FR2955459A1 - Composition huileuse riche en monoglycerides de dha - Google Patents

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Abstract

L'invention concerne une composition huileuse ou grasse comprenant au moins 98% de lipides : - dans laquelle au moins 40% des acides gras totaux sont du DHA, et - présentant la composition glycéridique suivante : 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras, et. au moins 20% de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.

Description

La présente invention concerne une composition huileuse ou grasse présentant une composition en glycérides et acides gras spécifique.
Les lipides sont des nutriments particulièrement utiles en tant que source d'énergie, outre les protéines et les glucides. Malheureusement, ils représentent un apport calorique important et sont pour cela décriés, bannis dans une société industrialisée où l'obésité est grandissante. Les études conduites par les épidémiologistes, par les nutritionnistes et les biochimistes ont conduit à la conclusion qu'il existe une compétition entre les familles d'acides gras essentiels Oméga 6 et Oméga 3 et qu'un développement harmonieux de l'organisme humain nécessite que les quantités d'Oméga 6 et Oméga 3 présentes dans notre alimentation soient dans un rapport inférieur à 5 (recommandation de l'Agence Française pour la Sécurité Sanitaire des Aliments : AFSSA). Le rapport des apports alimentaires en acides gras Oméga 6/Oméga 3 de la population française est aujourd'hui supérieur à 10. Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que obésité, diabète, cancer, arthrite, asthme et les maladies cardiovasculaires. L'acide docosahexaénoïque (acide 4Z,7Z, 1 OZ, 13Z, 1 6Z, 1 9Z-docosahexaénoïque, acide C22:6 w-3 ou plus simplement DHA) et l'acide éicosapentaénoïque (C20H30O2, acide 5Z, 8Z, 11Z, 14Z, 17Z-éicosapentaénoïque, ou encore acide gras tout-cis C20:5 w-3) que l'on nomme plus simplement EPA sont des acides gras poly-insaturés faisant partie de la famille des oméga 3. Le DHA joue un rôle fondamental dans l'architecture des membranes et le fonctionnement cellulaire. Le cerveau et le coeur ont besoin de DHA pour fonctionner de façon optimale. Chez l'homme, un taux de DHA correct peut réduire le niveau de triglycérides dans le sang, ce qui permet de diminuer les risques de maladie cardio-vasculaire. De faibles niveaux de DHA ont été associés avec les troubles de l'attention (Trouble du déficit de l'attention et de l'hyperactivité ou TDAH), la maladie d'Alzheimer, et la dépression.
DHA et Développement cérébral du nourrisson Le DHA est nécessaire à la croissance du foetus, en particulier pendant les trois derniers mois de grossesse, période correspondant au développement intense du cerveau, des tissus nerveux et de la rétine de l'oeil. Une supplémentation en DHA est particulièrement conseillée chez les femmes enceintes. Après la naissance, le nourrisson a toujours besoin de DHA pour assurer le bon développement de son cerveau pendant cette période de croissance intense. Les bébés nés prématurément ont besoin d'un lait enrichi en acides gras poly-insaturés à chaîne longue comme le DHA. En effet, ces bébés n'ont pas de système enzymatique mature pour l'élongation des deux acides gras essentiels que sont les acides linolénique et linoléique. Le DHA fait partie des Acides Gras inclus dans ces laits spécifiques.
Une supplémentation en DHA est aussi fortement recommandée aux femmes allaitantes.
DHA et enfants L'apport en nutriments essentiels est crucial pour la croissance des enfants. 20 L'apport en DHA permet entre autres d'améliorer leur apprentissage.
DHA et vision Le DHA joue un rôle essentiel sur la rétine et donc sur la vision: il est un de ses constituants majeurs, il assure le maintien de la balance lipidique des segments 25 externes de photorécepteurs ainsi que l'augmentation de l'activité mitochondriale et celle de la lipase lysosomiale, il a une action anti-apoptique, anti-angiogénique, anti-inflammatoire et anti-oxydante.
DHA et mémoire 30 Les lipides sont les principaux constituants du cerveau (60% du poids sec) et sont essentiels à son bon fonctionnement. Environ 35% d'entre eux contiennent des acides gras polyinsaturés à chaîne longue, dont le DHA. Les neurones contiennent 8% de DHA, les oligodendrocytes 5%, les astrocytes 11% et les capillaires 10%. Les acides gras Oméga 3 contribuent à protéger les troubles de la mémoire et à préserver les capacités de concentration.
Chez les personnes âgées, la conversion de l'acide alpha-linolénique en DHA peut être moindre par une perte d'efficacité des enzymes nécessaires à la conversion en EPA et DHA (élongases et désaturases). Une supplémentation en DHA serait profitable au fonctionnement de leur système nerveux central. Afin de rétablir notre balance Oméga 6/Oméga 3, les acides gras Oméga 3 essentiels sont aujourd'hui ajoutés dans de nombreux produits alimentaires. Ils viennent également supplémenter des produits pour des sous-populations particulièrement en besoin d'Oméga 3 comme les nourrissons et les femmes enceintes et allaitantes. Il existe plusieurs sources principales de ces acides gras Oméga 3 polyinsaturés à chaîne longue. Certaines plantes fournissent une source abondante d'acide gras alpha-linolénique. Les animaux marins tels que les poissons et les crustacés, et les micro-algues sont les principales sources d'EPA et DHA. En particulier, les poissons gras tels que le hareng et la sardine contiennent des taux élevés d'EPA et DHA. On trouve généralement les acides gras Oméga 3 sous forme de triglycérides, c'est-à-dire que les acides gras sont liés à un squelette de glycérol et pas sous forme d'acides gras libres. Les effets bénéfiques des acides gras Oméga 3, en particulier l'EPA et le DHA, requièrent de grandes quantités journalières dans l'alimentation pratiquement impossibles à atteindre en consommant du poisson. C'est pourquoi des additifs se sont répandus pour supplémenter notre alimentation directement dans certains aliments comme les huiles et la margarine ou par le biais de compléments alimentaires et certains aliments spécifiques comme les laits infantiles. Cependant, les compléments alimentaires riches en Oméga 3 disponibles commercialement nécessitent une posologie de plusieurs capsules/gélules par jour alors que le consommateur préfère ne pas prendre beaucoup de capsules et a tendance à réduire lui-même les doses lorsque le nombre de capsules à prendre est important. On sait que les acides gras polyinsaturés à longue chaîne sont plus biodisponibles sous forme de monoglycérides que sous forme de di- ou triglycérides.
En effet, lors de la digestion des lipides dans l'organisme, les triglycérides ne peuvent pas passer la paroi intestinale. Ils doivent être hydrolysés en monoglycérides et en acide gras par des lipases du système digestif. Dans le cas des monoglycérides, ils peuvent passer directement la barrière intestinale et être absorbés par l'organisme. De plus, la nature amphiphile des monoglycérides (le glycérol est polaire et la chaine aliphatique de l'acide gras est apolaire) en fait un émulsifiant naturel, qui permet également de mieux absorber les lipides ou les actifs liposolubles du fait d'une émulsification naturelle des lipides. Enfin, quand les monoglycérides purs sont dans un milieu aqueux, ils peuvent prendre des conformations spatiales particulières (forme mésomorphe) : lamellaire, hexagonale, cubique etc... qui permettent de véhiculer et de relarguer des actifs hydrosolubles de façon spécifique. D'après Fumiaki et al.', les mono- et diglycérides de DHA sont absorbés et transportés dans la lymphe plus efficacement que les formes triglycérides et esters éthyliques.
D'après Valenzuleaa et al.2, la supplémentation en monoglycérides de DHA permet un contenu en DHA dans le plasma et les globules rouges plus élevé que les esters éthyliques de DHA avec une faible modification du contenu en acide arachidonique. Cependant, il n'existe pas de produit riche en monoglycéride d'Oméga 3 sur 25 le marché nutraceutique actuellement. Des procédés d'enrichissement des huiles en Oméga 3 et en monoglycérides existent. Cependant, certains n'aboutissent pas à un enrichissement suffisant et aucun n'est industrialisable. La demande EP96 904 125 divulgue un procédé enzymatique de 30 concentration de l'huile de sardine en Oméga 3. Cependant, le rendement est très faible, non industrialisable.
La demande EP 0694525 divulgue un procédé en continu d'enrichissement d'huiles végétales en monoglycérides de glycérol et acide oléique. Cependant, ce procédé utilise le glycidol classé Cancérigène Mutagène Reprotoxique. Il ne peut donc pas être appliqué à la préparation de compléments alimentaires. En outre, ce procédé ne pourrait pas être appliqué à l'enrichissement en Oméga 3 d'huiles d'origine marine car les Oméga 3 tels que le DHA et l'EPA, contrairement à l'acide oléique, sont très sensibles à l'oxydation et ce procédé ne présente pas de précautions particulières pour les protéger. Irimescu et al.3 divulguent un procédé d'éthanolyse du trioleoylglycérol en présence de lipase de Candida antarctica (Novozyme 435) en proportion éthanol/T0 4 :1. Ce procédé résulte après déacétylation en une composition à 98% de 2-monoacylglycérides. Ces conditions ont été appliquées à l'éthanolyse du tri-DHA-glycéride, tri-EPA-glycéride, tri-ARA-glycéride, tri-a-lino lenoylglycéride, trilinoleoylglycerol.
Irimescu et al.4 divulguent l'éthanolyse d'huile de bonite à dos rayé en présence de lipase de Candida antarctica (Novozyme 435) pendant 2 heures à 300 rpm, 35°C dans un rapport en poids huile :éthanol :lipase de 1:3:0,4. Ce procédé résulte en une composition à 92,5% de 2-monoglycérides et 7,5% de diglycérides. Le contenu en DHA de cette composition est de 43,5%. Le contenu en EPA de cette composition est de 4,36%. Ce procédé n'est pas économiquement viable compte tenu des grandes quantités d'éthanol et de lipase utilisées. La demande WO 2004/052115 divulgue une composition comprenant 10 à 90% de monoglycérides et 10 à 90% de diglycérides dont au moins 20% des monoglycérides et diglycérides comprenant des acides gras polyinsaturés à chaîne longue. Le but de l'invention est de fournir une composition huileuse ou grasse stable particulièrement riche en acides gras polyinsaturés à chaîne longue sous forme biodisponible. De manière surprenante, les inventeurs ont montré qu'une telle composition 30 huileuse ou grasse comprenant plus de 50% des acides gras sous forme de monoglycérides, plus de 20% des acides gras sous forme de monoglycérides de DHA et plus de 40% de DHA dans la composition totale peut être obtenue. Le but de l'invention est également de fournir un procédé de préparation de cette composition industrialisable.
De manière surprenante, les inventeurs ont montré un procédé de préparation industrialisable utilisant des proportions beaucoup plus faibles en éthanol et lipase que les procédés d'éthanolyse connus. Il en résulte des avantages importants en termes de coût et de respect de l'environnement puisque beaucoup moins de solvant est utilisé. L'optimisation de la quantité de lipase est nécessaire pour la production d'un produit qui puisse être commercialisé au prix du marché. Par conséquent, le premier objet de l'invention consiste en une composition huileuse ou grasse comprenant au moins 98% de lipides, de préférence au moins 99%, de manière particulièrement préférée au moins 99,5% de lipides : - dans laquelle au moins 40% des acides gras totaux sont du DHA, et - présentant la composition glycéridique suivante : 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras, et au moins 20% de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
On appelle « composition glycéridique » la répartition des monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques en pourcentage. Cette répartition est mesurée par chromatographie en phase gazeuse et chaque pourcentage correspond à l'aire du pic de l'entité glycéridique en considérant que la somme des aires des pics de la totalité de la composition glycéridique est égale à 100%. Un monoglycéride ou monoacylglycérol est composé d'une molécule de glycérol et d'un acide gras greffé par une fonction ester en position sn(1/3) ou sn2. snl sn2 sn3 Le groupement R représente la chaine aliphatique de l'acide gras greffé. Un monoglycéride de DHA est donc composé d'une molécule de glycérol et 5 d'une molécule de DHA. La composition de l'invention présente donc une composition glycéridique de 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras et d'au moins 20% des monoglycérides portant pour acide gras le DHA. 10 Le DHA représente au moins 40% des acides gras totaux de la composition de l'invention, de préférence au moins 50%. Préférentiellement, la composition de l'invention présente moins de 15% de triglycérides, de manière encore préférée moins de 10%, de manière particulièrement préférée moins de 5 par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, 15 triglycérides et esters éthyliques d'acides gras. Avantageusement, la composition de l'invention présente une composition glycéridique comprenant plus de 30% de monoglycérides de DHA, de préférence plus de 50% par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras. 20 La quantité de monoglycérides de DHA dans la composition glycéridique est calculée à partir de la mesure par chromatographie en phase gazeuse de la proportion de DHA dans la fraction monoglycéridique et de la proportion de monoglycérides dans la composition glycéridique comme suit : % de monoglycérides de DHA = % DHA dans la fraction monoglycéridique * 25 proportion de monoglycérides dans la composition glycéridique. Par exemple, une composition dont 70% des acides gras de la fraction monoglycéridique sont du DHA et dont 50% de la composition glycéridique sont des monoglycérides présente une composition glycéridique comprenant 35% de monoglycérides de DHA (70*50/100). On appelle « fraction monoglycéridique » la proportion de monoglycérides dans la composition glycéridique correspondant à l'aire du pic de monoglycérides 5 mesurée par chromatographie en phase gazeuse. Avantageusement, au moins 60%, de préférence au moins 70%, des acides gras totaux de la fraction monoglycéridique sont du DHA. Avantageusement, plus de 50%, de préférence plus de 60%, de manière particulièrement préférée plus de 70%, des monoglycérides de la composition de 10 l'invention sont sous forme sn(1/3). L'acide gras est donc en position externe du glycérol. Cette caractéristique de la composition est particulièrement surprenante puisque le procédé utilisé par les inventeurs et détaillé ci-dessous pour préparer la composition de l'invention utilise une enzyme spécifique du clivage des acides gras des triglycérides en position sn(1/3). Ce procédé devrait donc privilégier les 15 monoglycérides sous forme sn2. Avantageusement encore, au maximum 10 %, de préférence au maximum 6 %, des acides gras totaux de la composition de l'invention sont de l'EPA. Avantageusement, au maximum 15 %, de préférence au maximum 11 %, des acides gras totaux de la composition de l'invention sont de l'acide palmitique. 20 Avantageusement, au maximum 11 %, de préférence au maximum 10 %, des acides gras totaux de la composition de l'invention sont de l'acide oléique. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition de l'invention présente en tant que composition glycéridique environ 90% de monoglycérides, environ 10% de diglycérides, environ 0% de triglycérides par 25 rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras. Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, la composition de l'invention présente en tant que composition glycéridique: - de 50 à 60 % de monoglycérides, de préférence environ 53%, 30 - de 30 à 40% de diglycérides, de préférence environ 35% et - de 0 à 20% de triglycérides, de préférence environ 10% par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras. Avantageusement, la composition de l'invention comprend un ou plusieurs anti-oxydants dans une quantité suffisante pour être stable contre l'oxydation. De préférence, cette quantité est de 200 à 5000 ppm. De préférence, il s'agit en tant qu'anti-oxydants des polyphénols, en particulier des extraits de thé vert et de romarin. Un deuxième objet de l'invention concerne une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile comprenant dans la phase grasse la composition huileuse ou grasse selon l'invention. De préférence, cette émulsion ne comprend pas d'émulsifiants. En effet, la composition huileuse ou grasse de l'invention est auto-émulsionnable. Son émulsion avec de l'eau ne nécessite donc pas l'ajout d'émulsifiants pour être stable. De préférence, l'émulsion de l'invention consiste en de l'eau et une composition huileuse ou grasse de l'invention. De préférence, l'émulsion de l'invention comprend de 0,05 à 80% de la composition huileuse ou grasse selon l'invention. Un autre objet de l'invention consiste en un procédé de préparation d'une composition huileuse ou grasse à partir d'huile de poisson, comprenant l'étape suivante : (i) éthanolyse de l'huile de poisson en présence d'une enzyme spécifique de la lyse des acides gras en position (1/3) sur les triglycérides dans une proportion de moins de 2 parties en poids d'éthanol et de moins de 0,1 partie en poids d'enzyme pour une partie en poids d'huile de poisson.
Les acides gras polyinsaturés à longues chaines (AGPI-LC) sont des produits hautement sensibles à l'oxydation du fait de leurs nombreuses doubles liaisons. En effet, l'oxygène réagit avec ces doubles liaisons et forment des composés secondaires. Ceux-ci sont à l'origine d'odeur et de goût désagréables et diminuent la biodisponibilité des acides gras. Les facteurs qui accélèrent l'oxydation sont les hautes températures, les UV, la présence de certains métaux.
Le procédé de l'invention est particulièrement avantageux en ce qu'il évite ces inconvénients. Le catalyseur enzymatique procède à des températures douces (max 50°C) supportées par les AGPI.
De préférence, l'enzyme spécifique de la lyse des acides gras en position (1/3) sur les triglycérides utilisée dans le procédé de l'invention est la lipase de Candida antarctica (disponible commercialement sous la dénomination Novozym435®). Avantageusement pour un procédé industriel, l'enzyme est recyclée et 10 réutilisée pour une étape d'éthanolyse sur un ou plusieurs autres lots. Elle supporte en général de 10 à 20 cycles de production. De préférence, on utilise l'huile de thon, l'huile de sardine, l'huile de maquereau, l'huile de hareng, l'huile de saumon ou un mélange de celles-ci. De manière particulièrement préférée, on utilise l'huile de thon ou une huile 15 où le DHA est majoritairement en position sn2. Dans l'huile de thon, plus de 60% du DHA se trouve en position sn2 sur les triglycérides. Les acides gras éliminés par le catalyseur enzymatique lors du passage de triglycérides à monoglycérides sont donc en grande majorité des acides gras autres que les AGPI. 20 Avantageusement, l'étape (i) d'éthanolyse se déroule en une proportion de moins de 1,5 partie en poids d'éthanol pour une partie en poids d'huile de poisson. Avantageusement, l'étape (i) d'éthanolyse se déroule en une proportion de moins de 0,05 partie en poids d'enzyme pour une partie en poids d'huile de poisson. L'étape (i) d'éthanolyse se déroule de 5 à 30 heures, de préférence de 10 à 20 25 heures. L'étape (i) d'éthanolyse se déroule à une température de 30 à 60°C, de préférence de 35 à 55°C. L'étape (i) d'éthanolyse se déroule avantageusement sous agitation, de préférence de 200 à 500 rpm. 30 L'étape (i) d'éthanolyse se déroule avantageusement dans un réacteur fermé et en présence d'azote pour éviter l'oxydation. L'étape (i) d'éthanolyse est avantageusement suivie au sein du procédé de l'invention d'étapes d'élimination de l'éthanol et de l'enzyme. Avantageusement, l'enzyme est éliminée par filtration sous vide (étape (ii)). Avantageusement, l'éthanol est éliminé par distillation sous vide (étape (iii)).
De préférence, cette distillation a lieu à une température de plus de 40°C pendant environ 1 heure. Avantageusement, cette distillation est une distillation sur film mince de l'éthanol résiduel car la technique du film mince permet de créer une grande surface d'échange et l'éthanol s'évapore plus rapidement que si le produit était porté à ébullition pour évaporer l'éthanol. Ce temps de chauffe raccourci permet de limiter l'oxydation des AGPI. Avantageusement, les esters éthyliques d'acides gras et le glycérol sont éliminés par distillation (étape (iv)), de préférence distillation moléculaire ou distillation à court trajet. De préférence, cette distillation a lieu à une température de plus de 150°C.
La distillation moléculaire ou distillation à court trajet permet de séparer des molécules par leur poids moléculaire. Un appareil de distillation à court trajet présente un condenseur au centre même de l'évaporateur et non à la suite (d'où le nom de court trajet), ce qui permet d'éviter les pertes de charges. Ainsi le travail sous un vide très poussé (<10-3 mbar) est possible. L'appareil fonctionne en continu, le produit à distiller est projeté sur une paroi très chaude et forme un film mince qui maximalise la surface d'échange et donc diminue le temps de contact. Cette technique permet d'éliminer les esters éthyliques plus volatils que les glycérides. L'étape (iv) peut être suivie d'une deuxième étape de distillation, de préférence distillation moléculaire ou distillation à court trajet (étape (v)) pour éliminer les di- et triglycérides et concentrer le produit en monoglycérides. Les monoglycérides plus « volatils » que les diglycérides et les triglycérides sont distillés. Le produit est chauffé à haute température. Toutefois, un temps de séjour très court allié à un vide très poussé permet la distillation de produits thermosensibles comme les AGPI-LC.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de l'invention comprend, dans cet ordre, les étapes (i) à (iv).
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de l'invention comprend, dans cet ordre, les étapes (i) à (v). Un autre objet de l'invention concerne une composition huileuse ou grasse susceptible d'être obtenue selon le procédé de l'invention.
Un autre objet de l'invention est un complément alimentaire comprenant une composition de l'invention. Ce complément alimentaire se présente sous forme de gélule, capsule, comprimé, sirop, gel buvable ou émulsion. Il est préparé selon des techniques bien connues de l'homme du métier. Il comprend des excipients acceptables du point de vue alimentaire, par exemple du type liants, diluants, délitants, lubrifiants, colorants, arômes, texturants. Un autre objet de l'invention est une formulation nutritionnelle comprenant une composition de l'invention. Elle comprend préférentiellement des protéines, des sucres et des lipides, lipides apportés en partie ou totalement par la composition de l'invention.
Un autre objet de l'invention est une denrée alimentaire destinée à une alimentation particulière (DDAP) comprenant une composition selon l'invention. Les DDAP sont définies et réglementées par la Directive CE 1999/4l/CE. Les DDAP sont : - des préparations pour nourrissons et préparations de suite, - des denrées alimentaires à base de céréales et aliments pour bébés destinés aux nourrissons et aux enfants en bas âge, - des aliments destinés à être utilisés dans les régimes hypocaloriques, destinés à la perte de poids, - des aliments diététiques destinés à des fins médicales spéciales, - des aliments adaptés à une dépense musculaire intense, surtout pour les sportifs, ou - des aliments destinés à des personnes affectées d'un métabolisme glucidique perturbé. En particulier, les DDAP de l'invention sont des aliments adaptés à une dépense musculaire intense, surtout pour les sportifs ou des aliments diététiques destinés à des fins médicales spéciales.
Un autre objet de l'invention est un lait infantile comprenant une composition de l'invention. Un autre objet de l'invention est un aliment comprenant une composition de l'invention. Cet aliment est choisi dans le groupe constitué du beurre, de la margarine, des produits laitiers et de l'huile d'assaisonnement. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition de l'invention pour préparer un complément alimentaire. De préférence, la composition de l'invention est incorporée sous forme d'huile au complément alimentaire au cours de sa fabrication, avantageusement en évitant des températures supérieures à 60°C.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition de l'invention pour préparer un lait infantile. De préférence, la composition de l'invention est incorporée sous forme de poudre au lait infantile au cours de sa fabrication, avantageusement en évitant des températures supérieures à 60°C. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition de l'invention pour préparer un aliment. De préférence, la composition de l'invention est incorporée à l'aliment au cours de sa fabrication, avantageusement en fin de procédé de fabrication en évitant des températures supérieures à 60°C. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'un complément alimentaire de l'invention chez la femme allaitante pour pallier ou prévenir ses carences en acides 20 gras Oméga 3. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'un lait infantile de l'invention chez le nourrisson, de préférence le nourrisson prématuré, pour pallier ou prévenir ses carences en acides gras Oméga 3. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un 25 complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention pour prévenir et/ou limiter le stress, l'anxiété et/ou la déprime passagère. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention pour diminuer le nombre de bouffées de chaleur chez la femme 30 ménopausée.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention pour améliorer la mémorisation et/ou la vivacité d'esprit. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un 5 complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention chez l'enfant pour améliorer sa concentration. Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation en tant que médicament. Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son 10 utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles de la vision, en particulier de la Dégénérescence Maculaire liée à l'Age (DMLA), de la cataracte, de la sécheresse oculaire, du glaucome, du trouble lié aux corps flottants oculaires. Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles cardiovasculaires, en 15 particulier de l'Agrégation plaquettaire, l'Hypertension artérielle, l'Hypercholestérolémie, l'Infarctus du myocarde, les cardiomyopathies, l'insuffisance cardiaque, l'Angor (angine de poitrine), les Troubles du rythme cardiaque, l'arythmie et risque de mort subite, l'Inflammation endothéliale, le Syndrome métabolique, l'Athérosclérose. 20 Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des symptômes du trouble du déficit de l'attention et de l'hyperactivité (TDAH). Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention de l'obésité. 25 Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des maladies du système nerveux central telles que l'autisme, les épilepsies, la schizophrénie, la dépression et les maladies neurodégénératives telles que la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington et la sclérose en plaques.
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles des articulations tels que l'arthrose, l'arthrite. Les exemples et figure suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée.
Figure 1 : procédé de préparation du Monolife50® et du Monolife90® (DG = diglycéride, TG = triglycéride, EE = ester éthylique)
Exemple 1 : Préparation du Monolife50® Le procédé de préparation du Monolife50® est détaillé à la Figure 1.
Le produit de départ est l'huile de thon. Les paramètres de ce procédé sont les suivants: - Rapport en poids Huile/Ethanol absolu/Catalyseur : 1:(moins de 1,5):(moins de 0,05) - Température de synthèse enzymatique : de 40 à 50°C -Durée de la synthèse enzymatique : de 10 à 20h - Distillation moléculaire à T°C>150°C.
Le produit Monolife50® résultant consiste en la composition suivante : % monoglycérides 53 % diglycérides 34 % triglycérides 10 % esters éthyliques 3 % DHA total 53,8 % EPA total 5,7 % DHA dans fraction Mono 70 % DHA dans fraction Di 44 % Mono-DHA 37 Les analyses sont réalisées par chromatographie en phase gazeuse. Les autres acides gras présents sont par exemple l'acide palmitique (C16 :0) 10,5% et l'acide oléique (C18 :1) : 9,1%. Exemple 2 : Préparation du Monolife90® Le procédé de préparation du Monolife90® est détaillé à la Figure 1.
Le produit de départ est l'huile de thon. Paramètres du procédé : - Ratio Huile/Ethanol absolu/Catalyseur : 1:(moins de 1,5):(moins de 0,05) - Température de synthèse enzymatique : de 40 à 50°C -Durée de la synthèse enzymatique :de 10 à 20h - Distillation moléculaire à T°C>150°C. Le produit Monolife90® consiste en la composition suivante : % monoglycérides 90 %diglycérides 10 % triglycérides 0 % esters éthyliques 0 % DHA total 63 % EPA total 5 % Mono-DHA 56 REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES
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Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Composition huileuse ou grasse comprenant au moins 98%, de préférence 99%, de lipides : - dans laquelle au moins 40% des acides gras totaux sont du DHA, et - présentant la composition glycéridique suivante : 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras, et. au moins 20% de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
  2. 2. Composition huileuse ou grasse selon la revendication 1, présentant moins de 15% de triglycérides, de préférence moins de 10%, par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
  3. 3. Composition huileuse ou grasse selon la revendication 1 ou 2, présentant plus de 30% de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
  4. 4. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, présentant plus de 50% des monoglycérides sous forme sn(1/3), de préférence plus de 60%. 25
  5. 5. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs anti-oxydants, de préférence des polyphénols et dérivés polyphénoliques.
  6. 6. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications 30 précédentes, dans laquelle au maximum 6% des acides gras totaux sont de l'EPA.20
  7. 7. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, présentant environ 90% de monoglycérides, environ 10% de diglycérides, environ 0% de triglycérides, par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques.
  8. 8. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, présentant : - de 50 à 60 % de monoglycérides, - de 30 à 40% de diglycérides et - de 0 à 20% de triglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques.
  9. 9. Emulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile comprenant dans la phase grasse la composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, de préférence sans émulsifiants.
  10. 10. Procédé de préparation d'une composition huileuse ou grasse à partir d'huile de poisson, de préférence l'huile de thon et/ou une huile où le DHA est majoritairement en position sn2, comprenant l'étape suivante : (i) éthanolyse de l'huile de poisson en présence d'une enzyme spécifique de la lyse des acides gras en position (1/3) sur les triglycérides, de préférence la lipase de Candida antarctica, dans une proportion de moins de 2 parties en poids d'éthanol et de moins de 0,1 partie en poids d'enzyme pour une partie en poids d'huile de poisson.
  11. 11. Procédé selon la revendication 10, comprenant les étapes suivantes ultérieures à l'étape (i) d'éthanolyse : (ii) filtration sous vide pour éliminer l'enzyme, (iii) distillation sous vide pour éliminer l'éthanol(iv) distillation sous vide pour éliminer les esters éthyliques d'acides gras et le glycérol.
  12. 12. Composition huileuse ou grasse susceptible d'être obtenue selon le procédé 5 de la revendication 10 ou 11.
  13. 13. Complément alimentaire comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 et 12, par exemple sous forme de comprimé, gélule, capsule, gel, sirop ou émulsion
  14. 14. Denrée alimentaire destinée à une alimentation particulière (DDAP) comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 et 12. 15
  15. 15. Aliment comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 et 12.
  16. 16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 et 12 pour son utilisation en tant que médicament. 20
  17. 17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8 et 12 pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles de la vision, en particulier de la Dégénérescence Maculaire liée à l'Age (DMLA), de la cataracte, de la sécheresse oculaire, du glaucome, du trouble lié aux corps 25 flottants oculaires, des troubles cardiovasculaires, en particulier de l'Agrégation plaquettaire, l'Hypertension artérielle, l'Hypercholestérolémie, l'Infarctus du myocarde, les cardiomyopathies, l'insuffisance cardiaque, l'Angor (angine de poitrine), les Troubles du rythme cardiaque, l'arythmie et risque de mort subite, l'Inflammation endothéliale, le Syndrome métabolique, 30 l'Athérosclérose, des symptômes du trouble du déficit de l'attention et de l'hyperactivité (TDAH), de l'obésité, des maladies du système nerveux 10central telles que l'autisme, les épilepsies, la schizophrénie, la dépression et des maladies neurodégénératives telles que la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington et la sclérose en plaques, des troubles des articulations tels que l'arthrose ou l'arthrite.
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