FR2883702A1 - EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (ALPHA, ALPHA-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE - Google Patents

EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (ALPHA, ALPHA-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE Download PDF

Info

Publication number
FR2883702A1
FR2883702A1 FR0651050A FR0651050A FR2883702A1 FR 2883702 A1 FR2883702 A1 FR 2883702A1 FR 0651050 A FR0651050 A FR 0651050A FR 0651050 A FR0651050 A FR 0651050A FR 2883702 A1 FR2883702 A1 FR 2883702A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
mass
emulsifiable concentrate
octanoate
surfactant
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR0651050A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR2883702B1 (en
Inventor
Yumiko Kozuki
Naoki Tsuda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of FR2883702A1 publication Critical patent/FR2883702A1/en
Application granted granted Critical
Publication of FR2883702B1 publication Critical patent/FR2883702B1/en
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

où, dans la formule, R<1> et R<2> représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R<1>, R<2> et A est 4 à 10, un hydrocarbure aromatique et un tensioactif, ainsi qu'une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution à l'eau de ce concentré émulsifiable.where in the formula, R <1> and R <2> each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R <1>, R <2> and A is 4 to 10, an aromatic hydrocarbon and a surfactant, as well as an aqueous composition which can be obtained by diluting this emulsifiable concentrate with water.

Description

(1)(1)

DOMAINE DE L'INVENTION La présente invention concerne un concentré émulsifiable pesticide qui contient du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluorom-tolyloxy)-nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide. FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pesticidal emulsifiable concentrate which contains 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluorom-tolyloxy) -nicotinanilide as a herbicidal active ingredient.

ETAT DE LA TECHNIQUESTATE OF THE ART

On sait que le 2',41-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyk w)nicotinanilide représenté par la formule ci-dessous est un ingrédient actif d'herbicide selon le brevet US n 4 618 366. It is known that 2 ', 41-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyk w) nicotinanilide represented by the formula below is a herbicidal active ingredient according to U.S. Patent No. 4,618,366. .

DESCRIPTION DE L'INVENTIONDESCRIPTION OF THE INVENTION

La présente invention concerne un concentré émulsifiable 5 contenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide comme ingrédient actif herbicide qui a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. The present invention relates to an emulsifiable concentrate containing 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide as a herbicidal active ingredient which has excellent emulsion stability even after dilution. at the water.

Selon la présente invention, un concentré émulsifiable contenant le composé représenté par la formule (1) ; According to the present invention, an emulsifiable concentrate containing the compound represented by formula (1);

OO

R O--A,.O ---,R2 (1) où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique comme solvant. un tensioactif et du 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide a une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. R O - A, .O ---, R2 (1) where, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon as a solvent. a surfactant and 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide has excellent emulsion stability even after dilution with water.

C'est-à-dire que la présente invention concerne ce qui suit: [1] un concentré émulsifiable comprenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a,atrifluoro-mtolyloxy)nicotinanilide; le composé représenté par la formule (1) cidessous: 0 AO, R2 (1) où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène (-CH2CH2CH2-), un groupe propylène (-CH(CH3)CH2-) ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. That is, the present invention relates to the following: [1] an emulsifiable concentrate comprising 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, atrifluoro-mtolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by the formula (1) below: 0 AO, R2 (1) where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group (-CH2CH2CH2-), a propylene group (-CH (CH3) CH2-) or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant.

[2] Un concentré émulsifiable comprenant du 2',4'-difluoro-2-(a,a, atrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; de l'octanoate de 4-cyano-2,6dibromophényle; de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: OR2 (1) où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. [2] An emulsifiable concentrate comprising 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, atrifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 4-cyano-2,6dibromophenyl octanoate; 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; the compound represented by the formula (1) below: OR2 (1) where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group , and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant.

[3] Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de 2' difluoro2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle; à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous: (1) où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6dibromophényle, d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatique dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse. [3] An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of 2 'difluoro2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; to 80% by mass of the compound represented by the formula (1) below: (1) where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R ', R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

[4] Le concentré émulsifiable selon [3] où le concentré émulsifiable 15 consiste essentiellement en 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a, atrifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4cyano-2,6-dibromophényle; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6diiodophényle; à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous: (1) où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6dibromophényle, 30 d'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatique dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse. [4] The emulsifiable concentrate according to [3] where the emulsifiable concentrate consists essentially of 1 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, atrifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 1 to 30% by mass of 4cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2,6diiodophenyl octanoate; to 80% by mass of the compound represented by the formula (1) below: (1) where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R ', R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

[5] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [4] où la quantité de composé représenté par la formule (1) est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a, a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide. [5] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [4] where the amount of the compound represented by the formula (1) is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of 2 ' , 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide.

[6] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [5] où le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:10. [6] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [5] wherein the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10.

[7] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [5] où le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0,1à1:10. [7] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [5] wherein the surfactant is a mixture of salt of dodecylbenzenesulfonic acid and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10.

[8] Le concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [7] où le composé représenté par la formule (1) est un composé choisi dans le groupe consistant en le diacétate d'éthylèneglycol, le dipropionate d'éthylèneglycol, le dibutyrate d'éthylèneglycol, le diacétate de propylèneglycol, le dipropionate de propylèneglycol et le diacétate de 1, 3-propanediol. [8] The emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [7] wherein the compound represented by formula (1) is a compound selected from the group consisting of ethylene glycol diacetate, ethylene glycol dipropionate , ethylene glycol dibutyrate, propylene glycol diacetate, propylene glycol dipropionate and 1,3-propanediol diacetate.

[9] Une composition aqueuse qui peut être obtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'un quelconque des points [1] à [8] avec de 20 l'eau. [9] An aqueous composition which can be obtained by diluting the emulsifiable concentrate according to any one of points [1] to [8] with water.

Le concentré émulsifiable de la présente invention comprend du 2', 4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. The emulsifiable concentrate of the present invention comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; the compound represented by the formula (1) below: an aromatic hydrocarbon and a surfactant.

Le 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide est le composé dont la dénomination commune est diflufénican (appelé dans 30 la suite diflufénican). 2 ', 4'-Difluoro-2- (α, α, α-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide is the compound commonly known as diflufenican (hereinafter referred to as diflufenican).

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient habituellement de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle et de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle comme ingrédients actifs herbicides. L'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle est le composé appelé octanoate de bromoxynil comme dénomination commune (appelé dans la suite octanoate de bromoxynil). L'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle est le composé appelé octanoate d'ioxynil comme dénomination commune (appelé dans la suite octanoate d'ioxynil). The emulsifiable concentrate of the present invention usually contains 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate and 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate as herbicidal active ingredients. 4-Cyano-2,6-dibromophenyl octanoate is the compound known as bromoxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as bromoxynil octanoate). 4-Cyano-2,6-diiodophenyl octanoate is the compound called ioxynil octanoate as a common name (hereinafter referred to as ioxynil octanoate).

Le diflufénican est le composé décrit dans "The Pesticide Manual" (by British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) sous le numéro de référence 251. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 159 à 161 C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n 4 618 366. L'octanoate de bromoxynil est le composé décrit dans "The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro de référence 95. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 45 à 46 C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n 3 397 054. L'octanoate d'ioxynil est le composé décrit dans "The Pesticide Manual" (mentionné ci-dessus) sous le numéro de référence 467. C'est un composé solide dont le point de fusion est d'environ 56 à 57 C. Il peut être produit par le procédé décrit dans le brevet US n 3 397 054. Diflufenican is the compound described in "The Pesticide Manual" (by British Crop Protection Council, Thirteenth Edition) under the reference number 251. It is a solid compound with a melting point of about 159 to 161 C. It can be produced by the process described in US Patent No. 4,618,366. Bromoxynil octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned above) under the reference number 95. It is a solid compound. which has a melting point of about 45-46 C. It can be produced by the process described in US Pat. No. 3,397,054. Oxynil octanoate is the compound described in "The Pesticide Manual" (mentioned herein. above) under the reference number 467. It is a solid compound with a melting point of about 56 to 57 C. It can be produced by the process described in US Patent No. 3,397,054.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 60 % en masse, de préférence de 3 à 40 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. La quantité de diflufénican est habituellement de 1 à 5 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité d'octanoate de bromoxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention; et la quantité d'octanoate d'ioxynil est habituellement de 1 à 30 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. De préférence, la quantité de diflufénican est de 1 à 4 % en masse, la quantité d'octanoate de bromoxynil est de 6 à 20 Io en masse et la quantité d'octanoate d'ioxynil est de 4 à 12 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. De préférence encore, la quantité de diflufénican est de 1,5 à 4 % en masse, la quantité d'octanoate de bromoxynil est de 8 à 18 % en masse et la quantité d'octanoate d'ioxynil est de 4 à 10 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. In the emulsifiable concentrate of the present invention, the total amount of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate is usually 1 to 60% by mass, preferably 3 to 40% by mass based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. The amount of diflufenican is usually 1 to 5% by mass based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of bromoxynil octanoate is usually 1 to 30% by mass based on the mass. total of the emulsifiable concentrate of the present invention; and the amount of ioxynil octanoate is usually 1 to 30% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. Preferably, the amount of diflufenican is 1 to 4% by mass, the amount of bromoxynil octanoate is 6 to 20% by mass and the amount of ioxynil octanoate is 4 to 12% by mass on the basis of basis of the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. More preferably, the amount of diflufenican is 1.5 to 4% by mass, the amount of bromoxynil octanoate is 8 to 18% by mass and the amount of ioxynil octanoate is 4 to 10% by mass. mass based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient le composé représenté par la formule (1) (appelé dans la suite présent solvant 1) comme solvant. The emulsifiable concentrate of the present invention contains the compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the present solvent 1) as a solvent.

Dans la formule (1), A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène et un groupe tétraméthylène. Dans la formule (1), RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, comme un groupe Cl à C4 alkyle incluant un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe isopropyle et un groupe butyle. La somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R1, R2 et A dans la formule (1) est 4 à 10, de préférence 4 à 8. In formula (1), A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group and a tetramethylene group. In formula (1), R1 and R2 each independently represent an alkyl group, such as a C1 to C4 alkyl group including a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group and a butyl group. The sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A in the formula (1) is 4 to 10, preferably 4 to 8.

Les exemples de présents solvants 1 incluent le diacétate d'éthylèneglycol, le dipropionate d'éthylèneglycol, le dibutyrate d'éthylèneglycol, le diacétate de propylèneglycol, le dipropionate de propylèneglycol et le diacétate de 1,3-propanediol. Le présent solvant 1 peut être utilisé seul ou sous forme d'un mélange des composés mentionnés ci-dessus. Pour le concentré émulsifiable de la présente invention, le diacétate d'éthylèneglycol ou le diacétate de propylèneglycol est utilisé de préférence. Examples of present solvents 1 include ethylene glycol diacetate, ethylene glycol dipropionate, ethylene glycol dibutyrate, propylene glycol diacetate, propylene glycol dipropionate and 1,3-propanediol diacetate. The present solvent 1 can be used alone or in the form of a mixture of the compounds mentioned above. For the emulsifiable concentrate of the present invention, ethylene glycol diacetate or propylene glycol diacetate is preferably used.

La quantité de présent solvant 1 est habituellement de 5 à 80 % en masse, de préférence de 20 à 70 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. En outre, la quantité de présent solvant 1 est de préférence de 5 à 80 % en masse, de préférence encore de 8 à 80 % en masse et de préférence encore de 30 à 50 % en masse sur la base de la masse de diflufénican. The amount of present solvent 1 is usually 5 to 80% by weight, preferably 20 to 70% by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention. Further, the amount of the present solvent 1 is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 8 to 80% by mass and more preferably 30 to 50% by mass based on the mass of diflufenican.

Le concentré émulsifiable de la présente invention inclut en outre un hydrocarbure aromatique. Dans la présente invention, hydrocarbure aromatique signifie un composé hydrocarboné aromatique qui est liquide à la température ambiante (25 C). L'hydrocarbure aromatique (appelé dans la suite présent solvant 2) inclut un alkylbenzène (par exemple xylène, tétraméthylbenzène et analogues), un alkylnaphtalène (par exemple méthylnaphtalène), le diphényléthane, le dixylyléthane, le phénylxylyléthane et leurs mélanges. The emulsifiable concentrate of the present invention further includes an aromatic hydrocarbon. In the present invention, aromatic hydrocarbon means an aromatic hydrocarbon compound which is liquid at room temperature (25 C). The aromatic hydrocarbon (hereinafter referred to as solvent 2) includes alkylbenzene (eg xylene, tetramethylbenzene and the like), alkylnaphthalene (eg methylnaphthalene), diphenylethane, dixylylethane, phenylxylylethane, and mixtures thereof.

Concrètement, des produits disponibles dans le commerce comme Hisol SAS296 (dénomination commerciale de Nippon Cil Corp., un mélange de 1-phényll-xylyléthane et de 1-phényl-l-éthylphényléthane), Cactus Solvent HP-MN (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, contenant 80 % de méthylnaphtalène), Cactus Solvent HP-DMN (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, contenant 80 % de diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-100 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène ayant 9 à 10 atomes de carbone), Cactus Solvent P(dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, alkylbenzène), Cactus Solvent P-180 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P-200 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), Cactus Solvent P220 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, un mélange de méthylnaphtalène et diméthylnaphtalène), Cactus Solvent PAD-1 (dénomination commerciale de Nikko Petrochemical Company, diméthylmonoisopropylnaphtalène), Solvesso 100 (dénomination commerciale de Exxon Chemical Corp., hydrocarbure aromatique, principalement C9 à C10 dialkyl- et trialkylbenzène), Solvesso 150 (dénomination commerciale de Exxon Chemical Corp., hydrocarbure aromatique, principalement C10 à C11 alkylbenzène), Solvesso 150 ND (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C10 à C11 alkylbenzène), Solvesso 200 (dénomination commerciale de Exxon Chemical Corp., hydrocarbure aromatique, principalement C10 à C14 alkylnaphtalène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C10 à C11 alkylbenzène), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C11 à C14 alkylnaphtalène), Solvesso 200 ND (dénomination commerciale de Exxon Mobil Chemical Company, hydrocarbure aromatique, principalement C11 à C14 alkylnaphtalène), Suwasol 100 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company, toluène) et Suwasol 200 (dénomination commerciale de Maruzen Petrochemical Company, xylène) peuvent être utilisés comme présent solvant 2. Concretely, commercially available products such as Hisol SAS296 (trade name of Nippon Cil Corp., a mixture of 1-phenyll-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane), Cactus Solvent HP-MN (trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% methylnaphthalene), Cactus Solvent HP-DMN (trade name of Nikko Petrochemical Company, containing 80% dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-100 (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene having 9 to 10 carbon atoms ), Cactus Solvent P (trade name of Nikko Petrochemical Company, alkylbenzene), Cactus Solvent P-180 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P-200 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent P220 (trade name of Nikko Petrochemical Company, a mixture of methylnaphthalene and dimethylnaphthalene), Cactus Solvent PAD-1 (trade name of Nikko Petrochemical Company, dimethylmonoisopropylnaphthalene), Solvesso 100 (trade name of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly C9 to C10 dialkyl- and trialkylbenzene 150 (name Solvesso of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C11 alkylbenzene), Solvesso 150 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C11 alkylbenzene), Solvesso 200 (trade name of Exxon Chemical Corp., aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C14 alkylnaphthalene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 150 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C10 to C11 alkylbenzene), ULTRA LOW NAPHTHALENE AROMATIC 200 (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon , mainly C11 to C14 alkylnaphthalene), Solvesso 200 ND (trade name of Exxon Mobil Chemical Company, aromatic hydrocarbon, mainly C11 to C14 alkylnaphthalene), Suwasol 100 (trade name of Maruzen Petrochemical Company, toluene) and Suwasol 200 (trade name of Maruzen Petrochemical Company, xylene ) can be used as the present solvent 2.

Dans le concentré émulsitiable de la présente invention, la 35 quantité totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 est habituellement de 15 à 80 % en masse sur la base de la masse totale de concentré émulsifiable de la présente invention. In the emulsifiable concentrate of the present invention, the total amount of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 is usually 15 to 80% by mass based on the total mass of emulsifiable concentrate of. the present invention.

Le concentré émulsifiable de la présente invention contient un tensioactif. Le tensioactif utilisé pour le concentré émulsifiable de la 5 présente invention est de préférence un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique. The emulsifiable concentrate of the present invention contains a surfactant. The surfactant used for the emulsifiable concentrate of the present invention is preferably a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant.

Les exemples de tensioactifs anioniques incluent un sel d'acide alkylarylsulfonique comme un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et analogue, des polyoxyéthylène(poly)arylaryléthersulfates comme le polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate et analogues, un polyoxyéthylène(poly)arylarylétherphosphate comme le polyoxyéthylènetristyrylphénylétherphosphate et analogues, un ester polyoxyéthylènealkylarylphosphate, et un ester polyoxyéthylènealkylphosphate. Examples of anionic surfactants include a salt of alkylarylsulfonic acid such as a salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the like, polyoxyethylene (poly) arylarylethersulfates such as polyoxyethylenedistyrylphenylethersulfate and the like, a polyoxyethylene (poly) arylarylétherphonosphate, polyoxyethylene (poly) arylaryl etherphosphate and polyoxyethylene (poly) arylarylétherosphate, poly (ethylene-alarylethyrosphate, poly (ethyl) arylarylethersulfate and poly (ethylene) arylarylethersulfates and a polyoxyethylenealkylphosphate ester.

Généralement, un sel de sodium, un sel de calcium et un sel d'ammonium sont cités à titre d'exemple comme sel d'acide sulfonique, sel sulfate ou sel phosphate. Generally, sodium salt, calcium salt and ammonium salt are exemplified as sulfonic acid salt, sulfate salt or phosphate salt.

De préférence, un sel d'acide alkylarylsulfonique, en particulier un sel d'acide dodécylbenzènesulfonique comme un sel de sodium et un sel de calcium est utilisé pour le concentré émulsifiable de la présente invention. Preferably, a salt of alkylarylsulfonic acid, particularly a salt of dodecylbenzenesulfonic acid such as a sodium salt and a calcium salt is used for the emulsifiable concentrate of the present invention.

Un tensioactif du commerce comme le Rhodacal 70, le Rhodacal 70/B et le Rhodacal 60/BE (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme sel d'acide dodécylbenzènesulfonique. Un tensioactif du commerce comme le Soprophor DSS/11 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylènedistyrylphényléthersulfate. Un tensioactif du commerce comme le Soprophor FLK (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme acide polyoxyéthylènetristyrylphénylétherphosphorique. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac PS/17 (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylènealkylaryl-phosphate. Un tensioactif du commerce comme le Rhodafac MB (produit par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme ester polyoxyéthylène-alkylphosphate. A commercial surfactant such as Rhodacal 70, Rhodacal 70 / B and Rhodacal 60 / BE (each produced by Rhodia Nicca) can be used as the salt of dodecylbenzenesulfonic acid. A commercial surfactant such as Soprophor DSS / 11 (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenedistyrylphenylethersulfate. A commercial surfactant such as Soprophor FLK (produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenetristyrylphenyletherphosphoric acid. A commercial surfactant such as Rhodafac PS / 17 (produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylenealkylaryl-phosphate ester. A commercial surfactant such as Rhodafac MB (produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylene-alkylphosphate ester.

Les exemples de tensioactifs non ioniques incluent un polymère séquencé polyoxyéthylène-polyoxypropylène; un ester d'acide gras et de polymère séquencé polyoxyéthylèneolyoxypropylène; un polyoxyéthylènepolyoxypropylène alkyléther; un polyoxyéthylène-polyoxypropylène polyaryléther; un polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkylaryléther; un polyoxyéthylène alkylaryléther; un polyoxyéthylène polyaryléther; une huile végétale polyoxyéthylénée comme l'huile de ricin polyoxyéthylénée et analogue; une huile végétale durcie polyoxyéthylénée comme l'huile de ricin durcie polyoxyéthylénée et analogue; une huile végétale polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée comme l'huile de ricin polyoxyéthylénée-polyoxypropylénée et analogue; des esters d'acides gras polyoxyéthylénés; un polyoxyéthylène alkyléther; un diester polyoxyéthylène tristyrylphénylphosphate; un diester polyoxyéthylènepolyoxypropylène tristyrylphénylphosphate; un polyglycoléther d'alcool et d'acide gras; et un ester d'acide gras et de glycérine. Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene-polyoxypropylene block polymer; a fatty acid ester of polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer; a polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether; a polyoxyethylene-polyoxypropylene polyarylether; a polyoxyethylene-polyoxypropylene alkylaryl ether; a polyoxyethylene alkylaryl ether; a polyoxyethylene polyaryl ether; a polyoxyethylenated vegetable oil such as polyoxyethylenated castor oil and the like; polyoxyethylenated hardened vegetable oil such as polyoxyethylenated hardened castor oil and the like; a polyoxyethylenated-polyoxypropylenated vegetable oil such as polyoxyethylenated-polyoxypropylenated castor oil and the like; polyoxyethylenated fatty acid esters; a polyoxyethylene alkyl ether; a polyoxyethylene tristyrylphenylphosphate diester; a polyoxyethylene polyoxypropylene tristyrylphenylphosphate diester; a polyglycol ether of alcohol and fatty acid; and an ester of fatty acid and glycerin.

Les exemples préférables incluent une huile végétale polyoxyéthylénée, une huile végétale durcie polyoxyéthylénée, un polyoxyéthylène alkylaryléther, un diester polyoxyéthylène tristyrylphénylphosphate et un diester polyoxyéthylène-polyoxypropylène tristyrylphénylphosphate, en particulier l'huile de ricin polyoxyéthylénée. Preferable examples include polyoxyethylene vegetable oil, hardened polyoxyethylene vegetable oil, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene tristyrylphenylphosphate diester and polyoxyethylene-polyoxypropylene tristyrylphenylphosphate diester, particularly polyoxyethylene castor oil.

Un tensioactif du commerce comme Teric PE 64 (produit par Huntsman) peut être utilisé comme polymère séquencé polyoxyéthylènepolyoxypropylène. Un tensioactif du commerce comme la série Antarox 60/327, 340 Antarox BO (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme polyoxyéthylène-polyoxypropylène alkyléther. Un tensioactif du commerce comme Solpol T26 (produit par Toho Chemical Industry) peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylaryléther. Un tensioactif du commerce comme Alkamuls OR40, Alkamuls BR (produits chacun par Rhodia Nicca) peut être utilisé comme huile de ricin polyoxyéthylénée. Un tensioactif du commerce comme Newcol 150 (produit par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme ester d'acide gras polyoxyéthyléné. Un tensioactif du commerce comme Newcol 1100, Newcoi 1105 (produits 2883702 10 chacun par Nippon Nyukazai) peut être utilisé comme polyoxyéthylène alkylarylester. Un tensioactif du commerce comme la série PIONIN D-900 (produit par TAKEMOTO Oil & Fat) peut être utilisé comme ester d'acide gras et de glycérine. A commercial surfactant such as Teric PE 64 (produced by Huntsman) can be used as the polyoxyethylene polyoxypropylene block polymer. A commercial surfactant such as the Antarox 60/327, 340 Antarox BO series (each produced by Rhodia Nicca) can be used as the polyoxyethylene-polyoxypropylene alkyl ether. A commercial surfactant such as Solpol T26 (produced by Toho Chemical Industry) can be used as the polyoxyethylene alkylaryl ether. A commercial surfactant such as Alkamuls OR40, Alkamuls BR (each produced by Rhodia Nicca) can be used as polyoxyethylenated castor oil. A commercial surfactant such as Newcol 150 (produced by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylenated fatty acid ester. A commercial surfactant such as Newcol 1100, Newcoi 1105 (products 2883702 each by Nippon Nyukazai) can be used as the polyoxyethylene alkylaryl ester. A commercial surfactant such as the PIONIN D-900 series (produced by TAKEMOTO Oil & Fat) can be used as the fatty acid ester of glycerin.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, la quantité de tensioactif est habituellement de 4 à 20 % en masse, de préférence de 4 à 15 % en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. Lorsque le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique, le rapport massique du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est de 1:0,1 à 1:10 et la quantité de tensioactif anionique et de tensioactif non ionique est de préférence de 2 à 5 % chacun en masse sur la base de la masse totale du concentré émulsifiable de la présente invention. In the emulsifiable concentrate of the present invention, the amount of surfactant is usually 4-20 wt%, preferably 4-15 wt% based on the total mass of the emulsifiable concentrate of the present invention. When the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant, the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1:10 and the amount of anionic surfactant and surfactant is nonionic is preferably 2 to 5% each by weight based on the total weight of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Dans le concentré émulsifiable de la présente invention, quand un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique est utilisé comme tensioactif, le mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée est utilisé de préférence. In the emulsifiable concentrate of the present invention, when a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant is used as a surfactant, the mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is preferably used.

Outre (a) le diflufénican, (b) l'octanoate de bromoxynil, (c) l'octanoate d'ioxynil, (d) le présent solvant 1, (e) le présent solvant 2 et (f) un tensioactif, le concentré émulsifiable de la présente invention peut contenir un autre solvant organique, un additif et analogue si nécessaire. Besides (a) diflufenican, (b) bromoxynil octanoate, (c) ioxynil octanoate, (d) present solvent 1, (e) present solvent 2 and (f) a surfactant, concentrate emulsifiable agent of the present invention may contain other organic solvent, additive and the like as necessary.

Les autres solvants organiques incluent les solvants monoesters comme le laurate de méthyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le caprate de méthyle, l'oléate de méthyle, l'oléate d'isobutyle, le propionate de butyle, le propionate d'isoamyle, le butyrate d'éthyle, le butyrate de butyle, le butyrate d'isoamyle, le valérate d'isoamyle, le lactate d'amyle, le linoléate de méthyle, le linolénate de méthyle, un méthylester d'acide gras de palme et analogues les solvants hydrocarbonés aliphatiques comme le décane, le tridécane, le tétradécane, l'hexadécane, l'octadécane et analogues. Other organic solvents include monoester solvents like methyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, methyl caprate, methyl oleate, isobutyl oleate, butyl propionate, isoamyl propionate, ethyl butyrate, butyl butyrate, isoamyl butyrate, isoamyl valerate, amyl lactate, methyl linoleate, methyl linolenate, fatty acid methyl ester palm and the like aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, tridecane, tetradecane, hexadecane, octadecane and the like.

Les exemples d'additifs incluent un antioxydant comme le 3-/2-t-butyl-4hydroxyanisole, le butylhydroxytoluène et analogues un agent colorant et analogue. Examples of additives include an antioxidant such as 3- / 2-t-butyl-4hydroxyanisole, butylhydroxytoluene and the like, coloring agent and the like.

Des modes de réalisation de la présente invention vont être expliqués cidessous: 2883702 11 Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse. Embodiments of the present invention will be explained below: An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5 wt% diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse. 15 Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by weight of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en 2883702 12 masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1: 0,1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20 wt% of a surfactant and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80 wt%; and the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1: 0,1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le 25 présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1: 0, 1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by mass and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant and the mass ratio of the anionic surfactant and the nonionic surfactant is 1: 0, 1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 2883702 13 bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1: 0,1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by weight of bromoxynil 2883702 13 octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; present solvent 2 and 4 to 20% by mass of a surfactant and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by mass and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique 20 et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20 wt% of a surfactant and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80 wt% and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10.

2883702 14 Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 et dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique 10 et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10. 2883702 14 An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of the present solvent 1 and in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 et dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of the present solvent 1 and in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en 30 masse d'octanoated'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique 35 et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; 2883702 15 et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by weight of octanoatedioxynil; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; 2883702 and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 5 % en masse de diflufénican; 1 à 30 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 1 à 30 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; 2883702 16 et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 5% by mass of diflufenican; 1 to 30% by mass of bromoxynil octanoate; 1 to 30% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; 2883702 16 and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by mass; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 4 % en masse de diflufénican; 6 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 12 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de 20 l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0,1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 4% by mass of diflufenican; 6 to 20% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 12% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the weight ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 4 % en masse de diflufénican; 6 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 12 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 4% by mass of diflufenican; 6 to 20% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 12% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1 à 4 % en masse de diflufénican; 6 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 12 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et 10 d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate comprising 1 to 4% by mass of diflufenican; 6 to 20% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 12% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1 à 4 % en masse de diflufénican; 6 à 20 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 12 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et 25 d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1 to 4% by mass of diflufenican; 6 to 20% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 12% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de 35 présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; 2883702 18 et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate comprising 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; 2883702 18 and the surfactant is a mixture of salt of dodecylbenzenesulfonic acid and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0,1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable comprenant 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate comprising 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and the polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'io nil; 5 à 80 % en masse de présent solvant 1; le présent solvant 2 et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif et la teneur totale d'octanoate de bromoxynil, d'octanoate d'ioxynil et de présent solvant 2 dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse; et la quantité de présent solvant 1 est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de diflufénican; le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de 10 l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0,1 à 1: 10; et le solvant 1 est le diacétate de propylèneglycol. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of onion octanoate; 5 to 80% by weight of present solvent 1; the present solvent 2 and 4 to 20 wt% of a surfactant and the total content of bromoxynil octanoate, ioxynil octanoate and present solvent 2 in the emulsifiable concentrate is 15 to 80 wt%; and the amount of present solvent 1 is in the range of 5 to 80 parts by mass per part by mass of diflufenican; the surfactant is a mixture of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil; and the weight ratio of the salt of dodecylbenzenesulfonic acid and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0.1 to 1: 10; and Solvent 1 is propylene glycol diacetate.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 30 à 50 % en masse de présent solvant 1; 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et le reste de présent solvant 2. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of present solvent 1; 4 to 20% by weight of a surfactant; and the remainder of present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 30 à 50 % en masse de présent solvant 1; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique et le reste de présent solvant 2. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 30 to 50% by weight of present solvent 1; 2 to 5% by mass of an anionic surfactant; 2 to 5% by weight of a nonionic surfactant and the remainder of the present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; à 50 % en masse de diacétate de propylèneglycol; 4 à 20 % en masse d'un tensioactif et le reste de présent solvant 2. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 50% by mass of propylene glycol diacetate; 4 to 20% by weight of a surfactant and the remainder of the present solvent 2.

2883702 20 Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; à 50 % en masse de diacétate de propylèneglycol; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif anionique; 2 à 5 % en masse d'un tensioactif non ionique; et le reste de présent solvant 2. 2883702 An emulsifiable concentrate consisting essentially of 4 wt% diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 50% by mass of propylene glycol diacetate; 2 to 5% by mass of an anionic surfactant; 2 to 5% by weight of a nonionic surfactant; and the remainder of present solvent 2.

Un concentré émulsifiable consistant essentiellement en 1,5 à 4 % en masse de diflufénican; 8 à 18 % en masse d'octanoate de bromoxynil; 4 à 10 % en masse d'octanoate d'ioxynil; 30 à 50 % en masse de diacétate de propylèneglycol; 2 à 5 % en masse de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique; 2 à 5 % en masse d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le reste de présent solvant 2. An emulsifiable concentrate consisting essentially of 1.5 to 4% by mass of diflufenican; 8 to 18% by mass of bromoxynil octanoate; 4 to 10% by mass of ioxynil octanoate; 30 to 50% by mass of propylene glycol diacetate; 2 to 5% by mass of dodecylbenzenesulfonic acid salt; 2 to 5% by mass of polyoxyethylenated castor oil; and the remainder of present solvent 2.

Le concentré émulsifiable de la présente invention peut être produit par mélange du présent solvant 1, du présent solvant 2, d'un tensioactif et du diflufénican, en outre de l'octanoate de bromoxynil et de l'octanoate d'ioxynil, si nécessaire, puis agitation jusqu'à ce que le mélange devienne uniforme. La température pendant l'agitation est habituellement dans la plage de la température ambiante à 85 C. L'ordre de mélange des composants du concentré émulsifiable de la présente invention peut être choisi de manière appropriée. The emulsifiable concentrate of the present invention can be produced by mixing the present solvent 1, the present solvent 2, a surfactant and diflufenican, in addition to bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, if necessary, then stirring until the mixture becomes uniform. The temperature during stirring is usually in the range of room temperature to 85 ° C. The order of mixing the components of the emulsifiable concentrate of the present invention can be suitably chosen.

Après avoir été dilué à l'eau, le concentré émulsifiable de la présente invention est habituellement appliqué à des mauvaises herbes ou à la surface du sol où on prévoit que des mauvaises herbes vont pousser. Une composition aqueuse qui est obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention à l'eau est une composition diluée du concentré émulsifiable de la présente invention à l'eau en une quantité habituellement de IO à 5 000 fois, de préférence 20 à 2 500 fois sur la base de la quantité du concentré émulsifiable de la présente invention. After being diluted with water, the emulsifiable concentrate of the present invention is usually applied to weeds or to the soil surface where weeds are expected to grow. An aqueous composition which is obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water is a dilute composition of the emulsifiable concentrate of the present invention with water in an amount usually from 10 to 5,000 times, preferably 20 to 2. 500 times based on the amount of the emulsifiable concentrate of the present invention.

Généralement, l'eau utilisée pour la dilution peut être de 'eau douce ou de l'eau dure. Des agents auxiliaires comme un agent d'épandage peuvent être ajoutés à l'eau utilisée pour la dilution, si nécessaire. Generally, the water used for the dilution can be soft water or hard water. Auxiliary agents such as a spreading agent can be added to the water used for dilution, if necessary.

Bien que la quantité de composition aqueuse appliquée qui est obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention à l'eau puisse varier selon la proportion de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil, les conditions atmosphériques, le moment du traitement, le lieu du traitement, le type de mauvaises herbes qu'il s'agit de maîtriser, elle est habituellement de 40 à 2 000 g, de préférence de 80 à 1 000 g par hectare en masse totale de diflufénican, d'octanoate de bromoxynil et d'octanoate d'ioxynil. Although the amount of the aqueous composition applied which is obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention with water may vary depending on the proportion of diflufenican, bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate, atmospheric conditions, time of treatment, location of treatment, type of weed to be controlled, it is usually 40 to 2000 g, preferably 80 to 1000 g per hectare in total mass of diflufenican, d bromoxynil octanoate and ioxynil octanoate.

EXEMPLESEXAMPLES

Dans la suite, la présente invention va être expliquée plus précisément en détail au moyen d'un exemple de préparation et d'un exemple de test, mais la présente invention n'est pas limitée à ces exemples. In the following, the present invention will be explained more precisely in detail by means of a preparation example and a test example, but the present invention is not limited to these examples.

Exemple de préparation 1 Du diflufénican (pureté 91 %, 3,6 g en ingrédient actif), de l'octanoate de bromoxynil (pureté 95,4 %, 17,33 g en ingrédient actif) et de l'octanoate d'ioxynil (pureté 96 %, 9,65 g en ingrédient actif) ont été ajoutés à du diacétate de propylèneglycol (40, 54 g) avec chauffage et ont été dissous. Puis, du Rhodacal 60/BE (tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,83 g) et de l'Alkamuls OR40 (tensioactif produit par Rhodia Nicca; 3,83 g) ont été ajoutés. En outre, du Solvesso 150 ND (un hydrocarbure aromatique, principalement C10 à C11 alkylbenzène, CAS n 64742-94-5, E)xon Mobil Chemical Company) a été ajouté jusqu'à ce que la quantité totale soit 100 ml, et le mélange a été agité jusqu'à l'obtention d'une solution uniforme pour donner le concentré émulsifiable de la présente invention (appelé dans la suite concentré émulsifiable de la présente invention 1). Preparation example 1 Diflufenican (91% purity, 3.6 g as active ingredient), bromoxynil octanoate (95.4% purity, 17.33 g as active ingredient) and ioxynil octanoate ( 96% purity, 9.65g as active ingredient) was added to propylene glycol diacetate (40.54g) with heating and dissolved. Then, Rhodacal 60 / BE (surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.83 g) and Alkamuls OR40 (surfactant produced by Rhodia Nicca; 3.83 g) were added. Further, Solvesso 150 ND (an aromatic hydrocarbon, predominantly C10 to C11 alkylbenzene, CAS No. 64742-94-5, E) xon Mobil Chemical Company) was added until the total amount was 100 ml, and the The mixture was stirred until a uniform solution was obtained to give the emulsifiable concentrate of the present invention (hereinafter referred to as the emulsifiable concentrate of the present invention 1).

Exemple de test 1Test example 1

99 ml d'eau standard CIPAC D (342 ppm) ont été introduits dans une éprouvette graduée de 100 ml munie d'un bouchon. Puis, 1 ml de concentré émulsifiable de la présente invention 1 a été ajouté dans l'éprouvette graduée et mélangé. L'éprouvette graduée a été laissée à 30 C pendant 2 h. Puis, la stabilité de l'émulsion a été observée. La composition aqueuse qui a été obtenue par dilution du concentré émulsifiable de la présente invention 1 avec de l'eau maintenait une 99 ml of standard CIPAC D water (342 ppm) were introduced into a 100 ml graduated cylinder fitted with a stopper. Then, 1 ml of the emulsifiable concentrate of the present invention 1 was added to the graduated cylinder and mixed. The graduated cylinder was left at 30 ° C. for 2 h. Then, the stability of the emulsion was observed. The aqueous composition which was obtained by diluting the emulsifiable concentrate of the present invention 1 with water maintained a

émulsion stable.stable emulsion.

APPLICABILITE INDUSTRIELLEINDUSTRIAL APPLICABILITY

Le concentré émulsifiable de la présente invention est utile comme formulation de pesticide car il présente une excellente stabilité de l'émulsion même après dilution à l'eau. The emulsifiable concentrate of the present invention is useful as a pesticide formulation because it exhibits excellent emulsion stability even after dilution with water.

Claims (9)

REVENDICATIONS 1. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprend du 2', 4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; 5 le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: 1. Emulsifiable concentrate characterized in that it comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 5 the compound represented by formula (1) below: O OO O AAT O 0 R2 où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. O 0 R2 where, in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the R ', R2 and A groups is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant. 2. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprend du 2', 4'difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)nicotinanilide; de l'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle; de l'octanoate de 4-cyano-2,6-diiodophényle; le composé représenté par la formule (1) ci-dessous: 0 O R1OYAOR2 (1) où, dans la formule, R1 et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et un tensioactif. 2. Emulsifiable concentrate characterized in that it comprises 2 ', 4'difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide; 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate; the compound represented by the formula (1) below: 0 O R1OYAOR2 (1) where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R ', R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and a surfactant. 3. Concentré émulsifiable caractérisé en ce qu'il comprend 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2, -iiodophényle; (1) à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous: (1) R2 où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes RI, R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle, d'octanoate de 4- cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatique dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse. 3. Emulsifiable concentrate characterized in that it comprises 1 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2, -iiodophenyl octanoate; (1) 80% by mass of the compound represented by the formula (1) below: (1) R2 where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group , a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R1, R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4-cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight. 4. Concentré émulsifiable selon la revendication 3 caractérisé 15 en ce qu'il consiste essentiellement en 1 à 5 % en masse de 2',4'-difluoro-2-(a, a,a-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle; 1 à 30 % en masse d'octanoate de 4-cyano-2, 6-diiodophényle; 5 à 80 % en masse de composé représenté par la formule (1) ci-dessous: 4. Emulsifiable concentrate according to claim 3 characterized in that it consists essentially of 1 to 5% by mass of 2 ', 4'-difluoro-2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) -nicotinanilide ; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate; 1 to 30% by mass of 4-cyano-2, 6-diiodophenyl octanoate; 5 to 80% by mass of compound represented by formula (1) below: RR A (1)A (1) où, dans la formule, RI et R2 représentent chacun indépendamment un groupe alkyle, A représente un groupe éthylène, un groupe triméthylène, un groupe propylène ou un groupe tétraméthylène, et la somme des nombres d'atomes de carbone qui constituent les groupes R', R2 et A est 4 à 10; un hydrocarbure aromatique et 4 à 20 % en masse d'un tensioactif; et la teneur totale d'octanoate de 4-cyano-2,6-dibromophényle, d'octanoate de 4cyano-2,6-diiodophényle et d'hydrocarbure aromatique dans le concentré émulsifiable est 15 à 80 % en masse. where in the formula, R1 and R2 each independently represent an alkyl group, A represents an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group or a tetramethylene group, and the sum of the numbers of carbon atoms which constitute the groups R ' , R2 and A is 4 to 10; an aromatic hydrocarbon and 4 to 20% by weight of a surfactant; and the total content of 4-cyano-2,6-dibromophenyl octanoate, 4cyano-2,6-diiodophenyl octanoate and aromatic hydrocarbon in the emulsifiable concentrate is 15 to 80% by weight. 5. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la quantité de composé représenté par la formule (1) est dans la plage entre 5 et 80 parties en masse par partie en masse de 2',4'-difluoro-2-(a,a,a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. 5. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims characterized in that the amount of compound represented by formula (1) is in the range between 5 and 80 parts by mass per part by mass of 2 ', 4'-difluoro -2- (a, a, a-trifluoro-m-tolyloxy) nicotinanilide. 6. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le tensioactif est un mélange d'un tensioactif anionique et d'un tensioactif non ionique; et le rapport en masse du tensioactif anionique et du tensioactif non ionique est 1:0,1 à 1:I0. 6. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims, characterized in that the surfactant is a mixture of an anionic surfactant and a nonionic surfactant; and the mass ratio of anionic surfactant and nonionic surfactant is 1: 0.1 to 1: 10. 7. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que le tensioactif est un mélange de sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et d'huile de ricin polyoxyéthylénée; et le rapport en masse du sel d'acide dodécylbenzènesulfonique et de l'huile de ricin polyoxyéthylénée est 1: 0, 1 à 1: 10. 7. Emulsifiable concentrate according to any one of claims 1 to 5 characterized in that the surfactant is a mixture of salt of dodecylbenzenesulfonic acid and polyoxyethylenated castor oil; and the mass ratio of dodecylbenzenesulfonic acid salt and polyoxyethylenated castor oil is 1: 0, 1 to 1: 10. 8. Concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le composé représenté par la formule (1) est un composé choisi dans le groupe consistant en le diacétate d'éthylèneglycol, le dipropionate d'éthylèneglycol, le dibutyrate d'éthylèneglycol, le diacétate de propylèneglycol, le dipropionate de propylèneglycol et le diacétate de 1,3-propanediol. 8. Emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims characterized in that the compound represented by formula (1) is a compound selected from the group consisting of ethylene glycol diacetate, ethylene glycol dipropionate, dibutyrate. ethylene glycol, propylene glycol diacetate, propylene glycol dipropionate and 1,3-propanediol diacetate. 9. Composition aqueuse caractérisée en ce qu'elle peut être obtenue par dilution du concentré émulsifiable selon l'une quelconque des revendications précédentes avec de l'eau. 9. Aqueous composition characterized in that it can be obtained by diluting the emulsifiable concentrate according to any one of the preceding claims with water.
FR0651050A 2005-03-31 2006-03-27 EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (ALPHA, ALPHA-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE Expired - Fee Related FR2883702B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005101695A JP2006282528A (en) 2005-03-31 2005-03-31 Agrochemical composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2883702A1 true FR2883702A1 (en) 2006-10-06
FR2883702B1 FR2883702B1 (en) 2009-12-18

Family

ID=36424717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR0651050A Expired - Fee Related FR2883702B1 (en) 2005-03-31 2006-03-27 EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 ', 4'-DIFLUORO-2- (ALPHA, ALPHA-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JP2006282528A (en)
AU (1) AU2006200730B2 (en)
BE (1) BE1017083A3 (en)
DE (1) DE102006013998B4 (en)
FR (1) FR2883702B1 (en)
GB (1) GB2424583B (en)
LU (1) LU91231B1 (en)
NL (1) NL1031387C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2324453A1 (en) * 2007-01-31 2009-08-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid agrochemical composition containing hydrophobic agrochemical active compound

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5066881B2 (en) * 2006-09-27 2012-11-07 住友化学株式会社 Emulsion composition
CN104365603A (en) * 2014-09-25 2015-02-25 南京华洲药业有限公司 Mixed herbicide containing diflufenican and bromoxynil octanoate, and preparation method thereof
CN107912428B (en) * 2017-11-24 2021-01-05 山东农业大学 Pesticide synergistic additive and preparation method thereof

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ216912A (en) * 1985-07-23 1989-08-29 May & Baker Ltd Controlling the growth of weeds at a cereal crop locus with bromoxynil and/or ioxynil, and diflufenican
GB8630698D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
GB8630806D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 May & Baker Ltd Compositions of matter
US5834400A (en) * 1997-04-29 1998-11-10 Isp Investments Inc. Emulsifiable concentrate for a low dosage fluorinated agricultural chemical
DE10343390A1 (en) * 2003-09-19 2005-04-14 Bayer Cropscience Gmbh Surfactant / solvent mixtures
DE102004045371A1 (en) * 2004-09-18 2006-04-13 Bayer Cropscience Gmbh Liquid crop protection formulations containing diflufenican

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2324453A1 (en) * 2007-01-31 2009-08-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid agrochemical composition containing hydrophobic agrochemical active compound

Also Published As

Publication number Publication date
GB0606182D0 (en) 2006-05-10
AU2006200730B2 (en) 2011-05-12
AU2006200730A1 (en) 2006-10-19
JP2006282528A (en) 2006-10-19
NL1031387C2 (en) 2006-10-03
DE102006013998A1 (en) 2006-10-05
GB2424583A (en) 2006-10-04
GB2424583B (en) 2007-04-04
LU91231B1 (en) 2006-10-02
BE1017083A3 (en) 2008-02-05
DE102006013998B4 (en) 2017-02-16
FR2883702B1 (en) 2009-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0500401B1 (en) Microemulsions of pyrethroids and use thereof
EP2076119B1 (en) Solvent composition containing at least two solvents, and phytosanitary formulation containing said composition and an active ingredient
JP6315702B2 (en) Agrochemical emulsifiable concentrate
EP2770827B1 (en) Composition, method for producing the composition, and phytosanitary formulation containing same
US20070129253A1 (en) Fatty acid ester blends as carriers for pesticide active ingredients
BE1017082A3 (en) EMULSIFIABLE CONCENTRATE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE.
IL146955A (en) Herbicidal emulsifiable concentrates
JP2861076B2 (en) Insecticidal aqueous solution
FR2670086A1 (en) SUSPO-PHYTOSANITARY EMULSIONS.
BE1017083A3 (en) EMULSIFIABLE CONCENTRATE CONTAINING 2 &#39;, 4&#39;-DIFLUORO-2- (X, X, X-TRIFLUORO-M-TOLYLOXY) -NICOTINANILIDE AND AQUEOUS COMPOSITION OBTAINED BY DILUTION OF THE CONCENTRATE.
JP3049368B2 (en) Fungicidal composition
US6187715B1 (en) Water-based microemulsions of a lower alkyl ester of quinoxalinyl herbicide
KR100350922B1 (en) Herbicide composition
WO2010064266A1 (en) Liquid composition for pesticide concentrates
WO1990009103A1 (en) New concentrated aqueous emulsions, process for preparing them and their use in the field of pesticides
WO2006094371A2 (en) Carbosulfane-based pesticidal compositions, process for preparing same, process for controlling insects/mites/nematodes, and use of said compositions
WO1999039581A1 (en) Methomyl solvent systems
EP4384007A1 (en) Emulsifiable concentrated composition comprising carvacrol
HU228740B1 (en) Insecticidal composition having improved storage stability
FR2913311A1 (en) Concentrated phytosanitary formulation, useful to prepare composition of phytosanitary product, comprises active phytosanitary product, solvent system comprising at least two solvents comprising alkyl acetate, sulfoxide and ketone
JP2017178788A (en) Coccoidea insect-killing composition for agricultural and horticultural use
JP2000119103A (en) Aqueous and suspended insecticidal composition
JP2023521566A (en) Agricultural formulation
FR2718980A1 (en) New emulsifying system for the preparation of emulsifiable vegetable oil concentrates.
JP2006306830A (en) Agricultural chemical composition

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 11

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 12

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 13

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 15

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 16

ST Notification of lapse

Effective date: 20221105