FR2931669A1 - Utilisation de derives d'hydroxyalkylsufone a titre d'agent hydratant de la peau. - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation cosmétique, notamment à titre d'agent hydratant, d'un composé de formule (1) g id="ID2931669-2" he="" wi="" file="" img-format="tif"/> > dans laquelle - R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, éventuellement substitué par 1 ou plusieurs groupe(s) hydroxyle, - R2 est un groupe (CI-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle, et - n représente 0 ou 1.

Description

La présente invention concerne l'utilisation de dérivés d'hydroxyalkylsulfone dans le domaine du soin de la peau et notamment à titre d'agent hydratant de la peau. Barrière de protection et d'échange avec l'environnement, la peau est à la fois résistante et fragile. Ainsi, avec le temps, la peau perd sa souplesse et sa capacité à retenir l'eau diminue, provoquant alors une sécheresse cutanée, particulièrement exacerbée après 65 ans. Il est connu que le Stratum Corneum ou couche cornée qui est la zone la plus superficielle de l'épiderme, intervient tout particulièrement au niveau de l'hydratation de la peau. Disposé à l'interface avec l'environnement externe, il a notamment pour fonction de retarder la perte excessive d'eau provenant des couches plus profondes de l'épiderme. Le Stratum Corneum protège également contre les agressions mécaniques et le passage de produits chimiques et de micro-organismes étrangers. Il constitue également la première défense contre les rayonnements UV. D'une épaisseur de 10 m, il se compose de cornéocytes empilés verticalement et entourés par une matrice de membranes enrichies en lipides. Ainsi, c'est un système à deux compartiments qui peut être comparé à un mur de briques, composé de cellules anucléées (les briques ) et de membranes lamellaires intercellulaires (le ciment ). Grâce à cette structure stratifiée compacte, le Stratum Corneum assure sa fonction barrière en s'opposant à la perte en eau transcutanée. Il contribue ainsi efficacement à l'hydratation de la peau, via sa capacité à capter et retenir l'eau, qui se trouve principalement dans les espaces intercellulaires. Pour des raisons évidentes, il est important de garantir un niveau d'hydratation suffisant à la peau pour préserver sa souplesse, sa douceur, sa tonicité et/ou son aspect. D'une manière générale, une diminution de ce niveau d'hydratation peut être prévenue ou traitée en agissant au niveau du Stratum Corneum via des actifs dits hydratants tels que par exemple l'urée et le glycérol qui sont les actifs de référence dans ce domaine. Toutefois, des effets secondaires indésirables sont constatés avec ces deux types d'actifs.

Ainsi, l'urée peut modifier fortement la barrière cutanée en augmentant la Perte Insensible en Eau (PIE), ce qui diminue significativement la fonction barrière du Stratum Corneum.

Quant au glycérol, il possède l'inconvénient de rendre les formules collantes lorsqu'il est employé à haute concentration. Il existe donc un besoin de trouver d'autres actifs dans le domaine de l'hydratation de la peau qui soient dénués des inconvénients précités.

Les inventeurs ont découvert que certains dérivés d'hydroxyalkylsulfone de formule générale (I) tels que décrits ci-après sont de bons agents hydratants et ont un effet bénéfique en terme d'élasticité du Stratum Corneum. Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique de composés de formule générale (I) : RùCHz S11ùCHz R2 0 (I) dans laquelle - RI représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle, de préférence un groupe (C,-C2)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle ; - R2 est un groupe (C,-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle et - n représente zéro ou 1, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques ou géométriques, à titre d'agent hydratant de la peau et notamment pour le traitement des peaux sèches.

Des dérivés hydroxyalkylsulfone sont déjà connus et proposés dans des compositions cosmétiques. Ainsi, le document FR 2 870 117 propose la mise en oeuvre de certains dérivés dihydroxyalkylsulfone dans le domaine capillaire pour améliorer la résistance mécanique des cheveux. Le document US 4 108 866 fait état de la capacité de certains de ces dérivés à épaissir des compositions à phase huileuse et notamment cosmétiques. Quant au document WO 2006/119283, il propose d'incorporer des dérivés dialkylsulfone dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques contenant des composés malodorants tels que des dérivés N-acétylcystéine, à titre de substances antiodeurs.

En conséquence, à la connaissance des inventeurs les composés considérés selon l'invention n'ont jamais été proposés à titre d'agent hydratant et/ou le traitement des peaux sèches. Selon une variante de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation 5 d'un composé de formule générale (Ia) O R'ùCH2 SùCH2 R2 O dans laquelle - RI représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle, de préférence un groupe (C,-C2)alkyle, éventuellement substitué par un ou 10 plusieurs groupe(s) hydroxyle et - R2 est un groupe (C,-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques ou géométriques à titre d'agent hydratant, plus particulièrement de la peau. 15 Selon une autre variante de réalisation, la présente invention concerne l'utilisation, notamment cosmétique, d'un composé de formule générale (Ib) RùCH2 SùCH2 R2 (Ib) dans laquelle - RI représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle, de 20 préférence un groupe (C,-C2)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle et - R2 est un groupe (C,-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle, ainsi que leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques ou géométriques 25 pour le traitement de la peau sèche.

La présente invention a en outre pour objet un procédé notamment cosmétique d'hydratation de la peau, en particulier de la peau sèche, caractérisé en ce qu'il comprend l'application sur la peau d'au moins un composé de formule (I), notamment de formule (Ia) ou (Ib) telles que définies ci-dessus. Elle vise en outre l'utilisation d'un composé conforme à l'invention ou un mélange de ces composés à titre d'agent hydratant pour la préparation d'une composition notamment dermatologique, destinée à l'hydratation de la peau et plus particulièrement au traitement des peaux sèches.

Les composés de formule générale (I) Dans le cadre de la présente invention, les composés considérés répondent à la 10 formule générale (I) : [ 0in RùCHz SùCHz R2 O (I) dans laquelle - RI représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle, de préférence un groupe (C,-C2)alkyle, éventuellement substitué par un ou 15 plusieurs groupes hydroxyles, - R2 est un groupe (C,-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle(s) et - n représente zéro ou 1 ainsi que leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques ou 20 géométriques, à titre d'agent d'hydratation de la peau. Au sens de la présente invention, - le terme alkyle signifie une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée. Parmi les groupes alkyles convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer le groupe méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle et t-butyle. 25 - les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol.

Comme précisé précédemment, n peut figurer le chiffre un et les composés selon l'invention répondent alors à la formule générale (Ia). Selon une autre variante, n peut figurer zéro et les composés selon l'invention répondent alors à la formule générale (Ib).

On préfère tout particulièrement l'utilisation cosmétique des composés de formule générale (I) comprenant un motif sulfonyle et donc dans laquelle n est égal à 1. Selon une variante de réalisation préférée, R1 figure en formule générale I un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 éventuellement substitué par un groupe(s) hydroxyle et/ou R2 figure un radical alkyle en C1 substitué par un groupe(s) hydroxyle.

Selon une autre variante de réalisation préférée, R1 et R2 sont respectivement substitués par un groupe hydroxyle avec R1 étant différent d'un atome d'hydrogène. Selon encore une autre variante de réalisation préférée, R1 et R2 figurent des radicaux hydrocarbonés identiques. Par exemple, ils sont tout deux simultanément des groupes méthyle ou des groupes éthyle, ces groupes hydrocarbonés pouvant être, indépendamment l'un de l'autre, substitués ou non par un groupe hydroxyle. Certains des composés de formule (I) sont disponibles commercialement voire peuvent être préparés facilement pour l'homme de l'art au regard de modes de synthèse décrits pour certains d'entre eux notamment dans les documents FR 2 870 117 et US 4 108 866.

Par exemple, les composés considérés selon l'invention peuvent être préparés par action d'un thiol en milieu basique sur un dérivé alkyle porteur d'un groupement partant tel qu'un halogène, un ester de sulfonyle ou encore d'un époxyde. Les sulfures ainsi obtenus peuvent être ensuite oxydés en sulfonyle ou sulfonyle par l'emploi d'oxydants tels que l'eau oxygénée, un peracide organique ou encore un persulfate ou periodate de sodium.

Le tableau ci-après rassemble les composés que l'on peut utiliser de façon préférée dans le cadre de la présente invention.30 Tableau 1 N° Nom chimique Formule 1 2-(méthylsulfonyl)éthanol \ ,o o - OH OH 2 2,2'-sulfonyldiéthanol HO O ~'c) OH 3 2,2'-sulfinyldiéthanol HO - O H OH 4 2-(éthylsulfonyl)éthanol O OH S'avèrent tout particulièrement avantageux dans le cadre de la présente invention, le 2-(méthylsulfonyl)éthanol , le 2,2'-sulfinyldiéthanol et leurs solvates.

Les composés selon l'invention sont mis en oeuvre à titre d'agent hydratant dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques. Une composition utilisée selon l'invention comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères. I1 s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconfort inacceptable (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptible de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition. Ces compositions dans lesquelles les composés utilisés selon l'invention peuvent être mis en oeuvre sont utiles pour le soin non thérapeutique et/ou le maquillage de la peau. Elles sont en particulier utiles pour hydrater la peau, en particulier pour le traitement de la peau sèche. Elles peuvent montrer leur efficacité à titre de traitement non thérapeutique d'entretien de la peau, à savoir à titre préventif. Elles peuvent également être utilisées à titre de traitement non thérapeutique de la peau après une manifestation de troubles de l'hydratation de la peau. En outre, lesdites compositions cosmétiques ne sont de préférence pas utilisées à des fins d'hygiène, en particulier, de préférence, elles ne contiennent pas d'agent détergent. Enfin, les compositions cosmétiques utilisées selon l'invention sont de préférence formulées dans des conditions non alcalines, de façon encore plus préférée à un pH proche de celui de la peau, par exemple à un pH compris entre 5 et 6. Les composés de formule (I) peuvent être présents dans les compositions cosmétiques dans des teneurs allant de 0,01 à 20 %, de préférence de 0,05 à 15 % et de façon encore plus préférée de 0,1 à 10 % en poids, et mieux de 0,1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique.

Une composition utilisée selon l'invention est avantageusement adaptée à une application par voie topique sur la peau. Cette composition peut être une composition de soin notamment dermatologique. De préférence, il s'agit d'une composition de soin de la peau et/ou du cuir chevelu et/ou des lèvres. Pour une application topique sur la peau, une composition selon l'invention 20 peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement dédiées à ce type d'application. Notamment, une telle composition peut avoir la forme d'une solution aqueuse, alcoolique, hydroalcoolique ou huileuse; d'une dispersion du type lotion ou gel aqueux ou sérum; d'une lotion multi-phases (ex : bi-phasée) ; d'émulsions de consistance liquide ou 25 semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème, gel, sérum, stick, masque, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H) ; de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou de dispersions cire/phase aqueuse ; de microcapsules 30 ou microparticules; d'une mousse ; d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression ; ou sous forme d'un patch. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Il pourra notamment s'agir d'une composition de soin du visage, du contour des yeux ou des lèvres, ou pour le corps, par exemple des crèmes de jour, crème de nuit, composition SPF pour se protéger du soleil, lait corporels de protection ou de soin, laits après-solaire, lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau.

Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, une composition conforme à l'invention se présente sous forme d'une émulsion H/E (ex : crème) ou E/H (ex : sérum) ou d'un gel de type aqueux (ex : lotion). La phase aqueuse peut être constituée essentiellement d'eau ou comprendre un mélange d'eau et de solvant organique miscible à l'eau (miscibilité dans l'eau supérieure à 50 % en poids à 25 °C) comme les monoalcools inférieurs ayant de 2 à 5 atomes de carbone tels que l'éthanol, l'isopropanol, les glycols ayant de 2 à 8 atomes de carbone tels que le propylène glycol, l'éthylène glycol, le 1,3-butylène glycol, le dipropylène glycol, les cétones en C3-C4, et les aldéhydes en C2-C4 ; les polyols tels que le glycérol, l'octane 1,2 diol et le 1,2- pentane diol. Cette phase aqueuse (eau et éventuellement le solvant organique miscible à l'eau) peut être présente dans la composition en une teneur allant de 1 % à 99% en poids, notamment allant de 3 % à 90 % en poids, et en particulier en poids par rapport au poids total de la composition. Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse de la composition considérée peut aller par exemple de 2 à 80 % en poids, et notamment de 5 à 20 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. La phase grasse de la composition peut contenir des composés gras ou huileux, et éventuellement des cires, des gommes, des corps gras pâteux d'origine végétale, animale, minérale ou de synthèse, siliconé ou non. Comme huiles utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer : 25 - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone ou encore, par exemple, les huiles végétales telles que l'huile d'amande d'abricot et l'huile de beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de 30 formules R'COOR2 et R'OR2 dans laquelle R' représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2 représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, contenant de 3 à 30 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, l'isohexadecane, l'isododecane, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de Parléam ; - des huiles essentielles naturelles ou synthétiques ; - les alcools gras ramifiés ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'octyldodécanol ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que le cyclohexasiloxane et le cyclopentasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; et leurs mélanges. Les autres corps gras pouvant être présents dans la phase huileuse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique ; les alcools gras linéaires tels que les alcools cétylique et/ou stéarylique ; les corps gras pâteux comme la lanoline ; les cires ; et les gommes telles que les gommes de silicone (diméthiconol). Ces corps gras peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier afin de préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées. Outre les composés précités, les compositions selon l'invention peuvent contenir divers adjuvants couramment utilisés dans le domaine cosmétique, tels que des émulsionnants dont l'acide stéarique, les esters d'acides gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de sorbitan éventuellement polyoxyéthylénés, les alcools gras polyoxyéthylénés et les esters ou éthers d'acide gras et de sucres tel que le sucrose ou le glucose ; des conservateurs ; des séquestrants ; des parfums ; et des épaississants et/ou des gélifiants, en particulier les polyacrylamides, les homo- et copolymères acryliques et les homo- et copolymères d'acide acrylamido méthylpropane sulfonique ; des charges ; et des agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, autrement nommés filtres UV. Comme charges, on peut citer par exemple, les particules de polyamide (Nylon) sous forme sphérique ou sous forme de micro fibres ; les microsphères de polyméthacrylate de méthyle ; les poudres de copolymère éthylène-acrylate ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères formées d'un terpolymère de chlorure de vinylidène, d'acrylonitrile et de méthacrylate et commercialisées sous la dénomination EXPANCEL ; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinique ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; la silice ; les oxydes métalliques tels que le dioxyde de titane ou l'oxyde de zinc ; le mica ; les particules hémisphériques creuses de silicone telles que le NLK506 commercialisé par la société Takemoto Oil and Fat ; les poudres de polyuréthane, en particulier le produit commercialisé par la société Toshiki Pigment sous la dénomination PLASTIC POWDER et leurs mélanges. Les composés de formule (I) peuvent être associés entre eux, ou à d'autres agents d'hydratation de la peau non conforme à la formule (I) et/ou à au moins un autre 20 actif cosmétique. En particulier, une composition selon l'invention peut en outre comprendre un ou plusieurs agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB. Comme filtres UV ou agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer notamment les agents 25 photoprotecteurs organiques ou inorganiques. Les agents photoprotecteurs organiques sont notamment choisis parmi les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les dérivés de dibenzoylméthane ; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de triazine tels que ceux décrits dans les documents US 4,367,390, EP 863 145, EP 517 104, EP 570 838, EP 796 851, EP 775 698, 30 EP 878 469, EP 933 376, EP 507 691, EP 507 692, EP 790 243, EP 944 624 ; les dérivés de la benzophénone ; les dérivés de (3,(3-diphénylacrylate ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de benzalmalonate ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP 669 323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les documents US 5,237,071, US 5,166,355, GB 2 303 549, DE 197 26 184 et EP 893 119 ; et les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO 93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyréne tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE 198 55 649. Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP 518 772 et EP 518 773. Les agents photoprotecteurs peuvent être présents dans une composition selon l'invention dans des proportions allant de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,2 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition.

Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels et/ou leur quantité de manière telle que l'efficacité hydratante du dérivé hydroxyalkylsulfone conforme à l'invention ne soit pas, ou substantiellement pas, affectée par l'adjonction envisagée. La composition peut être présentée sous forme de produit de soins non 25 thérapeutiques et/ou de maquillage, et également de baume pour les lèvres. L'invention concerne également l'utilisation d'un composé de formule (I), tel que défini ci-dessus ou d'un de leurs mélanges pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à l'hydratation de la peau et plus particulièrement au traitement de la sécheresse cutanée ou au traitement des peaux sèches telle que par exemple la xérose. 30 Les exemples ci-après illustrent l'invention sans toutefois en limiter la portée.

Exemple 1 : Evaluation du potentiel d'hydratation Deux tests ont été mis en oeuvre pour évaluer le potentiel d'hydratation des composés de l'invention qui sont formulés dans une solution aqueuse à 3 %. Il s'agit : - du Dermomètre, mesure mécanique de l'effet plastifiant (décrit par J de Rigal, J-L. Leveque, International Journal of Cosmetic Science, 1982, 247-260), et - de la Perte Insensible en Eau (PIE), évaluation des modifications de la fonction barrière du Stratum Corneum.

Dermomètre Les tests effectués ont été réalisés dans les conditions standard sur du stratum corneum dans une enceinte régulée en température et en humidité (T=30 °C et HR=75 %). Les mesures de module élastique sont réalisées sur chaque éprouvette témoin puis 2 heures et 20 heures après application du traitement. La variation relative du module permet d'apprécier l'effet plastifiant de l'actif sur le Stratum Corneum.

Perte Insensible en Eau (PIE) La perte insensible en eau est un phénomène physiologique de diffusion de vapeur d'eau à travers la couche cornée. Il résulte de la présence d'un fort gradient de pression de vapeur d'eau entre les milieux intérieurs et extérieurs du corps. La PIE dépend de l'intégrité de la fonction barrière du Stratum Corneum. L'appareil évaluant la PIE (Evaporimeter EP1, Servomed) mesure le flux d'eau qui diffuse passivement à travers le Stratum Corneum (g/m2/h). Le stratum isolé est disposé (face interne) sur un réservoir d'eau et équilibré dans une enceinte régulée à 40 % d'humidité relative (T=30 °C). Préalablement à la mesure, le Stratum Corneum est délipidé par un traitement de deux heures dans un mélange de chloroforme et de méthanol (2v/lv). Pour chaque mesure, la PIE est mesurée sur le Stratum Corneum avant traitement puis 2 et 20 heures après application du traitement. La variation relative de la PIE permet d'apprécier l'évolution de la propriété de barrière du Stratum Corneum. Les mesures sont analysées en apparié. Pour chaque produit, 8 mesures sont réalisées sur 2 lots de Stratum Corneum. La technique permet de mesurer le flux d'eau qui diffuse passivement à travers une membrane de Stratum Corneum. Cette mesure rend compte de l'intégrité de la fonction 10 barrière du stratum corneum. Dans le protocole que nous utilisons, le Stratum Corneum est délipidé par un traitement de deux heures dans un mélange de chloroforme et de méthanol (2v/lv). Les mesures sont réalisées sur le Stratum Corneum témoin puis 2 heures et 20 heures après application du produit. La variation relative de la PIE permet d'apprécier l'évolution de la propriété de barrière du Stratum Corneum.

Tableau 1 : Mesures au Dermomètre : Variation relative du module d'élasticité du Stratum Corneum à 30 °C et 75 % d'humidité relative, à 2 h et 20 h après application de l'actif Produits testés à 3% dans l'eau (Moyenne écart-type ) 2H 20H HO \ ,O O \ -52 14% -61 13 % v OH Composé 2 HOC S,O -38+-11% -45+-12% OH Composé 3 0 -50+-17% -58+-12% o s\ OH Composé 1 Produits témoins EauHPLC('~ -5 10% Urée(') -72 9% -83 7% Glycérol (') -41 12% -51 15% (1) : résultats issus de deux campagnes de mesures (plus de 16 échantillons) La moyenne et l'écart-type ont été calculés sur plus de 8 échantillons répartis sur deux lots de stratum. 15 Tableau 2 : Variation relative des mesures de PIE 2 h et 20 h après application de l'actif Produits testés (Moyenne écart-type) 2h 20h HO ',o 21,5 15,4 % 15,0 9,9 % °'S` v OH Composé 2 HOC S,O OH 12+-11 % 1+-15 % Composé 3 ,o 24+-20 % 19+-17 % o'S\ OH Composé 1 Produits témoins Eau pure 3,5 10% -1,7 5,1% Urée 3 % dans l'eau 64,3 26,9 % 48,3 24,5 % Glycérol 3 % dans l'eau 41,2 19,0 % 33,1 20,3 % Les résultats présentés ci-dessus ont été obtenus au cours de deux campagnes de mesure sur 2 lots de Stratum corneum. La réponse des produits est analysée au sein de chaque campagne par rapport aux produits. Il ressort de ces tests que les composés utilisés selon l'invention plastifient la peau de manière comparable au glycérol et de manière moins importante que l'urée (tableau 1). De plus, les composés affectent peu la fonction barrière contrairement à l'urée et dans une moindre mesure au glycérol.

Exemple 2 : Crème de soin de la peau PHASE A Mélange de stéarate de glycéryle et de PEG-100 2,00 g stéarate (ARLACEL 165 FL de chez Uniqema) Mélange de tartrate de dialkyle (C14-C15 1,50 g linéaire), d'alcool cétylstéarylique, d'alcool laurylique oxyéthylene (25 0E) oxypropyléné (25 OP) (Cosmacol PSE de chez Sasol) Cyclohexasiloxane 5,00 g Alcool Stearylique 1,00 g PHASE B Eau QSP 100 g Sel pentasodique de l'acide éthylène diamine 0,05 g tétramethylène phosphonique : Acide poly acrylamidométhyl propane sulfonique 0,40 g neutralisé partiellement à l'ammoniaque et hautement réticulé (Hostacerin AMPS de chez Clariant) gomme de Xanthane 0,20 g PHASE C Composé N° 1 3,00 à 5,00 g Glycérine 1,50 g Adenosine 0,10 g Eau 3,00 g Mode opératoire - La phase B est chauffée à environ 75 °C et l'ammonium Polyacryldimethyltauramide y est incorporé. L'ensemble est agité jusqu'à l'obtention d'un gel homogène. - La phase A est chauffée à environ 75 °C. - L'émulsion est réalisée en incorporant la phase A dans la phase B. 5 15 - A 40-45 °C, la phase C est incorporée et l'ensemble est maintenu sous agitation jusqu'à refroidissement complet.

Exemple 3 : Crème de soin de la peau

% en poids - Composé N° 3 3,0 à 6,0 % - Monostéarate de glycérol 0,8 % - Alcool cétylique 2,0 % - Alcool stéarylique 5,0 % - Stéarate de polyoxyéthylène (20 0E) 3,0 % - Acide acrylique réticulé (CARBOPOL 941) 0,3 % - Triglycérides caprylique / caprique 12,0 % - Conservateurs qs - Eau qsp 100,0 %

Les formulations cosmétiques exemplifiées appliquées sur la peau montrent un bon effet d'hydratation de la peau.

Claims (13)

1. REVENDICATIONS1. Utilisation cosmétique d'un composé de formule (I) O in RùCHz SùCHz R2 0 (I) dans laquelle - RI représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C,-C4)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle, - R2 est un groupe (C,-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle et - n représente zéro ou 1, ainsi que leurs solvates et leurs isomères optiques ou géométriques, à titre d'agent d'hydratation de la peau.
2. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est tel que n est égal à 1.
3. 3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé de formule (I) possède au moins deux fonctions hydroxyle.
4. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que RI figure en formule générale (I) un atome d'hydrogène ou un 20 groupe alkyle en C1-C2 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle(s).
5. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que R2 figure un radical alkyle en C1-C2 substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle(s). 25
6. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que lorsque RI est différent d'un atome d'hydrogène, RI et R2 sont respectivement substitués par un groupe hydroxyle.
7. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que le composé de formule générale (I) est choisi parmi les 152-(méthylsulfonyl)éthanol, 2,2'-sulfonyldiéthanol, 2-(éthylsulfonyl)éthanol et leurs mélanges.
8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des caractérisée en ce que le composé de formule 2-(méthylsulfonyl)éthanol ou le 2,2'-sulfinyldiéthanol.
9. 9. Utilisation selon l'une quelconque des d'un composé de formule générale (1) pour le traitement de la peau sèche.
10. 10. Utilisation cosmétique d'un composé de formule générale (Ib) CH2 SùCH2ùR2 Q dans laquelle : - R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe (Cl-C4)alkyle, de préférence un groupe (C,-C2)alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupe(s) hydroxyle, et - R2 est un groupe (C,-C4)alkyle substitué par un ou plusieurs groupe(s) 15 hydroxyle, ainsi que leurs solvates, tels que les hydrates et leurs isomères optiques ou géométriques pour le traitement de la peau sèche.
11. 11. Utilisation selon la revendication précédente dans laquelle ledit composé est tel que défini en revendications 3 à 6, et notamment est le 2,2'-20 sulfinyldiéthanol.
12. 12. Procédé cosmétique d'hydratation de la peau, caractérisé en ce qu'il comprend au moins l'application sur la peau d'au moins un composé de formule (1), tel que défini à l'une quelconque des revendications 1 à 10.
13. 13. Utilisation d'un composé ou d'un mélange de composés de formule 25 générale (I) tel(s) que défini(s) dans l'une quelconque des revendications 1 à 10, à titre d'agent hydratant, pour la préparation d'une composition dermatologique destinée à l'hydratation de la peau et plus particulièrement au traitement des peaux sèches. 2,2'-sulfinyldiéthanol, revendications précédentes générale (1) est le revendications précédentes