FR3005052A1 - Compose adapte au maquillage et/ou soin des ongles - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne un composé de formule chimique (I) suivante : Formule (I) dans laquelle : Y est un groupe divalent, hydrocarboné en C1-C100, éventuellement substitué, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), a est un nombre entier compris entre 1 et 8, de préférence égal à 2, R1 représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, R2 et R3 représente un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, X1, X3, X4 étant égal à NH, X2 égal à O, X4 égal à NH, ALK1 représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALK1 représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6. L'invention concerne également une composition cosmétique, une utilisation particulière et procédé de revêtement des matières kératiniques.
Description
La présente invention a pour objet un composé apte à être utilisé dans une composition cosmétique, notamment de type sol/gel, pour le revêtement, tel que le maquillage et/ou le soin, des matières kératiniques, en particulier des ongles. L'utilisation de techniques sol/gel à des fins de préparation de compositions cosmétiques est en soit connue. De telles compositions forment des films, après application sur les matières kératiniques. Après séchage, se forme en effet un matériau hybride par polycondensation et réticulation à l'échelle nanométrique. Par exemple, la demande W098/44906 divulgue une composition cosmétique ou dermatologique apte à former sur les matières kératiniques, un revêtement par réaction de type sol/gel obtenu par mélange (A) d'au moins un composé organométallique avec (B) au moins un polymère organique fonctionnalisé ou au moins un polymère silicone fonctionnalisé différent du premier composé, ainsi (C) qu'une quantité d'eau suffisante pour hydrolyser le composé organométallique. Il existe un besoin de fournir des composés ou compositions permettant à la fois des propriétés de stabilité avant leur application sur les matières kératiniques et une bonne réactivité. Il existe encore un besoin de fournir des composés ou compositions permettant une longue tenue après leur application. Il existe également un besoin de fournir des composés ou compositions permettant un dépôt uniforme, lisse.
On recherche également un séchage rapide du film ou revêtement obtenu. En effet, la couche de la composition déposée sur les matières kératiniques peut, si la réaction se fait lentement et qu'elle ne sèche pas rapidement, s'avérer collante après son application et/ou être dégradée par contact avec des corps étrangers, comme par exemple un verre, une cigarette, un vêtement ou de la peau, ce qui sera préjudiciable pour les utilisatrices.
En outre, des propriétés de rémanence au lavage à l'eau et aux détergents sont recherchées. On recherche l'obtention d'un film résistant et adhérant. Enfin, des propriétés de brillance du film déposé peuvent être recherchées. Les inventeurs ont constaté que de tels avantages peuvent être obtenus par l'utilisation de composés alpha-alcoxysilanes particuliers. Des composés alpha-alcoxysilanes sont notamment décrits dans le document US2008/0269406.
Ainsi, la présente invention a pour objet un composé de formule chimique (I) suivante : 0 X Si /-R2 \ 3 1 3 X2 Formule (I) dans laquelle : Y est un groupe monovalent ou polyvalent, de préférence linéaire, en particulier divalent, hydrocarboné en C1-C100, éventuellement substitué, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), en particulier 0 ou S, de préférence 0, et/ou par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi un groupe C(X), X étant 0 ou S, un groupe N(R) avec R égal à H ou R égal à un groupe alkyle en C1-C6 tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, un groupe (hétero)cycloalkyle, éventuellement substitué, un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, et leur(s) combinaison(s), a est un nombre entier compris entre 1 et 8, de préférence égal à 2, Ri représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou Y -R1 ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en Cl - C6, de préférence un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, X1 et X3, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence X1 et X3 étant un groupe amino N(R), et de préférence avec R étant égal à NH, X2, de préférence différent de X1 et/ou X3, de préférence différent de X1 et X3, représente un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0 ou S, ou un groupe amino N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, plus préférentiellement X2 représentant 0 ou S, de préférence 0, X4 , identique ou différent de X1 et/ou X3, de préférence identique à X1 et X3, est un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou un groupe de formule (II) suivante : 0-R6 / * Si- R7 \ R- (II) Formule (II) dans laquelle : - R6 représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, - R7 et Fe, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, et leur(s) combinaison(s), de préférence X4 étant un groupe amino N(R) et de préférence avec R étant égal à NH, ALKi représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6. Par « composé » il convient d'entendre les composés tels que définis ainsi que leur(s) dérivé(s). De tels composés comportent de préférence en position alpha de l'atome de silicium, une fonction amine ou groupe am ino. Avantageusement, la présence d'un groupe électrodonneur en alpha du silicium permet une réactivité améliorée avec l'humidité de l'air, et dans un délai court, en comparaison avec des alcoxysilanes ne comportant pas un tel groupe électrodonneur. Selon un aspect indépendant, ou en combinaison des caractéristiques précédemment décrites, la présente invention a encore pour objet un composé répondant à la formule chimique (VIII) suivante : R1 W i 2 0 x R-.... - ........-N 7----Si-0 (:)-1 X47ALKEX X-(ALK24(CYCLO)FX 31( , ,0'...xd-ALK,x71 Ir, '(cycLo),(ALK2),x,irx,ALK.Tx4 ,_, .0 . n X5 3 ' R3 R X2 I I X2 X, (VIII) Formule (VIII) dans laquelle : R1, R2, R3 identiques ou différents, représentent H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, ALKi, ALK2, ALK3, identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2- CM, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C61 préférentiellement ALK2 représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6 et ALK3 représente une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier éthylène ou proprylène, de préférence éthylène, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes hydroxy, CYCLO identique ou différent représente une chaîne (hétéro)cyclique, en particulier (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle, de préférence avec un cycle en C3-C6, en particulier en C6, plus préférentiellement un (hétéro)cycloalkyle en C6 q et p identique ou différent, égal à 0 ou 1, la somme q + p étant différent de 0, préférentiellement q étant égal à 0 et p étant égal à 1, n étant différent de 0, étant de préférence compris entre 2 et 40, en particulier entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, X1 à X10, identique ou différent, représente un hétéroatome, en particulier 0 ou S, ou un groupe amino N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, plus préférentiellement X2, X4, X6, X7, Xg représentant 0 ou S, de préférence 0, plus préférentiellement X1, X3, X6, X8, X10 représentant 0 ou N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6 tel que méthyle, de préférence N(R), en particulier NH.
Un troisième objet de la présente invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un composé tel que précédemment définie. Un quatrième objet de la présente invention concerne une utilisation d'un composé tel que précédemment définie en cosmétique, en particulier pour le 20 revêtement des ongles, notamment pour le maquillage des ongles. Un cinquième objet de la présente invention concerne un procédé d'application d'un composé tel que précédemment défini ou d'une composition cosmétique telle que précédemment définie sur les matières kératiniques et en 25 particulier sur les ongles. Dans le cadre de la présente invention, le terme : - « alcoxysilane » désigne un composé comprenant au moins un atome de silicium portant au moins un groupe alcoxyle. 30 - « propriété de stabilité avant application » désigne la faculté à demeurer sous forme liquide à 25°C, et/ou après une semaine de stockage à 60°C, c'est-à-dire à ne pas gélifier, avant l'application sur les matières kérati niques. Par exemple une telle « composition liquide », peut présenter à 20 °C une viscosité variant de 0,001 à 20 Pa/s, de préférence de 0,01 à 10 Pa/s, et de façon encore plus préférée de 0,1 à 2 Pa/s. Cette mesure de viscosité peut être réalisée à 20 °C, à l'aide d'un viscosimètre Rheomat RM 180 équipé d'un mobile No.4, la mesure étant effectuée après une rotation du module dans la composition pendant 10 minutes (temps après lequel la stabilisation de la viscosité et de la vitesse de rotation sont observés), à une vitesse de cisaillement de 200 s-1. - « porteur » désigne substituée et/ou terminée. - « indépendamment » désigne identiques ou différents. Par « dérivé(s) » des composés conformes à l'invention, on entend notamment leur(s) sel(s), leur(s) solvate(s), tels que leur(s) hydrate(s), leur(s) isomère(s) optique(s), leur(s) isomère(s) géométrique(s), leur(s) énantiomère(s). Concernant les dérivés des groupes carboxyles en particulier on peut par exemple entendre les carboxylates de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que carboxylate de sodium et de potassium et les carboxylates de sels organiques tels que le carboxylate d'ammonium.
Dans cette demande et sauf si mention expresse : Un « groupe hydrocarboné » ou une « chaîne hydrocarbonée » désigne un groupe ou une chaîne contenant des atomes de carbone et d'hydrogène, bien souvent désigné par un nombre de carbones minimal a et un nombre de carbone maximal b, « Ca-Cb »- Le « groupe hydrocarboné », éventuellement substitué, est mono- ou polyvalent (multivalent), en particulier divalent, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié ou cyclique, possédant éventuellement un ou plusieurs groupe(s) (hétéro)cycle(s), éventuellement un ou plusieurs groupe(s) (hétéro)aryle(s), et possédant de 2 à 100 atomes de carbone.
Un « groupe hydrocarboné » ou une « chaîne hydrocarbonée » est « (poly)insaturée » lorsqu'il / elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples, conjuguées ou non ; Par « (hétéro)cycle », on entend un groupe cyclique ou hétérocyclique ; Par « cyclique », on entend un groupe « cycloalkyle », i.e. non aromatique, éventuellement substitué, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 10 atomes de carbone ou chainons, pouvant comporter une à plusieurs insaturations, tel qu'un groupe cyclohexyle ou cyclopentyle éventuellement substitué ; Par « hétérocyclique » on entend un groupe non aromatique éventuellement substitué mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 10 atomes de carbone ou chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium morpholinyle, thiomoropholinyle, pipéridinyle, pipérazinyle, pyrrolidinyle, tétrahydrofuranyle, tétrahydrothophényle, azépanyle, thioazépanyle ; préférentiellement pirrolidinyle et morpholino ; La partie cyclique ou hétérocyclique d'un groupe non aromatique peut être substituée par au moins un substituant porté par un atome de carbone choisi parmi les groupes : - hydroxyle, - alkyle en C1-C4, de préférence en Ci-C2, - alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4, - alkylcarbonylamino ((RC(0)-NR'-) dans lequel le groupe R' est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle et le groupe R est un groupe alkyle en C1-C2, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle, lesdits groupes alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - alkylcarbonyloxy ((RC(0)-0-) dans lequel le groupe R est un groupe alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle, lesdits groupes alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; - alkcoxycarbonyle ((RO-C(0)-) dans lequel le groupe R est un groupe alkyle en C1-C4, amino substitué par deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4 éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle, lesdits groupes alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; en particulier la partie cyclique ou hétérocyclique, de préférence cyclique, d'un groupe non aromatique est substituée par plusieurs substituants portés par un atome de carbone et plus particulièrement deux groupes alkyles en C1-C4, de préférence en Ci-C2 de préférence deux substituants en C1, Par « (hétéro)aryle » on entend un groupe aryle ou hétéroaryle ; Par « aryle » on entend un groupe mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 5 à 10 atomes de carbones ou chainons, et dont au moins un cycle est aromatique ; particulièrement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle, et plus préférentiellement un phényle ; Par « hétéroaryle » représente un groupe mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 5 à 10 atomes de carbones ou chaînons, comprenant de 1 à 2 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un groupe hétéroaryle est choisi parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthyle et son sel d'ammonium ;35 Les groupes « aryles » ou « hétéroaryles » ou la partie aryle ou hétéroaryle d'un groupe peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi : - un groupe alkyle C1-C4, de préférence en C1-C2, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxyle, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux groupes alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d'au moins un groupe hydroxyle ou, les deux groupes pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l'azote ; - un atome d'halogène tel que chlore, fluor ou brome ; - un groupe hydroxyle ; - un groupe alcoxy en Ci-C2 ; - un groupe (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ; - un groupe amino ; - nitro ; - un groupe héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ; - un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un groupe (Ci-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ; - un groupe amino substitué par un ou deux groupes alkyle, identiques ou différents, en C1-C6 éventuellement porteurs d'au moins : i) un groupe hydroxyle, ii) un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle en C1-C3 éventuellement substitués, lesdits groupes alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote, - un groupe acylamino (-N(R)-C(0)R') dans lequel le groupe R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle et le groupe R' est un groupe alkyle en Ci-C2 ; - un groupe carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les groupes R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle ; - un groupe acide carboxylique ou ester, (-0-C(0)R') ou (C(0)OR'), dans lesquels le groupe R' est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle et le groupe R' est un groupe alkyle en Ci-C2; - le groupe carboxylique pouvant se trouver sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un groupe alkylsulfonylamino (R'S(0)2-N(R)-) dans lequel le groupe R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle et le groupe R' représente un groupe alkyle en C1-C4, un groupe phényle ; - un groupe aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les groupes R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupe hydroxyle, - un groupe cyano (CN) ; - un groupe (poly)halogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle (CF3) ; Un groupe cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d'un groupe aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupes oxo ou carbonyle ; Un groupe « alkyle » est un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, constitué par un nombre de carbones, par exemple en C1-C10, de préférence en Ci-C8; particulièrement en C1-C4 tel que méthyle ou éthyle ; Un groupe « alcényle » est un groupe hydrocarboné, linéaire ou ramifié, constitué par un nombre de carbones, comprenant un ou plusieurs doubles liaisons, conjuguées ou non, par exemple en C2-C10, en particulier en C4-C8 comprenant une deux ou trois doubles liaisons, préférentiellement une seule double liaison ; Par « (éventuellement) substitué », attribué au groupe concerné on entend que ledit groupe concerné (peut être) est substitué par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi les groupes i) hydroxyle, ii) alcoxy en C1-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote, y) phényle, vi) (Ci-C6)alcoxycarbonyle, vii) (Ci-C6)alkylcarbonyloxy, viii) H-C(0)-0- ; Par « (poly)hydroxy », on entend un ou plusieurs groupe(s) -OH, sachant que lorsque le (les) hydroxy est (sont) relié(s) directement à r(hétéro)aryle il peut se trouver sous forme salifiée en fonction du pH de la composition, de préférence par les métaux alcalins, alcalino-terreux ou organique tel que les ammoniums, cosmétiquement acceptables tels que le sodium, potassium ; Par « carboxy », on entend i) un groupe -C(0)-0H, ainsi que ses sels selon le pH de la composition, par exemple salifié par les métaux alcalins, alcalino-terreux, et sels organiques tel que les ammoniums, cosmétiquement acceptables, tels que le sodium, potassium, ii) ses dérivés thiolés tels que -C(S)-0H, iii) ses dérivés (thio)estérifiés, et iv) ses dérivés (thio)am ides; Par « alkoxy » ou « alcoxy » on entend un groupe alkyl-oxy ou alky1-0- pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16 préférentiellement en Ci-C8; particulièrement en C1-C4 tel que méthoxy ou éthoxy, et lorsque le groupe alcoxy est éventuellement substitué, cela sous entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ; Un groupe « (poly)hydroxyalkyle » est un groupe « alkyle » tel que défini précédemment dans lequel un ou plusieurs atome d'hydrogènes sont substitués ou remplacés par un ou plusieurs groupe(s) hydroxy on peut citer le groupe CH2C1-1201-1; Un groupe « (poly)hydroxyalkoxy » est un groupe « alkoxy » ou « alcoxy » 30 tel que défini précédemment dans lequel un ou plusieurs atome d'hydrogènes sont substitués ou remplacés par un ou plusieurs groupe(s) hydroxy on peut citer le groupe -OCH2CH2OH ; COMPOSES ALPHA-ALCOXYSILANES Un composé selon la présente invention répond à la formule chimique (I) suivante : - 0 X Si/ -R2 X-ALKX4..'...s.',-- \ 3 1 -....,......'7,-- 3 R - X2 Formule (I) dans laquelle : Y est un groupe monovalent ou polyvalent, de préférence linéaire, en 10 particulier divalent, hydrocarboné en C1-C100, éventuellement substitué, et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), en particulier 0 ou S, de préférence 0, et/ou par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi un groupe C(X), X étant 0 ou S, un groupe N(R) avec R égal à H ou R égal à un groupe alkyle en C1-C6 tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, un groupe 15 (hétero)cycloalkyle, éventuellement substitué, un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué, et leur(s) combinaison(s), a est un nombre entier compris entre 1 et 8, de préférence égal à 2, R1 représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un 20 groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en Cl - C6, de préférence un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, X1 et X3, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0, S ou un 25 groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence X1 et X3 étant un groupe amino N(R), et de préférence avec R étant égal à NH, Y -R1 X2, de préférence différent de X1 et/ou X3, de préférence différent de X1 et X3, représente un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0 ou S, ou un groupe amino N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, plus préférentiellement X2 représentant 0 ou S, de préférence 0, X4 , identique ou différent de X1 et/ou X3, de préférence identique à X1 et X3, est un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou un groupe de formule (II) suivante : O-R6 / * Si-R7 \ R- (II) Formule (II) dans laquelle : - R6 représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, - R7 et Fe, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, et leur(s) combinaison(s), de préférence X4 étant un groupe amino N(R)et de préférence avec R étant égal à NH, ALKi représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6.
Selon un mode de réalisation particulier, ce composé répond à la formule chimique (III) suivante : Y H R5 I R4 I OJ / N N N \3 ALKi 0 Formule (III) dans laquelle : a est un nombre entier compris entre 1 et 8, de préférence égal à 2, R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, de préférence un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, R4 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe (hétero)cycloalkyle, un groupe (hétéro)aryle ou un groupe de formule (IV) suivante : ai Si-R' \ R8 (IV) Formule (IV) dans laquelle R7 et R8, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, et leur(s) combinaison(s), R5 représente H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence R R5 étant égal 20 à H, ALKi représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6.
Selon un mode de réalisation particulier, n est supérieur ou égal à 1 et en particulier est égal à 2. Ainsi, Y est avantageusement un groupe difonctionalisé par deux composés alcoxysilanes, en particulier trialcoxysilane, et notamment triéthoxysilane. Selon un mode de réalisation particulier, ALKi est choisi parmi les groupes de formule (V) suivante : Formule (V) dans laquelle : b est compris entre 1 et 20, de préférence entre 2 et 8, R9 et R1° identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C20)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation particulier, Y comprend au moins un groupe (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle en C3-C8, en particulier en C6, éventuellement substitué.
Selon un mode de réalisation particulier, Y comprend au moins un groupe oxyalkyléné en C1-C8, en particulier en C2, de préférence le (les) groupe(s) oxyalkyléné(s) reliant, directement ou indirectement, au moins deux groupe(s) (hétéro)cycloalkyle(s) ou (hétéro)aryle(s) en C3-C8, en particulier en C6, éventuellement substitué.
Selon un mode de réalisation particulier, Y comprend au moins un groupe carbamate, de préférence reliant, directement ou indirectement, le (les) groupe(s) oxyalkyléné(s) et au moins un groupe (hétéro)cycloalkyle(s) ou (hétéro)aryle(s) en C3-C8, en particulier en C6, éventuellement substitué.30 Selon un mode de réalisation particulier, Y est choisi parmi les groupes de formule (VI) suivante : - - * R13 X5 WL(0), [ R12 (0)1 W2 X6 Ril d - Formule (VI) dans laquelle : f est un nombre entier égal à 0 ou 1, de préférence est égal à 1, e est un nombre entier égal à 0 ou 1, de préférence est égal à 1, d est un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 2 et 40, de préférence entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, c représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 1 et 10, X5 et X6, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent tous deux un hétéroatome, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence X5 et X6 étant un groupe am ino N(R), et de préférence avec R étant égal à NH, W1 et W2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe carbonyle, (poly)amine, (poly)amide, sulfoxyde, sulfone, sulfonamide, sulfone-ester, (poly)ester, poly(sulfone-ester), (poly)éther, en particulier un groupe carbonyle, R11 et R13, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, en particulier un groupe (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle de préférence de 5 à 10 chaînons, éventuellement substitué, R12 identique ou différent de R11 et R13, de préférence différent de R11 et R13, représente un groupe polyether, un groupe polyester ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 50 atomes de * (VI) carbone, de préférence un dit groupe hydrocarboné linéaire saturé et en particulier une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier en C2. Selon un mode de réalisation particulier, Y est choisi parmi les groupes de formule (VII) suivante : *-R13 N 04R12 0 H N R11 d H Formule (VII) dans laquelle : c représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 1 et 10, d est un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 2 et 40, de préférence entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, R'' et R13, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, en particulier un groupe (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle de préférence de 5 à 10 chaînons, éventuellement substitué, R12 identique ou différent de R11 et R13, de préférence différent de R11 et R13, représente un groupe polyéther, un groupe polyester ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, de préférence un dit groupe hydrocarboné linéaire saturé et en particulier une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier en C2. Selon un mode de réalisation particulier, Y possède une masse molaire inférieure à 3000 g/mol, de préférence inférieure à 1500 g/mol et préférentiellement inférieure à 1000 g/mol.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, éventuellement considéré indépendamment des caractéristiques précitées, la présente invention a encore pour objet un composé répondant à la formule chimique (VIII) suivante : ° R2 20 R-, - x47ALKEX3,rr..X-, (ALK24(CYcLo)FX,, xd-ALKTX71 x 3.0 X2 X2 116, ".(cycLO)F(ALK2)ei,(XTALKTX4 0, n X5 R3 X, (VIII) Formule (VIII) dans laquelle : R1, R2, R3 identiques ou différents, représentent H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, ALKi, ALK2, ALK3, identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C61 préférentiellement ALK2 représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6 et ALK3 représente une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier éthylène ou proprylène, de préférence éthylène, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes hydroxy, CYCLO identique ou différent représente une chaîne (hétéro)cyclique, en particulier (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle, de préférence avec un cycle en C3-C6, en particulier en C6, plus préférentiellement un (hétéro)cycloalkyle en C6 q et p identique ou différent, égal à 0 ou 1, la somme q + p étant différent de 0, préférentiellement q étant égal à 0 et p étant égal à 1, n étant différent de 0, étant de préférence compris entre 2 et 40, en particulier entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, X1 à X10, identique ou différent, représente un hétéroatome, en particulier 0 ou S, ou un groupe amino N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, plus préférentiellement X2, X4, X6, X7, Xg représentant 0 ou S, de préférence 0, plus préférentiellement X1, X3, X5, X8, X10 représentant 0 ou N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6 tel que méthyle, de préférence N(R), en particulier NH.30 Selon un mode de réalisation plus particulier, un composé selon l'invention peut être obtenu de la façon suivante. Dans un réacteur, sous atmosphère d'argon, sont mis en présence un dérivé diisocyanate avec un polymère, préférentiellement téléchélique, avec une ou plusieurs fonction(s) réactive(s) vis-à-vis des isocyanates. Un catalyseur peut être ajouté à cette étape. De préférence, on choisira un catalyseur à base d'étain. La réaction peut se faire en milieu solvant, nécessairement anhydre et non nucléophile. La solution est chauffée, avec une température allant de 25°C à 100°C. Le temps de réaction, ainsi que la température, sont fixés par le contrôle de la consommation des fonctions isocyanates. Le suivi de cette consommation se fait par un dosage des fonctions isocyanates, connu de l'homme de l'art. Un exemple de dosage est le suivant : Réactifs : Solution de dibutylamine à 0.5mo1.1-1 Solution d'acide chlorhydrique éthanolique à 0.5mo1.1-1 Mode opératoire : - Faire deux blancs concordant et noter les masses de dibutylamine mtémoin introduite ainsi que le volume équivalent. Vb - Pour l'essai, peser une masse miso de l'isocyanate à doser - Peser environ 10m I de DBA et noter la masse exact m -réactif - Introduire 20 ml de toluène - Laisser agiter durant 20 min à température ambiante - Ajouter 100 ml d'éthanol - Doser en retour avec l'acide chlorhydrique éthanolique l'excès de DBA et notez le volume Véq Calcul : INco=[[[(Vb* m -réactif)/ Mtémoin]- Véqr[I-ICL]*56.1 miso En deuxième étape, un dérivé di ou tri alcoxy alpha silane comportant une fonction réactive vis-à-vis des fonctions isocyanates est ajouté à la solution préparée de pré-polymère. A titre d'exemple de dérivé trialcoxysilane, on peut citer la N-(6-aminohexyl)aminomethyltriethoxysilane. Le produit final est obtenu en fin de réaction (consommation totale de l'amine), après distillation des solvants de réactions, sous forme de solution dans un solvant choisi comme véhicule, de préférence un solvant volatile polaire. COMPOSITION COSMETIQUE Une composition conforme à l'invention est de préférence une composition cosmétique, comprenant un composé telle que précédemment décrit, et est adaptée au revêtement des matières kératiniques, en particulier des ongles, et notamment au maquillage et/ou au soin des matières kératiniques, en particulier des ongles.
La composition comportant un composé selon l'invention est de préférence anhydre. Par « anhydre », on entend une composition comprenant une teneur inférieure ou égale à 2 %, en particulier 1%, en poids d'eau par rapport au poids total de la composition. On entend notamment que l'eau n'est de préférence pas ajoutée délibérément dans les compositions mais peut être présente à l'état de trace dans les différents composés utilisés dans les compositions. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention possède un extrait sec supérieur ou égal à 20%, de préférence supérieur à 50%.
Au sens de la présente invention, la « teneur en extrait sec », désigne la teneur en matière non volatile après film ification. La quantité d'extrait sec (abrégé ES) d'une composition selon l'invention est mesurée au moyen d'un dessiccateur à halogène commercial « HALOGEN MOISTURE ANALYZER HR83 » de chez METTLER TOLEDO. La mesure se fait sur la base de la perte de poids d'un échantillon séché par chauffage halogène et représente donc le pourcentage de matière résiduelle une fois que l'eau et les matières volatiles se sont évaporées. Cette technique est parfaitement décrite dans la documentation de l'appareil fournie par METTLER TOLEDO.
Le protocole de mesure est le suivant : On étale environ 2 g de la composition, ci-après l'échantillon, sur une coupelle métallique que l'on introduit dans le dessiccateur à halogène mentionné ci-dessus. L'échantillon est alors soumis à une température de 120°C pendant une heure. La Masse Humide de l'échantillon, correspondant à sa masse initiale, et la Masse Sèche de l'échantillon, correspondant à sa masse après chauffage halogène, sont mesurées au moyen d'une balance de précision. Les valeurs mesurées à l'aide du protocole décrit ci-dessus peuvent différer des valeurs théoriques correspondantes de plus ou moins 1 %. La teneur en Extrait Sec est calculée de la manière suivante : Teneur en Extrait Sec (exprimé en % en poids) = 100 x (Masse Sèche/Masse Humide). Selon un mode de réalisation préféré, une composition cosmétique conforme à la présente invention comprend un composé additionnel choisi parmi : (i) au moins un composé comportant au moins un groupement alcoxysilane distinct d'un composé tel que précédemment défini, (ii) au moins un plastifiant pouvant notamment être choisis parmi les alcools gras, les (poly)esters, en particulier les polyesters d'acides carboxyliques, (iii) au moins un polymère filmogène pouvant notamment être choisis parmi des dérivés de cellulose, des polyesters, des polyuréthanes, des polymères ou copolymères acryliques, (iv) au moins une phase pulvérulente en particulier choisie parmi au moins une charge, au moins un agent de coloration, tels que des pigments, des nacres, des particules réfléchissantes, des colorants solubles dans des solvants polaires, et leur(s) mélange(s).
Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comporte au moins un composé conforme à l'invention et au moins un solvant volatil polaire.
Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comporte au moins un composé conforme à l'invention et au moins un composé comportant au moins un groupement alcoxysilane distinct d'un composé de formule (I). Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comporte au moins un composé conforme à l'invention et au moins un plastifiant. Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comporte au moins un composé conforme à l'invention et au moins un polymère filmogène. Selon un mode de réalisation particulier, une composition conforme à la présente invention comporte au moins un composé conforme à l'invention et au moins une phase pulvérulente.
Selon un mode de réalisation préféré, une composition conforme à la présente invention comporte au moins un composé conforme à l'invention et au moins un solvant volatil polaire, au moins un plastifiant, au moins un polymère filmogène et au moins une phase pulvérulente, en particulier au moins un agent de coloration. AUTRE COMPOSE ALCOXYSILANE Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention comprend avantageusement au moins un autre composé comportant au moins groupement alcoxysilane, distinct d'un composé de formule (I). Par «composé comportant au moins groupement alcoxysilane », on désigne de préférence un composé de formule Si(0R2)4 ou de formule R1xSi(OR2)(4_x) ou de formule [Rly (OR2)z Si0(et-y-zy2)in dans lesquelles : - R1 représente, indépendamment, un groupement nucléophile différent d'un silanol, ou un groupement (Ci-C20)alkyle, optionnellement substitué par au moins un groupement nucléophile différent d'un silanol, - R2 représente, indépendamment, un atome d'hydrogène, ou un groupement (Ci-Cio)alkyle, _ x représente 1 ou 2, - y représente, indépendamment, 1 ou 2, - z représente, indépendamment, 0, 1, ou 2, - la somme de y et z étant inférieure ou égale à 3, - et n représente un entier compris entre 2 et 1000. SOLVANT VOLATIL POLAIRE Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon la présente invention comprend en outre au moins un solvant volatil polaire. Par « solvant volatil polaire », on désigne dans la présente invention un composé liquide à température ambiante comportant au moins un groupe polaire tel qu'un groupe hydroxyle, ester, cétone, éther, ou aldéhyde, et présentant une 15 tension de vapeur supérieure à 1 mbar à 20°C. Parmi les solvants volatils polaires pouvant être utilisés dans les compositions conformes à l'invention, on peut citer notamment les monoalcools inférieurs ayant de 1 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol et l'isopropanol, les cétones en C3-C4, les aldéhydes en C2-C4 et les esters à chaînes courtes en C2-C4 20 POLYMERE FILMOGENE Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un polymère filmogène. En particulier, lorsque la composition selon la présente invention se présente sous la 25 forme d'un vernis à ongles, un tel polymère filmogène peut être avantageusement présent dans la composition. Par « polymère filmogène », on désigne au sens de la présente invention, un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film isolable, notamment continu et adhérent, sur un 30 support. Ce support peut notamment être les ongles. Dans la composition, on peut utiliser un seul polymère filmogène ou un mélange de polymères filmogènes.
Ce polymère filmogène peut être choisi dans le groupe constitué par les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle et leurs mélanges. Selon l'invention, on peut mettre en oeuvre des polymères filmogènes solubles ou dispersibles dans un solvant organique. Un polymère filmogène convenant à l'invention peut être choisi en particulier parmi : - les polysaccharides. Parmi les polysaccharides convenant à l'invention, on peut citer par exemple les esters et les éthers de cellulose, tels que la nitrocellulose, l'acétate de cellulose, l'acétobutyrate de cellulose, l'acétopropionate de cellulose, l'éthyl cellulose ou encore la gomme de guar, éventuellement modifiée, telle que l'éthylguar. - les polymères synthétiques tels que les polyuréthanes, les polymères acryliques, les polymères vinyliques, les polyvinylbutyrals, les résines alkydes et les résines cétone/aldéhyde, les résines issues des produits de condensation d'aldéhydes, telles que les résines arylsulfonamide formaldéhyde comme la résine toluène sulfonamide formaldéhyde, les résines aryl-sulfonamide époxy ou encore les résines éthyl tosylamide ; - les polymères d'origine naturelle, tels que les résines végétales telles que les dammars, l'élémi, les copals, le benjoin ; les gommes telles que la gomme laque, la gomme sandaraque et la gomme mastic. Comme polymère filmogène, on peut notamment utiliser les résines toluène sulfonamide formaldéhyde « Ketjentflex M580» de la société AKZO ou « Santolite MHP », « Santolite MS 80» de la société FACONNIER ou 25 « RESIMPOL 80» de la société PAN AMERICANA, la résine alkyde « BECKOSOL ODE 230-70-E» de la société DAINIPPON, la résine acrylique « ACRYLOID B66» de la société ROHM & HAAS, la résine polyuréthane « TRIXENE PR 4127» de la société BAXENDEN, la résine acétophénone/formaldéhyde commercialisée sous la référence Synthetic Resin 30 SK par Degussa.
Selon un mode de réalisation particulier, le polymère filmogène est choisi parmi les polysaccharides ou les dérivés de polysaccharide, de préférence parmi la nitrocellulose, et les éthers et les esters de cellulose. Par exemple, la teneur en polymère filmogène peut aller de 0,1 % à 30 %, notamment de 0,5 à 20 % en poids, en particulier de 1 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention comprend à titre de polymère filmogène, au moins des dérivés de cellulose, des polyesters ou des polyuréthanes.
PLASTIFIANT Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention comprend au moins un plastifiant. En particulier, on peut citer, seuls ou en mélanges, les plastifiants tels que: - les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le glycérol, le propylène glycol, le 1,3-butylène glycol, et le dipropylène glycol, - les dérivés de glycols tels que le diéthylène glycol éthyléther, le diéthylène glycol méthyléther, le diéthylène glycol butyléther ou encore le 20 diéthylène glycol hexyléther, l'éthylène glycol éthyléther, l'éthylène glycol butyléther, l'éthylène glycol hexyléther; - les esters de glycol, - les dérivés de propylène glycol et en particulier le propylène glycol phényléther, le propylène glycol diacétate, le dipropylène glycol butyléther, le 25 tripropylène glycol butyléther, le propylène glycol méthyléther, le dipropylène glycol éthyléther, le tripropylène glycol méthyléther et le diéthylène glycol méthyléther, le propylène glycol butyléther, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme le 2- 30 octyldodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2- butyloctanol, et le 2- undécylpentadécanol, - les acides gras supérieurs tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et leurs mélanges, - les esters d'acides notamment carboxyliques tels que les monoesters de formule R1COOR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide linéaire ou 5 ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1 2 soit > 10, les triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C 4 à C 24, les 10 citrates, notamment le citrate de triéthyle, le citrate de tributyle, l'acétylcitrate de triéthyle, l'acétylcitrate de tributyle, l'acétylcitrate de triéthy1-2 hexyle ; les phtalates, notamment le phtalate de diéthyle, le phtalate de dibutyle, le phtalate de dioctyle, le phtalate de dipentyle, le phtalate de diméthoxyéthyle ; les trimellitates tels que notamment le tris-2-éthylhexyle trimellitate, le L7,9-trimellitate, le L8,10 - 15 trimellitate ; les phosphates, notamment le phosphate de tricrésyle, le phosphate de tributyle, le phosphate de triphényle, le phosphate de tributoxyéthyle ; les tartrates, notamment le tartrate de dibutyle ; les adipates tels que notamment l'adipate de diéthyle et l'adipate de diisobutyle ; les carbonates ; les sébaçates ; le benzoate de benzyle, l'acétylricinoléate de butyle, l'acétylricinoléate de glycéryle, 20 le glycolate de butyle, le triacétate de glycérol, les plastifiants de type polyester, - le camphre, - le N-éthyl-o,p-toluènesulfonamide, - les dérivés oxyéthylénés tels que les huiles oxyéthylénées, notamment les huiles végétales telles que l'huile de ricin, 25 - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam®, le squalane et leurs mélanges, et en particulier le polyisobutène hydrogéné, - les huiles de silicone. Les huiles de silicone utilisables dans la 30 composition peuvent être les poly-diméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bouts de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les diméthicones ou phényltriméthicones de viscosité inférieure ou égale à 100 cSt, et leurs mélanges. - et leurs mélanges. Le type et la quantité d'agent plastifiant peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales. Par exemple, la teneur en agent plastifiant peut aller de 0,01 % à 10 % et en particulier de 1 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention comprend à titre de plastifiant au moins un alcool gras, ou un ester ou un polyester d'acide carboxylique.
PHASE PULVERULENTE Une composition selon la présente invention peut posséder une phase pulvérulente. La teneur en ladite phase pulvérulente peut être comprise entre 0,01 % et 40 % en poids, en particulier entre 0,1 % et 30 % en poids, et plus particulièrement entre 0,1 % et 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition. La phase pulvérulente peut comprendre au moins une charge et/ou, au moins un agent de coloration. De préférence une phase pulvérulente comprend au moins un agent de coloration. Charges Par « charges », il faut comprendre des particules de toute forme, incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, insolubles dans le milieu de la composition quelle que soit la température à laquelle la composition est fabriquée. Les charges annexes peuvent être choisies parmi les charges telles que : - les microsphères de silice, notamment à porosité ouverte ou, de préférence, les microsphères de silice creuses, telles que les "SILICA BEADS SB 700/HA" ou "SILICA BEADS SB 700" de la société MAPRECOS ; ces microsphères peuvent être imprégnées d'un actif cosmétique ; - les microsphères microporeuses de polymères, qui ont une structure analogue à celle d'une éponge; elles ont, en général, une surface spécifique d'au moins 0,5 m2/g et, en particulier, d'au moins 1 m2/g, ladite surface spécifique n'ayant pas de limite supérieure autre que celle résultant de la possibilité pratique de réaliser des microsphères de porosité très élevée : la surface spécifique peut, par exemple, atteindre 1 000 m2/g ou même davantage. On peut citer les microsphères de polymères acryliques, telles que celles en copolymère d'acrylate réticulé `Polytrap 6603 Adsorber' de la société RP SCHERER, et celles de polyméthacrylate de méthyle `MICROPEARL M 100' de la société SEPPIC ; - la poudre de polyuréthane telle que la poudre de copolymère de diisocyanate d'hexaméthylène et de triméthylol hexyl lactone vendue sous les dénominations PLASTIC POWDER D-400 et T-7 par la société TOSHIKI; - les microcapsules de polymères qui comportent une seule cavité fermée et forment un réservoir, qui peut contenir un liquide, notamment un actif cosmétique; elles sont préparées par des procédés connus tels que ceux décrits dans le brevet US-A 3 615 972 et EP-A 0 56219. Elles peuvent être réalisées, par exemple, en polymères ou copolymères d'acides, d'amines ou d'esters monomères à insaturation éthylénique, en polymères urée-formaldéhyde, en polymères ou copolymères de chlorure de vinylidène; à titre d'exemple, on peut citer les microcapsules faites de polymères ou copolymères d'acrylate ou de méthacrylate de méthyle, ou encore de copolymères de chlorure de vinylidène et d'acrylonitrile; parmi ces derniers, on indiquera, notamment, ceux qui contiennent, en poids 2060 % de motifs dérivés de chlorure de vinylidène, 20-60 % en poids de motifs dérivés d'acrylonitrile et 0-40 % en poids d'autres motifs tels que des motifs dérivés d'un monomère acrylique et/ou styrénique; on peut également utiliser des polymères ou copolymères acryliques réticulés ; - les poudres sphériques d'organopolysiloxane réticulés élastomères, notamment décrites dans le document JP-A-02-243612, telles que celles vendues sous la dénomination "TREFIL POWDER E-506C" par la société DOW CORNING ; - les microbilles de cire de Carnauba vendues sous la dénomination Microcare 350 par la société Micro Powders et les microbilles de cire de paraffine vendues sous la dénomination Microease 114e par la société Micro Powders ; - les savons métalliques présents sous forme de poudre. Parmi ceux ci, on peut notamment citer les savons métalliques d'acides gras ayant de 12 à 22 atomes de carbone, et en particulier ceux ayant de 12 à 18 atomes de carbone. Le métal du savon métallique peut notamment être du zinc ou du magnésium. L'acide gras peut notamment être choisi parmi l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide stéarique, l'acide palmitique. Comme savon métallique, on peut utiliser le laurate de zinc, le stéarate de magnésium, le myristate de magnésium, le stéarate de zinc, et leurs mélanges ; - les talcs ou silicates de magnésium hydratés, notamment sous forme de particules de dimensions généralement inférieures à 40 m; - les micas ou aluminosilicates de compositions variées et qui se présentent notamment sous forme d'écailles ayant des dimensions de 2 à 200 m, de préférence 5-70 m et une épaisseur de 0,1 à 5 m, de préférence de 0,2-3 m, ces micas pouvant être d'origine naturelle (par exemple muscovite, margarite, roscoelite, lipidolite, biotite) ou d'origine synthétique ; - les argiles telles que les séricites, qui appartiennent à la même classe chimique et cristalline que la muscovite ; - le kaolin ou silicate d'aluminium hydraté, qui se présente notamment sous la forme de particules de formes isotropes ayant des dimensions généralement inférieures à 30 m; - les nitrures de bore, - les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène, telles que le 30 `CERIDUST 9205 F' de la société CLARIANT ; - le carbonate de calcium précipité, notamment sous forme de particules de dimensions supérieures à 10 m ; - le carbonate et l'hydrocarbonate de magnésium ; - l'hydroxyapatite ; - les poudres de polymères synthétiques non expansés, tels que le polyéthylène, les polyesters (par exemple isophtalate ou téréphtalate de polyéthylène) et les polyamides (par exemple le Nylon), sous la forme de particules ayant des dimensions inférieures à 50 m; - les poudres de polymères synthétiques, réticulés ou non, sphéronisées, comme les poudres de polyamides telles que les poudres de poly-alanine ou de Nylon, par exemple la poudre 'Orgasol' de la société ATOCHEM, 10 des poudres d'acide polyacrylique ou polyméthacrylique, des poudres de polystyrène réticulé par le divinylbenzène et des poudres de résine de silicone, et - les poudres d'oxychlorure de bismuth, - des poudres de matériaux organiques d'origine naturelle comme les amidons, notamment de maïs, de blé ou de riz ; 15 - et leurs mélanges. Une composition selon l'invention est avantageusement totalement dénuée de charge possédant un indice de réfraction supérieur à 1,8. A titre représentatif de telles charges, peuvent notamment être citées les oxydes de titane, les oxydes de zinc et les poudres d'oxychlorure de bismuth. 20 Les charges annexes peuvent être présentes dans la composition en une teneur allant de 0,01 % à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 5 % en poids. Selon une variante avantageuse, une composition selon l'invention peut contenir à titre de charge, une poudre de polyuréthane et/ou du mica. 25 Avantageusement, une composition selon l'invention peut comprendre une teneur totale en charges allant de 0,01 % à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 10 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 % à 5 % en poids. Comme précisé ci-dessus, une composition selon l'invention peut 30 comprendre en outre, au niveau de sa phase pulvérulente, un agent de coloration.
L'agent de coloration ou matière colorante selon l'invention est de préférence choisi parmi les pigments, les nacres, les particules réfléchissantes, les colorants solubles dans des solvants polaires et leurs mélanges.
Pigments Par pigments, il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans le milieu physiologique, destinées à colorer la composition. Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux et/ou 10 organiques. On peut citer, parmi les pigments minéraux, le dioxyde de titane, éventuellement traité en surface, les oxydes de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer (noir, jaune ou rouge) ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l'hydrate de chrome et le bleu ferrique, les poudres 15 métalliques comme la poudre d'aluminium, la poudre de cuivre. Les pigments organiques peuvent être choisis parmi les matériaux ci-dessous et leurs mélanges : - le carmin de cochenille, - les pigments organiques de colorants azoïques, 20 anthraquinoniques, indigoïdes, xanthéniques, pyréniques, quinoliniques, de triphénylméthane, de fluorane. Parmi les pigments organiques, on peut notamment citer les pigments certifiés D&C connus sous les dénominations suivantes : D&C Blue n° 4, D&C Brown n° 1, D&C Green n° 5, D&C Green n° 6, D&C Orange n° 4, D&C Orange n° 25 5, D&C Orange n° 10, D&C Orange n° 11, D&C Red n° 6, D&C Red n° 7, D&C Red n° 17, D&C Red n°21, D&C Red n° 22, D&C Red n° 27, D&C Red n° 28, D&C Red n° 30, D&C Red n° 31, D&C Red n° 33, D&C Red n° 34, D&C Red n° 36, D&C Violet n° 2, D&C Yellow n° 7, D&C Yellow n° 8, D&C Yellow n° 10, D&C Yellow n° 11, FD&C Blue n° 1, FD&C Green n° 3, FD&C Red n° 40, FD&C Yellow 30 n° 5, FD&C Yellow n° 6. Les matériaux chimiques correspondant à chacune des matières colorantes organiques citées précédemment sont mentionnés dans l'ouvrage « International Cosmetic Ingredient Dictionnary and Handbook », Edition 1997, pages 371 à 386 et 524 à 528, publié par « The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association », dont le contenu est incorporé dans la présente demande par référence.
Selon un mode particulier de l'invention, les pigments peuvent être traités ou enrobés par un agent de traitement. L'agent de traitement peut être choisi parmi les alcoxysilanes, les silicones comme les méthicones, les diméthicones, les perfluoroalkylsilanes ; les acides gras comme l'acide stéarique ; les savons métalliques comme le dimyristate d'aluminium, le sel d'aluminium du glutamate de suif hydrogéné, les perfluoroalkyl phosphates, les perfluoroalkyl silanes, les perfluoroalkyl silazanes, les polyoxydes d'hexafluoropropylène, les polyorganosiloxanes comprenant des groupes perfluoroalkylles perfluoropolyéthers, les acides aminés ; les acides aminés N-acylés ou leurs sels ; la lécithine, le trisostéaryle titanate d'isopropyle, et leurs mélanges. Les acides aminés N-acylés peuvent comprendre un groupe acyle ayant de 8 à 22 atomes de carbones, comme par exemple un groupe 2-éthyl hexanoyle, caproyle, lauroyle, myristoyle, palmitoyle, stéaroyle, cocoyle. Les sels de ces composés peuvent être les sels d'aluminium, de magnésium, de calcium, de zirconium, de zinc, de sodium, de potassium. L'acide aminé peut être par exemple la lysine, l'acide glutamique, l'alanine. Selon une variante préférée, une composition selon l'invention peut comprendre une teneur en pigments allant de 0,01 % à 70 % en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,1 % à 50 % en poids, et préférentiellement allant de 0,01 % à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition. Lorsqu'il s'agit de produits de maquillage, on utilisera généralement une teneur en pigments allant de 0,01 à 40 % en poids, de préférence de 0,1 à 30 % en poids, et en particulier de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de ladite composition. Selon une autre variante de réalisation, une composition selon l'invention peut être dénuée de pigments.
La phase pulvérulente selon l'invention peut également comprendre, voire être formée de nacres et/ou de particules réfléchissantes. Par « nacre », il faut comprendre des particules colorées de toute forme, irisées ou non, notamment produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées et qui présentent un effet de couleur par interférence optique. Comme exemples de nacres, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica recouvert d'oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l'oxyde de chrome, les pigments nacrés à base d'oxychlorure de bismuth. Il peut également s'agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d'oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques. Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré. A titre illustratif des nacres pouvant être introduites dans la composition, on peut citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous le nom de Brillant gold 212G (Timica), Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona) et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres roses notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Tan opale G005 (Gemtone) ; les 5 nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les 10 nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges. Toujours à titre d'exemple de nacres, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d'oxyde de titane. Des particules à substrat de verre revêtu d'oxyde de titane sont 15 notamment vendues sous la dénomination METASHINE MC108ORY par la société TOYAL. Enfin, comme exemples de nacres, on peut également citer les paillettes de polyéthylène téréphthalate, notamment celles commercialisées par la société Meadowbrook Inventions sous le nom Silver 1P 0.004X0.004 (paillettes 20 argentées). Selon une variante particulière, les compositions selon l'invention peuvent comprendre de 0 à 40 %, par exemple 0,1 à 20 %, mieux 0,5 à 10 % en poids en nacres. Plus préférentiellement, elles contiennent moins de 40 % en poids de nacres. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon 25 l'invention est exempte de nacres. Enfin, l'agent de coloration selon l'invention peut être choisi parmi les particules réfléchissantes. Par « particules réfléchissantes », on désigne des particules dont la 30 taille, la structure, notamment l'épaisseur de la ou des couches qui la constituent et leurs natures physique et chimique, et l'état de surface, leur permettent de réfléchir la lumière incidente. Cette réflexion peut, le cas échéant, posséder une intensité suffisante pour créer à la surface de la composition ou du mélange, lorsque celui-ci est appliqué sur le support à maquiller, des points de surbrillance visibles à l'oeil nu, c'est-à-dire des points plus lumineux qui contrastent avec leur environnement en semblant briller.
Les particules réfléchissantes peuvent être sélectionnées de manière à ne pas altérer significativement l'effet de coloration généré par les agents de coloration qui leur sont associés et plus particulièrement de manière à optimiser cet effet en terme de rendu de couleur. Elles peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré. Ces particules peuvent présenter des formes variées, notamment être en forme de plaquettes ou globulaires, en particulier sphériques. Les particules réfléchissantes, quelle que soit leur forme, peuvent présenter une structure multicouche ou non et, dans le cas d'une structure multicouche, par exemple au moins une couche d'épaisseur uniforme, notamment d'un matériau réfléchissant. Lorsque les particules réfléchissantes ne présentent pas de structure multicouche, elles peuvent être composées par exemple d'oxydes métalliques, notamment des oxydes de titane ou de fer obtenus par synthèse.
Lorsque les particules réfléchissantes présentent une structure multicouche, celles-ci peuvent par exemple comporter un substrat naturel ou synthétique, notamment un substrat synthétique au moins partiellement enrobé par au moins une couche d'un matériau réfléchissant notamment d'au moins un métal ou matériau métallique. Le substrat peut être monomatière, multimatériau, organique et/ou inorganique. Plus particulièrement, il peut être choisi parmi les verres, les céramiques, le graphite, les oxydes métalliques, les alumines, les silices, les silicates, notamment les aluminosilicates et les borosilicates, le mica synthétique et leurs mélanges, cette liste n'étant pas limitative.
Le matériau réfléchissant peut comporter une couche de métal ou d'un matériau métallique.
Des particules réfléchissantes sont décrites notamment dans les documents J P-A-09188830, J P-A-10158450, J P-A-10158541, J P-A-07258460 et J P-A05017710.
Toujours à titre d'exemple de particules réfléchissantes comportant un substrat minéral enrobé d'une couche de métal, on peut citer également les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d'argent. Des particules à substrat de verre revêtu d'argent, en forme de plaquettes, sont vendues sous la dénomination MICROGLASS METASHINE REFSX 2025 PS par la société TOYAL. Des particules à substrat de verre revêtu d'alliage nickel/chrome/molybdène sont vendues sous la dénomination CRYSTAL STAR GF 550, GF 2525 par cette même société. On peut également utiliser des particules comprenant un substrat métallique tel que l'argent, l'aluminium, le fer, le chrome, le nickel, le molybdène, l'or, le cuivre, le zinc, l'étain, le magnésium, l'acier, le bronze, le titane, ledit substrat étant enrobé d'au moins une couche d'au moins un oxyde métallique tels que l'oxyde de titane, l'oxyde d'aluminium, l'oxyde de fer, l'oxyde de cérium, l'oxyde de chrome, les oxydes de silicium et leurs mélanges. On peut citer à titre d'exemple les poudres d'aluminium, de bronze ou 20 de cuivre enrobées de 5i02 commercialisées sous la dénomination VISIONAIRE par la société ECKART. De préférence, la phase pulvérulente comprend au moins un composé choisi parmi : les pigments organiques tels que par exemple : 25 - les pigments certifiés D & C par la Food & Drug Administration tels que répertoriés à la section « Color Additives - Batch Certified by the U.S. Food and Drug Administration » du CTFA ; on peut citer notamment les Blue 1 et 4, Brown 1, Ext.Violet 2, Ext.Yellow 7, les Green 3, 5, 6, 8, les Orange 4, 5, 10, 11, les Red 4, 6, 7, 17, 21, 22, 27, 28, 30, 36 et 40, le Violet 2, les Yellow 5, 6, 7, 8, 10 30 et 11, les pigments minéraux tels que : - les oxydes de fer, de zirconium, de cérium, de fer ou de chrome, - le bleu ferrique, le violet de manganèse, le bleu, le rose ou le violet d'outremer, l'hydrate de chrome, l'hydroxyde de chrome, les nacres, telles que par exemple : - le mica recouvert d'oxyde de titane, le mica recouvert d'oxydes de titane et de fer, le mica recouvert d'acide aminé, comme la lauroyl lysine, - les paillettes de polyéthylène téréphthalate ; - la sericite, - et leurs mélanges, et les particules réfléchissantes telles que par exemple : - les particules comportant un substrat de borosilicate enrobé d'une couche métallique. Une composition selon l'invention peut comprendre également des colorants hydrosolubles ou liposolubles en une teneur allant de 0,01 à 10 % en poids, notamment allant de 0,01 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le DC Red 17, le DC Green 6, le 6-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le DC Yellow 11, le DC Violet 2, le DC orange 5, le jaune quinoléine. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène. Une composition selon l'invention, peut prendre la forme de produit de composition de maquillage, en particulier un vernis à ongles, un fond de teint, un rouge à lèvres liquide, un mascara, une composition antirides, une composition de soin de la peau. A titre d'agent de soin de la peau, une composition selon l'invention peut être utilisée à des fins de résistance, d'embellissement, de traitement de plaies, d'injection ou d'antirides pour combler les zones en creux de la peau. Une composition selon l'invention, est plus préférentiellement un vernis ongles, ledit vernis à ongles pouvant être transparent ou coloré. A titre de vernis à ongles, on peut citer une base pour vernis ou un soin des ongles.
Une composition selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable. Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur les matières kératiniques d'êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. Ainsi, la composition selon la présente invention peut être appliquée outre à l'aide des doigts, à l'aide d'un pinceau ou d'un stylo à pointe feutre. Un tel stylo est par exemple décrit dans le document FR 2 909 844.
Un exemple de préparation d'un composé selon l'invention et d'une composition comportant un tel composé vont maintenant être décrits. Exemple de réalisation d'une composition cosmétique selon l'invention intégrant un composé selon l'invention L'exemple figurant ci-après est donné à titre illustratif et non limitatif de l'invention. Dans un réacteur taré de 500 ml sous atmosphère d'argon on introduit 22,2g de isophorone diisocyanate IPDI (4098-71-9), 100p1 de catalyseur, l'Ethy1-2 hexanoate d'étain et 255g de MeTHF (séché sur tamis). On chauffe la solution à 55°C. On ajoute en 30 min le PEG-400 (Aldrich). A la fin de l'ajout on chauffe à 65°C jusqu'à l'obtention d'un indice d'isocyanate de 19 qui correspond à la consommation théorique de 50% de l'isophorone diisocyanate). 29,5g de N-(6-aminohexyl)aminomethyltriethoxysilane (15129-36-9 ) sont mis en solution dans 30g de MeTHF et ajoutés à la solution précédente pendant 30 min. à température ambiante, toujours sous atmosphère contrôlée. La légère exothermie est contrôlée par un bain d'eau froide. La solution devient plus visqueuse. On ajoute 200g d'éthanol et on distille la MeTHF. On renouvelle l'opération jusqu'à l'élimination de la MeTHF.
Au final on obtient une solution avec un extrait sec égal à 25%. Cette solution est maintenue sous atmosphère anhydre. La structure du polymère attendu est la suivante : Après dépôt sur une carte de contraste disponible auprès de la société BYKGardner, on observe la formation d'un film en quelques minutes. Ce film est lisse, brillant, et résistant à la rayure. La mesure de brillance est effectuée avec un brillancemètre disponible auprès de la société BYK-Gardner. La résistance à la rayure est évaluée en grattant la surface du film avec un ongle. Il est entendu que dans le cadre de la présente invention les 15 pourcentages pondéraux donnés pour un composé ou une famille de composés, sont toujours exprimés en poids de matière sèche du composé en question. Dans toute la demande, le libellé « comprenant un » ou « comportant un » signifie « comprenant au moins un » ou « comportant au moins » un sauf si le 20 contraire est spécifié.
Claims (19)
- REVENDICATIONS1 Composé de formule chimique (I) suivante : - 0 X Si/-R2 X-ALKX4..'...s.',-- \ 3 1 -....,......'7,-- 3 R -R1 Y X2 - 5 Formule (I) dans laquelle : Y est un groupe monovalent ou polyvalent, de préférence linéaire, en particulier divalent, hydrocarboné en C1-C100, éventuellement substitué, et/ou 10 interrompu par un ou plusieurs hétéroatome(s), en particulier 0 ou S, de préférence 0, et/ou par un ou plusieurs groupe(s) choisi(s) parmi un groupe C(X), X étant 0 ou S, un groupe N(R) avec R égal à H ou R égal à un groupe alkyle en C1-C6 tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, un groupe (hétero)cycloalkyle, éventuellement substitué, un groupe (hétéro)aryle 15 éventuellement substitué, et leur(s) combinaison(s), a est un nombre entier compris entre 1 et 8, de préférence égal à 2, R1 représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou 20 ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en Cl - C6, de préférence un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, X1 et X3, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en 25 C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence X1 et X3 étant un groupe amino N(R), et de préférence avec R étant égal à NH,X2, de préférence différent de X1 et/ou X3, de préférence différent de X1 et X3, représente un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0 ou S, ou un groupe amino N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, plus préférentiellement X2 représentant 0 ou S, de préférence 0, X4 , identique ou différent de X1 et/ou X3, de préférence identique à X1 et X3, est un hétéroatome éventuellement substitué, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, ou un groupe de formule (II) suivante : 0-R6 / * Si- R7 \ R- (II) Formule (II) dans laquelle : - R6 représente un atome de H ou une chaîne alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, - R7 et Fe, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, et leur(s) combinaison(s), de préférence X4 étant un groupe amino N(R)et de préférence avec R étant égal à NH, ALKi représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6.
- 2. Composé selon la revendication 1, répondant à la formule chimique (III) suivante :Y H R5 I R4 I OJ / N N N \3 ALKi 0 Formule (III) dans laquelle : a est un nombre entier compris entre 1 et 8, de préférence égal à 2, R2 et R3, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, de préférence un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, R4 est choisi parmi un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C20, un groupe (hétero)cycloalkyle, un groupe (hétéro)aryle ou un groupe de formule (IV) suivante : ai Si-R' \ R8 (IV) Formule (IV) dans laquelle R7 et R8, identiques ou différents, de préférence identiques, sont choisis parmi un groupe oxyalkylené en C1-C6, en particulier en C2, un groupe alkyle linéaire ou ramifié en C1-C20, un groupe N(R) avec R égal à H ou à un groupe alkyle en C1-C6, et leur(s) combinaison(s), R5 représente H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence R R5 étant égal 20 à H, ALKi représente une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6.
- 3. Composé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel ALKi est choisi parmi les groupes de formule (V) suivante : Formule (V) dans laquelle : b est compris entre 1 et 20, de préférence entre 2 et 8, R9 et R1° identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (Ci-C20)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène.
- 4. Composé selon la revendication 1, 2 ou 3, dans laquelle Y comprend au moins un groupe (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle en C3-C8, en particulier en C6, éventuellement substitué.
- 5. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Y comprend au moins un groupe oxyalkyléné en C1-C8, en particulier en C2, de préférence le (les) groupe(s) oxyalkyléné(s) reliant, directement ou indirectement, au moins deux groupe(s) (hétéro)cycloalkyle(s) ou (hétéro)aryle(s) en C3-C8, en particulier en C6, éventuellement substitué.
- 6. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Y comprend au moins un groupe carbamate, de préférence reliant, directement ou indirectement, le (les) groupe(s) oxyalkyléné(s) et au moins un groupe (hétéro)cycloalkyle(s) ou (hétéro)aryle(s) en C3-C8, en particulier en C6, éventuellement substitué.
- 7. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Y est choisi parmi les groupes de formule (VI) suivante :R13 X5 WL(0), [ R12 (0)1 W2 X6 Ril d (VI) Formule (VI) dans laquelle : f est un nombre entier égal à 0 ou 1, de préférence est égal à 1, e est un nombre entier égal à 0 ou 1, de préférence est égal à 1, d est un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 2 et 40, de préférence entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, c représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 1 et 10, X5 et X6, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent tous deux un hétéroatome, en particulier 0, S ou un groupe amino N(R) avec R choisi parmi H, un groupe alkyle en C1-C20, mieux en C1-C6, tel que méthyle, un groupe (hétéro)aryle, un groupe (hétéro)cycloalkyle, de préférence X5 et X6 étant un groupe am ino N(R), et de préférence avec R étant égal à NH, W1 et W2, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe carbonyle, (poly)amine, (poly)amide, sulfoxyde, sulfone, sulfonamide, sulfone-ester, (poly)ester, poly(sulfone-ester), (poly)éther, en particulier un groupe carbonyle, R11 et R13, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, en particulier un groupe (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle de préférence de 5 à 10 chaînons, éventuellement substitué, R12 identique ou différent de R11 et R13, de préférence différent de R11 et R13, représente un groupe polyether, un groupe polyester ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, de préférence un dit groupe hydrocarboné linéaire saturé et en particulier une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier en C2.
- 8. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Y est choisi parmi les groupes de formule (VII) suivante : 0 0 N 04R12 ON Ril _d H H Formule (VII) dans laquelle : c représente un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 1 et 10, d est un nombre entier supérieur ou égal à 1, en particulier compris entre 2 et 40, de préférence entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, R11 et R13, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, en particulier un groupe (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle de préférence de 5 à 10 chaînons, éventuellement substitué, R12 identique ou différent de R11 et R13, de préférence différent de R11 et R13, représente un groupe polyéther, un groupe polyester ou un groupe hydrocarboné linéaire, ramifié, ou cyclique, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 50 atomes de carbone, de préférence un dit groupe hydrocarboné linéaire saturé et en particulier une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier en C2.
- 9. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle Y possède une masse molaire inférieure à 3000 g/mol, de préférence inférieure à 1500 g/mol et préférentiellement inférieure à 1000 g/mol.
- 10. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que n est supérieur ou égal à 1 et en particulier est égal à 2.
- 11. Composé répondant à la formule chimique (VIII) suivante : R13R1 Ri i ...-- 2 0 X ° R2 R-.... ^ .....--., ri-CD' (3-1 X47ALKEX X-(ALK24(CYCLO)FX 31( , ,0'.....xd-ALK,x71 ,...(cycLo),(ALK2,e,irx,ALK.Tx4 0, n X5 R3 ...-0 R 3 X2 I I X2 X, (VIII) Formule (VIII) dans laquelle : R1, R2, R3 identiques ou différents, représentent H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel qu'éthyle, ALKi, ALK2, ALK3, identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, de préférence linéaire, saturée ou insaturée, de préférence saturée, de préférence une chaîne alkylène en C1-C40, tel qu'en C2-C20, préférentiellement ALKi représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6, préférentiellement ALK2 représente une chaîne alkylène en C1-C8 tel qu'en C6 et ALK3 représente une chaîne alkylène en C1-C6, en particulier éthylène ou proprylène, de préférence éthylène, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes hydroxy, CYCLO identique ou différent représente une chaîne (hétéro)cyclique, en particulier (hétéro)cycloalkyle ou (hétéro)aryle, de préférence avec un cycle en C3- C6, en particulier en C6, plus préférentiellement un (hétéro)cycloalkyle en C6 q et p identique ou différent, égal à 0 ou 1, la somme q + p étant différent de 0, préférentiellement q étant égal à 0 et p étant égal à 1, n étant différent de 0, étant de préférence compris entre 2 et 40, en particulier entre 4 et 20, mieux entre 8 et 12, X1 à X10, identique ou différent, représente un hétéroatome, en particulier 0 ou S, ou un groupe amino N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6, tel que méthyle, de préférence N(R) étant égal à NH, plus préférentiellement X2, X4, X6, X7, Xg représentant 0 ou S, de préférence 0, plus préférentiellement X1, X3, X5, X5, X10 représentant 0 ou N(R) avec R égal à H ou un groupe alkyle en C1-C6 tel que méthyle, de préférence N(R), en particulier NH.
- 12. Composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'une quelconque des revendications précédentes.30
- 13. Composition cosmétique selon la revendication 12, dans laquelle le (les) composé(s) est (sont) présent(s) dans la composition à une teneur supérieure ou égale à 2% en poids, en particulier à 5%en poids, plus particulièrement à 10% en poids, de préférence à 20% en poids, et plus préférentiellement encore à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- 14. Composition cosmétique selon la revendication 12 ou 13, caractérisée en ce qu'elle est anhydre.
- 15. Composition cosmétique selon la revendication 12, 13 ou 14, possédant un extrait sec supérieur ou égal à 20%.
- 16. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 15, comprenant un composé additionnel choisi parmi : (ii) au moins un composé comportant au moins un groupement alcoxysilane, (ii) au moins un plastifiant pouvant notamment être choisis parmi les alcools gras, les (poly)esters, en particulier les polyesters d'acides carboxyliques, (iii) au moins un polymère filmogène pouvant notamment être choisis parmi des dérivés de cellulose, des polyesters, des polyuréthanes, des polymères ou copolymères acryliques, (iv) au moins une phase pulvérulente en particulier choisie parmi au moins une charge, au moins un agent de coloration, tels que des pigments, des nacres, des particules réfléchissantes, des colorants solubles dans des solvants polaires, et leur(s) mélange(s).
- 17. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 16, pouvant prendre la forme d'une composition de maquillage, en particulier un vernis à ongles, un fond de teint, un rouge à lèvres en particulier liquide, un mascara, une composition antirides, une composition de soin de la peau.
- 18. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 en cosmétique, en particulier pour le revêtement des ongles.
- 19. Procédé cosmétique, non thérapeutique, comprenant au moins une étape consistant à appliquer au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 ou une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 12 à 17 sur des matières kératiniques, en particulier sur les ongles.
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