FR3113057A1 - Agent épaississant pour composition hydro-alcoolique - Google Patents

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Abstract

L’invention concerne un agent P épaississant pour composition aqueuse, en particulier pour composition hydro-alcoolique. L’agent épaississant P est préparé en l’absence d’acrylamide par une réaction de polymérisation mettant en œuvre du N-méthylol-acrylamide ou l’un de ses dérivés, un acide et un ester d’acide. Un condensat particulier d’acide (méth)acrylique et de N-méthylol-acrylamide fait partie de l’invention. L’invention fournit également une composition hydro-alcoolique dont la viscosité est contrôlée.

Description

AGENT ÉPAISSISSANT POUR COMPOSITION HYDRO-ALCOOLIQUE
L’invention concerne un agent P épaississant pour composition aqueuse, en particulier pour composition hydro-alcoolique. L’agent épaississant P est préparé en l’absence d’acrylamide par une réaction de polymérisation mettant en œuvre du N-méthylol-acrylamide ou l’un de ses dérivés, un acide et un ester d’acide. Un condensat particulier d’acide (méth)acrylique et de N-méthylol-acrylamide fait partie de l’invention. L’invention fournit également une composition hydro-alcoolique dont la viscosité est contrôlée.
Lors de l’utilisation d’une composition aqueuse, l’aspect et la forme de cette composition sont des propriétés essentielles. En particulier, pour faciliter son utilisation mais aussi pour améliorer son efficacité, une composition aqueuse doit posséder une viscosité contrôlée. Notamment, une composition hydro-alcoolique doit posséder une viscosité adaptée à son usage.
Lors de l’utilisation d’une composition hydro-alcoolique, il est important d’éviter les éclaboussures ou les pertes de composition. Il est également important de pouvoir l’appliquer aisément, sans perte, ni difficulté.
Par ailleurs, la compatibilité des différents ingrédients d’une composition hydro-alcoolique les uns par rapport aux autres est aussi une propriété très importante. En particulier, il est important qu’une composition hydro-alcoolique comprenne une proportion élevée d’au moins un alcool, en particulier une proportion élevée d’éthanol ou d’isopropanol.
Contrôler la viscosité lors de la préparation de compositions hydro-alcooliques stables est généralement difficile pour plusieurs raisons. En effet, l'addition d'alcool dans une composition aqueuse à tendance à diminuer sensiblement la tension superficielle rendant alors difficile le maintien de sa viscosité. De plus, l’addition d’alcool dans une telle composition aqueuse peut augmenter la solubilité d’autres ingrédients et ainsi déstabiliser la composition hydro-alcoolique.
Les agents épaississants de compositions aqueuses, en particulier de compositions hydro-alcooliques, ne sont pas toujours suffisamment efficaces face aux différents problèmes rencontrés.
Par ailleurs, on connait des agents épaississants qui sont préparés à partir d’acrylamide (H2C=C(=O)OCH2NH2). Ce composé pouvant être considéré problématique, voire être à éviter, il est important de pouvoir disposer d’agents épaississants préparés en l’absence d’acrylamide.
La forme d’un agent épaississant pour composition aqueuse, en particulier pour composition hydro-alcoolique, est également importante. Ainsi, disposer d’un tel agent sous forme d’une dispersion aqueuse ou bien sous forme solide et facilement incorporable dans une telle composition est particulièrement avantageux. Utiliser un agent épaississant sous forme de poudre peut notamment éviter l’emploi d’un solvant organique autre qu’un alcool. Éviter tout solvant organique autre qu’un alcool dans une composition aqueuse, en particulier dans une composition hydro-alcoolique, permet alors de limiter ou d’éliminer les problèmes liés à ces solvants, en particulier les problèmes liés à leur manipulation ou encore les problèmes réglementaires ou sanitaires liés à leur présence.
La préparation d’une composition hydro-alcoolique peut également engendrer des problèmes. Par exemple, l’incorporation complète et homogène des différents ingrédients est essentielle. La stabilité, notamment le maintien de la viscosité, est également une propriété importante des compositions aqueuses épaissies, en particulier pour les compositions hydro-alcooliques épaissies.
L’invention permet d’apporter une solution à tout ou partie des problèmes des agents épaississants de compositions aqueuses, en particulier épaississants de compositions hydro-alcooliques, de l’état de la technique.
Ainsi, l’invention fournit un agent épaississant P préparé, en l’absence d’acrylamide, par au moins une réaction de polymérisation :
a. d'au moins un monomère (a) anionique choisi parmi l’acide acrylique, un sel d’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un sel d’acide méthacrylique et leurs combinaisons ;
b. d’au moins un monomère (b) non-ionique choisi parmi les esters en C1-C8d’un acide choisi parmi acide acrylique, acide méthacrylique et leurs combinaisons ;
c. d’au moins un composé (c) de formule I :
[Chem 1]

I
dans laquelle :
* R1représente indépendamment H ou CH3,
* R2et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3ou CH2CH3.
De manière préférée selon l’invention, le composé (b) est choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle, acétate de vinyle et leurs combinaisons. De manière plus préférée selon l’invention, le composé (b) est choisi parmi acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons.
De manière également préférée selon l’invention, le composé (c) est un composé de formule I dans laquelle R2et R3représentent H. De manière plus préférée selon l’invention, le composé (c) est choisi parmi N-méthylol-acrylamide, N-méthylol-méthacrylamide, plus préférentiellement N-méthylol-acrylamide.
De manière également préférée selon l’invention, l’agent P est totalement ou partiellement neutralisé, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi NaOH, KOH, dérivés ammonium, ammoniaque, bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP) et leurs combinaisons. De manière plus préférée, l’agent P est neutralisé au moyen d’au moins un composé choisi parmi les bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP).
De manière avantageuse selon l’invention, l’agent P peut également être totalement ou partiellement coacervé. De préférence, l’agent P est totalement ou partiellement coacervé par réduction du pH, par exemple par réduction du pH à une valeur inférieure à 6,5, notamment au moyen d’un composé acide, en particulier au moyen d’au moins un composé acide organique ou minéral, notamment un composé acide choisi parmi acide phosphorique, acide citrique, glucono-lactone, acide lactique, acide salicylique, acide glycolique, acide ascorbique, acide glutamique, acide hydrochlorique, acide acétique, acide D-gluconique, acide sulfonique, acide méthane-sulfonique, acide benzimidazole-sulfonique, acide tartrique, acide 4-aminobenzoique, acide benzoïque, acide sorbique, acide phenylbenzimidazole sulfonique, acide benzylidene camphor sulfonique, acide terephthalylidene dicamphor sulfonique, acide kojique, acide hyaluronique. Également de préférence, l’agent P est totalement ou partiellement coacervé par augmentation de la force ionique, par exemple par addition d’au moins un composé ionisé ou d’au moins un sel, en particulier NaCl, KCl, MgCl2, CaCl2, MgSO4, CaSO4, ou par addition d’acide phenylbenzimidazole-sulfonique (PBSA) ou de sel de sodium de l’acide pyroglutamique (NaPCA) ou encore par addition d’au moins un filtre solaire organique ionisé.
De manière préférée selon l’invention, la réaction de polymérisation met en œuvre :
- de 16 à 74,9 % en poids ou de 21 à 69,9 % en poids de monomère (a),
- de 24,9 à 76 % en poids ou de 29,9 à 71 % en poids de monomère (b) et
- de 0,2 à 8 % en poids de monomère (c),
par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c).
De manière plus préférée selon l’invention, la réaction de polymérisation met en œuvre :
- de 27,5 à 69,75 % en poids ou de 32,5 à 64,75 % en poids, de monomère (a),
- de 29,75 à 67,5 % en poids ou de 34,75 à 62,5 % en poids, de monomère (b) et
- de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (c),
par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c).
L’agent P selon l’invention est préparé à partir des composés essentiels (a), (b) et (c) en l’absence d’acrylamide. Les composés (a), (b) et (c) peuvent être mis en œuvre seuls ou combinés à un ou plusieurs autres composés ou monomères. De manière particulièrement avantageuse, l’invention fournit un agent Pa selon l’invention qui est préparé à partir des seuls composés (a), (b) et (c).
Également de manière avantageuse, l’agent P selon l’invention est préparé à partir d’une réaction de polymérisation qui met également en œuvre au moins un composé supplémentaire particulier.
Selon l’invention, un composé supplémentaire particulier est un monomère (d) non-ionique choisi parmi les esters en C1-C8d’un acide choisi parmi acide itaconique et acide maléique, de préférence un monomère (d) choisi parmi itaconate de méthyle, itaconate d’éthyle, itaconate de propyle, itaconate de butyle, maléate de méthyle, maléate d’éthyle, maléate de propyle, maléate de butyle et leurs combinaisons. De manière préférée selon l’invention, le monomère (d) peut être mis en œuvre en une quantité allant de 5 à 30 % en poids de la quantité de monomère (b) non-ionique mise en œuvre.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un composé (e) de formule II :
[Chem 2]

II
dans laquelle :
* T1et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
* Q1et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3ou CH2CH3.
De manière préférée selon l’invention, le composé (e) est préparé par une réaction préalable ou par une réactionin situentre au moins un composé (a) et au moins un composé (c) de formule (I) défini selon l’invention. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 8 % en poids, de préférence de 0,2 à 8 % en poids, en particulier de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (e) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un composé (f) choisi parmi l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, l’acide éthoxyméthacrylate sulfonique, méthallyl sulfonate de sodium, styrène sulfonate hydroxyéthyl-acrylate phosphaté, hydroxypropyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthyl-méthacrylate phosphaté, hydroxypropyl-méthacrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate phosphaté, leurs sels et leurs combinaisons. L’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique est le composé (f) préféré. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (f) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un composé (g) choisi parmi hydroxyéthyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyéthylhexyl-acrylate, hydroxyéthyl-méthacrylate, hydroxypropyl-méthacrylate, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (g) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un monomère réticulant (h) ou au moins un monomère comprenant au moins deux insaturations oléfiniques. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 5 % en poids, de préférence de 0,01 à 4 % en poids, en particulier de 0,02 à 4 % en poids ou de 0,02 à 2 % en poids, notamment de 0,02 à 1 % en poids, de monomère (h) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un monomère associatif (i), de préférence un composé (i) de formule III :
[Chem 3]

III
dans laquelle :
- m et n, identiques ou différents, représentent indépendamment 0 ou un nombre entier ou décimal inférieur à 150, m ou n est différent de 0,
- OE représente indépendamment un groupement CH2CH2O,
- OP représente indépendamment un groupement choisi parmi CH(CH3)CH2O et CH2CH(CH3)O,
- G1représente un groupement comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable, de préférence un groupement acrylate ou un groupement méthacrylate et
- G2représente un groupement C6-C40-alkyl, linéaire ou ramifié, un groupement phényl, un groupement polyphényl, de préférence un groupement C10-C30-alkyl, linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupement C12-C22-alkyl, linéaire ou ramifié, ou un groupement comprenant 2 à 5 phényls ou un groupement tristyrylphényl ou un groupement pentastyrylcumylphényl.
De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % en poids, de préférence de 0,05 à 20 % en poids, en particulier de 0,1 à 10 % en poids, de monomère (i) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
De manière avantageuse, l’invention fournit un agent Pb préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (f), de préférence l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique. De manière également avantageuse, l’invention fournit un agent Pc préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (i). De manière avantageuse, l’invention fournit un agent Pd préparé à partir des composés (a), (b) et (c), d’au moins un composé (f), de préférence l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, et d’au moins un composé (i). De manière également avantageuse, l’invention fournit un agent Pe préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (h). De manière également avantageuse, l’invention fournit un agent Pf préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (e).
De manière préféré, l’agent P selon l’invention possède une température de transition vitreuse supérieure à -10°C ou supérieure à 0°C. De préférence, la température de transition vitreuse de l’agent P est supérieure à 15°C ou supérieure à 25°C. Également de manière préféré, l’agent P selon l’invention est sous forme solide, plus préférentiellement sous forme de poudre.
La préparation de l’agent P selon l’invention peut comprendre la mise en œuvre d’un composé (e) de formule II. L’invention fournit également un composé (e) de formule II :
[Chem 2]

II
dans laquelle :
* T1et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
* Q1et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3ou CH2CH3.
De manière préférée selon l’invention, le composé (e) selon l’invention est un composé de formule II dans laquelle Q1et Q2représentent H. Le composé (e) particulièrement préféré selon l’invention est choisi parmi :
* un composé (e1) de formule II dans laquelle T1, T2, Q1et Q2représentent H,
* un composé (e2) de formule II dans laquelle T1représente CH3, T2, Q1et Q2représentent H,
* un composé (e3) de formule II dans laquelle T2représente CH3, T1, Q1et Q2représentent H,
* un composé (e4) de formule II dans laquelle T1et T2, représentent CH3, Q1et Q2représentent H.
Le composé (e3) est plus particulièrement préféré selon l’invention.
Le composé (e) selon l’invention peut être préparé par une réaction de condensation d’au moins un composé (a) selon l’invention avec au moins un composé (c) selon l’invention.
Par ailleurs, l’invention fournit également une méthode de préparation d’un copolymère, notamment un copolymère de type (H)ASE [(Hydrophobized) Alkali-Swellable Emulsion ou émulsion polymérique alcali-gonflable pouvant être traitée de manière hydrophobe], par réaction de polymérisation d’un composé (e) selon l’invention avec au moins un composé polymérisable, en particulier avec au moins un composé polymérisable choisi parmi un composé (a) selon l’invention, un composé (b) selon l’invention et leurs combinaisons. Cette réaction de polymérisation peut également mettre en œuvre au moins un autre composé supplémentaire choisi parmi un composé (c) selon l’invention, un composé (d) selon l’invention, un composé (f) selon l’invention, un composé (g) selon l’invention, un composé (h) selon l’invention, un composé (i) selon l’invention et leurs combinaisons.
L’agent P selon l’invention est un agent épaississant particulièrement efficace, en particulier pour contrôler la viscosité d’une composition aqueuse. Ainsi, l’invention fournit une méthode de contrôle de la viscosité d’une composition aqueuse comprenant l’addition dans une composition aqueuse d’au moins un agent P selon l’invention.
La composition aqueuse épaissie obtenue fait également partie de l’invention. L’invention fournit donc également une composition aqueuse C comprenant de l’eau et au moins un agent P selon l’invention. De manière préférée selon l’invention, la composition C selon l’invention est choisie parmi une composition détergente, une composition sanitaire, une composition désinfectante, une composition cosmétique, une composition de revêtement, une sauce de couchage papetière, une composition d’impression textile, une composition d’enduction de textile. Les compositions sanitaires ou désinfectantes selon l’invention préférées sont choisies parmi une composition antibactérienne, une composition bactéricide, une composition biocide, une composition bactériostatique, une composition antivirale.
De manière préférée selon l’invention, la composition C comprend également au moins un additif choisi parmi un alcool, un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons. De manière plus préférée selon l’invention, la composition C comprend également au moins un alcool et éventuellement au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons. De manière préférée selon l’invention, l’alcool utilisé est choisi parmi éthanol, n-propanol, isopropanol et leurs combinaisons.
Une composition C selon l’invention plus préférée comprend :
* de 0,1 à 5 % en poids d’au moins un agent P,
* de 45 à 9,9 % en poids d’eau,
* de 50 à 90 % en poids d’au moins un alcool.
L’agent P selon l’invention permet de contrôler de manière efficace la viscosité d’une composition aqueuse. Ainsi, l’invention fournit une composition C selon l’invention qui a une viscosité Brookfield mesurée à 25°C et à 6 tour/min comprise entre 800 et 20 000 mPa.s, de préférence comprise entre 1 000 et 15 000 mPa.s ou comprise entre 5 000 à 15 000 mPa.s.
De manière avantageuse, la composition selon l’invention est sous la forme d’un gel ou sous la forme d’une mousse.
La composition C selon l’invention peut être mise en œuvre dans différents milieux, notamment dans un milieu acide ou dans un milieu basique. De manière préférée, la composition C selon l’invention a un pH supérieur à 6 ou supérieur à 6,5. De manière également préférée, la composition C selon l’invention a un pH inférieur à 13, de préférence inférieur à 12, plus préférentiellement inférieur à 11. Plus préférentiellement, la composition C selon l’invention a un pH allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11, également plus préférentiellement allant de 6,5 à 13 ou de 6,5 à 12 ou de 6,5 à 11.
L’invention fournit également une méthode de préparation d’une solution hydro-alcoolique comprenant le mélange dans l’eau d’au moins un agent P selon l’invention et d’au moins un alcool et éventuellement d’au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons.
Les caractéristiques particulières, avantageuses ou préférées de l’agent P selon l’invention permettent de définir des compositions selon l’invention ainsi que différentes méthodes selon l’invention qui sont également particulières, avantageuses ou préférées.
Les exemples qui suivent permettent d’illustrer les différents aspects de l’invention. Sauf mention contraire, les réactifs mis en œuvre sont l’acide acrylique (AA), l’acide méthacrylique (AMA), l’acrylate d’éthyle (AE), l’acrylate de butyle (ABu), le N-méthylol-acrylamide (NMA), l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique (AMPS sous forme de sel de sodium en solution aqueuse à 50 %).
Exemple 1 : préparation et caractérisation d’agents P selon l’invention
Préparation et caractérisation du copolymère (P1) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 460 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 121,37 g de monomère (a), 196,55 g de monomère (b), 5,67 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2et R3représentent H, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 145 g d’eau désionisée.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 45 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P1) à 30,5 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P2) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 445 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 108,95 g de monomère (a), 184,12 g de monomère (b), 24,85 g d’un autre monomère (b), 5,67 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2et R3représentent H, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 45 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P2) à 30,5 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P3) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 460 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 110,76 g de monomère (a) 185,95 g de monomère (b), 16,18 g d’un autre monomère (b), 5,67 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2et R3représentent H, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 145 g d’eau désionisée.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 45 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P3) à 30,2 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P4) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 450 g d’eau désionisée, de 2,97 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 126,77 g de monomère (a) 158,25 g de monomère (b), 4,46 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2et R3représentent H, 7,90 g de monomère (i) composé de formule III dans laquelle G1représente un groupement méthacrylate, G2représente un groupement C22-alkyl linéaire, m représente 25 et n représente 0 (méthacrylate de C22–OE25), 1,76 g de sodium dodecyl sulfate et 130 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,194 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 40 g d’eau désionisée.
En 2 heures, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 30 min avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P4) à 30,4 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P5) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 445 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 106,43 g de monomère (a) 181,61 g de monomère (b), 24,85 g d’un autre monomère (b), 5,67 g de monomère (c), 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée et 5,03g de triallyl cyanurate.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 50 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P5) à 30,7 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P6) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 465 g d’eau désionisée et de 6,47 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier récipient en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 108,14 g de monomère (a) 184,11 g de monomère (b), 2,89 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2et R3représentent H, 2,82 g de sodium dodecyl sulfate et 124,4 g d’eau désionisée.
Dans un second récipient en verre, on pèse 0,914 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 10 g d’eau désionisée.
Dans un troisième récipient en verre, on pèse 0,099 g de métabisulfite de sodium que l’on dissout dans 10 g d’eau désionisée.
Dans un quatrième récipient, de type seringue jetable, on pèse 5,31 g de monomère (f) sel de sodium de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique à 50 % en poids dans l’eau.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 76°C ± 2°C.
En 2 heures, les réactifs des 4 récipients sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,3 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P6) à 30,2 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P7) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 474,69 g d’eau désionisée et de 2,96 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 148,29 g de monomère (a) 159,95 g de monomère (b), 2,44 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2et R3représentent H, 7,89 g de monomère (i) composé de formule III dans laquelle G1représente un groupement méthacrylate, G2représente un groupement C22-alkyl linéaire, m représente 25 et n représente 0 (méthacrylate de C22–OE25), 1,76 g de sodium dodecyl sulfate et 151,62 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,194 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 22 g d’eau désionisée.
En 2 heures, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,20 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 30 min avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P7) à 31,3 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Exemple 2 : préparation et caractérisation de copolymères comparatifs
Préparation et caractérisation du copolymère comparatif (PC1)
Le procédé de synthèse est analogue au procédé de préparation de l’agent P1. Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 2, on pèse 112,98 g de monomère (a), 159,13 g de monomère (b), 0,695 g de monomère (h) diallyl phthalate, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 50 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (PC1) à 30,1 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 2.
Préparation et caractérisation du copolymère comparatif (PC2)
Le procédé de synthèse est analogue au procédé de préparation de l’agent P2. Dans un premier bécher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 2, on pèse 123,65 g de monomère (a), 165,30 g de monomère (b), 11,50 g de monomère (i) composé de formule III dans laquelle G1représente un groupement méthacrylate, G2représente un groupement C22-alkyl linéaire, m représente 25 et n représente 0 (méthacrylate de C22–OE25), 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée.
Dans un second bécher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 50 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (PC2) à 30,0 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 2.
Exemple 3 : préparation et caractérisation de compositions hydro-alcooliques selon l’invention et de compositions hydro-alcooliques comparatives
À partir des agents P1 à P5 et des copolymères comparatifs PC1 et PC2, on prépare des compositions hydro-alcooliques C1 à C5 et CC1 et CC2 en utilisant les ingrédients en mélange dans de l’eau selon les quantités présentées dans le tableau 3.
Dans un bécher de 250 mL muni d’un agitateur avec une pale de type Rayneri de 40 mm de diamètre, on ajoute les ingrédients de la phase A jusqu’à obtenir un mélange homogène.
Tout en agitant, on ajoute l’agent ou le copolymère épaississant de la phase B puis l’agent neutralisant de la phase C. On augmente la vitesse d’agitation quand la viscosité augmente en évitant l’incorporation d’air. Après l’ajout de tout l’agent neutralisant, on maintient l’agitation pendant 10 minutes.
On ajoute ensuite le reste de l’éthanol de la phase D et on maintient l’agitation pendant 10 minutes. Puis, on centrifuge la composition pour éliminer d’éventuelles bulles d’air.
Puis, on mesure la viscosité des compositions hydro-alcooliques C1 à C5 et CC1 et CC2. On place la composition dans un bain thermostaté à 25°C pendant 1 heure puis on mesure la viscosité au moyen d’un viscosimètre Brookfield à 6 tour/minute. Les résultats sont présentés dans le tableau 4.
L’agent P selon l’invention permet de préparer des compositions hydro-alcooliques ayant une viscosité élevée indispensable à l’usage de ces compositions. Ce contrôle de la viscosité est obtenu avec un agent P qui est préparé en l’absence d’acrylamide. Les copolymères comparatifs ne permettent pas d’atteindre une viscosité acceptable pour les compositions hydro-alcooliques.

Claims (18)

  1. Agent épaississant P préparé, en l’absence d’acrylamide, par au moins une réaction de polymérisation :
    a. d'au moins un monomère (a) anionique choisi parmi l’acide acrylique, un sel d’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un sel d’acide méthacrylique et leurs combinaisons ;
    b. d’au moins un monomère (b) non-ionique choisi parmi les esters en C1-C8d’un acide choisi parmi acide acrylique, acide méthacrylique et leurs combinaisons ;
    c. d’au moins un composé (c) de formule I :
    [Chem 1]

    I
    dans laquelle :
    * R1représente indépendamment H ou CH3,
    * R2et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3ou CH2CH3.
  2. Agent P selon la revendication 1 pour lequel le composé (b) est choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle, acétate de vinyle et leurs combinaisons, plus préférentiellement choisi parmi acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons.
  3. Agent P selon l’une des revendications 1 ou 2 pour lequel le composé (c) est un composé de formule I dans laquelle R2et R3représentent H, de préférence le composé (c) est choisi parmi N-méthylol-acrylamide, N-méthylol-méthacrylamide, plus préférentiellement N-méthylol-acrylamide.
  4. Agent P selon l’une des revendications 1 à 3 qui est totalement ou partiellement neutralisé, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi NaOH, KOH, dérivés ammonium, ammoniaque, bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP) et leurs combinaisons, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi les bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP).
  5. Agent P selon l’une des revendications 1 à 4 qui est totalement ou partiellement coacervé, de préférence qui est totalement ou partiellement coacervé :
    - par réduction du pH, par exemple par réduction du pH à une valeur inférieure à 6,5, notamment au moyen d’un composé acide, en particulier au moyen d’au moins un composé acide organique ou minéral, notamment un composé acide choisi parmi acide phosphorique, acide citrique, glucono-lactone, acide lactique, acide salicylique, acide glycolique, acide ascorbique, acide glutamique, acide hydrochlorique, acide acétique, acide D-gluconique, acide sulfonique, acide méthane-sulfonique, acide benzimidazole-sulfonique, acide tartrique, acide 4-aminobenzoique, acide benzoïque, acide sorbique, acide phenylbenzimidazole sulfonique, acide benzylidene camphor sulfonique, acide terephthalylidene dicamphor sulfonique, acide kojique, acide hyaluronique ou
    - par augmentation de la force ionique, par exemple par addition d’au moins un composé ionisé ou d’au moins un sel, en particulier NaCl, KCl, MgCl2, CaCl2, MgSO4, CaSO4, ou par addition d’acide phenylbenzimidazole-sulfonique (PBSA) ou de sel de sodium de l’acide pyroglutamique (NaPCA) ou encore par addition d’au moins un filtre solaire organique ionisé.
  6. Agent P selon l’une des revendications 1 à 5 pour lequel la réaction de polymérisation met en œuvre :
    - de 16 à 74,9 % en poids ou de 21 à 69,9 % en poids, de préférence de 27,5 à 69,75 % en poids ou de 32,5 à 64,75 % en poids, de monomère (a),
    - de 24,9 à 76 % en poids ou de 29,9 à 71 % en poids, de préférence de 29,75 à 67,5 % en poids ou de 34,75 à 62,5 % en poids, de monomère (b) et
    - de 0,2 à 8 % en poids ou de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (c),
    par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c).
  7. Agent P selon l’une des revendications 1 à 6 pour lequel la réaction de polymérisation met également en œuvre au moins un composé choisi parmi :
    d. un monomère (d) non-ionique choisi parmi les esters en C1-C8d’un acide choisi parmi acide itaconique, acide maléique, de préférence un monomère (d) choisi parmi itaconate de méthyle, itaconate d’éthyle, itaconate de propyle, itaconate de butyle, maléate de méthyle, maléate d’éthyle, maléate de propyle, maléate de butyle et leurs combinaisons ou
    e. un composé (e) de formule II :
    [Chem 2]

    II
    dans laquelle :
    * T1et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
    * Q1et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3ou CH2CH3,
    de préférence un composé (e) préparé par une réaction préalable ou par une réactionin situentre au moins un composé (a) et au moins un composé (c) de formule (I) défini selon l’une des revendications précédentes, également de préférence moins de 8 % en poids, de préférence de 0,2 à 8 % en poids, en particulier de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (e) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou
    f. un composé (f) choisi parmi l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, l’acide éthoxyméthacrylate sulfonique, méthallyl sulfonate de sodium, styrène sulfonate hydroxyéthyl-acrylate phosphaté, hydroxypropyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthyl-méthacrylate phosphaté, hydroxypropyl-méthacrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate phosphaté, leurs sels et leurs combinaisons, de préférence moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (f) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou
    g. un composé (g) choisi parmi hydroxyéthyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyéthylhexyl-acrylate, hydroxyéthyl-méthacrylate, hydroxypropyl-méthacrylate, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate, de préférence moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (g) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou
    h. un monomère réticulant (h) ou au moins un monomère comprenant au moins deux insaturations oléfiniques, de préférence moins de 5 % en poids, de préférence de 0,01 à 4 % en poids, en particulier de 0,02 à 4 % en poids ou de 0,02 à 2 % en poids, notamment de 0,02 à 1 % en poids, de monomère (h) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou
    i. un monomère associatif (i), de préférence un composé (i) de formule III :
    [Chem 3]

    III
    dans laquelle :
    - m et n, identiques ou différents, représentent indépendamment 0 ou un nombre entier ou décimal inférieur à 150, m ou n est différent de 0,
    - OE représente indépendamment un groupement CH2CH2O,
    - OP représente indépendamment un groupement choisi parmi CH(CH3)CH2O et CH2CH(CH3)O,
    - G1représente un groupement comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable, de préférence un groupement acrylate ou un groupement méthacrylate et
    - G2représente un groupement C6-C40-alkyl, linéaire ou ramifié, un groupement phényl, un groupement polyphényl, de préférence un groupement C10-C30-alkyl, linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupement C12-C22-alkyl, linéaire ou ramifié, ou un groupement comprenant 2 à 5 phényls ou un groupement tristyrylphényl ou un groupement pentastyrylcumylphényl, de préférence moins de 20 % en poids, de préférence de 0,05 à 20 % en poids, en particulier de 0,1 à 10 % en poids, de monomère (i) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
  8. Agent P selon l’une des revendications 1 à 7 préparé à partir des seuls composés (a), (b) et (c).
  9. Agent P selon l’une des revendications 1 à 8 dont la température de transition vitreuse est supérieure à -10°C ou supérieure à 0°C, de préférence supérieure à 15°C ou supérieure à 25°C.
  10. Agent P selon l’une des revendications 1 à 9 qui est sous forme solide, de préférence sous forme de poudre.
  11. Composition aqueuse C comprenant de l’eau et au moins un agent P selon l’une des revendication 1 à 10.
  12. Composition C selon la revendication 11 choisie parmi une composition détergente, une composition sanitaire, une composition désinfectante, une composition cosmétique, une composition de revêtement, une sauce de couchage papetière, une composition d’impression textile, une composition d’enduction de textile.
  13. Composition C selon l’une des revendications 11 ou 12 comprenant également au moins un additif choisi parmi un alcool, un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons, de préférence comprenant également au moins un alcool et éventuellement au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons, plus préférentiellement une composition C comprenant :
    * de 0,1 à 5 % en poids d’au moins un agent P,
    * de 45 à 9,9 % en poids d’eau,
    * de 50 à 90 % en poids d’au moins un alcool.
  14. Composition C selon l’une des revendications 11 à 13 ayant une viscosité Brookfield mesurée à 25°C et à 6 tour/min comprise entre 800 et 20 000 mPa.s, de préférence comprise entre 1 000 et 15 000 mPa.s ou comprise entre 5 000 à 15 000 mPa.s.
  15. Composition C selon l’une des revendications 11 à 14 ayant :
    * un pH supérieur à 6 ou supérieur à 6,5 ou
    * un pH inférieur à 13, de préférence inférieur à 12, plus préférentiellement inférieur à 11 ou
    * un pH allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11, également plus préférentiellement allant de 6,5 à 13 ou de 6,5 à 12 ou de 6,5 à 11.
  16. Méthode de contrôle de la viscosité d’une composition aqueuse comprenant l’addition dans une composition aqueuse d’au moins un agent P selon l’une des revendications 1 à 10.
  17. Méthode de préparation d’une solution hydro-alcoolique comprenant le mélange dans l’eau d’au moins un agent P selon l’une des revendications 1 à 10 et d’au moins un alcool et éventuellement d’au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons.
  18. Composé (e) de formule II :
    [Chem 2]

    II
    dans laquelle :
    * T1et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
    * Q1et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3ou CH2CH3.
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