NL1032546C2

NL1032546C2 - Emulsifiable concentrate.

Info

Publication number: NL1032546C2
Application number: NL1032546A
Authority: NL
Inventors: Yumiko Kozuki; Naoki Tsuda; Kazuyuki Yanagisawa
Original assignee: Sumitomo Chemical Co
Priority date: 2005-03-31
Filing date: 2006-09-20
Publication date: 2007-05-08
Also published as: AU2006200731A1; AU2011201959B2; FR2921231B1; GB0606184D0; DE102006013999A1; DE102006013999B4; AU2011201959A1; AU2011201960A1; DE102006063013B3; AU2006200731B2; FR2921231A1; LU91232B1; FR2921233A1; NL1032547C2; FR2883701B1; NL1032546A1; AU2011201960B2; NL1032547A1; FR2883701A1; GB2425955A

Description

EMULGEERBAAR CONCENTRAATEMULGABLE CONCENTRATE

5 GEBIED VAN DE UITVINDINGFIELD OF THE INVENTION

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op een insectenverdelgend emulgeerbaar concentraat dat 2 ' , 4 1 -difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilide als actief herbicide ingrediënt bevat.The present invention relates to an insecticidal emulsifiable concentrate containing 2 ', 4-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as an active herbicidal ingredient.

1010

ACHTERGRONDKENNISBACKGROUND KNOWLEDGE

Het is bekend dat 2' ,4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy) nicotinanilide, dat door de onderstaande 15 formule wordt weergegeven, een actief ingrediënt is van het herbicide is USP-4618366.It is known that 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide represented by the formula below is an active ingredient of the herbicide is USP-4618366.

20 3020 30

BESCHRIJVING VAN DE UITVINDINGDESCRIPTION OF THE INVENTION

De onderhavige uitvinding verschaft een emulgeerbaar concentraat dat 241-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m- 35 tolyloxy)nicotinanilide als actief herbicide ingrediënt bevat, waarvan de emulsie een uitstekende stabiliteit heeft, zelfs na verdunning met water.The present invention provides an emulsifiable concentrate containing 241-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as an active herbicidal ingredient, the emulsion of which has excellent stability even after dilution with water.

1 032 54 04' i 2 i1 032 54 04 i 2 i

Volgens de onderhavige uitvinding, een emulgeerbaar concentraat, dat 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilide 5 bevat, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon, een aromatische koolwaterstof, en een capillair-actieve stof.According to the present invention, an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, an aromatic hydrocarbon , and a surfactant.

10 Namelijk, de onderhavige uitvinding is als volgt: [1] Het emulgeerbare concentraat, dat wordt gekarakteriseerd doordat het omvat: 21,4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilide; 15 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; een aromatische koolwaterstof; en een capillair-actieve stof.Namely, the present invention is as follows: [1] The emulsifiable concentrate, which is characterized in that it comprises: 21,4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; an aromatic hydrocarbon; and a surfactant.

[2] Het emulgeerbare concentraat, dat wordt gekarakteriseerd 1 20 doordat het omvat: 1 tot 5 % per gewicht van 21,4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy) nicotinanilide; 5 tot 60 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 10 tot 50 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 25 en 4 tot 20 % per gewicht van een capillair-actieve stof.[2] The emulsifiable concentrate, which is characterized in that it comprises: 1 to 5% by weight of 21,4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 5 to 60% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 10 to 50% by weight of an aromatic hydrocarbon; 25 and 4 to 20% by weight of a surfactant.

[3] Een waterige samenstelling welke kan worden verkregen door het emulgeerbare concentraat volgens elk van [1] en 30 met [2] .[3] An aqueous composition which can be obtained by the emulsifiable concentrate according to any of [1] and with [2].

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding bevat j i 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilide i 35 als actief herbicide ingrediënt.The emulsifiable concentrate of the present invention contains 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as an active herbicidal ingredient.

De gangbare gebruiksnaam voor 21,41-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilide is diflufenican (hierna wordt hiernaar verwezen als diflufenican).The usual use name for 21,41-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide is diflufenican (hereinafter referred to as diflufenican).

i i 3i i 3

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding kan verder een ander actief herbicide ingrediënt bevatten zoals 4-cyano-2,6-dibroomfenyl-octanoaat en 4-cyano-2,6-dijoodfenyloctanoaat.The emulsifiable concentrate of the present invention may further contain another active herbicidal ingredient such as 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyloctanoate.

5 4-cyano-2,6-dibroomfenyl-octanoaat is de verbinding die broomxyniloctanoaat genoemd wordt als gangbare gebruiksnaam (hierna wordt hiernaar verwezen als broomxynil=octanoaat). 4-cyano-2,6-dijoodfenyloctanoaat is de verbinding die ioxyniloctanoaat wordt genoemd als gangbare gebruiksnaam 10 (hierna wordt hiernaar verwezen als ioxynil=octanoaat).4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate is the compound called bromoxynilooctanoate as the common use name (hereinafter, bromoxynil = octanoate). 4-cyano-2,6-diiodophenyloctanoate is the compound called ioxyniloctanoate as the common use name (hereinafter referred to as ioxynil = octanoate).

Diflufenican is de verbinding die wordt beschreven in "The Pesticide Manual" (door de British Crop Protection Council, Dertiende Uitgave) als referentienummer 251. Het is een vaste stof en het smeltpunt ervan is ongeveer 159 tot 15 161°C. Het kan worden geproduceerd door de werkwijze die in USP-4618366 wordt beschreven. Broomxynil=octanoaat is de verbinding die in "The Pesticide Manual" (hierboven vermeld) wordt beschreven als referentienummer 95. Het is een vaste stof en het smeltpunt ervan is ongeveer 45 tot 46°C. Het kan 20 door de werkwijze worden geproduceerd die in USP-3397054 wordt beschreven.Diflufenican is the compound described in "The Pesticide Manual" (by the British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) as reference number 251. It is a solid and its melting point is approximately 159 to 161 ° C. It can be produced by the method described in USP-4618366. Bromoxynil = octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned above) as reference number 95. It is a solid and its melting point is about 45 to 46 ° C. It can be produced by the method described in USP 3397054.

Ioxynil=octanoaat is de verbinding die in "The Pesticide Manual" (hierboven vermeld) wordt beschreven als referentienummer 467. Het is een vaste stof en het smeltpunt 25 ervan is ongeveer 56 tot 57°C. Het kan door de werkwijze worden geproduceerd die in USP-3397054 wordt beschreven.Ioxynil = octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned above) as reference number 467. It is a solid and its melting point is about 56 to 57 ° C. It can be produced by the method described in USP 3397054.

In het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding is de totale hoeveelheid diflufenican gewoonlijk 0,5 tot 5 % in gewicht, en bij voorkeur 1 tot 5 % in 30 gewicht, en met hogere voorkeur 1 tot 4 % in gewicht en het nog hogere voorkeur 1,5 tot 4 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the total amount of diflufenican is usually 0.5 to 5% by weight, and preferably 1 to 5% by weight, and more preferably 1 to 4% by weight and even more preferably 1 5 to 4% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

In het geval dat het emulgeerbare concentraat van de 35 onderhavige uitvinding broomxynil=octanoaat en/of ioxynil=octanoaat bevat, is de hoeveelheid broomxynil=octanoaat normaal 1 tot 30 % in gewicht, bij voorkeur 6 tot 20 % in gewicht en met hogere voorkeur 8 tot t 4 18 % in gewicht; en de hoeveelheid ioxynil=octanoaat is normaliter 1 tot 30 % in gewicht, bij voorkeur 4 tot 12 % in gewicht en met hogere voorkeur 4 tot 10 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare 5 concentraat van de onderhavige uitvinding. In dit geval is het totale gewicht van diflufenican, broomxynil=octanoaat en ioxynil=octanoaat normaliter 1 tot 60 % in gewicht, en bij voorkeur 3 tot 40 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige 10 uitvinding.In the case that the emulsifiable concentrate of the present invention contains bromoxynil = octanoate and / or ioxynil = octanoate, the amount of bromoxynil = octanoate is normally 1 to 30% by weight, preferably 6 to 20% by weight and more preferably 8 up to t 4 18% by weight; and the amount of ioxynil = octanoate is normally 1 to 30% by weight, preferably 4 to 12% by weight and more preferably 4 to 10% by weight, based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. In this case, the total weight of diflufenican, bromoxynil = octanoate and ioxynil = octanoate is normally 1 to 60% by weight, and preferably 3 to 40% by weight, based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding bevat 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon als een oplosmiddel. Deze verbinding kan diflufenican oplossen.The emulsifiable concentrate of the present invention contains 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone as a solvent. This compound can dissolve diflufenican.

Verder is deze verbinding mengbaar met een organisch 15 oplosmiddel dat normaliter wordt gebruikt voor de pesticide formulering.Furthermore, this compound is miscible with an organic solvent that is normally used for the pesticidal formulation.

De te gebruiken hoeveelheid van het onderhavige oplosmiddel voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding is gewoonlijk van 5 tot 80 % in 20 gewicht, en bij voorkeur van 20 tot 80 % in gewicht en met hogere voorkeur 20 tot 70 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding. En de te gebruiken hoeveelheid van het onderhavige oplosmiddel is gewoonlijk 5 tot 80 % in 25 gewicht, bij voorkeur 8 tot 80 % in gewicht, en met hogere voorkeur 8 tot 30 % in gewicht, gebaseerd op het gewicht van diflufenican.The amount of the present solvent for the emulsifiable concentrate of the present invention to be used is usually from 5 to 80% by weight, and preferably from 20 to 80% by weight and more preferably 20 to 70% by weight, based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. And the amount of the present solvent to be used is usually 5 to 80% by weight, preferably 8 to 80% by weight, and more preferably 8 to 30% by weight, based on the weight of diflufenican.

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding kan een ander organisch oplosmiddel bevatten.The emulsifiable concentrate of the present invention may contain another organic solvent.

30 Voorbeelden van een ander organisch oplosmiddel omvatten aromatische koolwaterstoffen zoals alkylbenzeen (bijvoorbeeld xyleen, tetramethylbenzeen en dergelijke), alkylnaftaleen (bijvoorbeeld methylnaftaleen), difenylethaan, dixylylethaan, fenylxylylethaan, en 35 dergelijke, en alifatische koolwaterstoffen, in het bijzonder 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon.Examples of another organic solvent include aromatic hydrocarbons such as alkyl benzene (e.g. xylene, tetramethylbenzene and the like), alkyl naphthalene (e.g. 2-imidazolidinone.

Commercieel beschikbare produkten zoals Hisol SAS-296 i (commerciële naam van Nippon Oil Corp., een mengsel vanCommercially available products such as Hisol SAS-296 (commercial name of Nippon Oil Corp., a mixture of

JJ

5 1-fenyl-l-xylylethaan en 1-fenyl-l-ethylfenylethaan),5 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane),

Cactus Solvent HP-MN (commerciële naam van Nikko Petrochemical Company, welke 80 % methylnaftaleen bevat), Cactus Solvent HP-MN (commerciële naam van Nikko 5 Petrochemical Company, welke 80 % dimethylnaftaleen bevat), Cactus Solvent P-100 (commerciële naam van Nikko Petrochemical Company, alkylbenzeen met 9 tot 10 koolstofatomen), Cactus Solvent P-150 (commerciële naam van Nikko Petrochemical Company, alkylbenzeen), Cactus Solvent 10 P-180 (commerciële naam van Nikko Petrochemical Company, een mengsel van methylnaftaleen en dimethylnaftaleen),Cactus Solvent HP-MN (commercial name of Nikko Petrochemical Company, which contains 80% methylnaphthalene), Cactus Solvent HP-MN (commercial name of Nikko Petrochemical Company, which contains 80% dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-100 (commercial name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene with 9 to 10 carbon atoms), Cactus Solvent P-150 (commercial name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene), Cactus Solvent 10 P-180 (commercial name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene),

Cactus Solvent P-200 (commerciële naam van Nikko Petrochemical Company, een mengsel van methylnaftaleen en dimethylnaftaleen), Cactus Solvent P-220 (commerciële naam 15 van Nikko Petrochemical Company, een mengsel van methylnaftaleen en dimethylnaftaleen), Cactus Solvent PAD-1 (commerciële naam van Nikko Petrochemical Company,, dimethyl-monoisopropylnaftaleen), Solvesso 100 (commerciële naam van Exxon Chemisch Corp., aromatische koolwaterstof, 20 hoofdzakelijk C9 tot CIO dialkyl en trialkylbenzeen),Cactus Solvent P-200 (commercial name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-220 (commercial name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent PAD-1 (commercial name of Nikko Petrochemical Company, dimethyl monoisopropyl naphthalene), Solvesso 100 (commercial name of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly C9 to C10 dialkyl and trialkyl benzene),

Solvesso 150 (commerciële naam van Exxon Chemisch Corp., aromatische koolwaterstof, hoofdzakelijk CIO en Cll alkylbenzeen), Solvesso 150 ND (commerciële naam van Exxon Mobil Chemical Company, aromatische koolwaterstof, 25 hoofdzakelijk CIO tot Cll alkylbenzeen), Solvesso 200 (commerciële naam van Exxon Chemisch Corp., aromatische koolwaterstof, hoofdzakelijk CIO tot C14 alkylnaftaleen), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (commerciële naam van Exxon Mobil Chemical Company, aromatische koolwaterstof,Solvesso 150 (commercial name of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly CIO and C11 alkylbenzene), Solvesso 150 ND (commercial name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C11 alkylbenzene), Solvesso 200 (commercial name of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C14 alkylnaphthalene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (commercial name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon,

30 hoofdzakelijk CIO tot Cll alkylbenzeen), ULTRA LOW30, mainly C10 to C11 alkylbenzene), ULTRA LOW

NAPHTHALENE AROMATIC 200 (commerciële naam van Exxon Mobil Chemical Company, aromatische koolwaterstof, hoofdzakelijk CIO tot C14 alkylnaftaleen), Solvesso 200 ND (commerciële naam van Exxon Mobil Chemical Company, aromatische 35 koolwaterstof, hoofdzakelijk CIO tot C14 alkylnaftaleen), Suwasol 100 (commerciële naam van Maruzen Petrochemical Company, tolueen) en Suwasol 200 (commerciële naam van Maruzen Petrochemical Company, xyleen) kunnen als Λ> 6 aromatische koolwaterstoffen gebruikt worden.NAPHTHALENE AROMATIC 200 (commercial name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C14 alkylnaphthalene), Solvesso 200 ND (commercial name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C14 alkylnaphthalene), Suwasol 100 (commercial name from Maruzen Petrochemical Company, toluene) and Suwasol 200 (commercial name of Maruzen Petrochemical Company, xylene) can be used as Λ> 6 aromatic hydrocarbons.

Het heeft de voorkeur dat het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding een aromatische koolwaterstof en 1,3-dimethyl- 2 -imidazolidinon bevat.It is preferred that the emulsifiable concentrate of the present invention contains an aromatic hydrocarbon and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.

5 In het geval dat het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding een aromatische koolwaterstof bevat is de hoeveelheid aromatische koolwaterstof gewoonlijk 1 tot 40 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding. 10 In het geval dat het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon bevat, is de hoeveelheid 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon gewoonlijk 5 tot 80 % in gewicht, bij voorkeur 5 tot 60 % in gewicht, met hogere voorkeur 5 tot 50 % in gewicht en met nog hogere 15 voorkeur 10 tot 50 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding.In the case that the emulsifiable concentrate of the present invention contains an aromatic hydrocarbon, the amount of aromatic hydrocarbon is usually 1 to 40% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. In the case that the emulsifiable concentrate of the present invention contains 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, the amount of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone is usually 5 to 80% by weight, preferably 5 to 60% in weight weight, more preferably 5 to 50% by weight and even more preferably 10 to 50% by weight, based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding bevat een capillair-actieve stof. De capillair-20 actieve stof die voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding wordt gebruikt is bij voorkeur een mengsel van een anionische capillair-actieve stof en een niet-ionische capillair-actieve stof.The emulsifiable concentrate of the present invention contains a surfactant. The surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is preferably a mixture of an anionic surfactant and a non-ionic surfactant.

Voorbeelden van anionische capillair-actieve stoffen 25 omvatten alkyl-aryl-sulfonzuurzouten zoals dodecyl- benzeensulfonzuurzout en dergelijke, polyoxyethyleen-(poly)arylarylethersulfaten zoals polyoxyethyleen-distyryl-fenyl-ethersulfaat en dergelijke, polyoxyethyleen-(poly)arylarylether fosfaat zoals polyoxyethyleen-tristyryl-30 fenyl-etherfosfaat en dergelijke, polyoxyethyleen- alkylarylfosfaat ester, en polyoxyethyleenalkylfosfaat ester.Examples of anionic surfactants include alkyl aryl sulfonic acid salts such as dodecyl benzene sulfonic acid salt and the like, polyoxyethylene (poly) aryl aryl aryl ether sulfates such as polyoxyethylene distyryl phenyl ether sulfate and the like, polyoxyethylene (poly) aryl aryl aryl ether phosphate such as polyoxyethylene sulfate Phenyl ether phosphate and the like, polyoxyethylene alkylaryl phosphate ester, and polyoxyethylene alkyl phosphate ester.

Bij voorkeur wordt alkyl-aryl-sulfonzuurzout, zoals alkylbenzeensulfonzuurzout en speciaal dodecylbenzeen-35 sulfonzuurzout als natriumzout en calciumzout gebruikt voor het emulgeerbare concentraat van de uitvinding.Preferably, alkyl aryl sulfonic acid salt, such as alkyl benzene sulfonic acid salt and especially dodecyl benzene sulfonic acid salt, is used as sodium salt and calcium salt for the emulsifiable concentrate of the invention.

Over het algemeen worden natriumzout, calciumzout en ammoniumzout gebruikt voor sulfonzuurzout, sulfaatzout of 7 fosfaatzout.In general, sodium salt, calcium salt and ammonium salt are used for sulfonic acid salt, sulfate salt or phosphate salt.

Commercieel beschikbare capillair-actieve stoffen zoals Rhodacal 70, Rhodacal 70/B en Rhodacal 60/BE (geproduceerd door Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (geproduceerd door 5 Akzo Nobel) en NANSA EVM62/H (geproduceerd door Huntsman) kunnen als dodecylbenzeensulfonzuurzout worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Soprophor DSS/ll (geproduceerd door Rhodia Nicca) kan als polyoxyethyleen-distyrylfenylether sulfaat worden gebruikt. 10 Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoalsCommercially available surfactants such as Rhodacal 70, Rhodacal 70 / B and Rhodacal 60 / BE (produced by Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (produced by Akzo Nobel) and NANSA EVM62 / H (produced by Huntsman) can be used as dodecylbenzenesulfonic acid salt are used. A commercially available surfactant such as Soprophor DSS / II (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylene distyrylphenyl ether sulfate. A commercially available surfactant such as

Soprophor FLK (geproduceerd door Rhodia Nicca) kan als polyoxyethyleen-tristyryl-fenylether-fosforzuur worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Rhodafac PS/17 (geproduceerd door Rhodia Nicca) kan 15 als polyoxyethyleen-alkylarylfosfaat ester worden gebruikt.Soprophor FLK (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-tristyryl-phenylether-phosphoric acid. A commercially available surfactant such as Rhodafac PS / 17 (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylene alkylaryl phosphate ester.

Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof als Rhodafac MB (geproduceerd door Rhodia Nicca) kan als polyoxyethyleen-alkylfosfaat ester worden gebruikt.A commercially available surfactant such as Rhodafac MB (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylene alkyl phosphate ester.

Voorbeelden van niet-ionische capillair-actieve stoffen 20 omvatten: polyoxyethyleen-polyoxypropyleen blokpolymeer; vetzuurester van polyoxyethyleen-polyoxypropyleen blokcopolymeer; polyoxyethyleen-polyoxypropyleenalkyl ether; 25 polyoxyethyleen-polyoxypropyleenpolyaryl ether zoals polyoxyethyleen-polyoxypropyleentristyrylfenyl ether; polyoxyethyleen-polyoxypropyleendistyrylfenuyl ether en dergelijke; polyoxyethyleen-polyoxypropyleenalkylaryl ether; 30 polyoxyethyleen-alkylaryl ether; polyoxyethyleen-polyaryl ether zoals polyoxyethyleen-tristyrylfenyl ether, polyoxyethyleen-distyrylfenyl ether en dergelijke; polyoxyethyleen plantaardige olie zoals polyoxyethyleen 35 wonderolie en dergelijke; polyoxyethyleen geharde plantaardige olie zoals polyoxyethyleen geharde wonderolie en dergelijke; polyoxyethyleen-polyoxypropyleen plantaardige olie zoals 8 polyoxyethyleen-polyoxypropyleen wonderolie en dergelijke; polyoxyethyleen vetzuuresters; polyoxyethyleen-alkyl ether; polyoxyethyleen-tristyrylfenyl fosfaatdiester; 5 polyoxyethyleen-polyoxypropyleentristyrylfenyl fosfaatdiester; polyalkyleenoxyde blokcopolymeer; butylpolyalkyleenoxyde blokcopolymeer; vetzuuralcohol polyglycol ether; en 10 vetzuurester van glycerine.Examples of non-ionic surfactants include: polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer; fatty acid ester of polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer; polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether; Polyoxyethylene polyoxypropylene polyaryl ether such as polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; polyoxyethylene-polyoxypropylene distyrylphenyl ether and the like; polyoxyethylene-polyoxypropylene alkylaryl ether; Polyoxyethylene alkylaryl ether; polyoxyethylene polyaryl ether such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene distyrylphenyl ether and the like; polyoxyethylene vegetable oil such as polyoxyethylene castor oil and the like; polyoxyethylene cured vegetable oil such as polyoxyethylene cured castor oil and the like; polyoxyethylene-polyoxypropylene vegetable oil such as polyoxyethylene-polyoxypropylene castor oil and the like; polyoxyethylene fatty acid esters; polyoxyethylene alkyl ether; polyoxyethylene tristyrylphenyl phosphate diester; Polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl phosphate diester; polyalkylene oxide block copolymer; butyl polyalkylene oxide block copolymer; fatty acid alcohol polyglycol ether; and fatty acid ester of glycerin.

Geprefereerde voorbeelden van de niet-ionische capillair-actieve stoffen welke kunnen worden gebruikt voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding zijn de niet-ionische capillair-actieve stoffen welke een 15 polyalkyleenoxyde struktuur in het molecuul hebben.Preferred examples of the nonionic surfactants that can be used for the emulsifiable concentrate of the present invention are the nonionic surfactants that have a polyalkylene oxide structure in the molecule.

Voorbeelden van de niet-ionische capillair-actieve stoffen welke een polyalkyleenoxyde struktuur in het molecuul hebben, zijn polyoxyethyleen-polyoxypropyleentristyrylfenyl ether, 20 polyoxyethyleen-tristyrylfenyl ether, j polyoxyethyleen wonderolie, polyoxyethyleen geharde wonderolie, polyoxyethyleen-alkylaryl ether, polyoxyethyleen-tristyrylfenyl fosfaatdiester, 25 polyoxyethyleen-polyoxypropyleen-tristyrylfenyl fosfaatdiester.Examples of the nonionic surfactants which have a polyalkylene oxide structure in the molecule are polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene-tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene hardened castor oil, polyoxyethylene-alkylaryl ether, polyoxyethylene-phosphorylate-tryphylate polyoxyethylene-polyoxypropylene-tristyrylphenyl phosphate diester.

In de niet-ionische capillair-actieve stof die een polyalkeenoxyde struktuur in het molecuul heeft, worden met name bij voorkeur polyoxyethyleen-polyoxyethyleen-30 tristyrylfenyl ether, polyoxypropyleen-tristyryl ether, polyalkeenoxyde blokcopolymeer, butylpolyalkyleenoxyde blockcopolymeer of polyoxyethyleen wonderolie gebruikt voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding.In the nonionic surfactant that has a polyolefin oxide structure in the molecule, polyoxyethylene-polyoxyethylene-tristyrylphenyl ether, polyoxypropylene-tristyryl ether, polyalkene oxide block copolymer, butyl polyalkylene oxide block copolymer or polyoxyethylene emery emulsion emulsifier is preferably used. the present invention.

De HLB waarde van de niet-ionische capillair-actieve 35 stof die polyalkyleenoxyde in de molecuul heeft, is gewoonlijk 10 tot 17, bij voorkeur 10 tot 14, liever 11 tot 12 .The HLB value of the non-ionic surfactant having polyalkylene oxide in the molecule is usually 10 to 17, preferably 10 to 14, more preferably 11 to 12.

Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals i 9 jA commercially available surfactant such as 9 years

Teric PE 64 (die door Huntsman wordt geproduceerd) kan als polyoxyethyleen-polyoxypropyleen blokcopolymeer worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Antarox BO/327, 340 Antarox BO series (beide door 5 Rhodia Nicca geproduceerd) kan als polyoxyethyleen- polyoxypropyleen alkylether worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Solpol T26 (die door Toho Chemical Industry wordt geproduceerd) kan als polyoxyethyleen-alkylarylether worden gebruikt. Een 10 commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoalsTeric PE 64 (produced by Huntsman) can be used as a polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer. A commercially available surfactant such as Antarox BO / 327, 340 Antarox BO series (both produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether. A commercially available surfactant such as Solpol T26 (produced by Toho Chemical Industry) can be used as polyoxyethylene alkyl aryl ether. A commercially available surfactant such as

Soprophor 796/P (HLB 13,7, geproduceerd door Rhodia Nicca) kan als polyoxyethyleen-polyoxypropyleen-tristyryl fenylether worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Soprophor BSU (HLB 12,6, 15 geproduceerd door Rhodia Nicca) kan als polyoxyethyleen-tristyryl fenylether worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Alkamuls OR40, Alkamuls BR (beide door Rhodia Nicca geproduceerd) kan als polyoxyethyleen wonderolie worden gebruikt. Een commercieel 20 beschikbare capillair-actieve stof zoals HCO-20 (geproduceerd door Nikko Chemicals) kan als polyoxyethyleen verharde wonderolie worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals van de Cr series bv. Antarox CR/255, CR/405 en dergelijke (alle door Rhodia 25 Nicca geproduceerd) kan als polyoxyethyleen-polyoxypropyleen wonderolie worden gebruikt. Een commerciaal beschikbare capillair-actieve stof zoals Newcol 150 (geproduceerd door Nippon Nyukazai) kan als polyoxyethyleen vetzuurester worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve 30 stof zoals Newcol 1100, Newcol 1105 (beide door Nippon Nyukazai geproduceerd) kan als polyoxyethyleen-alkyl arylester worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals van de PIONIN N-900 series (die door TAKEMOTO Oil & Fat worden geproduceerd) kan als 35 vetzuurester van glycerine worden gebruikt. Een commercieel beschikbare capillair-actieve stof zoals Toximul 8320 (die door Stepan wordt geproduceerd) kan als butylpolyalkyleen-oxyde blokcopolymeer worden gebruikt. Een commercieel 10 beschikbare capillair-actieve stof zoals Toximul 8323 (die door Stepan wordt geproduceerd), Step-Flow 26 (die door Stepan wordt geproduceerd) en Ethylan NS 500 LQ (geproduceerd door Akzo Nobel) kan als polyalkyleenoxyde 5 blokcopolymeer worden gebruikt.Soprophor 796 / P (HLB 13.7, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene-tristyryl phenyl ether. A commercially available surfactant such as Soprophor BSU (HLB 12.6, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene tristyryl phenyl ether. A commercially available surfactant such as Alkamuls OR40, Alkamuls BR (both produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene castor oil. A commercially available surfactant such as HCO-20 (produced by Nikko Chemicals) can be used as polyoxyethylene hardened castor oil. A commercially available surfactant such as from the Cr series eg Antarox CR / 255, CR / 405 and the like (all produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene castor oil. A commercially available surfactant such as Newcol 150 (produced by Nippon Nyukazai) can be used as a polyoxyethylene fatty acid ester. A commercially available surfactant such as Newcol 1100, Newcol 1105 (both produced by Nippon Nyukazai) can be used as polyoxyethylene alkyl aryl ester. A commercially available surfactant such as from the PIONIN N-900 series (produced by TAKEMOTO Oil & Fat) can be used as the fatty acid ester of glycerine. A commercially available surfactant such as Toximul 8320 (produced by Stepan) can be used as a butyl polyalkylene oxide block copolymer. A commercially available surfactant such as Toximul 8323 (produced by Stepan), Step-Flow 26 (produced by Stepan) and Ethylan NS 500 LQ (produced by Akzo Nobel) can be used as polyalkylene oxide block copolymer.

De niet-ionische capillair-actieve stof die voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding wordt gebruikt, kan bestaan uit één soort niet-ionische capillair-actieve stof of kan uit minstens twee soorten niet-ionische 10 capillair-actieve stoffen bestaan. In het geval dat de niet-ionische capillair-actieve stof die voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding wordt gebruikt, bestaat uit minstens twee soorten niet-ionische capillair-actieve stoffen, omvat de combinatie niet-ionische 15 capillair-actieve stoffen, bijvoorbeeld de combinatie van de niet-ionische capillair-actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft en sorbitan vetzuurester, concreter de combinatie van polyoxyethyleen-tristyryl fenylether.The nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention may consist of one type of nonionic surfactant or may consist of at least two types of nonionic surfactants. In the case that the nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention consists of at least two types of nonionic surfactants, the combination comprises nonionic surfactants, for example the combination of the nonionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule and sorbitan fatty acid ester, more specifically the combination of polyoxyethylene tristyryl phenyl ether.

20 In het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding is de hoeveelheid capillair-actieve stof gewoonlijk 4 tot 20 % in gewicht, bij voorkeur 4 tot 15 % in gewicht, gebaseerd op het totale gewicht van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding. In 25 het geval dat de capillair-actieve stof die voor het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding wordt gebruikt een mengsel is van een anionische capillair-actieve stof en een niet-ionische capillair-actieve stof, is de gewichtsverhouding van de anionische capillair-actieve stof 30 en de niet-ionische capillair-actieve stof gewoonlijk 1:0,1 tot 1:10, bij voorkeur 1:0,4 tot 1:2,5.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of the surfactant is usually 4 to 20% by weight, preferably 4 to 15% by weight, based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. In the case that the surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant, the weight ratio of the anionic surfactant substance 30 and the nonionic surfactant usually 1: 0.1 to 1:10, preferably 1: 0.4 to 1: 2.5.

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding kan verder een additief omvatten.The emulsifiable concentrate of the present invention may further comprise an additive.

Voorbeelden van het additief omvatten antioxydanten 35 zoals 3-/2-butyl-4-hydroxyanisool, butyl-hydroxytolueen en dergelijke; kleurmiddelen en dergelijke.Examples of the additive include antioxidants such as 3- / 2-butyl-4-hydroxyanisole, butyl-hydroxy toluene and the like; colorants and the like.

1111

De wijze van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding omvat het volgende:The method of the emulsifiable concentrate of the present invention comprises the following:

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 5 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 10 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 10 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 15 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair- actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 20 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 25 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat; en 30 de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5; en de verhouding per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon en de som van een aromatische koolwaterstof en diethyloxalaat is 1:0,1 tot 1:1.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the ratio by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 to 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 35 12 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair-actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 5 3 tot 30 % per gewicht van l,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat; en de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5; en de verhouding per 10 gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon en de som van een aromatische koolwaterstof en diethyloxalaat is 1:0,1 tot 1:1.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the ratio by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 15 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 20 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 25 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair- 30 actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 35 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 13 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 5 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat; en de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5; en de verhouding per 10 gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon en de som van een aromatische koolwaterstof en diethyloxalaat is 1:0,1 tot 1:1.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 13 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the ratio by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

15 Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 20 10 tot 90 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 25 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair- actieve stof die polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon, en 30 10 tot 90 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 35 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate.

1414

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van sorbitan vetzuurester; 5 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair- actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 10 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 15 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 10 töt 90 % per gewicht van diethyloxalaat; en de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan 20 vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 25 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair- actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 30 10 tot 90 % per gewicht van diethyloxalaat; en de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 35 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; i 15 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat; en de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5; en de verhouding per 5 gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 10 0,5 tot 10 % per gewicht van een sorbitan vetzuurester; 0,5 tot 15 % per gewicht van een niet-ionische capillair-actieve stof die een polyalkyleenoxyde struktuur in de molecuul heeft; 0,5 tot 10 % per gewicht van een alkylbenzeensulfonzuurzout; 15 3 tot 30 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 5 tot 20 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; en 5 tot 70 % per gewicht van diethyloxalaat; en de verhouding per gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5, en de verhouding per 20 gewicht van diflufenican en de sorbitan vetzuurester is 1:0,2 tot 1:1,5.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a non-ionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkyl benzene sulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyloxalate; and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5, and the ratio by weight of diflufenican and the sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 25 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van het polyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 30 1 tot 40 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 3 tot 30 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 5 tot 80 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 5 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 0.5 to 10% by weight of the polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyloxalate.

35 Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 15 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 12 tot 18 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 16 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 1 tot 5 % per gewicht van het polyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 1 tot 10 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 5 2 tot 8 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 10 tot 20 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 50 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil = octanoate; 16 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 1 to 5% by weight of the polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

10 Een emulgeerbaar concentraat, dat hoofdzakelijk bestaat uit 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 15 0,5 tót 10 % per gewicht van het polyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 1 tot 40 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 3 tot 30 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 5 tot 80 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 2 0 en 5 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 0.5 to 10% by weight of the polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20 and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, dat hoofdzakelijk bestaat uit 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 25 15 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 12 to 18 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 1 tot 5 % per gewicht van het polyalkyleenoxyde j blokcopolymeer; \An emulsifiable concentrate consisting essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 1 to 5% by weight of the polyalkylene oxide block copolymer; \

30 1 tot 10 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; I1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; I

2 tot 8 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 10 tot 20 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 50 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, dat hoofdzakelijk bestaat uit 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 15 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 35 17 12 to 18 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 1 tot 5 % per gewicht van het polyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 5 1 tot 10 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 2 tot 8 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 10 tot 20 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en de rest van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 35 17 12 to 18% by weight of oxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 1 to 5% by weight of the polyalkylene oxide block copolymer; 5 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyloxalate.

10 Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van dif lufenican,-1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 15 0,5 tot 10 % per gewicht van het butylpolyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 1 tot 40 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 3 tot 30 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 5 tot 80 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 2 0 en 5 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican, -1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 0.5 to 10% by weight of the butyl polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20 and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 25 15 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 12 tot 18 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 1 tot 5 % per gewicht van het butylpolyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 30 1 tot 10 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 2 tot 8 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 10 tot 20 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 50 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 1 to 5% by weight of the butyl polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

3535

Een emulgeerbaar concentraat dat hoofdzakelijk bestaat uit 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 18 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van het butylpolyalkyleenoxyde blokcopolyraeer; 5 1 tot 40 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 3 tot 30 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 5 tot 80 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 5 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 18 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 0.5 to 10% by weight of the butyl polyalkylene oxide block copolymer; 5 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyloxalate.

10 Een emulgeerbaar concentraat dat hoofdzakelijk bestaat uit 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 15 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 12 tot 18 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 15 1 tot 5 % per gewicht van het butylpolyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 1 tot 10 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 2 tot 8 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 10 tot 20 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 20 en 50 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 1 to 5% by weight of the butyl polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20 and 50 to 80% by weight of diethyloxalate.

Een emulgeerbaar concentraat dat hoofdzakelijk bestaat uit 3 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 25 15 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 12 tot 18 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 1 tot 5 % per gewicht van het butylpolyalkyleenoxyde blokcopolymeer; 30 1 tot 10 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 2 tot 8 % per gewicht van N-methyl-2-pyrrolidon; 10 tot 20 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en de rest van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 3 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 1 to 5% by weight of the butyl polyalkylene oxide block copolymer; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyloxalate.

35 Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 1 to 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 19 0,5 tot 10 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 0,5 to 10 % per gewicht van polyoxypropyleentristyryl fenyl ether; 0,5 tot 10 % per gewicht van sorbitan monolauraat; 5 1 tot 40 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 5 tot 80 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 5 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 19 0.5 to 10% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyryl phenyl ether; 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 5 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyloxalate.

10 Een emulgeerbaar concentraat, welke omvat 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 10 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 5 tot 15 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 15 3 tot 8 % per gewicht van polyoxypropyleentristyryl fenyl ether; 0,5 tot 3 % per gewicht van sorbitan monolauraat; 1 tot 15 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 10 tot 50 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; 20 en 10 tot 50 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate, which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyryl phenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20 and 10 to 50% by weight of diethyloxalate.

Een emulgeerbaar concentraat dat hoofdzakelijk bestaat uit 0,5 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 25 1 tot 30 % per gewicht van broomxynil=octanoaat,· 1 tot 30 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 0,5 tot 10 % per gewicht van polyoxypropyleentristyryl fenyl ether; 30 0,5 tot 10 % per gewicht van sorbitan monolauraat; 1 tot 40 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 5 tot 80 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 5 tot 80 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil = octanoate, 1 to 30% by weight of ioxynil = octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyryl phenyl ether; 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5 to 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyloxalate.

3535

Een emulgeerbaar concentraat dat hoofdzakelijk bestaat uit 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 10 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 20 5 tot 15 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 3 tot 8 % per gewicht van polyoxypropyleentristyryl fenyl ether; 5 0,5 tot 3 % per gewicht van sorbitan monolauraat; 1 tot 15 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 10 tot 50 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en 10 tot 50 % per gewicht van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyryl phenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of diethyl oxalate.

1010

Een emulgeerbaar concentraat dat hoofdzakelijk bestaat uit 2 tot 5 % per gewicht van diflufenican; 10 tot 20 % per gewicht van broomxynil=octanoaat; 5 tot 15 % per gewicht van ioxynil=octanoaat; 15 1 tot 5 % per gewicht van calciumdodecylbenzeensulfonaat; 3 tot 8 % per gewicht van polyoxypropyleentristyryl fenyl ether; 0,5 tot 3 % per gewicht van sorbitan monolauraat; 1 tot 15 % per gewicht van een aromatische koolwaterstof; 20 10 tot 50 % per gewicht van 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon; en de rest van diethyloxalaat.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil = octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil = octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecyl benzene sulfonate; 3 to 8% by weight of polyoxypropylene tristyryl phenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyloxalate.

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding kan worden geproduceerd door de component van het 25 emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te mengen en vervolgens te roeren tot een uniform mengsel wordt verkregen. De temperatuur bij het roeren is gewoonlijk binnen het bereik dat tussen kamertemperatuur en 85°C ligt.The emulsifiable concentrate of the present invention can be produced by mixing the component of the emulsifiable concentrate of the present invention and then stirring until a uniform mixture is obtained. The stirring temperature is usually within the range between room temperature and 85 ° C.

De volgorde bij mengen van de component van het emulgeerbare 30 concentraat van de onderhavige uitvinding kan goed worden bepaald.The order of mixing the component of the emulsifiable concentrate of the present invention can be well determined.

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding wordt gewoonlijk na verdunning met water toegepast op een onkruid of grondoppervlak waar men verwacht 35 dat het onkruid groeit. Een waterige samenstelling die wordt verkregen door verdunning van het emulgeerbare concentraat ! van de onderhavige uitvinding met water, is een verdunde samenstelling van het emulgeerbare concentraat van de 21 onderhavige uitvinding met water in een hoeveelheid van gewoonlijk 10 tot 5000 keer, bij voorkeur 20 tot 2500 keer, gebaseerd op de hoeveelheid van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding. Over het algemeen kan het 5 water dat voor verdunning wordt gebruikt zacht water of hard water zijn. Hulpmiddelen zoals een verspreider kunnen, indien nodig, aan het water dat voor verdunning wordt gebruikt worden toegevoegd.The emulsifiable concentrate of the present invention is usually applied after dilution with water to a weed or soil surface where the weed is expected to grow. An aqueous composition obtained by diluting the emulsifiable concentrate! of the present invention with water, is a diluted composition of the emulsifiable concentrate of the present invention with water in an amount of usually 10 to 5000 times, preferably 20 to 2500 times, based on the amount of the emulsifiable concentrate of the present invention. In general, the water used for dilution can be soft water or hard water. Auxiliaries such as a diffuser may be added to the water used for dilution if necessary.

10 Alhoewel de toe te passen hoeveelheid van de waterige samenstelling, die verkregen wordt door het verdunnen van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding met water, kan variëren, afhankelijk van de verhouding diflufenican, broomxynil=octanoaat en ioxynil=octanoaat; 15 weersomstandigheden, behandelingstijd; de behandelingsplaats; het soort onkruid dat wordt gecontroleerd, is deze gewoonlijk 40 tot 2000 g, bij voorkeur 80 tot 1000 g per hectare als totaal gewicht van diflufenican, broomxynil=octanoaat en ioxynil=octanoaat.Although the amount of the aqueous composition to be used obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water may vary depending on the ratio of diflufenican, bromoxynil = octanoate and ioxynil = octanoate; 15 weather conditions, treatment time; the treatment site; the type of weed that is checked is usually 40 to 2000 g, preferably 80 to 1000 g per hectare as the total weight of diflufenican, bromoxynil = octanoate and ioxynil = octanoate.

2020

VOORBEELDENEXAMPLES

Hierna zal de onderhavige uitvinding verder in detail verklaard worden door middel van Bereidingsvoorbeelden en Testvoorbeelden, maar de onderhavige uitvinding is niet 25 beperkt tot deze voorbeelden.Hereinafter, the present invention will be further explained in detail by means of Preparation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these examples.

Bereidingsvoorbeeld 2-1Preparation example 2-1

Diflufenican (zuiverheid 93,2 %, 4,0 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (Rhodacal 70, 30 capillair-actieve stof, die door Rhodia Nicca wordt geproduceerd; 4,00 g), polyoxyethyleen-polyoxypropyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor 796/P, geproduceerd door Rhodia Nicca; 3,00 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (45,00 g) wordt gedoseerd toegevoegd in een 100 ml 35 gegradueerde fles, en vervolgens wordt dit aangevuld tot 100 ml met diethyloxalaat. Vervolgens wordt het geroerd tot een uniforme oplossing verkregen wordt om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven (waarnaar i • i 22 hierna als zijnde het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 2-1 wordt verwezen).Diflufenican (purity 93.2%, 4.0 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyryl phenyl ether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca; 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, and then supplemented to 100 ml with diethyloxalate . It is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to hereinafter as being the emulsifiable concentrate of the present invention 2-1).

Bereidingsvoorbeeld 2-2 5 Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (Rhodacal 70, capillair-actieve stof die door Rhoda Nicca wordt geproduceerd; 4,75 g), polyoxyethyleen-polyoxypropyleen tristyrylfenyl ether (Soprophor 796/P, geproduceerd door Rhodia Nicca; 2,25 g) en 10 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (45,00 g) wordt gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met diethyloxalaat. Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven (waarnaar 15 hierna als emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 2-2 wordt verwezen).Preparation Example 2-2 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhoda Nicca; 4.75 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca, 2.25 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, and made up to 100 ml with diethyloxalate. It is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-2).

Bereidingsvoorbeeld 2-3Preparation Example 2-3

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), 20 calciumdodecylbenzeensulfonaat (Rhodacal 70, capillair- actieve stof die door Rhoda Nicca wordt geproduceerd; 5,50 g), polyoxyethyleen-polyoxypropyleen tristyrylfenyl ether (Soprophor 796/P, geproduceerd door Rhodia Nicca; 1,50 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (45,00 g) wordt gedoseerd 25 toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met diethyloxalaat. Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven (waarnaar hierna als emulgeerbare concentraat van de onderhavige 30 uitvinding 2-3 wordt verwezen).Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhoda Nicca; 5.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca; 1.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, and made up to 100 ml with diethyloxalate. It is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-3).

Testvoorbeeld 2-1Test example 2-1

Elk van de emulgeerbare concentraten van de onderhavige uitvinding 2-1 tot 2-3 wordt 100 keer verdund door CIPAC 35 standaardwater D (342 ppm) in een 100 ml gegradueerde cilinder met kurk. Het wordt met rust gelaten bij 30°C gedurende 2 uur en de stabiliteit van de emulsie wordt waargenomen. Volgens deze behield de waterige samenstelling, ! 23 die door het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 2-1 tot 2-3 met water te verdunnen wordt verkregen, een stabiele emulsie.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 is diluted 100 times by CIPAC standard water D (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with cork. It is left at 30 ° C for 2 hours and the stability of the emulsion is observed. According to this, the aqueous composition retained. 23 obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention 2-1 to 2-3 with water, a stable emulsion.

5 Bereidingsvoorbeeld 2-4Preparation example 2-4

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (zuiverheid 94,8 %, 18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (zuiverheid 96 %, 10,5 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA 10 EVM62/H, capillair-actieve stof geproduceerd door Huntsman; 3,00 g) en polyoxypropeen wonderolie (Alkamuls OR40, capillair-actieve stof, geproduceerd door Rhodia Nicca; 6,00 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (45,00 g) wordt gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, een 15 aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt het mengsel geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige 20 uitvinding te geven (waar hierna verwezen wordt als emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 2-4).Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromxynil = octanoate (purity 94.8%, 18.00 g as active ingredient), ioxynil = octanoate (purity 96%, 10.5 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 3.00 g) and polyoxypropylene castor oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca; 6.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) is metered in in a 100 ml graduated bottle, supplemented to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). The mixture is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-4).

Bereidingsvoorbeeld 2-5Preparation example 2-5

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), 25 broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-actieve stof geproduceerd door Huntsman; 4,50 g) en polyoxyethyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor BSU, 30 geproduceerd door Rhodia Nicca; 4,5 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (45,00 g) wordt gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, een aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon 35 Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt het mengsel geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven (waar hierna verwezen wordt als emulgeerbaar 24 concentraat van de onderhavige uitvinding 2-5).Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil = octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil = octanoate (10.05 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 4.50 g) and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 4.5 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) is metered in in a 100 ml graduated bottle, one supplemented to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon 35 Mobil Chemical Company). The mixture is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-5).

Bereidingsvoorbeeld 2-6Preparation example 2-6

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), 5 brooraxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-actieve stof geproduceerd door Huntsman; 4,00 g) en polyoxyethyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor BSU, 10 geproduceerd door Rhodia Nicca; 5,0 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (45,00 g) wordt gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, een aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon 15 Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt het mengsel geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven (waar hierna verwezen wordt als emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 2-6).Diflufenican (4.0 g as active ingredient), 5 boraxaxynil = octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil = octanoate (10.05 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced) by Huntsman; 4.00 g) and polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 5.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) is metered into a 100 ml graduated bottle, one supplemented to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). The mixture is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-6).

2020

Testvoorbeeld 2-2Test example 2-2

Elk van de emulgeerbare concentraten van de onderhavige uitvinding 2-4 tot 2-6 wordt 100 keer verdund door CIPAC standaardwater D (342 ppm) in een 100 ml gegradueerde 25 cilinder met kurk. Het wordt met rust gelaten bij 30°CEach of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 is diluted 100 times by CIPAC standard water D (342 ppm) in a 100 ml graduated cork cylinder. It is left alone at 30 ° C

gedurende 0,5 uur, en de stabiliteit van de emulsie wordt waargenomen. Volgens deze behield de waterige samenstelling, die door het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 2-4 tot 2-6 met water te verdunnen wordt 30 verkregen, een stabiele emulsie.for 0.5 hours, and the stability of the emulsion is observed. According to this, the aqueous composition obtained by diluting 2-4 to 2-6 with water with the emulsifiable concentrate of the present invention retained a stable emulsion.

Bereidingsvoorbeeld 2-7Preparation example 2-7

Diflufenican (2,0 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-35 actieve stof, geproduceerd door Huntsman; 3,00 g), polyoxyethyleen-polyoxypropyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor 796/P, geproduceerd door Rhodia Nicca; 3,00 g), en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (10,00 g) worden gedoseerd 25 toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: CIO tot en met Cll alkylbenzeen, Solvesso 150 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt geroerd tot 5 een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven.Diflufenican (2.0 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, capillary-active substance, produced by Huntsman; 3.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyryl phenyl ether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca 3.00 g), and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (10.00 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, and made up to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which comprises: C10 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). It is then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Bereidingsvoorbeeld 2-8Preparation example 2-8

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), 10 broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt, ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (Rhodacal 70, capillair-actieve stof die door Rhodia Nicca wordt geproduceerd; 3,00 g), en polyoxyethyleenalkyl ether (Tensiofix 96DB10, 15 geproduceerd door Omni Chemical; 6,0 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (30,00 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon 20 Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven.Diflufenican (4.0 g as an active ingredient), 10 bromoxynil = octanoate (18.00 g as an active ingredient, ioxynil = octanoate (10.05 g as an active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (Rhodacal 70, a capillary-active substance used by Rhodia Nicca 3.00 g), and polyoxyethylene alkyl ether (Tensiofix 96 DB10, produced by Omni Chemical; 6.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (30.00 g) are metered in in a 100 ml graduated flask, and made up to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company), then stirred until a uniform solution is obtained to remove the emulsifiable concentrate from the present invention.

Bereidingsvoorbeeld 2-9 25 Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt, ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-actieve stof die door Huntsman wordt geproduceerd; 5,00 g), 30 polyoxyethyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor BSU, geproduceerd door Rhodia Nicca; 4,00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (15,00 g) en een aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 35 10,00 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met diethyloxalaat. Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat ! 26 van de onderhavige uitvinding te geven.Preparation Example 2-9 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil = octanoate (18.00 g as active ingredient, ioxynil = octanoate (10.05 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, capillary active substance produced by Huntsman, 5.00 g), polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 4.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and an aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) are added dosed in a 100 ml graduated flask, and supplemented to 100 ml with diethyloxalate. is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Bereidingsvoorbeeld 2-10Preparation example 2-10

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), 5 broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt, ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-actieve stof die door Huntsman wordt geproduceerd; 5,00 g), polyoxyethyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor BSU, 10 geproduceerd door Rhodia Nicca; 4,00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (20,00 g) en een aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml 15 gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met diethyloxalaat. Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven.Diflufenican (4.0 g as active ingredient), 5 bromoxynil = octanoate (18.00 g as active ingredient, ioxynil = octanoate (10.05 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant active by Huntsman is produced; 5.00 g), polyoxyethylene tristyryl phenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 4.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (20.00 g) and an aromatic hydrocarbon ( which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) are metered in in a 100 ml graduated flask, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

20 Bereidingsvoorbeeld 2-11 !Preparation example 2-11!

Diflufenican (4,0 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt, ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-25 actieve stof die door Huntsman wordt geproduceerd; 4,50 g), polyoxypropyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor 796/P, capillair-actieve stof die door Rhodia Nicca wordt geproduceerd; 4,50 g), en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (30,00 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml 30 gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: CIO tot en met Cll alkylbenzeen,Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromxynil = octanoate (18.00 g as active ingredient, ioxynil = octanoate (10.05 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, capillary-25 active substance used by Huntsman is produced; 4.50 g), polyoxypropylene tristyryl phenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.50 g), and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (30, 00 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, and supplemented to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which comprises: C 10 to C 11 alkylbenzene,

Solvesso 150 ND, geproduceerd door Exxon Mobil ChemicalSolvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical

Company). Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme ! oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat 35 van de onderhavige uitvinding te geven.Company). It is then stirred until uniform! solution is obtained to give the emulsifiable concentrate 35 of the present invention.

ii

Bereidingsvoorbeeld 2-12 jPreparation example 2-12 yrs

Diflufenican (3,72 g als actief ingrediënt), j 27 broomxynil=octanoaat (16,74 g als actief ingrediënt, ioxynil=octanoaat (9,35 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair-actieve stof die door Huntsman wordt geproduceerd; 4,50 g), 5 polyoxyethyleen-polyoxypropyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor 796/P, capillair-actieve stof die door Rhodia Nicca wordt geproduceerd; 4,50 g), en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (20,00 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met 10 aromatische koolwaterstof (welke omvat: CIO tot en met Cll alkylbenzeen, Solvesso 150 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven.Diflufenican (3.72 g as an active ingredient), 27 bromoxynil = octanoate (16.74 g as an active ingredient, ioxynil = octanoate (9.35 g as an active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant active produced by Huntsman; 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyryl phenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.50 g), and 1,3-dimethyl-2- Imidazolidinone (20.00 g) is metered in in a 100 ml graduated bottle, and supplemented to 100 ml with 10 aromatic hydrocarbon (which includes: C 10 to C 11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

1515

Bereidingsvoorbeeld 2-13Preparation example 2-13

Diflufenican (2,68 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (12,06 g als actief ingrediënt, ioxynil=octanoaat (6,73 g als actief ingrediënt), 20 calciumdodecylbenzeensulfonaat (NANSA EVM62/H, capillair- actieve stof die door Huntsman wordt geproduceerd; 4,50 g), polyoxyethyleen-polyoxypropyleen tristyryl fenyl ether (Soprophor 796/P, capillair-actieve stof die door Rhodia Nicca wordt geproduceerd; 4,50 g), en 1,3-dimethyl-2-25 imidazolidinon (15,00 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles, en aangevuld tot 100 ml met aromatische koolwaterstof (welke omvat: CIO tot en met Cll alkylbenzeen, Solvesso 150 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company). Vervolgens wordt geroerd tot een uniforme 30 oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven.Diflufenican (2.68 g as active ingredient), bromoxynil = octanoate (12.06 g as active ingredient, ioxynil = octanoate (6.73 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant active by Huntsman is produced; 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyryl phenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.50 g), and 1,3-dimethyl-2-25 imidazolidinone (15.00 g) are metered in in a 100 ml graduated flask, and made up to 100 ml with aromatic hydrocarbon (which includes: C 10 to C 11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company), then stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Bereidingsvoorbeeld 3-2Preparation example 3-2

Bij 20°C wordt diflufenican (zuiverheid 93,2 %, 3,72 g 35 als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (zuiverheid 94,8 %, 16,74 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (96 %, 9,35 g als actief ingrediënt), calciumdodecylbenzeensulfonaat (3,95 g), polyoxyethyleen 28 tristyryl fenyl ether (HLB 12,6; 7,55 g), sorbitan monolauraat (HLB 8,6; 1,50 g), aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 5 10,00 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (15,00 g) gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles.At 20 ° C, diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g 35 as active ingredient), bromoxynil = octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), ioxynil = octanoate (96%, 9 , 35 g as active ingredient), calcium dodecyl benzene sulfonate (3.95 g), polyoxyethylene 28 tristyryl phenyl ether (HLB 12.6; 7.55 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6; 1.50 g), aromatic hydrocarbon ( which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) dosed added in a 100 ml graduated bottle.

Vervolgens wordt diethyloxalaat toegevoegd tot de totale hoeveelheid 100 ml is. Het wordt geroerd tot een uniforme oplossing verkregen wordt om het emulgeerbare concentraat 10 van de onderhavige uitvinding als emulgeerbaar concentraat te geven (waarnaar hierna als zijnde het emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 3-2 wordt verwezen).Diethyl oxalate is then added until the total amount is 100 ml. It is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention as an emulsifiable concentrate (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-2).

15 Testvoorbeeld 3-1Test example 3-1

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 3-2 wordt gevuld in een fles. Het wordt bewaard in de ijskast gedurende 7 dagen bij 0°C. Vervolgens wordt elke fles uit de ijskast gehaald en ongeveer 30 minuten op 20 kamertemperatuur gebracht. Hierna wordt er waargenomen of er al dan niet vaste substantie op de bodem van de fles voorkwam. Er was geen vaste substantie en een heldere en uniforme oplossing.The emulsifiable concentrate of the present invention 3-2 is filled in a bottle. It is stored in the refrigerator for 7 days at 0 ° C. Each bottle is then removed from the refrigerator and brought to room temperature for about 30 minutes. After this, it is observed whether or not solid substance was present at the bottom of the bottle. There was no solid substance and a clear and uniform solution.

2525

Testvoorbeeld 3-2Test example 3-2

Een 100 ml gegradueerde cilinder met kurk wordt met 99 ml CIPAC standaardwater D (342 ppm) gevuld. De gegradueerde cilinder wordt in een droogoven gezet en wordt voor een 30 tijdje met rust gelaten bij 30°C. Verder wordt 1 ml van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 3-2 toegevoegd in de gegradueerde cilinder, en de cilinder wordt 10 keer ondersteboven gedraaid met een snelheid van eenmaal i per twee seconden. Vervolgens wordt het opnieuw in een 35 droogoven gezet en wordt met rust gelaten bij 30°C gedurende 2 uur. Hierna wordt de toestand van de emulsie in de i gegradueerde cilinder waargenomen. Deze leverde een uniforme ! emulsietoestand.A 100 ml graduated cylinder with cork is filled with 99 ml CIPAC standard water D (342 ppm). The graduated cylinder is placed in a drying oven and is left at 30 ° C for a while. Further, 1 ml of the emulsifiable concentrate of the present invention 3-2 is added in the graduated cylinder, and the cylinder is turned upside down 10 times at a speed of once every two seconds. It is then placed back in a drying oven and left at 30 ° C for 2 hours. The condition of the emulsion in the graduated cylinder is then observed. This yielded a uniform! emulsion state.

j ! 29j! 29

Bereidingsvoorbeeld 3-10Preparation example 3-10

Diflufenican (zuiverheid 93,2 %, 3,72 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (zuiverheid 94,8 %, 5 16,74 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (zuiverheid 96 %, 9,35 g als actief ingrediënt, calciumdodecylbenzeensulfonaat (5,00 g), sorbitan monolauraat (HLB 8,6; 5,00 g), aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 10 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 12.00 g) en 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (5,7 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles. Vervolgens wordt diethyloxalaat toegevoegd tot de totale hoeveelheid 100 ml is. Het wordt geroerd tot een uniforme 15 oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven.Diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil = octanoate (purity 94.8%, 5 16.74 g as active ingredient), ioxynil = octanoate (purity 96%, 9.35 g as active ingredient, calcium dodecylbenzene sulfonate (5.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6; 5.00 g), aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 10 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 12.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (5.7 g) are metered into a 100 ml graduated bottle, then diethyloxalate is added until the total amount is 100 ml, and it is stirred until a uniform solution is obtained. obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

jj

Bereidingsvoorbeeld 4-1 20 Diflufenican (4,00 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt, calciumdodecylbenzeensulfonaat (3,20 g), butylpolyalkyleenoxyde blokcopolymeer (Toximul 8320, 25 geproduceerd door Stepan; 4,80 g), aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (15,00 g) en N-methyl-2-pyrrolidon (5,50 g) worden gedoseerd toegevoegd 30 in een 100 ml gegradueerde fles. Vervolgens wordt diethyloxalaat toegevoegd tot de totale hoeveelheid 100 ml is. Het wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven. (Waarnaar hierna als zijnde het 35 emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 4-1 wordt verwezen).Preparation Example 4-1 Diflufenican (4.00 g as an active ingredient), bromoxynil = octanoate (18.00 g as an active ingredient), ioxynil = octanoate (10.05 g as an active ingredient, calcium dodecylbenzene sulfonate (3.20 g), butyl polyalkylene oxide block copolymer (Toximul 8320, produced by Stepan; 4.80 g), aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl 2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, then diethyloxalate is added until the total amount is 100 ml. a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to hereinafter as being the emulsifiable concentrate of the present invention 4-1).

3030

Bereidingsvoorbeeld 4-2Preparation example 4-2

Diflufenican (4,00 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt, 5 calciumdodecylbenzeensulfonaat (3,20 g), polyalkyleenoxyde blokcopolyraeer (Toximul 8323, geproduceerd door Stepan; 4,80 g), aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 10 5,00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinon (15,00 g) en N-methyl-2-pyrrolidon (5,50 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles. Vervolgens wordt diethyloxalaat toegevoegd tot de totale hoeveelheid 100 ml is. Het wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt 15 verkregen om het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding te geven. (Waarnaar hierna als zijnde het emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 4-2 wordt verwezen).Diflufenican (4.00 g as an active ingredient), bromoxynil = octanoate (18.00 g as an active ingredient), ioxynil = octanoate (10.05 g as an active ingredient, calcium dodecyl benzene sulfonate (3.20 g), polyalkylene oxide block copolymer (Toximul 8323 , produced by Stepan; 4.80 g), aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl-2- imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, then diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml, and it is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to hereinafter as being the emulsifiable concentrate of the present invention 4-2).

2020

Bereidingsvoorbeeld 4-3Preparation example 4-3

Diflufenican (4,00 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt, 25 calciumdodecylbenzeensulfonaat (3,20 g), polyalkyleenoxyde blokcopolymeer (Step-Flow 26, geproduceerd door Stepan; 4,80 g), aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 5,00 g), 1,3-dimethyl-2-30 imidazolidinon (15,00 g) en N-methyl-2-pyrrolidon (5,50 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles. Vervolgens wordt diethyloxalaat toegevoegd tot de totale hoeveelheid 100 ml is. Het wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat 35 van de onderhavige uitvinding te geven. (Waarnaar hierna als zijnde het emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 4-3 wordt verwezen).Diflufenican (4.00 g as an active ingredient), bromoxynil = octanoate (18.00 g as an active ingredient), ioxynil = octanoate (10.05 g as an active ingredient, calcium dodecylbenzene sulfonate (3.20 g), polyalkylene oxide block copolymer (Step- Flow 26, produced by Stepan; 4.80 g), aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl-2 -30 imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) are metered in in a 100 ml graduated bottle, then diethyloxalate is added until the total amount is 100 ml. uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate 35 of the present invention (referred to hereinafter as being the emulsifiable concentrate of the present invention 4-3).

3131

Bereidingsvoorbeeld 4-4Preparation example 4-4

Diflufenican (4,00 g als actief ingrediënt), broomxynil=octanoaat (18,00 g als actief ingrediënt), ioxynil=octanoaat (10,05 g als actief ingrediënt, 5 calciumdodecylbenzeensulfonaat (3,20 g), polyalkyleenoxyde blokcopolymeer (Ethylan NS 500 LQ, geproduceerd door Akzo Nobel; 4,80 g), aromatische koolwaterstof (welke omvat: Cll tot en met C14 alkylnaftaleen, Solvesso 200 ND, geproduceerd door Exxon Mobil Chemical Company; 5,00 g), 1,3-dimethyl-2-10 imidazolidinon (15,00 g) en N-methyl-2-pyrrolidon (5,50 g) worden gedoseerd toegevoegd in een 100 ml gegradueerde fles. Vervolgens wordt diethyloxalaat toegevoegd tot de totale hoeveelheid 100 ml is. Het wordt geroerd tot een uniforme oplossing wordt verkregen om het emulgeerbare concentraat 15 van de onderhavige uitvinding te geven. (Waarnaar hierna als zijnde het emulgeerbaar concentraat van de onderhavige uitvinding 4-3 wordt verwezen).Diflufenican (4.00 g as active ingredient), bromoxynil = octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil = octanoate (10.05 g as active ingredient, calcium dodecylbenzene sulfonate (3.20 g), polyalkylene oxide block copolymer (Ethylan NS 500 LQ, produced by Akzo Nobel; 4.80 g), aromatic hydrocarbon (which includes: C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl- 2-10 imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) are added dosed in a 100 ml graduated bottle, then diethyloxalate is added until the total amount is 100 ml. a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to hereinafter as being the emulsifiable concentrate of the present invention 4-3).

Testvoorbeeld 4-1 20 Een 100 ml gegradueerde cilinder met kurk wordt met 98 ml CIPAC standaardwater D (342 ppm) gevuld. De gegradueerde cilinder wordt in een droogoven gezet en wordt voor een tijdje op 30°C gehouden. Verder wordt 2 ml van elk van het emulgeerbare concentraat van de onderhavige uitvinding 4-1 25 tot 4-4 toegevoegd in de gegradueerde cilinder, en de cilinder wordt 10 keer ondersteboven gedraaid met een snelheid van eenmaal per twee seconden. Vervolgens wordt het opnieuw in een droogoven gezet en wordt met rust gelaten bij 30°C gedurende 2 uur. Hierna wordt van elk de toestand van 30 de emulsie in de gegradueerde cilinder waargenomen. Elk leverde een uniforme emulsietoestand.Test Example 4-1 A 100 ml graduated cylinder with cork is filled with 98 ml CIPAC standard water D (342 ppm). The graduated cylinder is placed in a drying oven and is kept at 30 ° C for a while. Further, 2 ml of each of the emulsifiable concentrate of the present invention 4-1 is added 25 to 4-4 in the graduated cylinder, and the cylinder is turned upside down 10 times at a speed of once every two seconds. It is then placed back in a drying oven and left at 30 ° C for 2 hours. After this, the condition of the emulsion in the graduated cylinder is observed for each. Each yielded a uniform emulsion state.

INDUSTRIËLE TOEPASBAARHEIDINDUSTRIAL APPLICABILITY

Het emulgeerbare concentraat van de onderhavige 35 uitvinding is nuttig als pesticide formulering omdat de emulsie een uitstekende stabiliteit heeft, zelfs na verdunning met water.The emulsifiable concentrate of the present invention is useful as a pesticidal formulation because the emulsion has excellent stability even after dilution with water.

1 032 546:1 032 546:

Claims

An emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises: 2 2 41-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; an aromatic hydrocarbon; and a surfactant.

An emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises: 1 to 5% by weight of 21,4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 5 to 60% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 10 to 50% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 4 to 20% by weight of a surfactant.

3. An aqueous composition which can be obtained by diluting the emulsifiable concentrate according to claim 1 or 2 with water. 25 30 35 1032546