FR2883701A1 - EMULSIFIABLE CONCENTRATE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE - Google Patents

EMULSIFIABLE CONCENTRATE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE Download PDF

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Abstract

où, dans la formule, R<1> et R<2> représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R<1>, R<2> et A est 2 à 8, et un tensioactif, ainsi qu'une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution à l'eau de ce concentré émulsifiable.where, in the formula, R <1> and R <2> each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R <1> , R <2> and A is 2 to 8, and a surfactant, as well as an aqueous composition which can be obtained by diluting this emulsifiable concentrate with water.

Description

R1 O/A0 R2 0 0 (1)R1 O / A0 R2 0 0 (1)

DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un concentré émulsifiable pesticide qui contient du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluorom-tolyloxy)-nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide. FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pesticidal emulsifiable concentrate which contains 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluorom-tolyloxy) -nicotinanilide as a herbicidal active ingredient.

ETAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE ART

On sait que le 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide représenté par la formule ci-dessous est un ingrédient actif d'herbicide selon le brevet US n 4 618 366. It is known that 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide represented by the formula below is a herbicide active ingredient according to U.S. Patent No. 4,618,366. .

DESCRIPTION DE L'INVENTIONDESCRIPTION OF THE INVENTION

La présente invention concerne un concentré émulsifiable contenant du 2', 4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide qui a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. The present invention relates to an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as a herbicidal active ingredient which has excellent emulsion stability even after dilution at the water.

Selon la présente invention, un concentré émulsifiable contenant du 2',4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, 20 le composé représenté par la formule (1) : 0 A 0 R2 (1) 0 0 où, dans la formule, RI et R2 représentent des groupes alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A est 2 à 8; et 2883701 2 un tensioactif a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. According to the present invention, an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by the formula (1): 0 A 0 R2 ( 1) 0 0 where, in the formula, R1 and R2 represent alkyl groups, A represents a single bond or an alkylene group and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R ', R2 and A is 2 to 8; and 28837012 a surfactant has excellent emulsion stability even after dilution with water.

C'est-à-dire que la présente invention concerne ce qui suit: [1] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2', 4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: That is, the present invention relates to the following: [1] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro- m-tolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by formula (1) below:

O AOO AO

R1 R2 (1) 0 0 où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 2 à 8; et un tensioactif. R1 R2 (1) 0 0 where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 2 to 8; and a surfactant.

[2] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 0, 5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous: 817.0 AO R2 (1) 0 0 où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2etAest2à8;et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif. [2] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 0.5 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 5 to 80% by mass of the compound represented by the formula (1) below: 817.0 AO R2 (1) 0 0 where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or a alkylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R 1, R 2 and A is 2 to 8; and 4 to 20% by mass of a surfactant.

[3] Le concentré émulsifiable selon [1] ou [2] où le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle. [3] The emulsifiable concentrate according to [1] or [2] where the compound represented by the formula (1) is diethyl oxalate.

[4] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [3] où la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a, atrifluorom-tolyloxy)nicotinanilide. [4] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [3] where the proportion of the compound represented by the formula (1) is 5 to 80 parts by mass per part by mass of 2 ', 4'- difluoro-2- (a, a, atrifluorom-tolyloxy) nicotinanilide.

[5] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [4] où le concentré émulsifiable comprend un hydrocarbure aromatique. [5] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [4] wherein the emulsifiable concentrate comprises an aromatic hydrocarbon.

[6] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [5] où le concentré émulsifiable comprend 1 à 40 % en masse d'hydrocarbure aromatique. [6] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [5] where the emulsifiable concentrate comprises 1 to 40% by mass of aromatic hydrocarbon.

[7] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [6] où le concentré émulsifiable comprend de la 1,3-diméthyl-2imidazolidinone. [7] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [6] where the emulsifiable concentrate comprises 1,3-dimethyl-2imidazolidinone.

[8] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] 10 à [7] où le concentré émulsifiable comprend 5 à 60 parties en masse de 1,3diméthyl-2-imidazolidinone. [8] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] 10 to [7] where the emulsifiable concentrate comprises 5 to 60 parts by mass of 1,3dimethyl-2-imidazolidinone.

[9] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [8] où le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. [9] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [8] where the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10.

[10] Le concentré émulsifiable selon [9] où le tensioactif anionique est un sel d'acide alkylbenzènesulfonique. [10] The emulsifiable concentrate according to [9] where the anionic surfactant is a salt of alkylbenzenesulfonic acid.

[11] Le concentré émulsifiable selon [9] ou [10] où le tensioactif non ionique est un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule. [11] The emulsifiable concentrate according to [9] or [10] where the nonionic surfactant is a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule.

[12] Le concentré émulsifiable selon [11] où le tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule est un tensioactif choisi dans le groupe consistant en le polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxyéthylène tristyrylphényl- éther et l'huile de ricin polyoxyéthylénée. [12] The emulsifiable concentrate according to [11] wherein the nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule is a surfactant selected from the group consisting of polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenyl ether, polyoxyethylene tristyrylphenyl ether and polyoxyethylenated castor oil.

[13] Le concentré émulsifiable selon [9] ou [10] où le tensioactif non ionique est un ester de sorbitan et d'acide gras. [13] The emulsifiable concentrate according to [9] or [10] where the nonionic surfactant is an ester of sorbitan and of fatty acid.

[14] Le concentré émulsifiable selon [1] à [13] où le concentré émulsifiable comprend de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et 30 de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle. [14] The emulsifiable concentrate according to [1] to [13] wherein the emulsifiable concentrate comprises 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate.

[15] Le concentré émulsifiable selon [2] à [13] où le concentré émulsifiable comprend 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6dibromo-phényle et 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6diiodophényle. [15] The emulsifiable concentrate according to [2] to [13] where the emulsifiable concentrate comprises 1 to 30% by mass of 4-cyano-2,6dibromo-phenyl octanoate and 1 to 30% by mass of 4-octanoate -cyano-2,6diiodophenyl.

[16] Le concentré émulsifiable selon [14] ou [15] où la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide. [16] The emulsifiable concentrate according to [14] or [15] where the proportion of compound represented by formula (1) is 5 to 80 parts by mass per part by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a , a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide.

[17] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [14] à [16] où le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. [17] The emulsifiable concentrate according to any one of items [14] to [16] wherein the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10.

[18] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [11] à [14] où le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle. [18] The emulsifiable concentrate according to any one of points [11] to [14] wherein the compound represented by formula (1) is diethyl oxalate.

[19] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [14] à [18] où le concentré émulsifiable comprend un hydrocarbure aromatique. [19] The emulsifiable concentrate according to any one of points [14] to [18] where the emulsifiable concentrate comprises an aromatic hydrocarbon.

[20] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',41-difluoro-2-(a,oc,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; de la 1, 3-diméthyl-2-imidazolidinone; un hydrocarbure aromatique; et un tensioactif. [20] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 41-difluoro-2- (a, oc, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; an aromatic hydrocarbon; and a surfactant.

[21] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 5 à 60 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazo- lidinone; 10 à 50 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif. [21] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 1 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 5 to 60% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 10 to 50% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 4 to 20% by weight of a surfactant.

[22] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; un ester de sorbitan et d'acide gras; un tensioactif anionique; et un hydrocarbure aromatique. [22] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; a sorbitan fatty acid ester; an anionic surfactant; and an aromatic hydrocarbon.

[23] Un concentré émulsifiable qui est caractérisé en ce qu'il comprend 0, 5 à 5 Io en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 0,5 à 10 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse de tensioactif anionique; et 10 à 90 % en masse d'hydrocarbure aromatique. [23] An emulsifiable concentrate which is characterized in that it comprises 0.5 to 5 Io by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; 0.5 to 10% by mass of sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of anionic surfactant; and 10 to 90% by weight of aromatic hydrocarbon.

[24] Une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [23] avec de l'eau. [24] An aqueous composition which can be obtained by diluting the emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [23] with water.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient du 2', 4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide. La dénomination commune du 2',4'-difluoro-2-(a,a,atrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide est diflufénican (appelé dans la suite diflufénican). The emulsifiable concentrate of the present invention contains 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as the herbicidal active ingredient. The common name of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, atrifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide is diflufenican (hereinafter referred to as diflufenican).

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut contenir en outre un autre composé actif herbicide comme l'octanoate de 4-cyano- 2, 6dibromophényle et l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle. L'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle est le composé appelé octanoate de bromoxynil comme dénomination commune (appelé dans la suite octanoate de bromoxynil). L'octanate de 4-cyano-2,6-diiodophényle est le composé appelé octanoate d'ioxynil comme dénomination commune (appelé dans la suite octanoate d'ioxynil). The emulsifiable concentrate of the present invention may further contain another herbicidal active compound such as 4-cyano-2,6dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate. 4-Cyano-2,6-dibromophenyl octanoate is the compound known as bromoxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as bromoxynil octanoate). 4-Cyano-2,6-diiodophenyl octanate is the compound called ioxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as ioxynil octanoate).

Le diflufénican est le composé décrit dans "The Pesticide Manual" (de British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) sous le numéro de référence 251. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 159 à 161 C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n 4 618 366. L'octanoate de bromoxynil est le composé décrit dans "The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro de référence 95. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 45 à 46 C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n 3 397 054. L'octanoate d'ioxynil est le composé décrit dans "The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro de référence 467. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 56 à 57 C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n 3 397 054. Diflufenican is the compound described in "The Pesticide Manual" (from British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) under the reference number 251. It is a solid compound with a melting point of about 159 to 161 C. It can be produced by the process described in US Patent No. 4,618,366. Bromoxynil octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned above) under the reference number 95. It is a solid compound. which has a melting point of about 45-46 C. It can be produced by the process described in US Pat. No. 3,397,054. Oxynil octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned herein. above) under the reference number 467. It is a solid compound with a melting point of about 56 to 57 C. It can be produced by the process described in US Patent No. 3,397,054.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité de diflufénican est habituellement de 0,5 à 5 % en masse, de préférence de 1 à 5 % en masse, de préférence encore de 1 à 4 % en masse et de manière encore préférable de 1,5 à 4 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of diflufenican is usually 0.5 to 5 wt%, preferably 1 to 5 wt%, more preferably 1 to 4 wt% and more preferably from 1.5 to 4% by mass based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention contient de l'octanoate de bromoxynil et/ou de l'octanoate d'ioxynil, la quantité d'octanoate de bromoxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse, de préférence de 6 à 20 % en masse et de préférence encore de 8 à 18 % en masse; et la quantité d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse, de préférence de 4 à 12 % en masse et de préférence encore de 4 à 10 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Dans ce 2883701 6 cas, la masse totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 60 % en masse, de préférence de 3 à 40 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention contains bromoxynil octanoate and / or ioxynil octanoate, the amount of bromoxynil octanoate is usually 1 to 30% by mass, preferably 6 to 20%. by weight and more preferably from 8 to 18% by weight; and the amount of ioxynil octanoate is usually 1 to 30% by mass, preferably 4 to 12% by mass and more preferably 4 to 10% by mass based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. In this 2883701 6 case, the total mass of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate is usually 1 to 60% by mass, preferably 3 to 40% by mass based on the total mass. of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient le composé représenté par la formule (1) comme solvant. Le composé représenté par la formule (1) dissout le diflufénican. De plus, le composé représenté par la formule (1) (appelé présent solvant dans la suite) est miscible à un solvant organique qui est habituellement utilisé pour des formulations de pesticides. The emulsifiable concentrate of the present invention contains the compound represented by formula (1) as a solvent. The compound represented by formula (1) dissolves diflufenican. In addition, the compound represented by the formula (1) (referred to as the present solvent in the following) is miscible with an organic solvent which is usually used for formulations of pesticides.

Dans la formule (1), A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et les exemples de groupes alkylène incluent un groupe méthylène, un groupe éthylène, un groupe propylène et un groupe triméthylène. Dans la formule (1), RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, et les exemples de groupes alkyle incluent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle. La somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A dans la formule (1) est 2 à 8, de préférence 2 à 5. In formula (1), A represents a single bond or an alkylene group, and examples of alkylene groups include a methylene group, an ethylene group, a propylene group and a trimethylene group. In formula (1), R1 and R2 each independently represent an alkyl group, and examples of alkyl groups include methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group. The sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R ', R2 and A in the formula (1) is 2 to 8, preferably 2 to 5.

Les exemples de présents solvants incluent l'oxalate de diéthyle, l'oxalate de dipropyle, le malonate de diméthyle, le malonate de dipropyle, le succinate de diméthyle et le succinate de diéthyle. Le présent solvant peut être utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention seul ou sous forme d'un mélange des composés mentionnés ci-dessus. Pour le concentré émulsifiable de la présente invention, l'oxalate de diéthyle est utilisé de préférence. Examples of the present solvents include diethyl oxalate, dipropyl oxalate, dimethyl malonate, dipropyl malonate, dimethyl succinate and diethyl succinate. The present solvent can be used for the emulsifiable concentrate of the present invention alone or as a mixture of the compounds mentioned above. For the emulsifiable concentrate of the present invention, diethyl oxalate is preferably used.

La quantité de présent solvant à utiliser pour le concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 20 à 80 % en masse et de préférence encore de 20 à 70 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. En outre, la quantité de présent solvant à utiliser pour le concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 8 à 80 % en masse et de préférence encore de 8 à 30 % en masse sur la base de la masse de diflufénican. The amount of the present solvent to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention is usually 5 to 80% by weight, preferably 20 to 80% by weight, and more preferably 20 to 70% by weight based on the quantity. total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. Further, the amount of the present solvent to be used for the emulsifiable concentrate of the present invention is usually 5 to 80% by weight, preferably 8 to 80% by weight, and more preferably 8 to 30% by weight on the basis of the weight. base of diflufenican mass.

2883701 7 Le concentré émulsifiable de la présente invention peut contenir un autre solvant organique. The emulsifiable concentrate of the present invention may contain another organic solvent.

Les exemples d'autres solvants organiques incluent les hydrocarbures aromatiques comme un alkylbenzène (par exemple xylène, tétraméthylbenzène et analogues), un alkylnaphtalène (par exemple méthylnaphtalène), le diphényléthane, le dixylyléthane, le phénylxylyléthane et analogues; les monoesters d'acide gras comme le laurate de méthyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le caprate de méthyle, l'oléate de méthyle, l'oléate d'isobutyle, le propionate de butyle, le propionate d'isoamyle, le butyrate d'éthyle, le butyrate de butyle, le butyrate d'isoamyle, le valérate d'isoamyle, le lactate d'amyle, le linoléate de méthyle, le linolénate de méthyle, le palmitate de méthyle et analogues; les hydrocarbures aliphatiques comme le cyclohexane; le N,Ndiméthylacétamide; la N-méthyl-2-pyrrolidone et la 1,3-diméthyl-2imidazolidinone. Examples of other organic solvents include aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene (eg xylene, tetramethylbenzene and the like), alkylnaphthalene (eg methylnaphthalene), diphenylethane, dixylylethane, phenylxylylethane and the like; fatty acid monoesters such as methyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, methyl caprate, methyl oleate, isobutyl oleate, butyl propionate, d propionate isoamyl, ethyl butyrate, butyl butyrate, isoamyl butyrate, isoamyl valerate, amyl lactate, methyl linoleate, methyl linolenate, methyl palmitate and the like; aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; N, Ndimethylacetamide; N-methyl-2-pyrrolidone and 1,3-dimethyl-2imidazolidinone.

Des produits disponibles dans le commerce comme Hisol SAS-296 (dénomination commerciale de Nippon Oil Corp., un mélange de 1-phényl-1xylyléthane et de 1-phényl-1-éthylphényléthane), Cactus Solvent HP-MN (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, contenant 80 % de méthylnaphtalène), Cactus Solvent HP-DMN (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, contenant 80 % de diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-100 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène ayant 9 à 10 atomes de carbone), Cactus Solvent P(dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène), Cactus Solvent P-180 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-200 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P220 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), Cactus Solvent PAD-1 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, diméthylmonoisopropylnaphtalène), Solvesso 100 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C9 à Cio dialkyl- et trialkylbenzène), Solvesso 150 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C11 alkylbenzène), Solvesso 150 ND (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C11 alkylbenzène), Solvesso 200 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C14 alkylnaphtalène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO à C11 alkylbenzène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C11 à C14 alkylnaphtalène), Solvesso 200 ND (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C11 à C14 alkylnaphtalène), Suwasol 100 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company, toluène) et Suwasol 200 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company, xylène) peuvent être utilisés comme hydrocarbures aromatiques. Commercially available products such as Hisol SAS-296 (trade name of Nippon Oil Corp., a mixture of 1-phenyl-1xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane), Cactus Solvent HP-MN (trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% methylnaphthalene), Cactus Solvent HP-DMN (trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-100 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms ), Cactus Solvent P (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene), Cactus Solvent P-180 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-200 (trade name of Nikko Petrochemical Company , a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P220 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methyl naphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent PAD-1 (trade name of Nikko Petrochemical Company, dimethylmonoisopropylnaphthalene), Solvesso 100 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C9 to Cio dialkyl- and trialkylbenzene), Solvesso 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C9 to Cio dialkyl- and trialkylbenzene), Solvesso 150 of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C11 alkylbenzene), Solvesso 150 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C11 alkylbenzene), Solvesso 200 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbon aromatic, mainly CIO to C14 alkylnaphthalene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to C11 alkylbenzene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, princi palement C11 to C14 alkylnaphthalene), Solvesso 200 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C11 to C14 alkylnaphthalene), Suwasol 100 (trade name of Maruzen Petrochemical Company, toluene) and Suwasol 200 (trade name of Maruzen Petrochemical Company, xylene) can be used as aromatic hydrocarbons.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, il est préférable qu'un hydrocarbure aromatique et/ou la N-méthyl-2-pyrrolidone et/ou la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone soit présent. In the emulsifiable concentrate of the present invention, it is preferable that an aromatic hydrocarbon and / or N-methyl-2-pyrrolidone and / or 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone is present.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut un hydrocarbure aromatique, la quantité d'hydrocarbure aromatique est habituellement de 1 à 40 Io en masse sur la base de la masse totale de concentré émulsifiable de la présente invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes an aromatic hydrocarbon, the amount of the aromatic hydrocarbon is usually 1 to 40% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut de la Nméthyl-2-pyrrolidone, la quantité de N-méthyl-2-pyrrolidone est habituellement de 3 à 30 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes N-methyl-2-pyrrolidone, the amount of N-methyl-2-pyrrolidone is usually 3 to 30% by mass based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. .

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut de la 1, 3-diméthyl-2-imidazolidinone, la quantité de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 5 à 60 % en masse, de préférence encore de 5 à 50 la en masse, et de manière particulièrement préférable de 10 à 50 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone, the amount of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone is usually 5 to 80% by mass, preferably 5 to 60% by mass. , more preferably 5 to 50% by weight, and more preferably 10 to 50% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient un tensioactif. Le tensioactif utilisé pour le concentré émulsifiable de la 2883701 9 présente invention est de préférence un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique. The emulsifiable concentrate of the present invention contains a surfactant. The surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is preferably a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant.

Les exemples de tensioactifs anioniques incluent un sel d'acide alkylarylsulfonique comme un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et analogue, des polyoxyéthylène(poly)aryla ryléthersulfates comme le polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate et analogue, un polyoxyéthylène(poly)arylarylétherphosphate comme le polyoxyéthylènetristyrylphényléther phosphate et analogue, un ester polyoxyéthylènealkylarylphosphate, et un ester polyoxyéthylènealkylphosphate. Examples of anionic surfactants include a salt of alkylarylsulfonic acid such as a salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the like, polyoxyethylene (poly) aryla rylethersulfates such as polyoxyethylenedistyrylphenylethersulfate and the like, a polyoxyethylene (poly) arylarylethernetphosphate, esterryl phosphate and the like polyoxyethylenealkylarylphosphate, and a polyoxyethylenealkylphosphate ester.

De préférence, un sel d'acide alkylarylsulfonique comme un sel d'acide alkylbenzènesulfonique, en particulier un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique comme un sel de sodium et un sel de calcium est utilisé. Preferably, an alkylarylsulfonic acid salt such as an alkylbenzenesulfonic acid salt, especially a dodecylbenzenesulfonic acid salt such as a sodium salt and a calcium salt is used.

Généralement, un sel de sodium, un sel de calcium et un sel 15 d'ammonium sont cités à titre d'exemple comme sel d'acide sulfonique, sel sulfate ou sel phosphate. Generally, sodium salt, calcium salt and ammonium salt are exemplified as the sulfonic acid salt, sulfate salt or phosphate salt.

Un tensioactif du commerce comme le Rhodacal 70, Rhodacal 70/B, Rhodacal 60/BE (produits chacun par Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (produit par Akzo Nobel) et NANSA EVM62/H (produit par Huntsman) peut être utilisé comme sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. Un tensioactif du commerce comme le Soprophor DSS/11 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate. Un tensioactif du commerce comme le Soprophor FLK (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme acide polyoxyéthylènetristyrylphénylétherphosphorique. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac PS/17 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylènealkylarylphosphate. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac MB (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylène- alkylphosphate. A commercial surfactant such as Rhodacal 70, Rhodacal 70 / B, Rhodacal 60 / BE (each produced by Rhodia Nicca), Witconate P-1220EH (produced by Akzo Nobel) and NANSA EVM62 / H (produced by Huntsman) can be used as dodecylbenzenesulfonic acid salt. A commercial surfactant such as Soprophor DSS / 11 (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenedistyrylphenylethersulfate. A commercial surfactant such as Soprophor FLK (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenetristyrylphenyletherphosphoric acid. A commercial surfactant such as Rhodafac PS / 17 (produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylenealkylarylphosphate ester. A commercial surfactant such as Rhodafac MB (produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylene-alkylphosphate ester.

Des exemples de tensioactifs non ioniques incluent un polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène; un ester d'acide gras et de polymère séquencé polyoxyéthylènepolyoxypropylène; un polyoxyéthylènepolyoxypropylène alkyléther; aualAdoadAxoAlod al 'aau491AuaudlAaMspi aualAdoadAxoAlod -aualAq oAxaAlod al aa!Inaiped ua 'alnaalow et suep (aualAlle,p apAxo)Alod ap aanpnaqs aun e!nb anbluol uou 31leo!suaq al sue ÉaTegdsogdlAuaydlAaAqspi auoIAdoadAxoAlod -aualAq aAxoAlod aajsalp un no agaldsoydlAuaudlAaA4sp4 aualALpaAxoAlod aagsalp un 'aaLl4alAaeIMIe aualAg4aAxoAlod un 'aaualAq AxoAlod a!Danp upp ap al!nu,l 'aaualAilçoAxoAlod upp ap alinu,l 'aagTa -IAuaydlAJATs!JT aualÂgpaAxoAlod al 'aagTalAuogdIAJAislaq aualAdoadAxoAlod -aualAq AxoAlod al Tuos alnDalow et suep (auaI4le,p apAxo)Alod ap aanppna4s aun 4uo!nb sanbluol uou sApeolsuo ap saldwaxa soi Ésea6 appe,p 4a uejigaos ap aaTsa un ia alnDalow et suep (auaIAlle,p apAxo)Alod ap aannaTs aun e!nb anbluol uou J!peolsuo un Tuos uolnuanul aluasaad et ap algeglslnwa aaquaauoa al anod aaspn e sanbluol uou sflpeolsuo ap salgeaajaad saldwaxa sol Ésea6 appe,p qa ueTlgaos ap aaisa un Ta aupaDA16 ap Ta sea6 appe,p aa4sa un sea6 appe, p 4a looDle,p aagl9loDA16Alod un (aual4le,p apAxo)Alod alATnq ap aDuanbas aaawAlodoa un (aualA'lle,p apAxo)Alod ap aDuanbas aaawAlodoa un aTegdsoudlAuNdlAaATspq aualAdoadAxoAlod-aualAg4aÀxoAlod aa4salp un aTegdsoydlAuaydItuATslal aualAgTaAxoAlod aa4salp un aag4al4le aualAgwAxoAlod un saualAggaAxoAlod sea6 appe,p saagsa sap an6oleue 4a aaualAdoadAxoAlod-aaualAgeAxoAlod upp ap allnq,l owwoD aaualAdoadAxoAlodaaualAg4aAxoAlod ale4a6an alinq aun an6oleue 4a aaualAq aAxoAlod apanp ulula ap al!nq,l owwoa aaualAq AxoAlod apanp ale4a6aA alinq aun an6oleue Ta aaualAq AxoAlod upp ap eut' owwoD aaualAg4aAxoAlod aleTa6an alinq aun san6oleue Ta aaLlialAuaudlAaAIslp aualAypaAxoAlod al 'aagTalAuagd IAJAIsiaq auajAq aÀxoAlod al awwoD aagTalAaeAlod aualAq aAxoAlod un aagTalAaelA){le aualAq AxoAlod un aag4alAael4le aualAdoadAxoAlodaualÂg49ÀxoAlod un san6oleue Ta aaLTalAuogdlAaAkslp aualAdoadÂxoAlod aualAUpoAxoAlod al 'aaLlTalAuaudlAaA.jspq aualAdoadAxoAlod-aualÂg4a AxoAlod al auauaoD aaipaj/aeAlod aualAdoadAxoAlod-aualAg4pAxoAlod un Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer; a fatty acid ester of polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer; a polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether; aualAdoadAxoAlod al 'aau491AuaudlAaMspi aualAdoadAxoAlod -aualAq oAxaAlod al aa! Inaiped ua' alnaalow and suep (aualAlle p apAxo) ALOD ap aanpnaqs aun e! nb anbluol uou 31leo! Suaq al sweats ÉaTegdsogdlAuaydlAaAqspi auoIAdoadAxoAlod -aualAq aAxoAlod aajsalp a no agaldsoydlAuaudlAaA4sp4 aualALpaAxoAlod a aagsalp ' aaLl4alAaeIMIe aualAg4aAxoAlod a 'aaualAq AxoAlod has! danp ap al upp! naked, the aaualAilçoAxoAlod upp ap alinu, the aagTa -IAuaydlAJATs! JT aualÂgpaAxoAlod al' aagTalAuogdIAJAislaq aualAdoadAxoAlod -aualAq AxoAlod al tuos alnDalow and suep (auaI4le p apAxo) ALOD ap aanppna4s aun 4uo! nb sanbluol uou sApeolsuo ap saldwaxa soi Ésea6 appe, p 4a uejigaos ap aaTsa un ia alnDalow et suep (auaIAlle, p apAxo) Alod ap aannaTs aun e! nb anblasa uejigaos ap aaTsa un ia alnDalow et suep (auaIAlle, p apAxo) Alod ap aannaTs aun e! nb Tuoslauolwa aluolua aluo aloua al! al anod aaspn e sanbluol uou sflpeolsuo ap salgeaajaad saldwaxa sol Ésea6 appe, p qa ueTlgaos ap aaisa un Ta aupaDA16 ap Ta sea6 appe, p aa4sa un sea6 appe, p 4a looDle, p aagl9loalDA416Alod a (au apAxo) ALOD alATnq ap aDuanbas aaawAlodoa a (aualA'lle, p apAxo) ALOD ap aDuanbas aaawAlodoa a aTegdsoudlAuNdlAaATspq aualAdoadAxoAlod-aualAg4aÀxoAlod aa4salp a aTegdsoydlAuaydItuATslal aualAgTaAxoAlod aa4salp a aag4al4le aualAgwAxoAlod a saualAggaAxoAlod sea6 appe, p saagsa sap an6oleue 4a aaualAdoadAxoAlod-aaualAgeAxoAlod upp ap allnq, the owwoD aaualAdoadAxoAlodaaualAg4aAxoAlod ale4a6an alinq aun an6oleue 4a aaualAq aAxoAlod apanp ulula ap al! nq the owwoa aaualAq AxoAlod apanp ale4a6aA alinq aun an6oleue Ta aaualAq AxoAlod upp AD was 'owwoD aaualAg4aAxoAlod aleTa6an alinq aun san6oleue Ta aaLlialAuaudlAaAIslp aualAypaAxoAlod al' aagTalAuagd IAJAIsiaq auajAq aÀxoAlod al awwoD aagTalAaeAlod aualAq aAxoAlod a aagTalAaelA) {the aualAq AxoAlod a aag4alAael4le aualAdoadAxoAlodaualÂg49ÀxoAlod a san6oleue Ta aaLTalAuogdlAaAkslp aualAdoadÂxoAlod aualAUpoAxoAlod al 'aaLlTalAuaudlAaA.jspq aualAdoadAxoAlod-aualÂg4a AxoAlod al auauaoD aaipaj / aeAlod aualAdoadAxoAlod-aualAg4pAxoAlod a

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IOL888Z tristyrylphényléther, un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène), un copolymère séquencé de butyle poly(oxyde d'alkylène) ou l'huile de ricin polyoxyéthylénée est utilisé de préférence pour le concentré émulsifiable de la présente invention. IOL888Z tristyrylphenylether, poly (alkylene oxide) block copolymer, butyl poly (alkylene oxide) block copolymer or polyoxyethylene castor oil is preferably used for the emulsifiable concentrate of the present invention.

La valeur HLB du tensioactif non ionique qui a un poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule est habituellement de 10 à 17, de préférence de 10 à 14, de préférence encore de 11 à 12. The HLB value of the nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) in the molecule is usually 10 to 17, preferably 10 to 14, more preferably 11 to 12.

Un tensioactif du commerce comme Teric PE 64 (produit par Huntsman) peut être utilisé comme polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène, un tensioactif du commerce comme la série Antarox BO/327, 340 Antarox BO (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther. Un tensioactif du commerce comme Solpol T26 (produit par Toho Chemical Industry) peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylaryléther. Un tensioactif du commerce comme Soprophor 796/P (HLB 13,7, produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther. Un tensioactif du commerce comme Soprophor BEU (HLB 12,6, produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène tristyrylphényléther. Un tensioactif du commerce comme Alkamuls OR40, Alkamuls BR (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme HCO-20 (produit par Nikko Chemicals) peut être utilisé comme huile de ricin durcie polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme la série CR comme Antarox CR/255, CR/405 et analogues (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénéepolyoxypropylénée. Un tensioactif du commerce comme Newcol 150 (produit par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme ester d'acide gras polyoxyéthyléné. Un tensioactif du commerce comme Newcol 1100, Newcol 1105 (produits chacun par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylarylester. Un tensioactif du commerce comme la série PIONIN D-900 (produit par TAKEMOTO Oil & Fat) peut être utilisé comme ester d'acide gras et de glycérine. Un tensioactif du commerce comme Toximul 8320 (produit par Stepan) peut être utilisé comme copolymère séquencé butyl poly(oxyde d'alkylène). Un tensioactif du commerce comme Toximul 8323 (produit par Stepan), Step- Flow 26 (produit par Stepan) et Ethylan NS 500 LQ (produit par Akzo Nobel) peut être utilisé comme copolymère séquencé poly(oxyde d'alkylène). A commercial surfactant such as Teric PE 64 (produced by Huntsman) can be used as the polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer, a commercial surfactant such as the Antarox BO / 327 series, 340 Antarox BO (each produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylene -polyoxypropylene alkyl ether. A commercial surfactant such as Solpol T26 (produced by Toho Chemical Industry) can be used as the polyoxyethylene alkylaryl ether. A commercial surfactant such as Soprophor 796 / P (HLB 13.7, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether. A commercial surfactant such as Soprophor BEU (HLB 12.6, produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether. A commercial surfactant such as Alkamuls OR40, Alkamuls BR (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenated castor oil. A commercial surfactant such as HCO-20 (produced by Nikko Chemicals) can be used as the polyoxyethylene hardened castor oil. A commercial surfactant such as the CR series such as Antarox CR / 255, CR / 405 and the like (each produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylenated polyoxypropylenated castor oil. A commercial surfactant such as Newcol 150 (produced by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylenated fatty acid ester. A commercial surfactant such as Newcol 1100, Newcol 1105 (each produced by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylene alkylaryl ester. A commercial surfactant such as the PIONIN D-900 series (produced by TAKEMOTO Oil & Fat) can be used as the fatty acid ester of glycerin. A commercial surfactant such as Toximul 8320 (produced by Stepan) can be used as the butyl poly (alkylene oxide) block copolymer. A commercial surfactant such as Toximul 8323 (produced by Stepan), Step-Flow 26 (produced by Stepan) and Ethylan NS 500 LQ (produced by Akzo Nobel) can be used as the poly (alkylene oxide) block copolymer.

Les esters de sorbitan et d'acide gras sont un composé ester qui est condensé par le sorbitan et un acide gras. Le sorbitan est un produit de déshydratation intramoléculaire du sorbitol. Il existe plusieurs types d'esters de sorbitan et d'acide gras comme un monoester d'acide gras et de sorbitan, un triester d'acide gras et de sorbitan et analogue, selon le nombre d'acides gras condensés. Il existe plusieurs types de sorbitans comme le 1,4-sorbitan, le 1,5-sorbitan et analogues, selon la position de déshydratation intramoléculaire du sorbitol. Comme acides gras condensés avec le sorbitan, des acides gras ayant un nombre d'atomes de carbone de 10 à 22 sont habituellement utilisés. Concrètement, des acides gras insaturés comme l'acide caprique, l'acide laurique, l'acide myristique, l'acide pentadécanoïque, l'acide palmitique, l'acide stéarique et analogues, et des acides gras saturés comme l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et analogues sont illustrés à titre d'exemple. Sorbitan fatty acid esters are an ester compound which is condensed by sorbitan and a fatty acid. Sorbitan is an intramolecular dehydration product of sorbitol. There are several types of sorbitan fatty acid esters such as sorbitan fatty acid monoester, sorbitan fatty acid triester and the like, depending on the number of condensed fatty acids. There are several types of sorbitans like 1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan and the like, depending on the position of intramolecular dehydration of sorbitol. As the fatty acids condensed with sorbitan, fatty acids having a carbon atom number of 10 to 22 are usually used. Concretely, unsaturated fatty acids such as capric acid, lauric acid, myristic acid, pentadecanoic acid, palmitic acid, stearic acid and the like, and saturated fatty acids such as oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and the like are exemplified.

Les esters de sorbitan et d'acide gras incluent concrètement, par exemple, le monolaurate de sorbitan, le monopalmitate de sorbitan, le monostéarate de sorbitan, le monooléate de sorbitan et analogues. The sorbitan fatty acid esters concretely include, for example, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate and the like.

Un tensioactif du commerce comme Alkamuls S20 (monolaurate de sorbitan, HLB 8,6, produit par Rhodia Nicca), Alkamuls S80 (monooléate de sorbitan, HLB 4,3, produit par Rhodia Nicca), Glycomul S (monostéarate de sorbitan, HLB 5, produit par Lonza Japan), Glycomul TS (tristéarate de sorbitan, HLB 2, produit par Lonza Japan), NIKKOL SL-10 (monolaurate de sorbitan, HLB 8.6, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SP-10V (monopalmitate de sorbitan, HLB 6,7, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SS-10V (monostéarate de sorbitan, HLB 4,7, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SS-30V (tristéarate de sorbitan, HLB 2,1, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SI-10RV (monoisostéarate de sorbitan, HLB 5,0, produit par Nikko Chemicals), NIKKOL SO-15R (sesquioléate de sorbitan, HLB 4,5, produit par Nikko Chemicals) peut être utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention. A commercial surfactant such as Alkamuls S20 (sorbitan monolaurate, HLB 8.6, produced by Rhodia Nicca), Alkamuls S80 (sorbitan monooleate, HLB 4.3, produced by Rhodia Nicca), Glycomul S (sorbitan monostearate, HLB 5 , produced by Lonza Japan), Glycomul TS (sorbitan tristearate, HLB 2, produced by Lonza Japan), NIKKOL SL-10 (sorbitan monolaurate, HLB 8.6, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SP-10V (sorbitan monopalmitate, HLB 6.7, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SS-10V (sorbitan monostearate, HLB 4.7, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SS-30V (sorbitan tristearate, HLB 2.1, produced by Nikko Chemicals) , NIKKOL SI-10RV (sorbitan monoisostearate, HLB 5.0, produced by Nikko Chemicals), NIKKOL SO-15R (sorbitan sesquioleate, HLB 4.5, produced by Nikko Chemicals) can be used for the emulsifiable concentrate of this invention.

Lorsque le concentré émulsifiable de la présente invention inclut un ester d'acide gras et de sorbitan, la quantité d'ester d'acide gras et de sorbitan est habituellement de 0,5 à 10 % en masse, de préférence de 2883701 13 1 à 8 % en masse sur la base du total du concentré émulsifiable de la présente invention. Dans ce cas, la quantité d'ester de sorbitan et d'acide gras est de préférence de 0,2 à 2,5 fois en masse sur la base de la masse de diflufénican. Pour des raisons de stabilité tout en maintenant une basse température, il est préférable que le concentré émulsifiable de la présente invention inclut un ester de sorbitan et d'acide gras comme tensioactif non ionique. La stabilité tout en maintenant une basse température signifie qu'il présente un caractère de production d'une faible séparation d'huile ou de solide tout en maintenant une basse température, par exemple inférieure à 5 C. When the emulsifiable concentrate of the present invention includes a fatty acid ester of sorbitan, the amount of fatty acid ester and sorbitan is usually 0.5 to 10% by mass, preferably 2883701 13 L to 8% by weight based on the total emulsifiable concentrate of the present invention. In this case, the amount of sorbitan ester of fatty acid is preferably 0.2 to 2.5 times by mass based on the mass of diflufenican. For reasons of stability while maintaining a low temperature, it is preferable that the emulsifiable concentrate of the present invention includes a sorbitan fatty acid ester as a nonionic surfactant. Stability while maintaining a low temperature means that it exhibits a character of producing low oil or solid separation while maintaining a low temperature, for example below 5 C.

Le tensioactif non ionique utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention peut consister en un type de tensioactif non ionique ou peut consister en au moins deux types de tensioactifs non ioniques. Lorsque le tensioactif non ionique utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention consiste en au moins deux types de tensioactifs non ioniques, la combinaison des tensioactifs non ioniques inclut par exemple la combinaison d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule et d'un ester de sorbitan et d'acide gras, plus concrètement la combinaison de polyoxyéthylène tristyrylphényléther et d'un ester de sorbitan et d'acide gras. The nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention may consist of one type of nonionic surfactant or may consist of at least two types of nonionic surfactant. When the nonionic surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention consists of at least two types of nonionic surfactants, the combination of the nonionic surfactants includes, for example, the combination of a nonionic surfactant which has a poly (oxide structure). alkylene) in the molecule and a sorbitan fatty acid ester, more specifically the combination of polyoxyethylene tristyrylphenyl ether and a sorbitan fatty acid ester.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité de tensioactif est habituellement de 4 à 20 % en masse, de préférence de 4 à 15 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le tensioactif utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique, le rapport massique du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est habituellement de 1:0,1 à 1:10, de préférence de 1:0,4 à 1:2,5. In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of surfactant is usually 4-20 wt%, preferably 4-15 wt% based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. When the surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant, the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is usually 1: 0.1 to 1: 10, preferably from 1: 0.4 to 1: 2.5.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut inclure en outre un additif. The emulsifiable concentrate of the present invention may further include an additive.

Les exemples d'additifs incluent un antioxydant comme le 3-/2-t-butyl-4hydroxyanisole, le butylhydroxytoluéne et analogues; un agent colorant et analogue. Examples of additives include an antioxidant such as 3- / 2-t-butyl-4hydroxyanisole, butylhydroxytoluene and the like; a coloring agent and the like.

Le mode de concentré émulsifiable de la présente invention inclut ce qui suit: un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; The emulsifiable concentrate mode of the present invention includes the following: an emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5 wt% diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of the compound represented by the formula (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican;

0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 15 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15 wt% of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5 to 10 wt% of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 20 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide allwlbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an allwlbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 Io en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 30 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and at 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N, N-diméthylacétamide; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1, 3-diméthyl-2-imidazolidinone; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 30 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and at 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 2883701 16 0,5 à 10 Io en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 Io en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 Io en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse de la N-méthyl-2-pyrrolidone et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 2883701 16 0.5 to 10 10 by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10 10 by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N-methyl-2-pyrrolidone and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 Io en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 15 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse du N,N-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N, N-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 Io en masse de diflufénican; 0,5 à 10 Io en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 Io en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N,Ndiméthylacétamide; 5 à 20 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 Io en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse du N,N-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyle 35 est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10 10 by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; 5 to 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N, N-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

2883701 17 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 5 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse de la 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone et de la somme d'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. 2883701 17 An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone et de la somme 25 d'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 10 5 à 70 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 15% by mass of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in molecule 0, 5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 10 5 to 70% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 20 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0, 5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2pyrrolidone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; at 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N-methyl-2pyrrolidone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and at 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 35 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 2883701 19 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 Io en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 70 Io en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 2883701 19 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 Io en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 Io en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 15 0,5 à 10 10 en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 Io en masse de N,Ndiméthylacétamide; à 20 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30 Io by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10 10 by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10 10 by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 Io en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 Io en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 Io en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; 5 à 20 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 fo en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10 10 by mass of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 10 10 by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 /o en masse de diflufénican; 1 à 30 Io en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 2883701 20 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30 Io by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and at 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse de la N-méthyl-2- pyrrolidone et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N-methyl-2-pyrrolidone and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de N,N-diméthylacétamide; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide 30 gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse du N,N-diméthylacétamide et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of N, N-dimethylacetamide; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of N, N-dimethylacetamide and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 35 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 2883701 21 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5; et le rapport en masse de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone et de la somme 10 d'un hydrocarbure aromatique et de l'oxalate de diéthyle est 1:0,1 à 1:1. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 2883701 21 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5; and the mass ratio of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and the sum of an aromatic hydrocarbon and diethyl oxalate is 1: 0.1 to 1: 1.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; et à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. 25 Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0, 5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3diméthyl-2-imidazolidinone; et à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by weight of a sorbitan fatty acid ester 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 90% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3dimethyl-2-imidazolidinone; and 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 Io en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 Io en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5 to 10% by weight of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 Io en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 Io en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; 5 à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et 5 à 70 Io en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; 5 to 20% by mass of an aromatic hydrocarbon and 5 to 70% by mass of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 20 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15 wt% of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5 to 10 wt% of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 10 to 90 wt% diethyl oxalate and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 Io en masse de diflufénican; 0,5 à 10 Io en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 2883701 23 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; et 10 à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 2883701 23 0.5 to 15% by mass of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; and 10 to 90% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1, 3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 90% by weight of diethyl oxalate.

le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide 15 gras est 1:0,2 à 1:1,5. the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et à 90 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 90% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1, 3-diméthyl-2-imidazolidinone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone; 20% by weight of an aromatic hydrocarbon and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 0,5 à 15 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 3 à 30 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; à 20 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 70 % en masse d'oxalate de diéthyle; et le rapport en masse du diflufénican et de l'ester de sorbitan et d'acide gras est 1:0,2 à 1:1,5. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 0.5 to 15% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 3 to 30% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; at 20% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 70% by weight of diethyl oxalate; and the mass ratio of diflufenican and sorbitan fatty acid ester is 1: 0.2 to 1: 1.5.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique; 0, 5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by mass of a nonionic surfactant 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by mass of N-methyl-2pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2- pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2- pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 1 to 5% by mass of a nonionic surfactant 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 0,5 à 10 A en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 1 à 40 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2- pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 Io en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 0.5 to 10% by mass of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by mass of N-methyl -2- pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 Io en masse de diflufénican; 15 à 20 10 en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 Io en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 1 à 10 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 Io en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 15 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 12 to 18 Io by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by mass of N-methyl-2pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 Io en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 1 à 40 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique; 3 à 30 % en masse de Nméthyl-2-pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et 5 à 80 Io en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30 Io by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by mass of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 Io en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 35 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 2883701 27 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl2-pyrrolidone; 10 à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12-18 wt% ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 2883701 27 1 to 5% by mass of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by mass of N-methyl2 -pyrrolidone; 10 to 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; 15 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un sel d'acide alkylbenzènesulfonique; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 15 to 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an alkylbenzenesulfonic acid salt; 1 to 5% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by mass of N-methyl-2pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 0.5 to 10% by mass of a block copolymer of poly (alkylene oxide); 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 2883701 28 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of poly (alkylene oxide); 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 10 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 10 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 0.5 to 10% by mass of a block copolymer of poly (alkylene oxide); 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 25 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of poly (alkylene oxide); 1 to 10% by weight of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 2 à 8 Io en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 Io en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 1 to 5% by mass of a block copolymer of poly (alkylene oxide); 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 Io en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 Io en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 3 à 30 Io en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3diméthyl-2-imidazolidinone; et 5 à 80 Io en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30 Io by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10 10 by mass of calcium dodecylbenzenesulphonate; 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by mass of 1,3dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 Io en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 Io en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 25 2 à 8 Io en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18 Io by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; 2 to 8% by weight of N-methyl-2-pyrrolidone; at 20% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 Io en masse de diflufénican; 1 à 30 Io en masse d'octanoate bromoxynil; 1 à 30 Io en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde 35 d'alkylène) ; 1 à 40 Io en masse d'un hydrocarbure aromatique; 3 à 30 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30 Io by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30 Io by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate 0.5 to 10% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 3 to 30% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et 50 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 1 to 5% by weight of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 3 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 12 à 18 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 1 à 5 % en masse d'un copolymère séquencé de butyl poly(oxyde d'alkylène) ; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique 2 à 8 % en masse de N-méthyl-2-pyrrolidone; à 20 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 3 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 12 to 18% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 1 to 5% by mass of a block copolymer of butyl poly (alkylene oxide); 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon 2 to 8% by mass of N-methyl-2-pyrrolidone; 20% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique; 0, 5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 2883701 31 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an anionic surfactant; 0.5-10 wt% of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5-10 wt% of a sorbitan fatty acid ester 2883701 31 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 10 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% of

masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). 25 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an anionic surfactant; 0.5 to 10% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

2883701 32 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et le reste du composé représenté par la formule (1). 2883701 32 An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 50 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 50 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5-10 wt% sorbitan monolaurate; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. 10 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. 20 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. 30 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 2883701 35 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 10 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of sorbitan monolaurate; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 10% by mass of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3 wt% sorbitan monolaurate; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and 80% by weight of diethyl oxalate. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3 wt% sorbitan monolaurate; 1 to 10% by mass of an aromatic hydrocarbon; and the remainder of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique; 0, 5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et 5 à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an anionic surfactant; 0.5-10% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 50 % en masse de 1, 3-diméthyl-2-imidazolidinone; et à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; at 50% by mass of 1, 3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 50% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 9/'o en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif anionique; 0,5 à 10 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de 35 poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 2883701 36 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of an anionic surfactant; 0.5-10 wt% of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule 0.5-10 wt% of a sorbitan fatty acid ester; 2883701 36 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; et 10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; 50% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 3 à 8 % en masse d'un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule; 0,5 à 3 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of an anionic surfactant; 3 to 8% by weight of a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule; 0.5 to 3% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; 50% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 80% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 Io en masse de diflufénican; à 20 Io en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 Io en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 Io en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 Io en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 50 Io en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by weight of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8 Io by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3 Io by mass of sorbitan ester of fatty acid; 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; at 50% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and 50% by weight of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 Io en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 10 % en masse d'un ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; et à 80 % en masse du composé représenté par la formule (1). 25 Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 Io en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; et 10 à 50 % en masse du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by weight of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 10% by mass of a sorbitan fatty acid ester 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 80% by weight of the compound represented by the formula (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8 Io by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of sorbitan fatty acid ester 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; 50% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of the compound represented by the formula (1).

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 10 à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2imidazolidinone; et le reste du composé représenté par la formule (1). An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of sorbitan fatty acid ester 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; 10 to 50% by mass of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and the remainder of the compound represented by formula (1).

Un concentré émulsifiable qui comprend 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ionlnil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; 5 à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 0.5 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ionlnil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5-10 wt% sorbitan monolaurate; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 5 to 80% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui comprend 2 à 5 % en masse de diflufénican; 10 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 5 à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0, 5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique à 50 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone; et 10 à 50 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which comprises 2 to 5% by mass of diflufenican; 10 to 20% by mass of bromoxynil octanoate; 5 to 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3 wt% sorbitan monolaurate; 1 to 15% by mass of a 50% by mass aromatic hydrocarbon of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 35 0,5 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 0,5 à 10 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium; 0,5 à 10 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 10 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 40 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 80 % en masse de 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone; et 5 à 80 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 0.5 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 0.5 to 10% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate; 0.5 to 10% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 10% by mass of sorbitan monolaurate; 1 to 40% by mass of an aromatic hydrocarbon; 80% by weight of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; and 5 to 80% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 10 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 15 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique; à 50 % en masse de 1,3diméthyl-2- imidazolidinone; et 10 à 50 % en masse d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3 wt% sorbitan monolaurate; 1 to 15% by mass of an aromatic hydrocarbon; 50% by mass of 1,3dimethyl-2-imidazolidinone; and 10 to 50% by weight of diethyl oxalate.

Un concentré émulsifiable qui consiste essentiellement en 2 à 5 % en masse de diflufénican; à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; à 15 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 1 à 5 % en masse de dodécylbenzènesulfonate de calcium 3 à 8 % en masse de polyoxypropylène tristyrylphényléther; 0,5 à 3 % en masse de monolaurate de sorbitan; 1 à 15 % en masse d'un hydrocarbure aromatique à 50 % en masse de 1,3- diméthyl-2imidazolidinone; et le reste d'oxalate de diéthyle. An emulsifiable concentrate which consists essentially of 2 to 5% by mass of diflufenican; 20% by mass of bromoxynil octanoate; 15% by mass of ioxynil octanoate; 1 to 5% by mass of calcium dodecylbenzenesulfonate 3 to 8% by mass of polyoxypropylene tristyrylphenylether; 0.5 to 3% by mass of sorbitan monolaurate; 1 to 15% by mass of a 50% by mass aromatic hydrocarbon of 1,3-dimethyl-2imidazolidinone; and the remainder of diethyl oxalate.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut être produit par mélange des composants du concentré émulsifiable de la présente invention, puis agitation jusqu'à ce que le mélange devienne uniforme. La température pendant l'agitation est habituellement dans la plage de la température ambiante à 85 C. L'ordre de mélange des 2883701 40 composants de concentré émulsifiable de la présente invention peut être choisi de manière appropriée. The emulsifiable concentrate of the present invention can be produced by mixing the components of the emulsifiable concentrate of the present invention and then stirring until the mixture becomes uniform. The temperature during agitation is usually in the range of room temperature to 85 ° C. The order of mixing of the emulsifiable concentrate components of the present invention can be suitably selected.

Le concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement appliqué après avoir été dilué à l'eau à des mauvaises herbes ou à la surface du sol où on prévoit que des mauvaises herbes vont pousser. Une composition aqueuse qui est obtenue par dilution à l'eau du concentré émulsifiable de la présente invention est une composition du concentré émulsifiable de la présente invention dilué avec de l'eau en une quantité habituellement de 10 à 5 000 fois, de préférence 20 à 2 500 fois sur la base de la quantité du concentré émulsifiable de la présente invention. Généralement, l'eau utilisée pour la dilution peut être de l'eau douce ou de l'eau dure. Des agents auxiliaires comme un agent d'épandage peuvent être ajoutés à l'eau utilisée pour la dilution, si nécessaire. The emulsifiable concentrate of the present invention is usually applied after dilution with water to weeds or to the soil surface where weeds are expected to grow. An aqueous composition which is obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water is a composition of the emulsifiable concentrate of the present invention diluted with water in an amount usually 10 to 5,000 times, preferably 20 to. 2,500 times based on the amount of the emulsifiable concentrate of the present invention. Usually, the water used for dilution can be soft water or hard water. Auxiliary agents such as a spreading agent can be added to the water used for dilution, if necessary.

Bien que la quantité appliquée de la composition aqueuse qui est obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention à l'eau puisse varier selon la proportion de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil, les conditions atmosphériques, le moment du traitement, le lieu du traitement, le type de mauvaises herbes qu'il s'agit de maîtriser, elle est habituellement de 40 à 2 000 g, de préférence de 80 à 1 000 g par hectare en masse totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil. Although the applied amount of the aqueous composition which is obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water may vary depending on the proportion of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, atmospheric conditions, the time of treatment, the place of treatment, the type of weeds to be controlled, it is usually 40 to 2000 g, preferably 80 to 1000 g per hectare in total mass of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate.

EXEMPLESEXAMPLES

Dans la suite, la présente invention va être expliquée plus en détail au moyen d'exemples de préparation et exemples de test, mais la présente invention n'est pas limitée à ces exemples. In the following, the present invention will be explained in more detail by way of preparation examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples.

Exemple de préparation 1-1 Du diflufénican (pureté 91 %, 3,6 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 95,4 %, 17,33 g en ingrédient actif) et de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 0/o, 9,65 g en ingrédient actif) ont été ajoutés à de l'oxalate de diéthyle (40,54 g) avec chauffage et ont été dissous. Puis, du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 60/BE, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,83 g) et de l'huile de ricin polyoxypropylénée (Alkamuls OR40, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 2883701 41 3,83 g) ont été ajoutés. En outre, un hydrocarbure aromatique (principalement CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, CAS n 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml, et le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-1). Preparation Example 1-1 Diflufenican (91% purity, 3.6 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (95.4% purity, 17.33 g as active ingredient) and ioxynil (96% purity, 9.65g active ingredient) was added to diethyl oxalate (40.54g) with heating and was dissolved. Then, calcium dodecylbenzenesulphonate (Rhodacal 60 / BE, surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.83 g) and polyoxypropylenated castor oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca; 2883701 41 3.83 g) were then added. Further, an aromatic hydrocarbon (mainly C10 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, CAS No 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) was added until the total amount was 100ml, and the mixture was stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1-1).

Exemple de test 1-1Sample test 1-1

Le concentré émulsifiable de la présente invention 1-1 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été laissé à 30 C pendant 2 h, et a été observé concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention 1-1 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. The emulsifiable concentrate of the present invention 1-1 was diluted 100 times with CIPAC D standard water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. It was left at 30 C for 2 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention 1-1 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 1-2 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzène- sulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,75 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 2,25 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20 C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Preparation example 1-2 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulphonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.75 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P , surfactant produced by Rhodia Nicca; 2.25 g) was measured in a graduated container of 100 ml at 20 C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml.

Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-2). The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1-2).

Exemple de préparation 1-3 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 5,50 g) et du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 1,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20 C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Preparation example 1-3 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 5.50 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 1.50 g) was measured in a graduated container of 100 ml at 20 C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml.

Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour 2883701 42 donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-3) . The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1-3).

Exemple de test 1-2Sample test 1-2

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 1- 2 et 1-3 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Ils ont été laissés à 30 C pendant 2 h et ont été observés concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-2 et 1-3 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-2 and 1-3 was diluted 100 times with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. They were left at 30 C for 2 h and were observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 1-2 and 1-3 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 1-4 Du diflufénican (3,71 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,22 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,63 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,17 g) et du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,52 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20 C. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-4). Preparation example 1-4 Diflufenican (3.71 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.22 g as active ingredient), ioxynil octanoate (9.63 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulphonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.17 g) and polyoxyethylenepolyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.52 g) were measured in a container graduated from 100 ml at 20 ° C. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1-4).

Exemple de préparation 1-5 Du diflufénican (3,71 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,22 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,63 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,17 g) et du polyoxyéthylène- polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,52 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml à 20 C. Puis, de l'oxalate de diéthyle (40,39 g) et du Solvesso 200 ND (principalement C11 à C14 alkylnaphtalène, hydrocarbure aromatique, Exxon Mobil Chemical Company; 20,16 g) ont été ajoutés. Preparation example 1-5 Diflufenican (3.71 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.22 g as active ingredient), ioxynil octanoate (9.63 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulphonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.17 g) and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.52 g) were measured in a graduated container of 100 ml at 20 ° C. Then, diethyl oxalate (40.39 g) and Solvesso 200 ND (mainly C11 to C14 alkylnaphthalene, aromatic hydrocarbon, Exxon Mobil Chemical Company; 20.16 g) were added.

Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour 2883701 43 donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1-5) . The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1-5).

Exemple de test 1-3Example test 1-3

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-4 et 1-5 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Ils ont été laissés à 30 C pendant 2 h et ont été observés concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution des concentrés émulsifiables de la présente invention 1-4 et 1-5 à l'eau maintenait une émulsion stable. Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 1-4 and 1-5 was diluted 100 times with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder fitted with a stopper. They were left at 30 C for 2 h and were observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 1-4 and 1-5 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-1 Du diflufénican (pureté 93,2 Io, 4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,00 g), du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à la formation d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-1). Preparation Example 2-1 Diflufenican (93.2 Io purity, 4.0 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.00 g), polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a graduated container of 100 ml, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture was stirred until a uniform solution formed to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-1).

Exemple de préparation 2-2 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,75 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, produit par Rhodia Nicca; 2,25 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-2) . Preparation Example 2-2 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.75 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, product by Rhodia Nicca; 2.25 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a graduated container of 100 ml, and made up to 100 ml with diethyl oxalate . Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-2).

Exemple de préparation 2-3 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rhodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 5,50 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 1,50 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-3). Preparation example 2-3 Diflufenican (4.0 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rhodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 5.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 1.50 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a graduated container of 100 ml, and made up to 100 ml with oxalate of diethyl. Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-3).

Exemple de test 2-1Sample test 2-1

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-1 à 2-3 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été laissé à 30 C pendant 2 h, et a été observé concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue en diluant les concentrés émulsifiables de la présente invention 2-1 à 2-3 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 was diluted 100 times with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder with a stopper. It was left at 30 C for 2 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 2-1 to 2-3 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-4 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 10,5 g en ingrédient actif) , du dodécylbenzène- sulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman; 3,00 g), de l'huile de ricin polyoxypropylénée (Alkamuls OR40, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 6,00 g) et de la 1, 3diméthyl-2-imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsiflable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-4). Preparation example 2-4 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8 18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (purity 96%, 10.5 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulphonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman; 3.00 g), polyoxypropylenated castor oil (Alkamuls OR40, surfactant produced by Rhodia Nicca; 6 , 00 g) and 1, 3dimethyl-2-imidazolidinone (45.00 g) were measured in a graduated container of 100 ml, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-4).

2883701 45 Exemple de préparation 2-5 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman; 4,50 g) et du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca; 4,5 g) et de la 1,3-diméthyl-2imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à la formation d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-5). 2883701 45 Preparation example 2-5 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) active), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman; 4.50 g) and polyoxyethylene tristyrylphenylether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 4.5 g) and 1,3-dimethyl- 2imidazolidinone (45.00 g) was measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution formed to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-5).

Exemple de préparation 2-6 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman; 4,00 g) et du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca; 5,0 g) et de la 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone (45,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 2-6) . Preparation example 2-6 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman; 4.00 g) and polyoxyethylene tristyrylphenylether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 5.0 g) and 1,3-dimethyl-2- imidazolidinone (45.00 g) was measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 2-6).

Exemple de test 2-2Example test 2-2

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-4 à 2-6 a été dilué 100 fois avec de l'eau standard CIPAC D (342 ppm) dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Il a été laissé à 30 C pendant 0,5 h, et a été observé concernant la stabilité de l'émulsion. Ensuite, la composition aqueuse qui a été obtenue par dilution des concentrés émulsifiables de la présente invention 2-4 à 2-6 avec de l'eau maintenait une émulsion stable. Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 was diluted 100 times with standard CIPAC D water (342 ppm) in a 100 ml graduated cylinder fitted with a stopper. It was left at 30 C for 0.5 h, and was observed for the stability of the emulsion. Then, the aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrates of the present invention 2-4 to 2-6 with water maintained a stable emulsion.

Exemple de préparation 2-7 Du diflufénican (2,0 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Hunstman; 3,00 g), du polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, produit par Rhodia Nicca; 3,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 2-7 Diflufenican (2.0 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Hunstman; 3.00 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, produced by Rhodia Nicca; 3.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (10.00 g) were measured in a graduated container of 100 ml, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C10 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-8 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), del'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (Rodacal 70, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,00 g) et du polyoxyéthylène alkyléther (Tensiofix 96DB10, produit par Omni Chemical; 6,0 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (30,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 2000 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 2-8 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (Rodacal 70, surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.00 g) and polyoxyethylene alkyl ether (Tensiofix 96DB10, produced by Omni Chemical; 6.0 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone ( 30.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 2000 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-9 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman; 5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca; 4,00 g), de la 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone (15,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de 2883701 47 diéthyle. Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 2-9 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 4.00 g), 1,3-dimethyl-2- imidazolidinone (15.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) are measured in a 100 ml graduated vessel, and made up to 100 ml with diethyl 2883701 47 oxalate. Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-10 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman; 5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (Soprophor BSU, produit par Rhodia Nicca; 4,00 g), de la 1,3-diméthyl-2- imidazolidinone (20,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec de l'oxalate de diéthyle. Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 2-10 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (Soprophor BSU, produced by Rhodia Nicca; 4.00 g), 1,3-dimethyl-2- imidazolidinone (20.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) are measured in a 100 ml graduated vessel, and made up to 100 ml with diethyl oxalate. Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-11 Du diflufénican (4,0 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman; 4,50 g), du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,50 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (30,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du C10 à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 2-11 Diflufenican (4.0 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 4.50 g), polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.50 g) and 1,3-dimethyl -2-Imidazolidinone (30.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C10 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-12 Du diflufénican (3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman; 4,50 g), du polyoxyéthylène- polyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,50 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (20,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 2-12 Diflufenican (3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (16.74 g as active ingredient), ioxynil octanoate (9.35 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 4.50 g), polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.50 g) and 1,3 -dimethyl-2-imidazolidinone (20.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes CIO to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company) . Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 2-13 Du diflufénican (2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (6,73 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (NANSA EVM62/H, tensioactif produit par Huntsman; 4,50 g), du polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphényléther (Soprophor 796/P, tensioactif produit par Rhodia Nicca; 4,50 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml, et complétés à 100 ml avec un hydrocarbure aromatique (inclut du CIO à C11 alkylbenzène, Solvesso 150 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company). Puis, le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 2-13 Diflufenican (2.68 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (12.06 g as active ingredient), ioxynil octanoate (6.73 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (NANSA EVM62 / H, surfactant produced by Huntsman; 4.50 g), polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenyl ether (Soprophor 796 / P, surfactant produced by Rhodia Nicca; 4.50 g) and 1,3-dimethyl -2-Imidazolidinone (15.00 g) are measured in a 100 ml graduated container, and made up to 100 ml with an aromatic hydrocarbon (includes C10 to C11 alkylbenzene, Solvesso 150 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company). Then, the mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-1 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,67 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 6,33 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 3,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du Cil à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 5,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-1). Preparation Example 3-1 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), octanoate of ioxynil (96% purity, 9.35 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (3.67 g), polyoxyethylene tristyrylphenylether (HLB 12.6; 6.33 g), sorbitan monolaurate (HLB 8 , 6; 3.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes Cil-C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 5.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g ) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-1).

Exemple de préparation 3-2 A 20 C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,95 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 7,55 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 1,50 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-2) . Example of preparation 3-2 At 20 C, diflufenican (purity 93.2%, 3.72 g in active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g in active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 9.35 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (3.95 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6; 7.55 g), monolaurate of sorbitan (HLB 8.6; 1.50 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) and 1,3-dimethyl-2 -imidazolidinone (15.00 g) were measured in a 100 ml graduated container. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-2).

Exemple de préparation 3-3 A 20 C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,70 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 6,30 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 5,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Example of preparation 3-3 At 20 C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g in active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g in active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.70 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6; 6.37 g), monolaurate of Sorbitan (HLB 8.6; 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 5.00 g) were measured in a 100 ml graduated vessel.

Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-3). Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-3).

Exemple de test 3-1Sample test 3-1

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-1 à 3-3 a été introduit dans une bouteille. Puis, ils ont été maintenus au réfrigérateur pendant 7 jours à 0 C. Ensuite, chaque bouteille a été retirée du réfrigérateur et maintenue à la température ambiante pendant environ 30 min. Ensuite, on a observé s'il existait une substance solide au fond de 2883701 50 la bouteille. Il n'y avait aucune substance solide dans chacune des bouteilles, et chacune d'elles renfermait une solution limpide et uniforme. Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-1 to 3-3 was introduced into a bottle. Then, they were kept in the refrigerator for 7 days at 0 C. Then, each bottle was removed from the refrigerator and kept at room temperature for about 30 min. Then, it was observed whether there was a solid substance at the bottom of the bottle. There was no solid substance in each of the bottles, and each contained a clear, uniform solution.

Exemple de test 3-2Example test 3-2

Dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon, 99 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits. L'éprouvette graduée a été placée dans un bain thermostatique et maintenue à 30 C pendant un moment. De plus, 1 ml de chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-1 à 3-3 a été ajouté dans l'éprouvette graduée, et l'éprouvette a été retournée 10 fois à raison d'une fois toutes les 2 s. Ensuite, elle a été placée de nouveau dans un bain thermostatique et laissée à 30 C pendant 2 h. Ensuite, l'état de l'émulsion dans l'éprouvette graduée a été observé. Chaque émulsion s'est révélée être uniforme. In a 100 ml graduated cylinder fitted with a stopper, 99 ml of CIPAC D standard water (342 ppm) were introduced. The graduated cylinder was placed in a thermostatic bath and held at 30 ° C for a while. In addition, 1 ml of each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-1 to 3-3 was added to the graduated cylinder, and the cylinder was inverted 10 times at the rate of once every 2 seconds. Then it was placed again in a thermostatic bath and left at 30 ° C for 2 h. Then, the state of the emulsion in the graduated cylinder was observed. Each emulsion was found to be uniform.

Exemple de préparation 3-4 A 20 C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,90 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 12,20 g), du monooléate de sorbitan (HLB 4,3; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Example of preparation 3-4 At 20 C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g in active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g in active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.90 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6; 12.20 g), monooleate of sorbitan (HLB 4.3; 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) were measured in a 100 ml graduated vessel. .

Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-4). Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-4).

Exemple de préparation 3-5 A 20 C, du diflufénican (pureté 93,2 %, 2,68 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 12,06 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 6,37 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (2,90 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 12,20 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 1,00 g) et un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 2883701 51 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 3-5). Example of preparation 3-5 At 20 C, diflufenican (purity 93.2%, 2.68 g in active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 12.06 g in active ingredient), ioxynil octanoate (96% purity, 6.37 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (2.90 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6; 12.20 g), monolaurate sorbitan (HLB 8.6; 1.00 g) and an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 2883701 51 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) were measured in a container graduated from 100 ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 3-5).

Exemple de test 3-3Sample test 3-3

Chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 3-4 à 3-5 a été introduit dans une bouteille. Les bouteilles ont été maintenues au réfrigérateur pendant 7 jours à -5 C. Puis, chaque bouteille a été retirée du réfrigérateur et maintenue à la température ambiante pendant environ 30 min. Ensuite, on a observé s'il apparaissait une substance solide au fond de la bouteille. Il n'y avait pas de substance solide dans chacune des bouteilles et chacune d'entre elles renfermait une solution limpide et uniforme. Each of the emulsifiable concentrates of the present invention 3-4 to 3-5 was introduced into a bottle. The bottles were kept in the refrigerator for 7 days at -5 C. Then, each bottle was removed from the refrigerator and kept at room temperature for about 30 min. Then it was observed whether a solid substance appeared at the bottom of the bottle. There was no solid substance in each of the bottles and each had a clear, uniform solution.

Exemple de préparation 3-6 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 4,00 g), du monooléate de sorbitan (HLB 4,3; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 10,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-6 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), octanoate of ioxynil (96% purity, 9.35 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenylether (HLB 12.6; 4.00 g), sorbitan monooleate (HLB 4 , 3; 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 10.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-7 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 10,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-7 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), octanoate ioxynil (96% purity, 9.35 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenylether (HLB 12.6; 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8 , 6 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 10.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-8 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 12,00 g) et du N,N-diméthylacétamide (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-8 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), octanoate ioxynil (96% purity, 9.35 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenylether (HLB 12.6; 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8 , 6; 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 12.00 g) and N, N-dimethylacetamide (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-9 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), de l'huile de ricin polyoxyéthylénée (HLB 13,5; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 12,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-9 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), octanoate ioxynil (96% purity, 9.35 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene castor oil (HLB 13.5; 4.00 g), monolaurate sorbitan (HLB 8.6; 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 12.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-10 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 94,8 %, 16,74 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,35 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 5,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company 12,00 g) et de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (5,7 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation Example 3-10 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 94.8%, 16.74 g as active ingredient), octanoate ioxynil (96% purity, 9.35 g as active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6; 5.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company 12.00 g) and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (5.7 g) are measured in a 100 ml graduated vessel. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 3-11 Du diflufénican (pureté 93,2 %, 3,72 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (5,00 g), du polyoxyéthylène tristyrylphényléther (HLB 12,6; 4,00 g), du monolaurate de sorbitan (HLB 8,6; 1,00 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 12,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,70 g) sont mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle est ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange est agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention. Preparation example 3-11 Diflufenican (93.2% purity, 3.72 g in active ingredient), calcium dodecylbenzenesulfonate (5.00 g), polyoxyethylene tristyrylphenyl ether (HLB 12.6; 4.00 g), sorbitan monolaurate (HLB 8.6; 1.00 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 12.00 g) and N-methyl- 2-pyrrolidone (5.70 g) are measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate is added until the total amount is 100 ml. The mixture is stirred until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention.

Exemple de préparation 4-1 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé butyl poly(oxyde d'alkylène) (Toximul 8320, produit par Stepan; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 5,00 g), de la 1,3- diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5, 50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-1) . Preparation example 4-1 Diflufenican (4.00 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), a butyl poly (alkylene oxide) block copolymer (Toximul 8320, produced by Stepan; 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50g) were measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 4-1).

Exemple de préparation 4-2 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Toximul 8323, produit par Stepan; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 5,00 g), de la 1,3- diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5, 50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-2) . Preparation example 4-2 Diflufenican (4.00 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), a block copolymer of poly (alkylene oxide) (Toximul 8323, produced by Stepan; 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50g) were measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 4-2).

Exemple de préparation 4-3 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Step-Flow 26, produit par Stepan; 4,80 g), un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par Exxon Mobil Chemical Company; 5,00 g), de la 1,3- diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5, 50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-3) . Preparation example 4-3 Diflufenican (4.00 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) , calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), a block copolymer of poly (alkylene oxide) (Step-Flow 26, produced by Stepan; 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by Exxon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a graduated container of 100 ml. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 4-3).

2883701 55 Exemple de préparation 4-4 Du diflufénican (4,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (18,00 g en ingrédient actif), de l'octanoate d'ioxynil (10,05 g en ingrédient actif), du dodécylbenzènesulfonate de calcium (3,20 g), un copolymère séquencé de poly(oxyde d'alkylène) (Ethylan NS 500 LQ, produit par Akzo Nobel; 4,80 g) , un hydrocarbure aromatique (inclut du C11 à C14 alkylnaphtalène, Solvesso 200 ND, produit par E)xon Mobil Chemical Company; 5,00 g), de la 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone (15,00 g) et de la N-méthyl-2-pyrrolidone (5,50 g) ont été mesurés dans un récipient gradué de 100 ml. Puis, de l'oxalate de diéthyle a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit de 100 ml. Le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 4-4) . 2883701 55 Preparation example 4-4 Diflufenican (4.00 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (18.00 g as active ingredient), ioxynil octanoate (10.05 g as active ingredient) active), calcium dodecylbenzenesulfonate (3.20 g), a block copolymer of poly (alkylene oxide) (Ethylan NS 500 LQ, produced by Akzo Nobel; 4.80 g), an aromatic hydrocarbon (includes C11 to C14 alkylnaphthalene, Solvesso 200 ND, produced by E) xon Mobil Chemical Company; 5.00 g), 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (15.00 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5.50 g) were measured in a 100 ml graduated vessel. Then, diethyl oxalate was added until the total amount was 100 ml. The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 4-4).

Exemple de test 4-1Sample test 4-1

Dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon, 98 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits. L'éprouvette graduée a été placée dans un bain thermostatique et a été maintenue à 30 C pendant un moment. De plus, 2 ml de chacun des concentrés émulsifiables de la présente invention 4-1 à 4-4 ont été ajoutés dans l'éprouvette graduée, et l'éprouvette graduée a été retournée 10 fois à raison d'une fois toutes les 2 s. Puis, elle a été placée de nouveau dans un bain thermostatique et laissée à 30 C pendant 2 h dans celui-ci. Ensuite, l'état de chacune des émulsions dans l'éprouvette graduée a été observé. Chaque émulsion s'est révélée être uniforme. In a 100 ml graduated cylinder fitted with a stopper, 98 ml of CIPAC D standard water (342 ppm) were introduced. The graduated cylinder was placed in a thermostatic bath and held at 30 ° C for a while. In addition, 2 ml of each of the emulsifiable concentrates of the present invention 4-1 to 4-4 were added to the graduated cylinder, and the graduated cylinder was inverted 10 times at the rate of once every 2 seconds. . Then, it was placed again in a thermostatic bath and left at 30 ° C for 2 h in it. Then, the state of each of the emulsions in the graduated cylinder was observed. Each emulsion was found to be uniform.

APPLICABILITE INDUSTRIELLEINDUSTRIAL APPLICABILITY

Le concentré émulsifiable de la présente invention est utile 30 comme formulation de pesticide car il a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. The emulsifiable concentrate of the present invention is useful as a pesticide formulation because it has excellent emulsion stability even after dilution with water.

2883701 562883 701 56

Claims (24)

REVENDICATIONS 1. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend du 2', 4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: 1 0 A0 R2 R (1) 1. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by formula (1) below: 1 0 A0 R2 R (1) O OO O où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 2 à 8, et un tensioactif. where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 2 to 8, and a surfactant. 2. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend 0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide, 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous: R1 i0A/0 R2 (1) 2. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 0.5 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 5 to 80 % by mass of compound represented by formula (1) below: R1 i0A / 0 R2 (1) O OO O où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente une simple liaison ou un groupe alkylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 2 à 8, et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif. where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents a single bond or an alkylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 2 to 8, and 4 to 20% by weight of a surfactant. 3. Concentré émulsifiable selon la revendication 1 ou 2, 25 caractérisé en ce que le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle. 3. Emulsifiable concentrate according to claim 1 or 2, characterized in that the compound represented by the formula (1) is diethyl oxalate. 4. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2', 4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide. 4. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that the proportion of compound represented by formula (1) is 5 to 80 parts by mass per part by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide. 2883701 57 2883701 57 5. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend un hydrocarbure aromatique.5. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises an aromatic hydrocarbon. 6. Concentré émulsifiable selon la revendication 5, caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 40 % en masse d'hydrocarbure aromatique. 6. Emulsifiable concentrate according to claim 5, characterized in that it comprises 1 to 40% by weight of aromatic hydrocarbon. 7. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend de la 1,3-diméthyl-2imidazolidinone. 7. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises 1,3-dimethyl-2imidazolidinone. 8. Concentré émulsifiable selon la revendication 7, caractérisé 10 en ce qu'il comprend 5 à 60 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone. 8. Emulsifiable concentrate according to claim 7, characterized in that it comprises 5 to 60% by mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone. 9. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif non ionique, et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. 9. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant, and the mass ratio of the anionic surfactant and of the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1. : 10. 10. Concentré émulsifiable selon la revendication 9, caractérisé en ce que le tensioactif anionique est un sel d'acide alkylbenzènesulfonique. 10. Emulsifiable concentrate according to claim 9, characterized in that the anionic surfactant is a salt of alkylbenzenesulfonic acid. 11. Concentré émulsifiable selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que le tensioactif non ionique est un tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule. 11. An emulsifiable concentrate according to claim 9 or 10, characterized in that the nonionic surfactant is a nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule. 12. Concentré émulsifiable selon la revendication 11, caractérisé en ce que le tensioactif non ionique qui a une structure de poly(oxyde d'alkylène) dans la molécule est un tensioactif choisi dans le groupe consistant en le polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphényléther, le polyoxyéthylène tristyrylphényléther et l'huile de ricin polyoxyéthylénée. 12. Emulsifiable concentrate according to claim 11, characterized in that the nonionic surfactant which has a poly (alkylene oxide) structure in the molecule is a surfactant selected from the group consisting of polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylether, polyoxyethylene tristyrylphenylether. and polyoxyethylenated castor oil. 13. Concentré émulsifiable selon la revendication 9 ou 10, caractérisé en ce que le tensioactif non ionique est un ester de sorbitan et 30 d'acide gras. 13. Emulsifiable concentrate according to claim 9 or 10, characterized in that the nonionic surfactant is an ester of sorbitan and of fatty acid. 14. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu'il comprend de l'octanoate de 4-cyano-2, 6-dibromophényle et de l'octanoate de 4-cyano-2, 6-diiodophényle. 14. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that it comprises 4-cyano-2, 6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2, 6-diiodophenyl octanoate. 15. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 2 à 13, caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4cyano-2,6-dibromophényle et 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6diiodophényle. 15. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 2 to 13, characterized in that it comprises 1 to 30% by mass of 4cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 1 to 30% by mass of 4cyano-2,6-dibromophenyl octanoate. 4-cyano-2,6diiodophenyl. 16. Concentré émulsifiable selon la revendication 14 ou 15, caractérisé en ce que la proportion de composé représenté par la formule (1) est 5 à 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,atrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide. 16. Emulsifiable concentrate according to claim 14 or 15, characterized in that the proportion of compound represented by formula (1) is 5 to 80 parts by mass per part by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a , a, atrifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. 17. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 14 à 16, caractérisé en ce que le tensioactif est un tensioactif anionique et un tensioactif non ionique, et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. 17. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 14 to 16, characterized in that the surfactant is an anionic surfactant and a nonionic surfactant, and the mass ratio of the anionic surfactant and of the nonionic surfactant is 1: 0.1. at 1:10. 18. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, caractérisé en ce que le composé représenté par la formule (1) est l'oxalate de diéthyle. 18. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 11 to 14, characterized in that the compound represented by formula (1) is diethyl oxalate. 19. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des 15 revendications 14 à 18, caractérisé en ce qu'il comprend un hydrocarbure aromatique. 19. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 14 to 18, characterized in that it comprises an aromatic hydrocarbon. 20. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, de la 1,3-diméthyl2-imidazolidinone, un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. 20. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, 1,3-dimethyl2-imidazolidinone, an aromatic hydrocarbon and a surfactant. 21. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide, 5 à 60 % en masse de 1,3-diméthyl-2-imidazolidinone, 10 à 50 % en masse d'hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse de tensioactif. 21. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 1 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 5 to 60% in mass of 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, 10 to 50% by mass of aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by mass of surfactant. 22. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend du 2',4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide, un ester de sorbitan et d'acide gras, un tensioactif anionique et un hydrocarbure aromatique. 22. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, a sorbitan and fatty acid ester, an anionic surfactant and an aromatic hydrocarbon. 23. Concentré émulsifiable, caractérisé en ce qu'il comprend 0,5 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide, 0, 5 à 10 % en masse d'ester de sorbitan et d'acide gras, 0,5 à 10 % en masse de tensioactif anionique et 10 à 90 % en masse d'hydrocarbure aromatique. 23. Emulsifiable concentrate, characterized in that it comprises 0.5 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide, 0, 5 10% by mass of sorbitan fatty acid ester, 0.5 to 10% by mass of anionic surfactant and 10 to 90% by mass of aromatic hydrocarbon. 24. Composition aqueuse caractérisée en ce qu'elle peut être 35 obtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes avec de l'eau. 24. Aqueous composition characterized in that it can be obtained by diluting the emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims with water.
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