FR2921233A1

FR2921233A1 - EMULSIFIABLE CONCENTRATE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE

Info

Publication number: FR2921233A1
Application number: FR0857117A
Authority: FR
Inventors: Yumiko Kozuki; Kazuyuki Yanagisawa; Naoki Tsuda
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2005-03-31
Filing date: 2008-10-20
Publication date: 2009-03-27
Anticipated expiration: 2028-10-20
Also published as: GB2425955A; FR2921231A1; GB2425955B; LU91232B1; AU2011201960A1; AU2011201960B2; FR2883701B1; AU2011201959A1; AU2011201959B2; DE102006063013B3; DE102006013999A1; FR2921233B1; AU2006200731B2; NL1032547A1; NL1031386C2; GB0606184D0; AU2006200731A1; FR2921231B1; FR2883701A1; DE102006013999B4

Abstract

L'invention concerne un concentré émulsifiable, qui comprend du 2',4'-difluoro-2-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, un ester de sorbitan et d'acide gras, un tensioactif anionique et un hydrocarbure aromatique, ainsi qu'une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution à l'eau de ce concentré émulsifiable.The invention relates to an emulsifiable concentrate, which comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (alpha, alpha, alpha-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, a sorbitan ester of fatty acid, an anionic surfactant and an aromatic hydrocarbon, and an aqueous composition that can be obtained by dilution with water of this emulsifiable concentrate.

Description

DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un concentré émulsifiable pesticide qui contient du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide. ETAT DE LA TECHNIQUE On sait que le 2',4'-difluom-2-(a,a,cetrifluoro-m-tolyloxy)-nicotînanilide représenté par la formule ci-dessous est un ingrédient actif d'herbicide selon le brevet US n° 4 618 366. DESCRIPTION DE L'INVENTION La présente invention concerne un concentré émulsifiable 15 contenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide qui a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. Selon la présente invention, un concentré émulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, 20 le composé représenté par la formule (1) CF3 N--,.>.--O O 10 (1) où, dans !a formule, R' et représentent des groupes alkyle, 25 A représente une simple liaison ou un groupe alkylène et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes RI et A est 2 à 8 et un tensioactif a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. C'est-à-dire que la présente invention concerne ce qui suit : [1] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',41-difluoro-2-(a,cx,u-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous : 0 R1 A R2 (1) où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes RI, R2 et A est 2 à 8 ; et un tensioactif. [2] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-mtolyloxy)nicotinanilide ; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous : où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes 25 R2 et A est 2 à 8 ; et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif, [3] Le concentré émulsifiable selon [I] ou [2] où le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle. [4] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à 30 [3] où la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(/.m,utrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide. (1)20 [5] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [4] où le concentré émulsifiable comprend un hydrocarbure aromatique. [6] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [5] où le concentré émulsifiable comprend 1 à 40 % en masse d'hydrocarbure aromatique. [7] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [6] où le concentré émulsifiable comprend de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone. [8] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [7] où le concentré émulsifiable comprend 5 à 60 parties en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone. [9] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [8] où le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif non ionique et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. [10] Le concentré émulsifiable selon [9] où le tensioactif anionique est un sel d'acide alkylbenzènesulfonique. [11] Le concentré émulsifiable selon [9] ou [10] où le tensioactif non ionique est un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule. [12] Le concentré émulsifiable selon [11] où le tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule est un tensioactif choisi dans le groupe consistant en le polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxyéthylène tristyrylphényl- éther et l'huile de ricin polyoxyéthylénée. [13] Le concentré émulsifiable selon [9] ou [10] où le tensioactif non ionique est un ester de sorbltan et d'acide gras. [14] Le concentré émulsifiable selon [1] à [13] où le concentré émulsifiable comprend de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle. [15] Le concentré émulsifiable selon [2] â [13] où le concentré émulsifiable comprend 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromo-phényle et 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle. [16] Le concentré émulsifiable selon [14] ou [15] où la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluom-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. [17] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [14] à [16] où le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif non ionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. [18] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [11] à [14] où le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle. [19] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [14] à [18] où le concentré émulsifiable comprend un hydrocarbure aromatique. [20] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; de 15 la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. [21] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 5 % en masse de 2',4v-difluoro-2-(ex,a,a-trifluoro-mtolyloxy)nicotinanilide ; 5 à 60 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazo- 20 lidinone ; 10 à 50 % en masse d'hydrocarbure aromatique ; et 4 à 20 % en masse de tensioactif. [22] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,cça-trifluom-m-tolyloxy)nicotinanilide ; un ester de sorbitan et d'acide gras un tensioactif anionique ; et un 25 hydrocarbure aromatique. [23] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluom-2-(ri,o,oetrifluoro-mtolyloxy)nIcotinanilide ; 0,5 à 10 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse de tensioactif anionique ; et 10 à 90 % en 30 masse d'hydrocarbure aromatique. [24] Une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à 23] avec de l'eau. Le concentré émulsifiable de la présente invention contient du 35 2',4'-difluoro-2-P,(ytrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide. La dénomination commune du 2',4'-difluoro-2- trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide est diflufénican (appelé dans la suite diflufénican). Le concentré émulsifiable de la présente invention peut contenir en outre un autre composé actif herbicide comme l'octanoate de 4-cyano- et l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle. L'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle est le composé appelé octanoate de bromoxynil comme dénomination commune (appelé dans la suite octanoate de bromoxynil). L'octanate de 4-cyano-2,6-diiodophényle est le composé appelé octanoate d'ioxynil comme dénomination commune (appelé dans la suite octanoate d'ioxynil). Le diflufénican est le composé décrit dans 'The Pesticide Manual" (de British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) sous le numéro de référence 251. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 159 à 161°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n° 4 618 366. L'octanoate de bromoxynil est le composé décrit dans 'The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro de référence 95. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 45 à 46°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n° 3 397 054. L'octanoate d'ioxynil est le composé décrit dans 'The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro de référence 467. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 56 à 57°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n° 3 397 054. Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité de diflufénican est habituellement de 0,5 à 5 % en masse, de préférence de 1 à 5 % en masse, de préférence encore de 1 à 4 % en masse et de manière encore préférable de 1,5 à 4 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de !a présente invention. Lorsque le concentré émulsifiable de !a présente invention contient l'octanoate de bromoxynil et/ou de !'octanoate d'ioxynil, la quantité d'octanoate de bromoxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse, de préférence de 6 à 20 % en masse et de préférence encore de 8 à 18 % en masse ; et la quantité d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse, de préférence de 4 à 12 % en masse et de préférence encore de 4 à 10 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Dans ce cas, la masse totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 60 % en masse, de préférence de 3 à 40 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pesticidal emulsifiable concentrate which contains 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide as the herbicidal active ingredient. STATE OF THE ART It is known that 2 ', 4'-difluor-2- (α, α, cetrifluoro-m-tolyloxy) -nicotenililide represented by the formula below is an active ingredient of herbicide according to US Pat. The present invention relates to an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as the herbicidal active ingredient which has excellent stability of the emulsion even after dilution with water. According to the present invention, an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by the formula (1) CF 3 N--, Wherein R 1 and R 2 represent alkyl groups, A represents a single bond or an alkylene group and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the R 1 groups. and A is 2 to 8 and a surfactant has excellent emulsion stability even after dilution with water. That is, the present invention relates to the following: [1] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 41-difluoro-2- (a, cx, u-trifluoro- m-tolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by the formula (1) below: wherein R 1 and R 2 are independently alkyl in the formula, A is a single bond or an alkylene group, and the sum of number of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 2 to 8; and a surfactant. [2] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 5 to 80% by weight of compound represented by formula (1) below: wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the sum of the numbers carbon atoms which constitute the groups R2 and A is 2 to 8; and 4 to 20% by weight of a surfactant, [3] The emulsifiable concentrate of [I] or [2] wherein the compound represented by the formula (1) is diethyl oxalate. [4] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [3] where the proportion of compound represented by formula (1) is 5 to 80 parts by weight per 2 ', 4' mass fraction difluoro-2 - (. / m, utrifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. (1) [5] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [4] wherein the emulsifiable concentrate comprises an aromatic hydrocarbon. [6] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [5] where the emulsifiable concentrate comprises 1 to 40% by weight of aromatic hydrocarbon. [7] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [6] wherein the emulsifiable concentrate comprises 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. [8] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [7] wherein the emulsifiable concentrate comprises 5 to 60 parts by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. [9] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [8] where the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0, 1 to 1:10. [10] The emulsifiable concentrate according to [9] wherein the anionic surfactant is an alkylbenzenesulfonic acid salt. [11] The emulsifiable concentrate according to [9] or [10] wherein the nonionic surfactant is a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule. [12] The emulsifiable concentrate according to [11] wherein the nonionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule is a surfactant selected from the group consisting of polyoxyethylenepolyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, and castor oil polyoxyethylenated. [13] The emulsifiable concentrate according to [9] or [10] wherein the nonionic surfactant is a sorbitan and fatty acid ester. [14] The emulsifiable concentrate according to [1] to [13] wherein the emulsifiable concentrate comprises 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate. [15] The emulsifiable concentrate according to [2] to [13] wherein the emulsifiable concentrate comprises 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromo-phenyl octanoate and 1 to 30% by weight of octanoate 4-cyano-2,6-diiodophenyl. [16] The emulsifiable concentrate according to [14] or [15] wherein the proportion of compound represented by the formula (1) is 5 to 80 parts by weight per part by weight of 2 ', 4'-difluom-2- (a) α,,-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. [17] The emulsifiable concentrate according to any one of [14] to [16] where the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10. [18] The emulsifiable concentrate according to any one of [11] to [14] wherein the compound represented by the formula (1) is diethyl oxalate. [19] The emulsifiable concentrate according to any one of [14] to [18] wherein the emulsifiable concentrate comprises an aromatic hydrocarbon. [20] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; an aromatic hydrocarbon and a surfactant. [21] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (ex, α, α-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 5-60% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 10 to 50% by weight of aromatic hydrocarbon; and 4 to 20% by weight of surfactant. [22] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α-trifluom-m-tolyloxy) nicotinanilide; a sorbitan ester of fatty acid an anionic surfactant; and an aromatic hydrocarbon. [23] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluom-2- (r, o, oetrifluoro-mtolyloxy) nClotinanilide; 0.5 to 10% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of anionic surfactant; and 10 to 90% by weight of aromatic hydrocarbon. [24] An aqueous composition that can be obtained by diluting the emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to 23] with water. The emulsifiable concentrate of the present invention contains 2 ', 4'-difluoro-2-P, (trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as the herbicidal active ingredient. The common name of 2 ', 4'-difluoro-2-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide is diflufenican (hereinafter referred to as diflufenican). The emulsifiable concentrate of the present invention may further contain another herbicidally active compound such as 4-cyano-octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate. The 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate is the compound called bromoxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as bromoxynil octanoate). The 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanate is the compound called ioxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as ioxynil octanoate). Diflufenican is the compound described in The Pesticide Manual (British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) under the reference number 251. It is a solid compound with a melting point of about 159 to 161 ° C. It can be produced by the process described in US Patent No. 4,618,366. Bromoxynil octanoate is the compound described in The Pesticide Manual (mentioned above) under reference number 95. This is a solid compound having a melting point of about 45 to 46 ° C. It can be produced by the method described in US Pat. No. 3,397,054. The ioxynil octanoate is the compound described in The Pesticide Manual (mentioned above) under reference numeral 467. This is a solid compound having a melting point of about 56 ° to 57 ° C. It can be produced by the process described in US Pat. usually from 0.5 to 5% by weight, preferably from 1 to 5% by weight, more preferably from 1 to 4% by weight and more preferably from 1.5 to 4% by weight on the basis of The total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention When the emulsifiable concentrate of the present invention contains bromoxynil octanoate and / or octoxynil octanoate, the amount of bromoxynil octanoate is usually from 1 to 30. % by weight, preferably from 6 to 20% by weight and more preferably e is from 8 to 18% by weight, and the amount of ioxynil octanoate is usually from 1 to 30% by weight, preferably from 4 to 12% by weight and more preferably from 4 to 10% by weight on the base of the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. In this case, the total mass of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate is usually 1 to 60% by weight, preferably 3 to 40% by weight based on the total mass of the concentrate. emulsifiable agent of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient le composé représenté par la formule (1) comme solvant. Le composé représenté par la formule (1) dissout le diflufénican. De plus, le composé représenté par la formule (1) (appelé présent solvant dans la suite) est miscible à un solvant organique qui est habituellement utilisé pour des formulations de pesticides. Dans la formule (1), A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et les exemples de groupes alkylène incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propylène et un groupe triméthylène. Dans la formule (1), Rl et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, et les exemples de groupes alkyle incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle. La somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A dans la formule (1) est 2 à 8, de préférence 2 à 5. The emulsifiable concentrate of the present invention contains the compound represented by the formula (1) as a solvent. The compound represented by formula (1) dissolves diflufenican. In addition, the compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the solvent) is miscible with an organic solvent which is usually used for pesticide formulations. In formula (1), A represents a single bond or an alkylene group, and examples of alkylene groups include a methylene group, an ethylene group, a propylene group and a trimethylene group. In formula (1), R 1 and R 2 are each independently alkyl, and the examples of alkyl groups include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a butyl group. The sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A in the formula (1) is 2 to 8, preferably 2 to 5.

Les exemples de présents solvants incluent l'oxalate de diéthyle, l'oxalate de dipropyle, le malonate de diméthyle, le malonate de dipropyle, le succinate de diméthyle et le succinate de diéthyle. Le présent solvant peut être utilisé pour le concentré émulsiflable de la présente invention seul ou sous forme d'un mélange des composés mentionnés ci-dessus. Pour le concentré émulsiflable de la présente invention, l'oxalate de diéthyle est utilisé de préférence. La quantité de présent solvant à utiliser pour e concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 20 à 80 % en masse et de préférence encore de 20 à 70 % en masse sur fa base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. En outre, la quantité de présent solvant à utiliser pour le concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 8 à 80 % en masse et de préférence encore de 8 à 30 % en masse sur la base de la masse de diflufénican. Examples of the present solvents include diethyl oxalate, dipropyl oxalate, dimethyl malonate, dipropyl malonate, dimethyl succinate and diethyl succinate. The present solvent may be used for the emulsifiable concentrate of the present invention alone or as a mixture of the above-mentioned compounds. For the emulsifiable concentrate of the present invention, diethyl oxalate is preferably used. The amount of the present solvent to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention is usually from 5 to 80% by weight, preferably from 20 to 80% by weight and more preferably from 20 to 70% by weight on the basis of the present invention. total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. In addition, the amount of the present solvent to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention is usually from 5 to 80% by weight, preferably from 8 to 80% by weight and more preferably from 8 to 30% by weight on the base of the diflufenican mass.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut contenir un autre solvant organique. Les exemples d'autres solvants organiques incluent les hydrocarbures aromatiques comme un alkylbenzène (par exemple xylène, tétraméthylbenzène et analogues), un alkylnaphtalène (par exemple méthylnaphtalène), le diphényléthane, le dixylyléthane, le phénylxylyléthane et analogues ; les monoesters d'acide gras comme le laurate de méthyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le caprate de méthyle, l'oléate de méthyle, l'oléate d'isobutyle, le propionate de butyle, le propionate d'isoamyle, le butyrate d'éthyle, le butyrate de butyle, le butyrate d'isoamyle, le valérate d'isoamyle, le lactate d'amyle, le linoléate de méthyle, le linolénate de méthyle, le palmitate de méthyle et analogues ; les hydrocarbures aliphatiques comme le cyclohexane ; le N,N-diméthylacétamide ; la N-méthyl-2-pyrrolidone et la 1,3-diméthyl-2-imidazolidi none. Des produits disponibles dans le commerce comme Hisol SAS-296 (dénomination commerciale de Nippon Oil Corp., un mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-1-éthylphényléthane), Cactus Solvent HP-MN (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical 20 Company, contenant 80 % de méthylnaphtalène), Cactus Solvent HP-DMN (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, contenant 80 % de diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-100 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène ayant 9 à 10 atomes de carbone), Cactus Solvent P-150 (dénomination 25 commerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène), Cactus Solvent P-180 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-200 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), 30 Cactus Solvent P220 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), Cactus Solvent PAD-1 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, diméthylmonoisopropylnaphtalène), Solvesso 100 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C9 à C10 dialkyl- et trialkylbenzène), Solvesso 150 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C11 alkylbenzène), Solvesso 150 ND (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C11 alkylbenzène), Solvesso 200 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C14 alkylnaphtalène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C11 alkylbenzène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C11 à C14 alkylnaphtalène), Solvesso 200 ND (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C11 à C14 alkylnaphtalène), Suwasol 100 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company, toluène) et Suwasol 200 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company, xylène) peuvent être utilisés comme hydrocarbures aromatiques. Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, il est préférable qu'un hydrocarbure aromatique et/ou la N-méthyl-2-pyrrolidone et/ou la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone soit présent. The emulsifiable concentrate of the present invention may contain another organic solvent. Examples of other organic solvents include aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene (eg xylene, tetramethylbenzene and the like), alkylnaphthalene (eg methylnaphthalene), diphenylethane, dixylylethane, phenylxylylethane and the like; fatty acid monoesters such as methyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, methyl caprate, methyl oleate, isobutyl oleate, butyl propionate, propionate, isoamyl, ethyl butyrate, butyl butyrate, isoamyl butyrate, isoamyl valerate, amyl lactate, methyl linoleate, methyl linolenate, methyl palmitate and the like; aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; N, N-dimethylacetamide; N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. Commercially available products such as Hisol SAS-296 (trade name of Nippon Oil Corp., a mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane), Cactus Solvent HP-MN (Trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% methylnaphthalene), Solvent Cactus HP-DMN (trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-100 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms), Cactus Solvent P-150 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene), Cactus Solvent P-180 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-200 ( trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P220 (trade name of Ni kko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent PAD-1 (trade name of Nikko Petrochemical Company, dimethylmonoisopropylnaphthalene), Solvesso 100 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly C9-C10 dialkyl- and trialkylbenzene) ), Solvesso 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C11 alkylbenzene), Solvesso 150 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C11 alkylbenzene), Solvesso 200 (trade name from Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly CIO to C14 alkylnaphthalene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly CIO to C11 alkylbenzene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (designation as from Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly C11-C14 alkylnaphthalene), Solvesso 200 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly C11-C14 alkylnaphthalene), Suwasol 100 (tradename Maruzen Petrochemical Company, toluene and Suwasol 200 (Maruzen Petrochemical Company, xylene) can be used as aromatic hydrocarbons. In the emulsifiable concentrate of the present invention, it is preferred that an aromatic hydrocarbon and / or N-methyl-2-pyrrolidone and / or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone be present.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut un hydrocarbure aromatique, la quantité d'hydrocarbure aromatique est habituellement de 1 à 40 % en masse sur la base de la masse totale de concentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut de la N-méthyl-2-pyrrolidone, la quantité de N-méthyl-2-pyrrolidone est habituellement de 3 à 30 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut de fa 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, la quantité de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 5 à 60 0/0 en masse, de préférence encore de 5 à 50 0/0 en masse, et de manière particulièrement préférable de 10 à 50 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. 35 Le concentré emulsifiable de fa présente invention contient un tensioactif. Le tensioactif utilisé pour ie concentré émulsifiable de la présente invention est de préférence un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique. Les exemples de tensioactifs anioniques incluent un sel d'acide alkylarylsulfonique comme un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et analogue, des polyoxyéthylène(poly)arylaryléthersulfates comme le polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate et analogue, un polyoxyéthylène(poly)arylarylétherphosphate comme le polyoxyéthylènetristyrylphényléther phosphate et analogue, un ester polyoxyéthylènealkylarylphosphate, et un ester polyoxyéthylènealkylphosphate. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes an aromatic hydrocarbon, the amount of aromatic hydrocarbon is usually from 1 to 40% by weight based on the total mass of emulsifiable concentrate of the present invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes N-methyl-2-pyrrolidone, the amount of N-methyl-2-pyrrolidone is usually 3 to 30% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, the amount of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone is usually 5 to 80% by weight, preferably 5 to 60% by weight. Preferably, from 5 to 50% by weight, and more preferably from 10 to 50% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. The emulsifiable concentrate of the present invention contains a surfactant. The surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is preferably a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant. Examples of anionic surfactants include an alkylarylsulfonic acid salt such as a dodecylbenzenesulfonic acid salt and the like, polyoxyethylene (poly) arylarylethersulfates such as polyoxyethylenedistyrylphenylethersulfate and the like, polyoxyethylene (poly) arylaryletherphosphate such as polyoxyethylenetyristylphenyl ether phosphate and the like, a polyoxyethylenealkylarylphosphate ester and a polyoxyethylene alkylphosphate ester.

De préférence, un sel d'acide alkylarylsulfonique comme un sel d'acide alkylbenzènesulfonique, en particulier un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique comme un sel de sodium et un sel de calcium est utilisé. Généralement, un sel de sodium, un sel de calcium et un sel 15 d'ammonium sont cités à titre d'exemple comme sel d'acide sulfonique, sel sulfate ou sel phosphate. Un tensioactif du commerce comme le Rhodacal 70, Rhodacal 70/B, Rhodacal 60/BE (produits chacun par Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (produit par Akzo Nobel) et NANSA EVM62/H (produit 20 par Huntsman) peut être utilisé comme sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. Un tensioactif du commerce comme le Soprophor DSS/11 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate. Un tensioactif du commerce comme le Soprophor FLK (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé 25 comme acide polyoxyéthylènetristyrylphénylétherphosphorique. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac PS/17 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester poiyoxyéthylènealkylarylphosphate. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac MB (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylène- 30 alkylphosphate. Des exemples de tensioactifs non Ioniques incluent un polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène ; un ester d'acide gras et de polymère séquencé polyoxyéthylènepolyoxypropylène ; 35 un polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther; auajAdoadÀxoflod al 'aaq gal/ÇuaudV / sul auaeloadhoAlod anal (usa (xo~lod al aaliml~ed ua 'alnDalow et suep (aualAlle,p apÀxoAod ap aanppn4s aun e Inb anbiuoi uou jgqDeolsua4 al suoQ .a 4eudsoudl/Waudl/u/4su4 aualAdoadAxo%lod -aualAupaxoÀlod aa4salp un no ageudsoudlÂuaudM slaq aualAuga4o%lod Ja4salp un 'Jau4aiiaelAlle aualAu4aÀxo%lod un 'aaualAulaAxo (lod aiaanp UDDIJ ap ollnu,l 'aaualAg4a/xo/lod uou ap allnu,l 'aag4a -lÀuaudlÂa suq aualAu4aAxoi(lod al 'aaulalÀuaudliUlsul aualÀdoadAxoÀlod -auWuga/xoAlod ol duos ainualow et suep (aualAlle,p aOxo)/lod ap aanpna4s aun 4uo lnb sanbluol uou s4lpeolsuaq ap salduaaxa sa] •sea6 appe,p qa uelgaos ap aagsa un 4a ainualoua et suep (auaiAole,p apAxo)Aiod ap aanpn.tïs aun e lnb anbiuol uou j!peolsuaq un iuos uoquanul aivasoad et ap algeglslnuao aaquo uoD al anod Jasili n e sanbluol uou sS!peolsuaq. ap salgeaaed saidwaxa sa-i .sea6 ap!De,p qa ueaigaos ap aagsa un qa aulaeDA16 ap sea6 appe,p aaqsa un ' sea6 ap!De,p looDle,p aaypaloDA16Alod un (aual4ie,p apAxo)Alod alkinq ap aDuanbas aaauaAlodoD un (auajAlle,p apAxo)Alod ap aauanbas aaauaAlodoD un alegdsogdlAuagdIAJA1slaq auDiAdoadAxoAlod-aualAq oAxoAlod aalsalp un ' aiegdsogdIAuaydiÀaMslai auaiAq AxoAlod aa4salp un aay~alA~lle auaiAgIDÀxoÂlod un saualAgjoAxoAlod sea6 appe,p saalsa sap an6oleue apualAdoadAxoÂlod-aaualAqpoÂxoAlod upp ap alinq,l awwoa aauafAdoadAxoAlod-aaua,AgpoAxoAlod alega6an allnq aun an6oleue aaualAq oAxoAlod apanp upla ap aliny,i awwoD aauDIAq oAxoAlod apanp ale4p6oA alinu aun an6oleue aauojAUIoAxoAlod upu ap alinq,l awwoa aauajÂqoAxoAlod ale o6an allnq aun san6oleue a aay4alAua ldiAa4sip auDIÂq oAxoAlod al 'aagIDIAuagd -IAI/gsuq auajAgIoAxoAlod DI awwoo aay aiAaeAiod auaIAygaAxoAlod un iAaelAjle auDiAloAxoAlod un aaulplrûeI le uDlAdoadAxohlod-auDIAg1DAxoAlod un sanboieue a aaLpplAuagdiAa4sip aualAdoadAxoAiod -auDjAq oAxoÂiod al 'aaL14DjAuagdlAJA.js!JI auDiAdoadAxoAlod-auajAq a -AxoAiod al awwoD aoq alAaeÂiod auaiAdoadAxoAlod-auajAq oAxoAlod un OT S OE SZ OZ ST Ot Z1.Z6Z tristyrylphényléther, un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène), un copolymère séquencé de butyle poly(oxyde d'alkylène) ou l'huile de ricin polyoxyéthylénée est utilisé de préférence pour le concentré émulsifiable de la présente invention. Preferably, an alkylarylsulfonic acid salt such as an alkylbenzenesulfonic acid salt, particularly a dodecylbenzenesulfonic acid salt such as a sodium salt and a calcium salt is used. Generally, a sodium salt, a calcium salt and an ammonium salt are exemplified as the sulfonic acid salt, the sulfate salt or the phosphate salt. A commercial surfactant such as Rhodacal 70, Rhodacal 70 / B, Rhodacal 60 / BE (each produced by Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (produced by Akzo Nobel) and NANSA EVM62 / H (produced by Huntsman) can be used. as the salt of dodecylbenzenesulfonic acid. A commercial surfactant such as Soprophor DSS / 11 (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenedistyrylphenyl ether sulfate. A commercial surfactant such as Soprophor FLK (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenetryristylphenyletherphosphoric acid. A commercial surfactant such as Rhodafac PS / 17 (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylene alkyl p-phosphate ester. A commercial surfactant such as Rhodafac MB (produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylene alkylphosphate ester. Examples of nonionic surfactants include a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer; a fatty acid ester of polyoxyethylenepolyoxypropylene block polymer; A polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether; auajAdoadAxoflod alaqaq / SuqaV / sul auaeloadhoAlod anal (usa (xo ~ lod al alimal ~ alaDalow and suep (aualAlle, p apAxoAod ap aanppn4s auin ebb and ugbqdqsol alsoooo4a4eudsoudl / Waudl / u / 4su4 aualAdoadAxo% lod -aualAupaxoÀlod aa4salp a no ageudsoudlÂuaudM slaq aualAuga4o% lod Ja4salp a 'Jau4aiiaelAlle aualAu4aÀxo% lod a' aaualAulaAxo (lod aiaanp UDDIJ ap ollnu, the aaualAg4a / xo / u or lod ap allnu, the aag4a -lÀuaudlÂa suq aualAu4aAxoi (lod in theAaluladululululatulalaladdalAdoadAxoAlod -auWuga / xoAlod ol duos ainualow and suep (aualAlle, p aOxo) / lod ap aanpna4s au 4uo lnb sanbluol uou s4lpeolsuaq ap salduaaxa sa] • sea6 appe, p qa uelgaos ap aagea 4a ainualoua and suep (auaiAole, p apAxo) Aiod ap aanpn.tis a lnb anbiuol uou j! peolsuaq iuos uoquanul aivasoad and ap algeglslnuao aaquo uoD al anod Jasili ne sanbluol uou sS! peolsuaq. ap salgeaaed saidwaxa sa-i .sea6 ap! 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JI auDiAdoadAxoAlod-auajAq has -AxoAiod al awwoD aoq alAaeÂiod auaiAdoadAxoAlod-auajAq oAxo In one embodiment, a poly (ethylene oxide) block copolymer, a poly (alkylene oxide) butyl block copolymer, or polyoxyethylenated castor oil is preferably used for the production of tristyrylphenyl ether. the emulsifiable concentrate of the present invention.

La valeur HLB du tensioactif non ionique qui a un poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule est habituellement de 10 à 17, de préférence de 10 à 14, de préférence encore de 11 à 12. Un tensioactif du commerce comme Telle PE 64 (produit par Huntsman) peut être utilisé comme polymère séquencé polyoxyéthylène- polyoxypropylène, un tensioactif du commerce comme la série Antarox BO/327, 340 Antarox BO (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther. Un tensioactif du commerce comme Solpol T26 (produit par Toho Chemical Industry) peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylaryléther. Un tensioactif du commerce comme Soprophor 796/P (HLB 13,7, produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther. Un tensioactif du commerce comme Soprophor BEU (HLB 12,6, produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène tristyrylphényléther. Un tensioactif du commerce comme Alkamuls OR40, Alkamuls BR (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme HCO-20 (produit par Nikko Chemicals) peut être utilisé comme huile de ricin durcie polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme la série CR comme Antarox CR/255, CR/405 et analogues (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénéepolyoxypropylénée. Un tensioactif du commerce comme Newcol 150 (produit par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme ester d'acide gras polyoxyéthyléné. Un tensioactif du commerce comme Newcol 1100, Newcol 1105 (produits chacun par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylarylester. Un tensioactif du commerce comme la série PIONIN D-900 (produit par TAKEMOTO Oil & Fat) peut être utilisé comme ester d'acide gras et de glycérine. Un tensioactif du commerce comme Toximul 8320 (produit par Stepan) peut être utilisé comme copolymère séquencé butyl poly(oxyde d'alkylène). Un tensioactif du commerce comme Toximul 8323 (produit par Stepan), Step-Flow 26 (produit par Stepan) et Ethylan NS 500 LQ (produit par Akzo Nobel) peut être utilisé comme copolymère séquencé poly(oxyde d'alkylène). Les esters de sorbitan et d'acide gras sont un composé ester qui est condensé par le sorbitan et un acide gras. Le sorbitan est un produit de déshydratation intramoléculaire du sorbitol. Il existe plusieurs types d'esters de sorbitan et d'acide gras comme un monoester d'acide gras et de sorbitan, un triester d'acide gras et de sorbitan et analogue, selon le nombre d'acides gras condensés. Il existe plusieurs types de sorbitans comme le 1,4-sorbitan, le 1,5-sorbitan et analogues, selon la position de déshydratation intramoléculaire du sorbitol. Comme acides gras condensés avec le sorbitan, des acides gras ayant un nombre d'atomes de carbone de 10 à 22 sont habituellement utilisés. Concrètement, des acides gras insaturés comme l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide pentadécanoïque, l'acide palmitique, l'acide stéarique et analogues, et des acides gras saturés comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et analogues sont illustrés à titre d'exemple. Les esters de sorbitan et d'acide gras incluent concrètement, par exemple, le monolaurate de sorbitan, le monopalmitate de sorbitan, le monostéarate de sorbitan, le monooléate de sorbitan et analogues. Un tensioactif du commerce comme Alkamuls S20 (monolaurate de sorbitan, HLB 8,6, produit par Rhodia Nicca), Alkamuls S80 (monooléate de sorbitan, HLB 4,3, produit par Rhodia Nicca), Glycomul S (monostéarate de sorbitan, HLB 5, produit par Lonza 3apan), Glycomul TS (tristéarate de sorbitan, HLB 2, produit par Lonza 3apan), NIKKOL SL-10 (monolaurate de sorbitan, HLB 8.6, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SP-1OV (monopaimitate de sorbîtan, HLB 6,7, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SS-10V (monostéarate de sorbitan, HLB 4,7, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SS-30V (tristéarate de sorbitan, HLB 2,1, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SI-10RV (monoisostéarate de sorbitan, HLB 5,0, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SO-15R (sesquioléate de sorbitan, HLB 4,5, produit par Nikko Chemicals peut être utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut 35 un ester d'acide gras et de sorbitan, la quantité d'ester d'acide gras et de sorbitan est habituellement de 0,5 à 10 % en masse, de préférence de 1 à 8 % en masse sur la base du total du concentré émulsifiable de la présente invention. Dans ce cas, la quantité d'ester de sorbitan et d'acide gras est de préférence de 0,2 à 2,5 fois en masse sur la base de la masse de diflufénican. Pour des raisons de stabilité tout en maintenant une basse température, il est préférable que le concentré émulsifiable de la présente invention inclut un ester de sorbitan et d'acide gras comme tensioactif non ionique. La stabilité tout en maintenant une basse température signifie qu'il présente un caractère de production d'une faible séparation d'huile ou de solide tout en maintenant une basse température, par exemple inférieure à 5°C. Le tensioactif non ionique utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention peut consister en un type de tensioactif non ionique ou peut consister en au moins deux types de tensioactifs non ioniques. Lorsque le tensioactif non ionique utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention consiste en au moins deux types de tensioactifs non ioniques, la combinaison des tensioactifs non ioniques inclut par exemple la combinaison d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule et d'un ester de sorbitan et d'acide gras, plus concrètement la combinaison de polyoxyéthylène tristyrylphényléther et d'un ester de sorbitan et d'acide gras. Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité de tensioactif est habituellement de 4 à 20 % en masse, de préférence de 4 à 15 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le tensioactif utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique, le rapport massique du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est habituellement de 1:0,1 à 1:10, de préférence de 1:0,4 à 1:2,5. The HLB value of the nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide in the molecule is usually 10 to 17, preferably 10 to 14, more preferably 11 to 12. A commercial surfactant such as PE 64 (Produced by Huntsman) can be used as a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer, a commercial surfactant such as Antarox BO / 327, 340 Antarox BO series (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether. A commercial surfactant such as Solpol T26 (produced by Toho Chemical Industry) can be used as the polyoxyethylene alkyl aryl ether. A commercial surfactant such as Soprophor 796 / P (HLB 13.7, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether. A commercial surfactant such as Soprophor BEU (HLB 12.6, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether. A commercial surfactant such as Alkamuls OR40, Alkamuls BR (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene castor oil. A commercial surfactant such as HCO-20 (produced by Nikko Chemicals) can be used as a polyoxyethylene hardened castor oil. A commercial surfactant such as CR series such as Antarox CR / 255, CR / 405 and the like (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenated polyoxypropylene castor oil. A commercial surfactant such as Newcol 150 (produced by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylenated fatty acid ester. A commercial surfactant such as Newcol 1100, Newcol 1105 (each produced by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylene alkyl aryl ester. A commercial surfactant such as the PIONIN D-900 series (produced by TAKEMOTO Oil & Fat) can be used as a fatty acid and glycerin ester. A commercial surfactant such as Toximul 8320 (produced by Stepan) can be used as butyl poly (alkylene oxide) block copolymer. A commercial surfactant such as Toximul 8323 (produced by Stepan), Step-Flow 26 (produced by Stepan) and Ethylan NS 500 LQ (produced by Akzo Nobel) can be used as a poly (alkylene oxide) block copolymer. The sorbitan and fatty acid esters are an ester compound that is condensed by sorbitan and a fatty acid. Sorbitan is an intramolecular dehydration product of sorbitol. There are several types of sorbitan esters and fatty acids such as a fatty acid and sorbitan monoester, a fatty acid triester and sorbitan and the like, depending on the number of condensed fatty acids. There are several types of sorbitans such as 1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan and the like, depending on the position of intramolecular dehydration of sorbitol. As fatty acids condensed with sorbitan, fatty acids having a carbon number of 10 to 22 are usually used. Specifically, unsaturated fatty acids such as capric acid, lauric acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, stearic acid and the like, and saturated fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and the like are illustrated by way of example. The sorbitan and fatty acid esters concretely include, for example, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate and the like. A commercial surfactant such as Alkamuls S20 (sorbitan monolaurate, HLB 8.6, produced by Rhodia Nicca), Alkamuls S80 (sorbitan monooleate, HLB 4.3, produced by Rhodia Nicca), Glycomul S (sorbitan monostearate, HLB 5 , produced by Lonza 3apan), Glycomul TS (sorbitan tristearate, HLB 2, produced by Lonza 3apan), NIKKOL SL-10 (sorbitan monolaurate, HLB 8.6, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SP-1OV (sorbitan monopaimitate, HLB 6.7, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SS-10V (sorbitan monostearate, HLB 4.7, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SS-30V (sorbitan tristearate, HLB 2.1, produced by Nikko Chemicals) , NIKKOL SI-10RV (Sorbitan monoisostearate, HLB 5.0, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SO-15R (Sorbitan sesquioleate, HLB 4.5, produced by Nikko Chemicals can be used for the emulsifiable concentrate of the present invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes a fatty acid and sorbitan ester the amount of fatty acid ester and sorbitan is usually 0.5 to 10% by weight, preferably 1 to 8% by weight based on the total of the emulsifiable concentrate of the present invention. In this case, the amount of sorbitan ester and fatty acid is preferably from 0.2 to 2.5 times by weight based on the diflufenican mass. For stability reasons while maintaining a low temperature, it is preferred that the emulsifiable concentrate of the present invention include a sorbitan ester of fatty acid as the nonionic surfactant. Stability while maintaining a low temperature means that it has a character of production of a low separation of oil or solid while maintaining a low temperature, for example less than 5 ° C. The nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention may consist of one type of nonionic surfactant or may consist of at least two types of nonionic surfactants. When the nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention consists of at least two types of nonionic surfactants, the combination of nonionic surfactants includes, for example, the combination of a nonionic surfactant which has a poly (oxide) structure. alkylene) in the molecule and a sorbitan ester and fatty acid, more specifically the combination of polyoxyethylene tristyrylphenyl ether and a sorbitan ester and fatty acid. In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of surfactant is usually 4 to 20% by weight, preferably 4 to 15% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. When the surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant, the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is usually from 1: 0.1 to 1: 10, preferably from 1: 0.4 to 1: 2.5.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut inclure en outre un additif. Les exemples d'additifs incluent un antioxydant comme le 3-/2-t-butyl-4-hydroxyanisole, le butylhydroxytoluène et analogues un ent colorant et analogue. The emulsifiable concentrate of the present invention may further include an additive. Examples of additives include an antioxidant such as 3- [2-t-butyl-4-hydroxyanisole, butylhydroxytoluene and the like dye and the like.

Le mode de concentré émulsifiable de la présente invention inclut ce qui suit : Un concentré émulsifiable qui comprend du 2',41-difluoro-2-(a,a,atrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, un ester de sorbitan et d'acide gras, un tensioactif anionique et un hydrocarbure aromatique. The emulsifiable concentrate mode of the present invention includes the following: An emulsifiable concentrate which comprises 2 ', 41-difluoro-2- (a, a, atrifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, a sorbitan and acid ester fatty acid, anionic surfactant and an aromatic hydrocarbon.

Un concentré émulsifiable qui comprend essentiellement 0,5 à 5 0/0 en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; et 10 à 90 % en masse d'un hydrocarbure aromatique. An emulsifiable concentrate which comprises essentially 0.5 to 50% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide 0.5 to 10% by weight a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; and 10 to 90% by weight of an aromatic hydrocarbon.

Un concentré émulsifiable qui comprend essentiellement 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide ; 5 à 60 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone 10 à 50 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif. An emulsifiable concentrate which comprises essentially 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide; 5 to 60% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone 10 to 50% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 4 to 20% by weight of a surfactant.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). 25 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 30 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 "/o en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of a salt of alkylbenzenesulfonic acid 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of the compound represented by the formula (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule of 0.5 to 10 by weight of a 20 to 20% alkylbenzenesulfonic acid salt; mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

35 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an acid salt alkylbenzenesulfonic acid; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 °Io en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan and fatty acid ester 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N, N-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 30 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de ,N-dirnéthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of N-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

35 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 °A) en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 10 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 15 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 20 0,5 à 10 °Io en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide 25 gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la N-méthyl-2-pyrmlidone et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester of fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N-methyl-2-pyrimidone and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 30 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 35 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse du N,N-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N, N-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N, N-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 10 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide ; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et 15 le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse du N,N-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N, N-dimethylacetamide; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N, N-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

20 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 25 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la 1,3-diméthyl-2-lmidazolidinorte et de a somme 30 d'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinorte and a sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 35 0,5 à 15 % o en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de d'éthyie ; et 5 le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone et de la somme d'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt, 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; % by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of ethyl oxalate, and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester of fatty acid is 1: 0.2 at 1: 1.5, and the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican, 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate, 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester of fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alk acid salt ybenzenesulfonic acid; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 35 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; à 30 % en masse d'octanoate de bromoxyni à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 10 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrmlidone ; 5 à 20 °fo en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 30% by weight of bromoxyni octanoate at 30% by weight of ioxynil octanoate 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrimidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

15 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 20 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N, N-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

25 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide 30 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à IO % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide ; 5 à 20 en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 35 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican at 30% by weight of bromoxynil octanoate 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate 0.5 to 10% by mass of an ester sorbitan and acid 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt 3 to 30% by weight of N, N-dimethylacetamide; 5 to 20 by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in molecule 0, 5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bmmoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octandate d'îoxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-rnéthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 5 à 70 °/o en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la N-méthyl-2-pyrrolidone de oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bmmoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of oxynil octandate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon at 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and fatty acid sorbitan ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the weight ratio of diethyl oxalate N-methyl-2-pyrrolidone is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bmmoxy ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse du N,N-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bmmoxy octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N, N-dimethylacetamide 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N, N-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide 25 gras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la 1,3-diméthyl-2-imtdazolidinone et de la somme d'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester of fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 30 0,5 à 5 % en masse de diflufénican 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

35 Un concentré émulsifiable qui comprend ,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in molecule 0, 5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 10 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 15 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 20 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in molecule 0, 5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican 25 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 0/0 en masse de 1,3-clirnéthyi-2-imidazolidinone à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 74 en masse d'oxalate de diéthyle. 30 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 35 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an acid salt alkylbenzenesulfonic acid; 3 to 30% by weight of 1,3-diamine-2-imidazolidinone at 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule of 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester of fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. le rapport en masse du diflufénican et de ester de sorbitan et d'acide 30 gras est t:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate. the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is t: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 35 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule, 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt, 3 to 30 % by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate, and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0 , 2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 10 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide 15 gras est 1:0,2 à 1:1,5. Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 20 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et 25 le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester of fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule of 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester of fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 30 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxyni à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 35 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxyni octanoate at 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone at 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 15 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique , 20 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant, 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; From 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

25 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 a/fl en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 30 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 °'o en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par ia formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 1-5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiabie qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et le reste du composé représenté par la formule (1). 10 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in molecule 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; From 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxyni 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). 10 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil 15 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone 20 10 à 20 % en masse de 1,3-dîméthyl-2-imidazolidinone ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate 1 to 5% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of the compound represented by the formula An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxyni octanoate 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone at 80% by mass of 1 3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate 1 to 5% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2-8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican 25 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 30 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican 25 to 20% by weight of bromoxynil octanoate 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate 1 to 5% by weight of a diflufenican alkylbenzenesulfonic acid 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone the remainder of the compound represented by the formula (1).

35 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à IO % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 15 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 20 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate 1 to 5% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 25 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 30 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3-30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; From 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 35 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8% en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2-5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 1 to 5% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 10 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) 15 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2-5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate 1 to 5% by weight of a block copolymer of poly (alkylene oxide) 15 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 40 0/0 en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 0/0 en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 0/0 en masse de I,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 12 à 18 'Vo en masse d'octanoate d'ioxynil 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénIcan ; 10 1 à 30 % en masse d'octanoate bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 15 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 80 % en masse de 1,3-dîméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenIcan; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

20 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 25 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-Imidazolidinone ; et 30 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 3 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 35 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 3 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 15 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan and fatty acid ester 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 20 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 25 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par !a formule An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 3% by weight of a sorbitan and fatty acid ester 1 to 10 % by weight of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by the formula

30 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 35 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0, 5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule of 0.5 to 10% by weight of a sorbitan and fatty acid ester; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

5 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 10 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). 15 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 20 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 25 le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon and 50 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 3% by weight of a sorbitan and fatty acid ester 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon and the remainder of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxyrffl ; 30 1 à 3o % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 35 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxyrlphocanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bmmoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0, 5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bmmoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon and 50 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 °Io en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 80 °le en masse du composé représenté par la formule (1). 30 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 en masse d'octanoate de bromoxynil 5 à 15 0/0 en masse d'octanoate d'ioxynil ; 35 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène trist-yrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by formula (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20 by weight of bromoxynil octanoate 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1-5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon and the remainder of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 10 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

15 Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 20 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

25 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxyn ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 30 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tnstyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 80 % en masse d'oxalate de d'éthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxyn octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tnstyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 80% by weight of ethyl oxalate.

35 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and the remainder of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and a fatty acid 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5 to 3% by weight of a sorbitan and fatty acid ester 1 to 15% by weight mass of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 10 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 15 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and a fatty acid 1 to 40% by weight of aromatic hydrocarbon 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 20 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 25 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazoliciinone ; et 10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 3% by weight of a sorbitan and fatty acid ester 1 to 15 % by weight of an aromatic hydrocarbon at 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazoliciinone; and 10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

30 Un concentré émulsifiabie qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxyni 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 35 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxyni octanoate 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 10 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 15 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 20 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 25 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 30 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 35 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; From 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 10 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et 10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; at 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 15 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 20 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

25 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de difiufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 30 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of difufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0, 5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et 10 à 50 % en masse d'oxalate de diéthyle. 10 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0, 5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 15 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et 20 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon at 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 25 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphény!éther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 30 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et 10 à 50 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 35 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxyni 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate 5 to 15% by weight of ioxyni octanoate 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzene sulphonate 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyl oxalate.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut être produit par mélange des composants du concentré émulsifiable de la 10 présente invention, puis agitation jusqu'à ce que le mélange devienne uniforme. La température pendant l'agitation est habituellement dans la plage de la température ambiante à 85°C. L'ordre de mélange des composants de concentré émulsifiable de la présente invention peut être choisi de manière appropriée. 15 Le concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement appliqué après avoir été dilué à l'eau à des mauvaises herbes ou à la surface du sol où on prévoit que des mauvaises herbes vont pousser. Une composition aqueuse qui est obtenue par dilution à l'eau du concentré émulsifiable de la présente invention est une 20 composition du concentré émulsifiable de la présente invention dilué avec de l'eau en une quantité habituellement de 10 à 5 000 fois, de préférence 20 à 2 500 fois sur la base de la quantité du concentré émulsifiable de la présente invention. Généralement, l'eau utilisée pour la dilution peut être de l'eau douce ou de l'eau dure. Des agents auxiliaires comme un agent 25 d'épandage peuvent être ajoutés à l'eau utilisée pour la dilution, si nécessaire. Bien que la quantité appliquée de fa composition aqueuse qui est obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention à l'eau puisse varier selon la proportion de diflufénican, d'octanoate de 30 bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil, les conditions atmosphériques, le moment du traitement, le lieu du traitement, le type de mauvaises herbes qu'il s'agit de maîtriser, elle est habituellement de 40 à 2 000 g, de préférence de 80 à 1 000 g par hectare en masse totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil. 35 EXEMPLES Dans la suite, la présente invention va être expliquée plus en détail au moyen d'exemples de préparation et exemples de test, mais la présente invention n'est pas limitée à ces exemples. The emulsifiable concentrate of the present invention may be produced by mixing the components of the emulsifiable concentrate of the present invention and then stirring until the mixture becomes uniform. The temperature during stirring is usually in the range of room temperature to 85 ° C. The mixing order of the emulsifiable concentrate components of the present invention may be suitably selected. The emulsifiable concentrate of the present invention is usually applied after being diluted with water to weeds or to the soil surface where weeds are expected to grow. An aqueous composition which is obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water is a composition of the emulsifiable concentrate of the present invention diluted with water in an amount usually from 10 to 5,000 times, preferably 2,500 times based on the amount of the emulsifiable concentrate of the present invention. Generally, the water used for dilution may be freshwater or hard water. Auxiliary agents such as a spreading agent can be added to the water used for dilution, if necessary. Although the amount of the aqueous composition which is obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water may vary according to the proportion of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, the atmospheric conditions , the time of treatment, the place of treatment, the type of weed it is to control, it is usually 40 to 2000 g, preferably 80 to 1000 g per hectare in total mass of diflufenican , bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate. EXAMPLES In the following, the present invention will be explained in more detail by way of preparation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.

Exemple de préparation 1-1 Du diflufénican (pureté 91 %, 3,6 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 95,4 %, 17,33 g en ingrédient actif) et de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,65 g en ingrédient actif) ont été 10 ajoutés à de l'oxalate de diéthyle (40,54 g) avec chauffage et ont été dissous. Puis, du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,83 g) et de l'huile de ricin polyoxypropylénée (Alkamuls OR40, tensioactif produit par Rhodia Nicca 3,83 g) ont été ajoutés. En outre, un hydrocarbure aromatique 15 (principalement CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, CAS n° 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml, et le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la 20 présente invention 1-1). Preparation Example 1-1 Diflufenican (purity 91%, 3.6 g active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 95.4%, active ingredient 17.33 g) and octanoate ioxynil (96% purity, 9.65 g active ingredient) was added to diethyl oxalate (40.54 g) with heating and dissolved. Calcium dodecylbenzenesulphonate (Rhodacal 60 / BE, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.83 g) and polyoxypropylenated castor oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca 3.83 g) were then added. In addition, an aromatic hydrocarbon (mainly C10-C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, CAS No. 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) was added until the total amount was 100 ml, and the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 1-1).

Exemple de test 1-1 Le concentré émulsifiable de la présente invention 1-1 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une 25 éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été laissé à 30°C pendant 2 h, et a été observé concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention 1-1 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. 30 Exemple de préparation 1-2 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca 4,75 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther 35 (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 2,25 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-2). Test Example 1-1 The emulsifiable concentrate of the present invention 1-1 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. It was left at 30 ° C for 2 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition that was obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention 1-1 with water maintained a stable emulsion. Preparative Example 1-2 diflufenican (4.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca 4.75 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 2.25 g) were measured in a 100 ml graduated container at 20 ° C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 1-2).

Exemple de préparation 1-3 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 5,50 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther 10 (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 1,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la 15 suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-3). Preparation Example 1-3 Diflufenican (4.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 5.50 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 1.50 g) were measured in a 100 ml graduated container at 20 ° C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 1-3).

Exemple de test 1-2 Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-2 et 1-3 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) 20 dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Ils ont été laissés à 30°C pendant 2 h et ont été observés concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-2 et 1-3 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. 25 Exemple de préparation 1-4 Du diflufénican (3,71 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bmmoxynil (18,22 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,63 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, 30 tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,17 g) et du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,52 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Le mélange a été agité 35 jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-4). Test Example 1-2 Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-2 and 1-3 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder equipped with a plug. They were left at 30 ° C for 2 h and were observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition that was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 1-2 and 1-3 with water maintained a stable emulsion. Preparation Example 1-4 diflufenican (3.71 g active ingredient), bmmoxynil octanoate (18.22 g active ingredient), ioxynil octanoate (9.63 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.17 g) and polyoxyethylenepolyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.52 g) were measured in a graduated container. 100 ml at 20 ° C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 1-4).

Exemple de préparation 1-5 Du diflufénican (3,71 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,22 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,63 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca , 3,17 g) et du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,52 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate de diéthyle (40,39 g) et du Solvesso 200 ND (principalement C11 à C14 alkylnaphtalène, hydrocarbure aromatique, Exxon Mobil Chemical Company ; 20,16 g) ont été ajoutés. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-5). Preparation Example 1-5 diflufenican (3.71 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.22 g active ingredient), ioxynil octanoate (9.63 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.17 g) and polyoxyethylenepolyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.52 g) were measured in a graduated container of 100. ml at 20 ° C. Then, diethyl oxalate (40.39 g) and Solvesso 200 ND (mainly C11-C14 alkylnaphthalene, aromatic hydrocarbon, Exxon Mobil Chemical Company, 20.16 g) were added. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 1-5).

Exemple de test 1-3 Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-4 et 1-5 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Ils ont été laissés à 30°C pendant 2 h et ont été observés concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-4 et 1-5 à l'eau maintenait une émulsion stable. Test Example 1-3 Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-4 and 1-5 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated capped test tube. . They were left at 30 ° C for 2 h and were observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition that was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 1-4 and 1-5 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-1 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,00 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à la formation d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-1). Preparation Example 2-1 diflufenican (purity 93.2%, 4.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether ( Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml. with diethyl oxalate. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was formed to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to herein as emulsifiable concentrate of the present invention 2-1).

Exemple de préparation 2-2 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,75 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, produit par Rhodia Nicca ; 2,25 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un 10 récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-2). Preparation Example 2-2 diflufenican (4.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.75 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, by Rhodia Nicca, 2.25 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with sodium oxalate. diethyl. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 2-2).

15 Exemple de préparation 2-3 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 5,50 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 1,50 g) et de la 20 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-3). 25 Exemple de test 2-1 Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-1 à 2-3 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été 0 laissé à 30°C pendant 2 h, et a été observé concernant fa stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue en diluant !es concentrés émulsifiables de la présente invention 2-1 à 2-3 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. 35 Exemple de préparation 2-4 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 10,5 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène- de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 3,00 g), de l'huile de ricin polyoxypropylénée (Alkamuls OR40, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 6,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-4). Preparative Example 2-3 Diflufenican (4.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 5.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 1.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with water. diethyl oxalate. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 2-3). Test Example 2-1 Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated test tube. plug. It was left at 30 ° C for 2 h, and was observed for stability of the emulsion. Then, the aqueous composition that was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 with water maintained a stable emulsion. Preparation Example 2-4 diflufenican (4.0 g active ingredient), bromoxynil octanoate (94.8% purity, 18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (purity 96%, 10.5 g of active ingredient), calcium dodecylbenzene (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 3.00 g), polyoxypropylenated castor oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca 6.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-4).

Exemple de préparation 2-5 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 4,50 g) et du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca ; 4,5 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à la formation d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-5). Preparation Example 2-5 diflufenican (4.0 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 4.50 g) and polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca, 4.5 g) and 1,3-dimethyl-2- Imidazolidinone (45.00 g) was measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11-14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was formed to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to herein as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-5).

Exemple de préparation 2-6 Du diflufénican (4,0 en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 4,00 g) et du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca ; 5,0 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-6). Preparation Example 2-6 diflufenican (4.0 active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 4.00 g) and polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca, 5.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-6).

Exemple de test 2-2 Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-4 à 2-6 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) 10 dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été laissé à 30°C pendant 0,5 h, et a été observé concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-4 à 2-6 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. 15 Exemple de préparation 2-7 Du diflufénican (2,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 3,00 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, produit par Rhodia Nicca ; 3,00 g) et de la 20 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable 25 de la présente invention. Test Example 2-2 Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 was diluted 100-fold with CIPAC D standard water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder equipped with a plug. It was left at 30 ° C for 0.5 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition that was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 with water maintained a stable emulsion. Preparation Example 2-7 diflufenican (2.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 3.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P) , produced by Rhodia Nicca, 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (10.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon. (includes C11 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-8 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,00 g) et du polyoxyéthylène alkyléther (Tensionx 96DB10, produit par Omni Chemical ; 6,0 g) et de la 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone (30,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure 35 aromatique (inclut du Cll à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 2000 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, e mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-8 diflufenican (4.0 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 active ingredient), Calcium dodecylbenzenesulfonate (Rodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.00 g) and polyoxyethylene alkyl ether (Tensionx 96DB10, produced by Omni Chemical, 6.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone ( 30.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 2000 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-9 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca ; 4,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du Cll à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 10,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-9 diflufenican (4.0 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca, 4.00 g), 1,3-dimethyl-2- imidazolidinone (15.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 10.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-10 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca ; 4,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (20,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtaléne, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 10,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-10 diflufenican (4.0 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca, 4.00 g), 1,3-dimethyl-2- imidazolidinone (20.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11-14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 10.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-11 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 4,50 g), du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,50 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (30,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-11 diflufenican (4.0 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 4.50 g), polyoxyethylenepolyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.50 g) and 1,3-dimethyl 2-Imidazolidinone (30.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-12 Du diflufénican (3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 4,50 g), du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,50 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (20,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-12 diflufenican (3.72 g active ingredient), bromoxynil octanoate (16.74 g active ingredient), ioxynil octanoate (9.35 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 4.50 g), polyoxyethylenepolyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.50 g) and 1,3-dimethyl 2-Imidazolidinone (20.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-13 Du diflufénican (2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (6,73 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 4,50 g), du polyoxyéthylène- polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 4,50 g) et de la 1,3-dîméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à Cll alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-13 diflufenican (2.68 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (12.06 g active ingredient), ioxynil octanoate (6.73 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.50 g) and 1,3 1-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) are measured in a 100 ml graduated flask and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C10 to C1 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company) . Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-1 Du diflufénican (pureté 93,2 3,72 g en ingrédient actif) l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de 'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,67 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 6,33 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 3,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 5,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-1). Preparation Example 3-1 Diflufenican (purity 93.2 3.72 g as active ingredient) bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g active ingredient), ioxynil octanoate (purity 96%, 9.35 g of active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (3.67 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 6.33 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6, 3, G), an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 5.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) were measured. in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 3-1).

Exemple de préparation 3-2 A 200C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,95 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 7,55 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 1,50 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 10,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-2). Preparation Example 3-2 At 200C, diflufenican (93.2% purity, 3.72 g active ingredient), bromoxynil octanoate (94.8% purity, 16.74 g active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (3.95 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 7.55 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6, 1.50 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) and 1,3-dimethyl-2- Imidazolidinone (15.00 g) was measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 3-2).

Exemple de préparation 3-3 A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédient actif), l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,70 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 6,30 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 5,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émufsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-3). Preparation Example 3-3 At 20 ° C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g as active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.70 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 6.30 g), sodium monolaurate, sorbitan (HLB 8.6, 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 5.00 g) were measured in a 100 ml graduated container . Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-3).

Exemple de test 3-1 Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-1 à 3-3 a été introduit dans une bouteille. Puis, ils ont été maintenus au réfrigérateur pendant 7 jours à 0°C. Ensuite, chaque bouteille a été retirée du réfrigérateur et maintenue à la température ambiante pendant environ 30 min. Ensuite, on a observé s'il existait une substance solide au fond de la bouteille. Il n'y avait aucune substance solide dans chacune des bouteilles, et chacune d'elles renfermait une solution limpide et uniforme. Test Example 3-1 Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-1 to 3-3 was introduced into a bottle. Then, they were kept in the refrigerator for 7 days at 0 ° C. Then each bottle was removed from the refrigerator and kept at room temperature for about 30 minutes. Then, it was observed if there was a solid substance at the bottom of the bottle. There was no solid substance in each bottle, and each contained a clear and uniform solution.

Exemple de test 3-2 Dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon, 99 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits. L'éprouvette graduée a été placée dans un bain thermostatique et maintenue à 30°C pendant un moment. De plus, 1 ml de chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-1 à 3-3 a été ajouté dans l'éprouvette graduée, et l'éprouvette a été retournée 10 fois à raison d'une fois toutes les 2 s. Ensuite, elle a été placée de nouveau dans un bain thermostatique et laissée à 30°C pendant 2 h. Ensuite, l'état de l'émulsion dans l'éprouvette graduée a été observé. Chaque émulsion s'est révélée être uniforme. Test Example 3-2 In a 100 ml graduated cylinder with a stopper, 99 ml of CIPAC D standard water (342 ppm) was introduced. The graduated cylinder was placed in a thermostatic bath and held at 30 ° C for a moment. In addition, 1 ml of each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-1 to 3-3 was added to the graduated cylinder, and the coupon was inverted 10 times once every 2 sec. Then it was placed again in a thermostatic bath and left at 30 ° C for 2 hours. Then, the state of the emulsion in the graduated cylinder was observed. Each emulsion was found to be uniform.

Exemple de préparation 3-4 A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif), 0 du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,90 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 12,20 g), du monooléate de sorbitan (HLB 4,3 ; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemicaf Company ; 10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-4). Preparation Example 3-4 At 20 ° C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g active ingredient) , ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.90 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 12.20 g), sorbitan monooleate (HLB 4.3, 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemicaf Company, 10.00 g) were measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to herein as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-4).

Exemple de préparation 3-5 A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,90 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 12,20 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-5). Preparation Example 3-5 At 20 ° C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g active ingredient) , ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.90 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 12.20 g), monolaurate sorbitan (HLB 8.6, 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) were measured in a 100 ml graduated container. ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to herein as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-5).

Exemple de test 3-3 Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-4 à 3-5 a été introduit dans une bouteille. Les bouteilles ont été maintenues au réfrigérateur pendant 7 jours à -5°C. Puis, chaque bouteille a été retirée du réfrigérateur et maintenue à la température ambiante pendant environ 30 min. Ensuite, on a observé s'il apparaissait une substance solide au fond de la bouteille. Il n'y avait pas de substance solide dans chacune des bouteilles et chacune d'entre elles renfermait une solution limpide et uniforme. Test Example 3-3 Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-4 to 3-5 was introduced into a bottle. The bottles were kept in the refrigerator for 7 days at -5 ° C. Then, each bottle was removed from the refrigerator and kept at room temperature for about 30 minutes. Then, it was observed if there appeared a solid substance at the bottom of the bottle. There was no solid substance in each bottle and each contained a clear and uniform solution.

Exemple de préparation 3-6 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monooléate de sorbitan (HLB 4,3 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 10,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-6 diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), octanoate of ioxynil (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monooleate (HLB 4 3.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g). g) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-7 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du 10 dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 10,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont 15 mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-7 diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), octanoate ioxynil (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g). g) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

20 Exemple de préparation 3-8 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16, 74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène 25 tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cll à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 12,00 g) et du N,N-diméthylacétamide (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est 30 ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de a présente invention. Preparation Example 3-8 diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monolaurate ( HLB 8.6, 1.00 g), aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 12.00 g) and N, N-dimethylacetamide (5.70 g). ) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-9 35 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient acti de l'octanoate de bromoxynii (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), de l'huile de ricin polyoxyéthylénée (HLB 13,5 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 12,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Exemple de préparation 3-10 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 5,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 12,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (5,7 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-9 Diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient of bromoxynii octanoate (purity 94.8%, 16.74 g active ingredient), octanoate d ioxynil (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylenated castor oil (HLB 13.5, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6, 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 12.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5 70 g) are measured in a 100 ml graduated container, then diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. uniform solution to give the emulsifiable concentrate of the present invention Preparation Example 3-10 diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, , 74 g active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6; 5.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 12.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (5.7 g) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-11 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 12,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention.35 Exemple de préparation 4-1 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé butyl poly(oxyde d'alkylène) (Toximul 8320, produit par Stepan ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cl 1 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 5,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-1). Preparation Example 3-11 diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6, 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 12.00 g) and N-methyl- 2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention. Preparation Example 4-1 diflufenican (4.00 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecyl benzene sulphonate (3.20 g), butyl poly (alkylene oxide) block copolymer ( Toximul 8320, produced by Stepan, 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 5.00 g), 1,3-dimethyl-2 imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 4-1).

Exemple de préparation 4-2 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Toximul 8323, produit par Stepan ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 5,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-2). Preparation Example 4-2 diflufenican (4.00 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), poly (alkylene oxide) block copolymer (Toximul 8323, produced by Stepan; 4.80 g), aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200). ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 4-2).

Exemple de préparation 4-3 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un 35 copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Step-Flow 26, produit par Stepan ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cll à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 5,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-3). Preparation Example 4-3 diflufenican (4.00 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), a poly (alkylene oxide) block copolymer (Step-Flow 26, produced by Stepan, 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkylnaphthalene Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 4-3).

10 Exemple de préparation 4-4 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Ethylan NS 500 LQ, 15 produit par Akzo Nobel ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 5,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté 20 jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-4). Preparation Example 4-4 diflufenican (4.00 g active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient) Calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), a poly (alkylene oxide) block copolymer (Ethylan NS 500 LQ, produced by Akzo Nobel, 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 through C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 4-4).

25 Exemple de test 4-1 Dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon, 98 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits. L'éprouvette graduée a été placée dans un bain thermostatique et a été maintenue à 30°C pendant un moment. De plus, 2 ml de chacun des concentrés 30 émulsiflables de la présente invention 4-1 à 4-4 ont été ajoutés dans l'éprouvette graduée, et l'éprouvette graduée a été retournée 10 fois à raison d'une fois toutes les 2 s. Puis, elle a été placée de nouveau dans un bain thermostatique et laissée à 30°C pendant 2 h dans celui-ci. Ensuite, l'état de chacune des émulsions dans l'éprouvette graduée a été observé. 35 Chaque émulsion s'est révélée être uniforme. Test Example 4-1 In a 100 ml graduated cylinder with a stopper, 98 ml of CIPAC D standard water (342 ppm) was introduced. The graduated cylinder was placed in a thermostatic bath and held at 30 ° C for a moment. In addition, 2 ml of each of the emulsifiable concentrates of the present invention 4-1 to 4-4 were added to the graduated cylinder, and the graduated cylinder was inverted 10 times once every 2 minutes. s. Then, it was placed again in a thermostatic bath and left at 30 ° C for 2 hours in it. Then, the state of each of the emulsions in the graduated cylinder was observed. Each emulsion was found to be uniform.

APPLICABILITE INDUSTRIELLE Le concentré émulsifiable de la présente invention est utile comme formulation de pesticide car il a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. INDUSTRIAL APPLICABILITY The emulsifiable concentrate of the present invention is useful as a pesticide formulation because it has excellent emulsion stability even after dilution with water.

Claims

An emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, a sorbitan ester of fatty acid, a surfactant anionic and an aromatic hydrocarbon.

2. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, cx, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 0.5 10% by weight of sorbitan ester and fatty acid, 0.5 to 10% by weight of anionic surfactant and 10 to 90% by weight of aromatic hydrocarbon.

3. Aqueous composition characterized in that it can be obtained by dilution of the emulsifiable concentrate, according to claim 1 or 2, with water.