WO2011092299A1 - Composition huileuse riche en monoglycerides de dha - Google Patents

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WO2011092299A1
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triglycerides
dha
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Gildas Breton
Stéphane Lozachmeur
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Polaris
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Definitions

  • the present invention relates to an oily or oily composition having a composition of glycerides and specific fatty acids.
  • Lipids are particularly useful nutrients as a source of energy, besides proteins and carbohydrates. Unfortunately, they represent an important caloric intake and are therefore decried, banished in an industrialized society where obesity is growing.
  • the ratio of dietary intake of Omega 6 / Omega 3 fatty acids in the French population is now greater than 10.
  • Docosahexaenoic acid (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z-docosahexaenoic acid, C22: 6 ⁇ -3 acid or more simply DHA) and eicosapentaenoic acid (C20H30O2, acid 5Z, 8Z, HZ, 14Z, 17Z -Eicosapentaenoic acid, or fatty acid all-CZ ' s C20: 5 ⁇ -3) which is more simply called EPA are polyunsaturated fatty acids belonging to the omega 3 family.
  • DHA plays a fundamental role in membrane architecture and cell function.
  • the brain and heart need DHA to function optimally.
  • DHA Disorder of Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD), Alzheimer's Disease, and Depression.
  • ADHD Attention Deficit and Hyperactivity Disorder
  • DHA is necessary for the growth of the fetus, especially during the last three months of pregnancy, a period corresponding to the intense development of the brain, nerve tissue and retina of the eye. Supplementation with DHA is particularly recommended for pregnant women. After birth, the infant always needs DHA to ensure the proper development of his brain during this period of intense growth. Babies born prematurely require a milk enriched in long-chain polyunsaturated fatty acids such as DHA. In fact, these babies do not have a mature enzymatic system for elongating the two essential fatty acids, linolenic and linoleic acids. DHA is part of the Fatty Acids included in these specific milks.
  • DHA plays an essential role in the retina and therefore in vision: it is one of its major constituents, it ensures the maintenance of the lipid balance of the external segments of photoreceptors as well as the increase of the mitochondrial activity and that of the lysosomal lipase, it has an anti-apoptic, anti-angiogenic, anti-inflammatory and antioxidant action.
  • Lipids are the main constituents of the brain (60% of the dry weight) and are essential for its proper functioning. About 35% of them contain polyunsaturated fatty acids with long chain, including DHA. Neurons contain 8% DHA, oligodendrocytes 5%, astrocytes 11% and capillaries 10%.
  • Omega 3 fatty acids help to protect against memory problems and preserve concentration abilities.
  • the conversion of alpha-linolenic acid to DHA may be less by a loss of efficiency of the enzymes necessary for conversion to EPA and DHA (elongases and desaturases). Supplementation with DHA would be beneficial to the functioning of their central nervous system.
  • Omega 3 polyunsaturated fatty acids There are several main sources of these long chain Omega 3 polyunsaturated fatty acids. Some plants provide an abundant source of alpha-linolenic fatty acid. Marine animals such as fish and crustaceans, and microalgae are the main sources of EPA and DHA. In particular, oily fish such as herring and sardine contain high levels of EPA and DHA. Omega 3 fatty acids are generally found as triglycerides, i.e. the fatty acids are linked to a glycerol backbone and not as free fatty acids. The beneficial effects of Omega 3 fatty acids, especially ⁇ and DHA, require large daily amounts in the diet that are almost impossible to achieve by eating fish.
  • dietary supplements rich in Omega 3 commercially available require a dosage of several capsules / capsules per day while the consumer prefers not to take many capsules and has tendency to reduce doses himself when the number of capsules to be taken is important.
  • Long-chain polyunsaturated fatty acids are known to be more bioavailable as monoglycerides than as di- or triglycerides. Indeed, during the digestion of lipids in the body, triglycerides can not pass the intestinal wall. They must be hydrolyzed to monoglycerides and fatty acids by lipases of the digestive system. In the case of monoglycerides, they can pass directly through the intestinal barrier and be absorbed by the body.
  • amphiphilic nature of the monoglycerides (glycerol is polar and the aliphatic chain of the fatty acid is apolar) makes it a natural emulsifier, which also makes it possible to better absorb lipids or liposo lubricants due to an emulsification. natural lipids.
  • the pure monoglycerides when they are in an aqueous medium, they can take particular spatial conformations (mesomorphic form): lamellar, hexagonal, cubic, etc., which make it possible to convey and release water-soluble active agents in a specific manner.
  • the application EP 96 904 125 discloses an enzymatic process for the concentration of sardine oil in Omega 3s. However, the yield is very low, non-industrializable.
  • the application EP 0694525 discloses a continuous process for enriching vegetable oils with monoglycerides of glycerol and oleic acid. However, this method uses glycidol classified Carcinogenic Mutagenic Reprotoxic. It can not therefore be applied to the preparation of food supplements. In addition, this process could not be applied to the enrichment of Omega 3 oils of marine origin because Omega 3 such as DHA and ⁇ , unlike oleic acid, are very sensitive to oxidation and this process does not have any special precautions to protect them.
  • Irimescu et al. 3 disclose a method of ethanolysis of trioleoylglycerol in the presence of Candida antarctica lipase (Novozyme 435) in ethanol / TO 4: 1 ratio. This process results after deacetylation to a 98% 2-monoacylglyceride composition. These conditions were applied to the ethanolysis of tri-DHA-glyceride, tri-EPA-glyceride, tri-ARA-glyceride, tri-a-linolenoylglyceride, trilinoleoylglycerol.
  • Irimescu et al. 4 disclose ethanolysis of striped bonito oil in the presence of Candida antarctica lipase (Novozyme 435) for 2 hours at 300 rpm, 35 ° C in a weight ratio of oil: ethanol: lipase of 1: 3: 0 4. This process results in a 92.5% composition of 2-monoglycerides and 7.5% diglycerides. The DHA content of this composition is 43.5%. The EPA content of this composition is 4.36%. This process is not economically viable given the large amounts of ethanol and lipase used.
  • WO 2004/052115 discloses a composition comprising 10 to 90%) of monoglycerides and 10 to 90% of diglycerides including at least 20% of monoglycerides and diglycerides comprising long-chain polymunsaturated fatty acids.
  • the object of the invention is to provide a stable oily or fatty composition particularly rich in long-chain polymunsaturated fatty acids in bioavailable form.
  • oily or oily composition comprising more than 50% of the fatty acids in the form of monoglycerides, more than 20% of the fatty acids in the form of monoglycerides of DHA and more than 40%> of DHA in the total composition can be obtained.
  • the object of the invention is also to provide a process for preparing this industrializable composition.
  • the first subject of the invention consists of an oily or fatty composition comprising at least 98% of lipids, preferably at least 99%, particularly preferably at least 99.5% of lipids:
  • glyceride composition having the following glyceride composition: 50 to 95% of monoglycerides relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of fatty acids, and at least 20% of monoglycerides of DHA relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of fatty acids.
  • the term "glyceride composition" is the distribution of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters in percentage.
  • This distribution is measured by gas chromatography and each percentage corresponds to the peak area of the glyceride entity, considering that the sum of the areas of the peaks of the entire glyceride composition is equal to 100%.
  • Monoglyceride or monoacylglycerol is composed of a molecule of glycerol and a fatty acid grafted by an ester function in position sn (1/3) or sn2.
  • the group R represents the aliphatic chain of the grafted fatty acid.
  • a monoglyceride of DHA is therefore composed of a molecule of glycerol and a molecule of DHA.
  • composition of the invention therefore has a glyceride composition of 50 to 95% of monoglycerides relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of fatty acids and at least 20%> monoglycerides carrying for acid DHA.
  • DHA represents at least 40% of the total fatty acids of the composition of the invention, preferably at least 50%.
  • the composition of the invention has less than 15% of triglycerides, more preferably less than 10%, particularly preferably less than 5 relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of acids. fat.
  • the composition of the invention has a glyceride composition comprising more than 30%> monoglycerides of DHA, preferably more than 50%) relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of fatty acids.
  • the amount of monoglycerides of DHA in the glyceride composition is calculated from the measurement by gas chromatography of the proportion of DHA in the monoglyceride fraction and the proportion of monoglycerides in the glyceride composition as follows:
  • % monoglycerides of DHA % DHA in the monoglyceride fraction * proportion of monoglycerides in the glyceride composition.
  • a composition in which 70% of the fatty acids of the monoglyceride fraction are DHA and of which 50% of the glyceride composition is monoglycerides has a glyceride composition comprising 35% monoglycerides of DHA (70 * 50/100).
  • the "monoglyceride fraction” is the proportion of monoglycerides in the glyceride composition corresponding to the area of the monoglyceride peak measured by gas chromatography.
  • At least 60%, preferably at least 70%, of the total fatty acids of the monoglyceride fraction are DHA.
  • more than 50%, preferably more than 60%, particularly preferably more than 70%, monoglycerides of the composition of the invention are in the form sn (1/3).
  • the fatty acid is therefore in the external position of the glycerol.
  • This characteristic of the composition is particularly surprising since the process used by the inventors and detailed below to prepare the composition of the invention uses a specific enzyme for the cleavage of triglyceride fatty acids in the sn (l / 3) position. This process should therefore favor monoglycerides in sn2 form.
  • At most 10%, preferably at most 6%, of the total fatty acids of the composition of the invention are ⁇ .
  • At most 15%, preferably at most 11%, of the total fatty acids of the composition of the invention are palmitic acid.
  • At most 11%, preferably at most 10%, of the total fatty acids of the composition of the invention are oleic acid.
  • the composition of the invention has as glyceride composition about 90%> monoglycerides, about 10%> diglycerides, about 0%> triglycerides relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of fatty acids.
  • composition of the invention has as glyceride composition:
  • triglycerides from 0 to 20% of triglycerides, preferably about 10%> relative to the total amount of monoglycerides, diglycerides, triglycerides and ethyl esters of fatty acids.
  • the composition of the invention comprises one or more antioxidants in an amount sufficient to be stable against oxidation.
  • this amount is 200 to 5000 ppm.
  • it is as antioxidants polyphenols, in particular extracts of green tea and rosemary.
  • a second subject of the invention relates to an oil-in-water or water-in-oil emulsion comprising in the fatty phase the oily or oily composition according to the invention.
  • this emulsion does not comprise emulsifiers.
  • the oily or greasy composition of the invention is self-emulsifiable. Its emulsion with water does not require the addition of emulsifiers to be stable.
  • the emulsion of the invention consists of water and an oily or greasy composition of the invention.
  • the emulsion of the invention comprises from 0.05 to 80% of the oily or oily composition according to the invention.
  • Another object of the invention is a process for preparing an oily or oily composition from fish oil, comprising the following step:
  • LC-PUFA Long-chain polyunsaturated fatty acids
  • the enzymatic catalyst proceeds at mild temperatures (max 50 ° C) supported by PUFAs.
  • the enzyme specific for the lysis of fatty acids in position is the enzyme specific for the lysis of fatty acids in position
  • (1/3) on triglycerides used in the method of the invention is the lipase from Candida antarctica (commercially available under the tradename Novozym435 ®).
  • the enzyme is recycled and reused for an ethanolysis step on one or more other batches. It generally supports 10 to 20 production cycles.
  • tuna oil Preferably, tuna oil, sardine oil, mackerel oil, herring oil, salmon oil or a mixture thereof are used.
  • tuna oil or an oil in which the DHA is predominantly in the sn2 position is used.
  • fatty acids eliminated by the enzymatic catalyst during the passage of triglycerides to monoglycerides are therefore mostly fatty acids other than PUFAs.
  • step (i) ethanolysis takes place in a proportion of less than 1.5 parts by weight of ethanol to one part by weight of fish oil.
  • step (i) of ethanolysis takes place in a proportion of less than 0.05 part by weight of enzyme to one part by weight of fish oil.
  • Step (i) ethanolysis takes place from 5 to 30 hours, preferably from 10 to 20 hours.
  • Step (i) of ethanolysis is carried out at a temperature of 30 to 60 ° C, preferably 35 to 55 ° C.
  • Step (i) ethanolysis advantageously proceeds with stirring, preferably from 200 to 500 rpm.
  • Step (i) ethanolysis advantageously takes place in a closed reactor and in the presence of nitrogen to prevent oxidation.
  • Step (i) ethanolysis is advantageously followed in the process of the invention of ethanol and enzyme removal steps.
  • the enzyme is removed by filtration under vacuum (step (ii)).
  • the ethanol is removed by vacuum distillation (step (iii)).
  • this distillation takes place at a temperature of more than 40 ° C for about 1 hour.
  • this distillation is a thin-film distillation of the residual ethanol because the thin-film technique makes it possible to create a large exchange surface and the ethanol evaporates more rapidly than if the product were boiled in order to evaporate the mixture. ethanol. This shortened heating time makes it possible to limit the oxidation of PUFAs.
  • the ethyl esters of fatty acids and glycerol are removed by distillation (step (iv)), preferably molecular distillation or short-path distillation.
  • this distillation takes place at a temperature of more than 150 ° C.
  • a short-path distillation apparatus has a condenser in the very center of the evaporator and not afterwards (hence the name short path), which makes it possible to avoid loss of charge. Thus work under a very high vacuum ( ⁇ 10 ⁇ 3 mbar) is possible.
  • the apparatus operates continuously, the product to be distilled is projected onto a very hot wall and forms a thin film which maximizes the exchange surface and thus reduces the contact time. This technique eliminates more volatile ethyl esters than glycerides.
  • Step (iv) may be followed by a second distillation step, preferably molecular distillation or short-path distillation (step (v)) to remove di- and triglycerides and concentrate the product to monoglycerides.
  • a second distillation step preferably molecular distillation or short-path distillation (step (v)) to remove di- and triglycerides and concentrate the product to monoglycerides.
  • Monoglycerides that are more "volatile" than diglycerides and triglycerides are distilled.
  • the product is heated at high temperature. However, a very short residence time combined with a very high vacuum allows the distillation of thermosensitive products such as LC-PUFA.
  • the method of the invention comprises, in this order, the steps (i) to (iv). According to another particular embodiment of the invention, the method of the invention comprises, in this order, the steps (i) to (v).
  • Another subject of the invention relates to an oily or fatty composition that can be obtained according to the process of the invention.
  • Another object of the invention is a dietary supplement comprising a composition of the invention.
  • This dietary supplement is in the form of capsule, capsule, tablet, syrup, oral gel or emulsion. It is prepared according to techniques well known to those skilled in the art. It comprises excipients acceptable from the point of view of food, for example of the type binders, diluents, disintegrants, lubricants, dyes, flavorings, texturants.
  • Another object of the invention is a nutritional formulation comprising a composition of the invention. It preferably comprises proteins, sugars and lipids, lipids provided in part or totally by the composition of the invention.
  • Another subject of the invention is a foodstuff intended for a particular diet (DDAP) comprising a composition according to the invention.
  • DDAPs are defined and regulated by EC Directive 1999/41 / EC. DDAPs are:
  • the DDAP of the invention are foods adapted to intense muscle expenditure, especially for athletes or dietetic foods for special medical purposes.
  • Another subject of the invention is an infant milk comprising a composition of the invention.
  • Another object of the invention is a food comprising a composition of the invention.
  • This food is selected from the group consisting of butter, margarine, dairy products and seasoning oil.
  • composition of the invention for preparing a food supplement.
  • the composition of the invention is incorporated as an oil in the food supplement during its manufacture, advantageously avoiding temperatures above 60 ° C.
  • Another object of the invention is the use of a composition of the invention for preparing an infant milk.
  • the composition of the invention is incorporated in infant milk powder form during its manufacture, advantageously avoiding temperatures above 60 ° C.
  • Another object of the invention is the use of a composition of the invention for preparing a food.
  • the composition of the invention is incorporated into the food during its manufacture, advantageously at the end of the manufacturing process avoiding temperatures above 60 ° C.
  • Another object of the invention is the use of a dietary supplement of the invention in lactating women to overcome or prevent its lack of Omega 3 fatty acids.
  • Another subject of the invention is the use of an infant milk of the invention in infants, preferably premature infants, to overcome or prevent their Omega 3 fatty acid deficiency.
  • Another subject of the invention is the use of a composition, a food supplement, a nutritional formulation and / or a food of the invention for preventing and / or limiting stress and anxiety. and / or the transient depression.
  • Another subject of the invention is the use of a composition, a food supplement, a nutritional formulation and / or a food of the invention for reducing the number of hot flashes in the menopausal woman.
  • Another subject of the invention is the use of a composition, a food supplement, a nutritional formulation and / or a food of the invention to improve the memorization and / or alertness .
  • Another object of the invention is the use of a composition, a food supplement, a nutritional formulation and / or a food of the invention in children to improve its concentration.
  • Another object of the invention is a composition of the invention for use as a medicament.
  • Another subject of the invention is a composition of the invention for its use in the treatment or prevention of vision disorders, in particular Age-Related Macular Degeneration (AMD), cataract, dry eye, glaucoma, ocular floating body disorder.
  • AMD Age-Related Macular Degeneration
  • cataract cataract
  • dry eye dry eye
  • glaucoma ocular floating body disorder
  • Another subject of the invention is a composition of the invention for its use in the treatment or prevention of cardiovascular disorders, in particular platelet aggregation, arterial hypertension, hypercholesterolemia, myocardial infarction, cardiomyopathies, heart failure, angina (angina pectoris), heart rhythm disorders, arrhythmia and risk of sudden death, endothelial inflammation, metabolic syndrome, atherosclerosis.
  • cardiovascular disorders in particular platelet aggregation, arterial hypertension, hypercholesterolemia, myocardial infarction, cardiomyopathies, heart failure, angina (angina pectoris), heart rhythm disorders, arrhythmia and risk of sudden death, endothelial inflammation, metabolic syndrome, atherosclerosis.
  • Another object of the invention is a composition of the invention for use in the treatment or prevention of symptoms of attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).
  • ADHD attention deficit hyperactivity disorder
  • Another object of the invention is a composition of the invention for use in the treatment or prevention of obesity.
  • Another object of the invention is a composition of the invention for use in the treatment or prevention of diseases of the central nervous system such as autism, epilepsy, schizophrenia, depression and neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Huntington's chorea and multiple sclerosis.
  • Another object of the invention is a composition of the invention for its use in the treatment or prevention of disorders of the joints such as osteoarthritis, arthritis.
  • the starting material is tuna oil.
  • the resulting Monolife50 ® product consists of the following composition:
  • the analyzes are carried out by gas chromatography.
  • the other fatty acids present are, for example, palmitic acid (Cl 6: 0) and oleic acid (Cl 8: 1): 9.1%.
  • the preparation process of Monolife90 ® is detailed in Figure 1.
  • the starting material is tuna oil.
  • the product Monolife90 ® consists of the following composition:

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Abstract

L'invention concerne une composition huileuse ou grasse comprenant au moins 98% de lipides : dans laquelle au moins 40% des acides gras totaux sont du DHA, et présentant la composition glycéridique suivante : 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras, et. au moins 20% de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.

Description

COMPOSITION HUILEUSE RICHE EN MONOGLYCERIDES DE DHA
La présente invention concerne une composition huileuse ou grasse présentant une composition en glycérides et acides gras spécifique.
Les lipides sont des nutriments particulièrement utiles en tant que source d'énergie, outre les protéines et les glucides. Malheureusement, ils représentent un apport calorique important et sont pour cela décriés, bannis dans une société industrialisée où l'obésité est grandissante.
Les études conduites par les épidémiologistes, par les nutritionnistes et les biochimistes ont conduit à la conclusion qu'il existe une compétition entre les familles d'acides gras essentiels Oméga 6 et Oméga 3 et qu'un développement harmonieux de l'organisme humain nécessite que les quantités d'Oméga 6 et Oméga 3 présentes dans notre alimentation soient dans un rapport inférieur à 5 (recommandation de l'Agence Française pour la Sécurité Sanitaire des Aliments : AFSSA).
Le rapport des apports alimentaires en acides gras Oméga 6/Oméga 3 de la population française est aujourd'hui supérieur à 10.
Il est connu que la consommation d'acide gras influence les maladies chroniques telles que obésité, diabète, cancer, arthrite, asthme et les maladies cardiovasculaires.
L'acide docosahexaénoïque (acide 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z- docosahexaénoïque, acide C22:6 ω-3 ou plus simplement DHA) et l'acide éicosapentaénoïque (C20H30O2, acide 5Z, 8Z, HZ, 14Z, 17Z-éicosapentaénoïque, ou encore acide gras tout-cz's C20:5 ω-3) que l'on nomme plus simplement EPA sont des acides gras poly- insaturés faisant partie de la famille des oméga 3.
Le DHA joue un rôle fondamental dans l'architecture des membranes et le fonctionnement cellulaire. Le cerveau et le cœur ont besoin de DHA pour fonctionner de façon optimale.
Chez l'homme, un taux de DHA correct peut réduire le niveau de triglycérides dans le sang, ce qui permet de diminuer les risques de maladie cardio-vasculaire. De faibles niveaux de DHA ont été associés avec les troubles de l'attention (Trouble du déficit de l'attention et de l'hyperactivité ou TDAH), la maladie d'Alzheimer, et la dépression.
DHA et Développement cérébral du nourrisson
Le DHA est nécessaire à la croissance du fœtus, en particulier pendant les trois derniers mois de grossesse, période correspondant au développement intense du cerveau, des tissus nerveux et de la rétine de l'œil. Une supplémentation en DHA est particulièrement conseillée chez les femmes enceintes. Après la naissance, le nourrisson a toujours besoin de DHA pour assurer le bon développement de son cerveau pendant cette période de croissance intense. Les bébés nés prématurément ont besoin d'un lait enrichi en acides gras poly- insaturés à chaîne longue comme le DHA. En effet, ces bébés n'ont pas de système enzymatique mature pour l'élongation des deux acides gras essentiels que sont les acides linolénique et linoléique. Le DHA fait partie des Acides Gras inclus dans ces laits spécifiques.
Une supplémentation en DHA est aussi fortement recommandée aux femmes allaitantes.
DHA et enfants
L'apport en nutriments essentiels est crucial pour la croissance des enfants. L'apport en DHA permet entre autres d'améliorer leur apprentissage.
DHA et vision
Le DHA joue un rôle essentiel sur la rétine et donc sur la vision: il est un de ses constituants majeurs, il assure le maintien de la balance lipidique des segments externes de photorécepteurs ainsi que l'augmentation de l'activité mitochondriale et celle de la lipase lysosomiale, il a une action anti-apoptique, anti-angiogénique, anti- inflammatoire et anti-oxydante.
DHA et mémoire
Les lipides sont les principaux constituants du cerveau (60% du poids sec) et sont essentiels à son bon fonctionnement. Environ 35% d'entre eux contiennent des acides gras polyinsaturés à chaîne longue, dont le DHA. Les neurones contiennent 8% de DHA, les oligodendrocytes 5%, les astrocytes 11% et les capillaires 10%.
Les acides gras Oméga 3 contribuent à protéger les troubles de la mémoire et à préserver les capacités de concentration.
Chez les personnes âgées, la conversion de l'acide alpha- linolénique en DHA peut être moindre par une perte d'efficacité des enzymes nécessaires à la conversion en EPA et DHA (élongases et désaturases). Une supplémentation en DHA serait profitable au fonctionnement de leur système nerveux central.
Afin de rétablir notre balance Oméga 6/Oméga 3, les acides gras Oméga 3 essentiels sont aujourd'hui ajoutés dans de nombreux produits alimentaires. Ils viennent également supplémenter des produits pour des sous-populations particulièrement en besoin d'Oméga 3 comme les nourrissons et les femmes enceintes et allaitantes.
Il existe plusieurs sources principales de ces acides gras Oméga 3 polyinsaturés à chaîne longue. Certaines plantes fournissent une source abondante d'acide gras alpha- linolénique. Les animaux marins tels que les poissons et les crustacés, et les micro-algues sont les principales sources d'EPA et DHA. En particulier, les poissons gras tels que le hareng et la sardine contiennent des taux élevés d'EPA et DHA. On trouve généralement les acides gras Oméga 3 sous forme de triglycérides, c'est-à-dire que les acides gras sont liés à un squelette de glycérol et pas sous forme d'acides gras libres. Les effets bénéfiques des acides gras Oméga 3, en particulier ΓΕΡΑ et le DHA, requièrent de grandes quantités journalières dans l'alimentation pratiquement impossibles à atteindre en consommant du poisson.
C'est pourquoi des additifs se sont répandus pour supplémenter notre alimentation directement dans certains aliments comme les huiles et la margarine ou par le biais de compléments alimentaires et certains aliments spécifiques comme les laits infantiles.
Cependant, les compléments alimentaires riches en Oméga 3 disponibles commercialement nécessitent une posologie de plusieurs capsules/gélules par jour alors que le consommateur préfère ne pas prendre beaucoup de capsules et a tendance à réduire lui-même les doses lorsque le nombre de capsules à prendre est important.
On sait que les acides gras polyinsaturés à longue chaîne sont plus biodisponibles sous forme de monoglycérides que sous forme de di- ou triglycérides. En effet, lors de la digestion des lipides dans l'organisme, les triglycérides ne peuvent pas passer la paroi intestinale. Ils doivent être hydrolysés en monoglycérides et en acide gras par des lipases du système digestif. Dans le cas des monoglycérides, ils peuvent passer directement la barrière intestinale et être absorbés par l'organisme.
De plus, la nature amphiphile des monoglycérides (le glycérol est polaire et la chaîne aliphatique de l'acide gras est apolaire) en fait un émulsifîant naturel, qui permet également de mieux absorber les lipides ou les actifs liposo lubies du fait d'une émulsifïcation naturelle des lipides.
Enfin, quand les monoglycérides purs sont dans un milieu aqueux, ils peuvent prendre des conformations spatiales particulières (forme mésomorphe) : lamellaire, hexagonale, cubique etc .. qui permettent de véhiculer et de relarguer des actifs hydrosolubles de façon spécifique.
D'après Fumiaki et al.1, les mono- et diglycérides de DHA sont absorbés et transportés dans la lymphe plus efficacement que les formes triglycérides et esters éthyliques.
D'après Valenzuleaa et al.2, la supplémentation en monoglycérides de DHA permet un contenu en DHA dans le plasma et les globules rouges plus élevé que les esters éthyliques de DHA avec une faible modification du contenu en acide arachidonique.
Cependant, il n'existe pas de produit riche en monoglycéride d'Oméga 3 sur le marché nutraceutique actuellement.
Des procédés d'enrichissement des huiles en Oméga 3 et en monoglycérides existent. Cependant, certains n'aboutissent pas à un enrichissement suffisant et aucun n'est industrialisable.
La demande EP96 904 125 divulgue un procédé enzymatique de concentration de l'huile de sardine en Oméga 3. Cependant, le rendement est très faible, non industrialisable. La demande EP 0694525 divulgue un procédé en continu d'enrichissement d'huiles végétales en monoglycérides de glycérol et acide oléique. Cependant, ce procédé utilise le glycidol classé Cancérigène Mutagène Reprotoxique. Il ne peut donc pas être appliqué à la préparation de compléments alimentaires. En outre, ce procédé ne pourrait pas être appliqué à l'enrichissement en Oméga 3 d'huiles d'origine marine car les Oméga 3 tels que le DHA et ΓΕΡΑ, contrairement à l'acide oléique, sont très sensibles à l'oxydation et ce procédé ne présente pas de précautions particulières pour les protéger.
Irimescu et al.3 divulguent un procédé d'éthanolyse du trioleoylglycérol en présence de lipase de Candida antarctica (Novozyme 435) en proportion éthanol/TO 4 : 1. Ce procédé résulte après déacétylation en une composition à 98% de 2- monoacylglycérides. Ces conditions ont été appliquées à l'éthanolyse du tri-DHA- glycéride, tri-EPA-glycéride, tri-ARA-glycéride, tri-a-linolenoylglycéride, trilinoleoylglycerol.
Irimescu et al.4 divulguent l'éthanolyse d'huile de bonite à dos rayé en présence de lipase de Candida antarctica (Novozyme 435) pendant 2 heures à 300 rpm, 35°C dans un rapport en poids huile :éthanol : lipase de 1 :3:0,4. Ce procédé résulte en une composition à 92,5% de 2-monoglycérides et 7,5% de diglycérides. Le contenu en DHA de cette composition est de 43,5%. Le contenu en EPA de cette composition est de 4,36%. Ce procédé n'est pas économiquement viable compte tenu des grandes quantités d'éthanol et de lipase utilisées.
La demande WO 2004/052115 divulgue une composition comprenant 10 à 90%) de monoglycérides et 10 à 90% de diglycérides dont au moins 20% des monoglycérides et diglycérides comprenant des acides gras polymsaturés à chaîne longue.
Le but de l'invention est de fournir une composition huileuse ou grasse stable particulièrement riche en acides gras polymsaturés à chaîne longue sous forme biodisponible.
De manière surprenante, les inventeurs ont montré qu'une telle composition huileuse ou grasse comprenant plus de 50% des acides gras sous forme de monoglycérides, plus de 20% des acides gras sous forme de monoglycérides de DHA et plus de 40%> de DHA dans la composition totale peut être obtenue.
Le but de l'invention est également de fournir un procédé de préparation de cette composition industrialisable.
De manière surprenante, les inventeurs ont montré un procédé de préparation industrialisable utilisant des proportions beaucoup plus faibles en éthanol et lipase que les procédés d'éthanolyse connus. Il en résulte des avantages importants en termes de coût et de respect de l'environnement puisque beaucoup moins de solvant est utilisé. L'optimisation de la quantité de lipase est nécessaire pour la production d'un produit qui puisse être commercialisé au prix du marché.
Par conséquent, le premier objet de l'invention consiste en une composition huileuse ou grasse comprenant au moins 98%> de lipides, de préférence au moins 99%o, de manière particulièrement préférée au moins 99,5% de lipides :
dans laquelle au moins 40%> des acides gras totaux sont du DHA, et
- présentant la composition glycéridique suivante : 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras, et au moins 20%> de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras. On appelle « composition glycéridique » la répartition des monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques en pourcentage.
Cette répartition est mesurée par chromatographie en phase gazeuse et chaque pourcentage correspond à l'aire du pic de l'entité glycéridique en considérant que la somme des aires des pics de la totalité de la composition glycéridique est égale à 100%.
Un monoglycéride ou monoacylglycérol est composé d'une molécule de glycérol et d'un acide gras greffé par une fonction ester en position sn(l/3) ou sn2.
Figure imgf000008_0001
Le groupement R représente la chaîne aliphatique de l'acide gras greffé.
Un monoglycéride de DHA est donc composé d'une molécule de glycérol et d'une molécule de DHA.
La composition de l'invention présente donc une composition glycéridique de 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras et d'au moins 20%> des monoglycérides portant pour acide gras le DHA.
Le DHA représente au moins 40%> des acides gras totaux de la composition de l'invention, de préférence au moins 50%>.
Préférentiellement, la composition de l'invention présente moins de 15% de triglycérides, de manière encore préférée moins de 10%, de manière particulièrement préférée moins de 5 par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
Avantageusement, la composition de l'invention présente une composition glycéridique comprenant plus de 30%> de monoglycérides de DHA, de préférence plus de 50%) par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
La quantité de monoglycérides de DHA dans la composition glycéridique est calculée à partir de la mesure par chromatographie en phase gazeuse de la proportion de DHA dans la fraction monoglycéridique et de la proportion de monoglycérides dans la composition glycéridique comme suit :
% de monoglycérides de DHA = % DHA dans la fraction monoglycéridique * proportion de monoglycérides dans la composition glycéridique.
Par exemple, une composition dont 70%> des acides gras de la fraction monoglycéridique sont du DHA et dont 50%> de la composition glycéridique sont des monoglycérides présente une composition glycéridique comprenant 35% de monoglycéndes de DHA (70*50/100).
On appelle « fraction monoglycéridique » la proportion de monoglycérides dans la composition glycéridique conespondant à l'aire du pic de monoglycérides mesurée par chromatographie en phase gazeuse.
Avantageusement, au moins 60%>, de préférence au moins 70%>, des acides gras totaux de la fraction monoglycéridique sont du DHA.
Avantageusement, plus de 50%>, de préférence plus de 60%>, de manière particulièrement préférée plus de 70%>, des monoglycérides de la composition de l'invention sont sous forme sn(l/3). L'acide gras est donc en position externe du glycérol. Cette caractéristique de la composition est particulièrement surprenante puisque le procédé utilisé par les inventeurs et détaillé ci-dessous pour préparer la composition de l'invention utilise une enzyme spécifique du clivage des acides gras des triglycérides en position sn(l/3). Ce procédé devrait donc privilégier les monoglycérides sous forme sn2.
Avantageusement encore, au maximum 10 %, de préférence au maximum 6 %>, des acides gras totaux de la composition de l'invention sont de ΓΕΡΑ.
Avantageusement, au maximum 15 %, de préférence au maximum 11 %, des acides gras totaux de la composition de l'invention sont de l'acide palmitique.
Avantageusement, au maximum 11 %, de préférence au maximum 10 %, des acides gras totaux de la composition de l'invention sont de l'acide oléique.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la composition de l'invention présente en tant que composition glycéridique environ 90%> de monoglycérides, environ 10%> de diglycérides, environ 0%> de triglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, la composition de l'invention présente en tant que composition glycéridique:
- de 50 à 60 %> de monoglycérides, de préférence environ 53%>,
- de 30 à 40%> de diglycérides, de préférence environ 35 > et
- de 0 à 20%) de triglycérides, de préférence environ 10%> par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
Avantageusement, la composition de l'invention comprend un ou plusieurs anti-oxydants dans une quantité suffisante pour être stable contre l'oxydation. De préférence, cette quantité est de 200 à 5000 ppm. De préférence, il s'agit en tant qu' anti-oxydants des polyphénols, en particulier des extraits de thé vert et de romarin.
Un deuxième objet de l'invention concerne une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile comprenant dans la phase grasse la composition huileuse ou grasse selon l'invention.
De préférence, cette émulsion ne comprend pas d'émulsifîants. En effet, la composition huileuse ou grasse de l'invention est auto-émulsionnable. Son émulsion avec de l'eau ne nécessite donc pas l'ajout d'émulsifîants pour être stable.
De préférence, l'émulsion de l'invention consiste en de l'eau et une composition huileuse ou grasse de l'invention.
De préférence, l'émulsion de l'invention comprend de 0,05 à 80% de la composition huileuse ou grasse selon l'invention.
Un autre objet de l'invention consiste en un procédé de préparation d'une composition huileuse ou grasse à partir d'huile de poisson, comprenant l'étape suivante :
(i) éthanolyse de l'huile de poisson en présence d'une enzyme spécifique de la lyse des acides gras en position (1/3) sur les triglycérides dans une proportion de moins de 2 parties en poids d'éthanol et de moins de 0,1 partie en poids d'enzyme pour une partie en poids d'huile de poisson.
Les acides gras polyinsaturés à longues chaînes (AGPI-LC) sont des produits hautement sensibles à l'oxydation du fait de leurs nombreuses doubles liaisons. En effet, l'oxygène réagit avec ces doubles liaisons et forment des composés secondaires. Ceux-ci sont à l'origine d'odeur et de goût désagréables et diminuent la biodisponibilité des acides gras. Les facteurs qui accélèrent l'oxydation sont les hautes températures, les UV, la présence de certains métaux. Le procédé de l'invention est particulièrement avantageux en ce qu'il évite ces inconvénients.
Le catalyseur enzymatique procède à des températures douces (max 50°C) supportées par les AGPI.
De préférence, l'enzyme spécifique de la lyse des acides gras en position
(1/3) sur les triglycérides utilisée dans le procédé de l'invention est la lipase de Candida antarctica (disponible commercialement sous la dénomination Novozym435®).
Avantageusement pour un procédé industriel, l'enzyme est recyclée et réutilisée pour une étape d'éthanolyse sur un ou plusieurs autres lots. Elle supporte en général de 10 à 20 cycles de production.
De préférence, on utilise l'huile de thon, l'huile de sardine, l'huile de maquereau, l'huile de hareng, l'huile de saumon ou un mélange de celles-ci.
De manière particulièrement préférée, on utilise l'huile de thon ou une huile où le DHA est majoritairement en position sn2.
Dans l'huile de thon, plus de 60% du DHA se trouve en position sn2 sur les triglycérides. Les acides gras éliminés par le catalyseur enzymatique lors du passage de triglycérides à monoglycérides sont donc en grande majorité des acides gras autres que les AGPI.
Avantageusement, l'étape (i) d'éthanolyse se déroule en une proportion de moins de 1,5 partie en poids d'éthanol pour une partie en poids d'huile de poisson.
Avantageusement, l'étape (i) d'éthanolyse se déroule en une proportion de moins de 0,05 partie en poids d'enzyme pour une partie en poids d'huile de poisson.
L'étape (i) d'éthanolyse se déroule de 5 à 30 heures, de préférence de 10 à 20 heures.
L'étape (i) d'éthanolyse se déroule à une température de 30 à 60°C, de préférence de 35 à 55°C.
L'étape (i) d'éthanolyse se déroule avantageusement sous agitation, de préférence de 200 à 500 rpm.
L'étape (i) d'éthanolyse se déroule avantageusement dans un réacteur fermé et en présence d'azote pour éviter l'oxydation. L'étape (i) d'éthanolyse est avantageusement suivie au sein du procédé de l'invention d'étapes d'élimination de l'éthanol et de l'enzyme.
Avantageusement, l'enzyme est éliminée par fîltration sous vide (étape (ii)).
Avantageusement, l'éthanol est éliminé par distillation sous vide (étape (iii)). De préférence, cette distillation a lieu à une température de plus de 40°C pendant environ 1 heure. Avantageusement, cette distillation est une distillation sur film mince de l'éthanol résiduel car la technique du film mince permet de créer une grande surface d'échange et l'éthanol s'évapore plus rapidement que si le produit était porté à ébullition pour évaporer l'éthanol. Ce temps de chauffe raccourci permet de limiter l'oxydation des AGPI.
Avantageusement, les esters éthyliques d'acides gras et le glycérol sont éliminés par distillation (étape (iv)), de préférence distillation moléculaire ou distillation à court trajet. De préférence, cette distillation a lieu à une température de plus de 150°C.
La distillation moléculaire ou distillation à court trajet permet de séparer des molécules par leur poids moléculaire. Un appareil de distillation à court trajet présente un condenseur au centre même de l'évaporateur et non à la suite (d'où le nom de court trajet), ce qui permet d'éviter les pertes de charges. Ainsi le travail sous un vide très poussé (<10~3 mbar) est possible. L'appareil fonctionne en continu, le produit à distiller est projeté sur une paroi très chaude et forme un film mince qui maximalise la surface d'échange et donc diminue le temps de contact. Cette technique permet d'éliminer les esters éthyliques plus volatils que les glycérides.
L'étape (iv) peut être suivie d'une deuxième étape de distillation, de préférence distillation moléculaire ou distillation à court trajet (étape (v)) pour éliminer les di- et triglycérides et concentrer le produit en monoglycérides. Les monoglycérides plus « volatils » que les diglycérides et les triglycérides sont distillés. Le produit est chauffé à haute température. Toutefois, un temps de séjour très court allié à un vide très poussé permet la distillation de produits thermosensibles comme les AGPI-LC.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de l'invention comprend, dans cet ordre, les étapes (i) à (iv). Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention, le procédé de l'invention comprend, dans cet ordre, les étapes (i) à (v).
Un autre objet de l'invention concerne une composition huileuse ou grasse susceptible d'être obtenue selon le procédé de l'invention.
Un autre objet de l'invention est un complément alimentaire comprenant une composition de l'invention. Ce complément alimentaire se présente sous forme de gélule, capsule, comprimé, sirop, gel buvable ou émulsion. Il est préparé selon des techniques bien connues de l'homme du métier. Il comprend des excipients acceptables du point de vue alimentaire, par exemple du type liants, diluants, délitants, lubrifiants, colorants, arômes, texturants.
Un autre objet de l'invention est une formulation nutritionnelle comprenant une composition de l'invention. Elle comprend préférentiellement des protéines, des sucres et des lipides, lipides apportés en partie ou totalement par la composition de l'invention.
Un autre objet de l'invention est une denrée alimentaire destinée à une alimentation particulière (DDAP) comprenant une composition selon l'invention.
Les DDAP sont définies et réglementées par la Directive CE 1999/41/CE. Les DDAP sont :
- des préparations pour nourrissons et préparations de suite,
- des denrées alimentaires à base de céréales et aliments pour bébés destinés aux nourrissons et aux enfants en bas âge,
- des aliments destinés à être utilisés dans les régimes hypocaloriques, destinés à la perte de poids,
- des aliments diététiques destinés à des fins médicales spéciales,
- des aliments adaptés à une dépense musculaire intense, surtout pour les sportifs, ou
- des aliments destinés à des personnes affectées d'un métabolisme glucidique perturbé.
En particulier, les DDAP de l'invention sont des aliments adaptés à une dépense musculaire intense, surtout pour les sportifs ou des aliments diététiques destinés à des fins médicales spéciales. Un autre objet de l'invention est un lait infantile comprenant une composition de l'invention.
Un autre objet de l'invention est un aliment comprenant une composition de l'invention. Cet aliment est choisi dans le groupe constitué du beurre, de la margarine, des produits laitiers et de l'huile d'assaisonnement.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition de l'invention pour préparer un complément alimentaire. De préférence, la composition de l'invention est incorporée sous forme d'huile au complément alimentaire au cours de sa fabrication, avantageusement en évitant des températures supérieures à 60°C.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition de l'invention pour préparer un lait infantile. De préférence, la composition de l'invention est incorporée sous forme de poudre au lait infantile au cours de sa fabrication, avantageusement en évitant des températures supérieures à 60°C.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition de l'invention pour préparer un aliment. De préférence, la composition de l'invention est incorporée à l'aliment au cours de sa fabrication, avantageusement en fin de procédé de fabrication en évitant des températures supérieures à 60°C.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'un complément alimentaire de l'invention chez la femme allaitante pour pallier ou prévenir ses carences en acides gras Oméga 3.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'un lait infantile de l'invention chez le nourrisson, de préférence le nourrisson prématuré, pour pallier ou prévenir ses carences en acides gras Oméga 3.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention pour prévenir et/ou limiter le stress, l'anxiété et/ou la déprime passagère.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention pour diminuer le nombre de bouffées de chaleur chez la femme ménopausée. Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention pour améliorer la mémorisation et/ou la vivacité d'esprit.
Un autre objet de l'invention est l'utilisation d'une composition, d'un complément alimentaire, d'une formulation nutritionnelle et/ou d'un aliment de l'invention chez l'enfant pour améliorer sa concentration.
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation en tant que médicament.
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles de la vision, en particulier de la Dégénérescence Maculaire liée à l'Age (DMLA), de la cataracte, de la sécheresse oculaire, du glaucome, du trouble lié aux corps flottants oculaires.
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles cardiovasculaires, en particulier de l'Agrégation plaquettaire, l'Hypertension artérielle, l'Hypercholestérolémie, l'Infarctus du myocarde, les cardiomyopathies, l'insuffisance cardiaque, l'Angor (angine de poitrine), les Troubles du rythme cardiaque, l'arythmie et risque de mort subite, l'Inflammation endothéliale, le Syndrome métabolique, l'Athérosclérose.
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des symptômes du trouble du déficit de l'attention et de l'hyperactivité (TDAH).
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention de l'obésité.
Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des maladies du système nerveux central telles que l'autisme, les épilepsies, la schizophrénie, la dépression et les maladies neurodégénératives telles que la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington et la sclérose en plaques. Un autre objet de l'invention est une composition de l'invention pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles des articulations tels que l'arthrose, l'arthrite.
Les exemples et figure suivants illustrent l'invention sans en limiter la portée. Figure 1 : procédé de préparation du Monolife50® et du Monolife90® (DG = diglycéride, TG = triglycéride, EE = ester éthylique)
Exemple 1 : Préparation du Monolife50®
Le procédé de préparation du Monolife50® est détaillé à la Figure 1.
Le produit de départ est l'huile de thon.
Les paramètres de ce procédé sont les suivants:
-Rapport en poids Huile/Ethanol absolu/Catalyseur : l :(moins de l,5):(moins de 0,05)
-Température de synthèse enzymatique : de 40 à 50°C
-Durée de la synthèse enzymatique : de 10 à 20h
-Distillation moléculaire à T°C>150°C.
Le produit Monolife50® résultant consiste en la composition suivante :
Figure imgf000016_0001
Les analyses sont réalisées par chromatographie en phase gazeuse.
Les autres acides gras présents sont par exemple l'acide palmitique (Cl 6 :0) et l'acide oléique (Cl 8 : 1) : 9,1%.
Exemple 2 : Préparation du Monolife90®
Le procédé de préparation du Monolife90® est détaillé à la Figure 1. Le produit de départ est l'huile de thon.
Paramètres du procédé :
-Ratio Huile/Ethanol absolu/Catalyseur : l :(moins de l,5):(moins de 0,05) -Température de synthèse enzymatique : de 40 à 50°C
-Durée de la synthèse enzymatique :de 10 à 20h
-Distillation moléculaire à T°C>150°C.
Le produit Monolife90® consiste en la composition suivante :
% monoglycérides 90
%diglycérides 10
% triglycérides 0
% esters éthyliques 0
% DHA total 63
% EPA total 5
% Mono-DHA 56
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Claims

REVENDICATIONS
Composition huileuse ou grasse comprenant au moins 98%, de préférence 99%, de lipides :
dans laquelle au moins 40% des acides gras totaux sont du DHA,
dans laquelle plus de 50%>, de préférence plus de 60%>, des monoglycérides sont sous forme sn(l/3), et
présentant la composition glycéridique suivante : 50 à 95% de monoglycérides par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras, et. au moins 20% de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
Composition huileuse ou grasse selon la revendication 1 , présentant moins de 15%) de triglycérides, de préférence moins de 10%>, par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
Composition huileuse ou grasse selon la revendication 1 ou 2, présentant plus de 30%) de monoglycérides de DHA par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques d'acides gras.
Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, comprenant un ou plusieurs anti-oxydants, de préférence des polyphénols et dérivés polyphénoliques.
5. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle au maximum 6%> des acides gras totaux sont de l'EPA.
6. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, présentant environ 90% de monoglycérides, environ 10% de diglycérides, environ 0%> de triglycérides, par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques.
7. Composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, présentant :
de 50 à 60 % de monoglycérides,
de 30 à 40%) de diglycérides et
- de 0 à 20%o de triglycérides
par rapport à la quantité totale de monoglycérides, diglycérides, triglycérides et esters éthyliques.
8. Emulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile comprenant dans la phase grasse la composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes, de préférence sans émulsifïants.
9. Procédé de préparation d'une composition huileuse ou grasse selon l'une quelconque des revendications précédentes à partir d'huile de poisson, de préférence l'huile de thon et/ou une huile où le DHA est majoritairement en position sn2, comprenant l'étape suivante :
(i) éthanolyse de l'huile de poisson en présence d'une enzyme spécifique de la lyse des acides gras en position (1/3) sur les triglycérides, de préférence la lipase de Candida antarctica, dans une proportion de moins de 2 parties en poids d'éthanol et de moins de 0,1 partie en poids d'enzyme pour une partie en poids d'huile de poisson.
10. Procédé selon la revendication 9, comprenant les étapes suivantes ultérieures à l'étape (i) d'éthanolyse :
(ii) filtration sous vide pour éliminer l'enzyme,
(iii) distillation sous vide pour éliminer l'éthanol (iv) distillation sous vide pour éliminer les esters éthyliques d'acides gras et le glycérol.
11. Complément alimentaire comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, par exemple sous forme de comprimé, gélule, capsule, gel, sirop ou émulsion
12. Denrée alimentaire destinée à une alimentation particulière (DDAP) comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
13. Aliment comprenant une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7.
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour son utilisation en tant que médicament.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour son utilisation dans le traitement ou la prévention des troubles de la vision, en particulier de la Dégénérescence Maculaire liée à l'Age (DMLA), de la cataracte, de la sécheresse oculaire, du glaucome, du trouble lié aux corps flottants oculaires, des troubles cardiovasculaires, en particulier de l'Agrégation plaquettaire, l'Hypertension artérielle, l'Hypercholestérolémie, l'Infarctus du myocarde, les cardiomyopathies, l'insuffisance cardiaque, l'Angor (angine de poitrine), les Troubles du rythme cardiaque, l'arythmie et risque de mort subite, l'Inflammation endothéliale, le Syndrome métabolique, l'Athérosclérose, des symptômes du trouble du déficit de l'attention et de l'hyperactivité (TDAH), de l'obésité, des maladies du système nerveux central telles que l'autisme, les épilepsies, la schizophrénie, la dépression et des maladies neurodégénératives telles que la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la chorée de Huntington et la sclérose en plaques, des troubles des articulations tels que l'arthrose ou l'arthrite.
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