FR3099931A1 - Alcanes ramifiés et fonctionnalisés et leur procédé de préparation - Google Patents
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Abstract
Alcanes ramifiés et fonctionnalisés et leur procédé de préparation La présente invention concerne des alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR’-OH, OC(O)R, SR, NHR, leurs procédés de préparation et leurs utilisations. Figure pour l'abrégé : Néant
Description
La présente invention concerne des alcanes ramifiés fonctionnalisés ou mélange d’isomères d’alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant n atomes de carbone, n représentant 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32.
Les alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant un nombre important d’atomes de carbone, notamment 8 atomes de carbone ou plus, ont des applications variées. Ils peuvent notamment être utilisés en tant que matière première pour préparer des tensioactifs, des émollients, comme solvant, entrer dans la composition d’antimousses ou pour la synthèse monomères pour la préparation de polymères variés.
Cependant, ces composés sont généralement issus de ressources fossiles, notamment pétrole. En plus d’avoir un impact négatif sur l’environnement, l’utilisation de ressources fossiles, et notamment pétrole, aboutissent à des alcanes présentant des impuretés de type composés aromatiques. De plus, pour obtenir des alcanes fonctionnalisés supérieurs, notamment avec un nombre d’atomes de carbone au moins égale à 16, il est nécessaire notamment de passer par des réactions d’oligomérisation, ces réactions mènent à des mélanges d’oléfines puis à des mélanges d’alcanes (après hydrogénation des oléfines) comprenant n atomes de carbone qui présentent des impuretés en n-4 et n+4 atomes de carbone. De telles impuretés peuvent ne pas être souhaitées.
Il convient de fournir de nouveaux composés pouvant être utilisés dans de nombreux domaines technologiques et notamment dans les compositions cosmétiques, dans les compositions agrochimiques ou des composés additifs alimentaires ou en synthèse de polymères.
Un des objectifs de la présente invention est de fournir de tels nouveaux composés pouvant notamment être utilisés en tant que tensio-actif, émollient, etc. totalement ou partiellement bio-sourcés
Un autre objectif de la présente invention est également de fournir de tels composés présentant un taux d’impureté moindre.
Un autre objectif de la présente invention est également de fournir un procédé pour la préparation de tels alcanes.
D’autres objectifs encore apparaîtront à la lecture de la description de l’invention qui suit.
La présente invention concerne un alcane ramifié fonctionnalisé comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8+4x avec x un entier compris entre 0 et 6 (n égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32) et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR’-OH, OC(O)R, SR, NHR, dans lesquels :
R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkynyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe aryle, mono ou polycyclique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe hétéroaryle mono ou polycyclique comprenant de 5 à 12 membres dont au moins 1 hétéroatomes, de préférence 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi O, N, S, lesdits alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou hétéroaryle étant non-substitutés ou substitués par au moins un groupe choisi parmi OH, O-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, OC(O)-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, -SH ; et
R’ est choisi dans le groupe constitué par (CH2)m-CH3, m étant compris entre 1 et 15 et (CH2)p-(CH(OH))q-(CH2)r-CH3, p étant compris entre 1 et 12, q étant compris entre 1 et 6, r étant compris entre 1 et 12.
De préférence, R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone et un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone.
De façon particulièrement avantageuse, ces composés sont exempts de sous-produits de type composés aromatiques.
De préférence, lorsque n représente 16, 24 ou 32, l’alcane fonctionnalisé est exempt de sous-produits de type composés aromatiques et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.
Dans le cadre de la présente invention on entend par le fait que l’alcane ramifié est exempt d’alcane comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone que l’alcane ne comporte pas en tant qu’impuretés des alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.
De préférence, les alcanes ramifiés selon l’invention sont de formule (I) suivante :
R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires, ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et le nombre total d’atomes de carbone des groupes R1, R2, R3et R4étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6;
sous réserve que :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H ;
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles
A et B étant tel que défini ci-dessus.
Selon l’invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle, pentyle, undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle ou ricinoléyle.
Les composés de formule (I) correspondent donc à des isomères d’alcanes ramifiés fonctionnalisés selon la nature des groupements A et B.
Ces composés comprennent au total (sans compter les groupements A et B 8+4x atomes de carbone x étant un entier compris entre 0 et 6, ce qui correspond au nombre total d’atomes de carbone des groupes R1, R2, R3et R4et des deux atomes de carbone portant ces groupes. Les composés de formule (I) selon l’invention sont donc des composés ramifiés comprenant au total 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone (qui ne prend pas en compte les atomes de carbone de A et B) et portant deux groupes latéraux A et B tel que définis ci-dessus.
Selon l’invention, un groupe alkyle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné, saturé, linéaire ou ramifié comprenant, sauf mention contraire, de 1 à 30 atomes de carbone. A titre d’exemples, on peut citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, tertbutyle, pentyle, undecényle, lauryle, palmyle, oléyle, linoléyle, érucyle ou ricinoléyle.
Selon l’invention, un groupe alcényle désigne un groupe aliphatique hydrocarboné correspondant au radical issu d’un alcène. Un tel groupe comprend donc une insaturation et peut être représenté par la formule CnH2n, n représentant le nombre d’atomes de carbone.
Selon l’invention, un groupe aryle désigne un groupe aromatique cyclique comprenant entre 6 et 10 atomes de carbone. A titre d’exemples de groupes aryles, on peut citer les groupes phényle ou naphtyle.
Selon l’invention, un groupe hétéroaryle désigne un groupe monocyclique ou bicyclique aromatique de 5 à 10 chaînons contenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S ou N. A titre d’exemples, on peut citer les groupes imidazolyle, thiazolyle, oxazolyle, furanyle, thiophényle, pyrazolyle, oxadiazolyle, tétrazolyle, pyridinyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolyle, benzofuranyle, benzothiophényle, benzoxazolyle, benzimidazolyle, indazolyle, benzothiazolyle, isobenzothiazolyle, benzotriazolyle, quinoléinyle, isoquinoléinyle.
A titre d’hétéroaryle comprenant 5 à 6 atomes, dont 1 à 4 atomes d’azote, on peut notamment citer les groupes représentatifs suivants : pyrrolyle, pyrazolyle, 1,2,3-triazolyle, 1,2,4-triazolyle, tétrazolyle, 1,2,3-triazinyle ;
On peut également citer, à titre d’hétéroaryle, le thiophényle, l'oxazolyle, le furazanyle, le 1,2,4-thiadiazolyle, le naphthyridinyle, le quinoxalinyle, le phtalazinyle, l'imidazo[1,2-a]pyridine, l'imidazo[2,1-b]thiazolyle, le cinnolinyle, le benzofurazanyle, l'azaindolyle, le benzimidazolyle, le benzothiophényle, le thiénopyridyle, le thiénopyrimidinyle, le pyrrolopyridyle, l'imidazopyridyle, le benzoazaindole, le 1,2,4-triazinyle, l'indolizinyle, l'isoxazolyle, l'isoquinolinyle, l'isothiazolyle, le purinyle, le quinazolinyle, le quinolinyle, l’isoquinolyle, le 1,3,4-thiadiazolyle, le thiazolyle, l’isothiazolyle, le carbazolyle, ainsi que les groupes correspondants issus de leur fusion ou de la fusion avec le noyau phényle.
Selon l’invention, le terme « (hétéro)arylalkyles » désigne à la fois les groupes hétéroarylalkyles et arylalkyles.
Lorsqu’un radical alkyle est substitué par un groupe aryle, on parle de radical "arylalkyle" ou "aralkyle". Les radicaux "arylalkyles" ou "aralkyles" sont des radicaux aryl-alkyl-, les groupes aryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux arylalkyles, on peut notamment citer le radical benzyle ou phénéthyle.
Lorsqu’un radical alkyle est substitué par un groupe hétéroaryle, on parle de radical "hétéroarylalkyle". Les radicaux "hétéroarylalkyles" sont des radicaux hétéroaryl-alkyl-, les groupes hétéroaryles et alkyles étant tels que définis ci-dessus. Parmi les radicaux hétéroarylalkyles, on peut notamment citer le radical furfuryle.
De préférence, les alcanes ramifiés selon l’invention sont exempts de sous-produits de type composés aromatiques.
La présente demande concerne également des mélanges d’isomères d’alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A et B étant tel que défini ci-dessus.
Dans le cadre de la présente invention, le mélange d’isomères peut être composé de différents isomères d’alcanes comprenant n atomes de carbone, n ayant une valeur unique choisie parmi 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32. Le mélange d’isomères selon l’invention peut également être composé de différents isomères d’alcanes comprenant 8 atomes de carbone et/ou 12 atomes de carbone et/ou 16 atomes de carbone et/ou 20 atomes de carbone et/ou 24 atomes de carbone et/ou 28 atomes de carbone et/ou 32 atomes de carbone.
De préférence, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés selon l’invention comprenant n = 16, 24 ou 32 atomes de carbone est exempt de composés aromatiques et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.
De préférence, le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés selon l’invention comprend au moins deux isomères d’alcanes ramifiés de formule (I) suivante :
R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone ; le nombre total d’atomes de carbone des groupes R1, R2, R3et R4étant égal à 6+4x, x étant un nombre entier de 0 à 6
sous réserve que :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H ;
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles
A et B étant tel que défini ci-dessus.
Selon un mode de réalisation, les mélanges de l’invention sont tels que tous les composés de formule (I) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone (sans compter les groupes A et B), x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange.
La présente demande concerne également un procédé de préparation des alcanes ramifiés ou mélange d’alcanes ramifiés selon l’invention. Ce procédé de préparation comprend :
- l’époxydation d’une oléfine ramifiée ou d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant n atomes de carbone, n étant tel que défini ci-dessus ;
- une réaction d’addition d’un composé BH, B étant tel que défini ci-dessus.
De préférence, la réaction d’époxydation est mise en œuvre par toute méthode connue de l’homme du métier, par exemple en présence de H2O2, d’un catalyseur choisi parmi les acides de Brönsted par exemple en solution ou résines sulfoniques, zéolites, composés métalliques notamment choisi parmi W, Mo, Ti, et d’un acide organique, par exemple acide acétique ou acide formique.
La réaction d’époxydation est de préférence mise en œuvre à une température comprise entre 0 et 120°C, de préférence entre 0 et 100°C, de préférence entre 20 et 80°C.
De préférence, la réaction d’addition (ouverture de l’époxyde formé suite à l’époxydation) est mise en œuvre en présence d’un catalyseur choisi parmi les acides de Brönsted ou les acides de Lewis dont la base conjuguée n’a pas de caractère nucléophile, par exemple H2SO4, H3PO4, CF3SO3H, CH3SO3H,HBF4, ZnCl2, FeCl3.
La réaction d’addition est de préférence mise en œuvre à une température comprise entre 0 et 150°C, de préférence entre 20 et 100°C.
L’oléfine ramifiée selon l’invention est de préférence de formule (II)
(II)
dans laquelle R1, R2, R3et R4ont la définition donnée pour la formule (I).
Dans cette formule (II) :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H,
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3et R4ou H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles.
Le procédé de l’invention peut mettre en œuvre une oléfine ramifiée de formule (II) ou un mélange d’oléfines ramifiées de formule (II) comportant le même nombre d’atomes de carbone ou un nombre d’atomes de carbone différent, de préférence le même nombre d’atomes de carbone.
Selon un mode de réalisation du procédé de l’invention, le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprend au moins deux isomères d’oléfines ramifiées de formule (II).
Les oléfines de formule (II) répondent donc à l’une des formules suivantes :
dans lesquelles R’1, R’2, R’3et R’4sont des groupes (C1-C30)alkyles.
Comme mentionné ci-dessus, les composés de formule (II) sont des composés ramifiés comprenant au total 8+4x atomes de carbone avec x un entier compris entre 0 et 6. Les composés de formule (II) sont donc des composés ramifiés dont la chaîne principale comprend 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32 atomes de carbone.
Le mélange d’isomères d’oléfines ramifié selon l’invention est un mélange comprenant au moins deux oléfines de formule (II). De préférence, les mélanges de l’invention sont tels que tous les composés de formule (II) telle que définie ci-dessus comprennent 8+4x atomes de carbone, x étant tel que défini ci-dessus et étant identique pour tous les composés dudit mélange.
Les oléfines ramifiées ou mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention, notamment lorsque n représente 8, 16, 24 ou 32, peuvent être obtenus par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone.
Ainsi, les oléfines ramifiées ou le mélange d’isomères d’oléfines ramifiées tel que défini ci-dessus est obtenu par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant 4+2x atomes de carbone, de préférence x étant un nombre pair, de préférence obtenu à partir de bioressources.
Ainsi, les oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 4 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 8 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 24 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 12 atomes de carbone. Les oléfines ramifiées comprenant 32 atomes de carbone peuvent être obtenues par dimérisation d’oléfines ramifiées comprenant 16 atomes de carbone.
L’étape de dimérisation peut être réalisée en présence d’un catalyseur choisi parmi les acides de Brönsted en solution, par exemple H2SO4, H3PO4, HF, CF3SO3H, CH3SO3H ; les acides de Brönsted solides, par exemple résines organiques, argiles, zéolites, H3PO4sur silice ; les acides de Lewis, par exemple ZnCl2, AlCl3; les composés organométalliques, par exemple complexes Ni, mélanges de complexes de Ni et de Al ; les liquides ioniques, par exemple [BMIm][N(CF3SO2)2] / HN(CF3SO2)2; les argiles à structures lamellaires comme la Montmorillonite ; les résines organiques comme les Amberlysts, résine sulfonique ; les composés organométalliques comme tel que par exemple [LNiCH2R9][AlCl4] dans lequel L = PR10, R9représente un alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant 9 atomes de carbone et R10représente un groupe –CH2-R9.
L’étape de dimérisation est de préférence mise en œuvre à une température comprise entre 30 et 250°C.
De façon particulièrement avantageuse, les oléfines ramifiées comprenant 8 et 12 et 16 atomes de carbone sont obtenues à partir d’isobutène. De préférence, ledit isobutene est obtenu à partir de bioressources, notamment tel que décrit dans la demande WO2012052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc).
De façon particulièrement avantageuse, l’obtention des oléfines ramifiées par dimérisation permet d’obtenir des oléfines ramifiées ou mélange d’oléfines ramifiées exempte d’oléfines en n-4 et n+4.
Les oléfines ramifiées ou mélange d’isomères d’oléfines ramifiées selon l’invention, peuvent également être obtenus par oligomérisation d’au moins deux mélanges d’oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone de façon à avoir m+p=n=8+4x.
L’étape d’oligomérisation peut également être suivie d’une ou plusieurs étapes de purification par exemple pour supprimer ou réduire significativement les oléfines en n-4 et n+4.
De préférence, les oléfines ramifiées comprenant m +p atomes de carbone sont obtenus à partir de bioressources et notamment à partir d’isobutène obtenu selon le procédé décrit dans la demande WO2012052427, par exemple à partir de polysaccharides (sucres, amidons, celluloses, etc).
La présente demande concerne également des alcanes ramifiés fonctionnalisé ou mélange d’isomères d’alcanes ramifiés fonctionnalisés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre une fonction époxyde.
Lorsque n représente 16, 24 ou 32 l’alcane ramifié époxydé ou le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés époxydés sont de préférence exempt de composés aromatiques et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone. Dans ce mode de réalisation particulier les alcanes ramifiés époxydés ou mélange d’alcanes ramifiés époxydés sont obtenus par dimérisation des composés correspondant n/2, ou par oligomérisation de composés isobutène puis purification, puis une étape d’époxydation.
De préférence les composés alcanes ramifiés époxydés sont de formule (III) :
(III)
dans laquelle R1, R2, R3 et R4ont la définition donnée pour la formule (I).
La présente demande concerne également l’utilisation des alcanes ramifiés comprenant des groupes A et B selon l’invention ou le mélange d’isomères d’alcanes ramifiés comprenant des groupes A et B selon l’invention et composé de formule (I) selon l’invention, comme ingrédient dans des formulations cosmétiques notamment en tant qu’émollient, tensio-actif, dans les formulations agrochimiques, notamment en tant que tensio-actifs ou solvant ou comme monomères pour la synthèse de polymères tels que par exemple les polyuréthanes, les polyesters.
La présente invention concerne également l’utilisation des alcanes ramifiés époxydés selon l’invention en tant que piège à HCl dans des produits ou matériaux pouvant libérer du HCl au cours de leur vieillissement, tel que par exemple les PVC.
La présente demande va maintenant être décrite à l’aide des exemples qui suivent.
Exemple 1 :
Epoxydation
d’
isooctène
On charge dans un réacteur muni d’une agitation
- 100 g d’isooctène
- 50 g d’acide formique
Le mélange est chauffé à 70°C
On introduit ensuite lentement en maintenant la température à 70°C
- 175 g d’eau oxygénée à la concentration de 35% dans l’eau
La durée de l’introduction est 30mn.
On maintient le mélange sous agitation à 70°C pendant 2h30mn.
On refroidit le mélange à température ambiante.
On additionne du sulfite de sodium jusqu’à la destruction totale de l’eau oxygénée encore présente en fin de réaction.
Puis on sépare les 2 phases organique et aqueuse par décantation.
La phase organique est lavée par une solution de bicarbonate de sodium puis par de l’eau.
La phase organique est alors analysée :
Conversion de l’Isooctène : entre 85 et 95%
Rendement en époxyisooctane : entre 75 et 95%
Exemple 2 : Addition de
méthanol sur l’époxyde obtenu à l’exemple 1
On charge dans un réacteur muni d’une agitation
- 100 g d’époxyisooctane de l’exemple 1
- 100 g de méthanol (composé BH = CH3-OH)
- 2 g d’acide tétrafluoroborique HBF4
Le mélange est chauffé à 60°C pendant 1h.
En fin de réaction, le mélange réactionnel est neutralisé par le bicarbonate de sodium puis il est dilué avec un solvant neutre éther diisopropylique, pour les besoins analytiques.
La solution est analysée :
Conversion de l’époxyisooctane engagé : 100%
Rendement en produit d’addition de BH sur l’époxyisooctane : 80 à 98%
Claims (12)
- Alcane ramifié comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8+4x avec x entier compris entre 0 et 6 et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A représentant OH et B étant choisi dans le groupe constitué par H, OH, OR, OR’-OH, OC(O)R, SR, NHR, dans lesquels :
R est choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkényle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe alkynyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 2 à 10 atomes de carbone ; un groupe aryle, mono ou polycyclique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbone ; un groupe hétéroaryle mono ou polycyclique comprenant de 5 à 12 membres dont au moins 1 hétéroatomes, de préférence 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi O, N, S, lesdits alkyle, alkényle, alkynyle, aryle ou hétéroaryle étant non-substitutés ou substitués par au moins un groupe choisi parmi OH, O-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, OC(O)-(C1-C10)-alkyl linéaire ou ramifié, -SH ; et
R’ est choisi dans le groupe constitué par (CH2)m-CH3, m étant compris entre 1 et 15 et (CH2)p-(CH(OH))q-(CH2)r-CH3, p étant compris entre 1 et 12, q étant compris entre 1 et 6, r étant compris entre 1 et 12. - Alcane selon la revendication 1 de formule (I)
R1, R2, R3et R4, identiques ou différents, sont choisis parmi H, les alkyles, linéaires ou ramifiés, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et le nombre total d’atomes de carbone des groupes R1, R2, R3et R4étant égal à 6+4x, x étant un entier compris entre 0 et 6;
sous réserve que :
- deux au plus parmi les groupes R1, R2, R3et R4sont H ;
- lorsque l’un des groupes R1ou R2est H ou lorsque les groupes R1et R2sont H, alors les groupes R3et R4sont des groupes (C1-C30)alkyles, et
- lorsque l’un des groupes R3ou R4est H ou lorsque les groupes R3et R4sont H, alors les groupes R1et R2sont des groupes (C1-C30)alkyles
A et B étant tel que défini à la revendication 1. - Mélange d’isomères d’alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, et comprenant en outre deux groupements pendants A et B portés par deux atomes de carbone adjacents, A et B étant tel que défini à la revendication 1.
- Mélange selon la revendication 3 comprenant 16, 24 ou 32 atomes de carbone exempt de composés aromatiques et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.
- Procédé d’obtention de l’alcane selon les revendications 1 à 2 ou du mélange selon les revendications 3 et 4 comprenant :
- l’époxydation d’une oléfine ramifiée ou d’un mélange d’isomères d’oléfines ramifiées comprenant n atomes de carbone, n étant tel que défini à la revendication 1 ;
- une réaction d’addition d’un composé BH, B étant tel que défini à la revendication 1. - Procédé selon la revendication 5 dans lequel :
- la réaction d’époxydation est de préférence mise en œuvre en présence de H2O2, d’un catalyseur choisi parmi les acides de Brönsted par exemple en solution ou résines sulfoniques, zéolites, composés métalliques notamment choisi parmi W, Mo, Ti, et d’un acide organique, par exemple acide acétique ou acide formique ;
- la réaction d’addition est mise en œuvre en présence d’un catalyseur choisi parmi les acides de Brönsted ou les acides de Lewis dont la base conjuguée n’a pas de caractère nucléophile, par exemple H2SO4, H3PO4, CF3SO3H, CH3SO3H, HBF4, ZnCl2, FeCl3. - Procédé selon la revendication 5 ou 6, dans lequel l’oléfine ramifiée ou le mélange d’isomères d’oléfine ramifiée est obtenu par dimérisation d’un mélange d’isomères d’oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone.
- Procédé selon la revendication 5 ou 6, dans lequel l’oléfine ramifiée ou le mélange d’isomères d’oléfine ramifiée est obtenu par oligomérisation d’au moins deux mélanges d’oléfines ramifiées comprenant respectivement m et p atomes de carbone de façon à avoir m+p=n.
- Procédé selon la revendication 7, dans lequel le mélange d’oléfine ramifiée comprenant n/2 atomes de carbone est obtenu à partir de bioressources.
- Mélange d’isomères d’alcanes ramifiés comprenant n atomes de carbone, n étant égale à 8, 12, 16, 20, 24, 28 ou 32, comprenant en outre une fonction époxyde.
- Mélange selon la revendication 10 comprenant 16, 24 ou 32 atomes de carbone et étant exempt de composés aromatiques et d’alcanes comprenant n-4 ou n+4 atomes de carbone.
- Utilisation des alcanes ramifiés selon la revendication 1 à 2 ou le mélange selon les revendications 3 à 4, comme ingrédient dans des formulations cosmétiques notamment en tant qu’émollient, tensio-actif, dans les formulations agrochimiques, ou additif alimentaire notamment en tant que tensio-actifs ou solvant ou comme monomères pour la synthèse de polymères tels que par exemple les polyuréthanes, les polyesters.
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