EP4188970A1 - Agent epaississant pour composition hydro-alcoolique - Google Patents
Agent epaississant pour composition hydro-alcooliqueInfo
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- EP4188970A1 EP4188970A1 EP21762068.1A EP21762068A EP4188970A1 EP 4188970 A1 EP4188970 A1 EP 4188970A1 EP 21762068 A EP21762068 A EP 21762068A EP 4188970 A1 EP4188970 A1 EP 4188970A1
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Definitions
- the invention relates to a thickening agent P for an aqueous composition, in particular for a hydro-alcoholic composition.
- the thickening agent P is prepared in the absence of acrylamide by a polymerization reaction using N-methylol-acrylamide or one of its derivatives, an acid and an acid ester.
- a particular condensate of (meth)acrylic acid and N-methylol-acrylamide forms part of the invention.
- the invention also provides a hydro-alcoholic composition whose viscosity is controlled.
- an aqueous composition When using an aqueous composition, the appearance and shape of this composition are essential properties. In particular, to facilitate its use but also to improve its effectiveness, an aqueous composition must have a controlled viscosity. In particular, a hydro-alcoholic composition must have a viscosity suitable for its use.
- a hydro-alcoholic composition comprises a high proportion of at least one alcohol, in particular a high proportion of ethanol or isopropanol.
- Controlling viscosity when preparing stable hydro-alcoholic compositions is generally difficult for several reasons. Indeed, the addition of alcohol in an aqueous composition tends to substantially reduce the surface tension, thus making it difficult to maintain its viscosity. Moreover, the addition of alcohol in such an aqueous composition can increase the solubility of other ingredients and thus destabilize the hydro-alcoholic composition.
- aqueous compositions in particular hydroalcoholic compositions
- the thickening agents of aqueous compositions are not always sufficiently effective in the face of the various problems encountered.
- Document WO 2006016035 discloses hydro-alcoholic compositions comprising a thickening hydrophobic compound.
- JP 2019003926 discloses thickening compounds for electrode preparation suspension.
- JP S4828555 discloses unsaturated compounds.
- GB 1356030 discloses binder compounds for coating paper.
- Document DE 2531235 discloses thickening compounds for paint or for printing paste.
- a thickening agent for aqueous composition in particular for hydro-alcoholic composition
- having such an agent in the form of an aqueous dispersion or else in solid form and easily incorporated into such a composition is particularly advantageous.
- Using a thickening agent in powder form can in particular avoid the use of an organic solvent other than an alcohol. Avoiding any organic solvent other than an alcohol in an aqueous composition, in particular in a hydro-alcoholic composition, then makes it possible to limit or eliminate the problems associated with these solvents, in particular the problems associated with their handling or even the problems regulatory or health related to their presence.
- the preparation of a hydro-alcoholic composition can also cause problems.
- the complete and homogeneous incorporation of the different ingredients is essential.
- Stability, in particular the maintenance of viscosity, is also an important property of thickened aqueous compositions, in particular for thickened aqueous-alcoholic compositions.
- the invention makes it possible to provide a solution to all or part of the problems of thickening agents for aqueous compositions, in particular thickeners for hydro-alcoholic compositions, of the state of the art.
- the invention provides a thickening agent P prepared, in the absence of acrylamide, by at least one polymerization reaction: at. from more than 30% by weight to 69.75% by weight of at least one anionic monomer (a) chosen from acrylic acid, a salt of acrylic acid, methacrylic acid, a salt of methacrylic acid and their combinations; b. from 29.75% by weight to less than 65% by weight of at least one nonionic monomer (b) chosen from C 1 -C 8 esters of an acid chosen from acrylic acid, methacrylic acid and combinations thereof; vs. from 0.5 to 5% by weight of at least one compound (c) of formula I: in which :
- R 1 independently represents H or CH3,
- R 2 and R 3 identical or different, independently represent H, CH3 or CH2CH3, relative to the total quantity by weight of monomers (a), (b) and (c).
- compound (b) is chosen from methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, ethylhexyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate , butyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate, vinyl acetate and combinations thereof. More preferably according to the invention, compound (b) is chosen from ethyl acrylate, butyl acrylate, methyl methacrylate and combinations thereof.
- compound (c) is a compound of formula I in which R 2 and R 3 represent H. More preferably according to the invention, compound (c) is chosen from N-methylol -acrylamide, N-methylol-methacrylamide, more preferably N-methylol-acrylamide.
- the agent P is totally or partially neutralized, preferably by means of at least one compound chosen from NaOH, KOH, ammonium derivatives, ammonia, amino bases, for example triethanolamine or 2-amino -2-methyl-propanol (AMP) and combinations thereof. More preferably, the agent P is neutralized by means of at least one compound chosen from amino bases, for example triethanolamine or 2-amino-2-methyl-propanol (AMP).
- the agent P can also be totally or partially coacervated.
- the agent P is totally or partially coacervated by reducing the pH, for example by reducing the pH to a value below 6.5, in particular by means of an acid compound, in particular by means of at least one organic or mineral acid compound, in particular an acid compound chosen from phosphoric acid, citric acid, glucono-lactone, lactic acid, salicylic acid, glycolic acid, ascorbic acid, glutamic acid, hydrochloric acid, acetic acid, D-gluconic acid, sulphonic acid , methane sulfonic acid, benzimidazole sulfonic acid, tartaric acid, 4-aminobenzoic acid, benzoic acid, sorbic acid, phenylbenzimidazole sulfonic acid, benzylidene camphor sulfonic acid, terephthalylidene dicamphor sulfonic acid, kojic acid, hyaluronic acid.
- an acid compound in particular by means of at least one organic or
- the agent P is totally or partially coacervated by increasing the ionic strength, for example by adding at least one ionized compound or at least one salt, in particular NaCl, KCl, MgClb, CaCb, MgSCU , CaSCU, or by adding phenylbenzimidazole sulphonic acid (PBSA) or sodium salt of pyroglutamic acid (NaPCA) or else by adding at least one ionized organic sunscreen.
- PBSA phenylbenzimidazole sulphonic acid
- NaPCA sodium salt of pyroglutamic acid
- the polymerization reaction implements:
- Agent P according to the invention is prepared from the essential compounds (a), (b) and (c) in the absence of acrylamide.
- Compounds (a), (b) and (c) can be implemented alone or combined with one or more other compounds or monomers.
- the invention provides an agent Pa according to the invention which is prepared from only compounds (a), (b) and (c).
- the agent P according to the invention is prepared from a polymerization reaction which also uses at least one particular additional compound.
- a particular additional compound is a non-ionic monomer (d) chosen from the Ci-Cs esters of an acid chosen from itaconic acid and acid maleic acid, preferably a monomer (d) chosen from methyl itaconate, ethyl itaconate, propyl itaconate, butyl itaconate, methyl maleate, ethyl maleate, propyl maleate, butyl maleate and combinations thereof.
- the monomer (d) can be implemented in an amount ranging from 5 to 30% by weight of the amount of non-ionic monomer (b) implemented.
- another particular additional compound is a compound (e) of formula II: in which :
- T 1 and T 2 identical or different, independently represent H or CH3,
- Q 1 and Q 2 identical or different, independently represent H, CH3 or CH2CH3.
- compound (e) is prepared by a prior reaction or by an in situ reaction between at least one compound (a) and at least one compound (c) of formula (I) defined according to invention.
- the polymerization reaction can implement less than 8% by weight, preferably from 0.2 to 8% by weight, in particular from 0.5 to 5% by weight, of monomer (e) with respect to to the total amount by weight of monomers.
- another particular additional compound is a compound (f) chosen from 2-acrylamido-2-methylpropane sulphonic acid, ethoxymethacrylate sulphonic acid, sodium methallyl sulphonate, styrene sulphonate phosphated hydroxyethyl-acrylate, hydroxypropyl- phosphate acrylate, phosphate hydroxyethylhexyl acrylate, phosphate hydroxyethyl methacrylate, phosphate hydroxypropyl methacrylate, phosphate hydroxyethylhexyl methacrylate, their salts and their combinations.
- 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid is the preferred compound (f).
- the polymerization reaction can implement less than 20% by weight, preferably from 0.2 to 20% by weight, in particular from 0.5 to 10% by weight, of monomer (f) with respect to to the total amount by weight of monomers.
- another particular additional compound is a compound (g) chosen from hydroxyethyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyethylhexyl-acrylate, hydroxyethyl-methacrylate, hydroxypropyl-methacrylate, hydroxyethylhexyl-methacrylate.
- the polymerization reaction can implement less than 20% by weight, preferably from 0.2 to 20% by weight, in particular from 0.5 to 10% by weight, of monomer (g) relative to the total amount by weight of monomers.
- another particular additional compound is a crosslinking monomer
- the polymerization reaction can implement less than 5% by weight, preferably from 0.01 to 4% by weight, in particular from 0.02 to 4% by weight or from 0.02 to 2% by weight, in particular from 0.02 to 1% by weight, of monomer (h) relative to the total quantity by weight of monomers.
- another particular additional compound is an associative monomer
- n identical or different, independently represent 0 or an integer or decimal number less than 150, m or n is different from 0,
- - OE independently represents a CH2CH2O group
- - OP independently represents a group chosen from CH(CH3)CH2O and CH 2 CH(CH 3 )O,
- G 1 represents a group comprising at least one polymerizable olefinic unsaturation, preferably an acrylate group or a methacrylate group and
- - G 2 represents a Cô-C40-alkyl group, linear or branched, a phenyl group, a polyphenyl group, preferably a Cio-Cso-alkyl group, linear or branched, more preferably a Ci2-C22-alkyl group, linear or branched, or a group comprising 2 to 5 phenyls or a tristyrylphenyl group or a pentastyrylcumylphenyl group.
- the polymerization reaction can implement less than 20% by weight, preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 0.1 to 10% by weight, of monomer (i) relative to the total amount by weight of monomers.
- the invention provides a Pb agent prepared from compounds (a), (b) and (c) and at least one compound (f), preferably 2-acrylamido-2-methylpropane acid sulfonic.
- the invention provides an agent Pc prepared from compounds (a), (b) and (c) and from at least one compound (i).
- the invention provides a Pd agent prepared from compounds (a), (b) and (c), at least one compound (f), preferably 2-acrylamido-2-methylpropane acid sulfonic, and at least one compound (i). Also advantageously, the invention provides an agent Pe prepared from compounds (a), (b) and (c) and from at least one compound (h). Also advantageously, the invention provides a Pf agent prepared from compounds (a), (b) and (c) and at least one compound (e).
- the agent P according to the invention has a glass transition temperature greater than -10°C or greater than 0°C.
- the glass transition temperature of agent P is greater than 15°C or greater than 25°C.
- the agent P according to the invention is in solid form, more preferably in powder form.
- agent P may comprise the implementation of a compound (e) of formula II.
- the invention also provides a compound (e) of formula II: in which :
- T 1 and T 2 identical or different, independently represent H or CH3,
- Q 1 and Q 2 identical or different, independently represent H, CH3 or CH2CH3.
- the compound (e) according to the invention is a compound of formula II in which Q 1 and Q 2 represent H.
- the particularly preferred compound (e) according to the invention is chosen from:
- Compound (e3) is more particularly preferred according to the invention.
- Compound (e) according to the invention can be prepared by a condensation reaction of at least one compound (a) according to the invention with at least one compound (c) according to the invention.
- the invention also provides a method for preparing a copolymer, in particular a copolymer of the (H)ASE type [(Hydrophobized) Alkali-Swellable Emulsion or alkali-swellable polymeric emulsion which can be treated hydrophobically], by reaction polymerization of a compound (e) according to the invention with at least one polymerizable compound, in particular with at least one polymerizable compound chosen from a compound (a) according to the invention, a compound (b) according to the invention and their combinations.
- This polymerization reaction can also implement at least one other additional compound chosen from a compound (c) according to the invention, a compound (d) according to the invention, a compound (f) according to the invention, a compound ( g) according to the invention, a compound (h) according to the invention, a compound (i) according to the invention and their combinations.
- Agent P according to the invention is a particularly effective thickening agent, in particular for controlling the viscosity of an aqueous composition.
- the invention provides a method for controlling the viscosity of an aqueous composition comprising the addition to an aqueous composition of at least one agent P according to the invention.
- the thickened aqueous composition obtained also forms part of the invention.
- the invention therefore also provides an aqueous composition C comprising water and at least one agent P according to the invention.
- the composition C according to the invention is chosen from a detergent composition, a sanitary composition, a disinfectant composition, a cosmetic composition, a coating composition, a paper coating slip, a printing composition textile, a textile coating composition.
- the preferred sanitary or disinfectant compositions according to the invention are chosen from an antibacterial composition, a bactericidal composition, a biocidal composition, a bacteriostatic composition, an antiviral composition.
- composition C also comprises at least one additive chosen from an alcohol, an oxidizing compound, an emollient compound, a surfactant compound and combinations thereof. More preferably according to the invention, composition C also comprises at least one alcohol and optionally at least one additive chosen from an oxidizing compound, an emollient compound, a surfactant compound and combinations thereof.
- the alcohol used is chosen from ethanol, n-propanol, isopropanol and their combinations.
- composition C according to the invention comprises:
- the agent P according to the invention makes it possible to effectively control the viscosity of an aqueous composition.
- the invention provides a composition C according to the invention which has a Brookfield viscosity measured at 25° C. and at 6 rpm of between 800 and 20,000 mPa.s, preferably between 1,000 and 15,000 mPa.s or between 5,000 to 15,000 mPa.s.
- composition according to the invention is in the form of a gel or in the form of a mousse.
- composition C according to the invention can be used in different media, in particular in an acidic medium or in a basic medium.
- composition C according to the invention has a pH greater than 6 or greater than 6.5.
- composition C according to the invention has a pH of less than 13, preferably less than 12, more preferably less than 11. More preferably, composition C according to the invention has a pH ranging from 6 to 13 or from 6 to 12 or from 6 to 11, also more preferably ranging from 6.5 to 13 or from 6.5 to 12 or from 6.5 to 11.
- the invention also provides a method for preparing a hydroalcoholic solution comprising mixing in water at least one agent P according to the invention and at least one alcohol and optionally at least one additive chosen from a oxidant compound, emollient compound, surfactant compound and combinations thereof.
- the reagents used are acrylic acid (AA), methacrylic acid (AMA), ethyl acrylate (AE), butyl acrylate (ABu), N-methylol- acrylamide (NMA), 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid (AMPS as the sodium salt in 50% aqueous solution).
- Example 1 preparation and characterization of agents P according to the invention
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (PI) with 30.5% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (P2) with 30.5% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (P3) with 30.2% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- an initial charge is introduced consisting of 450 g of deionized water, 2.97 g of sodium dodecyl sulphate.
- a first glass beaker and according to the proportions presented in Table 1, 126.77 g of monomer (a) 158.25 g of monomer (b), 4.46 g of monomer (c) of formula I in in which R 1 , R 2 and R 3 represent H, 7.90 g of monomer (i) compound of formula III in which G 1 represents a methacrylate group, G 2 represents a linear C22-alkyl group, m represents 25 and n represents 0 (C22-OE25 methacrylate), 1.76 g sodium dodecyl sulfate and 130 g deionized water.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (P4) with 30.4% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (P5) with 30.7% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 76°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 4 containers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (P6) with 30.2% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (P7) with 31.3% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 1.
- Example 2 preparation and characterization of comparative copolymers
- the synthesis process is analogous to the process for preparing the agent PL In a first glass beaker and according to the proportions presented in Table 2, 112.98 g of monomer (a), 159.13 g of monomer ( b), 0.695 g of monomer (h) diallyl phthalate, 1.92 g of sodium dodecyl sulfate and 140 g of deionized water.
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- PCI copolymer
- Table 2 A copolymer (PCI) with 30.1% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 2.
- the synthetic process is analogous to the process for preparing agent P2.
- a first glass beaker and according to the proportions presented in Table 2, 123.65 g of monomer (a), 165.30 g of monomer (b), 11.50 g of monomer (i) compound of formula III in which G 1 represents a methacrylate group, G 2 represents a linear C22-alkyl group, m represents 25 and n represents 0 (C22-OE25 methacrylate), 1.92 g of sodium dodecyl sulfate and 140 g of deionized water .
- the contents of the reactor are heated to a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- the reagents of the 2 beakers are introduced into the polymerization reactor at a temperature of 86°C ⁇ 2°C.
- a copolymer (PC2) with 30.0% by weight of dry extract is obtained, the composition of which is detailed in Table 2.
- Example 3 preparation and characterization of hydro-alcoholic compositions according to the invention and of comparative hydro-alcoholic compositions
- hydro-alcoholic compositions C1 to C5 and CCI and CC2 are prepared using the ingredients mixed in water according to the amounts presented in Table 3.
- phase A In a 250 mL beaker fitted with a stirrer with a 40 mm diameter Rayneri-type blade, the ingredients of phase A are added until a homogeneous mixture is obtained. While stirring, the thickening agent or copolymer of phase B is added, then the neutralizing agent of phase C. The stirring speed is increased when the viscosity increases, avoiding the incorporation of air. After all the neutralizing agent has been added, agitation is maintained for 10 minutes.
- the agent P according to the invention makes it possible to prepare hydro-alcoholic compositions having a high viscosity which is essential for the use of these compositions. This viscosity control is obtained with an agent P which is prepared in the absence of acrylamide.
- the comparative copolymers do not make it possible to achieve an acceptable viscosity for the hydro-alcoholic compositions.
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Abstract
L'invention concerne un agent P épaississant pour composition aqueuse, en particulier pour composition hydro-alcoolique. L'agent épaississant P est préparé en l'absence d'acrylamide par une réaction de polymérisation mettant en œuvre du N-méthylol- acrylamide ou l'un de ses dérivés, un acide et un ester d'acide. Un condensat particulier d'acide (méth)acrylique et de N-méthylol-acrylamide fait partie de l'invention. L'invention fournit également une composition hydro-alcoolique dont la viscosité est contrôlée.
Description
AGENT ÉPAISSISSANT POUR COMPOSITION HYDRO-ALCOOLIQUE
L’invention concerne un agent P épaississant pour composition aqueuse, en particulier pour composition hydro-alcoolique. L’agent épaississant P est préparé en l’absence d’acrylamide par une réaction de polymérisation mettant en œuvre du N-méthylol- acrylamide ou l’un de ses dérivés, un acide et un ester d’acide. Un condensât particulier d’acide (méth)acrylique et de N-méthylol-acrylamide fait partie de l’invention. L’invention fournit également une composition hydro-alcoolique dont la viscosité est contrôlée.
Lors de l’utilisation d’une composition aqueuse, l’aspect et la forme de cette composition sont des propriétés essentielles. En particulier, pour faciliter son utilisation mais aussi pour améliorer son efficacité, une composition aqueuse doit posséder une viscosité contrôlée. Notamment, une composition hydro-alcoolique doit posséder une viscosité adaptée à son usage.
Lors de l’utilisation d’une composition hydro-alcoolique, il est important d’éviter les éclaboussures ou les pertes de composition. H est également important de pouvoir l’appliquer aisément, sans perte, ni difficulté.
Par ailleurs, la compatibilité des différents ingrédients d’une composition hydro-alcoolique les uns par rapport aux autres est aussi une propriété très importante. En particulier, il est important qu’une composition hydro-alcoolique comprenne une proportion élevée d’au moins un alcool, en particulier une proportion élevée d’éthanol ou d’isopropanol.
Contrôler la viscosité lors de la préparation de compositions hydro-alcooliques stables est généralement difficile pour plusieurs raisons. En effet, l'addition d'alcool dans une composition aqueuse à tendance à diminuer sensiblement la tension superficielle rendant alors difficile le maintien de sa viscosité. De plus, l’addition d’alcool dans une telle composition aqueuse peut augmenter la solubilité d’autres ingrédients et ainsi déstabiliser la composition hydro-alcoolique.
Les agents épaississants de compositions aqueuses, en particulier de compositions hydroalcooliques, ne sont pas toujours suffisamment efficaces face aux différents problèmes rencontrés.
Le document WO 2006016035 divulgue des compositions hydro-alcooliques comprenant un composé hydrophobe épaississant. Le document JP 2019003926 divulgue des composés épaississants pour suspension de préparation d’électrode. Le document JP S4828555 divulgue des composés insaturés. Le document GB 1356030 divulgue des composés liants pour l’enduction du papier. Le document DE 2531235 divulgue des composés épaississants pour peinture ou pour pâte d’impression.
Par ailleurs, on connait des agents épaississants qui sont préparés à partir d’ acrylamide (H2C=C(=O)OCH2NH2). Ce composé pouvant être considéré problématique, voire être à éviter, il est important de pouvoir disposer d’agents épaississants préparés en l’absence d’ acrylamide.
La forme d’un agent épaississant pour composition aqueuse, en particulier pour composition hydro-alcoolique, est également importante. Ainsi, disposer d’un tel agent sous forme d’une dispersion aqueuse ou bien sous forme solide et facilement incorporable dans une telle composition est particulièrement avantageux. Utiliser un agent épaississant sous forme de poudre peut notamment éviter l’emploi d’un solvant organique autre qu’un alcool. Éviter tout solvant organique autre qu’un alcool dans une composition aqueuse, en particulier dans une composition hydro-alcoolique, permet alors de limiter ou d’éliminer les problèmes liés à ces solvants, en particulier les problèmes liés à leur manipulation ou encore les problèmes réglementaires ou sanitaires liés à leur présence.
La préparation d’une composition hydro-alcoolique peut également engendrer des problèmes. Par exemple, l’incorporation complète et homogène des différents ingrédients est essentielle. La stabilité, notamment le maintien de la viscosité, est également une propriété importante des compositions aqueuses épaissies, en particulier pour les compositions hydro-alcooliques épaissies.
L’invention permet d’apporter une solution à tout ou partie des problèmes des agents épaississants de compositions aqueuses, en particulier épaississants de compositions hydro-alcooliques, de l’état de la technique.
Ainsi, l’invention fournit un agent épaississant P préparé, en l’absence d’acrylamide, par au moins une réaction de polymérisation :
a. de plus de 30 % en poids à 69,75 % en poids d'au moins un monomère (a) anionique choisi parmi l’acide acrylique, un sel d’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un sel d’acide méthacrylique et leurs combinaisons ; b. de 29,75 % en poids à moins de 65 % en poids d’au moins un monomère (b) non-ionique choisi parmi les esters en Ci-Cs d’un acide choisi parmi acide acrylique, acide méthacrylique et leurs combinaisons ; c. de 0,5 à 5 % en poids d’au moins un composé (c) de formule I :
dans laquelle :
* R1 représente indépendamment H ou CH3,
* R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3 ou CH2CH3, par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c).
De manière préférée selon l’invention, le composé (b) est choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle, acétate de vinyle et leurs combinaisons. De manière plus préférée selon l’invention, le composé (b) est choisi parmi acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons.
De manière également préférée selon l’invention, le composé (c) est un composé de formule I dans laquelle R2 et R3 représentent H. De manière plus préférée selon l’invention, le composé (c) est choisi parmi N-méthylol-acrylamide, N-méthylol-méthacrylamide, plus préférentiellement N-méthylol-acrylamide.
De manière également préférée selon l’invention, l’agent P est totalement ou partiellement neutralisé, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi NaOH, KOH, dérivés ammonium, ammoniaque, bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP) et leurs combinaisons. De manière plus préférée, l’agent P est neutralisé au moyen d’au moins un composé choisi parmi les bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl -propanol (AMP).
De manière avantageuse selon l’invention, l’agent P peut également être totalement ou partiellement coacervé. De préférence, l’agent P est totalement ou partiellement coacervé par réduction du pH, par exemple par réduction du pH à une valeur inférieure à 6,5, notamment au moyen d’un composé acide, en particulier au moyen d’au moins un composé acide organique ou minéral, notamment un composé acide choisi parmi acide phosphorique, acide citrique, glucono-lactone, acide lactique, acide salicylique, acide glycolique, acide ascorbique, acide glutamique, acide hydrochlorique, acide acétique, acide D-gluconique, acide sulfonique, acide méthane-sulfonique, acide benzimidazole- sulfonique, acide tartrique, acide 4-aminobenzoique, acide benzoïque, acide sorbique, acide phenylbenzimidazole sulfonique, acide benzylidene camphor sulfonique, acide terephthalylidene dicamphor sulfonique, acide kojique, acide hyaluronique. Également de préférence, l’agent P est totalement ou partiellement coacervé par augmentation de la force ionique, par exemple par addition d’au moins un composé ionisé ou d’au moins un sel, en particulier NaCl, KC1, MgCb, CaCb, MgSCU, CaSCU, ou par addition d’acide phenylbenzimidazole-sulfonique (PBSA) ou de sel de sodium de l’acide pyroglutamique (NaPCA) ou encore par addition d’au moins un filtre solaire organique ionisé.
De manière préférée selon l’invention, la réaction de polymérisation met en œuvre :
- de 32,5 à 64,75 % en poids, de monomère (a),
- de 34,75 à 62,5 % en poids, de monomère (b) et
- de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (c), par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c).
L’agent P selon l’invention est préparé à partir des composés essentiels (a), (b) et (c) en l’absence d’acrylamide. Les composés (a), (b) et (c) peuvent être mis en œuvre seuls ou combinés à un ou plusieurs autres composés ou monomères. De manière particulièrement avantageuse, l’invention fournit un agent Pa selon l’invention qui est préparé à partir des seuls composés (a), (b) et (c).
Également de manière avantageuse, l’agent P selon l’invention est préparé à partir d’une réaction de polymérisation qui met également en œuvre au moins un composé supplémentaire particulier.
Selon l’invention, un composé supplémentaire particulier est un monomère (d) non- ionique choisi parmi les esters en Ci-Cs d’un acide choisi parmi acide itaconique et acide
maléique, de préférence un monomère (d) choisi parmi itaconate de méthyle, itaconate d’éthyle, itaconate de propyle, itaconate de butyle, maléate de méthyle, maléate d’éthyle, maléate de propyle, maléate de butyle et leurs combinaisons. De manière préférée selon l’invention, le monomère (d) peut être mis en œuvre en une quantité allant de 5 à 30 % en poids de la quantité de monomère (b) non-ionique mise en œuvre.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un composé (e) de formule II :
dans laquelle :
* T1 et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
* Q1 et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3 ou CH2CH3.
De manière préférée selon l’invention, le composé (e) est préparé par une réaction préalable ou par une réaction in situ entre au moins un composé (a) et au moins un composé (c) de formule (I) défini selon l’invention. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 8 % en poids, de préférence de 0,2 à 8 % en poids, en particulier de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (e) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un composé (f) choisi parmi l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, l’acide éthoxyméthacrylate sulfonique, méthallyl sulfonate de sodium, styrène sulfonate hydroxyéthyl- acrylate phosphaté, hydroxypropyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthyl-méthacrylate phosphaté, hydroxypropyl-méthacrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate phosphaté, leurs sels et leurs combinaisons. L’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique est le composé (f) préféré. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (f) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un composé (g) choisi parmi hydroxyéthyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyéthylhexyl-acrylate, hydroxyéthyl-méthacrylate, hydroxypropyl-méthacrylate, hydroxyéthylhexyl- méthacrylate. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (g) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un monomère réticulant
(h) ou au moins un monomère comprenant au moins deux insaturations oléfiniques. De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 5 % en poids, de préférence de 0,01 à 4 % en poids, en particulier de 0,02 à 4 % en poids ou de 0,02 à 2 % en poids, notamment de 0,02 à 1 % en poids, de monomère (h) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
Selon l’invention, un autre composé supplémentaire particulier est un monomère associatif
(i), de préférence un composé (i) de formule III :
Gi-(OE)m- OP)a-G2
dans laquelle :
- m et n, identiques ou différents, représentent indépendamment 0 ou un nombre entier ou décimal inférieur à 150, m ou n est différent de 0,
- OE représente indépendamment un groupement CH2CH2O,
- OP représente indépendamment un groupement choisi parmi CH(CH3)CH2O et CH2CH(CH3)O,
- G1 représente un groupement comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable, de préférence un groupement acrylate ou un groupement méthacrylate et
- G2 représente un groupement Cô-C40-alkyl, linéaire ou ramifié, un groupement phényl, un groupement polyphényl, de préférence un groupement Cio-Cso-alkyl, linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupement Ci2-C22-alkyl, linéaire ou ramifié, ou un groupement comprenant 2 à 5 phényls ou un groupement tristyrylphényl ou un groupement pentastyrylcumylphényl .
De manière avantageuse, la réaction de polymérisation peut mettre en œuvre moins de 20 % en poids, de préférence de 0,05 à 20 % en poids, en particulier de 0,1 à 10 % en poids, de monomère (i) par rapport à la quantité en poids totale de monomères.
De manière avantageuse, l’invention fournit un agent Pb préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (f), de préférence l’acide 2-acrylamido-2- méthylpropane sulfonique. De manière également avantageuse, l’invention fournit un agent Pc préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (i). De manière avantageuse, l’invention fournit un agent Pd préparé à partir des composés (a), (b) et (c), d’au moins un composé (f), de préférence l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, et d’au moins un composé (i). De manière également avantageuse, l’invention fournit un agent Pe préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (h). De manière également avantageuse, l’invention fournit un agent Pf préparé à partir des composés (a), (b) et (c) et d’au moins un composé (e).
De manière préféré, l’agent P selon l’invention possède une température de transition vitreuse supérieure à - 10°C ou supérieure à 0°C. De préférence, la température de transition vitreuse de l’agent P est supérieure à 15°C ou supérieure à 25°C. Également de manière préféré, l’agent P selon l’invention est sous forme solide, plus préférentiellement sous forme de poudre.
La préparation de l’agent P selon l’invention peut comprendre la mise en œuvre d’un composé (e) de formule II. L’invention fournit également un composé (e) de formule II :
dans laquelle :
* T1 et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
* Q1 et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3 ou CH2CH3.
De manière préférée selon l’invention, le composé (e) selon l’invention est un composé de formule II dans laquelle Q1 et Q2 représentent H. Le composé (e) particulièrement préféré selon l’invention est choisi parmi :
* un composé (el) de formule II dans laquelle T1, T2, Q1 et Q2 représentent H,
* un composé (e2) de formule II dans laquelle T1 représente CH3, T2, Q1 et Q2 représentent H,
* un composé (e3) de formule II dans laquelle T2 représente CH3, T1, Q1 et Q2 représentent
H,
* un composé (e4) de formule II dans laquelle T1 et T2, représentent CH3, Q1 et Q2 représentent H.
Le composé (e3) est plus particulièrement préféré selon l’invention.
Le composé (e) selon l’invention peut être préparé par une réaction de condensation d’au moins un composé (a) selon l’invention avec au moins un composé (c) selon l’invention.
Par ailleurs, l’invention fournit également une méthode de préparation d’un copolymère, notamment un copolymère de type (H)ASE [(Hydrophobized) Alkali-Swellable Emulsion ou émulsion polymérique alcali-gonflable pouvant être traitée de manière hydrophobe], par réaction de polymérisation d’un composé (e) selon l’invention avec au moins un composé polymérisable, en particulier avec au moins un composé polymérisable choisi parmi un composé (a) selon l’invention, un composé (b) selon l’invention et leurs combinaisons. Cette réaction de polymérisation peut également mettre en œuvre au moins un autre composé supplémentaire choisi parmi un composé (c) selon l’invention, un composé (d) selon l’invention, un composé (f) selon l’invention, un composé (g) selon l’invention, un composé (h) selon l’invention, un composé (i) selon l’invention et leurs combinaisons.
L’agent P selon l’invention est un agent épaississant particulièrement efficace, en particulier pour contrôler la viscosité d’une composition aqueuse. Ainsi, l’invention fournit une méthode de contrôle de la viscosité d’une composition aqueuse comprenant l’addition dans une composition aqueuse d’au moins un agent P selon l’invention.
La composition aqueuse épaissie obtenue fait également partie de l’invention. L’invention fournit donc également une composition aqueuse C comprenant de l’eau et au moins un agent P selon l’invention. De manière préférée selon l’invention, la composition C selon l’invention est choisie parmi une composition détergente, une composition sanitaire, une composition désinfectante, une composition cosmétique, une composition de revêtement, une sauce de couchage papetière, une composition d’impression textile, une composition d’enduction de textile. Les compositions sanitaires ou désinfectantes selon l’invention préférées sont choisies parmi une composition antibactérienne, une composition bactéricide, une composition biocide, une composition bactériostatique, une composition antivirale.
De manière préférée selon l’invention, la composition C comprend également au moins un additif choisi parmi un alcool, un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons. De manière plus préférée selon l’invention, la composition C comprend également au moins un alcool et éventuellement au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons. De manière préférée selon l’invention, l’alcool utilisé est choisi parmi éthanol, n-propanol, isopropanol et leurs combinaisons.
Une composition C selon l’invention plus préférée comprend :
* de 0,1 à 5 % en poids d’au moins un agent P,
* de 45 à 9,9 % en poids d’eau,
* de 50 à 90 % en poids d’au moins un alcool.
L’agent P selon l’invention permet de contrôler de manière efficace la viscosité d’une composition aqueuse. Ainsi, l’invention fournit une composition C selon l’invention qui a une viscosité Brookfield mesurée à 25°C et à 6 tour/min comprise entre 800 et 20000 mPa.s, de préférence comprise entre 1 000 et 15 000 mPa.s ou comprise entre 5 000 à 15 000 mPa.s.
De manière avantageuse, la composition selon l’invention est sous la forme d’un gel ou sous la forme d’une mousse.
La composition C selon l’invention peut être mise en œuvre dans différents milieux, notamment dans un milieu acide ou dans un milieu basique. De manière préférée, la composition C selon l’invention a un pH supérieur à 6 ou supérieur à 6,5. De manière également préférée, la composition C selon l’invention a un pH inférieur à 13, de préférence inférieur à 12, plus préférentiellement inférieur à 11. Plus préférentiellement, la composition C selon l’invention a un pH allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11, également plus préférentiellement allant de 6,5 à 13 ou de 6,5 à 12 ou de 6,5 à 11.
L’invention fournit également une méthode de préparation d’une solution hydroalcoolique comprenant le mélange dans l’eau d’au moins un agent P selon l’invention et d’au moins un alcool et éventuellement d’au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons.
Les caractéristiques particulières, avantageuses ou préférées de l’agent P selon l’invention permettent de définir des compositions selon l’invention ainsi que différentes méthodes selon l’invention qui sont également particulières, avantageuses ou préférées.
Les exemples qui suivent permettent d’illustrer les différents aspects de l’invention. Sauf mention contraire, les réactifs mis en œuvre sont l’acide acrylique (AA), l’acide méthacrylique (AMA), l’acrylate d’éthyle (AE), l’acrylate de butyle (ABu), le N-méthylol- acrylamide (NMA), l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique (AMPS sous forme de sel de sodium en solution aqueuse à 50 %).
Exemple 1 : préparation et caractérisation d’agents P selon l’invention
Préparation et caractérisation du copolymère (PI) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 460 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 121,37 g de monomère (a), 196,55 g de monomère (b), 5,67 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 145 g d’eau désionisée.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 45 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (PI) à 30,5 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P2) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 445 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 108,95 g de monomère (a), 184,12 g de monomère (b), 24,85 g d’un autre monomère
(b), 5,67 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 45 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P2) à 30,5 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 460 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 110,76 g de monomère (a) 185,95 g de monomère (b), 16,18 g d’un autre monomère (b), 5,67 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 145 g d’eau désionisée.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 45 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P3) à 30,2 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 450 g d’eau désionisée, de 2,97 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 126,77 g de monomère (a) 158,25 g de monomère (b), 4,46 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, 7,90 g de monomère (i) composé de formule III dans laquelle G1 représente un groupement méthacrylate, G2 représente un groupement C22-alkyl linéaire, m représente 25 et n représente 0 (méthacrylate de C22-OE25), 1,76 g de sodium dodecyl sulfate et 130 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,194 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 40 g d’eau désionisée.
En 2 heures, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 30 min avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P4) à 30,4 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P5) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 445 g d’eau désionisée et de 2,3 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 106,43 g de monomère (a) 181,61 g de monomère (b), 24,85 g d’un autre monomère (b), 5,67 g de monomère (c), 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée et 5,03 g de triallyl cyanurate.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 50 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P5) à 30,7 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P6) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 465 g d’eau désionisée et de 6,47 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier récipient en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 108,14 g de monomère (a) 184,11 g de monomère (b), 2,89 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, 2,82 g de sodium dodecyl sulfate et 124,4 g d’eau désionisée.
Dans un second récipient en verre, on pèse 0,914 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 10 g d’eau désionisée.
Dans un troisième récipient en verre, on pèse 0,099 g de métabisulfite de sodium que l’on dissout dans 10 g d’eau désionisée.
Dans un quatrième récipient, de type seringue jetable, on pèse 5,31 g de monomère (f) sel de sodium de l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique à 50 % en poids dans l’eau.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 76°C ± 2°C.
En 2 heures, les réactifs des 4 récipients sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,3 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P6) à 30,2 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Préparation et caractérisation du copolymère (P7) selon l’invention
Dans le réacteur, on introduit une charge initiale composée de 474,69 g d’eau désionisée et de 2,96 g de sodium dodecyl sulfate.
Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 1, on pèse 148,29 g de monomère (a) 159,95 g de monomère (b), 2,44 g de monomère (c) de formule I dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, 7,89 g de monomère (i) composé de formule III dans laquelle G1 représente un groupement méthacrylate, G2 représente un groupement C22-alkyl linéaire, m représente 25 et n représente 0 (méthacrylate de C22-OE25), 1,76 g de sodium dodecyl sulfate et 151,62 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,194 g de persulfate d’ammonium que l’on
dissout dans 22 g d’eau désionisée.
En 2 heures, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,20 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 30 min avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (P7) à 31,3 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 1.
Tableau 1
Exemple 2 : préparation et caractérisation de copolymères comparatifs
Préparation et caractérisation du copolymère comparatif (PCI)
Le procédé de synthèse est analogue au procédé de préparation de l’agent PL Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 2, on pèse 112,98 g de monomère (a), 159,13 g de monomère (b), 0,695 g de monomère (h) diallyl phthalate, 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 50 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (PCI) à 30,1 % en poids d’extrait sec dont la composition est
détaillée dans le tableau 2.
Préparation et caractérisation du copolymère comparatif (PC2)
Le procédé de synthèse est analogue au procédé de préparation de l’agent P2. Dans un premier bêcher en verre et selon les proportions présentées dans le tableau 2, on pèse 123,65 g de monomère (a), 165,30 g de monomère (b), 11,50 g de monomère (i) composé de formule III dans laquelle G1 représente un groupement méthacrylate, G2 représente un groupement C22-alkyl linéaire, m représente 25 et n représente 0 (méthacrylate de C22-OE25), 1,92 g de sodium dodecyl sulfate et 140 g d’eau désionisée.
Dans un second bêcher en verre, on pèse 0,270 g de persulfate d’ammonium que l’on dissout dans 50 g d’eau désionisée.
On chauffe le contenu du réacteur à une température de 86°C ± 2°C.
En 2 heures et 30 minutes, les réactifs des 2 béchers sont introduits dans le réacteur de polymérisation à une température de 86°C ± 2°C.
Ensuite, 0,106 g de persulfate d’ammonium dissout dans 20 g d’eau désionisée sont introduits dans le réacteur en 1 heure.
Puis, on cuit pendant 1 heure avant de laisser le milieu refroidir puis de le filtrer.
On obtient un copolymère (PC2) à 30,0 % en poids d’extrait sec dont la composition est détaillée dans le tableau 2.
Tableau 2
Exemple 3 : préparation et caractérisation de compositions hydro-alcooliques selon l’invention et de compositions hydro-alcooliques comparatives
À partir des agents PI à P5 et des copolymères comparatifs PCI et PC2, on prépare des compositions hydro-alcooliques Cl à C5 et CCI et CC2 en utilisant les ingrédients en mélange dans de l’eau selon les quantités présentées dans le tableau 3.
Tableau 3
Dans un bêcher de 250 mL muni d’un agitateur avec une pale de type Rayneri de 40 mm de diamètre, on ajoute les ingrédients de la phase A jusqu’à obtenir un mélange homogène. Tout en agitant, on ajoute l’agent ou le copolymère épaississant de la phase B puis l’agent neutralisant de la phase C. On augmente la vitesse d’agitation quand la viscosité augmente en évitant l’incorporation d’air. Après l’ajout de tout l’agent neutralisant, on maintient l’agitation pendant 10 minutes.
On ajoute ensuite le reste de l’éthanol de la phase D et on maintient l’agitation pendant 10 minutes. Puis, on centrifuge la composition pour éliminer d’éventuelles bulles d’air. Puis, on mesure la viscosité des compositions hydro-alcooliques Cl à C5 et CCI et CC2. On place la composition dans un bain thermostaté à 25°C pendant 1 heure puis on mesure la viscosité au moyen d’un viscosimètre Brookfield à 6 tour/minute. Les résultats sont présentés dans le tableau 4.
Tableau 4
L’agent P selon l’invention permet de préparer des compositions hydro-alcooliques ayant une viscosité élevée indispensable à l’usage de ces compositions. Ce contrôle de la viscosité est obtenu avec un agent P qui est préparé en l’absence d’ acrylamide. Les copolymères comparatifs ne permettent pas d’atteindre une viscosité acceptable pour les compositions hydro-alcooliques.
Claims
REVENDICATIONS Agent épaississant P préparé, en F absence d’ acrylamide, par au moins une réaction de polymérisation : a. de plus de 30 % en poids à 69,75 % en poids d'au moins un monomère (a) anionique choisi parmi l’acide acrylique, un sel d’acide acrylique, l’acide méthacrylique, un sel d’acide méthacrylique et leurs combinaisons ; b. de 29,75 % en poids à moins de 65 % en poids d’au moins un monomère (b) non- ionique choisi parmi les esters en Ci-Cs d’un acide choisi parmi acide acrylique, acide méthacrylique et leurs combinaisons ; c. de 0,5 à 5 % en poids d’au moins un composé (c) de formule I :
(D dans laquelle :
* R1 représente indépendamment H ou CH3,
* R2 et R3, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3 ou CH2CH3, par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c). Agent P selon la revendication 1 pour lequel le composé (b) est choisi parmi acrylate de méthyle, acrylate d’éthyle, acrylate de propyle, acrylate de butyle, acrylate d’éthylhexyle, méthacrylate de méthyle, méthacrylate d’éthyle, méthacrylate de propyle, méthacrylate de butyle, méthacrylate d’éthylhexyle, acétate de vinyle et leurs combinaisons, plus préférentiellement choisi parmi acrylate d’éthyle, acrylate de butyle, méthacrylate de méthyle et leurs combinaisons. Agent P selon l’une des revendications 1 ou 2 pour lequel le composé (c) est un composé de formule I dans laquelle R2 et R3 représentent H, de préférence le composé (c) est choisi parmi N-méthylol-acrylamide, N-méthylol-méthacrylamide, plus préférentiellement N-méthylol-acrylamide.
Agent P selon l’une des revendications 1 à 3 qui est totalement ou partiellement neutralisé, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi NaOH, KOH, dérivés ammonium, ammoniaque, bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP) et leurs combinaisons, de préférence au moyen d’au moins un composé choisi parmi les bases aminées, par exemple triéthanolamine ou 2-amino-2-méthyl-propanol (AMP). Agent P selon l’une des revendications 1 à 4 qui est totalement ou partiellement coacervé, de préférence qui est totalement ou partiellement coacervé :
- par réduction du pH, par exemple par réduction du pH à une valeur inférieure à 6,5, notamment au moyen d’un composé acide, en particulier au moyen d’au moins un composé acide organique ou minéral, notamment un composé acide choisi parmi acide phosphorique, acide citrique, glucono-lactone, acide lactique, acide salicylique, acide glycolique, acide ascorbique, acide glutamique, acide hydrochlorique, acide acétique, acide D-gluconique, acide sulfonique, acide méthane-sulfonique, acide benzimidazole- sulfonique, acide tartrique, acide 4-aminobenzoique, acide benzoïque, acide sorbique, acide phenylbenzimidazole sulfonique, acide benzylidene camphor sulfonique, acide terephthalylidene dicamphor sulfonique, acide kojique, acide hyaluronique ou
- par augmentation de la force ionique, par exemple par addition d’au moins un composé ionisé ou d’au moins un sel, en particulier NaCl, KC1, MgCb, CaCb, MgSCU, CaSÛ4, ou par addition d’acide phenylbenzimidazole- sulfonique (PBSA) ou de sel de sodium de l’acide pyroglutamique (NaPCA) ou encore par addition d’au moins un filtre solaire organique ionisé. Agent P selon l’une des revendications 1 à 5 pour lequel la réaction de polymérisation met en œuvre :
- de 32,5 à 64,75 % en poids, de monomère (a),
- de 34,75 à 62,5 % en poids, de monomère (b) et
- de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (c), par rapport à la quantité en poids totale de monomères (a), (b) et (c). Agent P selon l’une des revendications 1 à 6 pour lequel la réaction de polymérisation met également en œuvre au moins un composé choisi parmi :
d. un monomère (d) non-ionique choisi parmi les esters en Ci-Cs d’un acide choisi parmi acide itaconique, acide maléique, de préférence un monomère (d) choisi parmi itaconate de méthyle, itaconate d’éthyle, itaconate de propyle, itaconate de butyle, maléate de méthyle, maléate d’éthyle, maléate de propyle, maléate de butyle et leurs combinaisons ou e. un composé (e) de formule II :
dans laquelle :
* T1 et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
* Q1 et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3 ou CH2CH3, de préférence un composé (e) préparé par une réaction préalable ou par une réaction in situ entre au moins un composé (a) et au moins un composé (c) de formule (I) défini selon l’une des revendications précédentes, également de préférence moins de 8 % en poids, de préférence de 0,2 à 8 % en poids, en particulier de 0,5 à 5 % en poids, de monomère (e) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou f. un composé (f) choisi parmi l’acide 2-acrylamido-2-méthylpropane sulfonique, l’acide éthoxyméthacrylate sulfonique, méthallyl sulfonate de sodium, styrène sulfonate hydroxyéthyl-acrylate phosphaté, hydroxypropyl-acrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl- acrylate phosphaté, hydroxyéthyl-méthacrylate phosphaté, hydroxypropyl-méthacrylate phosphaté, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate phosphaté, leurs sels et leurs combinaisons, de préférence moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (f) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou g. un composé (g) choisi parmi hydroxyéthyl-acrylate, hydroxypropyl-acrylate, hydroxyéthylhexyl-acrylate, hydroxyéthyl-méthacrylate, hydroxypropyl- méthacrylate, hydroxyéthylhexyl-méthacrylate, de préférence moins de 20 % en poids, de préférence de 0,2 à 20 % en poids, en particulier de 0,5 à 10 % en poids, de monomère (g) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou h. un monomère réticulant (h) ou au moins un monomère comprenant au moins deux insaturations oléfiniques, de préférence moins de 5 % en poids, de préférence de
20
0,01 à 4 % en poids, en particulier de 0,02 à 4 % en poids ou de 0,02 à 2 % en poids, notamment de 0,02 à 1 % en poids, de monomère (h) par rapport à la quantité en poids totale de monomères ou i. un monomère associatif (i), de préférence un composé (i) de formule III :
dans laquelle :
- m et n, identiques ou différents, représentent indépendamment 0 ou un nombre entier ou décimal inférieur à 150, m ou n est différent de 0,
- OE représente indépendamment un groupement CH2CH2O,
- OP représente indépendamment un groupement choisi parmi CH(CH3)CH2O et CH2CH(CH3)O,
- G1 représente un groupement comprenant au moins une insaturation oléfinique polymérisable, de préférence un groupement acrylate ou un groupement méthacrylate et
- G2 représente un groupement Cô-C40-alkyl, linéaire ou ramifié, un groupement phényl, un groupement polyphényl, de préférence un groupement Cio-Cso-alkyl, linéaire ou ramifié, plus préférentiellement un groupement Ci2-C22-alkyl, linéaire ou ramifié, ou un groupement comprenant 2 à 5 phényls ou un groupement tristyrylphényl ou un groupement pentastyrylcumylphényl, de préférence moins de 20 % en poids, de préférence de 0,05 à 20 % en poids, en particulier de 0,1 à 10 % en poids, de monomère (i) par rapport à la quantité en poids totale de monomères. Agent P selon l’une des revendications 1 à 7 préparé à partir des seuls composés (a), (b) et (c). Agent P selon l’une des revendications 1 à 8 dont la température de transition vitreuse est supérieure à -10°C ou supérieure à 0°C, de préférence supérieure à 15°C ou supérieure à 25 °C. Agent P selon l’une des revendications 1 à 9 qui est sous forme solide, de préférence sous forme de poudre.
21 Composition aqueuse C comprenant de l’eau et au moins un agent P selon l’une des revendications 1 à 10. Composition C selon la revendication 11 choisie parmi une composition détergente, une composition sanitaire, une composition désinfectante, une composition cosmétique, une composition de revêtement, une sauce de couchage papetière, une composition d’impression textile, une composition d’enduction de textile. Composition C selon l’une des revendications 11 ou 12 comprenant également au moins un additif choisi parmi un alcool, un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons, de préférence comprenant également au moins un alcool et éventuellement au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons, plus préférentiellement une composition C comprenant :
* de 0,1 à 5 % en poids d’au moins un agent P,
* de 45 à 9,9 % en poids d’eau,
* de 50 à 90 % en poids d’au moins un alcool. Composition C selon l’une des revendications 11 à 13 ayant une viscosité Brookfield mesurée à 25 °C et à 6 tour/min comprise entre 800 et 20 000 mPa.s, de préférence comprise entre 1 000 et 15 000 mPa.s ou comprise entre 5 000 à 15 000 mPa.s. Composition C selon l’une des revendications 11 à 14 ayant :
* un pH supérieur à 6 ou supérieur à 6,5 ou
* un pH inférieur à 13, de préférence inférieur à 12, plus préférentiellement inférieur à 11 ou
* un pH allant de 6 à 13 ou de 6 à 12 ou de 6 à 11, également plus préférentiellement allant de 6,5 à 13 ou de 6,5 à 12 ou de 6,5 à 11. Méthode de contrôle de la viscosité d’une composition aqueuse comprenant l’addition dans une composition aqueuse d’au moins un agent P selon l’une des revendications 1 à 10. Méthode de préparation d’une solution hydro-alcoolique comprenant le mélange dans l’eau d’au moins un agent P selon l’une des revendications 1 à 10 et d’au moins un
22 alcool et éventuellement d’au moins un additif choisi parmi un composé oxydant, un composé émollient, un composé tensio-actif et leurs combinaisons.
18. Composé (e) de formule II :
dans laquelle :
* T1 et T2, identiques ou différents, représentent indépendamment H ou CH3,
* Q1 et Q2, identiques ou différents, représentent indépendamment H, CH3 ou CH2CH3.
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