipités dans une étape de solidification à froid autrement dite de glaçage, puis éliminés par filtration et le solvant est alors évaporé pour obtenir l'absolue, utilisée le plus souvent diluée dans des compositions parfumantes.
L’extraction au solvant volatil est une méthode largement employée pour l’extraction de produits naturels. L'utilisation d'un solvant ou d’un mélange de solvants de polarité adaptée permet d'extraire des composés odorants par extraction solide- liquide. Les composés odorants extraits étant de nature peu polaire, il est fréquent d'utiliser des solvants d’extraction peu polaires comme les hydrocarbures, et notamment de l’hexane, de l’éther de pétrole, ou encore de l’heptane. Or ces solvants, actuellement issus principalement de sources fossiles et donc non renouvelables, sont au cœur de nombreuses questions environnementales. Afin de s'inscrire dans un contexte de responsabilité environnementale et de développement durable inspiré des douze principes de la chimie verte, de nouvelles méthodes dites d’ « éco- extraction » sont en plein essor.
Par ailleurs, des changements en termes de composition d’un solvant issu de source végétale en comparaison du solvant correspondant d’origine fossile, même mineurs, peuvent avoir un impact sensoriel important, notamment en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire. Tout solvant issu de source végétale et renouvelable peut donc constituer une alternative à la problématique des solvants issus de ressources non renouvelables, et dans le même temps, ouvrir l’horizon des notes olfactives applicables en parfumerie, cosmétique, et dans le domaine des arômes.
En conséquence, il existe un besoin de solvants issus de sources végétales destinés à remplacer les solvants issus de ressources non renouvelables.
Commiphora est un genre botanique de la famille des Burseraceae. Ce genre est composé d’environ 185 espèces d’arbres ou arbustes souvent épineux, originaires des bords de la mer Rouge, de l'Inde, du Madagascar et du Sénégal. L’espèce Commiphora myrrha est la plus connue et la plus utilisée dans le domaine de la parfumerie. L’espèce Commiphora myrrha est principalement utilisée de nos jours sous la forme d'huile essentielle et de résinoïde. L'huile essentielle de cette espèce est obtenue par hydro distillation, et a une odeur à la fois ambrée, vanillée, aromatique et boisée, qui rappelle également l'odeur des champignons et de la réglisse. Le rôle de l’huile essentielle est double : améliorer la tenue et la fixation d’un parfum, tout en apportant rondeur et chaleur olfactive.
Parmi le genre botanique Commiphora, on trouve aussi l’espèce Commiphora wildii, également appelée Omumbiri, une plante native de Namibie, où les femmes Himba récoltent la résine qui exsude naturellement de son écorce, et l’utilisent depuis des siècles pour son pouvoir odorant, en tant que parfum corporel et capillaire.
Certains composants d’une résine de Commiphora wildii ont été caractérisés dans une étude comparative très récente de Jemmali et al. “Development of a gas chromatography-mass spectrometry method to monitor in a single run, mono- to triterpenoid compounds distribution in résinons plant materials”, J. Chromatogr. A, 2016, 1443, 241-253. Notamment, l’alpha- pinène (2,34%), le beta-pinène (0,40%), le béta-phellandrène (0,53%), le p-cymène (0,71%), le gamma-terpinène (0,24%), le verbénone (1,67%), le verbénol (3,23%, via son produit dérivé verbénol-TMS), et l’acide moronique (40,37%, via son produit dérivé l’acide moronique-TMS), ont été identifiés. Cependant, cette étude visait simplement au développement d’une méthode chromatographique générale pour la mesure de composés terpéniques compris dans des résines végétales, parmi lesquelles la résine de Commiphora wildii.
RESUME
La présente description a pour objet de fournir des solvants issus de sources végétales, notamment capables d’être utilisés comme solvants volatils en vue d'obtenir un produit, tel qu’une concrète puis une absolue, ayant des caractéristiques olfactives adaptées au milieu de la parfumerie, de la cosmétique et/ou des arômes alimentaires.
Selon un premier aspect, l’objet précité, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par de l’heptane obtenu par une source végétale comprenant de la Commiphora wildii.
Les inventeurs ont constaté avec surprise qu’une telle matière première est particulièrement adaptée pour fournir un heptane déjà valorisable et prêt à être utilisé en parfumerie, en cosmétique et/ou en aromatique alimentaire, par exemple comme solvant volatil capable d’extraire des produits qui, en fonction de la source végétale à extraire sélectionnée, se prêtent à être utilisés dans ces domaines.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la source végétale consiste dans la Commiphora wildii.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’heptane est obtenu par un procédé d’extraction comprenant : une étape d’hydro distillation ou d’entraînement à la vapeur d’une résine comprenant de la résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle; et
une étape optionnelle de purification physique de ladite huile essentielle.
Un tel heptane est également particulièrement adapté à être utilisé comme solvant volatil capable d’extraire des produits qui, en fonction de la source végétale à extraire sélectionnée - qui peut être une des espèces mentionnées ci-dessus -, se prêtent à être utilisés en parfumerie, en cosmétique et/ou en aromatique alimentaire. Lorsque l’heptane est obtenu exclusivement d’une résine de l’espèce Commiphora wildii, le rendement en heptane obtenu lors dudit procédé est sensiblement plus élevé que les rendements obtenus à partir de n'importe quelle autre espèce végétale.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’étape d’hydro distillation ou d’entraînement à la vapeur peut être effectuée dans un appareil de type alambic. L’hydro distillation peut par exemple comprendre l’addition d’eau sur de la résine de Commiphora wildii, qui peut être en poudre, grossièrement pulvérisée, ou découpée, à l'état frais ou flétris, dans un alambic. La résine peut être introduite dans un ballon ou réacteur de l’appareil et immergée dans un bain d'eau. La suspension ainsi obtenue peut être chauffée à une température d'ébullition de sorte à produire de la vapeur. Après l’arrêt du chauffage, les vapeurs d’eau et d’huile essentielle peuvent être condensées dans un réfrigérant pour séparer l'huile essentielle volatile de la couche supérieure organique du distillât, de manière à récupérer l’huile essentielle.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, le procédé d’extraction de l’heptane selon la présente invention comprend en outre une étape de purification physique de l’huile essentielle. Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’étape de purification physique comprend la distillation fractionnée ou la distillation moléculaire.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, ledit heptane tel qu’obtenu selon le premier aspect comprend substantiellement l’isomère linéaire, c’est-à-dire le n-heptane. Par exemple, au moins 99,0 % dudit heptane, est sous la forme de n-heptane. Selon une ou plusieurs formes de réalisation, au moins 99,5 % dudit heptane, par exemple entre 99,5 et 99,9% dudit heptane, par exemple entre 99,6 et 99,9% dudit heptane, est sous la forme de n-heptane.
Lorsque ledit heptane contient au moins 99,0% de n-heptane, les 1,0% restants peuvent comprendre par exemple un ou plusieurs composants obtenus de la même source végétale que ledit n-heptane, tels que des isomères branchés quelconques de l’heptane.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, l’heptane est obtenu à partir de résine de Commiphora wildii de type culture ou de type sauvage. Par exemple, la résine peut être collectée sur une plante de type culture.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, le rendement en huile essentielle de l'espèce Commiphora wildii obtenue lors du procédé est d'environ 5,5 % sur la base du poids frais de résine. Dans chacune de ces formes de réalisation, le procédé peut comprendre la collecte de résine sur des plantes de type culture ou de type sauvage.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, le procédé comprend en outre la collecte de résine sur la plante entière.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la présente description met à disposition une composition comprenant ledit heptane selon une ou plusieurs formes de réalisation indiquées ci-dessus, ainsi que de l’alpha-pinène et optionnellement du béta-pinène. Une telle composition peut s’avérer particulièrement adaptée à être utilisée comme solvant volatil capable d’extraire des produits qui, en fonction de la source végétale à extraire sélectionnée, se prêtent à être utilisés en parfumerie, en cosmétique et/ou en aromatique alimentaire.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la composition est issue de l’espèce Commiphora wildii. Les caractéristiques odorantes d’une composition issue de l’espèce Commiphora wildii se sont révélées intéressantes notamment, mais pas exclusivement, pour la parfumerie, grâce à des notes citronnées, boisées, camphrées et mentholées.
Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la composition peut comprendre au moins 99,5 % d’heptane, et de 0,1% à 0,5% d’alpha-pinène. Selon une ou plusieurs formes de réalisation, la composition peut comprendre au moins 99,5 % d’heptane, de 0,2% à 0,5% d’alpha-pinène et de 0,0% à 0,3% d’alpha-pinène.
Selon un autre aspect, la description concerne l’utilisation de l’heptane tel que défini par une ou plusieurs des formes de réalisation indiquées ci-dessus en tant que solvant d’extraction de produits naturels.
De façon surprenante, ledit heptane s’est révélé particulièrement adapté pour l’extraction de produits naturels. Par exemple, le produit naturel peut comprendre la rose de type Rosa centifolia, le lys ( Lilium spp), le jasmin ( Jasminum grandiflorum L.), la violette (Viola Odoranta L.), ou encore le tubéreuse ( Polyanthes tuberosa L.). Cependant, ledit heptane est adapté pour l’extraction de toute autre plante valorisable en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire.
Selon un autre aspect, la description concerne l’utilisation de l’heptane tel que défini par une ou plusieurs des formes de réalisation indiquées ci-dessus pour conférer un arôme et/ou un parfum à un produit ou modifier un arôme et/ou un parfum d’un produit. Les formes de réalisation décrites ci-dessus ne sont pas exhaustives. Notamment, il est entendu que des formes de réalisation supplémentaires peuvent être envisagées sur la base de différentes combinaisons des formes de réalisation explicitement décrites. Sauf spécification contraire dans la présente description, il sera apparent pour l’homme du métier que toutes les formes de réalisation décrites ci-dessus peuvent être combinées entre elles. Par exemple, sauf spécification contraire, toutes les caractéristiques des formes de réalisation décrites ci-dessus, qu’elles se réfèrent à l’heptane ou aux utilisations de celui-ci, peuvent être combinées avec ou remplacées par d’autres caractéristiques d’autres formes de réalisation.
Des formes de réalisation selon les aspects référencés ci-dessus ainsi que des avantages supplémentaires apparaîtront à la lecture de la description détaillée suivante et des revendications annexées.
DESCRIPTION DETAILLEE
Dans la description détaillée suivante des formes de réalisation de la présente invention, de nombreux détails spécifiques sont exposés afin de fournir une compréhension plus approfondie de la présente description. Cependant, il apparaîtra à l’homme du métier que la présente description peut être mise en œuvre sans ces détails spécifiques. Dans d’autres cas, des caractéristiques bien connues n’ont pas été décrites en détail pour éviter de compliquer inutilement la description.
Dans ce qui suit, le terme « comprendre » est synonyme de (signifie la même chose que) « inclure », « contenir », et est inclusif ou ouvert et n’exclut pas d’autres éléments non décrits ou représentés. En outre, dans la présente description, le terme « substantiellement » est synonyme de (signifie la même chose que) une marge inférieure et/ou supérieure de 0.05% de la valeur respective. La description qui suit donne deux exemples de procédés d’extraction de l’heptane tel que défini par une ou plusieurs des formes de réalisation indiquées ci-dessus, ainsi que des exemples d’utilisation dudit heptane, telle que l’utilisation pour l’extraction de produits naturels.
Exemple 1 de procédé d’extraction d’heptane
Le procédé de fabrication selon l’Exemple 1 comprend l'hydro distillation de la résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle et la distillation fractionnée de cette huile essentielle. La résine de Commiphora wildii est un exsudât naturel d'arbre. L'écorce de cet arbre étant très fine et les canaux sécréteurs de résine se trouvant juste en dessous, il est possible de récupérer cette résine par incision sur la partie inférieure du tronc. Lorsque de la résine s'écoule, celle-ci est de couleur blanc laiteux et devient rouge en séchant. La récolte de l'exsudât utilisé dans l’exemple de procédé de fabrication détaillé ci-dessous a été faite après quelques semaines, de sorte à ce que la résine soit sèche.
La résine extraite de Commiphora wildii est dure et cassante, mais devient ductile et malléable à la chaleur. La technique d’extraction utilisée permet d’obtenir un extrait volatil à partir de cette résine.
Selon une forme de réalisation, l’hydro distillation comprend les étapes suivantes : l’addition d’eau sur la résine de Commiphora wildii en forme de poudre ou petit morceaux/particules dans un récipient à fond rond fixé à un appareil de type Clevenger, le chauffage de la suspension ainsi obtenue à une température d'ébullition et la condensation des vapeurs pour récupérer le mélange huile essentielle/eau. Pour séparer l’huile essentielle de l’eau, il suffit de faire décanter le mélange. L’appareil de type « Clevenger » permet notamment de réinjecter l'hydrolat, à savoir la phase aqueuse du distillât, dans le ballon afin de ne pas appauvrir le mélange initial en eau. Cette technique est appelée hydro distillation avec cohobage. Le même type de procédé peut être réalisé avec un alambic classique.
Dans le cadre de l’Exemple 1, la manipulation est réalisée avec un ballon de 20 L contenant 2,00 kg de résine de Commiphora wildii immergés dans cinq fois son volume en eau, soit 10 L.
Une cinétique a été réalisée dans ces conditions, afin de déterminer la durée d’ hydro distillation nécessaire pour mieux contrôler le rendement en huile essentielle et le taux d’heptane. Le Tableau 1 présente les rendements en huile essentielle obtenus en fonction de la durée de l’hydro distillation. Des résultats similaires sont obtenus à l’aide d’un alambic. Tableau 1
La composition (en % relatifs obtenus par intégration du profil chromatographique) de l’huile essentielle obtenue après 4h d’hydro distillation a été analysée par GC/MS. L’huile essentielle comprend notamment : 43.4% d’alpha-pinène, 29.5% d’heptane, 11.0% de béta-pinène, 3.7% d’alpha-thujène, et 2.3% d’ortho-cymène. Cette nouvelle huile essentielle, isolée par les inventeurs, se distingue, parmi d’autres facteurs, notamment par sa teneur importante en heptane.
Le procédé de fabrication de l’Exemple 1 comprend en outre la distillation par fractionnement de l’huile essentielle obtenue après 4h d’hydro distillation. A partir de cette huile essentielle, il est possible de séparer une fraction à 37,8% en poids, contenant majoritairement de l’heptane, pur à au moins 99,3%. Elle contient non seulement de l’heptane, mais également de l’alpha- pinène et du béta-pinène en moindre quantité, respectivement 0,3% et 0,1%.
Exemple 2 de procédé d’extraction d’heptane
Le procédé de fabrication selon l’Exemple 2 comprend l'hydro distillation de la résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle et la distillation fractionnée de cette huile essentielle.
L’huile essentielle obtenue après 24h d’hydro distillation comprend notamment de l’alpha- pinène, de l’heptane, du béta-pinène, du para-cymène, et du terpinèn-4-ol.
Le procédé de fabrication de l’Exemple 2 comprend en outre la distillation par fractionnement de l’huile essentielle obtenue après 24h d’hydro distillation. A partir de cette huile essentielle, il est possible de séparer une fraction contenant majoritairement de l’heptane, pur à au moins 90,0%. Elle contient non seulement de l’heptane, mais également de l’alpha-pinène et du béta-pinène.
Exemples d’utilisation dudit heptane pour l’extraction de produits naturels L’heptane produit comme indiqué ci-dessus dans les Exemples 1 et 2 a été utilisé en tant que solvant d'extraction de produits naturels, notamment de fleurs de jasmin, lys, rose, violette, mimosa, et tubéreuse en vue d'obtenir une concrète puis une absolue, valorisable dans le milieu de la parfumerie, de la cosmétique ou des arômes alimentaires.
Ces extractions ont été menées dans les mêmes conditions d’une plante à l’autre. Les extraits obtenus ont été comparés aux extraits obtenus à partir d'heptane fossile, issu de source pétrochimique.
Les concrètes obtenues avec l’heptane issu de l’espèce Commiphora wildii en tant que solvant permettent de conclure à un résultat olfactif différent de celui obtenu avec l’heptane fossile. Sans vouloir être lié par une quelconque théorie, cela peut s'expliquer par la qualité de l’heptane extrait et optionnellement par la présence d’autres composés odorants en faibles quantités dans l'heptane extrait selon une ou plusieurs formes de réalisation de la présente description.
Une comparaison des résultats sensoriels obtenus pour l’extraction au solvant volatil de trois produits naturels, à l’heptane fossile versus l’heptane issu de Commiphora wildii produit comme indiqué dans l’Exemple 1, est présentée dans le Tableau 2. Le tableau montre en particulier, selon le type d’heptane utilisé (heptane produit selon une forme de réalisation de la présente description ou heptane fossile) et pour chaque produit naturel extrait, le rendement en concrète et la description olfactive de l’absolue obtenue à partir de la concrète.
Tableau 2
Une autre comparaison des résultats sensoriels obtenus pour l’extraction au solvant volatil de quatre produits naturels, à l’heptane fossile versus l’heptane issu de Commiphora wildii produit comme indiqué dans l’Exemple 2, est présentée dans le Tableau 3. Le tableau montre en particulier, selon le type d’heptane utilisé (heptane produit selon une forme de réalisation de la présente description ou heptane fossile) et pour chaque produit naturel extrait, le rendement en concrète et la description olfactive de l’absolue obtenue à partir de la concrète.
Tableau 3
Les analyses chimiques (GC/MS) des concrètes extraites par l’heptane selon les deux formes de réalisation de la description décrites dans les Exemples 1 et 2 et des concrètes extraites par l’heptane fossile montrent des compositions chimiques proches. Les analyses permettent de mettre en évidence une plus grande quantité d'hydrocarbures présents dans les concrètes extraites aux solvants fossiles. A contrario, les concrètes extraites par l’heptane selon une forme de réalisation de la description présentent un plus grand nombre de composés organiques volatils à odeur caractéristique, contribuant ainsi à l’apport de nouvelles facettes olfactives pour les concrètes des produits naturels extraits.
En outre, l’heptane produit comme indiqué dans l’Exemple 2, et utilisé pour la production des concrètes et absolues de première qualité, dont les rendements et résultats olfactifs, respectivement, sont rassemblés dans le Tableau 3, a été recyclé pour une seconde extraction, de même que l’heptane fossile, afin de produire, pour les mêmes quatre produits naturels cités dans le Tableau 3, une concrète et une absolue de deuxième qualité. Pour chaque produit naturel extrait et selon l’heptane utilisé, le rendement en concrète et la description olfactive de l’absolue de seconde qualité obtenue à partir de la concrète sont présentés dans le Tableau 4.
Tableau 4
Conditions d’analyse :
Dans les parties décrites vide supra, les huiles essentielles obtenues à partir de Commiphora wildii ou les concrètes de produits naturels extraits à l’heptane sont identifiées par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectrométrie de masse (GC/MS). Les conditions d'analyse sont les suivantes : Colonne apolaire (Réf : Supelco SLB - 5MS - 380°C max) - 30 m x 0,25 mm x 0,30 mm - df = 0,25 mm - Gradient de température : 2° C/min de 40°C à 220°C puis 20°C/min jusqu'à 270°C - Durée d'analyse : 112,5 min - Gaz : He - Split 1 : 100 - Débit : 1 mL/min - Quantité injectée : 0,1 uL.
Ainsi, l'utilisation de l’heptane selon une ou plusieurs formes de réalisation de la présente description, en tant que solvant d’extraction de produits naturels, constitue une alternative novatrice susceptible d’être valorisée par plusieurs applications, notamment dans les domaines de la parfumerie, de la cosmétique ou encore des arômes alimentaires.
L’heptane selon une ou plusieurs formes de réalisation de la présente description permet d'apporter une plus grande palette de matière première au parfumeur, élargissant ainsi les horizons de la parfumerie moderne, ainsi que des cosmétiques et des arômes.

Claims

REVENDICATIONS
1. Heptane obtenu d’une source végétale, dans lequel la source végétale comprend la Commiphora wildii.
2. Heptane selon la revendication 1, dans lequel l’heptane est obtenu par un procédé d’extraction comprenant :
une étape d’hydro distillation ou d’entraînement à la vapeur d’une résine de Commiphora wildii pour obtenir une huile essentielle.
3. Heptane selon la revendication 2, dans lequel le procédé comprend en outre une étape de purification physique de ladite huile essentielle.
4. Heptane selon la revendication 3, dans lequel l’étape de purification physique comprend la distillation fractionnée ou la distillation moléculaire.
5. Heptane selon l’une quelconque des revendications 1-4, dans lequel la teneur en isomère linéaire n-heptane est supérieure à 99,0 %.
6. Heptane selon l’une quelconque des revendications 2-5, dans lequel l'huile essentielle est obtenue dans une quantité d'environ 5,5% sur la base du poids frais de résine.
7. Heptane selon l’une quelconque des revendications 2-6, dans lequel le procédé comprend en outre la collecte de résine sur des plantes de type culture ou de type sauvage.
8. Heptane selon l’une quelconque des revendications 2-7, dans lequel le procédé comprend en outre la collecte de résine sur la plante entière.
9. Utilisation de l’heptane selon l’une quelconque des revendications 1-8 en tant que solvant d’extraction de produits naturels.
10. Utilisation selon la revendication 9, dans laquelle le produit naturel comprend la rose, le jasmin, le lys, la violette, le mimosa, la tubéreuse ou toute autre plante valorisable en parfumerie, en cosmétique et en aromatique alimentaire.
11. Utilisation de l’heptane selon l’une quelconque des revendications 1-8, pour conférer un arôme et/ou un parfum à un produit ou modifier un arôme et/ou un parfum d’un produit.
EP19705291.3A 2018-01-30 2019-01-29 Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels Pending EP3746038A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1850753A FR3077203B1 (fr) 2018-01-30 2018-01-30 Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels
PCT/EP2019/052132 WO2019149701A1 (fr) 2018-01-30 2019-01-29 Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP3746038A1 true EP3746038A1 (fr) 2020-12-09

Family

ID=62167501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP19705291.3A Pending EP3746038A1 (fr) 2018-01-30 2019-01-29 Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11845720B2 (fr)
EP (1) EP3746038A1 (fr)
FR (1) FR3077203B1 (fr)
WO (1) WO2019149701A1 (fr)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3115292B1 (fr) 2020-10-16 2023-10-27 Oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant heterocyclique a partir de matieres naturelles solides
FR3134818A1 (fr) 2022-04-20 2023-10-27 L'oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant acetate de (cyclo)alkyl a partir de matieres naturelles solides
FR3134816A1 (fr) 2022-04-20 2023-10-27 L'oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant derive de propionate de (cyclo)alkyle a partir de matieres naturelles solides
FR3134820A1 (fr) 2022-04-20 2023-10-27 L'oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant (poly)ol organique a partir de matieres naturelles solides
FR3134819A1 (fr) 2022-04-20 2023-10-27 L'oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant cetonique ou de type dioxolane a partir de matieres naturelles solides
FR3134821A1 (fr) 2022-04-20 2023-10-27 L'oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant ether a partir de matieres naturelles solides
FR3134817A1 (fr) 2022-04-20 2023-10-27 L'oreal Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant alcane a partir de matieres naturelles solides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2949343B1 (fr) * 2009-09-01 2011-10-21 Oreal Procede d'obtention d'un extrait vegetal, extrait vegetal obtenu selon le procede et composition cosmetique ou dermatologique contenant l'extrait
FR2973716B1 (fr) * 2011-04-08 2014-05-02 Charabot Procede d'extraction d'un extrait odorant par un solvant alternatif aux solvants conventionnels

Also Published As

Publication number Publication date
FR3077203A1 (fr) 2019-08-02
US20210024441A1 (en) 2021-01-28
US11845720B2 (en) 2023-12-19
WO2019149701A1 (fr) 2019-08-08
FR3077203B1 (fr) 2020-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3746038A1 (fr) Heptane de source vegetale pour l'extraction de produits naturels
Erbas et al. Variation in scent compounds of oil-bearing rose (Rosa damascena Mill.) produced by headspace solid phase microextraction, hydrodistillation and solvent extraction
AU2005258148B2 (en) Solvent based plant extracts
Belhassen et al. Volatile constituents of vetiver: A review
Özcan et al. Essential oil composition of the turpentine tree (Pistacia terebinthus L.) fruits growing wild in Turkey
WO2012085366A1 (fr) Procede pour l'obtention d'un extrait odorant de fleurs et/ou feuilles fraiches par des solvants naturels
Mastelić et al. Volatile constituents from the leaves of young and old Ailanthus altissima (Mili.) Swingle tree
EP2694179B1 (fr) Procédé d'extraction d'un extrait odorant par un solvant alternatif aux solvants conventionnels
Gomes et al. Characterization of Portuguese-grown geranium oil (Pelargonium sp.)
Jajaei et al. Extraction of Melaleuca cajuputi using supercritic fluid extraction and solvent extraction
Younis et al. Effect of different extraction methods on yield and quality of essential oil from four Rosa species
FR3042498A1 (fr) Nouveau solvant d'extraction et/ou de solubilisation organique, procede d'extraction mettant en oeuvre ledit solvant, et extraits issus dudit procede
EP4229158A1 (fr) Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant heterocyclique a partir de matieres naturelles solides
FR3070690B1 (fr) Procede de preparation d'une solution alcoolisee a base de genevrier
Yarazavi et al. Comparison between the concretes obtained from fresh and distilled Rosa damascena mill. flowers
Bouville et al. Forgotten Perfumery Plants‐Part II: New Insights into the Development of Novel Fragrant Ingredients–Hawthorn Case Study
Van et al. Chemical diversity of the Melaleuca cajuputi leaf oils from six locations in southern Vietnam
Jaimand et al. A Major Loss of Phenyl Ethyl Alcohol by the Distillation Procedure of Rosa damascene Mill
Nakahashi et al. Evaluation of the Key Odorants in Volatile Oils from Tubers of Apios americana Medikus
Narain Volatile compounds in date palm fruit
WO2022162291A1 (fr) Méthode d'extraction non-invasive de composés d'au moins une partie aérienne d'une plante
Lis et al. Chemical composition of the essential oil from the herb of Erigeron annuus (L.) Pers
FR3120545A1 (fr) Nouveau procédé de préparation d’absolues
FR3134816A1 (fr) Concrete et absolue de parfum obtenues par extraction de solvant derive de propionate de (cyclo)alkyle a partir de matieres naturelles solides
Karmous et al. Non-alcoholic perfumes

Legal Events

Date Code Title Description
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: UNKNOWN

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE

PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE

17P Request for examination filed

Effective date: 20200629

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: BA ME

DAV Request for validation of the european patent (deleted)
DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: EXAMINATION IS IN PROGRESS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20210604