BE1017083A3 - EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (X, X, X-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE. - Google Patents

EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (X, X, X-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE. Download PDF

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BE1017083A3
BE1017083A3 BE2006/0196A BE200600196A BE1017083A3 BE 1017083 A3 BE1017083 A3 BE 1017083A3 BE 2006/0196 A BE2006/0196 A BE 2006/0196A BE 200600196 A BE200600196 A BE 200600196A BE 1017083 A3 BE1017083 A3 BE 1017083A3
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emulsifiable concentrate
octanoate
surfactant
group
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BE2006/0196A
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Yumiko Kozuki
Naoki Tsuda
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

L'invention concerne un concentré émulsifiable, qui comprend du 2',4'- difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente éthylène, un groupe triléthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 4 à 10, un hydrocarbure aromatique et un tensioactif, ainsi qu'une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution à l'eau de ce concentré émulsifiable.The invention relates to an emulsifiable concentrate which comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide, the compound represented by formula (1) below: in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents ethylene, a trilethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10, an aromatic hydrocarbon and a surfactant, and an aqueous composition that can be obtained by dilution with water of this emulsifiable concentrate.

Description

Concentré émulsifiable contenant du 2'.4'-difluoro-2-fa.a.a-trifluoro-m-tolvloxvVnicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution duconcentréEmulsifiable concentrate containing 2'4'-difluoro-2-fa.a.a-trifluoro-m-tolyloxyvVicotinanilide and aqueous composition obtained by dilution of concentrated

DOMAINE DE L'INVENTIONFIELD OF THE INVENTION

La présente invention concerne un concentré émulsifiablepesticide qui contient du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide.The present invention relates to an emulsifiablepesticide concentrate which contains 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide as herbicidal active ingredient.

ETAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE ART

On sait que le 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide représenté par la formule ci-dessous est un ingrédient actifd'herbicide selon le brevet US n° 4 618 366.It is known that 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide represented by the formula below is an active ingredient of a herbicide according to US Patent No. 4,618. 366.

Figure BE1017083A3D00021

DESCRIPTION DE L'INVENTIONDESCRIPTION OF THE INVENTION

La présente invention concerne un concentré émulsifiablecontenant du 2',4'-difluoro-2-(a/a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilidecomme ingrédient actif herbicide qui a une excellente stabilité del'émulsion même après dilution à l'eau.The present invention relates to an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as the active herbicidal ingredient which has excellent emulsion stability even after dilution with water. .

Selon la présente invention, un concentré émulsifiablecontenant le composé représenté par la formule (1) ;According to the present invention, an emulsifiable concentrate containing the compound represented by the formula (1);

Figure BE1017083A3D00022

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique comme solvant ; un tensioactif et du2,,4,-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide a une excellentestabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon as a solvent; a surfactant and 2,2,4-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide has excellent emulsion performance even after dilution with water.

C'est-à-dire que la présente invention concerne ce qui suit : [1] un concentré émulsifiable comprenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous :That is, the present invention relates to: [1] an emulsifiable concentrate comprising 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by formula (1) below:

Figure BE1017083A3D00031

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène(-CH2CH2CH2-), un groupe propylène (-CH(CH3)CH2-) ou un groupe tétra¬méthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone quiconstituent les groupes R1, R2 et A est 4 à 10 ; un hydrocarburearomatique etun tensioactif.wherein, in the formula, R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group (-CH 2 CH 2 CH 2 -), a propylene group (-CH (CH 3) CH 2 -) or a tetra-methylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms that make up the groups R1, R2 and A is 4 to 10; a hydrocarburearomatique and a surfactant.

[2] Un concentré émulsifiable comprenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle ;de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle ;le composé représenté par la formule (1) ci-dessous :[2] An emulsifiable concentrate comprising 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate, the compound represented by formula (1) below:

Figure BE1017083A3D00032

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique etun tensioactif.wherein in the formula, R 1 and R 2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms that constitute the groups R 1, R 2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant.

[3] Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a/a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle ; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous :[3] An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α-α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; 5 to 80% by weight of compound represented by formula (1) below:

Figure BE1017083A3D00041

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d’atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle,d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatiquedans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

[4] Le concentré émulsifiable selon [3] où le concentré émulsifiableconsiste essentiellement en 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle ; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous :[4] The emulsifiable concentrate according to [3] wherein the emulsifiable concentrate consists essentially of 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; 5 to 80% by weight of compound represented by formula (1) below:

Figure BE1017083A3D00042

où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique et4 à 20 % en masse d'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle/d'octanoate de 4-cyano-2/6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatiquedans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate / 4-cyano-2/6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

[5] Le concentré émulsifiable selon l’un quelconque des points [1] à [4]où la quantité de composé représenté par la formule (1) est dans la plageentre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de 2',4’-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide.[5] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [4] where the amount of compound represented by the formula (1) is in the range of 5 to 80 parts by weight per 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide.

[6] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [5]où le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'untensioactif non ionique ; et le rapport en masse du tensioactif anioniqueet du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10.[6] The emulsifiable concentrate according to any of points [1] to [5] wherein the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the ratio by weight of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10.

[7] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [5]où le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acidedodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 :0,1 à 1 : 10.[7] The emulsifiable concentrate according to any of points [1] to [5] wherein the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the weight ratio of the acedodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10.

[8] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [7]où le composé représenté par la formule (1) est un composé choisi dansle groupe consistant en le diacétate d'éthylèneglycol, le dipropionated'éthylèneglycol, le dibutyrate d'éthylèneglycol, le diacétate depropylèneglycol, le dipropionate de propylèneglycol et le diacétate de 1,3-propanediol.[8] The emulsifiable concentrate according to any one of [1] to [7] wherein the compound represented by formula (1) is a compound selected from the group consisting of ethylene glycol diacetate, dipropionated ethylene glycol, ethylene glycol dibutyrate, propylene glycol diacetate, propylene glycol dipropionate and 1,3-propanediol diacetate.

[9] Une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution duconcentré émulsifiable selon l’un quelconque des points [1] à [8] avec del'eau.[9] An aqueous composition which can be obtained by emulsifiable concentration dilution according to any one of points [1] to [8] with water.

Le concentré émulsifiable de la présente invention comprenddu 2',4'-difiuoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; le composéreprésenté par la formule (1) ci-dessous :The emulsifiable concentrate of the present invention comprises 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; the compoundrepresented by formula (1) below:

Figure BE1017083A3D00051

un hydrocarbure aromatique et un tensioactif.an aromatic hydrocarbon and a surfactant.

Le 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide estle composé dont la dénomination commune est diflufénican (appelé dansla suite diflufénican).2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide is the compound whose common name is diflufenican (hereinafter referred to as diflufenican).

Le concentré émulsifiable de la présente invention contienthabituellement de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et del'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle comme ingrédients actifsherbicides. L'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle est le composéappelé octanoate de bromoxynil comme dénomination commune (appelédans la suite octanoate de bromoxynil). L'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle est le composé appelé octanoate d'ioxynil commedénomination commune (appelé dans la suite octanoate d'ioxynil).The emulsifiable concentrate of the present invention usually contains 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate as active herb ingredients. The octanoate of 4-cyano-2,6-dibromophenyl is the compound called octanoate of bromoxynil as a common name (hereinafter referred to as bromoxynil octanoate). The 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate is the compound called ioxynil octanoate common name (hereinafter referred to as ioxynil octanoate).

Le diflufénican est le composé décrit dans 'The PesticideManual" (by British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) sous lenuméro de référence 251. C'est un composé solide dont le point de fusionest d'environ 159 à 161°C. Il peut être produit par le procédé décrit dansle brevet US n° 4 618 366. L'octanoate de bromoxynil est le composédécrit dans "The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numérode référence 95. C'est un composé solide dont le point de fusion estd'environ 45 à 46°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans lebrevet US n° 3 397 054. L'octanoate d'ioxynil est le composé décrit dans"The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro deréférence 467. C'est un composé solide dont le point de fusion estd'environ 56 à 57°C. Il peut être produit par le procédé décrit dans lebrevet US n° 3 397 054.Diflufenican is the compound described in 'The British Crop Protection Council, Thirteenth Edition' under reference numeral 251. It is a solid compound with a melting point of about 159 to 161 ° C. It may be produced by the method described in US Pat. No. 4,618,366. Bromoxynil octanoate is the compound written in "The Pesticide Manual" (referred to above) under the reference number 95. It is a solid compound whose The melting point is from about 45 to 46 ° C. It can be produced by the method described in US Pat. No. 3,397,054. The ioxynil octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned above) under number 467. It is a solid compound having a melting point of about 56 ° to 57 ° C. It can be produced by the process described in US Patent No. 3,397,054.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, laquantité totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoated'ioxynil est habituellement de 1 à 60 % en masse, de préférence de 3 à40 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiablede la présente invention. La quantité de diflufénican est habituellement de1 à 5 % en masse sur la base de la masse totale du concentréémulsifiable de la présente invention, la quantité d'octanoate debromoxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse sur la base de lamasse totale du concentré émulsifiable de la présente invention ; et laquantité d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présenteinvention. De préférence, la quantité de diflufénican est de 1 à 4 % enmasse, la quantité d'octanoate de bromoxynil est de 6 à 20 % en masseet la quantité d'octanoate d'ioxynil est de 4 à 12 % en masse sur la basede la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Depréférence encore, la quantité de diflufénican est de 1,5 à 4 % en masse,la quantité d'octanoate de bromoxynil est de 8 à 18 % en masse et laquantité d'octanoate d'ioxynil est de 4 à 10 % en masse sur la base de lamasse totale du concentré émulsifiable de la présente invention.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the total lacquer amount of diflufenican, bromoxynil octanoate and octanoated ioxynil is usually from 1 to 60% by weight, preferably from 3 to 40% by weight based on the total mass. emulsifiable concentrate of the present invention. The amount of diflufenican is usually 1 to 5% by weight based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of bromoxynil octanoate is usually 1 to 30% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate. of the present invention; and the amount of ioxynil octanoate is usually 1 to 30% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. Preferably, the amount of diflufenican is 1 to 4% by weight, the amount of bromoxynil octanoate is 6 to 20% by weight and the amount of ioxynil octanoate is 4 to 12% by weight based on total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. More preferably, the amount of diflufenican is 1.5 to 4% by weight, the amount of bromoxynil octanoate is 8 to 18% by weight and the amount of ioxynil octanoate is 4 to 10% by weight on the total base of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient lecomposé représenté par la formule (1) (appelé dans la suite présentsolvant 1) comme solvant.The emulsifiable concentrate of the present invention contains the compound represented by formula (1) (hereinafter referred to as solvent 1) as the solvent.

Dans la formule (1), A représente un groupe éthylène, ungroupe triméthylène, un groupe propylène et un groupe tétraméthylène.Dans la formule (1), R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, comme un groupe Cl à C4 alkyle incluant un groupeméthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle et un groupe butyle. Lasomme des nombres d’atomes de carbone qui constituent les groupes R1,R2 et A dans la formule (1) est 4 à 10, de préférence 4 à 8.In the formula (1), A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group and a tetramethylene group. In formula (1), R1 and R2 each independently represent an alkyl group, such as a C1 to C4 alkyl group including a methyl group. , an ethyl group, an isopropyl group and a butyl group. As the number of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A in the formula (1) is 4 to 10, preferably 4 to 8.

Les exemples de présents solvants 1 incluent le diacétated'éthylèneglycol, le dipropionate d'éthylèneglycol, le dibutyrated'éthylèneglycol, le diacétate de propylèneglycol, le dipropionate depropylèneglycol et le diacétate de 1,3-propanediol. Le présent solvant 1peut être utilisé seul ou sous forme d'un mélange des composésmentionnés ci-dessus. Pour le concentré émulsifiable de la présenteinvention, le diacétate d'éthylèneglycol ou le diacétate de propylèneglycolest utilisé de préférence.Examples of the present solvents 1 include ethylene glycol diacetate, ethylene glycol dipropionate, dibutyrated ethylene glycol, propylene glycol diacetate, propylene glycol dipropionate, and 1,3-propanediol diacetate. The present solvent can be used alone or in the form of a mixture of the compounds mentioned above. For the emulsifiable concentrate of the present invention, ethylene glycol diacetate or propylene glycol diacetate is preferably used.

La quantité de présent solvant 1 est habituellement de5 à 80 % en masse, de préférence de 20 à 70 % en masse sur la base dela masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Enoutre, la quantité de présent solvant 1 est de préférence de 5 à 80 % enmasse, de préférence encore de 8 à 80 % en masse et de préférenceencore de 30 à 50 % en masse sur la base de la masse de diflufénican.The amount of the present solvent 1 is usually 5 to 80% by weight, preferably 20 to 70% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. In addition, the amount of the present solvent 1 is preferably 5 to 80% by weight, more preferably 8 to 80% by weight and more preferably 30 to 50% by weight based on the diflufenican mass.

Le concentré émulsifiable de la présente invention inclut enoutre un hydrocarbure aromatique. Dans la présente invention,hydrocarbure aromatique signifie un composé hydrocarboné aromatique qui est liquide à la température ambiante (25°C). L'hydrocarburearomatique (appelé dans la suite présent solvant 2) inclut unalkylbenzène (par exemple xylène, tétraméthylbenzène et analogues), unalkylnaphtalène (par exemple méthylnaphtalène), le diphényléthane, ledixylyléthane, le phénylxylyléthane et leurs mélanges.The emulsifiable concentrate of the present invention further includes an aromatic hydrocarbon. In the present invention, aromatic hydrocarbon means an aromatic hydrocarbon compound which is liquid at room temperature (25 ° C). Hydrocarbomatomatic (hereinafter referred to as the solvent 2) includes an alkylbenzene (eg, xylene, tetramethylbenzene and the like), analkylnaphthalene (eg, methylnaphthalene), diphenylethane, hexylethane, phenylxylylethane, and mixtures thereof.

Concrètement, des produits disponibles dans le commercecomme Hisol SAS-296 (dénomination commerciale de Nippon Oil Corp.,un mélange de 1-phényl-l-xylyléthane et de 1-phényl-l-éthylphényléthane), Cactus Solvent HP-MN (dénomination commercialede Nikko Petrochemical Company, contenant 80 % de méthylnaphtalène),Cactus Solvent HP-DMN (dénomination commerciale de NikkoPetrochemical Company, contenant 80 % de diméthylnaphtalène), CactusSolvent P-100 (dénomination commerciale de Nikko PetrochemicalCompany, alkylbenzène ayant 9 à 10 atomes de carbone), Cactus SolventP-150 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company,alkylbenzène), Cactus Solvent P-180 (dénomination commerciale de NikkoPetrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène etdiméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-200 (dénomination commercialede Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène etdiméthylnaphtalène), Cactus Solvent P220 (dénomination commerciale deNikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène etdiméthylnaphtalène), Cactus Solvent PAD-1 (dénomination commercialede Nikko Petrochemical Company, diméthylmonoisopropylnaphtalène),Solvesso 100 (dénomination commerciale de Exxon Chemical Corp.,hydrocarbure aromatique, principalement C9 à CIO dialkyl- ettrialkylbenzène), Solvesso 150 (dénomination commerciale de ExxonChemical Corp., hydrocarbure aromatique, principalement CIO à Cilalkylbenzène), Solvesso 150 ND (dénomination commerciale de ExxonMobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement CIO àCil alkylbenzène), Solvesso 200 (dénomination commerciale de ExxonChemical Corp., hydrocarbure aromatique, principalement CIO à 04alkylnaphtalène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150(dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company,hydrocarbure aromatique, principalement CIO à Cil alkylbenzène),ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (dénomination commercialede Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement Cil à C14 alkylnaphtalène), Solvesso 200 ND(dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company,hydrocarbure aromatique, principalement Cil à C14 alkylnaphtalène),Suwasol 100 (dénomination commerciale de Maruzen PetrochemicalCompany, toluène) et Suwasol 200 (dénomination commerciale deMaruzen Petrochemical Company, xylène) peuvent être utilisés commeprésent solvant 2.Specifically, products available commercially as Hisol SAS-296 (trade name of Nippon Oil Corp., a mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane), Cactus Solvent HP-MN (trade name Nikko Petrochemical Company, containing 80% methylnaphthalene), Cactus Solvent HP-DMN (trade name of NikkoPetrochemical Company, containing 80% dimethylnaphthalene), CactusSolvent P-100 (trade name of Nikko PetrochemicalCompany, alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms) , Cactus SolventP-150 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene), Cactus Solvent P-180 (trade name of NikkoPetrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-200 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P220 (trade name of Nikko Petroch emical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent PAD-1 (trade name of Nikko Petrochemical Company, dimethylmonoisopropylnaphthalene), Solvesso 100 (trade name of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, predominantly C9 to C10 dialkyltrialkylbenzene), Solvesso 150 (Trade name of ExxonChemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly CIO to Cilalkylbenzene), Solvesso 150 ND (trade name of ExxonMobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly CIO to Alkylbenzene), Solvesso 200 (trade name of ExxonChemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly CIO to 4alkylnaphthalene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, predominantly CIO to Cyl alkylbenzene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbur aromatic e.g. C11-C14 alkylnaphthalene), Solvesso 200 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C11-C14 alkylnaphthalene), Suwasol 100 (trade name of Maruzen PetrochemicalCompany, toluene) and Suwasol 200 (trade name of Maruzen Petrochemical Company, xylene) can be used as the present solvent 2.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, laquantité totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate dloxynil et deprésent solvant 2 est habituellement de 15 à 80 % en masse sur la basede la masse totale de concentré émulsifiable de la présente invention.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the total amount of bromoxynil octanoate, dodoxynil octanoate and the present solvent 2 is usually 15 to 80% by weight based on the total mass of emulsifiable concentrate of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient untensioactif. Le tensioactif utilisé pour le concentré émulsifiable de laprésente invention est de préférence un mélange d'un tensioactifanionique et d'un tensioactif non ionique.The emulsifiable concentrate of the present invention contains a surfactant. The surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is preferably a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant.

Les exemples de tensioactifs anioniques incluent un sel d'acidealkylarylsulfonique comme un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etanalogue, des polyoxyéthylène(poly)arylaryléthersulfates comme lepolyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate et analogues, un polyoxy-éthylène(poly)arylarylétherphosphate comme le polyoxyéthylène- tristyrylphénylétherphosphate et analogues, un ester polyoxy- éthylènealkylarylphosphate, et un ester polyoxyéthylènealkylphosphate.Examples of anionic surfactants include a ketylarylsulfonic acid salt such as a dodecylbenzenesulfonic acid salt and the like, polyoxyethylene (poly) arylaryl ether sulfates such as polyoxyethylenedistyrylphenyl ether sulfate and the like, polyoxyethylene (poly) aryl arylarylphosphate such as polyoxyethylene tristyrylphenyl ether phosphate and the like, a polyoxy ester - ethylenealkylarylphosphate, and a polyoxyethylene alkylphosphate ester.

Généralement, un sel de sodium, un sel de calcium et un seld'ammonium sont cités à titre d'exemple comme sel d'acide sulfonique,sel sulfate ou sel phosphate.Generally, a sodium salt, a calcium salt and an ammonium salt are exemplified as the sulfonic acid salt, the sulfate salt or the phosphate salt.

De préférence, un sel d'acide alkylarylsulfonique, en particulierun sel d'acide dodécylbenzènesulfonique comme un sel de sodium et unsel de calcium est utilisé pour le concentré émulsifiable de la présenteinvention.Preferably, an alkylarylsulfonic acid salt, particularly a dodecylbenzenesulfonic acid salt such as a sodium salt and a calcium salt, is used for the emulsifiable concentrate of the present invention.

Un tensioactif du commerce comme le Rhodacal 70, leRhodacal 70/B et le Rhodacal 60/BE (produits chacun par Rhodia Nicca)peut être utilisé comme sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. Untensioactif du commerce comme le Soprophor DSS/11 (produit par RhodiaNicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate.Un tensioactif du commerce comme le Soprophor FLK (produit par RhodiaNicca) peut être utilisé comme acide polyoxyéthylènetristyrylphényléther- phosphorique. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac PS/17(produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme esterpolyoxyéthylènealkylaryl-phosphate. Un tensioactif du commerce commele Rhodafac MB (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme esterpolyoxyéthylène-alkylphosphate.A commercial surfactant such as Rhodacal 70, Rhodacal 70 / B and Rhodacal 60 / BE (each produced by Rhodia Nicca) can be used as the dodecylbenzenesulfonic acid salt. A commercially available surfactant such as Soprophor DSS / 11 (produced by RhodiaNicca) can be used as polyoxyethylenedistyrylphenyl ether sulfate. A commercial surfactant such as Soprophor FLK (produced by RhodiaNicca) can be used as the polyoxyethylene tert-butylphenyl ether phosphoric acid. A commercial surfactant such as Rhodafac PS / 17 (produced by Rhodia Nicca) can be used as a polyoxyethylene alkyl ketyl phosphate ester. A commercial surfactant such as Rhodafac MB (produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylene alkylphosphate ester.

Les exemples de tensioactifs non ioniques incluentun polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène ;un ester d'acide gras et de polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène ; un polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther ;un polyoxyéthylène-polyoxypropylène polyaryléther ;un polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkylaryléther ;un polyoxyéthylène alkylaryléther ;un polyoxyéthylène polyaryléther ; une huile végétale polyoxyéthylénée comme l'huile de ricinpolyoxyéthylénée et analogue ; une huile végétale durcie polyoxyéthylénée comme l'huile de ricin durciepolyoxyéthylénée et analogue ; une huile végétale polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée comme l'huile de ricin polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée et analogue ; des esters d'acides gras polyoxyéthylénés ; un polyoxyéthylène alkyléther ; un diester polyoxyéthylène tristyrylphénylphosphate ; un diester polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphénylphosphate ; un polyglycoléther d'alcool et d'acide gras ; et un ester d'acide gras et de glycérine.Examples of nonionic surfactants include a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer; a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer and fatty acid ester; polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene polyarylether, polyoxyethylene-polyoxypropylene alkylarylether, polyoxyethylene alkylarylether, polyoxyethylene polyarylether; a polyoxyethylenated vegetable oil such as ricinpolyoxyethylenated oil and the like; a polyoxyethylene hardened vegetable oil such as polyoxyethylenated hardened castor oil and the like; a polyoxyethylenated-polyoxypropylene vegetable oil such as polyoxyethylene-polyoxypropylene castor oil and the like; polyoxyethylenated fatty acid esters; a polyoxyethylene alkyl ether; a polyoxyethylene tristyrylphenylphosphate diester; a polyoxyethylene-polyoxypropylene diester tristyrylphenylphosphate; a polyglycol ether of alcohol and fatty acid; and an ester of fatty acid and glycerine.

Les exemples préférables incluentune huile végétale polyoxyéthylénée,une huile végétale durcie polyoxyéthylénée,un polyoxyéthylène alkylaryléther,un diester polyoxyéthylène tristyrylphénylphosphate etun diester polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphénylphosphate, enparticulier l'huile de ricin polyoxyéthylénée.Preferable examples include a polyoxyethylenated vegetable oil, a polyoxyethylenated vegetable oil, a polyoxyethylene alkyl aryl ether, a polyoxyethylene tristyryl phenyl phosphate diester and a polyoxyethylene polyoxypropylene tristyryl phenyl phosphate diester, especially polyoxyethylenated castor oil.

Un tensioactif du commerce comme Teric PE 64 (produit parHuntsman) peut être utilisé comme polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène. Un tensioactif du commerce comme la série Antarox BO/327, 340 Antarox BO (produits chacun par Rhodia Nicca) peut êtreutilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther. Un tensioactifdu commerce comme Solpol T26 (produit par Toho Chemical Industry)peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylaryléther. Un tensioactif ducommerce comme Alkamuls OR40, Alkamuls BR (produits chacun parRhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénée. Untensioactif du commerce comme Newcol 150 (produit par NipponNyukazai) peut être utilisé comme ester d'acide gras polyoxyéthyléné. Untensioactif du commerce comme Newcol 1100, Newcol 1105 (produitschacun par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme polyoxyéthylènealkylarylester. Un tensioactif du commerce comme la série PIONIN D-900(produit par TAKEMOTO Oil & Fat) peut être utilisé comme ester d'acidegras et de glycérine.A commercial surfactant such as Teric PE 64 (produced by Huntsman) can be used as a polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer. A commercial surfactant such as the Antarox BO / 327, 340 Antarox BO series (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether. A commercial surfactant such as Solpol T26 (produced by Toho Chemical Industry) can be used as the polyoxyethylene alkyl aryl ether. A commercial surfactant such as Alkamuls OR40, Alkamuls BR (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylene castor oil. A commercial surfactant such as Newcol 150 (produced by Nippon Nyukazai) can be used as a polyoxyethylenated fatty acid ester. A commercial surfactant such as Newcol 1100, Newcol 1105 (products by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylene alkyl karyl ester. A commercial surfactant such as the PIONIN D-900 series (produced by TAKEMOTO Oil & Fat) can be used as a fatty acid and glycerin ester.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, laquantité de tensioactif est habituellement de 4 à 20 % en masse, depréférence de 4 à 15 % en masse sur la base de la masse totale duconcentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le tensioactif estun mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique, lerapport massique du tensioactif anionique et du tensioactif non ioniqueest de 1:0,1 à 1:10 et la quantité de tensioactif anionique et de tensioactifnon ionique est de préférence de 2 à 5 % chacun en masse sur la basede la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention.In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of surfactant is usually 4 to 20% by weight, preferably 4 to 15% by weight based on the total emulsifiable concentrate mass of the present invention. When the surfactant is a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant, the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is from 1: 0.1 to 1:10 and the amount of anionic surfactant and nonionic surfactant is preferably from 2 to 5% each by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, quandun mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique estutilisé comme tensioactif, le mélange de sel d'acidedodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée est utiliséde préférence.In the emulsifiable concentrate of the present invention, when a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant is used as a surfactant, the mixture of acedodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is preferably used.

Outre (a) le diflufénican, (b) l'octanoate de bromoxynil, (c)l'octanoate d'ioxynil, (d) le présent solvant 1, (e) le présent solvant 2 et(f) un tensioactif, le concentré émulsifiable de la présente invention peutcontenir un autre solvant organique, un additif et analogue si nécessaire.In addition to (a) diflufenican, (b) bromoxynil octanoate, (c) ioxynil octanoate, (d) the present solvent 1, (e) the present solvent 2 and (f) a surfactant, the concentrate The emulsifiable agent of the present invention may contain another organic solvent, an additive and the like if necessary.

Les autres solvants organiques incluent les solvantsmonoesters comme le laurate de méthyle, le myristate d'isopropyle, lepalmitate d'isopropyle, le caprate de méthyle, l'oléate de méthyle, l'oléated'isobutyle, le propionate de butyle, le propionate d'isoamyle, le butyrated'éthyle, le butyrate de butyle, le butyrate d'isoamyle, le valérate d'isoamyle, le lactate d'amyle, le linoléate de méthyle, Ie linolénate deméthyle, un méthylester d'acide gras de palme et analogues ; les solvantshydrocarbonés aliphatiques comme le décane, le tridécane, letétradécane, l'hexadécane, l'octadécane et analogues.Other organic solvents include monoester solvents such as methyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, methyl caprate, methyl oleate, isobutyl oleate, butyl propionate, propionate. isoamyl, butyriethyl, butyl butyrate, isoamyl butyrate, isoamyl valerate, amyl lactate, methyl linoleate, demethyl linolenate, palm fatty acid methyl ester and the like; aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, tridecane, letetradecane, hexadecane, octadecane and the like.

Les exemples d'additifs incluent un antioxydant comme le3-/2-t-butyl-4-hydroxyanisole, le butylhydroxytoluène et analogues ; unagent colorant et analogue.Examples of additives include an antioxidant such as 3- [2- t-butyl-4-hydroxyanisole, butylhydroxytoluene and the like; a coloring agent and the like.

Des modes de réalisation de la présente invention vont êtreexpliqués ci-dessous :Embodiments of the present invention will be explained below:

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'untensioactif non ionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif nonionique est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'untensioactif non ionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif nonionique est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactifnon ionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif nonionique est 1: 0,1 à 1: 10.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ;le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactifnon ionique ; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif nonionique est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per diflufenican part by weight; the surfactant is a mixture of anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 et dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of the present solvent 1 and in the range between 5 and 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 et dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of the present solvent 1 and in the range between 5 and 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1: 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse dediflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 1 à 30 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ;le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etd'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of dediflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of the present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican, the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 5 % en masse de diflufénican ; 1 à 30 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etd'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by weight of debromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 4 % en masse dediflufénican ; 6 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 12 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 4% by weight of dediflufenican; 6 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 12% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 4 % en masse de diflufénican ; 6 à 20 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 4 à 12 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 4% by weight of diflufenican; 6 to 20% by weight of debromoxynil octanoate; 4 to 12% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 4 % en masse dediflufénican ; 6 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 12 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etd'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate comprising 1 to 4% by weight of dediflufenican; 6 to 20% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 12% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzene sulfonic acid and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10; and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en1 à 4 % en masse de diflufénican ; 6 à 20 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 4 à 12 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etd'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 4% by weight of diflufenican; 6 to 20% by weight of debromoxynil octanoate; 4 to 12% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1,5 à 4 % en masse dediflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate comprising 1.5 to 4% by weight of dediflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfoniqueet d'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of debromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1,5 à 4 % en masse dediflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 %en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % en masse de présent solvant1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etd'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate comprising 1.5 to 4% by weight of dediflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of the present solvent; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant, and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate debromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 5 à 80 % enmasse de présent solvant 1 ; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en massed'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et deprésent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % enmasse ; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 partiesen masse par partie en masse de diflufénican ; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique etd'huile de ricin polyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et del'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 : 0,1 à 1 : 10 ;et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of debromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; From 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 at 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and the present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of from 5 to 80 parts by weight per part by weight of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the dodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10, and the solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1.5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 30 à 50 % en masse de présent solvant 1 ; 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et le reste de présent solvant 2.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of present solvent 1; 4 to 20% by weight of a surfactant and the remainder of the present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1.5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 30 à 50 % en masse de présent solvant 1 ; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ;et le reste de présent solvant 2.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of present solvent 1; From 2 to 5% by weight of an anionic surfactant; 2 to 5% by weight of a nonionic surfactant, and the remainder of the present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1.5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 30 à 50 % en masse de diacétate de propylèneglycol ; 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ;et le reste de présent solvant 2.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of propylene glycol diacetate; 4 to 20% by weight of a surfactant and the remainder of the present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1.5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 30 à 50 % en masse de diacétate de propylèneglycol ; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique ; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique ; et le reste de présent solvant 2.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of propylene glycol diacetate; From 2 to 5% by weight of an anionic surfactant; 2 to 5% by weight of a nonionic surfactant; and the remainder of present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican ; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil ; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil ; 30 à 50 % en masse de diacétate de propylèneglycol ; 2 à 5 % en masse de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique ; 2 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylénée ;et le reste de présent solvant 2.An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by weight of diflufenican; 8 to 18% by weight of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by weight of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of propylene glycol diacetate; 2-5% by weight of dodecylbenzenesulfonic acid salt; 2 to 5% by weight of polyoxyethylenated castor oil, and the remainder of the present solvent 2.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut êtreproduit par mélange du présent solvant 1, du présent solvant 2, d'untensioactif et du diflufénican, en outre de l'octanoate de bromoxynil et del'octanoate d'ioxynil, si nécessaire, puis agitation jusqu'à ce que lemélange devienne uniforme. La température pendant l'agitation esthabituellement dans la plage de la température ambiante à 85°C. L'ordrede mélange des composants du concentré émulsifiable de la présenteinvention peut être choisi de manière appropriée.The emulsifiable concentrate of the present invention can be produced by mixing the present solvent 1, the present solvent 2, a surfactant and diflufenican, in addition to bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, if necessary, and then stirring the mixture. the mixture to become uniform. The temperature during stirring is usually in the range of room temperature to 85 ° C. The mixing order of the components of the emulsifiable concentrate of the present invention can be appropriately selected.

Après avoir été dilué à l'eau, le concentré émulsifiable de laprésente invention est habituellement appliqué à des mauvaises herbesou à la surface du sol où on prévoit que des mauvaises herbes vontpousser. Une composition aqueuse qui est obtenue par dilution duconcentré émulsifiable de la présente invention à l'eau est unecomposition diluée du concentré émulsifiable de la présente invention àl'eau en une quantité habituellement de 10 à 5 000 fois, de préférence20 à 2 500 fois sur la base de la quantité du concentré émulsifiable de laprésente invention. Généralement, l'eau utilisée pour la dilution peut êtrede l'eau douce ou de l'eau dure. Des agents auxiliaires comme un agentd'épandage peuvent être ajoutés à l'eau utilisée pour la dilution,si nécessaire.After being diluted with water, the emulsifiable concentrate of the present invention is usually applied to weeds or to the soil surface where weeds are expected to grow. An aqueous composition which is obtained by emulsifiable concentrate dilution of the present invention in water is a dilute composition of the emulsifiable concentrate of the present invention in water in an amount usually from 10 to 5,000 times, preferably 20 to 2,500 times over the the amount of the emulsifiable concentrate of the present invention. Generally, the water used for dilution may be freshwater or hard water. Auxiliary agents such as a spreading agent may be added to the water used for dilution, if necessary.

Bien que la quantité de composition aqueuse appliquée qui estobtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention àl'eau puisse varier selon la proportion de diflufénican, d'octanoate debromoxynil et d'octanoate d'ioxynil, les conditions atmosphériques, lemoment du traitement, le lieu du traitement, le type de mauvaises herbes qu'il s'agit de maîtriser, elle est habituellement de 40 à 2 000 g, depréférence de 80 à 1 000 g par hectare en masse totale de diflufénican,d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil.Although the amount of aqueous composition applied which is obtained by dilution of the emulsifiable concentrate of the present invention with water may vary according to the proportion of diflufenican, debromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, the atmospheric conditions, the time of treatment, the place of the treatment, the type of weed it is to control, it is usually 40 to 2000 g, preferably 80 to 1000 g per hectare in total mass of diflufenican, bromoxynil octanoate and of ioxynil octanoate.

EXEMPLESEXAMPLES

Dans la suite, la présente invention va être expliquée plus précisément en détail au moyen d'un exemple de préparation et d'un exemple de test, mais la présente invention n'est pas limitée à cesexemples.In the following, the present invention will be explained in more detail in detail by means of an example of preparation and an example of a test, but the present invention is not limited to these examples.

Exemple de préparation 1Preparation Example 1

Du diflufénican (pureté 91 %, 3,6 g en ingrédient actif), del'octanoate de bromoxynil (pureté 95,4 %, 17,33 g en ingrédient actif) etde l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,65 g en ingrédient actif) ont étéajoutés à du diacétate de propylèneglycol (40,54 g) avec chauffage et ontété dissous. Puis, du Rhodacal 60/BE (tensioactif produit par RhodiaDiflufenican (purity 91%, 3.6 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (purity 95.4%, active ingredient 17.33 g) and ioxynil octanoate (purity 96%, 9, 65 g of active ingredient) were added to propylene glycol diacetate (40.54 g) with heating and dissolved. Then, Rhodacal 60 / BE (surfactant produced by Rhodia

Nicca ; 3,83 g) et de l'Alkamuls OR40 (tensioactif produit par RhodiaNicca; 3.83 g) and Alkamuls OR40 (surfactant produced by Rhodia

Nicca ; 3,83 g) ont été ajoutés. En outre, du Solvesso 150 ND (unhydrocarbure aromatique, principalement CIO à Cil alkylbenzène, CASn° 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) a été ajouté jusqu'à ceque la quantité totale soit 100 ml, et le mélange a été agité jusqu'àl'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiablede la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de laprésente invention 1).Nicca; 3.83 g) were added. In addition, Solvesso 150 ND (an aromatic hydrocarbon, mainly CIO to Cyl alkylbenzene, CAS No. 64742-94-5, Exxon Mobil Chemical Company) was added until the total amount was 100 ml, and the mixture was stirred. until a uniform solution is obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention).

Exemple de test 1 99 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduitsdans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Puis, 1 mlde concentré émulsifiable de la présente invention 1 a été ajouté dansl'éprouvette graduée et mélangé. L'éprouvette graduée a été laissée à30°C pendant 2 h. Puis, la stabilité de l'émulsion a été observée. Lacomposition aqueuse qui a été obtenue par dilution du concentréémulsifiable de la présente invention 1 avec de l'eau maintenait uneémulsion stable.Test Example 1 99 ml of standard CIPAC D water (342 ppm) was introduced into a 100 ml graduated cylinder with a stopper. Then, 1 ml of emulsifiable concentrate of the present invention 1 was added to the graduated cylinder and mixed. The graduated cylinder was left at 30 ° C for 2 h. Then, the stability of the emulsion was observed. The aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water maintained a stable emulsion.

APPLICABILITE INDUSTRIELLEINDUSTRIAL APPLICABILITY

Le concentré émulsifiable de la présente invention est utilecomme formulation de pesticide car il présente une excellente stabilité del'émulsion même après dilution à l'eau.The emulsifiable concentrate of the present invention is useful as a pesticide formulation because it exhibits excellent emulsion stability even after dilution with water.

Claims (9)

1. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprenddu 2,,4l-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous :An emulsifiable concentrate characterized in that it comprises 2,4,4-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by formula (1) below:
Figure BE1017083A3C00251
Figure BE1017083A3C00251
 où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique etun tensioactif.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant. 2. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprenddu 2,,4,-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide ; de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle ;de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle ;le composé représenté par la formule (1) ci-dessous :2. Emulsifiable concentrate characterized in that it comprises 2,4,4-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate, the compound represented by formula (1) below:
Figure BE1017083A3C00252
Figure BE1017083A3C00252
 où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d’atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique etun tensioactif.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant. 3. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 5 % en masse de 2,,4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle ; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous :3. Emulsifiable concentrate characterized in that it comprises 1 to 5% by weight of 2, 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; 5 to 80% by weight of compound represented by formula (1) below:
Figure BE1017083A3C00261
Figure BE1017083A3C00261
 où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle,d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatiquedans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight. 4. Concentré émulsifiable selon la revendication 3 caractériséen ce qu'il consiste essentiellement en 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle ; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle ; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous :4. Emulsifiable concentrate according to claim 3, characterized in that it consists essentially of 1 to 5% by weight of 2 ', 4'-difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by weight of 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; 5 to 80% by weight of compound represented by formula (1) below:
Figure BE1017083A3C00262
Figure BE1017083A3C00262
 où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment ungroupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène,un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme desnombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est4 à 10 ; un hydrocarbure aromatique et4 à 20 % en masse d'un tensioactif ; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle,d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatiquedans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse.wherein, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the carbon atom moieties that constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight. 5. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque desrevendications précédentes caractérisé en ce que la quantité de composéreprésenté par la formule (1) est dans la plage entre 5 et 80 parties enmasse par partie en masse de 2,,4,-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide.5. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims characterized in that the amount of compoundreprésenté by the formula (1) is in the range between 5 and 80 parts enmasse per part by weight of 2,, 4, -difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. 6. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le tensioactif est unmélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique ; et lerapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ioniqueest 1:0,1 à 1:10.6. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of the anionic surfactant to the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10. 7. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que le tensioactif est un mélangede sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricinpolyoxyéthylénée ; et le rapport en masse du sel d'acidedodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1 :0,1 à 1 : 10.An emulsifiable concentrate according to any one of claims 1 to 5 characterized in that the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and ricinpolyoxyethylenated oil; and the weight ratio of the acedodecylbenzenesulfonic acid salt and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10. 8. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le composé représentépar la formule (1) est un composé choisi dans le groupe consistant en lediacétate d'éthylèneglycol, le dipropionate d'éthylèneglycol, le dibutyrated'éthylèneglycol, le diacétate de propylèneglycol, le dipropionate depropylèneglycol et le diacétate de 1,3-propanediol.An emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims characterized in that the compound represented by the formula (1) is a compound selected from the group consisting of ethylene glycol diacetate, ethylene glycol dipropionate, dibutyrated ethylene glycol, propylene glycol diacetate, propylene glycol dipropionate and 1,3-propanediol diacetate. 9. Composition aqueuse caractérisée en ce qu'elle peut êtreobtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'une quelconque desrevendications précédentes avec de l'eau.9. An aqueous composition characterized in that it can be obtained by dilution of the emulsifiable concentrate according to any preceding claim with water.
BE2006/0196A 2005-03-31 2006-03-28 EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (X, X, X-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE. BE1017083A3 (en)

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