FR3096367A1 - Procede de preparation de sel d’ammonium contenant un groupement fluorosulfonyle - Google Patents
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Abstract
procede de preparation de sel d’AMMONIUM contenant un groupement fluorosulfonyle La présente invention concerne un procédé de préparation d’un composé de formule (II) suivante : dans laquelle R1 représente F ou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, substitué par au moins un atome de fluor, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact d’un flux anhydre F1 comprenant de l’ammoniac (NH3) avec un composé de formule (I) : R1 étant tel que défini ci-dessus. Figure : Non
Description
Description Titre de l'invention : PROCEDE DE PREPARATION DE SEL D'AMMONIUM CONTENANT UN GROUPEMENT FLUORO- SULFONYLE Domaine technique 100011 La présente invention concerne un procédé de préparation de sels d'ammonium contenant un groupement Iluorosulfonyle.
100021 La présente invention concerne également un procédé de préparation de sels de lithium d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle.
Technique antérieure
[0003] Les anions de type sulfonylimide, de par leur très faible basicité, sont de plus en plus utilisés dans le domaine du stockage d'énergie sous forme de sels inorganiques dans les batteries, ou de sels organiques dans les super condensateurs ou dans le domaine des liquides ioniques.
Le marché des batteries étant en plein essor et la réduction des coûts de fabrication des batteries devenant un enjeu majeur, un procédé de synthèse à grande échelle et à bas coût de ce type d'anions est nécessaire.
[0004] Dans le domaine spécifique des batteries Li-ion, le sel actuellement le plus utilisé est le LiPF6 mais ce sel montre de nombreux désavantages tels qu'une stabilité thermique limitée, une sensibilité à l'hydrolyse et donc une plus faible sécurité de la batterie.
Récemment de nouveaux sels possédant le groupement FSOr ont été étudiés et ont démontré de nombreux avantages comme une meilleure conductivité ionique et une résistance à l'hydrolyse.
L'un de ces sels, le LiFSI (LiN(FS02)2) a montré des propriétés très intéressantes qui font de lui un bon candidat pour remplacer le LiPF6.
[0005] 11 existe divers procédés de préparation du LiFSI.
Les exemples de EP2505551 décrivent notamment la fluoration d'un bis(chlorosulfonyl)imide avec un agent de fluoration ZnF2 pour former un sel de zinc de bisffluorosulfonypimide.
Ensuite, le sel de zinc est mis en contact. avec une solution aqueuse d'ammoniaque pour former un sel d'ammonium de bis(fluorosulfonyl)imide.
Une étape d'échange de cation est réalisée avec LiOH pour parvenir au LiFSI.
[0006] Ce procédé a pour inconvénient l'emploi d'une solution aqueuse, qui a pour effet de solubiliser Ic LiFSI.
Afin de récupérer le LiFSI dissous, le procédé comprend des étapes supplémentaires d'extraction, ce qui complexifie le procédé et impacte les coûts de production.
[0007] En outre, cc procédé de préparation du LiFSI comprend la préparation de plusieurs composés intermédiaires (sel dc zinc, sel d'ammonium).
L'accumulation d'étapes peut engendrer une diminution des rendements finaux en LiPSI. 2
[0008] Il existe donc encore un besoin d'un procédé de préparation de sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide ne présentant pas au moins l'un des inconvénients susmentionnés.
[0009] DESCRIPTION DE L'INVENTION
[0010] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (II) suivante :
[0011] [Chem.]] F-qt 2-N-S02-Rs.
Nne :11) 100121 dans laquelle R1 représente Fou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, substitué par au moins un atome de fluor, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact d'un flux anhydre FI comprenant de l'ammoniac (NH3) avec un composé de formule (1) : 100131 IChem.21 F-S02-NH-S02-Rt.
[0014] R' étant tel que défini ci-dessus.
[0015] Dans le cadre de l'invention, et sauf mention contraire, par « flux anhydre », on entend un flux comprenant une teneur en eau inférieure à 800 ppm, de préférence in- férieure ou égale à 500 ppm, et avantageusement inférieure ou égale à 200 ppm.
[0016] Selon un mode de réalisation, R' représente l'un des radicaux suivants : F.
CF, CHF2 , CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, CIF2F5, C3H4F3, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, ou R' étant de préférence F.
[0017] Le flux anhydre Fi peut être un flux anhydre liquide ou un flux anhydre gazeux.
[0018] Lorsque le flux anhydre Fi est un flux liquide, il peut s'agir d'un flux comprenant de l'ammoniac (NH3) liquide ou de l'ammoniac (NH3) en solution dans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques.
[0019] Le solvant organique peut être choisi dans le groupe constitué des esters, des nitriles, des éthers, des amines, des phosphines, et de leurs mélanges.
[0020] Le solvant organique est de préférence choisi dans le groupe constitué de l'acétate de méthyle, de l'acétate d'éthyle, de l'acétate de butyle, de l' acétonitrile, du propionitrile, de l'isobutyronitrile, du glutaronitrile, du dioxane, du tétrahydrofurane, du méthanol, de l'éthanol, du propanol, du butanol, et de leurs mélanges.
[0021] De préférence, le solvant organique est l'acétate de butyle.
[0022] Le procédé peut comprendre, préalablement à l'étape de mise en contact. sus- mentionnée, une étape de dissolution de NH3 gazeux ou liquide clans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques tels que définis ci-dessus, formant avantageusement un flux liquide anhydre FI. 3
[0023] La concentration de l'ammoniac (NH4) dissout dans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques peut être comprise entre 0,01 mol/L et la solubilité maximale de l'ammoniac dans ledit(lesdits) solvant(s) organique(s).
[0024] Lorsque le flux anhydre FI est un flux gazeux, il contient de l'ammoniac (NH3) gazeux.
[0025] L'étape de mise en contact susmentionnée peut être mise en oeuvre à une température T allant de 0°C à 40°C, de préférence dc OnC à 30°C, et préférentiellement de 2°C à 30°C.
[0026] L'étape de mise en contact susmentionnée peut être mise en oeuvre à une pression P comprise entre 0,1 et 15 bars absolus.
[0027] Le rapport molaire composé de formule (I) : ammoniac (NH3) peut être compris entre 0,01 et 1, de préférence compris entre 0,1 et 0,5, et avantageusement entre 0,1 et 0,4.
[0028] Le composé de formule (1) susmentionnée peut être obtenu par un procédé comprenant une étape de fluoration d'un composé de formule (A) :
[0029] [Chem.3] a-(SO2)FNE1-(502)-R2 (A)
[0030] dans laquelle R2 représente l'un des radicaux suivants : Cl, F, CF3, CHF2, OTT, C.
HF4, C2H,F3, C2H3F2, C2F5, C3F7, C3H4F3, C3HF6, C4F9, C4H2F7, C4H4F5, C5F11, C6F13, C7 F15, C8F17 ou C,F,,, de préférence Rn représentant Cl ;
[0031] avec au moins un agent dc fluoration.
[0032] L'agent dc fluoration peut être choisi dans le groupe constitué de HF (par exemple HF anhydre), KF, AsF3, BiF3, ZnF2, SnF2, PbF2, CuF2, et de leurs mélanges, l'agent de fluoration étant de préférence HF, et encore plus préférentiellement HF anhydre.
[0033] Dans le cadre de l'invention, par « HF anhydre », on entend de l'HF contenant moins de 500 ppm d'eau, de préférence moins de 300 ppm d'eau dc manière préférée moins de 200 ppm d'eau.
[0034] Cette étape peut être réalisée dans au moins un solvant organique 501.
Le solvant organique SOI possède de préférence un nombre donneur compris entre 1 et 70 et avantageusement compris entre 5 et 65.
L'indice donneur d'un solvant représente la valeur -AH, AH étant l'enthalpie de l'interaction entre le solvant et le pentachlorure d'antimoine (selon la méthode décrite dans Journal of Solution Chemistry, vol. 13, n°9, 1984).
Comme solvant organique 501, on peut citer notamment les esters, les nitriles, les dinitriles, les éthers, les diéthers, les amines, les phosphines, et leurs mélanges.
[0035] De préférence, le solvant organique SO1 est choisi dans le groupe constitué de l'acétate de méthyle, de l'acétate d'éthyle, de l'acétate de butyle, de l'acétonitrile, du propionitrile, de l'isobutyronitrile, du glutmonitrile, du dioxane, du tétrahydrofurane, de la triéthylaminc, dc la tripropylaminc, dc la diéthylisopropylaminc, dc la pyridinc, de la triméthylphosphinc, dc la triéthylphosphinc, de la diéthylisopropylphosphine, et de leurs mélanges.
En particulier, le solvant organique SOI est le dioxane ou l'acétate de butyle.
[0036] L'étape dc fluoration peut être mise en oeuvre à une température comprise entre 0°C et la température d'ébullition du solvant organique SO1 (ou du mélange de solvants organiques S01).
De préférence, l'étape est réalisée à une température comprise entre 5°C et la température d'ébullition du solvant organique 501 (ou du mélange de solvants organiques 501), préférentiellement entre 20°C et la température d'ébullition du solvant organique SOI (ou du mélange de solvants organiques S01).
[0037] L'étape dc fluoration peut être mise en oeuvre à une pression P, de préférence comprise entre 0 et 16 bars abs.
[0038] Cette étape est de préférence mise en oeuvre en dissolvant le composé de formule (A) dans le solvant organique SOI, ou le mélange de solvants organiques S01, préalablement à l'étape de réaction avec l'agent de fluoration, de préférence avec l'HF anhydre.
[0039] Le rapport molaire x entre l'agent de fluoration, de préférence l'HF anhydre, et le composé de formule (A) mis en jeu est dc préférence compris entre 1 et 10, et avantageusement entre 1 et 5.
[0040] L'étape dc fluoration peut être effectuée en milieu fermé ou en milieu ouvert, de préférence l'étape b) est réalisée en milieu ouvert avec notamment dégagement d'HC1 sous forme gaz.
[0041] La réaction de fluoration conduit typiquement à la formation de HC1, dont la majorité peut être dégazée du milieu réactionnel (tout comme l'HF excédentaire si l'agent de fluoration est le HF), par exemple par entraînement (stripping) par un gaz neutre (tel que l'azote, l'hélium ou l'argon).
[0042] Le composé de formule (I) peut éventuellement être soumis à une étape de dis- tillation.
[0043] L'étape de mise en contact d'un flux anhydre Fi avec un composé de formule (I) peut être réalisée avec un composé de formule (I) issu directement de l'étape de fluoration ou issu d'une étape supplémentaire de distillation de la composition obtenue à l'issue de l'étape de fluoration.
[0044] Le composé de formule (A) peut être préparé par tous moyens connus de l'homme du métier, par exemple tel que décrit dans W02015/158979, W02009/123328, ou encore par réaction entre un chlorosulfonyl isocyanate avec l'acide chlorosulfonique (US2013/331609).
[0045] Le composé (A) peut également être disponible commercialement.
[0046] La présente invention concerne également un procédé de préparation d'un composé de formule (III) :
[0047] [Chem.4] F-50.:HNT-SE)2R1 Lit (Ili)
[0048] dans laquelle R1 est tel que défini précédemment, ledit procédé comprenant le procédé de préparation d'un composé de formule (11) tel que défini ci-dessus.
[0049] De préférence, la présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (11I) comprenant :
[0050] - i) le procédé de préparation d'un composé de formule (11) tel que défini ci-dessus ; et
[0051] - ii) une étape d'échange de cation par mise en contact entre le composé de formule (11) et un sel de lithium, en particulier choisi dans le groupe constitué des fluorures de lithium, des chlorures de lithium, des carbonates de lithium, des hydroxydes de lithium, des sulfates de lithium, des chlorates de lithium, des perchlorates de lithium, des nitrites de lithium, des nitrates de lithium, et de leurs mélanges.
[0052] Le procédé susmentionné peut comprendre une étape de purification intermédiaire du composé de fonnule (II) préalablement à l'étape ii) d'échange de cation.
La purification peut comprendre une étape de filtration, de lavage avec un solvant organique, une étape d'extraction...
[0053] L'étape ii) peut être réalisée dans un solvant organique de préférence polaire, ou un solvant aqueux, tel que par exemple de l'eau.
[0054] Parmi les solvants organiques polaires, on peut par exemple citer les alcools, les nitriles, les carbonates et leurs mélanges.
Par exemple, on peut citer le méthanol, l'éthanol, l'acétonitrile, le diméthylcarbonate, l'éthylméthylcarbonate, et leurs mélanges.
[0055] Le sel de lithium peut être un sel de lithium solide ou un sel de lithium en solution dans au moins un solvant organique.
[0056] La réaction ii) peut être réalisée à une température comprise entre 0°C et la tem- pérature d'ébullition du solvant utilisé, de préférence entre 0°C et 50°C.
[0057] Le temps de réaction de l'étape ii) peut être compris par exemple entre 1 heure et 5 jours, de préférence entre 1 heure et 1 jour.
[0058] Le rapport molaire entre le sel lithium et le composé de formule (II) peut être compris entre 0,9 et 5.
[0059] Le procédé susmentionné peut comprendre une étape iii) de récupération du produit de formule (III).
[0060] Selon le sel de lithium utilisé, le milieu réactionnel peut être filtré pour éliminer le précipité formé avec le cation ammonium.
Le filtrat peut ensuite être concentré pour éliminer le solvant.
Un précipité avec le cation ammonium peut se former à nouveau et 6 peut être éliminé par filtration.
L'excès de sel de lithium peut être éliminé par un lavage à l'eau qui peut être réalisé après une évaporation ou directement sur la solution du composé de formule (III) dans un solvant organique choisi parmi les familles suivantes : les esters, les éthers, les solvants chlorés ou aromatiques comme par exemple le dichlorométhanc, l'acétonitrile, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, le diéthyléther, le tétrahydrofuranc.
[0061] Selon un premier mode de réalisation, la solution du composé de formule (III) obtenue à l'issue de l'étape ii) peut être évaporée, par exemple par un évaporateur à couche mince ou par un atomiseur ou par un évaporateur rotatif.
Le composé de formule (III) ainsi obtenu peut être dissous dans une quantité d'eau qui peut varier entre 4/1 et 1/1 de la masse totale du composé de formule (IIT) avec solvant.
Le produit dissous dans la solution aqueuse peut ensuite être extrait à l'aide d'un solvant organique choisi parmi les familles suivantes : les esters, les éthers, les solvants chlorés ou aromatique comme par exemple le dichlorométhanc, l'acétate d'éthyle, r acétate de butyle, le diéthyléther, le tétrahydrofurane.
[0062] Selon un second mode de réalisation, la solution du composé de formule (III) obtenue peut être lavée avec de l'eau.
Les lavages peuvent être multiples, allant notamment de 2 à 10 avec des quantités croissantes ou décroissantes au cours des lavages.
Les quantités massiques d'eau utilisées lors du ou des lavages sont comprises entre 1/10 et 2 fois la masse de solution de produit à laver.
La phase organique lavée peut être ensuite évaporée notamment avec un évaporateur à couche mince ou un atomiseur ou un évaporateur rotatif.
[0063] Le composé de formule (III) obtenu par le procédé susmentionné peut être soumis à au moins une étape de purification. 11 peut s'agir de purification bien connue de l'homme du métier tel que par exemple les extractions liquide-liquide, la recristallisation, ...
[0064] Selon un mode de réalisation, le composé de formule (In) est choisi parmi les composés suivants: LiN(FS02)2, LiNSOECF3S02F, LiNSO2C2F,SOEF, LiNSO2CHF2S0 2F, LiNSO2CH2FSO2F, LiNSO2C2HF4S00F, LiNSO2C2ILF'SO2F, LiNSO2C2FLF2S02F, LiNSO2C1F7S02F, LiNSO2C3H2F,S02F, LiNSO2C1H4F'SO2F, LiNSO2C4F9S02F, LiNSO2C4H2F7S02F, LiNSO2C4H4F,S02F, LiNSO,C,F, ,S02F, le composé de formule (III) étant de préférence LiN(FS02)2.
[0065] Les inventeurs ont avantageusement trouvé que la mise en oeuvre d'une étape inter- médiaire de préparation d'un composé de formule (II) permet avantageusement de préparer un composé de formule (III) tel que le LiFSI, à bas coût et avec un rendement élevé.
Plus particulièrement, ce procédé permet avantageusement d'éviter une étape de neutralisation, avec une solution aqueuse à base de lithium, du composé de formule (I) tel que le bis(t uorosulfonyl)imide qui est instable en solution aqueuse, et donc permet 7 d'éviter la génération de produits de dégradation susceptibles d' impactcr les performances du produit final.
[0066] Dans le cadre de l'invention, par « compris entre x et y », ou « allant dc x à y », on entend un intervalle dans lequel les bornes x et y sont incluses.
Par exemple, la température «comprise entre 30 et 100°C» inclus notamment les valeurs 30°C et 100°C.
[0067] Tous les modes de réalisation décrits ci-dessus peuvent être combinés les uns avec les autres.
En particulier, chaque mode de réalisation d'une étape quelconque du procédé de l'invention peut être combiné avec un autre mode de réalisation particulier. 8
Claims (1)
- REVENDICATIONS[Revendication 1] Procédé dc préparation d'un composé dc formule (II) suivante : [Chem.4] F-SO2-N-SO2-R NH4 dans laquelle RI représente Fou un radical alkyle, linéaire ou ramifié, substitué par au moins un atome dc fluor, ledit procédé comprenant une étape de mise en contact d'un flux anhydre FI comprenant de l'ammoniac (Nil) avec un composé de formule (I) : [Chem.51 F-S02-NH-S02-F27 R' étant tel que défini ci-dessus. [Revendication 2] Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce R' représente l'un des radicaux suivants : F, CF3, CHF2, CH2F, C2HF4, C2H2F3, C2H3F2, C2F5, C 3F7, C3H2F5, C3H4F3, C4F,, C4H2F7, C4H4F5, ou C5FII, 12, étant de préférence F. [Revendication 3] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel le flux Fi est un flux gazeux comprenant de l'ammoniac (NH3) gazeux. [Revendication 4] Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans lequel le flux Fi est un flux liquide comprenant de l'ammoniac (NH3) liquide ou de l'ammoniac (N1-13) en solution dans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques. Revendication 51 Procédé selon la revendication 4, dans lequel le solvant organique est choisi dans le groupe constitué des esters, des nitriles, des éthers, des amines, des phosphines, et de leurs mélanges. Revendication 61 Procédé selon la revendication 4, dans lequel le solvant organique est choisi dans le groupe constitué de l'acétate de méthyle, de l'acétate d'éthyle, de l'acétate de butyle, de l'acétonitrile, du propionitrile, de l'isobutyronitrile, du glutaronitrile, du dioxane, du tétrahydrofurane, du méthanol, de l'éthanol, du propanol, du butanol, et de leurs mélanges. Revendication 71 Procédé selon l'une quelconque des revendications I, 2, 4, 5 ou 6, ca- ractérisé en ce qu'il comprend une étape préalable de dissolution de NH5 gazeux ou liquide dans un solvant organique ou un mélange de solvants organiques. Revendication 81 Procédé selon l'une quelconque des revendications 4 à 7, caractérisé en ce que la concentration de l'ammoniac (NI-13) dissout dans un solvant 9 [Revendication 9] [Revendication 10] [Revendication 11] organique ou un mélange dc solvants organiques est comprise entre 0,01 mol/L et la solubilité maximale de l'ammoniac dans ledit(lesdits) solvant(s) organique(s). Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel l'étape dc mise en contact est mise en oeuvre à une température T allant de 0°C à 40°C, de préférence de 0°C à 30°C, et préférentiellement de 2°C à 30°C. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel le rapport molaire composé de formule (1) : ammoniac est compris entre 0,01 et 1, de préférence compris entre 0.1 et 0,5, et avantageusement entre 0,1 et 0,4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que le composé de formule (1) est obtenu par un procédé comprenant une étape dc fluoration d'un composé de formule (A) : [Chem.6] -02)-NH-(30,7.)-R2 [Revendication 12] dans laquelle R2 représente l'un des radicaux suivants : Cl, F. CF3, CHF, CH2F, C2HF4, C2ll2F3, CH4F2, C2F5, C3F7, C3H4F3, C3HF6, C4F,' C4FLF, C4H4F5, C,FII, C6F13, C7F15, CsFI, ou C9F19, de préférence R, représentant Cl; [Revendication 13] avec au moins un agent de fluoration. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que l'agent dc fluoration est choisi dans le groupe constitué de HF, KF, AsF3, ZnR, SnF2, PbR, CuR, et de leurs mélanges, l'agent dc fluoration étant de préférence HF, et encore plus préférentiellement HF anhydre. Procédé dc préparation d'un composé dc formule (III) : [Chem.7] LP-. OBI [Revendication 14] comprenant une étape de préparation d'un composé de formule (II) selon l'une quelconque des revendications 1 à 12. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il comprend : la préparation d'un composé de formule (1) selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 ; une étape d'échange de cation par mise en contact entre le composé de formule (II) et un sel de lithium, en particulier choisi dans le groupe constitué des fluorures de lithium, des 10 chlorures de lithium, des carbonates de lithium, des hydroxydes de lithium, des sulfates de lithium, des chlorates de lithium, des perchlorates de lithium, des nitrite de lithium, des nitrates de lithium, et de leurs mélanges. [Revendication 151 Procédé selon l'une quelconque des revendications 13 ou 14, caractérisé en cc que le composé de formule (III) est le LiN(FS02)2, LiNSO2CF2S02 F. LiNSO2C2F-,S02F, LiNSO2CHF2S02F, LiNSO2CH2FS02F, LiNSO2C2 HF4S02F, LiNSO2C2H2F2S02F, LiNSO2C2H2F2S02F, LiNSO2C1F7S02F, LiNSO2C2H2F5S02F, LiNSO2C3H4F3S02F, LiNSO2C4F9S02F, LiNSO2C4 H2F7S02F, LiNSO2C4H4F-$02F, LiNSO2C-,F1,S02F, de préférence LiN(FS02)2.
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009123328A1 (fr) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sel sulfonylimide et procédé de production de celui-ci |
EP2505551A1 (fr) | 2009-11-27 | 2012-10-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sel d'imide de fluorosulfonyle et procédé de production d'un sel d'imide de fluorosulfonyle |
US20130331609A1 (en) | 2011-03-03 | 2013-12-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | Production process for fluorosulfonylimide ammonium salt |
EP2674395A1 (fr) * | 2011-02-10 | 2013-12-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Procédé pour la production de sel d'ammonium de fluorosulfonylimide |
WO2015158979A1 (fr) | 2014-04-18 | 2015-10-22 | Arkema France | Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle |
JP2016124735A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 株式会社日本触媒 | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 |
EP3381923A1 (fr) * | 2015-11-26 | 2018-10-03 | CLS Inc. | Nouveau procédé de préparation de bis(fluorosulfonyl)imide delithium |
-
2019
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- 2020-05-19 EP EP20737249.1A patent/EP3972932A1/fr not_active Withdrawn
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009123328A1 (fr) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sel sulfonylimide et procédé de production de celui-ci |
EP2505551A1 (fr) | 2009-11-27 | 2012-10-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Sel d'imide de fluorosulfonyle et procédé de production d'un sel d'imide de fluorosulfonyle |
EP2674395A1 (fr) * | 2011-02-10 | 2013-12-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Procédé pour la production de sel d'ammonium de fluorosulfonylimide |
US20130331609A1 (en) | 2011-03-03 | 2013-12-12 | Nippon Soda Co., Ltd. | Production process for fluorosulfonylimide ammonium salt |
WO2015158979A1 (fr) | 2014-04-18 | 2015-10-22 | Arkema France | Preparation d'imides contenant un groupement fluorosulfonyle |
JP2016124735A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | 株式会社日本触媒 | フルオロスルホニルイミド化合物の製造方法 |
EP3381923A1 (fr) * | 2015-11-26 | 2018-10-03 | CLS Inc. | Nouveau procédé de préparation de bis(fluorosulfonyl)imide delithium |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF SOLUTION CHEMISTRY, vol. 13, no. 9, 1984 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3972932A1 (fr) | 2022-03-30 |
WO2020234537A1 (fr) | 2020-11-26 |
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US20220219984A1 (en) | 2022-07-14 |
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