FR2944793A1 - Derives de monosaccharides et leur utilisation pour reguler l'homeostasie cutanee - Google Patents

Abstract

La présente invention se rapporte à l'utilisation de dérivés C-glycosides dans une composition, en particulier cosmétique ou pharmaceutique, le dérivé ou la composition étant destiné à stimuler l'homéostasie épidermique, en particulier pour diminuer les signes du vieillissement de la peau et de ses annexes et/ou du cuir chevelu. La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique utilisant une telle composition cosmétique. La présente invention concerne enfin de nouveaux dérivés C-glycosides ainsi qu'une composition incluant au moins un de ces dérivés.

Description

Dérivés de monosaccharides et leur utilisation pour réguler l'homéostasie cutanée

La présente invention se rapporte à l'utilisation de dérivés C-glycosides dans une composition, en particulier cosmétique ou pharmaceutique, le dérivé ou la composition étant destiné à stimuler l'homéostasie épidermique, en particulier pour diminuer les signes du vieillissement de la peau et de ses annexes et/ou du cuir chevelu. La présente invention se rapporte également à un procédé de traitement cosmétique utilisant une telle composition cosmétique. La présente invention concerne enfin de nouveaux dérivés C-glycosides ainsi qu'une composition cosmétique ou pharmaceutique incluant au moins un de ces dérivés.

La peau humaine est constituée de deux compartiments, un compartiment superficiel, l'épiderme, et un compartiment profond, le derme.

L'épiderme est un épithélium pavimenteux stratifié kératinisé. Il est constitué principalement (à 90%) de kératinocytes, mais également d'autres cellules, et repose sur une membrane basale qui le sépare du derme. La différenciation progressive des cellules de la membrane basale vers la surface de l'épiderme s'accompagne d'une multitude de changements. Les kératinocytes se différencient et migrent de la couche basale vers la surface où ils desquament. La couche superficielle est appelée couche cornée et formée de cornéocytes, résidus cellulaires inertes dotés d'un robuste cytosquelette de kératine et d'une enveloppe cornée protectrice située sous la membrane cytoplasmique et enrobée de lipides intercellulaires. Les cornéocytes sont formés lors de la dernière étape de différenciation des kératinocytes.

Le vieillissement de l'épiderme se manifeste principalement par la réduction de son épaisseur. L'atrophie de l'épiderme est la conséquence du ralentissement de la prolifération des kératinocytes et de l'accumulation des kératinocytes sénescents. La couche cornée devient alors terne. Au cours du vieillissement chronologique et/ou actinique, l'épiderme subit de nombreuses modifications et dégradations qui se traduisent, avec l'âge, par une altération du microrelief, une apparition de rides et de ridules, une altération des propriétés mécaniques de la peau, et une perte d'éclat du teint. Les signes du photovieillissement correspondent aux dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra-violets (vieillissement actinique). Les signes du chronovieillissement correspondent aux dégradations internes de la peau dues au vieillissement intrinsèque des individus.

On comprend donc l'importance de pouvoir disposer de produits dont les effets visent à régénérer le tissu épidermique en stimulant l'homéostasie épidermique, afin de lutter contre les signes du vieillissement de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu.

A cet égard, les demandeurs ont découvert, de manière surprenante et inattendue, que des dérivés C-glycosides sont capables de stimuler l'homéostasie épidermique et lutter contre l'atrophie épidermique liée au vieillissement en stimulant le métabolisme kératinocytaire.

Dans l'art antérieur, le document WO02/051828 décrit l'utilisation de dérivés C- glycosides pour stimuler la synthèse des glycosaminoglycannes contenant un résidu D-glucosamine et/ou N-acétyl-D-glucosamine, avantageusement de l'acide hyaluronique, et/ou des protéoglycannes, avantageusement des protéoglycannes contenant de l'acide hyaluronique, par les fibroblastes et/ou les kératinocytes.

En outre, le document WO2005/042553 décrit un procédé de préparation d'oligorhamnosides, une composition comprenant un mélange d'oligorhamnosides susceptible d'être obtenu par ce procédé, caractérisée en ce que lesdits oligorhamnosides contiennent de 2 à 10 motifs rhamnoses, avantageusement de 2 à 9 motifs rhamnoses, ainsi qu'un médicament comprenant cette composition.

Enfin, le document WO2006/037813 décrit une composition cosmétique antivieillissement de la peau, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé saccharidique présentant un motif répété riche en rhamnose et un excipient cosmétiquement acceptable. Cependant, à la connaissance des demandeurs, il n'a jamais été décrit dans l'état de la technique l'utilisation de dérivés C-glycosides pour stimuler l'homéostasie épidermique30 afin de lutter contre les signes du vieillissement de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu.

L'invention a donc pour premier objet l'utilisation dans une composition destinée à 5 stimuler l'homéostasie épidermique d'au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) suivante : R2 S (I) dans laquelle - S représente un résidu rhamnose ou mannose (D ou L, avec une liaison a ou (3), la 10 liaison S-CH2 représentant une liaison de nature C-anomérique, - RI représente un groupement choisi parmi : -OR',=O, =NOR' et -NR'R", - R2 représente - une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ou - un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué 15 par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R' représente - un atome d'hydrogène, - une chaîne alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué 20 par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R" représente un atome d'hydrogène, ou une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne pouvant être éventuellement substituée par un radical aryle ayant de 4 à 20 atomes de 25 carbone, ledit radical aryle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy.

Les résidus mannoses ou rhamnoses des dérivés C-glycosides selon l'invention peuvent être sous la forme D ou L, et la liaison C-anomérique peut être a ou (3. 30 Bien entendu, selon l'invention, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) peuvent être utilisés seuls ou en mélange et en toute proportion.

Un autre objet de l'invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un dérivé C-5 glycoside de formule (I) tel que défini précédemment dans une composition cosmétique, en tant qu'agent destiné à stimuler l'homéostasie épidermique.

Selon l'invention, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) peuvent être d'origine naturelle ou synthétique, totalement ou partiellement purifiés, ou toute 10 préparation les contenant.

Par origine naturelle, on entend un dérivé extrait de matériel naturel dans lequel il se trouve présent, par exemple des plantes. Par origine synthétique, on entend un dérivé préparé par synthèse chimique ou par biotechnologie. 15 L'expression totalement ou partiellement purifiés signifie ici que, durant sa synthèse ou par rapport à son état naturel (plante ou cellules fraîches ou desséchées), le dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) dans la composition de l'invention a été concentré et/ou a été débarrassé respectivement d'au moins une partie des produits 20 réactionnels secondaires issus de sa synthèse ou d'au moins une partie des autres constituants du matériel naturel dans lequel il se trouve présent.

Le terme aryle de 4 à 20 atomes de carbone désigne un cycle aromatique ou polyaromatique de 4 à 20 atomes de carbone, de préférence de 6 à 20 atomes de carbone, 25 éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l'oxygène, l'azote et le soufre, par exemple les groupements phényle, naphtyle, furane, pyrane, thiophène et pyridine. On préfère le groupement phényle ou naphtyle.

L'expression chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone désigne une chaîne 30 hydrocarbonée saturée et linéaire de 1 à 10 atomes de carbone ou ramifiée de 3 à 10 atomes de carbone. Parmi les groupes alkyles de 1 à 10 atomes de carbone convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, tert-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, n- heptyle, n-octyle, n-nonyle et n-décyle. L'expression chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone désigne une chaîne hydrocarbonée saturée et linéaire de 1 à 9 atomes de carbone ou ramifiée de 3 à 9 atomes de carbone. Parmi les groupes alkyles de 1 à 9 atomes de carbone convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, tert-butyle, isobutyle, sec-butyle, pentyle, n-hexyle, n-heptyle, n-octyle et n-nonyle. L'expression chaîne alkyle de 1 à 4 atomes de carbone désigne une chaîne hydrocarbonée saturée et linéaire de 1 à 4 atomes de carbone ou ramifiée de 3 ou 4 atomes de carbone. Parmi les groupes alkyles de 1 à 4 atomes de carbone convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, tert-butyle, isobutyle, et sec-butyle.

Selon une forme préférée de l'invention, on utilise des dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) pour lesquels R' représente un atome d'hydrogène ou une chaîne alkyle de 1 ou 2 atomes de carbone, par exemple éthyle ou méthyle. Lorsque RI représente un groupement NR'R", R' représente de préférence un atome d'hydrogène et/ou R" représente de préférence un radical benzyle ou un atome d'hydrogène.

Selon une forme encore préférée de l'invention, on utilise des dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) pour lesquels R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone.

Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, on utilise des dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) pour lesquels R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone, R' représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical benzyle, RI étant défini comme précédemment.

Parmi les dérivés C-glycosides de formule (I), utilisés selon l'invention, on préfère tout particulièrement : le 1-(13-C-rhamnopyranoside)-2-hydroxypropane, la 1-((3-C- rhamnopyranoside)-undécan-2-one, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propan-2-one, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propane-2-méthyloxime, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propane-2-benzylamine, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propan-2-amine, la 1-(13-C-mannoside)-propan-2-one et le 1-(13-C-mannoside)-2-hydroxypropane.

Ainsi, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) présentent des activités remarquables pour stimuler l'homéostasie épidermique.

Plus précisément, il est apparu que les dérivés C-glycosides de formule (I), du fait de leur effet de stimulation de l'homéostasie épidermique, permettent : - de stimuler le métabolisme de l'épiderme et/ou le processus de renouvellement épidermique, en particulier pour lutter contre le vieillissement de la peau, plus spécifiquement de l'épiderme; il est en effet connu que le vieillissement de l'épiderme est lié à une réduction de son épaisseur causée par un ralentissement de la prolifération des kératinocytes et par l'accumulation des kératinocytes sénescents, - d'améliorer l'éclat du teint ; le ternissement du teint lors du vieillissement est en effet lié au ternissement de la couche cornée suite au ralentissement du renouvellement des cornéocytes lié au ralentissement du métabolisme des kératinocytes, - de diminuer les caractéristiques des rides, - d'améliorer les caractéristiques mécaniques de la peau, telles que la tonicité et/ou l'élasticité de la peau, - d'améliorer la qualité du cheveu, en particulier de stimuler sa pousse et/ou ralentir sa chute.

L'invention a donc pour objet l'utilisation, dans une composition cosmétique, d'au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) tel que défini précédemment, le dérivé ou la composition étant destiné à contribuer à au moins une des activités suivantes: - lutter contre le vieillissement de la peau, plus spécifiquement de l'épiderme, - améliorer l'éclat du teint, - diminuer les caractéristiques des rides, - améliorer les caractéristiques mécaniques de la peau, telles que la tonicité et/ou l'élasticité de la peau, - améliorer la qualité du cheveu, en particulier stimuler sa pousse et/ou ralentir sa chute.

La présente invention a pour autre objet l'utilisation d'un composé répondant à la formule (I) pour la préparation d'une composition pharmaceutique, en particulier dermatologique, destinée à stimuler l'homéostasie épidermique, en particulier pour diminuer les signes du vieillissement de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu.

La présente invention a pour autre objet un procédé de traitement cosmétique de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu pour lutter contre l'apparition des signes du chrono et du photovieillissements de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu, caractérisé en ce que l'on administre par voie orale ou topique ou par injection cutanée une composition cosmétique comprenant au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) tel que défini précédemment.

Le procédé de traitement présente les caractéristiques d'un procédé cosmétique dans la mesure où il permet d'améliorer l'esthétique ou le confort de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu.

L'invention porte également sur les nouveaux dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) suivante : R2 S dans laquelle : - S représente un résidu rhamnose ou mannose (D ou L, avec une liaison a ou (3), la 20 liaison S-CH2 représentant une liaison de nature C-anomérique, - RI représente un groupement choisi parmi : -OR',=O, =NOR' et -NR'R", - R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ou un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué 25 par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R' représente un atome d'hydrogène, une chaîne alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué 30 par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R" représente un atome d'hydrogène, ou une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne pouvant être éventuellement substituée par un radical aryle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, ledit radical aryle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy,

étant entendu que S est différent du mannose lorsque RI représente =0 et R2 représente un radical méthyle.

Les chaînes alkyles et le radical aryle des composés de formule (II) sont tels que définis ci-dessus pour les composés de formule (I).

Une forme préférée de l'invention concerne les dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) pour lesquels R' représente un atome d'hydrogène ou une chaîne alkyle de 1 ou 2 atomes de carbone, par exemple éthyle ou méthyle. Lorsque RI représente un groupement NR'R", R' représente de préférence un atome d'hydrogène et/ou R" représente de préférence un radical benzyle ou un atome d'hydrogène.

Une forme encore préférée de l'invention concerne les dérivés C-glycosides 20 répondant à la formule (II) pour lesquels R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone.

Une forme particulièrement préférée de l'invention concerne les dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) pour lesquels R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 25 9 atomes de carbone, R' représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical benzyle, RI étant défini comme précédemment.

Une autre forme préférée de l'invention concerne les dérivés C-glycosides 30 répondant à la formule (II) pour lesquels RI représente un groupement choisi parmi: - OR',=O et -NR'R".

Parmi les dérivés C-glycosides de formule (II) concernés par l'invention, on préfère tout particulièrement : le 1-03-C-rhamnopyranoside)-2-hydroxypropane, la 1-03-C-rhamnopyranoside)-undécan-2-one, la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propan-2-one, la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propane-2-benzylamine, la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propan-2-amine et le 1-03-C-mannoside)-2- hydroxypropane.

Une autre forme préférée de l'invention concerne les dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) pour lesquels RI représente un groupement =NOR', en particulier avec R' représentant une chaîne alkyle de 1 ou 2 atomes de carbone, par exemple méthyle ou éthyle.

Parmi les dérivés C-glycosides de formule (II) concernés par l'invention, on préfère tout particulièrement la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propane-2-méthyloxime.

Les dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à =0 peuvent être obtenus par la condensation d'une 13-dicétone sur un rhamnose ou mannose. Cette synthèse comprend les étapes suivantes : - dissoudre dans de l'eau 1 équivalent d'un monosaccharide choisi parmi le mannose et le rhamnose, - ajouter entre 1 et 2 équivalents, de préférence entre 1 et 1,2, d'un composé 13-dicétonique de formule générale R"-C(=O)- CH2-C(=O)-R2, avec R2 tel que défini précédemment et R" correspondant à la définition donnée précédemment pour R2 ou à un radical hydroxyle, et entre 1 et 2 équivalents, d'une base organique ou minérale, de préférence minérale, et - chauffer le mélange réactionnel à une température comprise entre 40 et 100°C, pendant une durée comprise entre 2 et 30 h, - puis, après refroidissement, à neutraliser la phase aqueuse par un acide minéral ou organique ou par passage sur une résine acide, de préférence par passage sur une résine acide, - à filtrer et laver la résine à l'eau puis concentrer le filtrat et le laver avec un ou plusieurs solvants organiques, - à sécher sous vide ou lyophiliser le produit obtenu, puis éventuellement à le purifier par chromatographie et/ou cristallisation.

Les dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à -OH, - NR'R" ou =NOR' peuvent être obtenus à partir des dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à =0 par des procédés bien connus de l'homme du métier comme par exemple ceux décrits dans Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, Jerry March (IV Edition) 1992. Par exemple, à partir des dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à =0, les dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à ûOH peuvent être obtenus en utilisant des méthodes de réduction classiques (par exemple NaBH4 dans MeOH); les dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à un groupe amine û NR'R" peuvent être obtenus par alkylation réductrice avec des amines primaires ou secondaires en présence de NaBH3CN et les dérivés C-glycosides de formule (II) pour lesquels RI correspond à un groupe oxime =NOR' peuvent être obtenus par réaction avec des composés R'ONH2.

Ces procédés peuvent éventuellement nécessiter la protection et déprotection des fonctions hydroxyles, ces méthodes de protection et déprotection étant également bien connues de l'homme du métier, comme par exemple celles décrites dans le document Protective Groups in Organic Synthesis , T. W. Greene, P. G. M. Wuts (Wiley Interscience û 4'h edition, 2006).

En outre, certaines fonctions hydroxyles des dérivés C-glycosides de formule (II) peuvent être sulfatées après protection sélective des autres fonctions hydroxyles. Cette réaction de sulfatation après protection est notamment décrite par A. Lubineau dans la référence J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1993, page 1419.

Un autre objet de l'invention concerne une composition, de préférence pharmaceutique ou cosmétique, comprenant au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (II) dans un support physiologiquement acceptable. Les dérivés selon l'invention peuvent être administrés par voie orale, topique sur la peau et ses annexes et/ou le cuir chevelu ou par injection cutanée.

La quantité de dérivés C-glycoside à mettre en oeuvre selon l'invention dépend de 30 l'effet cosmétique ou thérapeutique recherché, et peut donc varier dans une large mesure.

L'homme de l'art peut aisément, sur la base de ses connaissances générales, déterminer les quantités appropriées.25 Une composition selon l'invention peut comprendre au moins un dérivé C-glycoside tel que défini ci-dessus en une quantité comprise entre 0,05% et 30% en poids par rapport au poids total de la composition, et en particulier entre 0,1% et 10% en poids. Une composition selon l'invention comprend au moins un dérivé C-glycoside tel que défini précédemment en association avec un milieu physiologiquement acceptable, en particulier un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.

10 D'une manière générale, ce milieu peut être anhydre ou aqueux. Il peut ainsi comprendre une phase aqueuse et/ou une phase grasse.

Le milieu physiologiquement acceptable dans lequel les composés selon l'invention peuvent être employés, ainsi que ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la 15 composition, son mode de préparation, et son mode d'administration peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales, en fonction du type de composition recherché.

Lorsque la composition est une composition destinée à une administration topique, 20 elle peut se présenter avantageusement sous la forme de solutions aqueuses, hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiples (triple : E/H/E ou H/E/H), de nanoémulsions, en particulier de nanoémulsions H/E dont la taille des gouttes est inférieure à 100 nm, de gels aqueux, ou de dispersions d'une phase grasse dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des 25 nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non ionique (liposomes, niosomes, oléosomes).

Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

30 En outre, les compositions utilisables selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent être éventuellement5 appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.

Pour une application locale sur les cheveux ou le cuir chevelu, la composition peut être sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques; sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de mousses; sous forme de compositions pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.

Lorsque la composition se présente sous forme aqueuse, notamment sous forme de 10 dispersion, d'émulsion ou de solution aqueuse, elle peut comprendre une phase aqueuse, qui peut comprendre de l'eau, une eau florale et/ou une eau minérale.

Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut varier d'environ 5% à 80% en poids, et de préférence d'environ 20% à 50% en poids par 15 rapport au poids total de la composition. Les huiles, les cires, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3% à 30% en poids, et de préférence de 0,5% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. 20 L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques. Lorsque la composition est une solution ou un gel huileux, la phase grasse peut représenter plus de 90% du poids total de la composition.

25 La phase huileuse peut comprendre aussi tout additif habituel liposoluble ou lipodispersible.

Elle peut notamment comprendre des corps gras tels que des cires, des composés pâteux, des alcools gras, des acides gras. La phase huileuse contient au moins une huile, 30 plus particulièrement au moins une huile cosmétique. On entend par huile un corps gras liquide à la température ambiante (25°C).

Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.

Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange, et éventuellement un co-émulsionnant. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant l'émulsion à obtenir (E/H ou H/E). L'émulsionnant et le coémulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.

Lorsque le dérivé C-glycoside est administré par voie topique, la composition le contenant peut être avantageusement sous forme d'une crème, d'un gel, d'une lotion, d'un lait, d'une huile, d'un onguent, d'une cire, d'une mousse, d'une pâte, d'un sérum, d'une pommade ou d'un shampooing. Lorsque le dérivé C-glycoside est administré par voie orale, la composition le contenant peut être avantageusement sous la forme d'une gélule, d'un comprimé, ou de pilules.

Lorsque le dérivé C-glycoside est administré par injection cutanée, la composition le contenant peut être en particulier sous la forme d'une solution stérile.

Un autre objet de la présente invention est une composition qui comprend un dérivé répondant à la formule (II) tel que décrit ci-avant, caractérisée par le fait qu'elle est 25 destinée à un usage cosmétique ou pharmaceutique.

Un autre objet de la présente invention est une composition qui comprend un dérivé répondant à la formule (II) tel que décrit ci-avant, caractérisée par le fait qu'elle est destinée au traitement cosmétique de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu. Le dérivé C-glycoside selon l'invention peut être appliqué sur la partie de la peau ou ses annexes à traiter, en particulier sur le visage, le cou, les mains, les cheveux ou le cuir chevelu, de préférence de façon quotidienne ou pluriquotidienne. L'application sera 30 par exemple renouvelée tous les jours pendant une période variable selon les effets souhaités, généralement de 3 à 6 semaines, mais pourra être prolongée ou poursuivie en continu.

Selon une alternative, le dérivé C-glycoside selon l'invention ou les compositions le contenant peuvent être administrés par voie injectable en association ou non avec des produits de comblement. En effet, l'une des solutions retenues pour lutter contre les rides et/ou la perte de volume des tissus mous est l'utilisation de produits de comblement (ou fillers ). Ce comblement peut être réalisé par l'utilisation de produits non résorbables, tels que des gels de polyacrylamide ou des particules de polyméthacrylate de méthyle (PMMA). Néanmoins, ces composés peuvent entraîner des réactions d'intolérance du type inflammation ou hypersensibilité. On privilégie l'utilisation de composants résorbables, tels que les protéines, les graisses, le collagène ou l'acide hyaluronique. Mais ces composés sont dégradés assez rapidement dans l'organisme, ce qui réduit leur efficacité. Pour y remédier, il faut donc procéder à une réticulation plus ou moins poussée de ces composants.

A ce jour, l'acide hyaluronique utilisé dans des formes pharmaceutiques ou des dispositifs médicaux se présente sous la forme d'un gel de hyaluronate de sodium. Le dérivé C-glycoside selon l'invention ou les compositions le contenant peuvent également être appliqués par mésothérapie.

La mésothérapie est une technique de traitement par injection intraépidermique 25 et/ou intradermique et/ou sous-cutanée de produit(s) actif(s), comme par exemple des micro-nutriments, des vitamines, et/ou de l'acide hyaluronique. Les compositions sont administrées selon cette technique par injection sous forme de multiples gouttelettes de faible taille au niveau de l'épiderme, de la jonction dermo-épidermique et/ou du derme afin, notamment, de réaliser un nappage sous-cutané. La technique de mésothérapie est 30 notamment décrite dans l'ouvrage Traité de mésothérapie de Jacques LE COZ, édition Masson, 2004.20 La mésothérapie faite sur le visage est également appelée mésolift, ou également sous le terme anglosaxon de mesoglow .

Ainsi, un autre objet de la présente invention peut être un dispositif, en particulier un dispositif médical, comprenant au moins un dérivé C-glycoside tel que défini ci-dessus, le dispositif étant en particulier adapté à une injection intraépidermique et/ou intradermique et/ou sous-cutanée. Ledit dérivé C-glycoside est de préférence en association avec une solution stérile. Ledit dispositif peut comprendre au moins un autre composé, comme au moins un produit résorbable ou non, tel que ceux mentionnés ci- dessus, éventuellement réticulé.

Ledit dispositif peut être par exemple une seringue avec une aiguille ou encore un dispositif injecteur sans aiguille, tel que ceux utilisés dans la technique de soin connue sous le nom de mésothérapie. Un kit comprenant un dispositif peut être également envisagé, ledit kit comprenant un dispositif, en particulier une seringue ou un dispositif injecteur, et au moins un dérivé C-glycoside tel que défini ci-dessus. Ledit kit peut comprendre également une aiguille. Ledit dispositif peut se trouver prêt à l'emploi, c'est à dire pré-rempli, ou devoir être rempli lors de l'utilisation. Dans ce dernier cas, une composition ou un autre dispositif (comme une ampoule) comprend ledit dérivé C-glycoside, éventuellement en association avec au moins un autre composé actif, comme au moins un produit résorbable ou non, tel que les produits de comblement mentionnés ci-dessus, éventuellement réticulé.

L'injection du dérivé C-glycoside selon l'invention peut être réalisée simultanément à, ou avant ou après, l'application sur la peau ou ses annexes d'une autre composition cosmétique ou pharmaceutique, de préférence dermatologique, comprenant, dans un support physiologiquement acceptable, au moins un autre actif, tel que cité ci-dessus.

D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront mieux des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ce qui suit ou ce qui précède, les pourcentages donnés sont exprimés en pourcentage pondéral et les rapports donnés sont exprimés en rapport volumique, sauf indication contraire.

EXEMPLES Exemple 1 : Synthèse du 1-(13-C-rhamnopyranoside)-2-hydroxypropane (composé 1) HO^~ 'OHOH OH Schéma réactionnel : Etape 1 HOC OH OH L-rhamnose OH Etape 2 HOC 'OHO OH composé 3 OH composé 1 Mode Opératoire : Etape 1: Dans un tricol de 25 ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre ainsi que d'une agitation magnétique, on dissout le L-rhamnose (2 grammes) dans 4m1 d'eau puis on ajoute la penta-2,4-dione (1,37m1 ; 1,2 équivalent) et la soude (à 35%) (1,36m1 ; 1,5 équivalent). Le mélange est agité pendant 2h15 à 50°C. La phase aqueuse est passée sur une résine Dowex 50X-200 qui a été préalablement conditionnée par des lavages aqueux (la solution finale est à pH 3-4). La résine est ensuite filtrée et lavée avec de l'eau. Le filtrat est concentré en partie puis lavé 2 fois avec du dichlorométhane, puis 2 fois avec de l'éther diéthylique. La phase aqueuse ensuite est lyophilisée. On obtient 0,8 grammes de produit, rendement molaire: 35%. RMN'H; Masse : conforme au composé 3. Etape 2: On réduit dans le mélange éthanol/eau = 7/3 0,65 grammes du composé 3 par hydrogénation catalytique en H-Cube sous 50 bars à 50°C. Après 3 passages, la solution est concentrée. On obtient 0,57 grammes de produit, rendement : 87%. RMN 'H; Masse : conforme au composé 1. Exemple 2 : Synthèse de la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-undécan-2-one (composé 2) HO v "OH OH Schéma réactionnel: OH

HO" "OH OH 10 L-rhamnose Mode Opératoire: Dans un tricol de 250 ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre ainsi que d'une agitation magnétique, on dissout le L-rhamnose (10 grammes) dans 60m1 d'eau et 25 ml d'éthanol, 15 puis on ajoute la henicosane-10,12-dione (18,14 grammes ; 1,02 équivalent) et la soude (à 30%) (11 grammes ; 1,5 équivalent). Le mélange est agité à 50°C. Après disparition du rhamnose de départ, la solution est refroidie, et neutralisée par une solution d'acide chlorhydrique concentré. La phase aqueuse est extraite avec du dichlorométhane . La phase organique est concentrée à sec. Le produit est purifié sur colonne de gel de silice 20 (éluant: dichlorométhane, puis dichlorométhane 90/10 méthanol). On obtient 2,68 grammes de solide, rendement molaire: 15%. RMN 'H; Masse : conforme au composé 2. 90°C, 6h HO~~/- 'OHO OH Exemple 3 : Synthèse de la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propan-2-one (composé 3) H O OH OH La synthèse de ce composé est décrite dans l'Exemple 1, étape 1. RMN 'H; Masse : conforme au composé 3. Exemple 4: Synthèse de la (composé 4) 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propane-2-méthyloxime HO" 'OHN,O OH + H2N'0,CH3 CIH Schéma de synthèse : 1 HO•'OHN'OMe OH composé 3 composé 4 Mode Opératoire : Le composé 3 et 1 équivalent de méthyl-hydroxylamine (sous forme chlorhydrate) sont mis à réagir dans l'éthanol en présence de NaOH (léq) pendant 10 h. Le solvant est ensuite évaporé, et on ajoute de l'eau. La phase aqueuse est extraite avec un solvant organique. Le produit brut obtenu après concentration des phases organiques est ensuite purifié sur gel de silice ou cristallisé pour obtenir le produit. RMN 'H; Masse : conforme au composé 4.

Exemple 5: Synthèse de la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propane-2-benzylamine (composé 5) HO~~~ 'OHN OH Schéma de synthèse : + Ho' OH OH OH HCI.H2N composé 3 composé 5 Mode Opératoire : Dans l'éthanol, on fait réagir 1 équivalent du chlorhydrate de benzylamine avec 1,33 équivalent du composé 3, et 1,33 équivalent de NaBH3CN, 1 équivalent d'acide acétique et 2 spatules de sulfate de sodium pendant 12 heures à température ambiante (25 °C). A l'issue de la réaction, le milieu réactionnel est filtré, concentré sous vide puis purifié sur gel de silice (solvant dichlorométhane/méthanol). RMN 'H; Masse : conforme au composé 5. Exemple 6 : Synthèse de la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propan-2-amine (composé 6) HO~~~ 'OHNH2 OH Schéma de synthèse : HO~~~ 'OHN HO~~~ 'OHNH2 OH OH composé 5 composé 6 Mode Opératoire : La fonction amine du composé 5 est dé-benzylée dans des conditions classiques par hydrogénation catalytique en utilisant un catalyseur palladium sur charbon dans l'éthanol. Après réaction le catalyseur est filtré, la solution est concentrée sous vide pour donner le composé 6.

RMN 'H; Masse : conforme au composé 6.

Exemple 7 : Synthèse de la 1-(13-C-mannopyranoside)-propan-2-one (composé 7) OH HO Ir.% OHO OH Schéma de synthèse : OH OH

HO' ~OH OH D-mannose OH composé 7 Mode Opératoire : Le composé 7 est préparé à partir du D-mannose par le même mode opératoire que le composé 3 est préparé à partir du L-rhamnose (voir Exemple 1). RMN 'H; Masse : conforme au composé 7. Exemple 8 : Synthèse du 1-(13-C-mannoside)-2-hydroxypropane (composé 8) OH OH Mode Opératoire : Le composé 8 est préparé à partir du D-mannose par le même mode opératoire que le 20 composé 1 est préparé à partir du L-rhamnose (voir Exemple 1). RMN 'H; Masse : conforme au composé 8.

Exemple 9 : Etude de l'effet de dérivés C-glycosides sur la prolifération kératinocytaire Les kératinocytes (lignée HaCaT) sont cultivés dans deux conditions : milieu de culture défini complet (condition standard) et milieu de culture déplété en facteurs de croissance. Ce milieu entraîne un retard maîtrisé de la prolifération cellulaire. Dans ces conditions, il est alors possible de mesurer les effets de composés capables de compenser la carence en facteurs de croissance du milieu de culture et donc de relancer la multiplication cellulaire et/ou de stimuler leur métabolisme.

L'étude est faite par mesure de trois marqueurs biologiques qui sont consécutivement analysés sur la même population cellulaire: le contenu en ADN (par fluorescence directe), les lipides polaires (par fluorescence direct), et la respiration mitochondriale (par colorimétrie). Ce test de prolifération cellulaire a été validé par l'utilisation de l'HB-EGF (témoin positif) et d'un jeu de références cosmétiques. Le taux d'ADN est proportionnel au nombre de cellules (sonde Cyquant), les lipides polaires sont constitutifs de membranes cellulaires (sonde rouge Nil) et la respiration mitochondriale est révélatrice du métabolisme général et donc de l'homéostasie épidermique (sonde XTT).

Les cellules utilisées sont des kératinocytes épidermiques humains HaCaT, cultivés dans un milieu à 37°C, comprenant 5% de CO2 et saturé en H2O. Le milieu déplété utilisé est le milieu Kératinocyte-SFM (Invitrogen n° 999-00751) pauvre en calcium (0,09mM), supplémenté de EGF (0,25 ng/mL) et extrait pituitaire (25 g/mL) (Invitrogen 3700015).

Chaque actif est comparé à un témoin 100% qui reflète l'activité basale des cellules concernant les trois paramètres étudiés, les composés recherchés sont par conséquent ceux ayant la faculté d'augmenter un ou plusieurs paramètres de manière significative par rapport aux 100% du témoin. En fonction des paramètres activés, les composés peuvent : présenter une activité positive sur le métabolisme et l'homéostasie des cellules en augmentant soit le paramètre XTT (métabolisme mitochondrial), soit le paramètre Rouge Nil (métabolisme des lipides), soit les deux paramètres en même temps, présenter une activité positive sur la prolifération de cellules avec le paramètre CyQuant, présenter à la fois un effet sur le métabolisme, l'homéostasie et sur la prolifération des cellules en agissant sur les trois paramètres, ou ne présenter aucun effet et être qualifiés de profils neutres .

Préalablement à l'étude, la cytotoxicité a été évaluée sur culture de cellules HaCaT en monocouche et milieu défini. Le test de viabilité utilisé mesure l'intégrité membranaire des cellules au moyen de la Calcéine AM. Les deux composés évalués ici ne sont pas cytotoxiques.

Le composé nommé 1 est le 1-(13-C-rhamnopyranoside)-2-hydroxypropane et le composé nommé 2 est la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-undécan-2-one. Les concentrations testées pour ces 2 composés sont respectivement 100, 500 et 1000 M pour le composé 1 et 1 et 10 M pour le composé 2. L'ensemble des produits et des milieux les comprenant ont été préparés à l'abri de la lumière, sous éclairage inactinique. Les solutions stocks ont été conservées dans des boîtes hermétiques à la lumière du jour. Les cultures de cellules ont été manipulées en atmosphère confinée et sous lumière inactinique. Elles ont été conservées dans l'incubateur, dans une boîte les protégeant de la lumière du jour.

Résultats obtenus pour le composé 1:

Le composé 1 a été évalué en milieu carencé, où il présente des effets significativement positifs sur le paramètre XTT. Le métabolisme mitochondrial est augmenté à 144,2% vs témoin pour une concentration de 1000 M. Aucun des deux autres paramètres n'est modifié, le composé 1 présente donc un profil permettant de stimuler le métabolisme à 1000 M.

Résultats obtenus pour le composé 2 : Le composé 2 a été évalué en milieu carencé, où il présente des effets significativement positifs sur le paramètre XTT. Le métabolisme mitochondrial est augmenté à 122,2% vs témoin pour une concentration de 10 M. Aucun des deux autres paramètres n'est modifié, le composé 2 présente donc un profil permettant de stimuler le métabolisme à 10 M. Ainsi, par leurs résultats significatifs sur le métabolisme des cellules épidermiques, les 2 dérivés C-glycosides 1 et 2 selon l'invention présentent une activité anti-âge intéressante en venant stimuler l'homéostasie épidermique, et lutter contre l'atrophie épidermique liée au vieillissement. En stimulant le métabolisme des cellules de l'épiderme, ces deux dérivés de rhamnose vont promouvoir l'homéostasie cellulaire. Ainsi, ils pourraient stimuler d'autres processus cellulaires dépendant d'une homéostasie épidermique augmentée, comme par exemple la régénération et/ou la différenciation épidermique.

Exemple 10 : Compositions selon l'invention Ammonium polyacryldimethyltauramide (Hostacerin AMPS de Clariant) 1,00% Cyclohexasiloxane 5,0% Glycerin 1,70% Stearyl alcohol 0,30% Glyceryl stearate / PEG-100 stearate 0,70% Dimyristyl tartrate / cetearyl alcohol / C12-15 pareth-7 / PPG-25 laureth-25 0,50% Gomme de xanthan 0,20% Composé 1 5% Conservateurs 0,50% Eau qsp 100 - Composition 2 : crème de régénération épidermique, émulsion d'huile dans l'eau : 30 Ammonium polyacryldimethyltauramide (Hostacerin AMPS de Clariant) 1,00% Cyclohexasiloxane 5,0% Glycerin 1,70% Stearyl alcohol 0,30% - Composition 1 : crème de régénération épidermique et dermique, émulsion d'huile dans l'eau :

25 Glyceryl stearate / PEG-100 stearate 0,70% Dimyristyl tartrate / cetearyl alcohol / C12-15 pareth-7 / PPG-25 laureth-25 0,50% Gomme de xanthan 0,20% Composé 1 2,5% Composé 2 2,5% Conservateurs 0,50% Eau qsp 100

- Composition 3 : crème de jour anti-âge pour le visage Phase Al : Distéarate de sucrose commercialisé par la société Stearinerie Dubois 1,75% Stéarate de sorbitane oxyéthylénylé à 4 moles d'oxyde d'éthylène commercialisé par la société ICI sous le nom Tween 61 1,15% Acide stéarique 0,75% Stearyl heptanoate 4,00% Vaseline codex 1,50% Huile d'avocat 3,20% Huile de jojoba 3,00% Huile de silicone volatile 2,70% Acétate de vitamine E 1,00% Glycérides de vitamine F 3,00% Phase A2 : Gomme de silicone commercialisée par Dow Corning sous le nom Q2-1403 Fluid 3,00% 0,2% 0,3% Propylparaben Parfum Phase B : Glycérine Hydroxyproline D-panthenol Triéthano lamine Composé 1 Méthylparaben 3,00% 1,00% 1,00% 0,35% 3,00% 0,3% 2944793 25 Eau déminéralisée qsp 100 Phase C : Ammonium polyacryldimethyltauramide (Hostacerin AMPS de Clariant) 1%

Claims (26)

1. Revendications1. Utilisation dans une composition cosmétique destinée à stimuler l'homéostasie épidermique d'au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) suivante : R2 S (I) dans laquelle - S représente un résidu rhamnose ou mannose, la liaison S-CH2 représentant une liaison de nature C-anomérique, - RI représente un groupement choisi parmi :-OR',=O, =NOR' et -NR'R", - R2 représente - une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ou - un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R' représente - un atome d'hydrogène, - une chaîne alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R" représente - un atome d'hydrogène, ou - une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne pouvant être éventuellement substituée par un radical aryle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, ledit radical aryle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy.
2. 2. Utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside de formule (I) tel que défini dans la revendication précédente dans une composition cosmétique, en tant qu'agent destiné à stimuler l'homéostasie épidermique.
3. 3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que R' représente un atome d'hydrogène ou une chaîne alkyle de 1 ou 2 atomes de carbone.
4. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que, lorsque RI représente un groupement NR'R", R' représente un atome d'hydrogène et/ou R" représente un radical benzyle ou un atome d'hydrogène.
5. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone.
6. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone, R' représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical benzyle.
7. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) est choisi parmi: le 1-(13-C-rhamnopyranoside)-2-hydroxypropane, la 1-(f3-C-rhamnopyranoside)-undécan-2- one, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propan-2-one, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propane-2-méthyloxime, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propane-2-benzylamine, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-propan-2-amine, la 1-(13-C-mannoside)-propan-2-one et le 1-(13-C-mannoside)-2-hydroxypropane.
8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, le dérivé ou la composition étant destiné à lutter contre le vieillissement de la peau, plus spécifiquement de l'épiderme, à améliorer l'éclat du teint, à diminuer les caractéristiques des rides, à améliorer les propriétés mécaniques de la peau, telles que la tonicité et/ou l'élasticité de la peau et/ou à améliorer la qualité du cheveu, en particulier à stimuler la pousse et/ou ralentir la chute du cheveu.
9. 9. Procédé de traitement cosmétique de la peau et ses annexes et/ou du cuir chevelu pour lutter contre l'apparition des signes du chrono et du photovieillissements de lapeau et ses annexes et/ou du cuir chevelu caractérisé en ce que l'on administre par voie orale, topique ou par injection cutanée une composition cosmétique comprenant au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes.
10. 10. Dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) suivante : R2 S dans laquelle : - S représente un résidu rhamnose ou mannose, la liaison S-CH2 représentant une liaison de nature C-anomérique, - RI représente un groupement choisi parmi : -OR',=O, =NOR' et -NR'R", - R2 représente - une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ou - un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R' représente - un atome d'hydrogène, - une chaîne alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou - un radical phényle, ledit radical phényle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, - R" représente - un atome d'hydrogène, ou - une chaîne alkyle de 1 à 10 atomes de carbone, ladite chaîne pouvant être éventuellement substituée par un radical aryle ayant de 4 à 20 atomes de carbone, ledit radical aryle pouvant être éventuellement substitué par au moins un radical hydroxyle ou méthoxy, étant entendu que S est différent du mannose lorsque RI représente =0 et R2 représente un radical méthyle. 30
11. 11. Dérivés selon la revendication précédente, caractérisés en ce que R' représente un atome d'hydrogène ou une chaîne alkyle de 1 ou 2 atomes de carbone. 10 15 20 25
12. 12. Dérivés selon l'une quelconque des revendications 10 et 1l, caractérisés en ce que lorsque RI représente un groupement NR'R", R' représente un atome d'hydrogène et/ou R" représente un radical benzyle ou un atome d'hydrogène.
13. 13. Dérivés selon l'une quelconque des revendications 10 à 12, caractérisés en ce que R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone.
14. 14. Dérivés selon l'une quelconque des revendications 10 à 13, caractérisés en ce que 10 R2 représente une chaîne alkyle de 1 à 9 atomes de carbone, R' représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R" représente un atome d'hydrogène ou un radical benzyle.
15. 15. Dérivés selon l'une quelconque des revendications 10 à 14, caractérisés en ce que 15 RI représente un groupement choisi parmi: -OR',=0 et -NR'R".
16. 16. Dérivés selon la revendication précédente caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi: le 1-03-C-rhamnopyranoside)-2-hydroxypropane, la 1-(13-C-rhamnopyranoside)-undécan-2-one, la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propan-2-one, la 20 1-03-C-rhamnopyranoside)-propane-2-benzylamine, la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propan-2-amine, le 1-03-C-mannoside)-2-hydroxypropane.
17. 17. Dérivés selon l'une quelconque des revendications 10 à 14, caractérisés en ce que RI représente un groupement =NOR', en particulier avec R' représentant une 25 chaîne alkyle de 1 ou 2 atomes de carbone.
18. 18. Dérivé C-glycoside selon la revendication précédente, caractérisé en ce que R2 est un radical méthyle et R' est un radical méthyle, nommément la 1-03-C-rhamnopyranoside)-propane-2-méthyloxime.
19. 19. Composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside de formule (II) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 10 à 18. 30
20. 20. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait qu'elle est destinée à un usage cosmétique ou pharmaceutique.
21. 21. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la quantité dudit dérivé C-glycoside est comprise entre 0,05% et 30% en poids par rapport au poids total de la composition, et en particulier entre 0,1% et 10% en poids.
22. 22. Composition selon l'une quelconque des revendications 19 à 21, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une administration topique sur la peau ou ses annexes, à une administration orale ou à une injection cutanée.
23. 23. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une administration topique, se présentant avantageusement sous forme d'une crème, d'un gel, d'une lotion, d'un lait, d'une huile, d'un onguent, d'une cire, d'une mousse, d'une pâte, d'un sérum, d'une pommade ou d'un shampooing.
24. 24. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une administration orale, se présentant avantageusement sous la forme d'une gélule, d'un comprimé, ou de pilules.
25. 25. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une administration par injection cutanée, en particulier sous la forme d'une solution stérile. 25
26. 26. Dispositif comprenant au moins un dérivé selon l'une quelconque des revendications 10 à 18, le dispositif étant adapté à une injection intraépidermique et/ou intradermique et/ou sous-cutanée.20