FR3068205A1 - Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’alcool phenylethylique, et composition cosmetique le contenant - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne un mélange antimicrobien contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl )butan-2-one et de l'alcool phényléthylique, ainsi qu'une composition cosmétique contenant un tel mélange. Application au soin, au maquillage et au nettoyage des matières kératiniques.

Description

La présente invention a pour objet un mélange antibactérien contenant du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one et de l’alcool phényléthylique, ainsi qu’une composition cosmétique contenant un tel mélange.
Le 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (composé cétonique) est une substance intéressante en tant que conservateur de compositions cosmétiques pour protéger les compositions de la contamination microbienne, comme décrit dans la demande WO 2011/039445.
Toutefois, il est souhaitable de pouvoir incorporer ledit composé cétonique en concentration réduite dans des compositions, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tout en conservant une bonne performance de conservation antimicrobienne. Il est donc recherché à cet effet des associations du composé cétonique avec d’autres composés présentant une efficacité antimicrobienne.
Les inventeurs ont découvert, de façon inattendue, que l’association du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one avec l’alcool phényléthylique permet d’obtenir un mélange antimicrobien présentant une synergie d’activité antimicrobienne, en particulier sur les levures, notamment sur Candida Albican. Les résultats de l’exemple 1 décrit ci-après montrent l’activité antimicrobienne synergique obtenue avec les mesures de concentrations minimales inhibitrices (CMI) faites avec plusieurs mélanges. L’activité antimicrobienne est considérée comme étant synergique lorsque le mélange antimicrobien permet d’obtenir un pourcentage de croissance de la souche inférieur ou égal à 25 %, voire inférieur ou égal à 20 %.
De façon plus précise, l’invention a pour objet un mélange antimicrobien comprenant, ou consistué (ou consistant en), de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’alcool phényléthylique.
Avantageusement, la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et l’alcool phényléthyliquesont sont présents dans ledit mélange en une teneur telle que le ratio pondéral 4-(3éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / alcool phényléthylique va de 0,05 à 1, de préférence allant de 0,09 à 0,9, et préférentiellement allant de 0,3 à 0,85.
L’invention a également pour objet une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable, le dit mélange antimicrobien décrit précédemment.
L’invention a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique non thérapeutique des matières kératiniques comprenant l’application sur les matières kératiniques d’une composition telle que décrite précédemment. Le procédé peut être un procédé cosmétique de soin ou de maquillage ou de nettoyage des matières kératiniques.
La 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one est un composé de formule
L’alcool phényléthylique correspond au composé 2-phényléthyl alcool (n° CAS : 60-12-8) de formule :
Χ'' \\
ch2ch2ch
Le composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one peut être présent dans la composition selon l’invention en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, préférentiellement allant de 0,01 à 2, 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,01 à 2 % en poids
L’invention a aussi pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le mélange antimicrobien décrit précédemment.
On entend par milieu physiologiquement acceptable, un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains tels que la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les ongles. Le dit milieu peut comprendre un ou plusieurs ingrédients additionnels, distinct du composé cétonique et de l’alcool phényléthylique.
La composition peut comprendre au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les polyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
La composition selon l’invention peut comprendre une phase aqueuse.
La composition peut comprendre de l’eau qui peut être présente en une teneur allant de 5 % à 90 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 35 % à 75% en poids.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l'eau à la température ambiante (25 °C) notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 10 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, le 1,3-propanediol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, la diglycérine. Avantageusement, la composition selon l’invention comprend du 1,3-propanediol, notamment en une teneur allant de 0,1 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10 % en poids, préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
Les compositions selon l’invention peuvent se présenter sous forme d’émulsions huiledans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de solutions huileuses, de gels huileux, de solutions aqueuses, de gels aqueux, de compositions solides. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Les compositions selon l’invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l’aspect d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’une mousse. Elles peuvent être éventuellement appliquées sur la peau sous forme d’aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick ou de poudre compacte.
La composition selon l’invention peut notamment se présenter sous la forme :
- d'un produit de maquillage, notamment de la peau du visage, du corps ou des lèvres ou des cils ;
- d'un gel ou lotion après-rasage; de produit de rasage ;
- d’un déodorant (stick, roll-on, aérosol)
- d'une crème dépilatoire;
- sous la forme d’une composition d’hygiène corporelle telle qu’un gel douche ou un shampooing;
- d'une composition pharmaceutique;
- d'une composition solide telle qu'un savon ou un pain de nettoyage;
- d'une composition aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.;
- d'une lotion de mise en plis, d'une crème ou d'un gel coiffant, d'une composition de teinture, d'une composition de permanente, d'une lotion ou d'un gel antichute, d’un après shampooing ;
- d'une composition de soin ou de nettoyage de la peau.
L’invention a aussi pour objet un procédé de préparation d’une composition, notamment cosmétique ou dermatologique, comprenant une étape de mélange du 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one, de l’alcool phényléthylique, et d’un ou plusieurs ingrédients additionnels, notamment cosmétiques ou dermatologiques, tels que ceux décrits précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans I’ exemple suivant. Les teneurs des ingrédients sont exprimées en pourcentage pondéral.
Exemple 1 : détermination de la synergie d’activité antimicrobienne en CMI sur la souche microbienne Candida albicans
La démonstration d’un effet de synergie d’activité antimicrobienne avec un mélange de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one (appelée substance A) et d’alcool phényléthylique (appelée substance B) est réalisé par le calcul de l’indice de synergie (ou FIC index), selon la formule suivante :
FIC Index = (CMIa avec B/CMIa) + (CMIb avec A/CMIb) avec :
CMIa avec B : concentration minimale en produit A dans l’association A + B permettant d’obtenir un effet inhibiteur
CMIb avec A : concentration minimale en produit B dans l’association A + B permettant d’obtenir l’effet inhibiteur.
CMIa : concentration minimale inhibitrice du produit A seul.
CMIb : concentration minimale inhibitrice du produit B seul.
Cette formule a été décrite pour la première fois dans l’article de F.C. Kull, P.C. Eisman, H.D. Sylwestrowka, and R.L. Mayer, Applied Microbiology 9:538-541, 1961.
Pour chaque composé testé seul, la CMI est considérée comme la première concentration permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%,.
Concernant les associations testées, CMIa avec b et CMIb avec a sont les concentrations respectives de A et de B dans les associations permettant l’obtention d’un pourcentage de croissance microbienne inférieur ou égal à 25%.
Interprétation du FIC Index :
Lorsque la valeur du FIC index est inférieure ou égale à 1, on considère que l’association des composés testés présente un effet synergique.
La synthèse des résultats obtenus est présentée dans les tableaux suivants.
On a utilisé la souche microbienne Candida albicans ATCC 10231 et un milieu de culture liquide bouillon Sabouraud, à double concentration.
On utilise une microplaque 96 puits à une température d’incubation de 32,5 °C.
La durée d’incubation de la microplaque est de 18 à 24h en aérobiose.
Essais
Pour chaque composé :
A = composé 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one
B = composé alcool phényléthylique
On a préparé une solution mère à 10 % (poids/volume) en mélangeant 1 g de composé dans 9 ml de solution aqueuse d’agar à 1%o. des dilutions successives ont été effectuées avec la solution d’agar à 1%o.
• Essais des composés A et B seul
50μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A ou B est ajouté dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans et 50μΙ_ de solution aqueuse d’agar à 1%o.
• Essais des composés A et B en mélange
50μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé A et 50μΙ_ de chacune des solutions filles obtenues contenant le composé B sont ajoutées dans les puits de la microplaque. On y ajoute également 100μΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans .
Témoin de croissance microbienne
On a également réalisé un témoin positif de croissance microbienne. Le témoin positif de croissance microbienne correspond au mélange de 100μΙ d’une solution aqueuse d’agar 1%o avec 10ΟμΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud ensemencé à double concentration par la souche Candida albicans en l’absence des composés A et B.
Témoin d’absorbance des composés A et B seul
On a réalisé parallèlement un témoin d’absorbance des composés A et B seul. Ce témoin correspond à 10ΟμΙ de bouillon nutritif liquide de Sabouraud stérile à double concentration + 10ΟμΙ du composé A ou B à double concentration.
Dans les trois cas (témoin absorbance, témoin de croissance et essai) le volume final présent dans chacun des puits de la microplaque est de 200pL.
Dans les deux cas (essai et témoin), l’inoculum représente la concentration de la souche Candida albicans présente dans le volume final des puits (200pL) et est compris entre 2 et 6.105 ufc/ml en Candida albicans.
La concentration minimale inhibitrice (CMI) de chaque composé A et B seul et en association a été déterminée de façon connue à l’aide des mesures de densité optique à la longueur d’onde 620nm.
On a obtenu les résultats suivants :
concentrations testées (en % poids) 0A 0,025 A 0,05 A 0,1 A 0,2 A
0 B 85 64 25 3
0,125 B 41 23 14 7 (FIC 0,75) (FIC 1) 0
0,25 B 7 2 1 0 0
CMI A % CMI B CMI de composé A % chaque en mélange B % FIC Index
0,2 0,25 0,05 0,125 0,75 Ratio A/B = 0,4
Les résultats obtenus montrent une synergie de l’activité inhibitrice pour les mélanges :
i) 0,025 % de A et 0,125 % de B soit ratio A/B = 0,2 ii) 0,05 % de A et 0,125 % de B soit ratio A/B = 0,4 iii) 0,1 % de A et 0,125 % de B soit ratio A/B = 0,8
Exemple 2 : détermination de l’activité antimicrobienne du mélange antimicrobien
L’efficacité antimicrobienne du mélange antimicrobien 4-(3-éthoxy-4hydroxyphényl)butan-2-one + alcool phényléthylique (rapport pondéral respectif de 0,1) a été évaluée par la méthode du Challenge Test.
Protocole
La méthode du challenge-test consiste en une contamination artificielle de l'échantillon par des souches microbiennes de collection (bactéries, levures et moisissures) et en une évaluation du nombre de micro-organismes revivifiables sept jours après l'inoculation.
Afin de mettre en évidence l’effet du mélange antimicrobien l’activité antimicrobienne d’une formule cosmétique contenant 0,05 % de 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et 0,5 % d’alcool phényléthylique a été comparée avec la même formule seule (témoin), après inoculation d’environ 106 UFC (Unités formant des colonies)/gramme de formule cosmétique.
Formule cosmétique
On a préparé une émulsion huile-dans-eau de soin du visage ayant la composition suivante (teneurs en pourcentage pondéral) :
Tristéarate de sorbitan (SPAN 65 V de chez Croda) Mélange mono/distéarate (36/64) de glycéryle / stéarate de potassium (Tegin Pellets de chez Goldschmidt) Stéarate de polyéthylèneglycol (40 motifs d’oxyde d’éthylène) 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one Alcool phényléthylique Propane-1,3-diol Mélange d'huile minérale, de cire microcristalline et de paraffine (VASELINE BLANCHE CODEX 236 de chez Aiglon) Fraction liquide de beure de karité (Shea Olein de chez Olvea) Cyclopentadimethylsiloxane Alcool cétylique Huile de noyau d’abricot Polyisobutène hydrogéné (PARLEAM de chez NOF Corporation) Myristate de myristyle Acide stéarique Caféine Acide citrique 0,9 % 3 % 2 % 0,05 % 0,5 % 5 % 4 % 1 % 5 % 4 % 0,3 % 7.2 % 2 % 1.2 % 0,1 % 0,2 %
Glycérine 3 %
Hydroxyde de sodium 0,05 %
Eau qsp 100 %
Cultures de microorqanismes cultures pures de microorganismes ont été utilisées.
GERMES Milieu de repiquage T° ATCC
Escherichia coli (Ec) Trypto-caséine soja 35°C 8739
Enterococcus faecalis (Ef) Trypto-caséine soja 35°C 33186
Pseudomonas aeruginosa (Pa) Trypto-caséine soja 35°C 19429
Candida albicans (Ca) Sabouraud 35°C 10231
Aspergillus niger (An) Malt 35°C 6275
ATCC = American Type Culture Collection
Les souches de bactéries gram - (Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa), bactérie gram + (Enterococcus faecalis), levure (Candida albicans), et moisissure (Aspergillus niger) sont ensemencées dans du milieu de repiquage, respectivement la veille de l’inoculation pour les bactéries et la levure, et 5 jours avant l’inoculation pour la moisissure.
Le jour de l’inoculation :
- on prépare respectivement pour les bactéries et la levure, une suspension dans du diluant Tryptone sel, de manière à obtenir au spectrophotomètre une suspension de densité optique comprise entre 35% et 45% de lumière transmise à 544 nm;
- pour la moisissure, on prélève les spores en lavant l’agar avec 6 à 7 ml de solution de récolte et on récupère la suspension dans un flacon ou un tube stérile.
Après avoir homogénéisé la suspension microbienne, on introduit dans chaque pilulier 0,2 ml d'inoculum (les suspensions sont utilisées pures: entre 1χ108 et 3χ108 UfC par ml) et on homogénéise parfaitement à l'aide d'une spatule la suspension microbienne dans les 20 g de produit (= formule cosmétique).
Le taux de micro-organismes présents dans le produit correspond après homogénéisation à une concentration de 106 germes par gramme de produit soit l’inoculation à 1% d’un inoculum à 108 germes par ml.
Après 7 jours de temps de contact entre les germes et le produit à 22°C ± 2°C et à l’obscurité, on réalise des dilutions décimales et on dénombre le nombre de microorganismes revivifiables restant dans le produit.
Résultats
Nb d’UfC/ gramme de produit à T7 jours
E.coli P. aeruginosa E. faecalis C. albi- cans A. niger
Mélange antimicrobien <200 <200 <200 <200 <200
<200 UFC : seuil de sensibilité de la méthode

Claims (7)

1. Mélange antimicrobien comprenant de la 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one et de l’alcool phényléthylique.
2. Mélange antimicrobien selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend du 4-(3-éthoxy-4-hydrôxyphényl)butan-2-one et de f’acool phényléthylique en quantités telles que le rapport pondéral 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one / alcool phényléthylique va de 0,05 à 1, de préférence va de 0,09 à 0,9, et préférentiellement va de 0,3 à 0,85.
3. Mélange antimicrobien selon l’une des revendications précédentes, carcatérisé en ce qu’il a une activité antimicrobienne à l’encontre des levures, en particulier sur Candida albiçans.
4. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un mélange antimicrobien selon l’une des revendications 1 à 3.
5. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu’elle comprend au moins un ingrédient additionnel choisi parmi l’eau, les huiles, les poiyols ayant de 2 à 10 atomes de carbone, les gélifiants, les tensioactifs, les polymères filmogènes, les matières colorantes, les parfums, les charges, les filtres UV, les extraits végétaux, les actifs cosmétiques et dermatologiques, et les sels.
6. Composition selon l’une des revendication 4 ou 5, caractérisée en ce que la 4-(3-éthoxy4-hydroxyphényl)butan-2-one est présente en une teneur allant de 0,01 % à 5 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,01 % à 3 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 à 2,5 % en poids.
7. Utilisation d’un mélange antimicrobien selon l’une quelconque des revendications 1 à 3 pour la conservation d'une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable.
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