FR2979821A1 - Procede de traitement cosmetique employant un polymere ethylenique - Google Patents
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Abstract
La présente invention a trait à un procédé de traitement cosmétique comprenant l'application sur les matières kératiniques, d'une composition cosmétique comprenant un polymère comprenant au moins un monomère de formule (I), seul ou en mélange, : dans laquelle : - R1 est un atome d'hydrogène ou un méthyle; - Z est un groupement divalent choisi parmi -COO-, -CONH-, -CONCH -, -OCO- , - O-, -SO - -CO-O-CO- ou -CO-CH -CO-; - x est 0 ou 1 ; - L1 et L2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné , saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C30, comprenant éventuellement 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène; un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C6; un radical aryle en C5-C7, un radical alkyl-aryle en C6-C10; ou bien Ra et Rb sont reliés pour former avec l'atome d'azote, un cycle, aromatique ou non, comprenant 4 à 8 atomes de carbone; - A est choisi parmi -C-, -S- ou -S(O)-; - Rc est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C12; ou un radical aryle en C5-C7; ou un radical acyle -C(O)-R avec R=alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6; ou un radical silyle de formule -Si(R')3, avec R', identique ou différent, représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6, notamment méthyle; - X- est un ion carboxylate, phosphate ou sulfonate. Il s'agit en particulier d'un procédé de traitement capillaire.
Description
9 7982 1 1 La présente invention a trait à l'utilisation notamment en cosmétique, de polymères particuliers susceptibles d'apporter des propriétés en surface aux matières kératiniques. 11 est connu d'employer des polymères dans le domaine cosmétique, et notam- ment en capillaire, pour apporter de la tenue ou du coiffant à la chevelure; mais ces traitements conduisent à déposer un film en surface et donc ne permettent pas de traiter la surface kératinique en profondeur, par exemple afin d'apporter des propriétés d'hydratation ou de soin de la fibre, de protéger ou réparer le che- veu, d'apporter de l'effet "anti-casse", etc. Les polymères habituellement utilisés en cosmétique sont des polymères cationiques capables d'apporter du soin en surface de la fibre. Il s'agit par exemple de polysaccharides cationiques (Jaguar C1 3S, JR400 notamment); il peut également s'agir de polyvinyliques cationiques tels que les chlorures de polydiallylammonium notamment ceux connus sous les dénominations commerciales suivantes: POLYQUATERNIUM-11 (GAFQUAT 734), POLYQUATERNIUM-11 (GAFQUAT 755), GUAR HYDROXYPROPYL TRIMONIUM CHLORIDE (JAGUAR C13-S), POLYQUATERNIUM-7 (MERQUAT 550), POLYQUATERNIUM-10 (JR 30 M), POLYQUATERNIUM-10 (CELQUAT SC240), POLYQUATERNIUM-10 (POLYQUAT 400C), POLYQUATERNIUM-4 (CELQUAT LOR); on peut également employer des silicones cationiques telles que les produits 'AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-12 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE' ou 'AMODIMETHICONE (and) TRIDECETH-6 (and) CETRIMONIUM CHLORIDE'. Il est par ailleurs connu d'utiliser des agents cosmétiques pour renforcer les pro- priétés de la fibre capillaire, par exemple l'acide glycolique capable d'apporter des propriétés anti-casse au cheveu. Il est aussi connu d'utiliser comme actifs, dans les compositions cosmétiques ou dermatologiques, des agents acides tels que par exemple les hydroxyacides. L'al- pha-hydroxyacide peut être par exemple l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide glycolique, l'acide malique et leurs mélanges. Il peut s'agir également d'agents kératolytiques tels que les acides alpha- et bêta-hydroxycarboxyliques ou bêtacétocarboxyliques, leurs sels, amides ou esters, et plus particulièrement les hydroxyacides tels que l'acide glycolique, l'acide salicylique, et de manière générale les acides de fruits, et l'acide n-octanoyl-5-salicylique, les antiacnéiques comme l'acide rétinoïque. Ces actifs sont notamment utilisés pour le soin du visage et/ou du corps et plus spécialement pour donner au visage un teint lumineux et éclatant, une bonne mine, un aspect lisse et plus jeune, pour traiter les rides et ridules de la peau, pour dépigmenter la peau et notamment enlever les taches apparaissant avec le vieillissement, ainsi que pour faire disparaître les comédons dus à l'acné, voire pour traiter les cheveux abîmés, les tonifier, leur redonner de la vigueur et/ou renforcer les fibres kératiniques. Les compositions classiquement utilisées dans les domaines cosmétique et/ou 2 9 7982 1 2 dermatologique sont dans certains cas, des émulsions eau-dans-huile (E/H), des émulsions huile-dans-eau (H/E), ou des gels aqueux, dans lesquels il est souvent difficile d'incorporer de tels actifs acides organiques, car ceux-ci ont tendance à déstabiliser les compositions les contenant. 5 En effet, ces actifs acides ont généralement tendance à recristalliser ou à se dé- grader. Il s'ensuit une perte d'efficacité plus ou moins importante de ces compositions, selon le degré de recristallisation et/ou de dégradation des actifs, ce qui va à l'encontre de l'objectif recherché. En outre, cette recristallisation ou dégradation peut modifier la stabilité globale des compositions ainsi que leur aspect et leur 10 consistance (perte de viscosité et fluidification), ce qui peut détourner l'utilisateur de ces compositions à traitement spécifique. Pour stabiliser les émulsions contenant des actifs acides, il est connu d'ajouter des tensioactifs. Toutefois, les tensioactifs peuvent provoquer des problèmes d'innocuité, voire amplifier les éventuels picotements et inconforts liés à l'utilisation 15 d'hydroxyacides ou de bas pH. Il a envisagé dans EP642781 d'utiliser des compositions acides sous forme d'émulsions de type huile-dans-eau, contenant un copolymère anionique réticulé substantiellement soluble dans l'eau et constitué de motifs dérivant de la réaction entre (i) l'acrylamide, (ii) l'acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique et (iii) 20 au moins un composé à polyinsaturation oléfinique. Comme copolymère de ce type, on peut citer le SEPIGEL 305 commercialisé par la société SEPPIC. Ces copolymères permettent de stabiliser les compositions contenant des actifs acides; toutefois, pour obtenir un bon effet de stabilisation, il faut utiliser un taux de gélifiant assez important, généralement supérieur à 2%, voire à 4%; or à ces taux, 25 l'innocuité et le confort de ces gélifiants ne sont pas toujours satisfaisants. Les polymères habituellement utilisés pour stabiliser les émulsions, tels que les polymères carboxyvinyliques comme les CARBOPOL, sont eux incompatibles avec des acides et conduisent à des gels ou émulsions très fluides et instables, du fait que ces polymères perdent leurs propriétés épaississantes en milieu acide. 30 Le document EP815845 décrit l'utilisation d'homopolymères d'acide 2-acrylamido 2-méthylpropane sulfonique, réticulés et neutralisés à au moins 90%, qui permettent d'obtenir la stabilisation de milieux acides tout en gardant d'excellentes propriétés cosmétiques. Toutefois, l'ajout d'une certaine quantité d'acide peut provoquer la fluidification des gels comprenant ces homopolymères, ce qui peut être 35 dommageable si on veut obtenir un gel assez épais, et ce qui peut entraîner éventuellement une perte de la stabilité physico-chimique de la composition, notamment lorsqu'elle est sous forme d'émulsion. Il subsiste donc le besoin d'une composition, pouvant se présenter de préférence 40 sous forme d'un gel aqueux ou d'une émulsion, utilisable notamment dans les domaines cosmétique et/ou dermatologique, et permettant une incorporation suffisante d'actifs acides généralement utilisés dans ces domaines, en vue d'une efficacité maximum, tout en gardant une viscosité satisfaisante et une bonne stabilité.
Il existe également un besoin de traiter la fibre capillaire avec une composition de soin de surface et de soin "interne" de la fibre. Par ailleurs, il existe un besoin de véhiculer de manière stable dans les compositions cosmétiques des actifs acides.
La présente invention a pour but de proposer des polymères capables d'apporter un réel effet cosmétique à la fois en surface d'un substrat kératinique, notamment d'une fibre kératinique, mais aussi en profondeur. L'invention permet également de véhiculer de manière stable, par exemple dans des émulsions ou des gels aqueux, des actifs acides, et ainsi obtenir une composition stable. On entend par "composition stable", une composition dont la viscosité reste pratiquement constante après addition de l'actif acide considéré, c'est-à-dire une composition où l'addition d'acide entraîne une variation, notamment une diminution, de la viscosité inférieure à 5%.
Après de nombreuses recherches, la demanderesse a mis en évidence que l'utilisation de polymères spécifiques pouvait permettre d'apporter à la fois des propriétés de soin en surface et en profondeur des matières kératiniques; ces polymères peuvent également permettre de véhiculer et de délivrer des actifs acides, sans perturber la stabilité de la composition comprenant ces actifs. Un objet de la présente invention est donc un procédé de traitement cosmétique comprenant l'application sur les matières kératiniques, d'une composition cosmétique comprenant un polymère comprenant au moins un monomère de formule (I), seul ou en mélange, : R Ra O X (I) / 1 + H2C=C \ (Z)x L1 N Rb L2 A O Rc dans laquelle : - R1 est un atome d'hydrogène ou un méthyle; - Z est un groupement divalent choisi parmi -000-, -CONH-, -CONCH3-, -000- , 0-, -SO2- -00-0-00- ou -CO-CH2-CO-; - x est 0 ou 1; - L1 et L2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, en 35 C1-030, comprenant éventuellement 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène; un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-06; un radical aryle en C5-C7, un radical alkyl-aryle en C6-C10; ou bien Ra et Rb sont reliés pour former avec l'atome d'azote, un cycle, aromatique ou non, comprenant 4 à 8 atomes de carbone; - A est choisi parmi -C-, -S- ou -S(0)-; - Rc est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-012; ou un radical aryle en C5-C7; ou un radical acyle -C(0)-R avec R=alkyle linéaire ou ramifié en C1-06; ou un radical silyle de formule -Si(R1)3, avec R', identique ou différent, représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-06, notamment méthyle; - X- est un ion carboxylate, phosphate ou sulfonate. Les polymères mis en oeuvre dans le cadre de la présente invention ne sont pas tous nouveaux; certains de ces polymères sont décrits dans d'autres applications dans les demandes US2009/0156460 et US2010/0247614. Ils peuvent être décrits comme des polymères comprenant un ou plusieurs centres cationiques associés à des contre-ions spécifiques, et présentant sur le squelette polymérique un groupement hydrolysable lié de manière covalente au centre ca- tionique via un linker. Les polymères selon l'invention peuvent apporter des propriétés cosmétiques intéressantes, par exemple lors de l'application dans une formulation de type shampooing; les cheveux peuvent se démêler facilement et présenter de la douceur, sans sensation de charge (build-up) après séchage. Sans être tenu par la présente explication, on peut penser que l'hydrolyse du centre cationique peut conduire à l'obtention d'un polymère zwitérrionique et à la libération du contre-ion actif.
Ainsi, on peut libérer sur les matières kératiniques, par exemple la peau, un actif hydratant ou anti-âge, à titre d'exemple, associé à un soin de surface. Ceci peut permettre d'obtenir un effet durable dans le temps, ce qui n'est pas aisé, notamment sur la peau. Le contre-ion actif peut ainsi être véhiculé de manière stable dans les émulsions.
Les polymères employés dans le cadre de la présente invention sont généralement véhiculables, c'est-à-dire solubles ou dispersibles, en milieu aqueux, ce qui permet de les employer de manière avantageuse dans des compostions cosmétiques, notamment des compositions de soin de la peau, ou des compositions ca- pillaires, généralement à base aqueuse. Par soluble, on entend que le polymère forme une solution limpide dans l'eau, à 5% en poids, à 25°C, 1 atm. Par dispersible, on entend que le polymère forme dans l'eau, à une concentration de 5% en poids, à 25°C, 1 atm., une suspension ou dispersion stable de fines par- ticules, généralement sphériques. La taille moyenne des particules constituant la- dite dispersion est généralement inférieure à 1 pm, de préférence comprise entre 5 et 400 nm, voire 10 à 250 nm. Les tailles de particules sont mesurées par diffusion de lumière.
Dans la suite de la présente description, on entend par 'radical cyclique', un radical monocyclique ou polycyclique, qui peut se présenter lui-même sous forme d'un ou plusieurs cycles, saturés et/ou insaturés, éventuellement substitués (par exemple cyclohexyle, cyclodécyle, benzyle ou fluorényle), mais également un ra- dical qui comprend un ou plusieurs desdits cycles (par exemple ptertbutylcyclohexyle ou 4-hydroxybenzyle). On entend par 'radical saturé et/ou insaturé', les radicaux totalement saturés, les radicaux totalement insaturés, y compris aromatiques, ainsi que les radicaux com- portant une ou plusieurs doubles et/ou triples liaisons, le reste des liaisons étant des liaisons simples. Le polymère selon l'invention comprend donc au moins un monomère de formule (I), seul ou en mélange, : R Ra O X (I) / 1 + H2C=C \ (Z)x L1 N Rb L2 A O Rc dans laquelle : - R1 est un atome d'hydrogène ou un méthyle; - Z est un groupement divalent choisi parmi -000-, -CONH-, -CONCH3-, -000- , 20 0-, -SO2- -00-0-00- ou -CO-CH2-CO-; - x est 0 ou 1; - L1 et L2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-030, comprenant éventuellement 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, 25 F, Si et P; - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène; un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-06; un radical aryle en C5-C7, un radical alkyl-aryle en C6-C10; ou bien Ra et Rb sont reliés pour former avec l'atome d'azote, un cycle, aromatique ou non, comprenant 4 à 8 atomes de carbone; 30 - A est choisi parmi -C-, -S- ou -S(0)-; - Rc est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-012; ou un radical aryle en C5-C7; ou un radical acyle -C(0)-R avec R=alkyle linéaire ou ramifié en C1-06; ou un radical silyle de formule -Si(R')3, avec R', identique ou différent, représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-06, notamment méthyle; 35 - X- est un ion carboxylate, phosphate ou sulfonate. De préférence, x =1 et Z représente COO ou CONH. De préférence, L1 et L2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical15 divalent carboné saturé, linéaire ou ramifié (alkyle), en C1-030, notamment 01012, voire C1-06; et tout particulièrement -CH2- ou -CH2CH2-. De préférence, Ra et Rb représentent un alkyle linéaire en C1-06 et notamment méthyle ou éthyle; lorsqu'ils forment un cycle avec l'atome d'azote, ce cycle peut être choisi parmi imidazolium, triazaolium, pyridinium, morpholinium, oxazolidinium, pyrazinium, pyridazinium, pyrimidinium, piperazinium et pyrrolidinium. De préférence, A est -0-.
De préférence, Rc est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-012, voire 0106; et notamment méthyle ou éthyle. De préférence, X- est choisi parmi, seuls ou en mélange, les carboxylates, phos- phates ou sulfonates dérivés (bases conjuguées) des acides carboxyliques, phos- phoriques ou sulfoniques suivants : - les acides monocarboxyliques, comprenant 2 à 32 atomes de carbone, et notamment l'acide adipique, l'acide azélaique, l'acide oléique, l'acide myristique, l'acide laurique, l'acide linoléïque, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide ara- chidique, l'acide béhénique, l'acide lauroleïque, l'acide myristoleïque, l'acide palmi- toleïque, l'acide linolénique; l'acide sorbique, l'acide ascorbique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide quinique, l'acide chikimique, l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide fumarique, l'acide lactique, l'acide subérique, l'acide glycolique, l'acide glutarique, l'acide acétique, l'acide malonique; - l'acide pyrrolidone carboxylique; - l'acide salicylique et ses dérivés tels que ceux décrits dans le brevet FR2581542 ou ceux décrits ci-dessous, et notamment les dérivés de l'acide salicylique porteurs d'un groupement alcanoyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone en position 5 du cycle benzénique; on peut notamment citer l'acide n-octanoyl-5-salicylique, l'acide n-décanoyl-5-salicylique, l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique, l'acide 2- hydroxy-3-méthylbenzoïque, l'acide 2-hydroxy-3-méthoxybenzoïque; - l'acide eicosatétrayénoïque, l'acide eicosatriyénoïque, l'acide caféique; - les acides cétocarboxyliques en C3-C32 et les hydroxyacides carboxyliques, notamment les alphahydroxyacides, en C2-C32, tels que l'acide citrique, l'acide lac- tique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyru- vique, l'acide 2-hydroxybutanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2- hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, hydroxyekosandique; l'acide mandélique; l'acide phényllactique; l'acide gluconique; l'acide galacturonique; l'acide aleuritique; l'acide ribonique; l'acide tartro- l'acide 2-hydroxynonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide l'acide l'acide 2- hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, 2-hydroxy-hexadécanoïque, 2- hydroxytétradécanoïque, l'acide 2- hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétracosandique, l'acide 2- nique; l'acide tartrique; l'acide malique; l'acide fumarique; - l'acide rétinoïque et ses dérivés; - l'acide urocanique; l'acide benzoïque; l'acide glycyrrhétinique; - l'acide benzène 1,4-di(3-méthylidène camphosulfonique); l'acide 2-phényl ben- zimidazole 5-sulfonique; l'acide (oxo-2-bornylidène-3) toluène-4-sulfonique; l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-5-sulfon igue; - les dérivés xanthiques acides (caféine notamment); - l'acide ascorbique et ses dérivés; - les filtres solaires, UVA et/ou UVB, portant au moins une fonction carboxylique, phosphorique ou sulfonique. Parmi les filtres solaires, on peut en particulier citer les composés suivants : - (i) l'acide p-aminobenzoïque (PABA) et ses dérivés, tels que le Glyceryl PABA; le 15 PEG-25 PABA (notamment vendu sous le nom "UVINUL P25" par BASF); l'Ethyl PABA; l'Ethyl Dihydroxypropyl PABA; l'Ethylhexyl Dimethyl PABA (notamment l'ESCALOL 507 de ISP); - (ii) les dérivés cinnamiques, et en particulier l'Ethylhexyl Methoxycinnamate 20 (vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par DSM Nutritional Products); l'Isopropyl Methoxycinnamate; le DEA méthoxycinnamate; l'Isoamyl Methoxycinnamate (notamment vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 par SYMRISE); le Diisopropyl Methylcinnamate; le Cinoxate; le Glyceryl Ethylhexanoate Diméthoxycinnamate; le (2E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2- 25 enoic acide de formule suivante : o - (iii) les dérivés d'acide salicylique de formule suivante : 30 R"3 dans laquelle : - R"1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule -O-CO-R"4 avec R"4 représentant un radical aliphatique, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 26, de préférence 1 à 18, atomes de carbone; une fonction amine ou thiol éventuellement 35 substituée par un radical alkyle comprenant 1 à 18 atomes de carbone, de préfé- rence 1 à 12 atomes de carbone, - R"2 et R"3, indépendamment l'un de l'autre, se trouvent en position 3, 4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical : -(0)n-(C0),-R"5 avec n et m, indépendamment l'un de l'autre, représentant 0 ou 1, et R"5 représente un hydrogène, un radical ali- phatique saturé comprenant 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cyclisé, un radical insaturé comprenant 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène (fluor, chlore, brome, iode), les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur comprenant 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant 6 à 10 atomes de carbone; étant entendu que R"2 et R"3 ne sont pas simultanément des atomes d'hydrogène.
De manière préférée, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"5 représente un radical aliphatique saturé comprenant de 3 à 15 atomes de carbone. De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"1 représente un radical hydroxyle.
De préférence, le dérivé d'acide salicylique est tel que R"5 est en position 5 du noyau benzénique et R"2 représente un atome d'hydrogène. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, il s'agit des dérivés d'acide noctanoyl-5-salicylique, n-décanoyl-5-salicylique, n-dodécanoyl-5-salicylique, noctyl-5-salicylique, n-heptyloxy-5-salicylique, n-heptyloxy-4-salicylique, 5-tert- octylsalicylique, 3-tert-butyl-5-méthylsalicylique, 3-tert-butyl-6-méthylsalicylique, 3,5-diisopropylsalicylique, 5-butoxysalicylique, 5-octyloxysalicylique, propanoy1-5- salicylique, n-hexadecanoyl-5-salicylique, n-oléoyl-5-salicylique, benzoy1-5- salicylique, leurs sels monovalents et divalents et leurs mélanges. On préfère tout particulièrement l'acide 2-hydroxy-5-octanoylbenzoïque, notam30 ment proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "Mexoryl SAB" par la Société CHIMEX; il répond à la formule suivante : 35 -(iv) les composés suivants : - le Terephthalylidène Dicamphre Sulfonic Acid, notamment le produit "MEXORYL SX" par CHIMEX; - le Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, notamment le produit "EUSOLEX 232" par MERCK, - l'acide férulique; l'acide salicylique; - le Benzylidène Camphre Acide Sulfonique, notamment le produit "MEXORYL SL" par CHIMEX, - le Camphre Benzalkonium Methosulfate, notamment le produit "MEXORYL SO" 5 par CHIMEX. Préférentiellement, X- est choisi parmi les salicylates. Les acides ci-dessus mentionnés peuvent en particulier provenir de composés na- 10 turels, comme les extraits végétaux et plus spécialement les extraits de fruits. De préférence, le monomère de formule (I) est choisi parmi les monomères suivants - le salicylate de (2-carboxymethyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, mé15 thyl ester; (Ll=propylène, Ra=Rb=Rc=méthyle, L2=méthylène) - le salicylate de (4-carboxypropyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, éthyl ester; (Ll=propylène, Ra=Rb=méthyl; L2=propylène; Rc=éthyle) - le salicylate de (6-carboxypentyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, éthyl ester; (Ll=propylène, Ra=Rb=méthyle, L2=pentylène, Rc=éthyle). 20 Le monomère de formule (I), seul ou en mélange, représente 10`)/0 inclus à 100`)/0 en poids, notamment 20 à 95% en poids, de préférence 30 à 90% en poids, voire 50 à 80% en poids, du poids du polymère final. 25 Le polymère selon l'invention peut donc comprendre 0 à 90% inclus, notamment 5 à 80% en poids, de préférence 10 à 70% en poids, voire 20 à 50% en poids, d'un ou plusieurs monomères additionnels choisis parmi : - les monomères cationiques de formule (lia), et/ou leurs sels, - les monomères anioniques choisis parmi l'anhydride maléique et/ou ceux de 30 formule (11b), et/ou leurs sels; - les monomères non ioniques de formule (11c). Dans un mode de réalisation préféré, le polymère selon l'invention est constitué uniquement d'un ou plusieurs monomères de formule (I) et d'un ou plusieurs mo- 35 nomères additionnels tels que définis ci-dessus. Par monomère cationique, on entend un monomère comprenant des motifs capables de posséder une charge cationique dans le domaine de pH compris entre 3 et 12. Ces motifs ne possèdent pas obligatoirement une charge permanente 40 quelque soit le pH. L'unité cationique n'a pas besoin d'être protonée à chacun des ces pH. Les monomères additionnels sont donc de formule : /R'1 /R'1 /R'1 HC=C H2C=C H2C=C 2 \(Z)(R2),,,, X \(Z)x, (R2)m, Y \(Z') R3 (lia) (11b) (11c) dans lesquelles : - R'1 est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; - Z' est un groupement divalent choisi parmi -COO-, -CONH-, -CONCH3-, -000- 5 ou -0-, -SO2- -00-0-00- ou -CO-CH2-CO-; de préférence, Z' est COO et CONH; - x' est 0 ou 1; de préférence 1. - R2 est un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C30, pouvant comprendre 1 à 18 hété- 10 roatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; Dans le radical R'2, le ou les hétéroatomes, quand ils sont présents, peuvent être intercalés dans la chaîne dudit radical R'2, ou bien ledit radical R'2 peut être substitué par un ou plusieurs groupes les comprenant tels que hydroxy ou amino (NH2, NHR' ou NR'R" avec R' et R" identiques ou différents représentant un alkyle li- 15 néaire ou ramifié en C1-C22, notamment méthyle ou éthyle). Notamment R'2 peut être : - un radical alkylène tel que méthylène, éthylène, propylène, n-butylène, isobutylène, tertiobutylène, n-hexylène, n-octylène, n-dodécylène, n-octadécylène, ntétradécylène, n-docosanylène; 20 - un radical phénylène -C6H4-(ortho, méta ou para) éventuellement substitué, par un radical alkyle en C1-C12 comprenant éventuellement 1 à 25 hétéroatomes choisis parmi N, O, S, F, Si et/ou P; ou bien un radical benzylène -C6H4-CH2- éventuellement substitué, par un radical alkyle en C1-C12 comprenant éventuellement 1 à 25 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; 25 - un radical de formule -CH2-O-CO-O-, CH2-CH2-O-CO-O-, -CH2-CO-O-, -CH2- CH2-00-0-, -[(CH2)5-00-0],r, -CH2-CH(CH3)-0-, -(CH2)2-0-, -CH2-0-CO-NH-, - CH2-CH2-0-CO-NH-; -CH2-NH-CO-NH- ou -CH2-CH2-NH-CO-NH-, -CH2-CHOH-, - CH2-CH2-CHOH-, -CH2-CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH2-CH(NHR')-, - CH2-CH(NHR')-, -CH2-CH2-CH(NR'R")-, -CH2-CH(NR'R")-, -CH2-CH2-CH2-NR'-, - 30 CH2-CH2-CH2-O-; -CH2-CH2-CHR'-O- avec R' et R" représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-C22 comprenant éventuellement 1 à 12 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; - ou un mélange de ces radicaux; 35 - m' est 0 ou 1; - X (dans la formule lia) est un groupe guanidino, amidino, ou bien un groupe de formule -N(R6)(R7) ou -P(R6)(R7) ou -P+R6R7R8, avec R6, R7 et R8 représentant, indépendamment l'un de l'autre, soit (i) un atome d'hydrogène, soit (ii) un groupement alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 10 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; soit (iii) R6 et R7 peuvent former avec l'atome d'azote ou de phosphore, un premier cycle, saturé ou insaturé, éven- tuellement aromatique, comprenant au total 5, 6, 7 ou 8 atomes, et notamment 4, 5 ou 6 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; ledit premier cycle pouvant être fusionné avec un ou plusieurs autres cycles, saturés ou insaturés, éventuellement aromatiques, comprenant chacun 5, 6 ou 7 atomes, et notamment 4, 5, 6 ou 7 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N. Par exemple, R6 et R7 peuvent être choisis parmi l'hydrogène, un groupement méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, octyle, lauryle, stéaryle.
De préférence R6 et R7 sont choisis, indépendamment l'un de l'autre, parmi H, CH3 et C2H5. De manière alternative, X peut représenter un groupement -R'6-N-R'7- dans lequel R'6 et R'7 forment avec l'atome d'azote un cycle, saturé ou insaturé, éventuelle- ment aromatique, comprenant au total 5, 6, 7 ou 8 atomes, et notamment 4, 5 ou 6 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; ledit cycle pouvant être fusionné avec un ou plusieurs autres cycles, saturés ou insaturés, éventuellement aromatiques, comprenant chacun 5, 6 ou 7 atomes, et notamment 4, 5, 6, 7 ou 8 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N. Par exemple, X peut constituer un cycle aromatique ou non comportant un groupement amine tertiaire ou peut représenter un hétérocycle aromatique ou non, contenant un azote tertiaire. Parmi les radicaux X préférés, on peut citer les radicaux de type pyridine, indolyle, isoindolinyle, imidazolyle, imidazolinyle, piperidinyl, pyrazolynyl, pyrazolyl, quino- line, pyrazolinyl, pyridinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, quinidinyl, thiazolinyl, morpholine, guanidino, amidino, et leurs mélanges. - Y est un groupement choisi parmi -COOH, -503H, -0503H, -P03H2 et -0PO3H2.
II est entendu que selon l'état de l'art, les groupes SO4H2 et PO4H2 sont liés à R'2 par l'atome d'oxygène tandis que les groupes 503H et PO3H sont liés à R'2 respectivement via les atomes de S et P. - R3 est un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, li- néaire, ramifié ou cyclique, de 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P. Dans le radical R3, le ou les hétéroatomes, quand ils sont présents, peuvent être intercalés dans la chaîne dudit radical R3. Notamment R3 peut être : - un radical alkyl en C1-030, tel que méthyle, éthyle, propyle, n-butyle, isobutyle, tertiobutyle n-hexyle, n-octyle, n-dodécyle, n-octadécyle, n-tétradécyle, ndocosanyle - un radical phényle -C6H5(ortho, méta ou para) éventuellement substitué, par un radical alkyle en C1-012 comprenant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; ou bien un radical benzyle C6H4-CH2- éventuellement substitué, par un radical alkyle en C1-012 comprenant éventuellement 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; - le radical R3 peut comprendre une séquence -CH2-O-CO-O-, CH2-CH2-0-00-0- , -CH2-CO-O-, -CH2-CH2-CO-O-, -[(CH2)5-00-0],r, -CH2-CH(CH3)-0-, -(CH2)2-0-, - CH2-0-CO-NH-, -CH2-CH2-O-CO-NH-; -CH2-NH-CO-NH- ou -CH2-CH2-NH-CONH-, -CH2-CHOH-, -CH2-CH2-CHOH-, -CH2-CH2-CH(NH2)-, -CH2-CH(NH2)-, -CH2- CH2-CH(NHR')-, -CH2-CH(NHR')-, -CH2-CH2-CH(NR'R")-, -CH2-CH(NR'R")-, -CH2- CH2-CH2-NR1-, -CH2-CH2-CH2-O-; -[CH2-CH2-0],-,- et -[CH2-CH(CH3)-0],r, -CH2- CH2-CHR'-O- avec R' et R" représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-022 comprenant éventuellement 1 à 12 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; ou un mélange de ces radicaux. Il est possible de neutraliser l'un et/ou l'autre des monomères ci-dessus avant po- lymérisation, ou bien de neutraliser le polymère une fois formé. De préférence, on neutralise le polymère après sa formation. La neutralisation des groupes anioniques peut être effectuée par une base minérale, telle que LiOH, NaOH, KOH, Ca(OH)2, NH4OH, Mg(OH)2 ou Zn(OH)2; ou par une base organique telle qu'une alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire, no- tamment la triéthylamine ou la butylamine. Cette alkylamine primaire, secondaire ou tertiaire peut comporter un ou plusieurs atomes d'azote et/ou d'oxygène et peut donc comporter par exemple une ou plusieurs fonctions alcool; on peut notamment citer l'amino-2-méthyl-2-propanol, la triéthanolamine et la dimethylamino2- propanol. On peut encore citer la lysine ou la 3-(diméthylamino)propylamine. La neutralisation des motifs cationiques (amines) peut être effectuée par un acide minéral, tel que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique; ou bien par un acide or- ganique, qui peut comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfo- nique ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides insaturés ou aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, N, Si, F et P, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique, l'acide tar- trique; l'acide lactique, la bétaïne HCI ou chlorhydrate de bétaïne de formule (CH3)3N+CH2CO2H.C1-; l'acide gluconique, l'acide 2-éthylcaproïque, l'acide oléïque, l'acide béhénique et l'acide stéarique.
De manière avantageuse, le neutralisant des motifs amines peut être choisi parmi, seul ou en mélange, les agents neutralisants de type acides minéraux ou organiques, ayant un log P inférieur ou égal à 2, par exemple compris entre -8 et 2, de préférence compris entre -6 et 1, notamment compris entre -6 et O. De préférence, on peut utiliser comme agent neutralisant, l'acide 2-éthylcaproïque, l'acide oléïque, l'acide béhénique, l'acide stéarique, l'acide acétique, l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide tartrique, le chlorhydrate de bétaïne et/ou l'acide gluconique, et préférentiellement le chlorhydrate de bétaïne et/ou l'acide béhénique.
Parmi les monomères de formule (11a) préférés, on peut citer : NH O NN 0 N NH2 N O NH NH2 N H m I NI O O /\(:)/\N15 0 NF-IN s 0 ON 0 / \ ,,,,''\ Î 0 N ( CNN N / O ...'.'/IN m/- ...........,"\,......................_ NHN ) Parmi les monomères de formule (lia) particulièrement préférés, on peut citer le (méth)acrylamide de diméthylaminopropyle, le (méth)acrylamide de diméthylaminoéthyle, le (méth)acrylate de diéthylaminoéthyle, le (méth)acrylate de diméthyla- minoéthyle, la vinylimidazole, la vinylpyridine, le (méth)acrylate de morpholinoé- thyle. Parmi les monomères anioniques préférés, on peut citer l'anhydride maléique et les monomères de formule (11b) préférés suivants : l'acide acrylique, l'acide mé- thacrylique, l'acide crotonique, l'acide itaconique, l'acide fumarique, l'acide ma- léique, l'acrylate de 2-carboxyéthyle (CH2=CH-C(0)-O-(CH2)2-000H); l'acide styrènesulfonique, l'acide 2-acrylamido 2-methylpropanesulfonique, l'acide vinylbenzoïque, l'acide vinylphosphorique, le (méth)acrylate de sulfopropyle, et les sels de ceux-ci.
Parmi les monomères de formule (11c), on peut citer les (méth)acrylates d'alkyle en C1-012. De préférence, le polymère employé dans le cadre de l'invention est tel que : - le monomère de formule (I), seul ou en mélange, est présent à raison de 10 à 100% en poids, par rapport au poids du polymère final, notamment 20 à 95% en poids, de préférence 30 à 90% en poids, voire 50 à 80% en poids, et est choisi parmi le salicylate de (2-carboxymethyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, méthyl ester; le salicylate de (4-carboxypropy1)-3- acrylamidopropyldimethylammonium, éthyl ester et/ou le salicylate de (6- carboxypenty1)3-acrylamidopropyldimethylammonium, ethyl ester; et - le monomère additionnel est présent à raison de 0 à 90% en poids par rapport au poids du polymère final, notamment 5 à 80% en poids, de préférence 10 à 70% en poids, voire 20 à 50% en poids, et est choisi parmi, seul ou en mélange, les mo- nomères cationiques (lia); et notamment le (méth)acrylamide de diméthylamino- 0 Y'o propyle, le (méth)acrylamide de diméthylaminoéthyle, le (méth)acrylate de diéthylaminoéthyle, le (méth)acrylate de diméthylaminoéthyle, la vinylimidazole, la vinylpyridine, le (méth)acrylate de morpholinoéthyle.
En outre, de préférence, le polymère employé dans le cadre de l'invention est tel que les monomères additionnels sont neutralisés par un agent neutralisant choisi parmi l'acide 2-éthylcaproïque, l'acide oléïque, l'acide béhénique, l'acide stéarique, l'acide acétique, l'acide citrique, l'acide tartrique, le chlorhydrate de bétaïne et/ou l'acide gluconique, et préférentiellement l'acide béhénique et/ou le chlorhy- drate de bétaïne. Les polymères selon l'invention peuvent être préparés selon les méthodes usuelles de polymérisation radicalaire classique bien connues de l'homme du métier, et telles que décrites par exemple dans l'ouvrage "Chimie et physicochimie des polymères" de Gnanou et al. (éd. Dunod). Ces polymères peuvent également être obtenus par polymérisation radicalaire contrôlée. Notamment ces polymères peuvent être préparés par : - polymérisation directe en solution dans l'eau avec pré-neutralisation ou non du motif cationique (lia) et/ou du motif anionique (11b); - polymérisation en émulsion dans l'eau avec pré-neutralisation ou non du motif cationique (lia) et/ou du motif anionique (11b), avec utilisation d'un tensioactif; - polymérisation dans un solvant organique, tel que l'éthanol ou la méthyléthylcétone, avec pré-neutralisation ou non du motif cationique (lia) et/ou du motif anionique (11b), suivie d'une étape de mise en solution ou dispersion dans l'eau avec évaporation du solvant. Ces polymérisations peuvent être effectuées en présence d'amorceur radicalaire notamment de type peroxyde (Trigonox 21S : tert-butyl peroxy-2-éthylhexanoate) ou azoïque (AIBN V50 : 2,2'-azo-bis(2-amidinopropane) dihydrochlorure), qui peut être présent à raison de 0,3 à 5% en poids par rapport au poids total des mono- mères. Il est possible de préparer le polymère selon l'invention, en synthétisant dans une première étape un polymère analogue dans lequel le contre ion est par exemple un halogène (Cl-, Br- ou I- de préférence), puis dans une seconde étape, échan- ger ledit contre-ion par le carboxylate, sulfonate ou phosphate envisagé dans le cadre de l'invention. Les polymères selon l'invention sont de préférence des polymères éthyléniques. Par polymère "éthylénique", on entend un polymère obtenu par polymérisation de monomères comprenant une insaturation éthylénique. De préférence, ce sont des copolymères éthyléniques statistiques, préférentiellement filmogènes. Par polymère "filmogène", on entend un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques. Très préférentiellement, les polymères selon l'invention sont non réticulés (pas d'ajout de réticulant).
Les polymères selon l'invention présentent une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de préférence comprise entre 500 et 5000 000, notamment comprise entre 1000 et 2000 000, préférentiellement comprise entre 2000 et 1000 000, voire entre 4000 et 500 000, encore mieux entre 5000 et 250 000, voire entre 6000 et 100 000 g/mol. On détermine les masses molaires moyennes en poids (Mw) par chromatographie par perméation sur gel ou par diffusion de la lumière, selon l'accessibilité de la méthode (solubilité des polymères considérés). Ainsi qu'indiqué plus haut, les polymères selon l'invention sont de préférence véhiculables en milieu aqueux, c'est-à-dire hydrosolubles ou hydrodispersibles. La mise en solution ou en dispersion dans l'eau peut être effectuée par solubilisation directe du polymère s'il est soluble, ou bien par neutralisation des motifs amines et/ou des motifs acides des monomères le constituant, de façon à rendre le polymère soluble ou dispersible dans l'eau. La mise en solution ou dispersion aqueuse peut également s'effectuer via une étape intermédiaire de solubilisation dans un solvant organique suivie de l'addition d'eau avant évaporation du solvant orga- nique. Par ailleurs, les polymères selon l'invention présentent avantageusement une viscosité dans l'eau adéquate avec les applications envisagées, par exemple com- prise entre 1 et 1000 mPa.s, de préférence entre 1,5 et 750 mPa.s, encore mieux entre 2 et 500 mPa.s. La viscosité est mesurée à l'aide d'un viscosimètre BROOKFIELD, pour une solution à 15% en poids de polymère dans l'eau ou la méthyléthylcétone (solvant choisi en fonction de la solubilité du polymère et/ou de la méthode de polymérisation), à 25°C, avec un mobile de type aiguille (spindle) choisies parmi les modèles numéros 00 à 07 de Brookfield, de préférence le mobile n°1; pour un temps de mesure de 5 minutes, à une vitesse comprise entre 0,1 et 6 tours/minute. La viscosité est mesurée après complète dissolution du polymère dans l'eau ou la méthyléthylcétone.
Les polymères peuvent être employés dans la composition cosmétique sous forme solubilisée, par exemple dans l'eau ou un solvant organique, ou bien sous forme de dispersion aqueuse ou organique. Ils peuvent être présents dans la composition cosmétique à raison de 0,01 à 50% 40 en poids de matière sèche, notamment de 0,1 à 30% en poids, voire de 0,3 à 10% en poids, encore mieux de 0,5 à 5% en poids, voire de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions cosmétiques selon l'invention comprennent, outre lesdits polymères, un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques telles que la peau du visage ou du corps, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
La composition peut ainsi comprendre un milieu hydrophile comprenant de l'eau et/ou au moins un solvant organique hydrophile comme les alcools et notamment les monoalcools, linéaires ou ramifiés en C1-06, comme l'éthanol, le tertiobutanol, le n-butanol, l'isopropanol ou le n-propanol, et les polyols comme la glycérine, la diglycérine, le propylène glycol, le sorbitol, le pentylène glycol, et les polyéthylène glycols, ou bien encore les éthers de glycols notamment en 02 et des aldéhydes en C2-04 hydrophiles. L'eau et/ou les solvants organiques hydrophiles peuvent être présents dans la composition en une teneur de 0,1 à 99% en poids, par rapport au poids total de la 15 composition, de préférence de 10 à 80% en poids. La composition peut également comprendre une phase grasse, notamment constituée de corps gras liquides à température ambiante (25°C) et/ou de corps gras solides à température ambiante tels que les cires, les corps gras pâteux, les 20 gommes et leurs mélanges. Ces corps gras peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique. Cette phase grasse peut, en outre, contenir des solvants organiques lipophiles. Comme corps gras liquides à température ambiante, appelés souvent huiles, utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles hydrocarbonées d'origine animale 25 telles que le perhydrosqualène; les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque, ou encore les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de pépins de raisin, de sésame, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l'huile de jojoba, 30 de beurre de karité ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parléam; les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme par exemple l'huile de Purcellin, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, 35 l'érucate d'octy1-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle; les esters hydroxyles comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de dié- 40 thylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol; des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique; les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées; les huiles siliconées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques, liquides ou pâteux à température ambiante comme les cyclométhicones, les diméthicones, comportant éventuellement un groupement phényle, comme les phényl triméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl siloxanes, les diphénylméthyldiméthyl-trisiloxanes, les diphényl diméthicones, les phényl diméthicones, les polyméthylphényl siloxanes; leurs mé- langes. Ces huiles peuvent être présentes en une teneur de 0,01 à 90%, et mieux de 0,1 à 85% en poids, par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs sol- vants organiques, physiologiquement acceptables, qui peuvent être présents en une teneur de 0,1 à 90%, de préférence de 0,5 à 85%, de préférence encore de 10 à 80% en poids, par rapport au poids total de la composition, et mieux de 30 à 50%. On peut notamment citer, outre les solvants organiques hydrophiles cités plus haut, les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcé- tone, méthylisobutylcétone, diisobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le monométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyléther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol; les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle; les éthers liquides à 25°C tels que le diéthyléther, le diméthyléther ou le dichlorodiéthyléther; les alcanes liquides à 25°C tels que le décane, l'heptane, le dodécane, l'isododécane, le cyclohexane; les composés cycliques aromatiques liquides à 25°C tels que le toluène et le xylène; les aldéhydes liquides à 25°C tels que le benzaldéhyde, l'acétaldéhyde et leurs mélanges. Par cire au sens de la présente invention, on entend un composé lipophile, solide à température ambiante (25°C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 25°C pouvant aller jusqu'à 120°C. En portant la cire à l'état liquide (fusion), il est possible de la rendre miscible aux huiles éventuellement présentes et de former un mélange homogène microscopiquement, mais en ramenant la température du mélange à la température ambiante, on obtient une recristallisation de la cire dans les huiles du mélange. Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage dif- férentiel (D.S.C.), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination DSC 30 par la société METTLER. Les cires peuvent être hydrocarbonées, fluorées et/ou siliconées et être d'origine végétale, minérale, animale et/ou synthétique. En particulier, les cires présentent un point de fusion supérieur à 30°C et mieux supérieur à 45°C. Comme cire utili- sable dans la composition de l'invention, on peut citer la cire d'abeilles, la cire de Carnauba ou de Candellila, la paraffine, les cires microcristallines, la cérésine ou l'ozokérite ; les cires synthétiques comme les cires de polyéthylène ou de Fischer Tropsch, les cires de silicones comme les alkyl ou alkoxydiméthicone ayant de 16 à 45 atomes de carbone. Les gommes sont généralement des polydiméthylsiloxanes (PDMS) à haut poids moléculaire ou des gommes de cellulose ou des polysaccharides et les corps pâteux sont généralement des composés hydrocarbonés comme les lanolines et 5 leurs dérivés ou encore des PDMS. La nature et la quantité des corps solides sont fonction des propriétés mécaniques et des textures recherchées. A titre indicatif, la composition peut contenir de 0,1 à 50% en poids de cires, par rapport au poids total de la composition et mieux de 1 à 30% en poids. 10 La composition selon l'invention peut en outre comprendre, dans une phase particulaire, des pigments et/ou des nacres et/ou des charges habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques. La composition peut également comprendre d'autres matières colorantes choisies 15 parmi les colorants hydrosolubles ou les colorants liposolubles bien connus de l'homme du métier. Par pigments, il faut comprendre des particules de toute forme, blanches ou colorées, minérales ou organiques, insolubles dans le milieu physiologique, destinées à colorer la composition. 20 Par charges, il faut comprendre des particules incolores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires, destinées à donner du corps ou de la rigidité à la composition, et/ou de la douceur, de la matité et de l'uniformité au maquillage. Par nacres, il faut comprendre des particules de toute forme irisées, notamment 25 produites par certains mollusques dans leur coquille ou bien synthétisées. Les pigments peuvent être présents dans la composition à raison de 0,01 à 25% en poids de la composition finale, et de préférence à raison de 3 à 10% en poids. Ils peuvent être blancs ou colorés, minéraux ou organiques. On peut citer les oxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que les oxydes de zinc, de fer 30 ou de chrome, le bleu ferrique, l'hydrate de chrome, le noir de carbone, les outre- mers (polysulfures d'aluminosilicates), le pyrophosphate de manganèse et certaines poudres métalliques telles que celles d'argent ou d'aluminium. On peut encore citer les pigments D&C et les laques couramment employées pour conférer aux lèvres et à la peau un effet de maquillage, qui sont des sels de calcium, de 35 baryum, d'aluminium, de strontium ou de zirconium. Les nacres peuvent être présentes dans la composition à raison de 0,01 à 20% en poids, de préférence à un taux de l'ordre de 3 à 10% en poids. Parmi les nacres envisageables, on peut citer la nacre naturelle, le mica recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth ainsi que le 40 mica titane coloré. Parmi les colorants, liposolubles ou hydrosolubles, qui peuvent être présents dans la composition, seul ou en mélange, à raison de 0,001 à 15% en poids, de préfé- rence 0,01 à 5% en poids et notamment de 0,1 à 2% en poids, par rapport au poids total de la composition, on peut citer le sel disodique de ponceau, le sel di-sodique du vert d'alizarine, le jaune de quinoléine, le sel trisodique d'amarante, le sel disodique de tartrazine, le sel monosodique de rhodamine, le sel disodique de fuchsine, la xanthophylle, le bleu de méthylène, le carmin de cochenille, les colo- rants halogéno-acides, azoïques, anthraquinoniques, le sulfate de cuivre ou de fer, le brun Soudan, le rouge Soudan et le rocou, ainsi que le jus de betterave et le carotène. La composition selon l'invention peut comprendre en outre en outre une ou plusieurs charges, notamment en une teneur allant de 0,01% à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence allant de 0,02% à 30% en poids. Les charges peuvent être minérales ou organiques de toute forme, plaquettaires, sphériques ou oblongues. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de polyamide (Nylon®), de poly-I3-alanine et de polyéthylène, les poudres de polymères de tétrafluoroéthylène (Téflon®), la lauroyl-lysine, l'amidon, le nitrure de bore, les microsphères creuses polymériques telles que celles de chlorure de polyvinylidène/acrylonitrile comme l'Expancel® (Nobel Industrie), de copolymères d'acide acrylique (Polytrap® de la société Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls® de Toshiba, par exemple), les particules de polyorganosiloxanes élastomères, le carbonate de calcium précipité, le carbonate et l'hydrocarbonate de magnésium, l'hydroxyapatite, les microsphères de silice creuses (Silica Beads® de Maprecos), les microcapsules de verre ou de céramique, les savons métalliques dérivés d'acides organiques carboxyliques ayant de 8 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 18 atomes de carbone, par exemple le stéarate de zinc, de magnésium ou de lithium, le laurate de zinc, le myristate de magnésium. La composition peut comprendre en outre un polymère additionnel tel qu'un polymère filmogène. Selon la présente invention, on entend par "polymère filmogène", un polymère apte à former à lui seul ou en présence d'un agent auxiliaire de filmification, un film continu et adhérent sur un support, notamment sur les matières kératiniques. Parmi les polymères filmogènes susceptibles d'être utilisés dans la composition de la présente invention, on peut citer les polymères synthétiques, de type radicalaire ou de type polycondensat, les polymères d'origine naturelle et leurs mélanges, en particulier les polymères acryliques, les polyuréthanes, les polyesters, les polyamides, les polyurées, les polymères cellulosiques comme la nitrocellulose. La composition peut également comprendre avantageusement au moins un agent tensioactif qui est généralement présent en une quantité comprise entre 0,01`)/0 et 50% en poids, de préférence entre 0,1`)/0 et 40% et encore plus préférentiellement entre 0,5% et 30%, par rapport au poids total de la composition. Cet agent tensioactif peut être choisi parmi les agents tensioactifs anioniques, amphotères, non ioniques, cationiques ou leurs mélanges.
Les tensioactifs convenant à la mise en oeuvre de la présente invention sont notamment choisis parmi, seuls ou en mélange, : -(i) les tensioactifs anioniques parmi lesquels on peut citer, seuls ou mélanges, les sels (en particulier sels de métaux alcalins, notamment de sodium, sels d'ammo- nium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les al kylsulfates, les alkyléthersulfates, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine- sulfonates; les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamide- sulfosuccinates; les alkylsulfosuccinamates; les alkylsulfoacétates ; les alkyléther- phosphates; les acylsarcosinates; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 8 à 24 atomes de carbone, et le radical aryle désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle.
On peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; les acyl-lactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone; les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides alkyl (C6-024) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides al- kyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24) ami- do éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'éthylène, et leurs mélanges. -(ii) les tensioactifs non ioniques parmi lesquels on peut citer, seuls ou mélanges, les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, po- lypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50 et le nombre de groupements glycérol pouvant aller notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les al kylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10-C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine. -(iii) les tensioactifs amphotères parmi lesquels on peut citer, seuls ou mélanges, les dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radi- cal aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et comprenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate); on peut citer encore les alkyl (08-020) bétaînes, les sulfobétaînes, les alkyl (08-020) amidoalkyl (C1-06) bétaïnes telles que la cocoamidopropylbétaïne ou les alkyl (08-020) amidoalkyl (C1-06) sulfobétaïnes. -(iv) les tensioactifs cationiques parmi lesquels on peut citer, seuls ou mélanges, A) les sels d'ammonium quaternaires de la formule générale (XVI) suivante : - - + R1 \ i R3 X - (XVI) R2 R4 R4 dans laquelle - X est un anion choisi parmi les halogénures (chlorure, bromure ou iodure) ou alkyl(C2-C6)sulfates plus particulièrement méthylsulfate, des phosphates, des alkyl-ou-alkylarylsulfonates, des anions dérivés d'acide organique tel que l'acétate ou le lactate, et a) soit R1 à R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide, et - R4 désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, comportant de 16 à 30 atomes de carbone. De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de béhényl triméthyl ammonium. b) soit les radicaux R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, comportant de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical aromatique tel que aryle ou alkylaryle. Les radicaux aliphatiques peuvent comporter des hétéroatomes tels que notamment l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes. Les radicaux aliphatiques sont par exemple choisis parmi les radicaux alkyle, alcoxy, alkylamide et hydroxyalkyle, comportant environ de 1 à 4 atomes de carbone; et R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle, linéaire ou ramifié, 30 comportant de 12 à 30 atomes de carbone, ledit radical comprenant au moins une fonction ester ou amide. R3 et R4 sont notamment choisis parmi les radicaux alkyl(C12-C22)amido al kyle(C2-C6), al kyl(Cl 2-C22)acétate ; De préférence le tensioactif cationique est un sel (par exemple chlorure) de 35 stéaramidopropyl diméthyl (myristylacétate) ammonium. B) les sels d'ammonium quaternaire de l'imidazolinium, comme par exemple celui de formule (XVII) suivante : 2 97982 1 + 23 CH2-CH2-N(R8)-CO-R5 X- (XVII) dans laquelle R5 représente un radical alcényle ou alkyle comportant de 8 à 30 atomes de carbone par exemple dérivés des acides gras du suif, R6 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4 ou un radical alcényle ou alkyle 5 comportant de 8 à 30 atomes de carbone, R7 représente un radical alkyle en 01C4 , R8 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Cl-C4, X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, phosphates, acétates, lactates, alkylsulfates, alkyl-ou-alkylarylsulfonates. De préférence, R5 et R6 désignent un mélange de radicaux alcényle ou alkyle comportant de 12 à 21 atomes de carbone 10 par exemple dérivés des acides gras du suif, R7 désigne méthyle, R8 désigne hydrogène. Un tel produit est par exemple le Quaternium-27(CTFA 1997) ou le Quaternium-83 (CTFA 1997) commercialisés sous les dénominations "REWOQUAT" W 75, W90, W75PG, W75HPG par la société WITCO, 15 C) les sels de diammonium quaternaire de formule (XVIII) : ++ Rio R12 I I R9 N- (CH2)3- N- R14 I i R11 R13 2X (XVIII) dans laquelle R9 désigne un radical aliphatique comportant environ de 16 à 30 atomes de carbone, R10, R11, R12, R13 et R14 , identiques ou différents sont choisis parmi l'hydrogène ou un radical alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, et 20 X est un anion choisi dans le groupe des halogénures, acétates, phosphates, nitrates et méthylsulfates. De tels sels de diammonium quaternaire comprennent notamment le dichlorure de propanesuif diammonium. D) les sels d'ammonium quaternaire comprenant au moins une fonction ester de 25 formule (XIX) suivante : o I I X- (XIX) R17 - C - (O CnH2n )y R15 dans laquelle : - R15 est choisi parmi les radicaux alkyles en C1-06 et les radicaux hydroxyalkyles ou dihydroxyalkyles en C1-06 ; - R16 est choisi parmi : 0 - le radical R19 - C - - les radicaux R20 hydrocarbonés en C1-022 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, - R18 est choisi parmi : 0 ii - le radical R21 C- - les radicaux R22 hydrocarbonés en C1-06 linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, - l'atome d'hydrogène, - R17, R19 et R21, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux hydrocarbonés en C7-C22, linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés ; - n, p et r, identiques ou différents, sont des entiers valant de 2 à 6 ; - y est un entier valant de 1 à 10 ; - x et z, identiques ou différents, sont des entiers valant de 0 à 10 ; - X- est un anion simple ou complexe, organique ou inorganique ; sous réserve que la somme x + y + z vaut de 1 à 15, que lorsque x vaut 0 alors R16 désigne R20 et que lorsque z vaut 0 alors R18 désigne R22.
La composition selon l'invention peut également comprendre des ingrédients cou- ramment utilisés en cosmétique, tels que les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligo-éléments, les adoucissants, les séquestrants, les parfums, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les tensioactifs, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céramides, ou leurs mélanges. Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avantageuses de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
La composition selon l'invention peut se présenter sous la forme d'une suspension, une dispersion notamment d'huile dans de l'eau grâce à des vésicules; une solution huileuse éventuellement épaissie voire gélifiée; une émulsion huile-danseau, eau-dans-huile, ou multiple; un gel ou une mousse; un gel huileux ou émul- sionné; une dispersion de vésicules notamment lipidiques; une lotion biphase ou multiphase; un spray; Cette composition peut avoir l'aspect d'une lotion, d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé et notamment en stick ou en coupelle, ou encore de solide compacté.
L'homme du métier pourra choisir la forme galénique appropriée, ainsi que sa mé- thode de préparation, sur la base de ses connaissances générales, en tenant compte d'une part de la nature des constituants utilisés, notamment de leur solubi- lité dans le support, et d'autre part de l'application envisagée pour la composition. La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, voire d'un produit capillaire. Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des gels, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des composi- tions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.
Dans un mode de réalisation préféré, les compositions conformes à l'invention peuvent être utilisées pour le lavage ou le traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les cils, les sourcils, les ongles, les lèvres, le cuir chevelu et plus particulièrement les cheveux.
Les compositions selon l'invention peuvent être des compositions détergentes telles que des shampooings, des gels-douche et des bains moussants. Dans ce mode de réalisation de l'invention, les compositions comprennent au moins une base lavante, généralement aqueuse.
L'invention a donc encore pour objet un procédé de traitement des matières kéra- tiniques telles que la peau ou les cheveux, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie précédemment, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau. Ainsi, ce procédé selon l'invention permet le maintien de la coiffure, le traitement, le soin ou le lavage ou le démaquillage de la peau, des cheveux ou de toute autre matière kératinique. Dans un autre mode de réalisation préféré, les compositions de l'invention peuvent se présenter sous forme d'après-shampooing à rincer ou non, de compositions pour permanente, défrisage, coloration ou décoloration, ou encore sous forme de compositions à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage. Lorsque la composition se présente sous la forme d'un après-shampooing éven- tuellement à rincer, elle contient avantageusement au moins un tensioactif catio- nique, par exemple en une concentration généralement comprise entre 0,1 et 10% en poids et de préférence de 0,5 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions de l'invention peuvent encore se présenter sous la forme de compositions lavantes pour la peau, et en particulier sous la forme de solutions ou de gels pour le bain ou la douche ou de produits démaquillants.
Les compositions selon l'invention peuvent également se présenter sous forme de lotions aqueuses ou hydroalcooliques pour le soin de la peau et/ou des cheveux. L'invention a aussi pour objet un procédé cosmétique de maquillage ou de soin des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie précédemment. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
15 Dans ces exemples, le polymère employé est de formule : pCBMA-1 C2 SA Sa synthèse est décrite dans la référence Gang, C., Hong, X., Guozhu, L., and Shaoyi J., Langmuir, 2010, 26 (13), pp 10425-10428 20 Exemple 1 On prépare une composition comprenant les constituants suivants (`)/0 en poids): - 7,5% de lauryl éther sulfate - 2,5% de tensioactif amphotère coco-bétaïne 25 - 5% de tensioactif coco-polyglucoside - 1,5% de polymère selon l'invention - qsp 100% eau On applique cette composition sur cheveux, à raison de 2 g de composition par 30 gramme de cheveux.
Claims (13)
- REVENDICATIONS1. Procédé de traitement cosmétique comprenant l'application sur les matières ké5 ratiniques, d'une composition cosmétique comprenant un polymère comprenant au moins un monomère de formule (I), seul ou en mélange, : R / 1 H2C=C \ (Z)x L1 Ra O L2 A O Rc X (I) N Rb dans laquelle : 10 - R1 est un atome d'hydrogène ou un méthyle; - Z est un groupement divalent choisi parmi -000-, -CONH-, -CONCH3-, -000- , 0-, -SO2- -00-0-00- ou -CO-CH2-CO-; - x est 0 ou 1; - L1 et L2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carbo- 15 né, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-030, comprenant éventuellement 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi 0, N, S, F, Si et P; - Ra et Rb représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène; un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-06; un radical aryle en C5-C7, un radi- 20 cal alkyl-aryle en C6-C10; ou bien Ra et Rb sont reliés pour former avec l'atome d'azote, un cycle, aromatique ou non, comprenant 4 à 8 atomes de carbone; - A est choisi parmi -C-, -S- ou -S(0)-; - Rc est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C12; ou un radical aryle en C5-C7; ou un radical acyle -C(0)-R avec R=alkyle linéaire ou ramifié en C1-06; ou 25 un radical silyle de formule -Si(R1)3, avec R', identique ou différent, représentant un alkyle linéaire ou ramifié en C1-06, notamment méthyle; - X- est un ion carboxylate, phosphate ou sulfonate.
- 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel : 30 - x =1 et Z représente COO ou CONH; et/ou - L1 et L2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical divalent carboné saturé, linéaire ou ramifié (alkyle), en C1-030, notamment C1-C12, voire C106; et tout particulièrement -CH2- ou -CH2CH2-; et/ou - Ra et Rb représentent un alkyle linéaire en C1-06; ou lorsqu'ils forment un cycle 35 avec l'atome d'azote, ce cycle est choisi parmi imidazolium, triazaolium, pyridi- nium, morpholinium, oxazolidinium, pyrazinium, pyridazinium, pyrimidinium, piperazinium et pyrrolidinium; et/ou - A est -C-; et/ou - Rc est un radical alkyle, linéaire ou ramifié, en C1-C12, voire C1-06.
- 3. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel X- est choisi parmi, seuls ou en mélange, les carboxylates, phosphates ou sulfonates dérivés (bases conjuguées) des acides carboxyliques, phosphoriques ou sulfoniques sui-5 vants - les acides monocarboxyliques, comprenant 2 à 32 atomes de carbone, et notamment l'acide adipique, l'acide azélaique, l'acide oléique, l'acide myristique, l'acide laurique, l'acide linoléïque, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide arachidique, l'acide béhénique, l'acide lauroleïque, l'acide myristoleïque, l'acide palmi- 10 toleïque, l'acide linolénique; l'acide sorbique, l'acide ascorbique, l'acide tartrique, l'acide malique, l'acide quinique, l'acide chikimique, l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide fumarique, l'acide lactique, l'acide subérique, l'acide glycolique, l'acide glutarique, l'acide acétique, l'acide malonique; - l'acide pyrrolidone carboxylique; 15 - l'acide salicylique et ses dérivés, et notamment les dérivés de l'acide salicylique porteurs d'un groupement alcanoyle ayant de 2 à 12 atomes de carbone en position 5 du cycle benzénique; on peut notamment citer l'acide n-octanoy1-5- salicylique, l'acide n-décanoyl-5-salicylique, l'acide n-dodécanoyl-5-salicylique, l'acide 2-hydroxy-3-méthylbenzoïque, l'acide 2-hydroxy-3-méthoxybenzoïque; 20 - l'acide eicosatétrayénoïque, l'acide eicosatriyénoïque, l'acide caféique; - les acides cétocarboxyliques en C3-C32 et les hydroxyacides carboxyliques, notamment les alphahydroxyacides, en C2-C32, tels que l'acide citrique, l'acide lactique, l'acide méthyllactique, l'acide glucuronique, l'acide glycolique, l'acide pyruvique, l'acide 2-hydroxybutanoïque, l'acide 2-hydroxypentanoïque, l'acide 2- 25 hydroxyhexanoïque, l'acide 2-hydroxyheptanoïque, l'acide 2-hydroxyoctanoïque, l'acide 2-hydroxynonanoïque, l'acide 2-hydroxydécanoïque, l'acide 2- hydroxyundécanoïque, l'acide 2-hydroxydodécanoïque, l'acide 2- hydroxytétradécanoïque, l'acide 2-hydroxy-hexadécanoïque, l'acide 2- hydroxyoctadécanoïque, l'acide 2-hydroxytétracosanoïque, l'acide 2- 30 hydroxyeïcosanoïque; l'acide mandélique; l'acide phényllactique; l'acide gluco- nique; l'acide galacturonique; l'acide aleuritique; l'acide ribonique; l'acide tartronique; l'acide tartrique; l'acide malique; l'acide fumarique; - l'acide rétinoïque et ses dérivés; - l'acide urocanique; l'acide benzoïque; l'acide glycyrrhétinique; 35 - l'acide benzène 1,4-di(3-méthylidène camphosulfonique); l'acide 2-phényl ben- zimidazole 5-sulfonique; l'acide (oxo-2-bornylidène-3) toluène-4-sulfonique; l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-5-sulfonique; - les dérivés xanthiques acides; - l'acide ascorbique et ses dérivés; 40 - les filtres solaires, UVA et/ou UVB, portant au moins une fonction carboxylique, phosphorique ou sulfonique.
- 4. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel X- est choisiparmi, seuls ou en mélange, les carboxylates, phosphates ou sulfonates dérivés (bases conjuguées) des acides carboxyliques, phosphoriques ou sulfoniques choisis parmi les filtres solaires suivants : - (i) l'acide p-aminobenzoïque (PABA) et ses dérivés, tels que le Glyceryl PABA; le PEG-25 PABA; l'Ethyl PABA; l'Ethyl Dihydroxypropyl PABA; l'Ethylhexyl Dimethyl PABA ; - (ii) les dérivés cinnamiques, et en particulier l'Ethylhexyl Methoxycinnamate; l'Isopropyl Methoxycinnamate; le DEA méthoxycinnamate; l'Isoamyl Methoxycin- namate ; le Diisopropyl Methylcinnamate; le Cinoxate; le Glyceryl Ethylhexanoate Diméthoxycinnamate; le (2E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acide de formule suivante : o - (iii) les dérivés d'acide salicylique de formule suivante : R"3 dans laquelle : - R"1 représente un radical hydroxyle ou un ester de formule -0-CO-R"4 avec R"4 représentant un radical aliphatique, saturé ou insaturé, comprenant 1 à 26, de préférence 1 à 18, atomes de carbone; une fonction amine ou thiol éventuellement substituée par un radical alkyle comprenant 1 à 18 atomes de carbone, de préférence 1 à 12 atomes de carbone, - R"2 et R"3, indépendamment l'un de l'autre, se trouvent en position 3, 4, 5 ou 6 sur le noyau benzénique et représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical : -(0)n-(C0),-R"5 avec n et m, indépendamment l'un de l'autre, représentant 0 ou 1, et R"5 représente un hydrogène, un radical aliphatique saturé comprenant 1 à 18 atomes de carbone, linéaire, ramifié ou cycli- sé, un radical insaturé comprenant 3 à 18 atomes de carbone, portant une à neuf doubles liaisons conjuguées ou non, les radicaux pouvant être substitués par au moins un substituant choisi parmi les atomes d'halogène, les radicaux trifluorométhyle, hydroxyle sous forme libre ou estérifiée par un acide comprenant 1 à 6 atomes de carbone, ou carboxyle libre ou estérifié par un alcool inférieur compre- nant 1 à 6 atomes de carbone, un radical aromatique comprenant 6 à 10 atomes 2 97982 1 30 de carbone; étant entendu que R"2 et R"3 ne sont pas simultanément des atomes d'hydrogène. -(iv) les composés suivants :
- 5 - le Terephthalylidène Dicamphre Sulfonic Acid; - le Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, - l'acide férulique; l'acide salicylique; - le Benzylidène Camphre Acide Sulfonique, - le Camphre Benzalkonium Methosulfate. 10 5. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel X- est choisi parmi les salicylates.
- 6. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le monomère 15 de formule (I) est choisi parmi les monomères suivants : le salicylate de (2- carboxymethyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, méthyl ester; le salicylate de (4-carboxypropyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, éthyl ester; et le salicylate de (6-carboxypentyl)-3-acrylamidopropyldimethylammonium, éthyl ester. 20
- 7. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le monomère de formule (I), seul ou en mélange, représente 10% inclus à 100% en poids, notamment 20 à 95% en poids, de préférence 30 à 90% en poids, voire 50 à 80% en poids, du poids du polymère final. 25
- 8. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le polymère comprend 0 à 90% inclus, notamment 5 à 80% en poids, de préférence 10 à 70% en poids, voire 20 à 50% en poids, d'un ou plusieurs monomères additionnels choisis parmi : - les monomères cationiques de formule (lia), et/ou leurs sels, 30 - les monomères anioniques choisis parmi l'anhydride maléique et/ou ceux de formule (11b), et/ou leurs sels; - les monomères non ioniques de formule (11c). /R'1 /R'1 /R'1 HC=C H2C=C H2C=C 2 \(Z1)(R2)m, X \(Z')x, (R2)m, Y \(Z') R3 (lia) (11b) (11c) 35 dans lesquelles : - R'l est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle; - Z' est un groupement divalent choisi parmi -000-, -CONH-, -CONCH3-, -000- ou -0-, -SO2- -00-0-00- ou -CO-CH2-CO-;- x' est 0 ou 1; - R2 est un radical divalent carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-030, pouvant comprendre 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; - m' est 0 ou 1; - X (dans la formule lia) est un groupe guanidino, amidino, ou bien un groupe de formule -N(R6)(R7) ou -P(R6)(R7) ou -P+R6R7R8, avec R6, R7 et R8 représentant, indépendamment l'un de l'autre, soit (i) un atome d'hydrogène, soit (ii) un groupe- ment alkyle linéaire, ramifié ou cyclique, saturé ou insaturé, éventuellement aro- matique, comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 10 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P; soit (iii) R6 et R7 peuvent former avec l'atome d'azote ou de phosphore, un premier cycle, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, comprenant au total 5, 6, 7 ou 8 atomes, et notamment 4, 5 ou 6 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; ledit premier cycle pouvant être fusionné avec un ou plusieurs autres cycles, saturés ou insaturés, éventuellement aromatiques, comprenant chacun 5, 6 ou 7 atomes, et notamment 4, 5, 6 ou 7 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N. Ou bien X représente un groupement -R'6-N-R'7- dans lequel R'6 et R'7 forment avec l'atome d'azote un cycle, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, comprenant au total 5, 6, 7 ou 8 atomes, et notamment 4, 5 ou 6 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; ledit cycle pouvant être fusionné avec un ou plusieurs autres cycles, saturés ou insaturés, éventuellement aromatiques, comprenant chacun 5, 6 ou 7 atomes, et notamment 4, 5, 6, 7 ou 8 atomes de carbone et/ou 2 à 4 hétéroatomes choisi parmi O, S et N. - Y est un groupement choisi parmi -COOH, -503H, -0503H, -P03H2 et -0P03H2. - R3 est un radical carboné, saturé ou insaturé, éventuellement aromatique, li- néaire, ramifié ou cyclique, de 1 à 30 atomes de carbone, pouvant comprendre 1 à 18 hétéroatomes choisis parmi O, N, S, F, Si et P.
- 9. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le polymère présente une masse moléculaire moyenne en poids (Mw) de préférence comprise entre 500 et 5000 000, notamment comprise entre 1000 et 2000 000, préférentiellement comprise entre 2000 et 1000 000, voire entre 4000 et 500 000, encore mieux entre 5000 et 250 000, voire entre 6000 et 100 000 g/mol.
- 10. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le polymère présente une viscosité dans l'eau comprise entre 1 et 1000 mPa.s, de préférence entre 1,5 et 750 mPa.s, encore mieux entre 2 et 500 mPa.s.
- 11. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel le polymère est présent dans la composition cosmétique à raison de 0,01 à 50% en poids de matière sèche, notamment de 0,1 à 30% en poids, voire de 0,3 à 10% en poids, encore mieux de 0,5 à 5% en poids, voire de 1 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- 12. Procédé selon l'une des revendications précédentes, dans lequel la composition cosmétique comprend un milieu cosmétiquement acceptable qui comprend au moins un ingrédient choisi parmi l'eau; un solvant organique hydrophile; les cires, les corps gras pâteux, les gommes, d'origine animale, végétale, minérale ou syn- thétique; les cétones liquides à température ambiante; les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante; les esters à chaîne courte ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total; les éthers liquides à 25°C; les alcanes liquides à 25°C; les composés cycliques aromatiques liquides à 25°C; les aldéhydes liquides à 25°C; des pigments, des nacres, des charges; les colorants hydrosolubles, les colorants liposolubles; les polymères filmogènes; les tensioactifs; les vitamines, les parfums, les agents nacrants, les épaississants, les gélifiants, les oligoéléments, les adoucissants, les séquestrants, les parfums, les agents alcalinisants ou acidifiants, les conservateurs, les filtres solaires, les antioxydants, les agents anti-chutes des cheveux, les agents antipelliculaires, les agents propulseurs, les céram ides.
- 13. Procédé selon l'une des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur les matières kératiniques une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 12, puis à effectuer éventuellement un rinçage à l'eau.
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