FR2971369A1 - Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection - Google Patents
Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection Download PDFInfo
- Publication number
- FR2971369A1 FR2971369A1 FR1100349A FR1100349A FR2971369A1 FR 2971369 A1 FR2971369 A1 FR 2971369A1 FR 1100349 A FR1100349 A FR 1100349A FR 1100349 A FR1100349 A FR 1100349A FR 2971369 A1 FR2971369 A1 FR 2971369A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sam
- buffer
- support
- molecules
- heating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 54
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000002356 single layer Substances 0.000 title description 3
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims abstract description 67
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 claims abstract description 54
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 claims abstract description 4
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 24
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 15
- UVAMFBJPMUMURT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenethiol Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(S)C(F)=C1F UVAMFBJPMUMURT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 9
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- AXBVSRMHOPMXBA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrothiophenol Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S)C=C1 AXBVSRMHOPMXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 claims description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=C(S)C=C1 WLHCBQAPPJAULW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 7
- NIFAOMSJMGEFTQ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenethiol Chemical compound COC1=CC=C(S)C=C1 NIFAOMSJMGEFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000003573 thiols Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- GTPHVVCYEWPQFE-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctane-1-thiol Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCS GTPHVVCYEWPQFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- URJIJZCEKHSLHA-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-thiol Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCS URJIJZCEKHSLHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 29
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- MFISPHKHJHQREG-UHFFFAOYSA-N trichloro(oct-7-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCCCCCC=C MFISPHKHJHQREG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 6
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 238000000682 scanning probe acoustic microscopy Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 poly (dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- KYMOWQQIZINTJZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfanylbenzenethiol Chemical compound CSC1=CC=C(S)C=C1 KYMOWQQIZINTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNMRPQBBZBTSW-UHFFFAOYSA-N [Au]=O Chemical class [Au]=O KZNMRPQBBZBTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 229910001922 gold oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000252506 Characiformes Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000012864 cross contamination Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical class Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0002—Lithographic processes using patterning methods other than those involving the exposure to radiation, e.g. by stamping
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/12—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by mechanical means
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrodes Of Semiconductors (AREA)
- Fuel-Injection Apparatus (AREA)
- Micromachines (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
L'invention concerne un procédé de fabrication d'une monocouche autoassemblée (SAM) d'injection comprenant des molécules comprenant un groupement terminal thiol, à la surface d'un support en métal. Le procédé de fabrication de l'invention comprend les étapes suivantes : a) dépôt de la SAM de molécules voulues sur une zone en relief d'un tampon, et b) transfert de la SAM, sur la surface du support, par pressage à chaud de la zone en relief du tampon obtenu à l'étape a). L'invention trouve application dans le domaine de l'électronique, en particulier.
Description
L'invention concerne un procédé de fabrication d'une monocouche autoassemblée (SAM) d'injection comprenant des molécules comprenant un groupement terminal thiol, à la surface d'un support en métal. Les monocouches autoassemblées de molécules (SAM) comportant un thiol terminal, greffées sur un support en métal tel que l'or, l'argent, le cuivre, le nickel, le platine, le palladium et l'aluminium, sont utilisées dans la fabrication de transistors électroniques organiques pour optimiser le transfert électronique entre les électrodes et le matériau semi-conducteur du transistor. Ce sont des SAM d'injection. Dans l'art antérieur, la formation de ces SAM d'injection est obtenue par des méthodes utilisant une solution des molécules destinées à former la SAM, en général des alcanethiols. Ainsi, Meirav Cohen-Atiya et al. décrivent l'adsorption d'alcanethiols sur différentes surfaces métalliques, telles que l'or, l'argent et le mercure, par immersion de la surface métallique dans une solution et ajout des alcanethiols dans cette solution alors que la surface métallique est immergée. C'est la liaison S-H du groupement thiol de la molécule qui se clive pendant la formation de la SAM et permet le greffage de la SAM. Cependant, lorsqu'une solution liquide des molécules est utilisée, lors du greffage de la SAM sur le métal, le solvant perturbe et diminue la surface de 20 greffage. En effet, avec cette méthode, on mesure, après évaporation du solvant, un recouvrement de la surface en métal de jusqu'à 60%, ce qui, a contrario, signifie que 40% de la surface du métal n'est pas recouverte. Cela se traduit par des diminutions des performances électriques du 25 transistor. De plus, des trous (pinholes), c'est-à-dire des surfaces vides, sans molécules greffées, et d'autres défauts peuvent exister dans ces monocouches déposées par voie liquide. Ainsi, on peut obtenir à la surface du métal des domaines plus ou 30 moins denses de molécules greffées, séparées par des domaines sans molécules greffées.
D'autre part, cette méthode ne permet pas une localisation précise de la SAM, en particulier lorsque les dimensions de la surface métallique sont faibles (de l'ordre de 100 µm). De plus, lorsqu'une SAM pour le semi-conducteur n est différente 5 de la SAM pour le semi-conducteur p, sont côte à côte, il y a une contamination croisée. Les SAM s'étalent et se mélangent. On peut également constater une oxydation du métal lors de la formation de la SAM par voie liquide. 10 Cela se produit dans le cas des surfaces en un métal tel que, par éxemple, le cuivre, le chrome, l'aluminium et l'argent. Par ailleurs, il peut y avoir une répulsion du solvant par le métal de la surface, ce qui a pour conséquence la présence de trous dans la SAM greffée. On connaît d'autre part la méthode d'impression par microcontact. 15 Cette méthode a été utilisée pour la formation de SAM. Ainsi, Park et al., Applied Physics Letters, 95, 113310 (2009), propose une méthode pour modifier localement l'énergie de surface d'électrodes en indium-étain-oxyde (ITO) en utilisant des monocouches autoassemblées hydrophobes terminées par des méthyles. 20 Dans cette méthode, une solution d'octadécyltrichlorosilane (OTS) dans de l'hexane anhydre est appliquée à la surface de tampons en poly(diméthylsiloxane) (PDMS) Les tampons sont ensuite séchés par centrifugation. Le tampon « encré » est ensuite mis en contact avec la surface du 25 substrat en ITO et une légère pression est appliquée à 80°C, ce qui facilite la formation spontanée de liaisons Si-0 et forme des SAMs denses et très bien localisés. Les SAM forment des régions terminées par des fonctionnalités méthyle. Ainsi, dans ce procédé, les molécules utilisées pour former la SAM 30 sont des trichlorosilanes, le substrat est en ITO, la pression appliquée est dite « légère » et la température utilisée est de 80°C.
De plus, l'amélioration obtenue de la performance des diodes organiques à émission de lumière (OLEDs) est dite "subtile", par rapport à des OLEDs ne comportant pas de couches monoassemblées. Lee et al., J. Mater. Chem., 2010, 20, 663-665, ont, eux, proposé des inverseurs de transistors à base de pentacène à faible voltage obtenus en utilisant des nanocouches imprimées par microcontact. Dans ce document, un transistor à couche mince à base de pentacène (PFT) a été fabriqué sur la surface d'un matériau diélectrique par impression par microcontact.
Dans ce dispositif, une SAM de 7-octényltrichlorosilane (7-OTS) a été imprimée sur un matériau oxyde diélectrique, AIOX, pour modifier la surface du matériau diélectrique AIOX ou de l'interface pentacène/matériau diélectrique. Dans ce document, un tampon en polydiméthylsiloxane (PDMS) a été traité sélectivement avec une solution de 7-octenyltrichlorosilane (7-OTS) et la monocouche de 7-OTS sur le tampon de PDMS a été transférée sur la structure préparée (AIOX) en utilisant aucune pression spécifique et à température ambiante. La différence entre l'inverseur comprenant la SAM obtenue à partir du 7-OTS formé par microcontact et un inverseur sans une telle couche monoassemblée était que le gain en tension de l'inverseur modifié avec les molécules de 7-OTS était plus faible que celui de l'inverseur non modifié avec la SAM de 7-OTS et que l'inverseur avec la SAM de 7-OTS présentait une tension de transition efficace située entre 0 et - 5 Volts alors que l'inverseur sans SAM de 7-OTS présentait une tension de transition très marginale proche de 0 Volt. En résumé, la technique de formation de couches monoassemblées par microcontact n'a été appliquée que pour la formation de couches monoassemblées de 7-octényltrichlorosilane et sur des matériaux diélectriques tels que AIOX ou ITO. Dans ces cas, les liaisons mises en jeu sont des liaisons entre un groupe silane avec un oxyde métallique. Pour ce type de liaisons, le greffage peut effectivement se faire par un simple contact. Mais, les liaisons qui doivent être créées dans l'invention sont des liaisons entre un atome de soufre et un métal. Dans ce cas, une simple pression ne suffit pas pour le greffage. De plus, dans l'art antérieur, c'est la croissance d'un semi-conducteur qui est recherchée alors que dans l'invention, c'est l'amélioration de l'injection des électrons dans une électrode qui est recherchée.
En contraste avec cet art antérieur, et pour remédier au problème lié à la formation de SAM à base de molécules comprenant des groupes thiols, sur une surface en métal, par la voie liquide, l'invention propose d'utiliser un procédé de formation d'une monocouche autoassemblée de molécules comprenant un groupement thiol, sur la surface d'un substrat en métal. Ainsi, l'invention propose un procédé de fabrication d'une monocouche autoassemblée (SAM) d'injection comprenant des molécules à groupement terminal thiol, à la surface d'un support à base de métal, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a) dépôt de la SAM de molécules voulues sur une zone en relief d'un tampon, et b) transfert de la SAM, sur la surface du support, par pressage à chaud de la zone en relief du tampon sur laquelle la SAM a été déposée sur la surface du support. De préférence, l'étape b) est mise en oeuvre à une température supérieure à 90°C et inférieure à la température de fusion du matériau constituant le tampon et à une pression supérieure ou égale à 1 000 N et inférieure ou égale à 40 000 N, pendant entre une et vingt minutes, inclus. Plus préférablement, l'étape b) est mise en oeuvre à une température 20 comprise entre 95°C et 115°C à une pression de 1 000 N pendant entre cinq et dix minutes, inclus. La SAM de l'étape a) a été obtenue à partir d'au moins une des molécules suivantes : - 4-(méthylsulfanyl)-thiophénol (MeSTP), - 4-méthoxythiophénol (MeOTP), - 4-méthylthiophénol (MeTP), - 4-aminothiophénol (ATP), - 4-nitrothiophénol (NOTP), - cysteamine (CT), - 1-décanethiol (DT), - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodécanethiol (PFDT), - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctanethiol (PFOT), - pentafluorobenzènethiol (PFBT). 15 25 30 Quant au support, il est de préférence en un métal choisi parmi l'or, l'argent, le cuivre, le nickel, le platine, le palladium et l'aluminium, ou en un oxyde métallique comme l'ITO (oxyde d'étain et d'indium). Le tampon, lui, est de préférence en silicone, ou en poly(diméthylsiloxane). A l'étape b) le chauffage à la température voulue peut être obtenu par une plaque chauffante placée sous le support. Mais, le chauffage à l'étape b) peut également être obtenu par des résistances chauffantes insérées dans le tampon.
Cependant, lorsque le procédé selon l'invention, caractérisé en ce que le support est placé entre les électrodes source et drain d'un transistor de circuit électronique organique, et le chauffage de l'étape b) est avantageusement obtenu par passage d'un courant électrique entre ces électrodes source et drain. Le dépôt de la SAM sur le tampon, à l'étape a), est avantageusement 15 effectué en voie liquide et le tampon et la SAM sont séchés, avant de mettre en oeuvre l'étape b). L'invention sera mieux comprise et d'autres caractéristiques et avantages de celle-ci apparaîtront plus clairement à la lecture de la description explicative qui suit. Le procédé de fabrication d'une monocouche autoassemblée (SAM d'injection), constituée à partir de molécules comprenant un groupement thiol terminal, à la surface d'un support en métal, selon l'invention, se fait par transfert de la SAM sur la surface du support en métal par pressage à chaud d'un tampon sur lequel la SAM a été déposée. Plus précisément, la SAM a été déposée sur une zone en relief du tampon. Le greffage de la SAM sur la surface du support se fait par l'intermédiaire du groupement thiol terminal des molécules. Le support en métal est de préférence choisi parmi l'or, l'argent, le 30 cuivre, le nickel, le platine, le palladium et l'aluminium. Il est le plus préférablement en or. Les molécules à groupement thiol terminal préférées utilisées dans le procédé de l'invention sont les molécules suivantes : 20 25 - 4-(méthylsulfanyl)-thiophénol (MeSTP), qui lorsque formant une couche monoassemblée sont utilisées pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type n. Dans ce cas, le travail de sortie est de 4,19 eV pour le semi-conducteur de type n, - 4-méthoxythiophénol (MeOTP), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type n. Dans ce cas, le travail de sortie est de 4,24 eV pour le semi-conducteur de type n, - 4-méthylthiophénol (MeTP), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type n. Dans ce cas, le travail de sortie est de 4,28 eV, - 4-aminothiophénol (ATP), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type n. Dans ce cas, le travail de sortie est de 4,64 eV, - 1-décanethiol (DT), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type n. Dans ce cas, le travail de sortie est de 4,29 eV, - cysteamine (CT), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type n. Dans ce cas, le travail de sortie est alors de 4,68 eV, - 4-nitrothiophénol (NOTP), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type p. Dans ce cas, le travail de sortie est de 4,84 eV, - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodécanethiol (PFDT), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type p, - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctanethiol (PFOT), qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type p, eY - pentafluorobenzènethiol (PFBT) qui est utilisée pour modifier le travail de sortie, en particulier de l'or, pour un semi-conducteur de type p. Dans ce cas, le travail de sortie est de 5,5 eV. A titre de référence, le travail de sortie de l'or vierge est de 4,75 eV. Le procédé de l'invention consiste à utiliser à la fois une pression et un chauffage lors du transfert de la SAM sur la surface du support par impression par microcontact afin d'améliorer les performances électriques, notamment l'injection entre le métal, plus particulièrement l'or, l'argent, le cuivre, le nickel, le platine, le palladium et l'aluminium (d'une épaisseur comprise entre 20 nm et 100 nm, compris) et le semi-conducteur organique, par exemple le pentacène, qui est un semi- conducteur de type p ou le pérylène diimide qui est un semi-conducteur de type n. Ainsi, de préférence, l'étape de transfert de la SAM par impression par microcontact est mise en oeuvre à une température supérieure à 90°C et inférieure à la température de fusion du matériau constituant le tampon à la surface duquel la SAM a été déposée, et à une pression supérieure ou égale à 1 000 N et inférieure ou égale à 40 000 N pendant entre une et vingt minutes, inclus. Cependant, de préférence, des temps d'impression compris entre cinq et dix minutes sont préférables, pour des raisons d'industrialisation du procédé. Ainsi, dans ce cas, l'étape de transfert de la SAM est de préférence réalisé à une température comprise entre 95°C et 115°C, inclus, à une pression de 1 000 N, pendant entre cinq et dix minutes, inclus. Le chauffage lors du transfert de la SAM peut être effectué à l'aide d'une plaque chauffante placée sous le support en métal. Mais il peut être également réalisé par insertion de résistances chauffantes dans le tampon sur lequel la SAM à été déposée.
Le chauffage peut encore être obtenu, lorsque le support est déjà en place entre les électrodes source et drain d'un transistor de circuit électronique organique, par passage d'un courant électrique entre ces électrodes source et drain. Pour réaliser le transfert, on utilise un tampon, par exemple en silicone ou en poly(diméthylsiloxane) (PDMS), sur lequel la SAM a été déposée.
On préfère, dans l'invention, utiliser un tampon en silicone. Ainsi, le procédé de l'invention peut également comprendre une étape de dépôt de la SAM voulue sur une zone en relief d'un tampon. Ce dépôt peut être effectué par voie humide, de manière connue dans l'art.
Le tampon recouvert de la SAM est ensuite séché avant de procéder au transfert de la SAM sur la surface en métal du support.
Afin de mieux faire comprendre l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en oeuvre. Exemple 1 (comparatif) Du 4-(méthylsulfanyl)-thiophénol (MeSTP) est dispersé dans de l'éthanol. Puis, cette solution est dispersée sur un moule en silicone. L'éthanol est alors évaporé à 60°C pour ne laisser sur le moule que la molécule seule. On met ensuite en vis-à-vis l'échantillon et le moule en silicone et l'on presse le moule sur la surface de l'échantillon en or à 60°C en utilisant une 10 pression de 1 000 N, pendant une minute. Plus précisément, l'échantillon est une électrode en or. Cette électrode a été préalablement traitée par un plasma oxygène. Elle peut être, ou traitée mécaniquement ou par de l'ozone sous UV. Ce traitement sert à redonner une uniformité à la surface métallique, avant la mise en oeuvre du procédé de l'invention. 15 Cependant, l'électrode peut également être mise à l'état de surface voulu en utilisant un rinçage pendant quelques minutes par une solution piranha (acide sulfurique + eau oxygénée), puis par de l'eau, avant de subir une restructuration dans de l'acide sulfurique, ce qui permet le décapage de la surface. Cette restructuration détruit les oxydes d'or formés en surface des 20 électrodes, ces oxydes d'or ne permettant pas l'adsorption et le greffage de thiols. Exemple 2 (comparatif) On procède comme à l'exemple 1, mais en utilisant une pression de de 10 000 N. Exemple 3 (comparatif) 25 On procède comme à l'exemple 1, mais en utilisant une pression de de 40 000 N. Exemples 4 à 6 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de cinq minutes. 30 Exemples 7 à 9 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de dix minutes.
Exemples 10 à 12 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de quinze minutes. Exemples 13 à 15 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant une température lors de l'impression de 80°C. Exemples 16 à 18 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de cinq minutes et une température d'impression de 80°C. Exemples 19 à 21 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de dix minutes et une température d'impression de 80°C. Exemples 22 à 24 (comparatifs) On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de quinze minutes et une température d'impression de 80°C. Exemple 25 (comparatif) On procède comme à l'exemple 1 mais en utilisant une température d'impression de 100°C. Exemples 26 à 27 On procède comme aux exemples 2 et 3 respectivement mais en utilisant une température d'impression de 100°C. Exemples 28 à 30 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de cinq minutes et une température d'impression de 100°C. Exemples 31 à 33 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de dix minutes et une température d'impression de 100°C. 20 25 30 Exemples 34 à 36 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de quinze minutes et une température d'impression de 100°C. Exemples 37 à 39 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de une minute et une température d'impression de 115°C. Exemples 40 à 42 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de cinq minutes et une température d'impression de 115°C. Exemples 43 à 45 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en 15 utilisant un temps d'impression de dix minutes et une température d'impression de 115°C. Exemples 46 à 48 On procède comme aux exemples 1, 2 et 3 respectivement mais en utilisant un temps d'impression de quinze minutes et une température d'impression de 20 115°C. Pour déterminer si la SAM est effectivement greffée, on utilise la mesure de l'angle de contact de l'eau sur la surface traitée par le procédé selon l' invention. La mesure de l'angle de goutte permet d'accéder à l'énergie libre de 25 la surface. Elle permet d'avoir une indication sur l'évolution de la surface et la discrimination de la nature polaire ou apolaire de la surface greffée ou non. A titre de référence, l'énergie de surface de l'or vierge sans greffage de la SAM est de 42 mN/cm2 et l'angle de contact de l'eau sur l'or vierge est de 30 70 degrés. Le contact électrique a également été testé. Les résultats de ces mesures pour les exemples 1 à 48 ci-dessus sont reportés au tableau 1 ci-après : 10 5 15 20 Température 60 80 100 115 (°C) Pression N 1000/10000/40000 1000/10000/40000 1000/10000/40000 1000/10000/40000 Temps (min) 1/5/10/15 1/5/10/15 1/5/10/15 1/5/10/15 Angle de 65 à 70 ° 65 à 70 ° 95 0 105 ° goutte de SAM pas greffé SAM pas greffé Greffage OK Greffage OK l'eau en degrés Contact Mauvais quelque Mauvais quelque Bon à partir de Bon à partir de 5 électrique soit le temps de soit le temps de 5 minutes sous minutes sous greffage greffage pression de pression à 115°C 1000 N à 100°C Tableau 1 A partir de ce tableau on note une nette différence d'angle de goutte entre la surface d'or vierge et celle où la SAM est greffée sur l'or (exemples 26 à 45). Exemple 49 Un essai a été également effectué en ne chauffant pas lors de l'impression par microcontact. Cet essai à été effectué à une pression de 10 000 N en utilisant un temps d'impression de cinq minutes. Dans ce cas, le contact électrique est très mauvais. Exemple 50 On a procédé comme à l'exemple 1 mais en utilisant une température d'impression de 115°C. La SAM est bien greffée et le contact électrique est bon. Exemples 51 à 59 On a procédé comme à l'exemple 46 mais en utilisant respectivement les molécules suivantes : - 4-méthoxythiophénol (MeOTP), - 4-méthylthiophénol (MeTP), - 4-aminothiophénol (ATP), - 4-nitrothiophénol (NOTP), - cysteamine (CT), - 1-décanethiol (DT), - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodécanethiol (PFDT), - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctanethiol (PFOT), - pentafluorobenzènethiol (PFBT). Les résultats obtenus sont identiques à ceux obtenus avec le McSTP utilisé à l'exemple 46. Exemple 60 Dans cet exemple la molécule greffée est du PFBT et l'échantillon sur lequel a été greffée la molécule de PFBT, par le procédé de l'invention, était une zone en ITO d'un support.
L'échantillon a d'abord été préalablement traité par décapage par une solution d'acide acétique à 1%. Une solution d'un autre acide ou même d'une base peut également être utilisée. Le PFBT a été dispersé dans de l'éthanol puis la solution obtenue a été dispersée sur un moule en silicone. L'éthanol a ensuite été évaporé pour ne laisser sur le moule que la molécule seule. On a mis ensuite en vis-à-vis l'échantillon ou plus exactement la zone en ITO de l'échantillon et le moule en silicone et on a pressé le moule sur la surface de la zone en ITO à une température de 115°C en utilisant une pression de 35 000 N pendant 10 minutes. L'échantillon obtenu a été testé comme précédemment. L'angle de goutte de l'eau était de 95 °, ce qui montre que le greffage du PFBT sur la zone en ITO était réalisé.
En conclusion, le procédé de l'invention permet de former une monocouche dense, compacte et performante pour la réalisation de transistors organiques par impression par microcontact.
Claims (10)
- REVENDICATIONS1. Procédé de fabrication d'une monocouche autoassemblée d'injection (SAM) comprenant des molécules à groupement terminal thiol, à la surface d'un support à base de métal, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : a) dépôt de la SAM de molécules voulues sur une zone en relief d'un tampon, et b) transfert de la SAM, sur la surface du support, par pressage à chaud de la zone en relief du tampon obtenu à l'étape a).
- 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'étape b) est mise en oeuvre à une température supérieure à 90°C et inférieure à la température de fusion du matériau constituant le tampon et à une pression supérieure ou égale à 1 000 N et inférieure ou égale à 40 000 N, entre une et vingt minutes, inclus.
- 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'étape b) est mise en oeuvre à une température comprise entre 95°C et 115°C à une pression de 1 000 N pendant entre cinq et dix minutes, inclus.
- 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la SAM est obtenue à partir d'au moins une des molécules suivantes : - 4-(méthylsulfanyl)-thiophénol (MeSTP), - 4-méthoxythiophénol (MeOTP), - 4-méthylthiophénol (MeTP), - 4-aminothiophénol (ATP), - 4-nitrothiophénol (NOTP), - cysteamine (CT), - 1-décanethiol (DT), - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorodécanethiol (PFDT), - 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctanethiol (PFOT), - pentafluorobenzènethiol (PFBT).
- 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le support est en un métal choisi parmi l'or, l'argent, le cuivre, le 25 30nickel, le platine, le palladium et l'aluminium, ou en un oxyde métallique, de préférence l'ITO.
- 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le tampon est en silicone, de préférence en poly(diméthylsiloxane).
- 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que, à l'étape b), le chauffage à la température voulue est obtenu par une plaque chauffante placée sous le support.
- 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le chauffage à l'étape b) est obtenu par des résistances chauffantes insérées dans le tampon.
- 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le support est placé entre les électrodes source et drain d'un transistor de circuit électronique organique et en ce que le chauffage de l'étape b) est obtenu par passage d'un courant électrique entre ces électrodes source et drain.
- 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que, à l'étape a), le dépôt de la SAM est effectué par voie humide, puis le tampon et la SAM sont séchés.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1100349A FR2971369B1 (fr) | 2011-02-04 | 2011-02-04 | Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection |
| PCT/IB2012/050491 WO2012104809A1 (fr) | 2011-02-04 | 2012-02-02 | Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection |
| US13/983,159 US9459526B2 (en) | 2011-02-04 | 2012-02-02 | Process for manufacturing a self-assembled injection monolayer |
| JP2013552311A JP6018584B2 (ja) | 2011-02-04 | 2012-02-02 | 注入自己組織化単分子層を製造するための方法 |
| EP12704322.2A EP2671268A1 (fr) | 2011-02-04 | 2012-02-02 | Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection |
| KR1020137023344A KR101946287B1 (ko) | 2011-02-04 | 2012-02-02 | 자기조립 주입 단분자막의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1100349A FR2971369B1 (fr) | 2011-02-04 | 2011-02-04 | Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2971369A1 true FR2971369A1 (fr) | 2012-08-10 |
| FR2971369B1 FR2971369B1 (fr) | 2013-03-08 |
Family
ID=45607796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR1100349A Expired - Fee Related FR2971369B1 (fr) | 2011-02-04 | 2011-02-04 | Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9459526B2 (fr) |
| EP (1) | EP2671268A1 (fr) |
| JP (1) | JP6018584B2 (fr) |
| KR (1) | KR101946287B1 (fr) |
| FR (1) | FR2971369B1 (fr) |
| WO (1) | WO2012104809A1 (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10163629B2 (en) | 2015-11-16 | 2018-12-25 | Applied Materials, Inc. | Low vapor pressure aerosol-assisted CVD |
| US10273577B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-04-30 | Applied Materials, Inc. | Low vapor pressure aerosol-assisted CVD |
| US9875907B2 (en) | 2015-11-20 | 2018-01-23 | Applied Materials, Inc. | Self-aligned shielding of silicon oxide |
| US9859128B2 (en) | 2015-11-20 | 2018-01-02 | Applied Materials, Inc. | Self-aligned shielding of silicon oxide |
| US10074559B1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-11 | Applied Materials, Inc. | Selective poreseal deposition prevention and residue removal using SAM |
| KR102091427B1 (ko) * | 2018-10-08 | 2020-04-23 | 한밭대학교 산학협력단 | 유기반도체의 전하 주입과 추출 향상을 위한 비대칭 유기반도체층과 전극의 결합 구조와 그 유기전자소자 제조방법 |
| KR102434781B1 (ko) * | 2020-11-30 | 2022-08-22 | 한국과학기술원 | 초박형 하이드로젤 스킨 3d 플라즈모닉 복합 구조체 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100219401A1 (en) * | 2007-01-31 | 2010-09-02 | Donal Bradley | Deposition of Organic Layers |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3032931C2 (de) * | 1980-09-02 | 1982-07-29 | Robert Bürkle GmbH & Co, 7290 Freudenstadt | Verfahren und Anordnung zur Herstellung von Mehrschicht-Leiterplatten |
| GB0309355D0 (en) * | 2003-04-24 | 2003-06-04 | Univ Cambridge Tech | Organic electronic devices incorporating semiconducting polymer |
| JP2005135975A (ja) * | 2003-10-28 | 2005-05-26 | Seiko Epson Corp | 電極の形成方法、並びに圧電体デバイス、強誘電体デバイス、及び電子機器 |
| US20060138392A1 (en) * | 2004-10-28 | 2006-06-29 | Bowden Ned B | Mild methods for generating patterned silicon surfaces |
| JP5407242B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2014-02-05 | 大日本印刷株式会社 | エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5543367B2 (ja) * | 2007-12-19 | 2014-07-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | マイクロコンタクトプリンティング用のインク溶液 |
| JP2009218295A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Ricoh Co Ltd | 薄膜トランジスタ、その製造方法、アクティブマトリクス型薄膜トランジスタアレイ及びアクティブマトリクス駆動表示装置 |
| JP2010080467A (ja) * | 2008-09-24 | 2010-04-08 | Ricoh Co Ltd | 薄膜トランジスタ、薄膜トランジスタの製造方法、アクティブマトリクス型薄膜トランジスタアレイ、及びアクティブマトリクス駆動表示装置 |
| JP5481893B2 (ja) * | 2009-03-18 | 2014-04-23 | 株式会社リコー | 有機トランジスタアクティブ基板、有機トランジスタアクティブ基板の製造方法および有機トランジスタアクティブ基板を用いた電気泳動ディスプレイ |
-
2011
- 2011-02-04 FR FR1100349A patent/FR2971369B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-02-02 KR KR1020137023344A patent/KR101946287B1/ko active IP Right Grant
- 2012-02-02 EP EP12704322.2A patent/EP2671268A1/fr not_active Withdrawn
- 2012-02-02 US US13/983,159 patent/US9459526B2/en active Active
- 2012-02-02 WO PCT/IB2012/050491 patent/WO2012104809A1/fr active Application Filing
- 2012-02-02 JP JP2013552311A patent/JP6018584B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100219401A1 (en) * | 2007-01-31 | 2010-09-02 | Donal Bradley | Deposition of Organic Layers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20140026374A (ko) | 2014-03-05 |
| WO2012104809A1 (fr) | 2012-08-09 |
| EP2671268A1 (fr) | 2013-12-11 |
| US20130316541A1 (en) | 2013-11-28 |
| KR101946287B1 (ko) | 2019-02-11 |
| JP6018584B2 (ja) | 2016-11-02 |
| FR2971369B1 (fr) | 2013-03-08 |
| JP2014511022A (ja) | 2014-05-01 |
| US9459526B2 (en) | 2016-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2971369A1 (fr) | Procede de fabrication d'une monocouche autoassemblee d'injection | |
| Shinde et al. | Surface‐functionalization‐mediated direct transfer of molybdenum disulfide for large‐area flexible devices | |
| JP5249196B2 (ja) | 基板上への金属、金属酸化物および／または半導体材料のパターンの形成方法 | |
| US20120058350A1 (en) | Modified graphene structures and methods of manufacture thereof | |
| FR2954590A1 (fr) | Procede de fabrication d'une electrode a nanostructures metallique et dielectrique pour le filtrage colore dans une oled et procede de fabrication d'une oled. | |
| EP2022816B1 (fr) | Couche d'accroche sur des polymères fluorés | |
| Azuma et al. | Robust nanogap electrodes by self-terminating electroless gold plating | |
| CA2731977C (fr) | Materiau solide composite electriquement conducteur et procede d'obtention d'un tel materiau | |
| Duan et al. | High-performance flexible Ag nanowire electrode with low-temperature atomic-layer-deposition fabrication of conductive-bridging ZnO film | |
| Lee et al. | Direct Growth of Highly Stable Patterned Graphene on Dielectric Insulators using a Surface‐Adhered Solid Carbon Source | |
| JP2010219530A (ja) | 有機薄膜トランジスタ、その作製方法、および、それに使用されるゲート絶縁層 | |
| WO2011114968A1 (fr) | Procédé de fabrication de moule, et moule formé selon ce procédé | |
| EP2351048B1 (fr) | Fibres a conductivite electrique pour systemes bioelectrochimiques, electrodes realisees avec de telles fibres et systemes comportant une ou plusieurs de telles electrodes | |
| EP1833938B1 (fr) | Procede de collage de deux surfaces libres, respectivement de premier et second substrats differents | |
| Kim et al. | Increase in interfacial adhesion and electrochemical charge storage capacity of polypyrrole on Au electrodes using polyethyleneimine | |
| FR2959353A1 (fr) | Dispositif electronique organique comprenant une couche favorisant la segregation verticale d'un materiau carbone present dans la couche active electriquement | |
| WO2013160285A2 (fr) | Procédé de dépôt de nanoparticules sur un substrat d'oxyde métallique nanostructuré | |
| CA2701523C (fr) | Procede de fixation de lamelles d'un materiau lamellaire sur un substrat approprie | |
| WO2016055951A1 (fr) | Procede de fabrication d'un dispositif electronique, en particulier a base de nanotubes de carbone | |
| FR2980040A1 (fr) | Transistor organique a effet de champ | |
| WO2011001123A2 (fr) | Fonctionnalisation de surfaces à base de carbone, de silicium et/ou de germanium hybridés sp3 | |
| EP2883255A2 (fr) | Traitement de surface d'une couche en un materiau fluore pour la rendre hydrophile | |
| WO2010010176A1 (fr) | Procede de microstructuration d'une couche de diamant | |
| FR2871936A1 (fr) | Procede de metallisation de la surface prealablement passivee d'un materiau semi conducteur et materiau obtenu par ce procede | |
| FR2977709A1 (fr) | Procede de fabrication d'un dispositif microelectronique a memoire programmable |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 5 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 6 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 7 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 8 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 9 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20221005 |