FR2914552A1 - Procede d'extraction de coumarines - Google Patents
Procede d'extraction de coumarines Download PDFInfo
- Publication number
- FR2914552A1 FR2914552A1 FR0754233A FR0754233A FR2914552A1 FR 2914552 A1 FR2914552 A1 FR 2914552A1 FR 0754233 A FR0754233 A FR 0754233A FR 0754233 A FR0754233 A FR 0754233A FR 2914552 A1 FR2914552 A1 FR 2914552A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- extract
- plant
- polar solvent
- agent
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 50
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 38
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims abstract description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 47
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 239000002417 nutraceutical Substances 0.000 claims description 15
- 235000021436 nutraceutical agent Nutrition 0.000 claims description 15
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 10
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 10
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 10
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 235000003092 Artemisia dracunculus Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000001181 artemisia dracunculus Substances 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 240000002234 Allium sativum Species 0.000 claims description 6
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 claims description 6
- 235000007227 Anethum graveolens Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000017311 Anethum sowa Nutrition 0.000 claims description 6
- 240000002022 Anthriscus cerefolium Species 0.000 claims description 6
- 235000007258 Anthriscus cerefolium Nutrition 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 240000002114 Satureja hortensis Species 0.000 claims description 6
- 235000007315 Satureja hortensis Nutrition 0.000 claims description 6
- 240000002657 Thymus vulgaris Species 0.000 claims description 6
- 235000007303 Thymus vulgaris Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000001264 anethum graveolens Substances 0.000 claims description 6
- 235000004611 garlic Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 6
- -1 therapeutic Substances 0.000 claims description 6
- 239000001585 thymus vulgaris Substances 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940127090 anticoagulant agent Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims description 5
- 238000002803 maceration Methods 0.000 claims description 5
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 claims description 4
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 claims description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 4
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 3
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 3
- 238000001802 infusion Methods 0.000 claims description 3
- 230000001926 lymphatic effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000005325 percolation Methods 0.000 claims description 3
- 208000031229 Cardiomyopathies Diseases 0.000 claims description 2
- 206010014522 Embolism venous Diseases 0.000 claims description 2
- 102000009123 Fibrin Human genes 0.000 claims description 2
- 108010073385 Fibrin Proteins 0.000 claims description 2
- 206010046996 Varicose vein Diseases 0.000 claims description 2
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 claims description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002797 proteolythic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 claims description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 claims description 2
- 201000005060 thrombophlebitis Diseases 0.000 claims description 2
- 208000027185 varicose disease Diseases 0.000 claims description 2
- 208000004043 venous thromboembolism Diseases 0.000 claims description 2
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000012675 alcoholic extract Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- JHGVLAHJJNKSAW-UHFFFAOYSA-N herniarin Natural products C1CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 JHGVLAHJJNKSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxycoumarin Natural products O1C(=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 CJIJXIFQYOPWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N esculetin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C(O)C(O)=C2 ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005080 warfarin Drugs 0.000 description 3
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000016163 Allium sibiricum Species 0.000 description 2
- 235000001270 Allium sibiricum Nutrition 0.000 description 2
- 244000003363 Allium ursinum Species 0.000 description 2
- 235000005336 Allium ursinum Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N scopoletin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C(OC)C(O)=C2 RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFTAFOQKODTIJY-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Natural products Cc1cc2C=CC(=O)Oc2cc1OCC=CC(C)(C)O HFTAFOQKODTIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- ODRDTKMYQDXVGG-UHFFFAOYSA-N 8-methoxycoumarin Natural products C1=CC(=O)OC2=C1C=CC=C2OC ODRDTKMYQDXVGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018714 Allium canadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000005534 Allium vineale ssp. compactum Nutrition 0.000 description 1
- 235000003686 Allium vineale ssp. vineale Nutrition 0.000 description 1
- 206010003658 Atrial Fibrillation Diseases 0.000 description 1
- 108010039209 Blood Coagulation Factors Proteins 0.000 description 1
- 102000015081 Blood Coagulation Factors Human genes 0.000 description 1
- 206010010356 Congenital anomaly Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical class OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 description 1
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 241000699729 Muridae Species 0.000 description 1
- 206010034897 Phlebitis deep Diseases 0.000 description 1
- 208000010378 Pulmonary Embolism Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 description 1
- 208000005485 Thrombocytosis Diseases 0.000 description 1
- 206010047249 Venous thrombosis Diseases 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- QNHQEUFMIKRNTB-UHFFFAOYSA-N aesculetin Natural products C1CC(=O)OC2=C1C=C(O)C(O)=C2 QNHQEUFMIKRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002429 anti-coagulating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940092782 bentonite Drugs 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003114 blood coagulation factor Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003563 calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 1
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001714 calcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000007933 dermal patch Substances 0.000 description 1
- 229940096516 dextrates Drugs 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229960002449 glycine Drugs 0.000 description 1
- 230000023597 hemostasis Effects 0.000 description 1
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 description 1
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 229940100688 oral solution Drugs 0.000 description 1
- 229940100692 oral suspension Drugs 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015504 ready meals Nutrition 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 description 1
- 230000001732 thrombotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
- A61K31/366—Lactones having six-membered rings, e.g. delta-lactones
- A61K31/37—Coumarins, e.g. psoralen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
- A01N65/10—Apiaceae or Umbelliferae [Carrot family], e.g. parsley, caraway, dill, lovage, fennel or snakebed
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
- A01N65/12—Asteraceae or Compositae [Aster or Sunflower family], e.g. daisy, pyrethrum, artichoke, lettuce, sunflower, wormwood or tarragon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
- A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
- A01N65/22—Lamiaceae or Labiatae [Mint family], e.g. thyme, rosemary, skullcap, selfheal, lavender, perilla, pennyroyal, peppermint or spearmint
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/23—Apiaceae or Umbelliferae (Carrot family), e.g. dill, chervil, coriander or cumin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/28—Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
- A61K36/282—Artemisia, e.g. wormwood or sagebrush
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Zoology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
La présente invention se rapporte au domaine de l'extraction de coumarines. Elle concerne tout particulièrement un procédé d'extraction d'au moins une coumarine à partir d'une partie de plante, les extraits obtenus par ces procédés, des compositions comprenant lesdits extraits et leurs utilisations.
Description
Procédé d'extraction de coumarines La présente invention se rapporte au
domaine de l'extraction de coumarines. Elle concerne tout particulièrement des procédés d'extraction d'au moins une coumarine à partir d'une partie de plante, les extraits obtenus par ces procédés, des compositions comprenant lesdits extraits et leurs utilisations. Les coumarines recouvrent plus d'un millier de composés identifiés de type 2H-1-benzopyran-2-ones. À titre d'exemples de coumarines, on peut citer la coumarine, la warfarine, l'ombelliférone, l'esculétol, le scopolétol et l'herniarine. De nombreuses expériences ont montré l'importance physiologique des coumarines, en particulier leur effet anti-coagulant, notamment par l'inhibition de la synthèse de facteurs de la coagulation vitaminoK dépendant (Rohde LE et al., CURRENT OPINION IN CLINICAL NUTRITION AND METABOLIC CARE 10 (1): 1-5 JAN 2007; Dentali F et al., JOURNAL OF THROMBOSIS AND HAEMOSTASIS 4 (9): 1853-1863 SEP 2006; Becquemont L et al., BULLETIN DE L ACADEMIE NATIONALE DE MEDECINE 190 (1) : 37-49 JAN 2006). Les coumarines sont également connues pour leurs propriétés stimulantes du drainage lymphatique (Foldi et al., PHLEBOLOGIE 35 (4): 205-210 SEP 2006; BORZEIX MG, et al. ARZNEIMITTEL-FORSCHUNG/DRUG RESEARCH 45-1 (3): 262-266 MAR 1995; KNIGHT KR, et al., INTERNATIONAL JOURNAL OF EXPERIMENTAL PATHOLOGY 72 (5): 533-542 OCT 1991).
Il est donc intéressant d'obtenir des compositions enrichies en herniarine permettant d'utiliser en tout ou partie les propriétés évoquées ci-dessus. Les coumarines sont généralement obtenues par synthèse chimique et/ou par des procédés d'extraction. Ceci peut nécessiter de nombreuses étapes, impliquer l'utilisation de solvants et/ou de réactifs susceptibles d'être difficile et dangereux à manipuler et assez coûteux.
Il subsiste donc un besoin pour des procédés d'extraction de coumarine présentant des propriétés améliorées, notamment en terme économique, de simplicité et/ou de toxicité. Les inventeurs ont maintenant mis au point des procédés d'extraction permettant de résoudre en tout ou partie les problèmes évoqués ci-dessus. Selon un premier aspect, l'invention a pour objet un procédé d'extraction comprenant au moins les étapes suivantes . -placer au moins une partie d'au moins une plante dans au moins un solvant polaire ; - procéder à l'extraction de ladite plante ; et - récupérer l'extrait obtenu par l'étape précédente, ledit extrait comprenant au moins une partie du solvant et au moins une coumarine. On entend par partie d'une plante au sens de la présente invention un élément de la structure d'une plante, notamment la racine, la tige, l'écorce, la graine, le fruit, la feuille, la sommité et/ou la fleur. Bien évidemment, par au moins une partie de plante , on peut entendre également une plante entière. En particulier, la partie de plante est broyée, pulvérisée et/ou hachée.
Dans le procédé selon l'invention, la plante peut être choisie dans le groupe des astéracées, des lamiacées, des labiées et des ombellifères et en particulier l'Artemisia dracunculus, la Satureja hortensis, l'Anthriscus cerefolium, l'Anethum graveolens, le Thymus vulgaris. L'extrait peut concerner en outre de l'ail, de la ciboulette (allium schoenoprasum, de l'ail des ours (allium ursinum), de l'ail (allium sativum). On entend par extrait , une composition obtenue à partir d'une plante par une opération physique et/ou chimique, en particulier par extraction d'au moins une partie de plante par au moins un solvant. Selon un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, ledit extrait est : - stérilisé, notamment par chauffage avec ou sans pression et/ou par passage sur une membrane ; et/ou - désinfecté, notamment par chauffage avec ou sans pression et/ou par au moins un agent désinfectant. En particulier, ledit extrait comprend de l'herniarine notamment en une teneur allant de 0,1 % à %, de préférence de 0,5 à 15 %, plus préférentiellement de 1 à 5 % en poids par rapport au poids de la plante sèche.
Par plante sèche ou plante à l'état sec , on entend une plante dont le poids, après passage pendant 5 heures à l'étuve à 105 C, varie de moins de 5 % par rapport au poids avant le dernier passage à l'étuve.
Ledit extrait peut comprendre en outre au moins une autre coumarine, en particulier la warfarine. On entend par coumarine , les composés de type 2H-1-benzopyran-2-ones. À titre d'exemples de coumarines, on peut citer la coumarine (1,2- benzopyrone), la warfarine (4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)coumarine), l'ombelliférone (7hydroxycoumarine), l'esculétol (6,7- dihydroxycoumarine), le scopolétol (6-methoxy-7- hydroxycoumarine) et l'herniarine (7-méthoxycoumarine) En particulier ledit extrait est séché, en particulier par lyophilisation et/ou par atomisation. On entend par solvant polaire un solvant présentant un moment dipolaire différent de zéro, et en particulier supérieur à 1,5.
En particulier le solvant est un solvant protique. Dans le procédé selon l'invention, le solvant polaire peut être choisi parmi : - les alcools, comme le méthanol, l'éthanol, propanol, butanol, le pentanol ; et - l'eau, telle l'eau osmosée, distillée, permutée ; et - un mélange de ceux-ci, en particulier l'eau.
Selon un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, le solvant polaire est porté à une pression supérieure à la pression atmosphérique. En particulier lorsque le solvant est de l'eau, elle peut être à l'état subcritique. On entend par eau à l'état subcritique , de l'eau qui se trouve à une température comprise entre 100 et 374 C et à une pression entre 1 et 218 bars suffisante pour que l'eau soit à l'état liquide.
En particulier, le solvant polaire est porté à une température comprise dans une gamme allant de la température ambiante (25 C) à une température de 300 C au-dessus de la température d'ébullition du solvant, en particulier à la température d'ébullition du solvant.
On entend par température d'ébullition du solvant , la température la plus élevée que le solvant peut atteindre avant de s'évaporer, sous forme gazeuse, librement. Cette température se calcule à la pression atmosphérique de 1 atmosphère (101,3 kPa).
Selon un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, le solvant est au moins en partie réduit, voire totalement éliminé, notamment par évaporation, par sublimation, en particulier sous pression réduite.
L'étape d'extraction du procédé selon l'invention peut comprendre au moins une étape choisie dans le groupe comprenant la décoction, la macération, l'infusion, la digestion, la percolation ou lixiviation, entraînement à l'eau chaude, comme la distillation ou hydrodistillation, l'extraction par solvant assistée par micro-ondes, et par colonne échangeuse d'ions. On entend par décoction , un procédé comprenant les étapes suivantes . -la mise à ébullition d'un mélange comprenant une partie d'au moins une plante dans au moins un solvant polaire ; et - le maintien de cette ébullition pendant une durée particulière, notamment de 1 minute à 2 heures, en particulier environ 20 minutes, puis éventuellement un retour à température ambiante. On entend par macération , un procédé consistant à laisser tremper à froid au moins une partie d'au moins une plante dans au moins un solvant polaire pendant une durée particulière, afin d'en extraire les composés solubles. En particulier, l'étape de macération a une durée allant de 1 heure à 15 jours, en particulier 1 jour. Tout particulièrement, elle se fait à température ambiante, soit de 10 à 25 C. On entend par infusion , un procédé consistant à verser au moins un solvant polaire, ledit solvant polaire étant à température d'ébullition sur au moins une partie d'au moins une plante, puis à laisser les mélange pendant une période allant de une minute à 2 heures. On entend par digestion , un procédé consistant à chauffer un mélange comprenant une partie d'au moins une plante dans au moins un solvant polaire à une température inférieure à la température d'ébullition, par exemple dans le cas de l'eau de 10 à 89 C, et en particulier de 25 à 70 C. On entend par percolation ou lixiviation , un procédé consistant à faire passer le solvant à travers au moins une partie d'au moins une plante. La distillation peut être effectuée par exemple par VMHD, soit hydrodistillation par micro-onde sous vide pulsé.
L'étape d'extraction du procédé selon l'invention peut être continue ou discontinue. Le procédé selon l'invention peut comprendre une étape impliquant le chauffage, en particulier d'une durée allant de 1 seconde à 15 jours, et notamment de 10 secondes à 8 heures. En particulier, le procédé selon l'invention est effectué sous atmosphère inerte, notamment sous azote. Dans le procédé selon l'invention, le solvant peut comprendre en outre un additif tel qu'un agent anti- oxydant ou un agent conservateur, une ou des enzymes, notamment destinées à dégrader les parois végétales, par exemple pour faciliter l'extraction, un agent antimoussant, un acide ou une base, notamment pour modifier le point isoélectrique et favoriser la précipitation.
On entend par agent conservateur , une substance permettant de conserver et/ou de préserver des produits.
Un agent conservateur adapté pour le solvant polaire selon l'invention ainsi que sa teneur peuvent être identifiés par l'Homme du Métier au regard de ses connaissances générales.
En particulier, l'agent conservateur selon l'invention peut être choisi dans le groupe comprenant les sels dérivés de l'acide sorbique, benzoique et parahydroxybenzoique. Le procédé selon l'invention peut comprendre en outre une étape de filtration, notamment effectuée sur filtre de cellulose ou sur verre fritté. Selon un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, la plante avant d'être utilisée a été congelée, en particulier lorsque la plante est placée dans le solvant polaire, elle est à l'état congelé. Selon un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, la plante est à l'état sec lorsqu'elle est placée dans le solvant polaire. Selon un mode de réalisation particulier du procédé selon l'invention, la plante est à l'état frais lorsqu'elle est placée dans le solvant polaire. On entend par plante à l'état frais , une plante qui n'a ni été congelée ni desséchée. Selon un autre aspect, l'invention a également pour objet un extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, d'une plante sous forme liquide ou solide comprenant une teneur en coumarine et notamment en herniarine 25 supérieure ou égale à 0,05 % en poids par rapport au poids total de l'extrait. On entend par herniarine , la 7- méthoxycoumarine.
Dans l'extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention, la plante peut être choisie dans le groupe des astéracées, des lamiacées, des labiées et des ombellifères et en particulier l'Artemisia dracunculus, la Satureja hortensis, l'Anthriscus cerefolium, l'Anethum graveolens, le Thymus vulgaris. L'extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention peut comprendre en outre au moins un agent conservateur, un agent de texture et/ou de saveur, un colorant. Un agent conservateur, un agent de texture et/ou de saveur et un colorant adaptés à l'extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention peuvent être identifiés par l'Homme du Métier au regard de ses connaissances générales. Selon un autre aspect, l'invention a également pour objet une composition comprenant au moins un extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention. La composition selon l'invention peut être choisie dans le groupe comprenant les compositions alimentaires notamment supplétives, cosmétiques, thérapeutiques, nutraceutiques, cosméceutiques et les compléments alimentaires, produits diététiques, dispositifs médicaux en particulier les compositions alimentaires, nutraceutiques, cosméceutiques et les compléments alimentaires et tout particulièrement les compositions nutraceutiques, cosméceutiques et les compléments alimentaires.
On entend par composition nutraceutique au sens de la présente invention, une composition comprenant une substance alimentaire, sous une forme pharmaceutique, notamment sous la forme de comprimés, de poudres, de gélules, capsules, de liquides comme des boissons ou des émulsions, ladite composition pouvant présenter un effet physiologique bénéfique ou protecteur. On entend par composition cosméceutique au sens de la présente invention, une composition appropriée à une utilisation cosmétique, ladite composition pouvant présenter un effet physiologique bénéfique ou protecteur. On entend par complément alimentaire au sens de la présente invention, une composition comprenant des nutriments ou d'autres substances ayant un effet nutritionnel physiologique seuls ou combinés, notamment destinée à compléter un régime alimentaire. En particulier, lorsque les compositions selon l'invention sont des compositions thérapeutiques ou nutraceutiques, lesdites compositions sont administrables par différentes voies. À titre d'exemples de voies d'administration utilisables pour les compositions thérapeutiques et nutraceutiques selon l'invention, on peut citer la voie orale, rectale, cutanée, broncho-pulmonaire, nasale, sublinguale, perlinguale ou parentérale. Les compositions thérapeutiques et nutraceutiques selon l'invention peuvent être administrées en une ou plusieurs fois ou en libération continue.
Les compositions thérapeutiques et nutraceutiques selon l'invention peuvent se présenter sous différentes formes, en particulier, sous une forme choisie dans le groupe comprenant les comprimés, les capsules (molles et dures), les dragées, les sirops, les suspensions, les solutions, les poudres et les mélanges de poudres, les gels, les formes transdermiques, les granulés, les émulsions, les microsphères, les nanoparticules et les solutions injectables, de préférence les comprimés, les solutions injectables, les sprays sublinguaux et les patchs cutanés. Ces différentes formes peuvent être obtenues par des techniques bien connues de l'Homme du Métier. Les formulations appropriées à une administration par voie parentérale, les véhicules pharmaceutiquement acceptables appropriés à cette voie d'administration et les techniques de formulation et d'administration correspondantes peuvent être réalisées selon des méthodes bien connues de l'Homme du Métier, en particulier celles décrites dans le manuel Remington's Pharmaceutical Sciences (Mack Publishing Co., Easton, Pa., 20ème édition, 2000).
Lesdites compositions thérapeutiques et nutraceutiques selon l'invention peuvent comprendre en outre un support pharmaceutiquement acceptable.
On entend par support pharmaceutiquement acceptable , toute matière inerte ou adjuvant technologique qui est appropriée à une utilisation dans un produit pharmaceutique. À titre d'exemples de support pharmaceutiquement acceptable, on peut citer le lactose, l'amidon, éventuellement modifié, la cellulose et les dérivés de la cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, l'hydroxypropylméthyl cellulose, le mannitol, le sorbitol, le xylitol, le dextrose, les fructooligosaccharides, le sulfate de calcium, le phosphate de calcium, le lactate de calcium, les dextrates, l'inositol, le carbonate de calcium, la glycine, la bentonite, la polyvinylpyrrolidone, et leurs mélanges. Les compositions thérapeutiques et nutraceutiques selon l'invention peuvent comprendre une teneur en support pharmaceutiquement acceptable allant de 5 à 99 % en poids, notamment de 10 à 90 % en poids, et en particulier de 20 à 75 % en poids par rapport au poids total de la composition. Lorsque les compositions selon l'invention sont des compositions alimentaires ou des compléments alimentaires, lesdites compositions peuvent se presenter sous toutes les formes classiquement utilisées dans le domaine de l'alimentation et bien connues de l'Homme du Métier. À titre d'exemples, les compositions alimentaires selon l'invention peuvent se présenter sous la forme de poudre à diluer, de solution ou suspension ou émulsion buvables, de poudre pour capsules, de comprimés, de granules, de plats cuisinés, de crèmes glacées. À titre d'exemples, les compléments alimentaires selon l'invention peuvent se présenter sous la forme de gélules, de poudre à diluer, de pastilles et de comprimés. Lorsque les compositions selon l'invention sont des compositions cosmétiques ou cosméceutiques , lesdites compositions peuvent se présenter sous toutes les formes classiquement utilisées dans les domaines cosmétique et cosméceutique et bien connues de l'Homme du Métier. À titre d'exemples, les compositions cosmétiques et cosméceutiques selon l'invention peuvent se présenter sous la forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique ou d'une suspension huileuse ou d'une solution ou d'une dispersion de type lotion ou sérum, d'une émulsion de consistance liquide ou semi-liquide de type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (émulsion Huile dans Eau : H/E) ou inversement (Eau dans Huile : E/H), ou d'une suspension ou émulsion de consistance molle du type crème H/E ou E/H ou d'un gel aqueux ou anhydre, d'un onguent, d'une lotion, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ioniques de liposomes, notamment sous forme de liposomes.
La composition selon l'invention peut comprendre en outre au moins un agent anti-coagulant tel que de l'Allium sativum ou un extrait d'Allium sativum. On entend par agent anti-coagulant , tout agent qui permet d'éviter ou de ralentir la formation d'un caillot sanguin. Selon un autre aspect, l'invention a également pour objet l'utilisation d'un extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention comme : - agent anti-coagulant, en particulier en tant qu'agent anti-aggrégant des fibrines et/ou inhibiteurs de la synthèse des facteurs de la coagulation vitaminoK dépendant, - agent stimulateur du drainage lymphatique, et/ou -agent stimulateur protéolytique des macrophages, dans une composition, en particulier alimentaire notamment supplétive, cosmétique, thérapeutique, nutraceutique, cosméceutique et un complément alimentaire. 20 Selon un autre aspect, l'invention a également pour objet l'utilisation d'un extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention en tant qu'agent rodenticide. On entend par agent rodenticide un agent ayant 25 la propriété de tuer notamment les rongeurs tels que les souris, rats, taupes, campagnols, mulots. Selon un autre aspect, l'invention a également pour objet l'utilisation d'un extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention en tant qu'agent 30 anti-fongique. 15 Selon un autre aspect, l'invention a également pour objet l'utilisation d'un extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, selon l'invention pour la préparation d'un médicament destiné à prévenir et/ou à traiter des varices, des thrombophlébites, la maladie thromboembolique veineuse et/ou la cardiomyopathie. Les états thrombotiques artériels ou veineux, comme les thromboses veineuses en relais d'une héparinothérapie, les phlébites profondes, les embolies pulmonaires, les fibrillations auriculaire, les insuffisances cardiaques, les maladies exposant à des thromboses, comme le déficit congénital ou acquis en anti-thrombine III ou les thrombocytoses, l'infarctus du myocarde, les pontages aorto-coronariens, les accidents vasculaires cérébraux. D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront au regard des exemples qui suivent. Les exemples qui suivent sont donnés à titre illustratif et non limitatif. EXEMPLES Exemple 1 : Extraction d'herniarine à partir de d'Artemisia dracunculus par digestion L'Artemisia dracunculus est séchée (1g) ou congelée (10g), puis broyée. Le broyat est placé dans un bécher de 250 ml, puis on ajoute de l'eau (10 ml), on chauffe à 60 C sous agitation pendant 1h, puis on filtre cette suspension sur fritté. Le filtrat est récupéré, puis réduit à la moitié de son volume initial. La teneur en herniarine est mesurée par CLHP en comparant le profil d'élution avec une solution témoin d'herniarine dans l'eau. La teneur mesurée est de 1,35 % en poids par rapport au poids de matière sèche de plante. Exemple 2 : Extraction d'herniarine à partir de d'Artemisia dracunculus L'Artemisia dracunculus est séchée (1g) ou congelée (10g), puis broyée. Le broyat est placé sur un filtre, puis on ajoute de l'eau (10 ml) à température d'ébullition sur le broyat. Le filtrat est récupéré, puis réduit à la moitié de son volume initial.
La teneur en herniarine est mesurée par CLHP en comparant le profil d'élution avec une solution témoin d'herniarine dans l'eau. La teneur mesurée est de 0,75 % en poids par rapport au poids de matière sèche de plante.
Exemple 3 : Extraction d'herniarine à partir de l'Artemisia dracunculus, la Satureja hortensis, l'Anthriscus cerefolium, l'Anethum graveolens, le Thymus vulgaris L'herniarine a été extraite de différentes plantes selon la méthode décrite dans l'exemple 1. La teneur en herniarine est exprimée en pourcentage en poids par rapport au poids de matière sèche de plante et les résultats obtenus sont présentés dans le tableau ci-dessous.30 Plantes Teneur en herniarine (exprimée en % en poids par rapport au poids de matière sèche de plante) Artemisia dracunculus 1,35 Satureja hortensis 1,67 Anthriscus cerefolium 1,70 Anethum graveolens 1, 59 Thymus vulgaris 0,54
Claims (2)
1. Procédé d'extraction comprenant au moins les étapes suivantes : -placer au moins une partie d'au moins une plante dans au moins un solvant polaire ; - procéder à l'extraction de ladite plante ; et - récupérer l'extrait obtenu par l'étape précédente, ledit extrait comprenant au moins une partie du solvant et au moins une coumarine.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le solvant polaire est choisi parmi : - les alcools, comme le méthanol, l'éthanol, propanol, butanol, le pentanol ; et - l'eau, telle l'eau osmosée, distillée, permutée ; et - un mélange de ceux-ci, en particulier l'eau. 5. Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le solvant polaire est porté à une pression supérieure à la pression atmosphérique. 6. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le solvant polaire est de l'eau, notamment à l'état subcritique. 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le solvant polaire est porté à une température comprise dans une gamme allant de la température ambiante à une température de 300 C au-dessus de la températured'ébullition du solvant, en particulier à température d'ébullition du solvant. 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'étape d'extraction comprend au moins une étape choisie dans le groupe comprenant la décoction, la macération, l'infusion et la percolation. 7. Procédé selon la revendication 6 caractérisé en ce que l'étape de macération a une durée allant de 1 minute à 8 heures. 8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisé en ce qu'il comprend une étape impliquant le chauffage, en particulier d'une durée allant de 1 seconde à 15 jours, et notamment de 10 secondes à 8 heures. 9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que la partie de plante est broyée, pulvérisée et/ou hachée. 10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'extrait est : - stérilisé, notamment par chauffage avec ou sans pression et/ou par passage sur une membrane ; et/ou - désinfecté, notamment par chauffage avec ou sans pression et/ou par au moins un agent désinfectant. 11. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que la plante est choisie dans le groupe des astéracées, des lamiacées, des labiées et des ombellifères et enparticulier l'Artemisia dracunculus, la Satureja hortensis, 1'Anthriscus cerefolium, 1'Anethum graveolens, le Thymus vulgaris. 12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que la partie de la plante est choisie parmi la racine, l'écorce,la tige, la graine, la fleur, la feuille, la sommité, le fruit. 13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé en ce que le solvant est au moins en partie réduit, voire totalement éliminé, notamment par évaporation, par sublimation, en particulier sous pression réduite. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé en ce que l'extrait comprend de l'herniarine notamment en une teneur allant de 0,1 % à 30 %, de préférence de 0,5 à 15 %, plus préférentiellement de 1 à 5 % en poids par rapport au poids de la plante sèche. 15. Procédé selon la revendication 14, caractérisé en ce que l'extrait comprend en outre au moins une autre coumarine. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisé en ce que le procédé est effectué sous atmosphère inerte, notamment sous azote. 17. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 16, caractérisé en ce que l'étape d'extraction est continue ou discontinue.f 18. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé en ce que la plante avant d'être utilisée a été congelée, en particulier lorsque la plante est placée dans le solvant polaire, elle est à l'état congelé. 19. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé en ce la plante est à l'état sec lorsqu'elle est placée dans le solvant polaire. 20. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17, caractérisé en ce que la plante est à l'état frais lorsqu'elle est placée dans le solvant polaire. 21. Extrait, notamment aqueux ou hydroalcoolique, d'une plante sous forme liquide ou solide comprenant une teneur en coumarine et notamment en herniarine supérieure ou égale à 0,05% en poids par rapport au poids total de l'extrait, ledit extrait étant susceptible d'être obtenu par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20. 22. Extrait selon la revendication 21, caractérisé en ce que la plante est choisie dans le groupe des astéracées, des lamiacées, des labiées et des ombellifères et en particulier l'Artemisia dracunculus, la Satureja hortensis, l'Anthriscus cerefolium, l'Anethum graveolens, le Thymus vulgaris. 23. Composition comprenant au moins un extrait tel que défini selon l'une des revendications 21 ou 22. 24. Composition selon la revendication 23, caractérisée en ce que ladite composition est choisieZ- dans le groupe comprenant les compositions alimentaires notamment supplétives, cosmétiques, thérapeutiques, nutraceutiques, cosméceutiques et les compléments alimentaires, produits diététiques, dispositifs médicaux en particulier les compositions alimentaires, nutraceutiques, cosméceutiques et les compléments alimentaires et tout particulièrement les compositions nutraceutiques, cosméceutiques et les compléments alimentaires. 25. Composition selon l'une des revendications 23 ou 24, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins un agent anti-coagulant tel que de 1'Allium sativum ou un extrait d'A11ium sativum. 26. Utilisation d'un extrait tel que défini selon l'une des revendications 21 ou 22 comme : -agent anti-coagulant, en particulier en tant qu'agent anti-aggrégant des fibrines et/ou inhibiteurs de la synthèse des facteurs de la coagulation vitaminoK dépendant, - agent stimulateur du drainage lymphatique, et/ou -agent stimulateur protéolytique des macrophages, pour la fabrication d'une composition, en particulier alimentaire notamment supplétive, cosmétique, thérapeutique, nutraceutique, cosméceutique et un complément alimentaire, produit diététique, dispositif médical. 27. Utilisation d'un extrait tel que défini selon l'une des revendications 21 ou 22 en tant qu'agent rodenticide.28. Utilisation d'un extrait tel que défini selon l'une des revendications 21 ou 22 en tant qu'agent anti-fongique. 29. Utilisation d'un extrait tel que défini selon l'une des revendications 21 ou 22 pour la préparation d'un médicament destiné à prévenir et/ou à traiter des varices, des thrombophlébites, la maladie thromboembolique veineuse, la cardiomyopathie.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0754233A FR2914552B1 (fr) | 2007-04-03 | 2007-04-03 | Procede d'extraction de coumarines |
EP08787901A EP2271336A2 (fr) | 2007-04-03 | 2008-04-03 | Procede d'extraction de coumarines |
PCT/FR2008/000462 WO2008142267A2 (fr) | 2007-04-03 | 2008-04-03 | Procede d'extraction de coumarines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR0754233A FR2914552B1 (fr) | 2007-04-03 | 2007-04-03 | Procede d'extraction de coumarines |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2914552A1 true FR2914552A1 (fr) | 2008-10-10 |
FR2914552B1 FR2914552B1 (fr) | 2012-08-03 |
Family
ID=38650844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR0754233A Active FR2914552B1 (fr) | 2007-04-03 | 2007-04-03 | Procede d'extraction de coumarines |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2271336A2 (fr) |
FR (1) | FR2914552B1 (fr) |
WO (1) | WO2008142267A2 (fr) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2452689A1 (fr) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | Bozo B.V. | Composition phytotherapeutique avec action stimulatoire sur la libido et la spermatogénèse |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2471293B (en) * | 2009-06-24 | 2013-10-09 | Kenneth Davison | The sub-critical water extraction of red clover |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3810990A (en) * | 1970-02-27 | 1974-05-14 | Us Agriculture | Inhibiting growth of bacteria |
WO2006010560A2 (fr) * | 2004-07-24 | 2006-02-02 | Cargill, Incorporated | Composition physiologiquement active |
-
2007
- 2007-04-03 FR FR0754233A patent/FR2914552B1/fr active Active
-
2008
- 2008-04-03 EP EP08787901A patent/EP2271336A2/fr not_active Withdrawn
- 2008-04-03 WO PCT/FR2008/000462 patent/WO2008142267A2/fr active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3810990A (en) * | 1970-02-27 | 1974-05-14 | Us Agriculture | Inhibiting growth of bacteria |
WO2006010560A2 (fr) * | 2004-07-24 | 2006-02-02 | Cargill, Incorporated | Composition physiologiquement active |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
IH-SHENG CHEN ET AL.: "Coumarins and anti-platelet aggregation constituents from Zanthoxlum Schinifolium", PHYTOCHEMISTRY, vol. 39, no. 5, 1995, pages 1091 - 1097, XP002458175 * |
SAADALI B ET AL: "Alkamides from Artemisia dracunculus", PHYTOCHEMISTRY, PERGAMON PRESS, GB, vol. 58, no. 7, December 2001 (2001-12-01), pages 1083 - 1086, XP004323348, ISSN: 0031-9422 * |
WATANABE ET AL.: "Courmarin and flavone derivatives from estragon and thyme as inhibitors of chemical mediator release from RBL-2H3 cells", BIOSCIENCE BIOTECHNOLOGY BIOCHEMISTRY, vol. 69, no. 1, 2005, pages 1 - 6, XP002458174 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2452689A1 (fr) * | 2010-10-29 | 2012-05-16 | Bozo B.V. | Composition phytotherapeutique avec action stimulatoire sur la libido et la spermatogénèse |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2271336A2 (fr) | 2011-01-12 |
WO2008142267A2 (fr) | 2008-11-27 |
FR2914552B1 (fr) | 2012-08-03 |
WO2008142267A3 (fr) | 2009-03-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2012085224A1 (fr) | Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant | |
WO2010092941A1 (fr) | Composition ayant une activité de vasodilatation, son procédé de production et son utilisation | |
JP5602346B2 (ja) | ユーカリ抽出物の調製方法 | |
KR101682697B1 (ko) | 식나무 추출물을 포함하는 당뇨합병증의 예방 또는 치료용 조성물 | |
US9132159B2 (en) | Composition for prevention and/or treatment of tumors containing acacia derivative | |
JP5713571B2 (ja) | メイラード反応阻害剤およびAGEs生成抑制剤 | |
KR101283849B1 (ko) | 신규한 미백용 및 항산화 화장료 조성물 | |
KR20110087420A (ko) | 다이어스 캐모마일 추출물을 포함하는 당뇨합병증 치료 또는 예방용 조성물 | |
KR102337965B1 (ko) | 레몬 과피 추출물과 고삼 뿌리 추출물을 이용한 항염증용 조성물 | |
WO2021074913A1 (fr) | Mélange comprenant des extraits de fruits, des polyphénols extraits d'olea europaea l. et de l'inuline, et son utilisation dans le traitement des maladies inflammatoires du système cardiovasculaire | |
FR2914552A1 (fr) | Procede d'extraction de coumarines | |
JP4720504B2 (ja) | 植物種子抽出組成物及びその製造方法 | |
JP2003334022A (ja) | 持久力向上用食品組成物 | |
CN111315391A (zh) | 包含具有不同成分含量的茶提取物的用于改善循环系统疾病的组合物 | |
US20240115647A1 (en) | Composition comprising flavanol monomers and e-viniferin | |
KR20220127772A (ko) | 레스베라트롤의 안정화 방법 | |
JP7282350B2 (ja) | タンパク質糖化反応阻害物質の製造方法 | |
KR101681980B1 (ko) | Colona auricaulata 추출물을 포함하는 당뇨합병증의 예방 또는 치료용 조성물 | |
JP2011037829A (ja) | 平滑筋弛緩剤 | |
KR20060108934A (ko) | 징콜릭산을 포함하는 비만 예방 및 치료용 조성물 | |
KR101763714B1 (ko) | 흑도라지 열수 추출물을 유효성분으로 함유하는 혈전증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 건강 기능 식품 | |
JP2005350432A (ja) | プロスタサイクリン生成促進剤 | |
JP7278670B1 (ja) | 組成物 | |
KR102025572B1 (ko) | 고욤나무 잎 및 포도송이 줄기 추출물의 혼합물을 유효성분으로 함유하는 대사성 질환의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 | |
JP5394701B2 (ja) | 神経細胞賦活剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 10 |
|
PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 11 |