BE1017082A3 - EMULSIFIABLE CONCENTRATE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE. - Google Patents

EMULSIFIABLE CONCENTRATE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE. Download PDF

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BE1017082A3 BE2006/0195A BE200600195A BE1017082A3 BE 1017082 A3 BE1017082 A3 BE 1017082A3 BE 2006/0195 A BE2006/0195 A BE 2006/0195A BE 200600195 A BE200600195 A BE 200600195A BE 1017082 A3 BE1017082 A3 BE 1017082A3
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emulsifiable concentrate
surfactant
octanoate
aromatic hydrocarbon
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Yumiko Kozuki
Kazuyuki Yanagisawa
Naoki Tsuda
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

L'invention concerne un concentré émulsifiable, qui comprend du 2',4'- difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, le composé reprénté par la formule (1) ci-dessous: où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 2 à 8, et un tensioactif, ainsi qu'une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution à l'eau de ce concentré émulsifiable.The invention relates to an emulsifiable concentrate, which comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by formula (1) below: in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms that make up the groups R1, R2 and A is 2 to 8, and a surfactant, and an aqueous composition which can be obtained by dilution with water of this emulsifiable concentrate.

Description

Concentré émulsifiable et composition aqueuse obtenue par dilution duconcentréEmulsifiable concentrate and aqueous composition obtained by concentration dilution

DOMAINE DE L'INVENTIONFIELD OF THE INVENTION

La présente invention concerne un concentré émulsifiablepesticide qui contient du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide.The present invention relates to an emulsifiablepesticide concentrate which contains 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide as herbicidal active ingredient.

ETAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE ART

On sait que le 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trïfluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide représenté par la formule ci-dessous est un ingrédient actifd'herbicide selon le brevet US n° 4 618 366.It is known that 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide represented by the formula below is an active ingredient of a herbicide according to US Patent No. 4,618. 366.

Figure BE1017082A3D00021

DESCRIPTION DE L'INVENTIONDESCRIPTION OF THE INVENTION

La présente invention concerne un concentré émulsifiablecontenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilidecomme ingrédient actif herbicide qui a une excellente stabilité del'émulsion même après dilution à l'eau.The present invention relates to an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as the active herbicidal ingredient which has excellent emulsion stability even after dilution with water. .

Selon la présente invention, un concentré émulsifiablecontenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide,le composé représenté par la formule (1) :According to the present invention, an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by the formula (1):

Figure BE1017082A3D00022

où, dans la formule, R1 et R2 représentent des groupes alkyle,A représente une simple liaison ou un groupe alkylène et la somme desnombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est2 à 8 ; et un tensioactif a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilutionà l'eau.wherein, in the formula, R 1 and R 2 are alkyl groups, A represents a single bond or an alkylene group and the sum of the carbon atom moieties which constitute the groups R 1, R 2 and A is 2 to 8; and a surfactant has excellent stability of the emulsion even after dilution with water.

C'est-à-dire que la présente invention concerne ce qui suit : [1] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'ilcomprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous :That is, the present invention relates to the following: [1] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (a, α, α-trifluoro- m-tolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by formula (1) below:

Figure BE1017082A3D00031

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et lasomme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1,R2 et A est 2 à 8 ; etun tensioactif.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the number of carbon atoms that constitute the groups R1, R2 and A is 2 to 8; anda surfactant.

[2] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'ilcomprend 0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; 5 à 80 % en masse de composé représenté par laformule (1) ci-dessous :[2] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 5 to 80% by weight of compound represented by the formula (1) below:

Figure BE1017082A3D00032

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et lasomme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1,R2 et A est 2 à 8 ; et4 à 20 % en masse d'un tensioactif.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the number of carbon atoms that constitute the groups R1, R2 and A is 2 to 8; and4 to 20% by weight of a surfactant.

[3] Le concentré émulsifiable selon [1] ou [2] où le composéreprésenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle.[3] The emulsifiable concentrate according to [1] or [2] wherein the compound represented by the formula (1) is diethyl oxalate.

[4] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à[3] où la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide.[4] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [3] where the proportion of compound represented by formula (1) is 5 to 80 parts by weight per part by weight of 2 ', 4'-difluoro -2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide.

[5] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1]à [4] où le concentré émulsifiable comprend un hydrocarbure aromatique.[5] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [4] wherein the emulsifiable concentrate comprises an aromatic hydrocarbon.

[6] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1]à [5] où le concentré émulsifiable comprend 1 à 40 % en massed'hydrocarbure aromatique.[6] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [5] where the emulsifiable concentrate comprises 1 to 40% aromatic hydrocarbon mass.

[7] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1]à [6] où le concentré émulsifiable comprend de la l,3-diméthyl-2-imidazo-lidinone.[7] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [6] where the emulsifiable concentrate comprises 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.

[8] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1]à [7] où le concentré émulsifiable comprend 5 à 60 parties en masse del,3-diméthyl-2-imidazolidinone.[8] The emulsifiable concentrate according to any of points [1] to [7] wherein the emulsifiable concentrate comprises 5 to 60 parts by weight of del, 3-dimethyl-2-imidazolidinone.

[9] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1]à [8] où le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif nonionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactifnon ionique est 1:0,1 à 1:10.[9] The emulsifiable concentrate according to any of points [1] to [8] wherein the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the ratio by weight of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10.

[10] Le concentré émulsifiable selon [9] où le tensioactif anioniqueest un sel d'acide alkylbenzènesulfonique.[10] The emulsifiable concentrate according to [9] wherein the anionic surfactant is an alkylbenzenesulfonic acid salt.

[11] Le concentré émulsifiable selon [9] ou [10] où le tensioactif nonionique est un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyded'alkylène) dans la molécule.[11] The emulsifiable concentrate according to [9] or [10] wherein the nonionic surfactant is a nonionic surfactant that has a polyalkylene oxide structure in the molecule.

[12] Le concentré émulsifiable selon [11] où le tensioactif nonionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule estun tensioactif choisi dans le groupe consistant en le polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxyéthylène tristyrylphényl-éther et l'huile de ricin polyoxyéthylénée.[12] The emulsifiable concentrate according to [11] wherein the nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule is a surfactant selected from the group consisting of polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, and castor oil polyoxyethylenated.

[13] Le concentré émulsifiable selon [9] ou [10] où le tensioactif nonionique est un ester de sorbitan et d'acide gras.[13] The emulsifiable concentrate according to [9] or [10] wherein the nonionic surfactant is a sorbitan ester of fatty acid.

[14] Le concentré émulsifiable selon [1] à [13] où le concentréémulsifiable comprend de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle etde l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle.[14] The emulsifiable concentrate according to [1] to [13] wherein the emulsifiable concentrate comprises 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate.

[15] Le concentré émulsifiable selon [2] à [13] où le concentréémulsifiable comprend 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromo-phényle et 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle.[15] The emulsifiable concentrate according to [2] to [13] wherein the emulsifiable concentrate comprises 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromo-phenyl octanoate and 1 to 30% by weight of octanoate of 4-cyano-2,6-diiodophényle.

[16] Le concentré émulsifiable selon [14] ou [15] où la proportionde composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse parpartie en masse de 2,,4'-difluoro-2-(a/a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide.[16] The emulsifiable concentrate according to [14] or [15] wherein the proportion of compound represented by the formula (1) is 5 to 80 parts by weight by weight 2, 4'-difluoro-2- (a / a) , a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide.

[17] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [14]à [16] où le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif nonionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactifnon ionique est 1:0,1 à 1:10.[17] The emulsifiable concentrate according to any one of [14] to [16] where the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the ratio by weight of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10.

[18] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [11]à [14] où le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate dediéthyle.[18] The emulsifiable concentrate according to any one of [11] to [14] wherein the compound represented by the formula (1) is diethylal oxalate.

[19] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [14]à [18] où le concentré émulsifiable comprend un hydrocarburearomatique.[19] The emulsifiable concentrate according to any one of [14] to [18] where the emulsifiable concentrate comprises a hydrocarburearomatique.

[20] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; dela l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; un hydrocarbure aromatique ; et untensioactif.[20] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; an aromatic hydrocarbon; and a surfactant.

[21] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m- tolyloxy)nicotinanilide ; 5 à 60 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazo-lidinone ; 10 à 50 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 4 à20 % en masse d'un tensioactif.[21] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 5-60% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 10 to 50% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 4 to 20% by weight of a surfactant.

[22] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; unester de sorbitan et d'acide gras ; un tensioactif anionique ; et unhydrocarbure aromatique.[22] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; unester of sorbitan and fatty acid; an anionic surfactant; and an aromatic hydrocarbon.

[23] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; 0,5 à 10 % en masse d'ester de sorbitan et d'acidegras ; 0,5 à 10 % en masse de tensioactif anionique ; et 10 à 90 % enmasse d'hydrocarbure aromatique.[23] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 0.5 to 10% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of anionic surfactant; and 10 to 90% by weight of aromatic hydrocarbon.

[24] Une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution duconcentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [23] avec del'eau.[24] An aqueous composition that can be obtained by emulsifiable duct concentration according to any of [1] to [23] with water.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient du2',4'-difluoro-2-(a/a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide comme ingrédientactif herbicide. La dénomination commune du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide est diflufénican (appelé dans la suitediflufénican).The emulsifiable concentrate of the present invention contains 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as the herbicidal active ingredient. The common name for 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide is diflufenican (called in the afteriflufenican).

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut conteniren outre un autre composé actif herbicide comme l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle.L'octanoate de 4-cyano-2/6-dibromophényle est le composé appeléoctanoate de bromoxynil comme dénomination commune (appelé dans lasuite octanoate de bromoxynil). L'octanate de 4-cyano-2,6-diiodophényleest le composé appelé octanoate d'ioxynil comme dénomination commune(appelé dans la suite octanoate d'ioxynil).The emulsifiable concentrate of the present invention may further contain another herbicidally active compound such as 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate. cyano-2/6-dibromophenyl is the compound called bromoxynil asoctanoate as a common name (called in the bromoxynil octanoate suite). The 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanate is the compound called ioxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as ioxynil octanoate).

Le diflufénican est le composé décrit dans 'The PesticideManual" (de British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) sous lenuméro de référence 251. C'est un composé solide dont le point de fusionest d'environ 159 à 161°C. Il peut être produit par le procédé décrit dansle brevet US n° 4 618 366. L'octanoate de bromoxynil est le composédécrit dans "The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numérode référence 95. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 45 à 46°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n° 3 397 054. L'octanoate d'ioxynil est le composé décrit dans"The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro deréférence 467. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 56 à 57°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n° 3 397 054.Diflufenican is the compound described in 'The PesticideManual' (British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) under reference numeral 251. It is a solid compound with a melting point of about 159 to 161 ° C. It may be produced by the method described in US Pat. No. 4,618,366. Bromoxynil octanoate is the compound written in "The Pesticide Manual" (referred to above) under the reference number 95. It is a solid compound whose melting is about 45-46 ° C. It can be produced by the method described in US Patent No. 3,397,054. ioxynil octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned above This is a solid compound having a melting point of about 56 ° to 57 ° C. It can be produced by the method described in US Pat.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, laquantité de diflufénican est habituellement de 0,5 à 5 % en masse, depréférence de 1 à 5 % en masse, de préférence encore de 1 à 4 % enmasse et de manière encore préférable de 1,5 à 4 % en masse sur la basede la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the diflufenican content is usually from 0.5 to 5% by weight, preferably from 1 to 5% by weight, more preferably from 1 to 4% by weight and still more preferably from 1 to 5% by weight. 5 to 4% by weight based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente inventioncontient de l'octanoate de bromoxynil et/ou de l'octanoate d'ioxynil, la quantité d'octanoate de bromoxynil est habituellement de 1 à 30 % enmasse, de préférence de 6 à 20 % en masse et de préférence encore de8 à 18 % en masse ; et la quantité d'octanoate d'ioxynil esthabituellement de 1 à 30 % en masse, de préférence de 4 à 12 % enmasse et de préférence encore de 4 à 10 % en masse sur la base de lamasse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Dans cecas, la masse totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil etd'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 60 % en masse, depréférence de 3 à 40 % en masse sur la base de la masse totale duconcentré émulsifiable de la présente invention.When the emulsifiable concentrate of the present invention contains bromoxynil octanoate and / or ioxynil octanoate, the amount of bromoxynil octanoate is usually 1 to 30% by weight, preferably 6 to 20% by weight. and more preferably 8 to 18% by weight; and the amount of ioxynil octanoate is usually 1 to 30% by weight, preferably 4 to 12% by weight and more preferably 4 to 10% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. . In this case, the total mass of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate is usually from 1 to 60% by weight, preferably from 3 to 40% by weight based on the total emulsifiable concentrate mass of the present invention. invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient lecomposé représenté par la formule (1) comme solvant. Le composéreprésenté par la formule (1) dissout le diflufénican. De plus, le composéreprésenté par la formule (1) (appelé présent solvant dans la suite) estmiscible à un solvant organique qui est habituellement utilisé pour desformulations de pesticides.The emulsifiable concentrate of the present invention contains the compound represented by the formula (1) as a solvent. The compound represented by formula (1) dissolves diflufenican. In addition, the compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the solvent) ismiscible with an organic solvent which is usually used for pesticide formulations.

Dans la formule (1), A représente une simple liaison ou ungroupe alkylène, et les exemples de groupes alkylène incluent un groupeméthylène, un groupe éthylène, un groupe propylène et un groupetriméthylène. Dans la formule (1), R1 et R2 représentent chacunindépendamment un groupe alkyle, et les exemples de groupes alkyleincluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle, ungroupe butyle. La somme des nombres d'atomes de carbone quiconstituent les groupes R1, R2 et A dans la formule (1) est 2 à 8, depréférence 2 à 5.In formula (1), A represents a single bond or an alkylene group, and the examples of alkylene groups include a methylene group, an ethylene group, a propylene group and a group trimethylene. In formula (1), R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group, and examples of alkyl groups include a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a butyl group. The sum of the numbers of carbon atoms that constitute the groups R1, R2 and A in the formula (1) is 2 to 8, preferably 2 to 5.

Les exemples de présents solvants incluent l'oxalate dediéthyle, l'oxalate de dipropyle, le malonate de diméthyle, le malonate dedipropyle, le succinate de diméthyle et le succinate de diéthyle. Le présentsolvant peut être utilisé pour le concentré émulsifiable de la présenteinvention seul ou sous forme d'un mélange des composés mentionnésci-dessus. Pour le concentré émulsifiable de la présente invention, l'oxalatede diéthyle est utilisé de préférence.Examples of the present solvents include diethyl oxalate, dipropyl oxalate, dimethyl malonate, dipropyl malonate, dimethyl succinate and diethyl succinate. The present solvent can be used for the emulsifiable concentrate of the present invention alone or as a mixture of the above-mentioned compounds. For the emulsifiable concentrate of the present invention, diethyl oxalate is preferably used.

La quantité de présent solvant à utiliser pour le concentréémulsifiable de la présente invention est habituellement de 5 à 80 % enmasse, de préférence de 20 à 80 % en masse et de préférence encore de20 à 70 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. En outre, la quantité de présentsolvant à utiliser pour le concentré émulsifiable de la présente inventionest habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 8 à 80 % enmasse et de préférence encore de 8 à 30 % en masse sur la base de lamasse de diflufénican.The amount of the present solvent to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention is usually from 5 to 80% by weight, preferably from 20 to 80% by weight and more preferably from 20 to 70% by weight based on the total weight of the product. emulsifiable concentrate of the present invention. In addition, the amount of the present solvent to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention is usually from 5 to 80% by weight, preferably from 8 to 80% by weight and more preferably from 8 to 30% by weight on the basis of yeast. of diflufenican.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut contenirun autre solvant organique.The emulsifiable concentrate of the present invention may contain another organic solvent.

Les exemples d'autres solvants organiques incluent leshydrocarbures aromatiques comme un alkylbenzène (par exemple xylène,tétraméthylbenzène et analogues), un alkylnaphtalène (par exempleméthylnaphtalène), le diphényléthane, le dixylyléthane, le phénylxylyl-éthane et analogues ; les monoesters d'acide gras comme le laurate deméthyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le caprate deméthyle, l'oléate de méthyle, l'oléate d'isobutyle, le propionate de butyle,le propionate d'isoamyle, le butyrate d'éthyle, le butyrate de butyle,le butyrate d'isoamyle, le valérate d'isoamyle, le lactate d'amyle, lelinoléate de méthyle, le linolénate de méthyle, le palmitate de méthyle etanalogues ; les hydrocarbures aliphatiques comme le cyclohexane ; leΝ,Ν-diméthylacétamide ; la N-méthyl-2-pyrrolidone et la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone.Examples of other organic solvents include aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene (e.g., xylene, tetramethylbenzene and the like), alkylnaphthalene (e.g., methylnaphthalene), diphenylethane, dixylylethane, phenylxylyl ethane and the like; fatty acid monoesters such as demethyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, methyl caprate, methyl oleate, isobutyl oleate, butyl propionate, isoamyl propionate ethyl butyrate, butyl butyrate, isoamyl butyrate, isoamyl valerate, amyl lactate, methyl lelinoleate, methyl linolenate, methyl palmitate and the like; aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; leΝ, Ν-dimethylacetamide; N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone.

Des produits disponibles dans le commerce comme Hisol SAS-296 (dénomination commerciale de Nippon Oil Corp., un mélange de1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-l-éthylphényléthane), CactusSolvent HP-MN (dénomination commerciale de Nikko PetrochemicalCompany, contenant 80 % de méthylnaphtalène), Cactus Solvent HP-DMN(dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, contenant80 % de diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-100 (dénominationcommerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène ayant9 à 10 atomes de carbone), Cactus Solvent P-150 (dénominationcommerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène), CactusSolvent P-180 (dénomination commerciale de Nikko PetrochemicalCompany, un mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène),Cactus Solvent P-200 (dénomination commerciale de Nikko PetrochemicalCompany, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène),Cactus Solvent P220 (dénomination commerciale de Nikko PetrochemicalCompany, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène),Commercially available products such as Hisol SAS-296 (trade name of Nippon Oil Corp., a mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane), Cactus Solvent HP-MN (trade name of Nikko Petrochemical Company) , containing 80% methylnaphthalene), Cactus Solvent HP-DMN (trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-100 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms), Cactus Solvent P-150 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene), CactusSolvent P-180 (trade name of Nikko PetrochemicalCompany, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-200 (trade name of Nikko PetrochemicalCompany, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P220 (trade name of Nikko PetrochemicalCompa ny, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene),

Cactus Solvent PAD-1 (dénomination commerciale de Nikko PetrochemicalCompany, diméthylmonoisopropylnaphtalène), Solvesso 100(dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C9 à CIO dialkyl- ettrialkylbenzène), Solvesso 150 (dénomination commerciale de Exxon MobilChemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à Cilalkylbenzène), Solvesso 150 ND (dénomination commerciale de ExxonMobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO àCil alkylbenzène), Solvesso 200 (dénomination commerciale de ExxonMobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO àC14 alkylnaphtalène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150(dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à Cil alkylbenzène), ULTRALOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (dénomination commerciale deExxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalementCil à 04 alkylnaphtalène), Solvesso 200 ND (dénomination commercialede Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique,principalement Cil à C14 alkylnaphtalène), Suwasol 100 (dénominationcommerciale de Maruzen Petrochemical Company, toluène) et Suwasol200 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company,xylène) peuvent être utilisés comme hydrocarbures aromatiques.Solvent PAD-1 Cactus (trade name of Nikko Petrochemical Company, dimethylmonoisopropylnaphthalene), Solvesso 100 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly C9 to C10 dialkyltrialkylbenzene), Solvesso 150 (trade name of Exxon MobilChemical Company, aromatic hydrocarbon , mainly CIO to Cilalkylbenzene), Solvesso 150 ND (trade name of ExxonMobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to Alkylbenzene), Solvesso 200 (trade name of ExxonMobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C14 alkylnaphthalene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to Cyl alkylbenzene), ULTRALOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (trade name ofExxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainlyCil at 04 alkylnapht alene), Solvesso 200 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C11-C14 alkylnaphthalene), Suwasol 100 (trade name Maruzen Petrochemical Company, toluene) and Suwasol200 (trade name Maruzen Petrochemical Company, xylene) may be used as aromatic hydrocarbons.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, il estpréférable qu'un hydrocarbure aromatique et/ou la N-méthyl-2-pyrrolidoneet/ou la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone soit présent.In the emulsifiable concentrate of the present invention, it is preferred that an aromatic hydrocarbon and / or N-methyl-2-pyrrolidone and / or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone be present.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclutun hydrocarbure aromatique, la quantité d'hydrocarbure aromatique esthabituellement de 1 à 40 % en masse sur la base de la masse totale deconcentré émulsifiable de la présente invention.When the emulsifiable concentrate of the present invention includes an aromatic hydrocarbon, the amount of aromatic hydrocarbon is usually from 1 to 40% by weight based on the total emulsifiable concentrate mass of the present invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclutde la N-méthyl-2-pyrrolidone, la quantité de N-méthyl-2-pyrrolidone esthabituellement de 3 à 30 % en masse sur la base de la masse totale duconcentré émulsifiable de la présente invention.When the emulsifiable concentrate of the present invention includes N-methyl-2-pyrrolidone, the amount of N-methyl-2-pyrrolidone is usually 3 to 30% by weight based on the emulsifiable total concentrate mass of the present invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclutde la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone, la quantité de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférencede 5 à 60 % en masse, de préférence encore de 5 à 50 % en masse, et de manière particulièrement préférable de 10 à 50 % en masse sur labase de la masse totale du concentré émulsifiable de la présenteinvention.When the emulsifiable concentrate of the present invention includes 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, the amount of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone is usually 5 to 80% by weight, preferably 5 to 60% by weight. more preferably 5 to 50% by weight, and particularly preferably 10 to 50% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient untensioactif. Le tensioactif utilisé pour le concentré émulsifiable de laprésente invention est de préférence un mélange d'un tensioactifanionique et d'un tensioactif non ionique.The emulsifiable concentrate of the present invention contains a surfactant. The surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is preferably a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant.

Les exemples de tensioactifs anioniques incluent un sel d'acidealkylarylsulfonique comme un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etanalogue, des polyoxyéthylène(poly)arylaryléthersulfates comme lepolyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate et analogue, un polyoxy-éthylène(poly)arylarylétherphosphate comme le polyoxyéthylènetristyryl-phényléther phosphate et analogue, un ester polyoxy- éthylènealkylarylphosphate, et un ester polyoxyéthylènealkylphosphate.Examples of anionic surfactants include a salt of alkylarylsulfonic acid such as a salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the like, polyoxyethylene (poly) arylarylethersulfates such as polyoxyethylenedistyrylphenylethersulfate and the like, polyoxyethylene (poly) arylaryletherphosphate such as polyoxyethylenetryristyrylphenyl ether phosphate and the like, an ester polyoxyethylenealkylarylphosphate, and a polyoxyethylene alkylphosphate ester.

De préférence, un sel d'acide alkylarylsulfonique comme un seld'acide alkylbenzènesulfonique, en particulier un sel d'acidedodécylbenzènesulfonique comme un sel de sodium et un sel de calciumest utilisé.Preferably, an alkylarylsulfonic acid salt such as an alkylbenzenesulfonic acid salt, especially a acedodecylbenzenesulfonic acid salt such as a sodium salt and a calcium salt is used.

Généralement, un sel de sodium, un sel de calcium et un seld'ammonium sont cités à titre d'exemple comme sel d'acide sulfonique, selsulfate ou sel phosphate.Generally, a sodium salt, a calcium salt and an ammonium salt are exemplified as the sulfonic acid salt, the salt sulfate or the phosphate salt.

Un tensioactif du commerce comme le Rhodacal 70,Rhodacal 70/B, Rhodacal 60/BE (produits chacun par Rhodia Nicca),Witconate P-1220EH (produit par Akzo Nobel) et NANSA EVM62/H (produitpar Huntsman) peut être utilisé comme sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. Un tensioactif du commerce comme leSoprophor DSS/11 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé commepolyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate. Un tensioactif du commercecomme le Soprophor FLK (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisécomme acide polyoxyéthylènetristyrylphénylétherphosphorique.Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac PS/17 (produit parRhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylènealkylaryl-phosphate. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac MB (produitpar Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylène¬alkylphosphate.A commercial surfactant such as Rhodacal 70, Rhodacal 70 / B, Rhodacal 60 / BE (each produced by Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (produced by Akzo Nobel) and NANSA EVM62 / H (produced by Huntsman) can be used as a salt. of dodecylbenzenesulfonic acid. A commercial surfactant such as Proprophor DSS / 11 (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenedistyrylphenyl ether sulfate. A commercially available surfactant such as Soprophor FLK (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenetryristylphenyletherphosphoric acid. A commercial surfactant such as Rhodafac PS / 17 (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylenealkylarylphosphate ester. A commercial surfactant such as Rhodafac MB (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylene-alkylphosphate ester.

Des exemples de tensioactifs non ioniques incluentun polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène ;un ester d'acide gras et de polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène ; un polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther ;un polyoxyéthylène-polyoxypropylène polyaryléther comme le polyoxy-éthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxyéthylène-polyoxypropylène distyryIphényléther et analogues ;un polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkylaryléther ;un polyoxyéthylène alkylaryléther ; un polyoxyéthylène polyaryléther comme le polyoxyéthylène tristyryl¬phényléther, le polyoxyéthylène distyrylphényléther et analogues ;une huile végétale polyoxyéthylénée comme l'huile de ricinpolyoxyéthylénée et analogue ; une huile végétale durcie polyoxyéthylénée comme l'huile de ricin durciepolyoxyéthylénée et analogue ; une huile végétale polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée comme l'huile de ricin polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée et analogue ; des esters d'acide gras polyoxyéthylénés ; un polyoxyéthylène alkyléther ; un diester polyoxyéthylène tristyrylphénylphosphate ; un diester polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphénylphosphate ; un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; un copolymère séquencé de butyle poly(oxyde d'alkylène) ; un polyglycoléther d'alcool et d'acide gras ; un ester d'acide gras et de glycérine ; et un ester de sorbitan et d'acide gras.Examples of nonionic surfactants include a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer; a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer and fatty acid ester; polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene polyaryl ether such as polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene distyrylphenyl ether and the like; polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl aryl ether; polyoxyethylene alkyl aryl ether; a polyoxyethylene polyaryl ether such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene distyryl phenyl ether and the like; a polyoxyethylenated vegetable oil such as ricinpolyoxyethylenated oil and the like; a polyoxyethylene hardened vegetable oil such as polyoxyethylenated hardened castor oil and the like; a polyoxyethylenated-polyoxypropylene vegetable oil such as polyoxyethylene-polyoxypropylene castor oil and the like; polyoxyethylenated fatty acid esters; a polyoxyethylene alkyl ether; a polyoxyethylene tristyrylphenylphosphate diester; a polyoxyethylene-polyoxypropylene diester tristyrylphenylphosphate; a block copolymer of polyalkylene oxide; a poly (alkylene oxide) butyl block copolymer; a polyglycol ether of alcohol and fatty acid; an ester of fatty acid and glycerine; and an ester of sorbitan and fatty acid.

Les exemples préférables de tensioactifs non ioniques à utiliserpour le concentré émulsifiable de la présente invention sont un tensioactifnon ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans lamolécule et un ester de sorbitan et d'acide gras.Preferable examples of nonionic surfactants to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention are a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule and a sorbitan and fatty acid ester.

Les exemples de tensioactifs non ioniques qui ont une structurede poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule sont le polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxyéthylène tristyrylphényl¬éther, l'huile de ricin polyoxyéthylénée, l'huile de ricin durciepolyoxyéthylénée, un polyoxyéthylène alkylaryléther, un diester polyoxyéthylène tristyrylphénylphosphate ou un diester polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphénylphosphate.Examples of nonionic surfactants which have a polyalkylene oxide structure in the molecule are polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylenated hardened castor oil, polyoxyethylene alkyl aryl ether , a polyoxyethylene tristyrylphenylphosphate diester or a polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylphosphate diester.

Dans le tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule, en particulier le polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxypropylènetristyrylphényléther, un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène),un copolymère séquencé de butyle poly(oxyde d'alkylène) ou l'huile dericin polyoxyéthylénée est utilisé de préférence pour le concentréémulsifiable de la présente invention.In the nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule, in particular polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxypropylenetyristylphenyl ether, a block copolymer of polyalkylene oxide, a polybutyl block copolymer ( alkylene oxide) or polyoxyethylenated dericin oil is preferably used for the emulsifiable concentrate of the present invention.

La valeur HLB du tensioactif non ionique qui a un poly(oxyded'alkylène) dans la molécule est habituellement de 10 à 17, de préférencede 10 à 14, de préférence encore de 11 à 12.The HLB value of the nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide in the molecule is usually 10 to 17, preferably 10 to 14, more preferably 11 to 12.

Un tensioactif du commerce comme Teric PE 64 (produit parHuntsman) peut être utilisé comme polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène, un tensioactif du commerce comme la série AntaroxBO/327, 340 Antarox BO (produits chacun par Rhodia Nicca) peut êtreutilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther. Un tensioactifdu commerce comme Solpol T26 (produit par Toho Chemical Industry)peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylaryléther. Un tensioactif ducommerce comme Soprophor 796/P (HLB 13,7, produit par Rhodia Nicca)peut être utilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényl¬éther. Un tensioactif du commerce comme Soprophor BEU (HLB 12,6,produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylènetristyrylphényléther. Un tensioactif du commerce comme Alkamuls OR40,Alkamuls BR (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé commehuile de ricin polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme HCO-20 (produit par Nikko Chemicals) peut être utilisé comme huile de ricindurcie polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme la série CRcomme Antarox CR/255, CR/405 et analogues (produits chacun parRhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée. Un tensioactif du commerce comme Newcol 150(produit par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme ester d'acide graspolyoxyéthyléné. Un tensioactif du commerce comme Newcol 1100,Newcol 1105 (produits chacun par Nippon Nyukazai) peut être utilisécomme polyoxyéthylène alkylarylester. Un tensioactif du commercecomme la série PIONIN D-900 (produit par TAKEMOTO Oil & Fat) peut être utilisé comme ester d'acide gras et de glycérine. Un tensioactif ducommerce comme Toximul 8320 (produit par Stepan) peut être utilisécomme copolymère séquencé butyl poly(oxyde d'alkylène). Un tensioactifdu commerce comme Toximul 8323 (produit par Stepan), Step-Flow 26(produit par Stepan) et Ethylan NS 500 LQ (produit par Akzo Nobel) peutêtre utilisé comme copolymère séquencé poly(oxyde d'alkylène).A commercial surfactant such as Teric PE 64 (produced by Huntsman) can be used as a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer, a commercial surfactant such as the AntaroxBO / 327, 340 Antarox BO series (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether . A commercial surfactant such as Solpol T26 (produced by Toho Chemical Industry) can be used as the polyoxyethylene alkyl aryl ether. A commercial surfactant such as Soprophor 796 / P (HLB 13.7, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether. A commercial surfactant such as Soprophor BEU (HLB 12.6, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenetyristylphenyl ether. A commercial surfactant such as Alkamuls OR40, Alkamuls BR (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenated castor oil. A commercial surfactant such as HCO-20 (produced by Nikko Chemicals) can be used as polyoxyethylene ricindurcide oil. A commercial surfactant such as CRcomme series Antarox CR / 255, CR / 405 and the like (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene castor oil. A commercial surfactant such as Newcol 150 (produced by Nippon Nyukazai) can be used as the ester of graspolyoxyethylenated acid. A commercial surfactant such as Newcol 1100, Newcol 1105 (each produced by Nippon Nyukazai) can be used as polyoxyethylene alkyl aryl ester. A commercially available surfactant such as the PIONIN D-900 series (produced by TAKEMOTO Oil & Fat) can be used as a fatty acid and glycerine ester. A commercial surfactant such as Toximul 8320 (produced by Stepan) can be used as a butylpoly (alkylene oxide) block copolymer. A commercial surfactant such as Toximul 8323 (produced by Stepan), Step-Flow 26 (produced by Stepan) and Ethylan NS 500 LQ (produced by Akzo Nobel) can be used as a poly (alkylene oxide) block copolymer.

Les esters de sorbitan et d'acide gras sont un composé esterqui est condensé par le sorbitan et un acide gras. Le sorbitan est unproduit de déshydratation intramoléculaire du sorbitol. Il existe plusieurstypes d'esters de sorbitan et d'acide gras comme un monoester d'acidegras et de sorbitan, un triester d'acide gras et de sorbitan et analogue,selon le nombre d'acides gras condensés. Il existe plusieurs types desorbitans comme le 1,4-sorbitan, le 1,5-sorbitan et analogues, selon laposition de déshydratation intramoléculaire du sorbitol. Comme acidesgras condensés avec le sorbitan, des acides gras ayant un nombred'atomes de carbone de 10 à 22 sont habituellement utilisés.Concrètement, des acides gras insaturés comme l'acide caprique, l'acidelaurique, l'acide myristique, l'acide pentadécanoïque, l'acide palmitique,l'acide stéarique et analogues, et des acides gras saturés comme l'acideoléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et analogues sont illustrés àtitre d'exemple.The sorbitan and fatty acid esters are an ester compound which is condensed by sorbitan and a fatty acid. Sorbitan is an intramolecular dehydration product of sorbitol. There are several types of sorbitan esters and fatty acids such as a monoester of gram and sorbitan acid, a tri-ester of fatty acid and sorbitan and the like, depending on the number of condensed fatty acids. There are several types of sorbitan such as 1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan and the like, depending on the intramolecular dehydration of sorbitol. As fatty acids condensed with sorbitan, fatty acids having a number of carbon atoms of 10 to 22 are usually used.Concretely, unsaturated fatty acids such as capric acid, acidelauric, myristic acid, pentadecanoic acid palmitic acid, stearic acid and the like, and saturated fatty acids such as acetic acid, linoleic acid, linolenic acid and the like are illustrated by way of example.

Les esters de sorbitan et d'acide gras incluent concrètement,par exemple, le monolaurate de sorbitan, le monopalmitate de sorbitan, lemonostéarate de sorbitan, le monooléate de sorbitan et analogues.The sorbitan esters of fatty acid concretely include, for example, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate and the like.

Un tensioactif du commerce comme Alkamuls S20 (monolauratede sorbitan, HLB 8,6, produit par Rhodia Nicca), Alkamuls S80(monooléate de sorbitan, HLB 4,3, produit par Rhodia Nicca), Glycomul S(monostéarate de sorbitan, HLB 5, produit par Lonza Japan), Glycomul TS(tristéarate de sorbitan, HLB 2, produit par Lonza Japan), NIKKOL SL-10(monolaurate de sorbitan, HLB 8.6, produit par Nikko Chemicals), NIKKOLSP-10V (monopalmitate de sorbitan, HLB 6,7, produit par NikkoChemicals), NIKKOL SS-10V (monostéarate de sorbitan, HLB 4,7, produitpar Nikko Chemicals), NIKKOL SS-30V (tristéarate de sorbitan, HLB 2,1,produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SI-10RV (monoisostéarate desorbitan, HLB 5,0, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SO-15RA commercial surfactant such as Alkamuls S20 (monolaurated sorbitan, HLB 8.6, produced by Rhodia Nicca), Alkamuls S80 (sorbitan monooleate, HLB 4.3, produced by Rhodia Nicca), Glycomul S (sorbitan monostearate, HLB 5, produced by Lonza Japan), Glycomul TS (sorbitan tristearate, HLB 2, produced by Lonza Japan), NIKKOL SL-10 (sorbitan monolaurate, HLB 8.6, produced by Nikko Chemicals), NIKKOLSP-10V (sorbitan monopalmitate, HLB 6 , 7, produced by NikkoChemicals), NIKKOL SS-10V (sorbitan monostearate, HLB 4.7, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SS-30V (sorbitan tristearate, HLB 2.1, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SI- 10RV (desorbitan monoisostearate, HLB 5.0, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SO-15R

(sesquioléate de sorbitan, HLB 4,5, produit par Nikko Chemicals) peut êtreutilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention.(Sorbitan sesquioleate, HLB 4.5, produced by Nikko Chemicals) can be used for the emulsifiable concentrate of the present invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclutun ester d'acide gras et de sorbitan, la quantité d'ester d'acide gras et desorbitan est habituellement de 0,5 à 10 % en masse, de préférence de1 à 8 % en masse sur la base du total du concentré émulsifiable de laprésente invention. Dans ce cas, la quantité d'ester de sorbitan et d'acidegras est de préférence de 0,2 à 2,5 fois en masse sur la base de la massede diflufénican. Pour des raisons de stabilité tout en maintenant une bassetempérature, il est préférable que le concentré émulsifiable de la présenteinvention inclut un ester de sorbitan et d'acide gras comme tensioactif nonionique. La stabilité tout en maintenant une basse température signifiequ'il présente un caractère de production d'une faible séparation d'huile oude solide tout en maintenant une basse température, par exempleinférieure à 5°C.When the emulsifiable concentrate of the present invention includes a fatty acid ester of sorbitan, the amount of fatty acid ester and desorbitan is usually from 0.5 to 10% by weight, preferably from 1 to 8% by weight on the base of the total emulsifiable concentrate of the present invention. In this case, the amount of sorbitan ester and fatty acid is preferably 0.2 to 2.5 times by weight based on the diflufenican mass. For reasons of stability while maintaining a low temperature, it is preferred that the emulsifiable concentrate of the present invention include a sorbitan ester of fatty acid as the nonionic surfactant. Stability while maintaining a low temperature means that it has the character of producing a low oil or solid separation while maintaining a low temperature, for example below 5 ° C.

Le tensioactif non ionique utilisé pour le concentré émulsifiablede la présente invention peut consister en un type de tensioactif nonionique ou peut consister en au moins deux types de tensioactifs nonioniques. Lorsque le tensioactif non ionique utilisé pour le concentréémulsifiable de la présente invention consiste en au moins deux types detensioactifs non ioniques, la combinaison des tensioactifs non ioniquesinclut par exemple la combinaison d'un tensioactif non ionique qui a unestructure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule et d'un ester desorbitan et d'acide gras, plus concrètement la combinaison depolyoxyéthylène tristyrylphényléther et d'un ester de sorbitan et d'acidegras.The nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention may consist of one type of nonionic surfactant or may consist of at least two types of nonionic surfactants. When the nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention consists of at least two types of nonionic surfactants, the combination of nonionic surfactants includes, for example, the combination of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure. in the molecule and a desorbitan ester and fatty acid, more concretely the combination of polyoxyethylene tristyrylphenyl ether and a sorbitan ester and fatty acid.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, laquantité de tensioactif est habituellement de 4 à 20 % en masse, depréférence de 4 à 15 % en masse sur la base de la masse totale duconcentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le tensioactifutilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention est unmélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique, lerapport massique du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique esthabituellement de 1:0,1 à 1:10, de préférence de 1:0,4 à 1:2,5.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of surfactant is usually 4 to 20% by weight, preferably 4 to 15% by weight based on the total emulsifiable concentrate mass of the present invention. When the surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant, the mass ratio of the anionic surfactant to the nonionic surfactant is usually from 1: 0.1 to 1:10, preferably from 1: 0.4 to 1: 2.5.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut inclureen outre un additif.The emulsifiable concentrate of the present invention may further include an additive.

Les exemples d'additifs incluent un antioxydant comme le3-/2-t-butyl-4-hydroxyanisole, le butylhydroxytoluène et analogues ; unagent colorant et analogue.Examples of additives include an antioxidant such as 3- [2- t-butyl-4-hydroxyanisole, butylhydroxytoluene and the like; a coloring agent and the like.

Le mode de concentré émulsifiable de la présente inventioninclut ce qui suit : un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1).The emulsifiable concentrate mode of the present invention includes the following: an emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la N-méthyl-2-pyrrolidone et de l'oxalate dediéthyle est 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N-methyl-2-pyrrolidone and di-ethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse du Ν,Ν-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyleest 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of Ν, Ν-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse du Ν,Ν-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyleest 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of Ν, Ν-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone et de la sommed'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the amount of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone et de la sommed'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the amount of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d’acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la N-méthyl-2-pyrrolidone et de l'oxalate dediéthyle est 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N-methyl-2-pyrrolidone and di-ethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de Ν,Ν-diméthylacétamide ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse du Ν,Ν-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyleest 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by weight of Ν, Ν-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of Ν, Ν-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5 ; et le rapport en masse de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone et de la sommed'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the weight ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the amount of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5.the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 90% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d’acide gras ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 3 à 30 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle ; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acidegras est 1:0,2 à 1:1,5.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3-30% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan ester and fatty acid is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; etle reste du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; andthe residue of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; etle reste du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; andthe residue of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; etle reste d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of polyalkylene oxide; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; andthe diethyl oxalate residue.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en3 à 5 % en masse de diflufénican ; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyded'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone ; 10 à 20 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; etle reste d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 3 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; 10 to 20% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; andthe diethyl oxalate residue.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; etle reste du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; andthe residue of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; etle reste du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; andthe residue of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; et50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; and50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; etle reste d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; andthe diethyl oxalate residue.

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique ; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule ; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; etle reste du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of an anionic surfactant; 3-8% by weight of a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule; 0.5 to 3% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; andthe residue of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone ; et10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of a sorbitan ester and fatty acid; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et le reste du composé représenté par la formule (1).An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan ester and fatty acid; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et10 à 50 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 50% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en0,5 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ;0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ;0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 5 à 80 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5-5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate, 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, 0.5 to 10% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by weight of an aromatic hydrocarbon; 5-80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et10 à 50 % en masse d'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and10 to 50% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican ; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium ; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther ; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan ; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique ; 10 à 50 % en masse de l,3-diméthyl-2- imidazolidinone ; et le rested'oxalate de diéthyle.An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 10 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by weight of ioxynil octanoate; 1 to 5% by weight of calcium dodecylbenzenesulphonate; 3-8% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenyl ether; 0.5 to 3% by weight of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by weight of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the residue of diethyl oxalate.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut êtreproduit par mélange des composants du concentré émulsifiable de laprésente invention, puis agitation jusqu'à ce que le mélange devienneuniforme. La température pendant l'agitation est habituellement dans laplage de la température ambiante à 85°C. L'ordre de mélange descomposants de concentré émulsifiable de la présente invention peut êtrechoisi de manière appropriée.The emulsifiable concentrate of the present invention may be produced by mixing the components of the emulsifiable concentrate of the present invention and then stirring until the mixture becomes uniform. The temperature during stirring is usually in the range of room temperature to 85 ° C. The mixing order of the emulsifiable concentrate components of the present invention may be suitably selected.

Le concentré émulsifiable de la présente invention esthabituellement appliqué après avoir été dilué à l'eau à des mauvaisesherbes ou à la surface du sol où on prévoit que des mauvaises herbesvont pousser. Une composition aqueuse qui est obtenue par dilution àl'eau du concentré émulsifiable de la présente invention est unecomposition du concentré émulsifiable de la présente invention dilué avecde l'eau en une quantité habituellement de 10 à 5 000 fois, de préférence 20 à 2 500 fois sur la base de la quantité du concentré émulsifiable de laprésente invention. Généralement, l'eau utilisée pour la dilution peut êtrede l'eau douce ou de l'eau dure. Des agents auxiliaires comme un agentd'épandage peuvent être ajoutés à l'eau utilisée pour la dilution,si nécessaire.The emulsifiable concentrate of the present invention is usually applied after being diluted with water to weeds or the soil surface where weeds are expected to grow. An aqueous composition which is obtained by dilution with the water of the emulsifiable concentrate of the present invention is a composition of the emulsifiable concentrate of the present invention diluted with water in an amount usually from 10 to 5,000 times, preferably 20 to 2,500 times on the basis of the amount of the emulsifiable concentrate of the present invention. Generally, the water used for dilution may be freshwater or hard water. Auxiliary agents such as a spreading agent may be added to the water used for dilution, if necessary.

Bien que la quantité appliquée de la composition aqueuse quiest obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente inventionà l'eau puisse varier selon la proportion de diflufénican, d'octanoate debromoxynil et d'octanoate d'ioxynil, les conditions atmosphériques, lemoment du traitement, le lieu du traitement, le type de mauvaises herbesqu'il s'agit de maîtriser, elle est habituellement de 40 à 2 000 g, depréférence de 80 à 1 000 g par hectare en masse totale de diflufénican,d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil.Although the applied amount of the aqueous composition obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water may vary according to the proportion of diflufenican, debromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, the atmospheric conditions, the time of treatment , the place of treatment, the type of weeds it is intended to control, it is usually 40 to 2000 g, preferably 80 to 1000 g per hectare in total mass of diflufenican, bromoxynil octanoate and of ioxynil octanoate.

EXEMPLESEXAMPLES

Dans la suite, la présente invention va être expliquée plus endétail au moyen d'exemples de préparation et exemples de test, mais laprésente invention n'est pas limitée à ces exemples.In the following, the present invention will be explained in more detail by means of preparation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.

Exemple de préparation 1-1Preparation example 1-1

Du diflufénican (pureté 91 %, 3,6 g en ingrédient actif), del'octanoate de bromoxynil (pureté 95,4 %, 17,33 g en ingrédient actif) etde l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,65 g en ingrédient actif) ont étéajoutés à de l'oxalate de diéthyle (40,54 g) avec chauffage et ont étédissous. Puis, du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE,tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,83 g) et de l'huile de ricinpolyoxypropylénée (Alkamuls OR40, tensioactif produit par Rhodia Nicca ;3,83 g) ont été ajoutés. En outre, un hydrocarbure aromatique(principalement CIO à Cil alkylbenzène, Solvesso 150 ND, CAS n° 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) a été ajouté jusqu'à ce que laquantité totale soit 100 ml, et le mélange a été agité jusqu'à l'obtentiond'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de laprésente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de laprésente invention 1-1).Diflufenican (purity 91%, 3.6 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 95.4%, active ingredient 17.33 g) and ioxynil octanoate (purity 96%, 9, 65 g of active ingredient) was added to diethyl oxalate (40.54 g) with heating and was dissolved. Then, calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 60 / BE, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.83 g) and ricinpolyoxypropylenated oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.83 g) were added. In addition, an aromatic hydrocarbon (mainly C10 to C18 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, CAS No. 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) was added until the total amount was 100 ml, and the mixture was stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 1-1).

Exemple de test 1-1Test example 1-1

Le concentré émulsifiable de la présente invention 1-1 a étédilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans uneéprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été laissé à 30°Cpendant 2 h, et a été observé concernant la stabilité de l'émulsion.Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution duconcentré émulsifiable de la présente invention 1-1 avec de l'eaumaintenait une émulsion stable.The emulsifiable concentrate of the present invention 1-1 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. It was left at 30 ° C for 2 hours, and was observed for the stability of the emulsion. Next, the aqueous composition which was obtained by emulsifiable concentrate dilution of the present invention 1-1 with water maintained an emulsion stable.

Exemple de préparation 1-2Preparation example 1-2

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène-sulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ;4,75 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther(Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 2,25 g) ont étémesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate dediéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml.Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pourdonner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans lasuite concentré émulsifiable de la présente invention 1-2).Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecylbenzene sulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.75 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca 2.25 g) were measured in a 100 ml graduated container at 20 ° C. Then, diethylal oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (called emulsifiable concentrate of the present invention 1-2).

Exemple de préparation 1-3Preparation example 1-3

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène-sulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ;5,50 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther(Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 1,50 g) ont étémesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate dediéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml.Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pourdonner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans lasuite concentré émulsifiable de la présente invention 1-3).Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecylbenzene sulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 5.50 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca 1.50 g) were measured in a 100 ml graduated container at 20 ° C. Then, diethylal oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (called emulsifiable concentrate of the present invention 1-3).

Exemple de test 1-2Test example 1-2

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-2 et 1-3 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm)dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Ils ont été laissés à 30°C pendant 2 h et ont été observés concernant la stabilité del'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilutiondes concentrés émulsifiables de la présente invention 1-2 et 1-3 avec del'eau maintenait une émulsion stable.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-2 and 1-3 was diluted 100-fold with CIPAC D standard water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. They were left at 30 ° C for 2 h and were observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 1-2 and 1-3 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 1-4Preparation Example 1-4

Du diflufénican (3,71 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,22 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,63 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70,tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,17 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactifproduit par Rhodia Nicca ; 4,52 g) ont été mesurés dans un récipientgradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajoutéjusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Le mélange a été agitéjusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentréémulsifiable de la présente invention 1-4).Diflufenican (3.71 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.22 g active ingredient), ioxynil octanoate (9.63 gen active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70 surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.17 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.52 g) were measured in a 100 ml graded container at 20 ° C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1-4).

Exemple de préparation 1-5Preparation Example 1-5

Du diflufénican (3,71 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,22 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,63 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70,tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,17 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactifproduit par Rhodia Nicca ; 4,52 g) ont été mesurés dans un récipientgradué de 100 ml à 20°C. Puis, de l'oxalate de diéthyle (40,39 g) et duSolvesso 200 ND (principalement Cil à C14 alkylnaphtalène, hydrocarburearomatique, Exxon Mobil Chemical Company ; 20,16 g) ont été ajoutés.Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pourdonner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans lasuite concentré émulsifiable de la présente invention 1-5).Diflufenican (3.71 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.22 g active ingredient), ioxynil octanoate (9.63 gen active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70 surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.17 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.52 g) were measured in a 100 ml graded container at 20 ° C. Then, diethyl oxalate (40.39 g) and Solvesso 200 ND (mainly C11-C14 alkylnaphthalene, hydrocarbburearomatic, Exxon Mobil Chemical Company, 20.16 g) were added. Obtaining a uniform solution to give the emulsifiable concentrate of the present invention (named in the emulsifiable concentrate concentrate of the present invention 1-5).

Exemple de test 1-3Test example 1-3

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-4 et 1-5 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm)dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Ils ont été laissés à 30°C pendant 2 h et ont été observés concernant la stabilité del'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilutiondes concentrés émulsifiables de la présente invention 1-4 et 1-5 à l'eaumaintenait une émulsion stable.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-4 and 1-5 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. They were left at 30 ° C for 2 h and were observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by dilution of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-4 and 1-5 to water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-1Preparation Example 2-1

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 4,0 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit parRhodia Nicca ; 4,00 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyryl-phényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,00 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurésdans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec del'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à la formationd'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de laprésente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de laprésente invention 2-1).Diflufenican (purity 93.2%, 4.0 g active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated flask and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was formed to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the emulsifiable concentrate of the present invention 2-1).

Exemple de préparation 2-2Preparation Example 2-2

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit parRhodia Nicca ; 4,75 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, produit par Rhodia Nicca ; 2,25 g)et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans unrécipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate dediéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention(appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-2).Diflufenican (4.0 g active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.75 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca, 2.25 g ) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated flask and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-2).

Exemple de préparation 2-3Example of preparation 2-3

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène-sulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca ;5,50 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther(Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 1,50 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans unrécipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate dediéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention(appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-3).Diflufenican (4.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzene sulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca, 5.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca 1.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated vessel and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-3).

Exemple de test 2-1Test Example 2-1

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-1 à 2-3 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm)dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a étélaissé à 30°C pendant 2 h, et a été observé concernant la stabilité del'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue en diluantles concentrés émulsifiables de la présente invention 2-1 à 2-3 avec del'eau maintenait une émulsion stable.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 was diluted 100-fold with CIPAC D standard water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. It was left at 30 ° C for 2 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-4Preparation Example 2-4

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (pureté 94,8 %, 18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoated'ioxynil (pureté 96 %, 10,5 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène-sulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 3,00 g), de l'huile de ricin polyoxypropylénée (Alkamuls OR40, tensioactifproduit par Rhodia Nicca ; 6,00 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone(45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, etcomplétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil àC14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention(appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-4).Diflufenican (4.0 g active ingredient), debromoxynil octanoate (94.8% purity, 18.00 g active ingredient), octanoated ioxynil (purity 96%, ingredient 10.5 g) active), calcium dodecylbenzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 3.00 g), polyoxypropylenated castor oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca, 6.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) was measured in a 100 ml graduated flask, andcomplete to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company ). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 2-4).

Exemple de préparation 2-5Preparation Example 2-5

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 4,50 g) et du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par RhodiaNicca ; 4,5 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont étémesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avecun hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène,Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, lemélange a été agité jusqu'à la formation d'une solution uniforme pourdonner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans lasuite concentré émulsifiable de la présente invention 2-5).Diflufenican (4.0 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 4.50 g) and polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by RhodiaNicca, 4.5 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was formed to give the emulsifiable concentrate of the present invention (named in the emulsifiable concentrate concentrate of the present invention 2-5).

Exemple de préparation 2-6Preparation Example 2-6

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 4,00 g) et du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par RhodiaNicca ; 5,0 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont étémesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avecun hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène,Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, lemélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pourdonner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans lasuite concentré émulsifiable de la présente invention 2-6).Diflufenican (4.0 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 4.00 g) and polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by RhodiaNicca, 5.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (named in the emulsifiable concentrate concentrate of the present invention 2-6).

Exemple de test 2-2Sample test 2-2

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention2-4 à 2-6 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm)dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a étélaissé à 30°C pendant 0,5 h, et a été observé concernant la stabilité del'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilutiondes concentrés émulsifiables de la présente invention 2-4 à 2-6 avec del'eau maintenait une émulsion stable.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 was diluted 100-fold with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. It was raised at 30 ° C for 0.5 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-7Preparation Example 2-7

Du diflufénican (2,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène-sulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman ; 3,00 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther(Soprophor 796/P, produit par Rhodia Nicca ; 3,00 g) et de la 1.3- diméthyl-2-imidazolidinone (10,00 g) ont été mesurés dans unrécipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarburearomatique (inclut du CIO à Cil alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produitpar Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'àl'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiablede la présente invention.Diflufenican (2.0 g active ingredient), calcium dodecylbenzene sulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman, 3.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (10.00 g) were measured in a 100 ml graduated vessel, and made up to 100 ml with a hydrocarburearomatic (includes CIO to Cyl alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-8Preparation Example 2-8

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rodacal 70,tensioactif produit par Rhodia Nicca ; 3,00 g) et du polyoxyéthylènealkyléther (Tensiofix 96DB10, produit par Omni Chemical ; 6,0 g) et de la 1.3- diméthyl-2-imidazolidinone (30,00 g) sont mesurés dans un récipientgradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarburearomatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 2000 ND,produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agitéjusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.Diflufenican (4.0 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rodacal 70 surfactant produced by Rhodia Nicca, 3.00 g) and polyoxyethylenealkyl ether (Tensiofix 96DB10, produced by Omni Chemical, 6.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (30.00 g) are measured in a controlled container. of 100 ml, and supplemented to 100 ml with a hydrocarburearomatique (includes Cil to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 2000 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-9Preparation Example 2-9

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 5,00 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca ; 4,00 g),de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et un hydrocarburearomatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND,produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 10,00 g) sont mesurés dansun récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention.Diflufenican (4.0 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 5.00 g), polyoxyethylenetryristylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca, 4.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and a hydrocarburearomatic (Includes C14-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-10Preparation Example 2-10

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif)/ de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 5,00 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca ; 4,00 g),de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (20,00 g) et un hydrocarburearomatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND,produit par Exxon Mobil Chemical Company ; 10,00 g) sont mesurés dansun récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate dediéthyle. Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention.Diflufenican (4.0 g active ingredient) / debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 5.00 g), polyoxyethylenetryristylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca, 4.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (20.00 g) and a hydrocarbburearomatic (Includes C14-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-11Preparation Example 2-11

Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 4,50 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactifproduit par Rhodia Nicca ; 4,50 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone(30,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétésà 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à Cilalkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention.Diflufenican (4.0 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (30.00). g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes CIL to Cylalkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-12Preparation Example 2-12

Du diflufénican (3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,35 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 4,50 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactifproduit par Rhodia Nicca ; 4,50 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (20,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétésà 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à Cilalkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention.Diflufenican (3.72 g active ingredient), debromoxynil octanoate (16.74 g active ingredient), ioxynil octanoate (9.35 gen active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (20.00). g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes CIL to Cylalkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-13Preparation Example 2-13

Du diflufénican (2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (6,73 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSAEVM62/H, tensioactif produit par Huntsman ; 4,50 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactifproduit par Rhodia Nicca ; 4,50 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone(15,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétésà 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à Cilalkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention.Diflufenican (2.68 g active ingredient), debromoxynil octanoate (12.06 g active ingredient), ioxynil octanoate (6.73 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSAEVM62 / H, surfactant produced by Huntsman, 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca, 4.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00). g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes CIL to Cylalkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-1Preparation Example 3-1

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), del'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), del'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (3,67 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 6,33 g), du monolaurate de sorbitan (HLBDiflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), ioxynil octanoate (purity 96%, 9.35 g of active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (3.67 g), polyoxyethylene tert-butylphenyl ether (HLB 12.6, 6.33 g), sorbitan monolaurate (HLB

8,6 ; 3,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 5,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) ont étémesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthylea été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange aété agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner leconcentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suiteconcentré émulsifiable de la présente invention 3-1).8.6; 3.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11-C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 5.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) were measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentration of the present invention (referred to in the emulsifiable concentrate of the present invention 3-1).

Exemple de préparation 3-2Preparation Example 3-2

A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédientactif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédientactif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (3,95 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 7,55 g), du monolaurate de sorbitan (HLBAt 20 ° C., diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as an active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 9.35 g active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (3.95 g), polyoxyethylenetryrylphenyl ether (HLB 12.6, 7.55 g), sorbitan monolaurate (HLB

8.6 ; 1,50 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à 04alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 10,00 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) ontété mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate dediéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml.Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pourdonner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans lasuite concentré émulsifiable de la présente invention 3-2).8.6; 1.50 g), an aromatic hydrocarbon (includes alkyl-C 1 -C 12 alkyl, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl etherate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (named in US Pat. emulsifiable concentrate concentrate of the present invention 3-2).

Exemple de préparation 3-3Preparation Example 3-3

A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédientactif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédientactif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif),du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,70 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 6,30 g), du monolaurate de sorbitan (HLBAt 20 ° C., diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g as active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.70 g), polyoxyethylenetyristylphenyl ether (HLB 12.6, 6.30 g), sorbitan monolaurate (HLB

8.6 ; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 5,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml.Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totalesoit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention(appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-3).8.6; 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 5.00 g) were measured in a 100 ml graduated container.Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to herein as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-3).

Exemple de test 3-1Sample test 3-1

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-1 à 3-3 a été introduit dans une bouteille. Puis, ils ont été maintenus auréfrigérateur pendant 7 jours à 0°C. Ensuite, chaque bouteille a été retiréedu réfrigérateur et maintenue à la température ambiante pendant environ30 min. Ensuite, on a observé s'il existait une substance solide au fond de la bouteille. Il n'y avait aucune substance solide dans chacune desbouteilles, et chacune d'elles renfermait une solution limpide et uniforme.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-1 to 3-3 was introduced into a bottle. Then, they were kept refrigerated for 7 days at 0 ° C. Then each bottle was removed from the refrigerator and kept at room temperature for about 30 minutes. Then, it was observed if there was a solid substance at the bottom of the bottle. There was no solid substance in each of the bottles, and each contained a clear and uniform solution.

Exemple de test 3-2Test Example 3-2

Dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon,99 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits. L'éprouvettegraduée a été placée dans un bain thermostatique et maintenue à 30°Cpendant un moment. De plus, 1 ml de chacun des concentrésémulsifiables de la présente invention 3-1 à 3-3 a été ajouté dansl'éprouvette graduée, et l'éprouvette a été retournée 10 fois à raison d'unefois toutes les 2 s. Ensuite, elle a été placée de nouveau dans un bainthermostatique et laissée à 30°C pendant 2 h. Ensuite, l'état de l'émulsiondans l'éprouvette graduée a été observé. Chaque émulsion s'est révéléeêtre uniforme.In a 100 ml graduated cylinder with a stopper, 99 ml of CIPAC D standard water (342 ppm) were introduced. The test tube was placed in a thermostatic bath and maintained at 30 ° C for a moment. In addition, 1 ml of each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-1 to 3-3 was added to the graduated cylinder, and the coupon was inverted 10 times once every 2 sec. Then it was placed again in a bainthermostatic and left at 30 ° C for 2 hours. Then, the state of the emulsion in the graduated cylinder was observed. Each emulsion proved to be uniform.

Exemple de préparation 3-4 A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédientactif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédientactif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif),du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,90 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 12,20 g), du monooléate de sorbitan (HLB4,3 ; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml.Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totalesoit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention(appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-4).Preparation Example 3-4 At 20 ° C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g as the active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.90 g), polyoxyethylene tert-butylphenyl ether (HLB 12.6, 12.20 g), sorbitan monooleate ( HLB 4.3, 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) were measured in a 100 ml graduated container. Diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 3-4).

Exemple de préparation 3-5 A 20°C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédientactif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédientactif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif),du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,90 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 12,20 g), du monolaurate de sorbitan(HLB 8,6 ; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml.Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totalesoit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solutionuniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention(appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-5).Preparation Example 3-5 At 20 ° C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g as the active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.90 g), polyoxyethylenetryrylphenyl ether (HLB 12.6, 12.20 g), sorbitan monolaurate ( HLB 8.6, 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) were measured in a 100 ml graduated container. diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to herein as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-5).

Exemple de test 3-3Test Example 3-3

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention3-4 à 3-5 a été introduit dans une bouteille. Les bouteilles ont étémaintenues au réfrigérateur pendant 7 jours à -5°C. Puis, chaque bouteillea été retirée du réfrigérateur et maintenue à la température ambiantependant environ 30 min. Ensuite, on a observé s'il apparaissait unesubstance solide au fond de la bouteille. Il n'y avait pas de substancesolide dans chacune des bouteilles et chacune d'entre elles renfermait unesolution limpide et uniforme.Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-4 to 3-5 was introduced into a bottle. The bottles were kept in the refrigerator for 7 days at -5 ° C. Then, each bottle was removed from the refrigerator and kept at room temperature for about 30 minutes. Then, it was observed if there appeared a solid substance at the bottom of the bottle. There was no solids in each of the bottles and each contained a clear and uniform solution.

Exemple de préparation 3-6Preparation Example 3-6

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif),de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif),de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monooléate de sorbitan (HLB4,3 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 10,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sontmesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyleest ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange estagité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.Diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), ioxynil octanoate (purity 96 %, 9.35 g of active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylenetryristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monooleate (HLB4.3, 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-7Preparation Example 3-7

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif),de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif),de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB8,6; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 10,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sontmesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyleest ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange estagité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.Diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), ioxynil octanoate (purity 96 %, 9.35 g of active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB8.6, 1.00 g) An aromatic hydrocarbon (including C12-C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 10.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a 100 ml graduated container. . Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-8Preparation Example 3-8

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), del'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), del'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLBDiflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), ioxynil octanoate (purity 96%, 9.35 g of active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylenetryristylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB

8,6 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 12,00 g) et du N,N-diméthylacétamide (5,70 g) sont mesurésdans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle estajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange estagité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.8.6; 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C1-C14alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 12.00 g) and N, N-dimethylacetamide (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-9Preparation Example 3-9

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif),de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif),de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif),du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), de l'huile de ricinpolyoxyéthylénée (HLB 13,5 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB8,6; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 12,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sontmesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyleest ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange estagité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.Diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), ioxynil octanoate (purity 96 %, 9.35 g of active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), ricinpolyoxyethylenated oil (HLB 13.5, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB8.6; G), an aromatic hydrocarbon (includes C12-C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 12.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a container. graduated of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-10Preparation Example 3-10

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif),de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif),de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), dudodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du monolaurate de sorbitan(HLB 8,6 ; 5,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 12,00 g) et de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (5,7 g) sontmesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyleest ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange estagité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.Diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, active ingredient 16.74 g), ioxynil octanoate (purity 96 %, 9.35 g of active ingredient), calcium dudodecylbenzenesulfonate (5.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6, 5.00 g), aromatic hydrocarbon (includes C1-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND produced by Exxon Mobil Chemical Company, 12.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (5.7 g) are measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-11Preparation Example 3-11

Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif),du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylènetristyrylphényléther (HLB 12,6 ; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLBDiflufenican (purity 93.2%, 3.72 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylenetryristyrylphenyl ether (HLB 12.6, 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB

8,6 ; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à 04alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 12,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sontmesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyleest ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange estagité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention.8.6; 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes 4-alkylnaphthalene Cil, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 12.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 4-1Preparation Example 4-1

Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), uncopolymère séquencé butyl poly(oxyde d'alkylène) (Toximul 8320, produitpar Stepan ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 5,00 g), de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de laN-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient graduéde 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que laquantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de laprésente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de laprésente invention 4-1).Diflufenican (4.00 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulphonate (3, G), butyl polyalkylene oxide block copolymer (Toximul 8320, produced by Stepan, 4.80 g), aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the emulsifiable concentrate of the present invention 4-1).

Exemple de préparation 4-2Preparation Example 4-2

Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), uncopolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Toximul 8323, produitpar Stepan ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 5,00 g), de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de laN-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient graduéde 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que laquantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtentiond'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de laprésente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de laprésente invention 4-2).Diflufenican (4.00 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulphonate (3, 20 g), a poly (alkylene oxide) block sequential polymer (Toximul 8323, produced by Stepan, 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company, 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as emulsifiable concentrate of the present invention 4-2).

Exemple de préparation 4-3Preparation Example 4-3

Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), uncopolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Step-Flow 26, produitpar Stepan ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil ChemicalCompany ; 5,00 g), de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de laN-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient graduéde 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que laquantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtentiond'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de laprésente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de laprésente invention 4-3).Diflufenican (4.00 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulphonate (3, 20 g), a poly (alkylene oxide) block copolymer (Step-Flow 26, produced by Stepan; 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C 1 -C 14 alkyl naphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 100 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (referred to in the following emulsifiable concentrate of the present invention 4-3).

Exemple de préparation 4-4Preparation Example 4-4

Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate debromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 gen ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g),un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Ethylan NS 500 LQ,produit par Akzo Nobel ; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut duCil à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon MobilChemical Company ; 5,00 g), de la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone(15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dansun récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajoutéjusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agitéjusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentréémulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentréémulsifiable de la présente invention 4-4).Diflufenican (4.00 g active ingredient), debromoxynil octanoate (18.00 g active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g active ingredient), calcium dodecylbenzenesulphonate (3, 20 g), a poly (alkylene oxide) block copolymer (Ethylan NS 500 LQ, produced by Akzo Nobel; 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C14-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon MobilChemical Company, 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated container. . Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 4-4).

Exemple de test 4-1Test example 4-1

Dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon,98 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits. L'éprouvettegraduée a été placée dans un bain thermostatique et a été maintenue à30°C pendant un moment. De plus, 2 ml de chacun des concentrésémulsifiables de la présente invention 4-1 à 4-4 ont été ajoutés dansl'éprouvette graduée, et l'éprouvette graduée a été retournée 10 fois àraison d'une fois toutes les 2 s. Puis, elle a été placée de nouveau dans unbain thermostatique et laissée à 30°C pendant 2 h dans celui-ci. Ensuite,l'état de chacune des émulsions dans l'éprouvette graduée a été observé.Chaque émulsion s'est révélée être uniforme.In a 100 ml graduated cylinder with a stopper, 98 ml of CIPAC D standard water (342 ppm) was introduced. The test tube was placed in a thermostatic bath and held at 30 ° C for a while. In addition, 2 ml of each of the emulsifiable concentrates of the present invention 4-1 to 4-4 were added to the graduated cylinder, and the graduated cylinder was inverted 10 times once every 2 sec. Then, it was placed again in a thermostatic bath and left at 30 ° C for 2 hours in it. Then, the state of each of the emulsions in the graduated cylinder was observed. Each emulsion was found to be uniform.

APPLICABILITE INDUSTRIELLEINDUSTRIAL APPLICABILITY

Le concentré émulsifiable de la présente invention est utilecomme formulation de pesticide car il a une excellente stabilité del'émulsion même après dilution à l'eau.The emulsifiable concentrate of the present invention is useful as a pesticide formulation because it has excellent emulsion stability even after dilution with water.

Claims (24)

1. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend du2,/4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, le composéreprésenté par la formule (1) ci-dessous :An emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2, 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by formula (1) below:
Figure BE1017082A3C00581
Figure BE1017082A3C00581
où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et lasomme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1,R2 et A est 2 à 8 , et un tensioactif.wherein, in the formula, R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the number of carbon atoms that make up the groups R 1, R 2 and A is 2 to 8, and surfactant.
2. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide, 5 à 80 % en masse de composé représenté par laformule (1) ci-dessous :2. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 5 to 80% mass of compound represented byformula (1) below:
Figure BE1017082A3C00582
Figure BE1017082A3C00582
où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et lasomme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1,R2 et A est 2 à 8, et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif.wherein, in the formula, R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the same number of carbon atoms as R 1, R 2 and A are 2 to 8, and 4 at 20% by weight of a surfactant.
3. Concentré émulsifiable selon la revendication 1 ou 2,caractérisé en ce que le composé représenté par la formule (1) estl'oxalate de diéthyle.3. Emulsifiable concentrate according to claim 1 or 2, characterized in that the compound represented by the formula (1) is diethyl oxalate. 4. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque desrevendications précédentes, caractérisé en ce que la proportion decomposé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse parpartie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifIuoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide.4. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that the decomposed proportion represented by the formula (1) is 5 to 80 parts by weight by weight part of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide. 5. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend unhydrocarbure aromatique.5. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises an aromatic hydrocarbon. 6. Concentré émulsifiable selon la revendication 5, caractériséen ce qu'il comprend 1 à 40 % en masse d'hydrocarbure aromatique.6. Emulsifiable concentrate according to claim 5, characterized in that it comprises 1 to 40% by weight of aromatic hydrocarbon. 7. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone.7. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. 8. Concentré émulsifiable selon la revendication 7, caractériséen ce qu'il comprend 5 à 60 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone.8. Emulsifiable concentrate according to claim 7, characterized in that it comprises 5 to 60% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. 9. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le tensioactif est untensioactif anionique et un tensioactif non ionique, et le rapport en massedu tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10.An emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant, and the ratio of anionic surfactant mass and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10. . 10. Concentré émulsifiable selon la revendication 9, caractériséen ce que le tensioactif anionique est un sel d'acide alkylbenzène-sulfonique.An emulsifiable concentrate according to claim 9, characterized in that the anionic surfactant is an alkylbenzene sulfonic acid salt. 11. Concentré émulsifiable selon la revendication 9 ou 10,caractérisé en ce que le tensioactif non ionique est un tensioactif nonionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule.An emulsifiable concentrate according to claim 9 or 10, characterized in that the nonionic surfactant is a nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule. 12. Concentré émulsifiable selon la revendication 11,caractérisé en ce que le tensioactif non ionique qui a une structure depoly(oxyde d'alkylène) dans la molécule est un tensioactif choisi dans legroupe consistant en le polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényl-éther, le polyoxyéthylène tristyrylphényléther et l'huile de ricinpolyoxyéthylénée.An emulsifiable concentrate according to claim 11, characterized in that the nonionic surfactant which has a polyalkylene oxide structure in the molecule is a surfactant selected from the group consisting of polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether and ricinpolyoxyethylenated oil. 13. Concentré émulsifiable selon la revendication 9 ou 10,caractérisé en ce que le tensioactif non ionique est un ester de sorbitan etd'acide gras.13. Emulsifiable concentrate according to claim 9 or 10, characterized in that the nonionic surfactant is a sorbitan ester and fatty acid. 14. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque desrevendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend del'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle.14. An emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate. 15. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque desrevendications 2 à 13, caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et 1 à 30 % en massed'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle.15. The emulsifiable concentrate according to any one of Claims 2 to 13, characterized in that it comprises 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 1 to 30% by weight of octanoate of 4-cyano-2,6-diiodophényle. 16. Concentré émulsifiable selon la revendication 14 ou 15,caractérisé en ce que la proportion de composé représenté par laformule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide.An emulsifiable concentrate according to claim 14 or 15, characterized in that the proportion of compound represented by the formula (1) is 5 to 80 parts by weight per part by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. 17. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisé en ce que le tensioactif est untensioactif anionique et un tensioactif non ionique, et le rapport en massedu tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10.An emulsifiable concentrate according to any one of claims 14 to 16, characterized in that the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant, and the ratio of anionic surfactant mass and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1 10. 18. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, caractérisé en ce que le composé représenté parla formule (1) est l'oxalate de diéthyle.18. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 11 to 14, characterized in that the compound represented by formula (1) is diethyl oxalate. 19. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, caractérisé en ce qu'il comprend un hydrocarburearomatique.19. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 14 to 18, characterized in that it comprises a hydrocarburearomatique. 20. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, de la 1,3- diméthyl-2-imidazolidinone, un hydrocarbure aromatique et un tensioactif.20. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, an aromatic hydrocarbon and a surfactant. 21. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide, 5 à 60 % en masse de l,3-diméthyl-2-imidazolidinone,10 à 50 % en masse d'hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse detensioactif.21. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 5 to 60% by weight 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 10 to 50% by weight of aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of surfactant. 22. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, un ester de sorbitan et d'acide gras, un tensioactif anionique et un hydrocarburearomatique.22. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, a sorbitan ester of fatty acid, a surfactant anionic and a hydrocarburearomatic. 23. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide, 0,5 à 10 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras,0,5 à 10 % en masse de tensioactif anionique et 10 à 90 % en massed'hydrocarbure aromatique.23. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 0.5 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 0.5 to 10% by weight of sorbitan ester and fatty acid, 0.5 to 10% by weight of anionic surfactant and 10 to 90% by mass of aromatic hydrocarbon. 24. Composition aqueuse caractérisée en ce qu'elle peut êtreobtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'une quelconque desrevendications précédentes avec de l'eau.24. An aqueous composition characterized in that it can be obtained by dilution of the emulsifiable concentrate according to any preceding claim with water.
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