FR2973688A1

FR2973688A1 - Procede de maquillage de la peau, des levres ou des ongles comprenant une composition cosmetique comportant au moins un pigment susceptible d'etre obtenu par reaction chimique d'au moins un derive de 1,8-dihyroxynaphtalene et d'au moins un agent oxydant chimique

Info

Publication number: FR2973688A1
Application number: FR1153058A
Authority: FR
Inventors: Christophe Rondot
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2011-04-08
Filing date: 2011-04-08
Publication date: 2012-10-12
Anticipated expiration: 2031-04-08
Also published as: FR2973688B1

Abstract

L'invention a pour objet un procédé de maquillage de la peau, des lèvres ou des ongles, comprenant une composition cosmétique comprenant au moins un pigment susceptible d'être obtenu par réaction chimique entre un dérivé de 1,8-dihydroxynaphtalène et au moins un agent oxydant chimique.

Description

PROCEDE DE MAQUILLAGE DE LA PEAU, DES LEVRES OU DES ONGLES COMPRENANT UNE COMPOSITION COSMETIQUE COMPORTANT AU MOINS UN PIGMENT SUSCEPTIBLE D'ÊTRE OBTENU PAR REACTION CHIMIQUE D'AU MOINS UN DERIVE DE 1,8-DIHYROXYNAPHTALENE ET D'AU MOINS UN AGENT OXYDANT CHIMIQUE

L'invention a pour objet un procédé de maquillage de la peau, des lèvres et des ongles avec une composition cosmétique comportant au moins un pigment susceptible d'être obtenu par, ou issu de la, polymérisation en présence d'agent oxydant chimique de 1,8- dihydroxynaphtalène. La couleur de la peau, des lèvres et des ongles d'origine humaine provient principalement des pigments mélaniques secrétés par les mélanocytes. Ces pigments, d'origine naturelle, comprennent en particulier des pigments noirs ou bruns qu'on appelle les eumélanines. Leur biosynthèse naturelle s'effectue en plusieurs étapes par polymérisation des produits d'oxydation d'un acide amine : la tyrosine et l'un de ces produits d'oxydation est le 5,6-dihydroxyindole qui polymérise à son tour en eumélanine. On souhaite, à certaines occasions, pouvoir modifier l'apparence de la peau, des lèvres, et des ongles par du maquillage. On utilise pour ce faire dans de telles compositions de maquillage des pigments organiques, ou inorganiques, souvent à base de composés métalliques tels que des oxydes de fer ou encore des nacres. Les pigments d'origine naturelle utilisables dans ce but sont en tous cas peu nombreux et offrent une palette de coloris très limitée et on recherche de ce fait, des pigments présentant une plus grande variété de couleurs pour satisfaire aux besoins du maquillage et qui soient cosmétiquement acceptables, tout en ayant une bonne tenue, une couleur profonde et tenace, une photostabilité satisfaisante, une homogénéité d'application, une bonne couvrance, un confort d'application et/ou encore dépourvu d'effet de paquet à l'application. Les pigments organiques notamment d'origine naturelle utilisables dans le maquillage de la peau, des lèvres et des ongles, sont peu nombreux, offrent une palette de coloris très limitée ou ne présentent pas toujours un pouvoir couvrant satisfaisant. En outre les maquillages obtenus sur peau, lèvres, ou ongles, à partir de ces pigments ne sont pas satisfaisantes notamment en termes de puissance colorante, de rémanence à la couleur vis-à-vis en particulier de l'eau, de la sueur, des larmes, aux lavages, et aux intempéries et/ou de la photostabilité des pigments. Ainsi un des buts de l'invention est de mettre à disposition un procédé de maquillage de la peau, des lèvres et des ongles à partir d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs pigment(s) notamment d'origine naturelle, ayant une bonne tenue, une bonne photostabilité, une couleur profonde et qui soit rémanente vis-à-vis des lavages. Ce but est atteint par la présente invention qui a pour objet un procédé de maquillage 5 de la peau, des lèvres ou des ongles à partir d'une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de la réaction chimique entre : i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) : OH OH (I) ses d'acides ou bases minérales ou organiques, ses isomères optiques, géométriques, ses 10 tautomères, et/ou ses solvates tels que les hydrates ; formule (I) dans laquelle : - R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux 15 hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, 20 - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, 25 - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical hydroxyle 30 - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,- - R, et particulièrement rattachés C4)carbonyle ou un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; R2 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont un hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe oxo tel que pyrone, 4-pyrone, pouvant être fonctionnalisé par un ou deux radical(aux) alkyle en C1-C4: o o R avec R et R', identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; préférentiellement R et R' représentent un atome d'hydrogène ou R' représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alkyle en C1-C4; et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimiques(s) tel que les hypochlorites de métal alcalins ou alicalino-terreux.

Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de maquillage de la peau, et de préférence du front, des paupières, des joues, du nez et du menton, avec une composition cosmétique comportant au moins un pigment susceptible d'être obtenu par condensation d'un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que défini(s) précédemment et d'un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux tel(s) que l'hypochlorite de sodium.

Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de maquillage des lèvres avec une composition cosmétique comportant au moins un pigment susceptible d'être obtenu par condensation d'un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8- dihydroxynaphtalène formule (I) tels que défini(s) précédemment et d'un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux tel(s) que l'hypochlorite de sodium.

Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne un procédé de maquillage des ongles avec une composition cosmétique comportant au moins un pigment

susceptible d'être obtenu par condensation d'un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène formule (I) tels que défini(s) précédemment et d'un ou plusieurs hypochlorite(s) de métal alcalin ou alcalino-terreux tel(s) que l'hypochlorite de sodium.

Le procédé de maquillage selon l'invention permet de colorer suivant une large palette de couleur de la peau, des lèvres et des ongles, avec un fort pouvoir couvrant. L'utilisation du ou des pigments dans un procédé conforme à la présente l'invention pour maquiller la peau, les lèvres ou les ongles, présentent l'avantage d'obtenir sur ces supports maquillés une coloration visible avec une large gamme de nuances tout en préservant leurs qualités physiques. De plus, les pigments selon l'invention présentent l'avantage de maquiller la peau, les lèvres ou les ongles, avec des résultats de colorations puissantes, chromatiques, résistantes aux lavages, la transpiration, le sébum et à la lumière, sans les altérer. En outre, les pigments et couleurs obtenues après maquillage de la peau, des lèvres et des ongles avec le procédé de l'invention sont stables notamment vis-à-vis de la lumière du soleil et des UV. Il permet en particulier d'obtenir un dépôt lisse et homogène. Il permet également un confort à l'application. Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée : - Les radicaux alkyles sont des radicaux hydrocarbonés, saturés, linéaires ou ramifiés, généralement en C1-C4, tels que méthyle, éthyle, propyle et butyle. - Les radicaux alcoxy sont des radicaux alkyle-oxy avec alkyle tel que défini précédemment, de préférence en C1-C4, tels que méthoxy, éthoxy, propoxy et butoxy. - L'hétérocycle éventuellement substitué par un groupe oxo est un hétérocycle fusionné au noyau 1,8-dihydroxynaphtalène via les radicaux R, et R2; ledit hétérocycle comprenant de 5 à 7 chainons, de un à trois hétéroatomes choisis parmi les atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, et qui peut comporter en outre un groupe oxo ou carbonyle, et une insaturation préférentiellement conjuguée avec le groupe oxo. - Par « agent oxydant chimique » on entend un agent oxydant autre que l'oxygène de l'air (02).

Piqment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de la réaction de dérivé de 1,8-dihydroxynaphtalène et d'aqent(s) oxydant(s) chimique(s) Les pigments utilisés dans un procédé selon l'invention sont susceptibles d'être obtenus à partir de la polymérisation de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment en présence d'au moins un agent oxydant chimique.

Un mode particulier de l'invention concerne les pigments susceptibles d'être obtenus à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) pour lesquels R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; plus particulièrement R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle. Selon un autre mode particulier de l'invention les pigments sont susceptibles d'être obtenus à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) qui sont tels que R2, et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4. 25 Un autre mode particulier de l'invention concerne des pigments susceptibles d'être obtenus à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) pour lesquels R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.

30 Plus particulièrement les composés du procédé selon l'invention sont choisis parmi ceux-ci-dessous : OH OH 1,8-Dihydroxynaphthalène extrait de fungi de type ascomycètes (1) 20 (2) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone extrait de : Maesopsis eminii, Dianella laevis, Dianella nigra, Rumex spp. (3) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone (4) OH OH 2,7-Diméthyl-naphthalène-1,8-diol (5) OH OH O 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O naphthalène-2-carboxylic acid méthyl ester O, O (6) O OH OH O 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- o i naphthalène-2,6-dicarboxylic acid 6-ethyl ester 2- méthyl ester (7) HO OH ®- O 1 -(1 ,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- OH éthanone Extrait de : Aphis spiraecola (8) HO OH OH O O 1 -(1 ,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- butane-1,3-dione (9) HO OH OH O O 3-Oxo-3-(1,6,8-trihydroxy-3-méthyl- naphthalèn-2-yl)-propionic acid méthyl ester OH OH (10) ÔÔ OH 3-Hydroxyméthyl-naphthalène-1,8-diol OH OH 3-Méthyl-naphthalène-1,8-diol extrait de : Diospyros mollis (12) OH OH OH 1-(4,5-Dihydroxy-7-méthoxy-naphthal O en-2-yl)-2-hydroxy-propan-1-one extrait de : Chaetomium atrobrunneum (13) OH OH 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2-carbaldéhyde (14) OH OH OH O 6-Acétyl-4,5-dihydroxy-7-méthyl-naphthalène-2- carboxylic acid (15) OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-3-hydroxyméthyl-na OH phthalèn-2-yl)-éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-naphthalèn-2-yl)-éthanone extrait de : Rhamnus frangula (17) HO OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphth alèn-2-yl)-éthanone (18) HO OH OH O 5,6,8-Trihydroxy-2-méthyl-benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia tora (19) ~o oH OH o 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2-méthyl- OH 0 extrait de : Fusarium culmorum, Senna obliqua, Comantheria briareus OH OH O (20) ~o o 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2,9-d iméthyl- benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia quinquangulata, Senna obliqua. (21) OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone 6-méthyl éther extrait de : Cassia tora, Rhamnus nakaharai. (22) OH OH OH 1,3,8-Trihydroxynaphthalène extrait de : Lachnellula sp., Verticillium dahliae, Alternaria sp. Stamm 6588. Composés (1) à (22) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères, leurs hydrates et leurs sels d'addition à une base organique ou minérale.

Les composés de formule (I) préférés sont les composés (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (11) et (21). Les composés encore plus préférés sont les composés (1), (2) et (11).

Les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) utilisés dans l'invention peuvent être naturels, synthétiques et/ou commerciaux. Les composés de formule (I) peuvent être synthétisés par les voies de synthèse décrites dans la littérature. A ce titre, on peut citer notamment les références ci-dessous : - Journal of Physical Chemistry A 2007, 111 (2), 345-351, - Journal of Organic Chemistry 1990, 55(5), 1611-1623, - Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1979, 206, 206, - Journal of the Chemical Society, Chemical Communication 1979, 206, 1165, - Australian Journal of Chemistry 1988, 41(7), 1087, - Journal ofAmerican Chemical Society 1988, 110(18), 6172, - Synthetic Communication 2007, 37(18), 3041

Les pigments susceptibles d'être obtenus à partir de sels de dérivés de 1,8- dihydroxynaphtalène de formule (I) selon l'invention peuvent être des pigments susceptibles d'être obtenus à partir de sels d'acides ou de bases. Les acides peuvent être minéraux ou organiques. De préférence l'acide est l'acide chlorhydrique qui conduit aux chlorures. Les bases peuvent être minérales ou organiques. Particulièrement les bases sont des hydroxydes alcalins tels que la soude qui conduit à des sels de sodium.

Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, Le pigment est susceptible d'être obtenu à partir d'un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I)

synthétique(s) qui n'existe(nt) pas dans la nature. Selon un autre mode de réalisation préféré de l'invention, le pigment est susceptible d'être obtenu à partir d'un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturel(s).

Selon un mode de réalisation les pigments des l'inventions sont susceptibles d'être obtenus à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels sont susceptibles d'être obtenus à partir d'extraits d'animaux, de bactéries, de champignons, d'algues, de plantes utilisés dans leur totalité ou partiellement. De préférence le ou les dérivés de 1,8- dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels de l'invention sont susceptibles d'être obtenus à partir de Daldinia concentrica, Diospyros Mollis, Maesopsis eminii, Dianella laevis, Dianella nigra, Rumex spp., Aphis spiraecola, Chaetomium atrobrunneum, Rhamnus frangula, Rhamnus nakaharai, Cassia tora, Cassia quinquangulata, Fusarium culmorum, Senna obliqua, Comantheria briareus, Lachnellula sp., Verticillium dahliae, Alternaria sp. Stamm 6588. Ces dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels sont obtenus à partir d'extraits dont la purification peut être réalisée par extraction simple sans traitement chimique ou réaction chimique. Le pigment peut également être susceptible d'être obtenu à partir de mélange d'extraits comprenant des dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) naturels. Selon un mode préféré, le pigment est susceptible d'être obtenu à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) provenant uniquement des extraits naturels. Les extraits naturels selon l'invention peuvent se présenter sous forme de poudres ou de liquides. De préférence les extraits de l'invention se présentent sous forme de poudres. De préférence, le pigment obtenu est sous forme pulvérulente, i.e. de particule.

Le ou les Aqents oxydants chimiques Selon l'invention, le pigment est susceptible d'être obtenu par réaction entre les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment en présence d'au moins un agent oxydant chimique. Ce ou ces agent(s) sont de préférence choisi(s) parmi les hypochlorites ; les peroxydes tels que le peroxyde d'hydrogène ; le peroxyde d'urée particulièrement le peroxyde d'hydrogène, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates, les peracides particulièrement le monoperphthalate de magnésium ; les molybdates tel que le molybdate de sodium ; l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérivés ; les bichromates tels les bichromates de sodium ou de potassium ; les halogénure cuivriques tels que le chlorure cuivrique, le bromure cuivrique et les ferricyanures de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que le ferricyanure de potassium ; ou plusieurs système(s) générateur(s) de peroxyde d'hydrogène tel(s) que :

- les complexes polymériques pouvant libérer du peroxyde d'hydrogène tels que le polyvinylpyrrolidone/H2O2 en particulier se présentant sous forme de poudres et les autres complexes polymériques décrits dans US 5,008,093 ; US 3,376,110 ; US 5,183,901 ; - les peroxydes de métaux générant dans l'eau du peroxyde d'hydrogène comme le peroxyde de calcium, peroxyde de magnésium ; - les oxydases produisant du peroxyde d'hydrogène en présence d'un substrat adéquat (par exemple le glucose dans le cas de glucose oxydase ou l'acide urique avec l'uricase) ; ainsi que les enzymes parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le pigment est susceptible d'être obtenu à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment en présence d'au moins un agent oxydant chimique choisi parmi les hypochlorites tels que les hypochlorites de métal alcalin ou alcalino-terreux. Plus particulièrement l'agent d'oxydation chimique est l'hypochlorite de sodium plus communément appelé l'eau de javel.

Procédé de préparation du piqment susceptible d'être obtenu par réaction de 1,8- dihydroxynaphtalène en présence du ou des aqent(s) oxydant(s) chimique(s) Selon un mode de réalisation particulier, le pigment selon l'invention est préparé en mélangeant à une température comprise entre la température ambiante et le reflux de solvant notamment ne dépassant pas 100 °C inclus entre : 1) le ou les composé(s) dihydroxynaphthalène de formule (I), et 2) le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s), tel(s) que tous deux défini(s) précédemment.

De préférence la réaction de condensation en milieux oxydant est réalisée à température ambiante telle que 25 °C.

On peut procéder à l'oxydation en milieux aqueux ou eau-solvant, à l'air en utilisant un ou plusieurs agents oxydants chimiques tels que définis précédemment. Ce (ou ces) agent(s) peut (ou peuvent) être particulièrement choisi(s) parmi les hypochlorites, les peroxydes, spécialement le peroxyde d'hydrogène, les peracides, spécialement le monoperphthalate de magnésium, les molybdates, tel que le molybdate de sodium, l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérives, les bichromates, tels que de sodium ou de potassium, le chlorure cuivrique, le bromure cuivrique, le ferricyanure de potassium, le

persulfate d'ammonium, le nitrate ferrique, le chlorure ferrique, le perchlorate ferrique, les sels de terres rares, dont notamment le cérium ; préférentiellement les hypochlorites de métal alcalin et alcalino terreux tels que l'hypochlorite de sodium. Il est possible d'activer les agents oxydants par un agent modificateur de pH. Quand un agent d'oxydation est utilisé, le pH est de préférence alcalin. Un catalyseur de coloration peut éventuellement être additionné. A titre d'exemple, ce catalyseur peut être du gluconate de manganèse ou du gluconate de zinc. Le procédé particulièrement préféré consiste à utiliser comme oxydant chimique un ou plusieurs hypochlorite(s) particulièrement choisi(s) parmi les hypochlorites de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que l'hypochlorite de sodium. Le milieu réactionnel utilisé pour former le pigment selon l'invention est de préférence constitué par de l'eau et peut éventuellement être constitué par un mélange d'eau et de solvant(s) organique(s). Le solvant est choisi de telle façon qu'il solubilise rapidement le ou les dérivés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment.

Parmi ces solvants organiques, on peut citer à titre d'exemple, les alcools inferieurs en Cl-C4 tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, les alkylèneglycols tels que l'ethylèneglycol, le propylèneglycol, les alkyléthers d'alkylèneglycols tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'ethylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylèneglycol, et le lactate de méthyle. Le milieu réactionnel utilisé pour former le pigment selon l'invention est un milieu essentiellement non solvant dudit pigment, et plus généralement des particules minérales colorées considérées, et est de préférence constitué par de l'eau et peut éventuellement être constitué par un mélange d'eau et de solvant(s) organique(s). Le solvant est choisi de telle façon qu'il solubilise rapidement le ou les composés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment. Parmi ces solvants, on peut citer à titre d'exemple, les alcools inferieurs en Cl-C4 tels que l'alcool éthylique, l'alcool propylique ou isopropylique, l'alcool tertiobutylique, les alkylèneglycols tels que l'ethylèneglycol, le propylèneglycol, les alkyléthers d'alkylèneglycols tels que les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique de l'ethylèneglycol, les monométhyléthers du propylèneglycol et du dipropylèneglycol, et le lactate de méthyle.

Lorsque le milieu est constitué par un mélange eau/solvant(s), le(s) solvant(s) est (sont) présent(s) dans des concentrations comprises entre 0,5 et 90% en poids par rapport

au poids total de la composition, en particulier entre 2 et 50% en poids et de préférence entre 2 et 20% en poids. Leur nature est choisie et leur proportion est ajustée en fonction des critères de solubilité des dérivés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment et du critère d'insolubilité des particules minérales colorées qui doivent éventuellement comporter le pigment susceptible d'être obtenu à partir de dérivé dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment. Le procédé particulièrement préféré consiste à utiliser comme milieu réactionnel un mélange eau/éthanol.

Les oxydants sont mis en oeuvre dans des quantités suffisantes pour former, par oxydation, le pigment susceptible d'être obtenu à partir de dérivés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment. Les proportions sont déterminées par rapport au poids du milieu réactionnel. Le pigment selon l'invention, produit de réaction de polymérisation en milieu oxydant est isolé sous forme d'une poudre. La poudre peut être constituée de particules colorées comportant le pigment susceptible d'être obtenu à partir de dihydroxynaphthalène de formule (I) tel que défini précédemment et éventuellement une ou plusieurs charges colorées. Ce pigment est isolé du milieu réactionnel par méthode classique de purification notamment par filtration ou par centrifugation, puis lavée à l'eau, puis éventuellement lavée à l'aide d'un alcool tel que l'éthanol, puis éventuellement séchée et/ou lyophilisée. Une poudre est alors obtenue. Compositions cosmétiques Les compositions cosmétiques conformes l'invention peuvent se présenter sous forme de lotion, éventuellement épaissie, de gel, de crème, de lait, de poudre libre, compacte ou pressée, de stick, de pâte, ou éventuellement être conditionnées en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. Ces compositions, notamment lorsqu'utilisées pour le maquillage de la peau ou des lèvres, peuvent notamment se présenter sous forme solide ou pâteuse, anhydre ou aqueuse, comme des émulsions huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou encore des suspensions. Ces compositions présentent les avantages d'être stables et d'avoir une bonne innocuité. Les compositions cosmétiques utilisées dans le cadre de la présente invention sont de préférence choisis parmi : - des poudres de teint, des blushs, des poudres à effet bonne mine et des fonds de teint. Dans ce dernier cas, la composition se présente de préférence sous forme d'émulsion, par exemple eau dans huile ou huile dans eau. Dans les autres cas, ces

compositions se présentent de préférence sous forme de poudre libre, pressée ou compacte. De telles compositions conviennent en particulier au maquillage de la peau, en particulier du visage, et notamment des joues ; - des rouges à lèvres par exemple sous forme de bâton et des brillants à lèvres par exemple sous forme liquide (encore appelés « gloss »). De telles compositions conviennent en particulier au maquillage des lèvres ; - des fards à paupières ou des liners. De telles compositions conviennent en particulier au maquillage des paupières. - des vernis à ongles et des articles souples à apposer sur les ongles (encore appelé « patchs » ou « faux-ongles »). De telles compositions conviennent en particulier au maquillage des ongles.

La composition cosmétique selon l'invention comporte un milieu physiologiquement acceptable.

Par « milieu physiologiquement acceptable », on entend désigner un milieu convenant particulièrement à l'application d'une composition selon l'invention sur la peau, les lèvres ou les ongles. Le milieu physiologiquement acceptable utilisé dans ces différentes compositions cosmétiques est de préférence un milieu essentiellement non solvant du pigment selon l'invention. On appelle milieu essentiellement non solvant, un milieu qui dissout moins de 1% en poids de ce pigment.

Ce milieu physiologiquement acceptable comporte de préférence une phase liquide, et en particulier une phase grasse liquide.

Cette phase liquide comprend de préférence au moins un constituant choisi parmi au moins une huile volatile, au moins une huile non volatile, au moins une phase aqueuse, et leurs mélanges. L'huile volatile est avantageusement hydrocarbonée ou siliconée. L'huile non volatile est avantageusement hydrocarbonée ou siliconée.

La phase aqueuse comprend avantageusement de l'eau et éventuellement un ou plusieurs composés hydrosolubles. En variante la composition peut être anhydre, comportant moins de 5% en poids en eau par rapport au poids total de la composition. D'une manière générale, la phase liquide peut être présente dans la composition cosmétique selon l'invention à une teneur comprise entre 1 et 95% en poids par rapport au poids total de la composition.

Lorsqu'utilisées sous forme d'émulsions, les compositions selon l'invention comprennent un système émulsionnant comportant avantageusement un ou plusieurs agents tensio-actifs. De tels agents tensioactifs peuvent être choisis parmi des agents tensioactifs anioniques, non-ioniques, cationiques, amphotères, zwitterioniques, et leurs mélanges.

Ce milieu physiologiquement acceptable comporte de préférence une phase solide, et de préférence une phase grasse solide. La phase solide comprend avantageusement au moins un composé choisi parmi au moins une cire, au moins un corps gras pâteux, au moins une dispersion de particules de polymères de préférence filmogènes, au moins un composé pulvérulent additionnel (i.e. outre ledit au moins un pigment selon l'invention), et leurs mélanges. Par "cires" au sens de la présente invention, on entend un composé lipophile, solide à température ambiante (25° C), à changement d'état solide/liquide réversible, ayant un point de fusion supérieur ou égal à 30°C pouvant aller jusqu'à 200°C et notamment jusqu'à 120°C. Au sens de l'invention, la température de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3 ; 1999. Le point de fusion de la cire peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination "DSC Q2000" par la société TA Instruments. De préférence, les cires présentent une enthalpie de fusion AHf supérieure ou égale à 70 J/g. De préférence, les cires comportent au moins une partie cristallisable, visible par observations aux rayons X. Par "corps gras pâteux" au sens de la présente invention, on entend un composé gras lipophile à changement d'état solide/liquide réversible et comportant à la température de 23 °C une fraction liquide et une fraction solide. En d'autres termes, la température de fusion commençante du composé pâteux peut être inférieure à 23 °C. La fraction liquide du composé pâteux mesurée à 23 °C peut représenter 9 à 97 % en poids du composé. Cette fraction liquide à 23 °C représente de préférence entre 15 et 85 %, de préférence encore entre 40 et 85 % en poids. De préférence, les corps gras pâteux présentent une température de fin de fusion inférieure à 60°C. De préférence, les corps gras pâteux présentent présentent une dureté inférieure ou égale à 6 MPa. De préférence, les corps gras pâteux présentent à l'état solide une organisation cristalline anisotrope, visible par observations aux rayons X.

Les compositions selon l'invention comportent avantageusement un composé pulvérulent additionnel comprenant choisi(s) parmi des charges blanches et des particules

colorées additionnelles. Les particules colorées additionnelles sont avantageusement des particules non blanches, choisies parmi des nacres, des pigments additionnels, tels que des oxydes métalliques, et leurs mélanges.

Plus particulièrement les compositions selon l'invention comprennent de préférence en tant que particules colorées additionnelles des particules minérales colorées, par lesquelles on entend des particules non blanches constituées de sels métalliques, insolubles dans le milieu cosmétique, utilisables en cosmétique, telles que celles référencées dans le Color Index sous le chapitre "Inorganic Colouring Matters" et portant les numéros 77000 A 77947, à l' exclusion des pigments blancs. Ces particules minérales colorées peuvent être constituées d'un seul pigment ou d'un mélange de pigments et peuvent ainsi se présenter sous forme de pigments nacrés ou interférentiels. D'autres pigments généralement utilisés en cosmétique, notamment des pigments blancs, des pigments nacrés et/ou nacrants permettant de varier les colorations susceptibles d'âtre obtenues, ou d'augmenter la protection vis-à-vis du rayonnement ultraviolet peuvent être mis en oeuvre. Dans ce dernier cas, on peut utiliser des oxydes métalliques tels que les oxydes de titane, de zinc, de cérium ou de zirconium. Ces oxydes métalliques peuvent être enrobés ou non enrobés. Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique, et/ou mécanique avec des composes tels que décrits par exemple dans COSMETICS and TOILETRIES, Février 1990, Vol. 105, pages 53-64, tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'héxamétaphosphate de sodium. Selon un mode de réalisation préférée le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment est mélangé avec une ou plusieurs particule(s) minérale(s) colorée(s).

Les particules minérales colorées sont de préférence choisies de préférence parmi les oxydes de fer, les sulfosilicates complexés tels que le bleu outremer , les oxydes de chrome, les pyrophosphates en particulier d'ammonium et de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que le violet de manganèse et les ferrocyanures en particulier de métal alcalin ou alcalino-terreux tels que le bleu de prusse qui est un ferrocyanures de fer.

Dans un procédé de préparation particulier de pigment(s) associé(s) selon l'invention à des particules colorées telle que définies ci-dessus, on utilise de préférence le pigment

susceptible d'être obtenu à partir de dérivés de dihydroxynaphthalène de formule (I) tels que définis précédemment dans des proportions pondérales comprises entre 0,01 et 10% et de préférence entre 0,02 et 7% en poids par rapport au poids total du milieu réactionnel, l'éventuelle particule minérale colorée représentant 0,05 à 70% en poids du milieu réactionnel, le reste du mélange réactionnel étant généralement constitué par de l'eau ou un mélange eau/solvant(s). Le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment ou le mélange de ce ou ces pigment(s) de formule (I) avec la ou les particule(s) minérale(s) colorée(s) se trouvent sous forme de poudre. La granulométrie des pigments et particules constituant ladite poudre conforme à l'invention est fonction de la granulométrie des particules minérales colorées de départ et peut varier dans de larges limites allant de 0,01 à 150 microns. Lorsque la particule minérale colorée est un pigment nacré ou interférentiel, la granulométrie de la poudre comportant le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dihydroxynaphthalène de formule (I) tel que défini varie entre 10 et 150 microns. Par contre, lorsque la particule minérale colorée est un sel métallique, tel qu'un oxyde de fer, de chrome, un sel de fer, de manganèse, la granulométrie des particules comportant le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dihydroxynaphthalène (I) tel que défini précédemment constituant la poudre est généralement comprise entre 0,01 et 5 microns. La poudre sous forme de particules colorées et comportant le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dihydroxynaphthalène (I) tel que défini précédemment, peut être présente dans la composition cosmétique à une teneur comprise entre 0,05 et 35 % en poids, de préférence entre 1 et 20 % en poids, mieux de 4 à 12% en poids, par rapport au poids total de la composition. Le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dihydroxynaphthalène (I) tel que défini précédemment peut ou peuvent être présent(s) à une teneur supérieure à 0.01% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique, par exemple à une teneur comprise entre 0.05 et 20% en poids par rapport au poids total de ladite composition cosmétique. D'une manière générale, la phase solide peut être présente dans la composition cosmétique selon l'invention à une teneur comprise entre 5 et 95% en poids par rapport au poids total de la composition.

Les compositions selon l'invention comportent également de préférence des composés

aptes à modifier la rhéologie du milieu physiologiquement acceptable, éventuellement dotés de propriétés filmogènes. De préférence, ces composés sont choisis parmi des gélifiants, des polymères filmogènes, et leurs mélanges, hydrosolubles ou liposolubles, éventuellement solubles dans le milieu physiologiquement acceptable ou insolubles.

Les compositions selon l'invention peuvent par ailleurs comporter des adjuvants usuellement utilisés en cosmétique tels que les conservateurs, les actifs cosmétiques, les agents hydratants, les filtres UV, les épaississants, les parfums, des propulseurs, des agents anti-oxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des tampons, des agents de traitement tels que des polymères anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques, des agents de conditionnement, des agents alcalinisants ou acidifiants, des céramides, ou encore des agents opacifiants.

Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soit pas, ou substantiellement pas, altérée par la ou les adjonctions envisagée.

Ensemble de conditionnement Selon un autre aspect, l'invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant : i) un récipient délimitant un ou plusieurs compartiment(s), ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture et étant éventuellement non étanche; et ii) une composition de maquillage et/ou de soin conforme à l'invention disposée 25 à l'intérieur du ou desdits compartiment(s). Le récipient peut par exemple être sous forme d'un pot, d'un boîtier, d'un tube ou d'un flacon. L'élément de fermeture peut être sous forme d'un couvercle comprenant un capot monté déplaçable par translation ou par pivotement relativement au récipient logeant 30 la ou lesdites compositions de maquillage et/ou de soin. Cet élément de fermeture peut éventuellement être pourvu d'un applicateur de ladite composition cosmétique. En variante, l'applicateur contenu dans l'ensemble peut être indépendant du récipient et de l'élément de fermeture.

35 Procédé de maquillaqe en une ou plusieurs étapes Un objet de l'invention concerne le procédé de maquillage par application sur la peau, les lèvres ou les ongles d'une composition cosmétique comportant un ou plusieurs

pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de la réaction chimique i) d'un ou plusieurs dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) tels que définis précédemment en présence ii) d'un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimique(s), la composition cosmétique étant préférentiellement appliqué sur la peau, les lèvres ou les ongles au moyen d'un applicateur approprié. Quelque soit le mode d'application, la température d'application de la composition cosmétique selon l'invention est généralement à température positive, par exemple comprise entre 4°C et 80°C et plus particulièrement entre 15°C et 45°C. Ainsi, on peut, avantageusement, lors de l'application de la composition renfermant le ou les pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de dihydroxynaphthalène (I) tel que défini précédemment, soumettre la composition à un traitement thermique par chauffage à une température comprise entre 30 et 60°C. Un mode particulier de l'invention concerne en variante un procédé de maquillage qui est réalisé à température ambiante (25 °C).

Exemples de réalisation Plusieurs exemples non limitatifs de l'invention destinés à illustrer celle-ci vont maintenant être donnés : Exemple de préparation d'un pigment conforme à l'invention : 1g de 1,8-dihydroxynaphthalène est dissous dans 1 mL d'éthanol dans un bécher. 9mL d'hypochlorite de sodium aqueux (eau de Javel à 2.5% de chlore actif) sont ajoutés à température ambiante à la solution. Un précipité noir apparait rapidement. La réaction est laissée courir 1 heure, puis le pigment insoluble noir est séparé par filtration. Il est lavé à l'eau. Le précipité est repris dans l'éthanol puis à nouveau filtré, et laissé sécher à l'air. Un pigment noir est obtenu.

Exemple de composition de Fond de Teint : On prépare un fond de teint de composition suivante: - Stéarate de glycéryle : 2,2 g - Mélange d'acides caprique et caprylique et de triester de glycérine : 15,0 g - Poudre colorée de l'exemple 1 : 9,0 g - Parahydroxybenzoate de méthyle : 0,1 g - Parahydroxybenzoate de propyle : 0,1 g - Conservateur 0,3 g - 2-hydroxy 4-methoxybenzophénone : 0,5 g

- Octyldiméthyl p-aminobenzoate : 0,5 g - Silicate de magnesium et d'aluminium : 1,0 g - Triéthanolamine : 1,0 g - Carboxyméthylcellulose : 0,16 g - Sel d'aluminium du produit de réaction de l'anhydride octenylsuccinique et de l'amidon, vendu sous la dénomination DRY FLO par la SociétéNATIONAL STARCH : 5,0 g - Polydiméthylsiloxane cyclique vendue sous la dénomination SILBIONE OIL 70045 par la Société RHONE POULENC : 10,0 g - Propylèneglycol : 2,0 g - Glycérine : 3,0 g - Lauroylsarcosinate de sodium : 0,6 g - Acide stéarique : 2,2 g - Eau qsp 100 g Le fond de teint obtenu est brun.

Exemple de composition de fard à paupières On prépare un fard à paupières sous forme de poudre compactée, de composition suivante: - Poudre de polyamide : 15,0 g - Polydiméthylsiloxane cyclique vendu sous la dénomination SILBIONE OIL par la Société 20 RHONE POULENC : 9,0 g - Agent nacrant tel que Mica-titane : 30,0 g - Poudre colorée de l'exemple 1 : 13,0 g - Talc qsp 100 g Ce fard à paupières a une couleur brune et peut s'appliquer à l'aide d'un pinceau ou d'un 25 applicateur en mousse.

Exemple de composition de fard à loues On prépare un fard à joues sous forme de poudre compactée, de composition suivante: - Dioxyde de titane : 10,0 g 30 - Agent nacrant tel que Mica-titane : 10,0 g - colorant DC-Red30 : 1,2 g - Parahydroxybenzoate de propyle : 0,2 g - Huile de vaseline : 6,0 g - Hydroxy 4-méthoxybenzophénone vendue sous la dénomination UVINUL M-40 par la 35 Société BASF : 0,5 g - Poudre colorée de l'exemple 1 : 3,0 g - Talc qsp 100 g 2973688 Ce fard à joues de couleur brun s'applique avec un pinceau.

Exemple de composition de Rouge à lèvres On prépare un rouge à lèvre sous forme de stick de composition suivante : 5 - Néopentanoate d'octyldodécyle : 17,0g - Triglycéride d'acide caprique/caprylique : 10,2g - Huile de lanoline : 15,0g - Lanoline acétylée : 10,2g - Polybutène : 15,0g 10 - Poudre colorée de l'exemple 1 : 7,0g - Cire microcristalline : 2,5g - Cire de polyéthylène : 7,4g - Phényl triméthicone : 7,0g - Polyisobutène hydrogéné : 6,5g 15 - Parfum, conservateur, antioxydant qs Mode opératoire : On disperse la bentone dans une partie de la phase huileuse, puis on ajoute le reste de la phase grasse que l'on chauffe à 95°C. Après homogénéisation et broyage des pigments, le mélange est coulé dans des moules adéquats. On obtient des bâtonnets de rouge à lèvres anthracite.

Exemple de composition de Vernis à ongles On prépare un vernis à ongles de composition suivante : - Nitrocellulose : 10,0g - Plastifiants et résine : 15,0g - Agent rhéologique : 1,5g - Poudre colorée de l'exemple 1 : 7,0g - Acétate d'éthyle, acétate de butyle qsp 100g Le vernis à ongles obtenu est noir.

Il est entendu que dans le cadre de la présente invention que les pourcentages pondéraux donné pour un composé ou une famille de composés, sont toujours exprimés en poids de matière sèche du composé en question. Dans toute la demande, l'expression « comporte un » ou « comprend un » doit être entendue comme signifiant « comportant au moins un » ou « comprenant au moins un », sauf si le contraire est spécifié.

Claims

REVENDICATIONS1. Procédé de maquillage de la peau, des lèvres ou des ongles comprenant une composition cosmétique comportant un ou plusieurs pigment(s) susceptible(s) d'être obtenu(s) à partir de la réaction chimique entre : i) un ou plusieurs dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) : OH OH (I) ses d'acides ou bases minérales ou organiques, ses isomères optiques, géométriques, ses 10 tautomères, et/ou ses solvates tels que les hydrates ; formule (I) dans laquelle : - R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux 15 hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, 20 - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, 25 - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical hydroxyle 30 - un radical alkoxy en C1-C4, - un radical carboxaldéhyde -CHO, - R3 et R4 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un ou plusieurs radicaux hydroxyles, alcoxy(C1-C4)carbonyles, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle ou un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle ; - R, et R2 peuvent former ensemble avec les atomes de carbone sur lesquels ils sont rattachés un hétérocyclique éventuellement substitué par un groupe oxo tel que pyrone, particulièrement 4-pyrone, pouvant être fonctionnalisé par un ou deux radical(aux) alkyle en C1-C4: o o R avec R et R', identiques ou différents représentant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-C4 ; préférentiellement R et R' représentent un atome d'hydrogène ou R' représente un atome d'hydrogène et R représente un radical alkyle en C1-C4; et ii) un ou plusieurs agent(s) oxydant(s) chimiques(s) tel que les hypochlorites de métal alcalins ou alicalino-terreux ;
2. Procédé de maquillage selon la revendication 1, dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R, et R6 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical alkyle en C1-C4, - un radical carboxylique -0O2H, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkyl(C,-C4)carbonyle pouvant être fonctionnalisé par un radical alkyl(C,-C4)carbonyle, un radical un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle.
3. Procédé de maquillage selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène.10
4. Procédé de maquillage selon la revendication 1, 2 ou 3, dans lequel le ou les dérivé(s) de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont tels que R2 et R5 représentent indépendamment les uns des autres : - un atome d'hydrogène, - un radical hydroxyle, - un radical alkyle en Cl-C4 pouvant être fonctionnalisé par un radical alcoxy(C1-C4)carbonyle, - un radical alcoxy(C,-C4)carbonyle, - un radical alkoxy en C1-C4.
5. Procédé de maquillage selon la revendication précédente, dans lequel le ou les dérivés de 1,8-dihydroxynaphtalène de formule (I) sont choisis parmi les composés ci-dessous : (1) OH OH 1,8-Dihydroxynaphthalène extrait de fungi de type ascomycètes (2) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone extrait de : Maesopsis eminii, Dianella laevis, Dianella nigra, Rumex spp. (3) OH OH o 1-(1,8-Dihydroxy-3,6-diméthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone (4) OH OH 2,7-Diméthyl-naphthalène-1,8-diol (5) OH OH O 1 ,8 -Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O naphthalène-2-carboxylic acid méthyl ester O OH OH O (6) 1 ÔÔ Oi 1,8-Dihydroxy-3-méthoxycarbonylméthyl- O o i naphthalène-2,6-dicarboxylic acid
6-ethyl ester 2- méthyl ester (7) HO OH ®- O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- OH éthanone Extrait de : Aphis spiraecola (8) HO OH OH O O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- butane-1,3-dione (9) HO OH OH O O 3-Oxo-3-(1,6,8-trihydroxy-3-méthyl- naphthalèn-2-yl)-propionic acid méthyl ester (10) OH OH OH 3-Hydroxyméthyl-naphthalène-1,8-diol OH OH 3-Méthyl-naphthalène-1,8-diol extrait de : Diospyros mollis (12) OH OH OH 1-(4,5-Dihydroxy-7-méthoxy-naphthal O en-2-yl)-2-hydroxy-propan-1-one extrait de : Chaetomium atrobrunneum (13) OH OH 4,5-Dihydroxy-naphthalène-2-carbaldéhyde (14) OH OH OH O 6-Acétyl-4,5-dihydroxy-7-méthyl-naphthalène-2- carboxylic acid OH OH O (15) Ôe OH 1-(1,8-Dihydroxy-3-hydroxyméthyl-na phthalèn-2-yl)-éthanone OH OH O 1-(1,8-Dihydroxy-naphthalèn-2-yl)-éthanone extrait de : Rhamnus frangula (17) HO OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphth alèn-2-yl)-éthanone (18) HO OH OH O 5,6,8-Trihydroxy-2-méthyl-benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia tora (19) ~o OH OH o 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2-méthyl- 0 benzo[g]chromen-4-one extrait de : Fusarium culmorum, Senna obliqua, Comantheria briareus (20) ~o OH OH O 5,6-Dihydroxy-8-méthoxy-2,9-d iméthyl- o benzo[g]chromen-4-one extrait de : Cassia quinquangulata, Senna obliqua. (21) OH OH O 1-(1,6,8-Trihydroxy-3-méthyl-naphthalèn-2-yl)- éthanone 6-méthyl éther extrait de : Cassia tora, Rhamnus nakaharai. (22) OH OH OH 1,3,8-Trihydroxynaphthalène extrait de : Lachnellula sp., Verticillium dahliae, Alternaria sp. Stamm 6588. composés (1) à (22) ainsi que leurs isomères optiques, géométriques, leurs tautomères, leurs hydrates et leurs sels d'addition à une base organique ou minérale ; préférentiellement les composés (1), (2), (3), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (11) et (21). 6. Procédé de maquillage selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) choisi(s) parmi les hypochlorites ; les peroxydes, les bromates de métaux alcalins, les persels, les peracides ; les molybdates; l'acide périodique et ses sels hydrosolubles et dérivés ; les bichromates ; les halogénures cuivriques ; les ferricyanures de métal alcalin ou alcalino-terreux ; et les systèmes générateurs de peroxyde d'hydrogène.
7. Procédé de maquillage selon la revendication précédente, dans lequel le ou les agent(s) oxydant(s) chimique(s) est(sont) choisi(s) parmi les hypochlorites tels que les hypochlorites de métal alcalin ou alcalino-terreux ; particulièrement l'agent d'oxydation chimique est l'hypochlorite de sodium.
8. Procédé de maquillage selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition cosmétique comprend un milieu physiologiquement acceptable comportant une phase liquide, en particulier une phase grasse liquide.
9. Procédé de maquillage selon la revendication précédente, dans lequel la phase liquide comporte au moins un constituant choisi parmi au moins une huile volatile, au moins une huile non volatile, au moins une phase aqueuse, et leurs mélanges
10. Procédé de maquillage selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition cosmétique comprend un milieu physiologiquement acceptable comportant une phase solide, en particulier une phase grasse solide.
11. Procédé de maquillage selon la revendication précédente, dans lequel la phase solide comporte au moins un composé choisi parmi au moins une cire, au moins un composé pâteux, au moins une dispersion de polymères éventuellement filmogènes, au moins un composé pulvérulent additionnel, et leurs mélanges.
12. Procédé de maquillage selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition comprend un ou plusieurs composé(s) pulvérulent(s) additionnel(s) choisi(s) parmi des charges blanches, des particules colorées additionnelles, et leurs mélanges.
13. Procédé de maquillage selon la revendication précédente, dans lequel lesdites particules colorées additionnelles sont des particules non blanches, choisies parmi des nacres, des pigments additionnels, tels que des oxydes métalliques, et leurs mélanges.
14. Procédé de maquillage selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel ladite composition cosmétique est choisie parmi un fond de tient, de préférence sous forme d'émulsion, une poudre de teint, un blush, une poudre à effet 25 30 35bonne mine, un fard à paupières, un liner, un bâton de rouge à lèvres, un brillant à lèvres, un vernis à ongles et un article souple à apposer sur les ongles.