FR2852841A1 - Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant des acides amines, utilisations et procedes de traitement - Google Patents

Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique ou dermatologique.L'invention concerne aussi son utilisation, entre autres, pour les soins de la peau et/ou des phanères. L'invention concerne aussi les compositions comprenant ledit agent actif ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des phanères.

Description

L'invention concerne le domaine de la cosmétique et de la pharmaceutique,

notamment le

domaine de la dermatologie.

La présente invention a pour objet l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en 5 association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermo-pharmaceutique ou dermatologique.

La peau est un organe de revêtement recouvrant la totalité de la surface du corps. C'est un organe vital assurant des fonctions multiples telles que des fonctions sensitives, 10 protectrices vis-à-vis d'agressions externes multiples, immunitaires, métaboliques ou encore thermorégulatrices. Ces rôles sont rendus possibles grâce à une structure complexe qui associe des structures tissulaires variées.

La peau, ainsi que les phanères, sont soumis constamment à des nuisances d'origine extérieure qui se manifestent sous différents aspects. Ces agressions peuvent être importantes 15 et elles peuvent menacer leur équilibre et leur aspect.

La recherche de moyens afin de préserver la peau et les phanères, voire de les protéger contre toutes manifestations susceptibles d'altérer leur bon fonctionnement ou leur aspect, tel que le vieillissement, mobilise un très grand nombre de chercheur, notamment dans le domaine des cosmétiques.

Les professionnels de la santé et de la cosmétique sont donc en permanence à la recherche de principes actifs performants, réellement efficaces et ayant un large spectre d'action. De plus, ces actifs se doivent d'avoir une forte compatibilité dermatologique de façon à ce que chez tous les utilisateurs, même les plus sensibles, il n'y ait aucune réaction d'irritation.

Il subsiste donc le besoin de développer des actifs cosmétiques et/ou dermatologiques ayant une très bonne efficacité ainsi qu'un large spectre d'action au niveau de la peau et des phanères.

Or, les inventeurs ont réussi à sélectionner des substances particulières présentant des propriétés remarquables lorsque celles-ci sont appliquées sur la peau. Les inventeurs de la 30 présente invention ont constaté, de manière inattendue et surprenante, que des acides aminés particuliers présentent des activités biologiques spécifiques qui les rendent directement utilisables dans des préparations ou compositions cosmétiques, dermatologiques ou pharmaceutiques.

Ils ont ainsi découvert que l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, et plus particulièrement la 4-hydroxyisoleucine, a des propriétés remarquables au niveau de la peau.

L'utilisation de l'isoleucine et/ou de ses dérivés, mono ou polyhydroxylé, dans le 5 domaine pharmaceutique est connue notamment pour son action efficace dans le traitement du diabète non insulino-dépendant ainsi que le décrit le brevet EP 0 587 476. Toutefois, une utilisation de cet acide aminé dans le domaine cosmétique et/ou pharmaceutique n'a pas encore été exposée.

Ainsi, le principal objet de la présente invention consiste en l'utilisation d'une quantité efficace d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique, dermatologique et/ou dermopharmaceutique. Ces compositions étant avantageusement des compositions à usage topique 1 5 externe, notamment de la peau, des muqueuses et/ou des phanères.

L'agent actif peut se définir comme étant une molécule ou un ensemble de molécules susceptibles d'apporter des modifications ou des modulations au fonctionnement d'un système biologique.

Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'acide aminé est la 420 hydroxyisoleucine de formule: CH3 - CH - CH - CH - COOH l l l OH CH3 NH2 Par ailleurs, les composés selon l'invention sont relatifs aux dérivés d'isoleucine et aux dérivés de la 4-hydroxyisoleucine.

Par " dérivés d'isoleucine", on entend aussi bien ces dérivés chimiques que ces dérivés biologiques. Par "dérivé", on entend tous les dérivés d'acide aminé leucine ou isoleucine 30 auxquels un groupement aurait été ajouté. Ce groupement étant susceptible d'apporter de meilleures propriétés à l'agent actif défini selon l'invention. Ainsi, par exemple, les groupements pourront être ajoutés en vue de faciliter une meilleure pénétration dans la peau, ces dérivés étant par exemple des radicaux de type "oléyl", "stéaryl", "palmityl"...

De plus, par exemple, il se peut, pour des motifs de résistance ou d'efficacité, que l'acide 35 aminé soit modifié sur ses fonctions acides carboxyliques et/ou sur ses fonctions amines.

Ainsi, selon un autre aspect de l'invention, les acides aminés selon l'invention peuvent être modifiés par acylation ou acétylation sur leur fonction amine, et/ou ils peuvent être modifiés par amidation ou estérification sur leur fonction carboxylique.

Par ailleurs, selon un mode particulier de réalisation de l'invention, les acides aminés pourront se trouver sous la forme de lactone.

Les acides aminés selon la présente invention pourront se trouver sous toutes les formes isomériques existantes. Cependant on utilisera, de manière préférentielle, la 4hydroxyisoleucine sous la forme de ses isomères (2S, 3R, 4S) et/ou (2R, 3R, 4S). Ces isomères particuliers étant les isomères que l'on obtient majoritairement à partir du procédé 10 d'obtention de la 4-hydroxyisoleucine utilisé pour obtenir l'agent actif selon l'invention. Plus particulièrement selon l'invention, la 4hydroxyisoleucine est sous la forme de l'isomère (2S, 3R, 4S).

Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, l'agent actif est d'origine végétale. 15 Préférentiellement, le principe actif selon l'invention est obtenu à partir de végétaux appartenant au genre Trigonella. Bien entendu l'acide aminé peut être obtenu à partir d'au moins l'une quelconque des nombreuses variétés et espèces appartenant au genre Trigonella.

Plus particulièrement la substance active est obtenue à partir d'au moins un végétal de l'espèce Trigonellafoenum graecum, communément appelé fenugrec.

Le fenugrec est une plante herbacée annuelle, elle appartient au sousordre des légumineuses, à la famille des Papilionacées et au genre Trigonella.

C'est une plante cultivée essentiellement dans les régions méditerranéennes et connue depuis l'antiquité pour ses vertus thérapeutiques.

Cette plante a la particularité de posséder une teneur élevée de matière protéique dans la 25 graine et surtout de posséder un acide aminé libre particulier, l'hydroxisoleucine. Cet acide aminé a été identifié pour la première fois en 1973 par Fowden et al., il représente plus de 60 % des acides aminés libres présents dans la graine. L'hydroxyisoleucine est aussi présente mais en plus faible quantité dans les feuilles et dans les tiges du fenugrec.

Ainsi, selon un mode de réalisation préféré de l'invention, les principes actifs seront 30 extraits des graines de végétaux du genre Trigonella, et plus particulièrement à partir de graines du végétal de l'espèce Trigonellafoenum graecum.

Il est à noter que la 4-hydroxyisoleucine est aussi présente dans quelques autres espèces végétales; ainsi Raffauf et al. (1984) ont montré la présence de cet acide aminé particulier dans le Quararibea funebris, arbre de la famille des Bombacaceae. La présence de 4- hydroxyisoleucine a aussi été signalée dans des espèces telles que Lactarius camphoratus (Dardenne et al., 1986), Dioscoreae deltoïdea et Balanites aegyptia (Hardman et Abu-AlFutuh, 1976). Il est bien entendu que le composé actif selon l'invention, notamment la 4hydroxyisoleucine, peut être obtenu à partir de l'une quelconque des espèces végétales en contenant.

Les acides aminés, objets du présent brevet, peuvent être obtenus soit par synthèse chimique classique, soit par extraction ou purification à partir de substance d'origine naturelle ou synthétique.

Préférentiellement selon l'invention, le principe actif est obtenu par extraction et/ou purification à partir d'une matière première naturelle, notamment végétale.

Toute méthode d'extraction ou de purification connue de l'homme du métier peut être utilisée pour préparer le principe actif selon l'invention.

Pour extraire la 4-hydroxyisoleucine du fenugrec, on utilisera, par exemple, la méthode 15 décrite par Hardman et Abu-Al-Futuh (Planta Medica, 36, 79-80, 1979) ou toute autre méthode d'extraction d'acide aminé connu de l'homme du métier.

Ainsi, on peut dans une première étape, broyer les graines, à l'aide d'un broyeur à plante par exemple. Puis les graines de fenugrec sont "délipidées" par extraction des corps gras avec des solvants organiques classiques pour cet usage comme, par exemple, l'hexane, le 20 chloroforme, un alcool ou l'acétone.

Selon une variante du procédé de l'invention, il est possible d'utiliser des graines en cours de germination, ou encore d'utiliser seulement une partie de la graine contenant l'embryon et/ou les cotylédons.

L'extraction proprement dite est réalisée sous agitation, à une température comprise entre 25 4 et 1000C, dans une solution aqueuse, c'est-à-dire composée d'eau, ou par une solution comprenant un mélange d'eau et d'un solvant organique miscible à l'eau, préférentiellement un alcool (méthanol, éthanol ou encore isopropanol). La proportion d'eau du mélange pouvant varier entre 10 et 100 %. L'extraction est réalisée à un pH compris entre 2 et 12.

Selon une variante de procédé d'extraction, celle-ci peut être réalisée dans un mélange 30 d'eau et de polyol; c'est à dire du propylène, dipropylène, butylène ou hexylène glycol, ou encore du glycérol.

Selon une autre variante du procédé d'extraction de l'agent actif selon l'invention, l'extraction peut être réalisée à l'aide d'un mélange hydroalcoolique, préférentiellement dans un mélange contenant environ 70 % d'éthanol. L'extrait alcoolique étant une première forme - 5 utilisable de l'extrait contenant l'agent actif. Une étape d'évaporation de l'alcool peut facilement être envisagée.

La fraction soluble est, par la suite, récupérée par centrifugation et par filtration. Les composants de faible poids moléculaire, c'est-à-dire les acides aminés libres, sont séparés par dialyse des autres composés de poids moléculaire plus important.

Par ailleurs, après l'étape d'extraction, il est possible de faire subir à l'extrait un traitement de purification afin de réduire la quantité de composés non désirables, comme par exemple les composés responsables de l'odeur ou encore de la couleur du produit. Ce traitement peut consister à mettre en contact notre solution avec divers absorbants tels que le 10 charbon actif, les terres décolorantes ou la silice; puis, par la suite, à effectuer une étape de filtration.

Dans une autre étape, l'extrait obtenu peut être encore purifié par fractionnement, notamment par une méthode classique de chromatographie sur résine échangeuse d'ions, comme par exemple par la technique de Moore, Syein et Spackman (1958).

L'extrait peut également être purifié et concentré par un procédé de dialyse. L'une quelconque des formes plus ou moins purifiées de l'extrait est alors solubilisée dans de l'eau ou dans tout mélange contenant de l'eau, puis stérilisée par ultrafiltration.

Il est ainsi possible d'obtenir facilement un extrait contenant la 4hydroxyisoleucine à un très haut degré de pureté.

L'invention a, en outre, pour objet l'utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini précédemment, dans ou pour la préparation d'une composition; l'agent actif ou la composition étant destinés à traiter de manière curative et/ou préventive les manifestations cutanées du vieillissement, et/ou à 25 améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères. Plus généralement le composé actif selon l'invention aura une activité efficace dans tous les soins de la peau et/ou des phanères.

Par les soins de la peau et/ou des phanères, on entend toutes les actions destinées à conserver ou à rétablir un bon fonctionnement de la peau et/ou des phanères ou encore tout moyen qui sert à préserver ou à améliorer leur apparence et/ou leur aspect.

Ainsi le soin inclut l'hydratation, l'apaisement, la protection contre tous types d'agression, notamment la protection solaire, la lutte et la prévention des manifestations du vieillissement, notamment les manifestations cutanées du vieillissement.

Par manifestations cutanées du vieillissement on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement comme, par exemple, les rides et ridules, la peau - 6 flétrie, la peau molle, la peau amincie, le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau, la peau terne et sans éclat mais également toutes modifications internes de la peau qui ne se traduisent pas systématiquement par un aspect extérieur modifié comme, par exemple, toutes dégradations internes de la peau consécutives à une exposition aux rayonnements ultra5 violets.

Par l'expression "améliorer l'aspect de la peau", on entend tous les phénomènes qui sont susceptibles d'avoir pour conséquence une amélioration visuelle de l'état de la peau. La peau présentera une meilleure apparence; elle sera, par exemple, beaucoup plus belle, ferme et/ou lisse. Toutes les petites imperfections seront diminuées ou supprimées. L'aspect papyracé de 10 la peau sera, par exemple, atténué.

De plus, le principe actif ou la composition selon l'invention peuvent être destinés à protéger les substrats kératiniques, et plus particulièrement à protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures.

L'utilisation de cet agent actif, ou d'une composition le contenant, va permettre aux 15 substrats kératiniques d'être protégés et de mieux résister au stress que produit sur eux l'environnement. On entend par le terme "agression extérieure" les agressions que peut produire l'environnement. Ces agressions peuvent être d'origine chimique, physique, biologique ou thermique. A titre d'exemple, on peut citer des agressions telles que la pollution, les UV, les frottements, l'eau à forte concentration de calcaire, les variations de 20 température ou encore les produits à caractère irritant tels que les tensioactifs, les conservateurs ou les parfums.

Par ailleurs, l'agent actif, ou la composition le contenant, a des effets anti-inflammatoires et anti-irritants. L'utilisation des propriétés de cet agent cosmétique permet donc d'avoir une peau plus protégée et nettement moins sensible aux diverses agressions qu'elle peut 25 rencontrer. La peau est ainsi apaisée.

De plus, l'agent actif selon l'invention stimule le fonctionnement métabolique des cellules, et notamment des cellules de la peau, il permet ainsi d'augmenter la synthèse de protéines essentielles à son fonctionnement, notamment en augmentant la synthèse de protéines constitutives de la matrice extra-cellulaire. L'agent actif selon l'invention, ou la 30 composition le contenant, possède ainsi une action positive sur la régénération tissulaire et sur la cicatrisation.

Selon un autre aspect, l'invention a pour objet une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou dermo-pharmaceutique contenant, comme principe actif, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un composé tel que défini précédemment; c'est-à-dire un acide aminé isoleucine, mono ou polyhydroxylé, et/ou un de ses dérivés.

Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'acide aminé de la composition est la 4-hydroxyisoleucine.

Selon encore un mode de réalisation préféré de l'invention, la substance active est obtenue à partir d'au moins un végétal de l'espèce Trigonella foenum graecum. Et selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la partie utilisée pour la préparation de l'agent actif est la graine des végétaux.

La composition selon l'invention peut être une composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou dermo-pharmaceutique. Préférentiellement selon l'invention, la composition est une composition cosmétique, car elle est destinée à améliorer l'aspect et les performances cutanées générales de l'individu qui en fait usage.

La composition selon l'invention est préférentiellement une composition adaptée à 1 5 l'administration par voie topique externe, principalement sur la peau, les muqueuses et/ou les phanères, comprenant un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable.

Il est bien évident que l'invention s'adresse aux mammifères en général et plus particulièrement aux êtres humains.

La quantité efficace de principe actif correspond à la quantité nécessaire pour obtenir le 20 résultat désiré. Ainsi, selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, le principe actif précité est présent, dans les compositions de l'invention, à une concentration comprise entre 0,00001 % et 20 % environ, et préférentiellement à une concentration comprise entre 0,00 1 % et 1 0 % environ en poids par rapport au poids total de la composition finale.

Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif précité est 25 préalablement solubilisé dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les diglycols éthoxylés ou propoxylés ou tout mélange de ces solvants.

Selon encore un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, l'agent actif précité 30 est préalablement solubilisé dans un vecteur cosmétique ou pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans ou fixés sur, tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.

Quelle que soit la forme de l'invention, la composition selon l'invention peut être ingérée, injectée ou appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps), les cheveux, les ongles ou les muqueuses. Selon le mode d'administration, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées.

Préférentiellement, les compositions selon la présente invention se présenteront sous une forme galénique adaptée à l'administration par voie topique cutanée. Elles couvrent toutes les formes cosmétiques ou dermatologiques. Ces compositions doivent donc contenir un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les poils ou les cheveux.

Ces compositions peuvent notamment se présenter sous forme d'une solution aqueuse, hydralcoolique ou huileuse; d'une émulsion huile-dans-eau, eaudans-huile ou émulsions multiples; elles peuvent aussi se présenter sous forme de crèmes, de suspensions ou encore de poudres, adaptées à une application sur la peau, les muqueuses, les lèvres et/ou les cheveux.

Ces compositions peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème, d'une lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un shampooing, d'un gel, d'une pâte ou d'une mousse. Elles peuvent aussi se présenter sous forme solide, comme un stick ou être appliquées sur la peau sous forme d'aérosol. Elles peuvent être utilisées comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage de la peau.

Pour l'injection, la composition selon l'invention peut se présenter sous forme de lotion aqueuse, huileuse ou sous forme de sérum. Pour l'application sur les yeux, la composition peut se présenter sous forme de gouttes et pour l'ingestion, elle peut se présenter sous forme de capsules, de granulés, de sirops ou de comprimés.

Ces compositions comprennent, en outre, tout additif usuellement utilisé dans le domaine d'application envisagé ainsi que les adjuvants nécessaires à leur formulation, tels que des solvants, des épaississants, des diluants, des anti-oxydants, des colorants, des filtres solaires, des agents auto-bronzants, des pigments, des charges, des conservateurs, des parfums, des absorbeurs d'odeur, des actifs cosmétiques ou pharmaceutiques, des huiles essentielles, des 30 vitamines, des acides gras essentiels, des tensioactifs, des polymères filmogènes, etc. Dans tous les cas, l'homme du métier veillera à ce que ces adjuvants ainsi que leurs proportions soient choisis de telle manière à ne pas nuire aux propriétés avantageuses recherchées de la composition selon l'invention. Ces adjuvants peuvent, par exemple, correspondre de 0,01 à 20 % du poids total de la composition.

Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la phase grasse peut représenter de 5 à 80 % en poids et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les émulsionnants et co-émulsionnants utilisés dans la composition seront choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. Par exemple, ils 5 peuvent être utilisés en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition.

Bien entendu, l'homme du métier veillera à choisir les éventuels composés complémentaires, actifs ou non-actifs, et/ou leurs quantités, de telle sorte que les propriétés avantageuses du mélange ne soient pas, ou sensiblement pas, altérées par l'adjonction 10 envisagée.

Les compositions selon l'invention trouvent une application notamment comme composition cosmétique ou pharmaceutique pour la peau, les muqueuses et/ou les semimuqueuses, mais aussi comme composition cosmétique pour les cheveux et/ou les poils.

Elles trouvent une application toute particulière en tant que produit de protection et/ou de 15 soin de la peau.

On peut également envisager une application dans le domaine des compositions de maquillage de la peau du visage et du corps, tels que les rouges à lèvres, les fonds de teint, les crèmes teintées, les sticks anticernes, les compositions anti-solaires ou de bronzage artificiel.

Les compositions, objet de l'invention, trouvent leur application dans grand nombre de traitements notamment cosmétiques ou dermatologiques, et elles peuvent constituer une composition cosmétique, notamment pour le traitement, la protection, le soin, le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau, des lèvres, des cils et/ou du corps.

La composition selon l'invention peut également consister en des préparations solides comprenant également des savons ou des pains de nettoyage.

La composition peut être aussi conditionnée sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.

La composition peut être aussi à usage bucco-dentaire, comme par exemple une pâte de 30 dentifrice.

La composition de l'invention peut aussi être une composition cosmétique destinée à une administration par voie orale. Pour une administration par voie orale, la composition selon l'invention peut se présenter sous toutes formes adaptées, particulièrement sous forme d'une - 10 solution buvable, d'un sirop, d'un comprimé, d'une dragée, d'une gélule ou encore d'un aliment ou complément nutritionnel.

Selon un autre aspect, la présente invention concerne un procédé de traitement 5 cosmétique pour les soins de la peau et/ou des phanères consistant à appliquer sur la surface de la peau une quantité efficace d'agent actif tel que défini précédemment, afin d'obtenir l'action désirée.

Des modes de réalisation particuliers de ce procédé de traitement cosmétique résultent

également de la description précédente.

Ces procédés peuvent notamment être utilisés afin de traiter de manière préventive et/ou curative les manifestations du vieillissement cutané, mais aussi afin de protéger la peau et/ou les phanères contre les agressions extérieures, ou encore afin de lutter contre les manifestations de l'inflammation et d'irritation cutanées.

Le procédé de traitement cosmétique de l'invention peut être mis en oeuvre notamment en 15 appliquant les compositions cosmétiques telles que définies ci-dessus, selon la technique d'utilisation habituelle de ces compositions, par exemple: application de crèmes, de gels, de sérums, de lotions, de laits, de shampooings ou de compositions anti-solaires, sur la peau ou sur les cheveux, ou encore application de dentifrice sur les gencives.

D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront mieux à la lecture des exemples donnés à titre illustratif et non limitatif.

Exemple 1: Préparation de la 4-hydroxyisoleucine.

Une quantité de 100 grammes de graines délipidées du végétal de l'espèce Trigonella foenum graecum est broyée dans un broyeur à couteaux, à une granulométrie de 200mm.

Une extraction est réalisée à température ambiante, par une solution acide à un pH égal à 2, d'un tampon acétate contenant 0,1 % d'acide ascorbique.

Le milieu est ensuite clarifié par centrifugation. Ces deux opérations sont répétées trois 30 fois. Les trois fractions clarifiées sont ensuite réunies et filtrées sur un filtre à plaque.

L'extrait est ensuite dialysé à l'aide d'un appareil équipé de membranes possédant un seuil de coupure de 1000 Dalton; le dialysât est concentré, filtré stérilement puis séché par lyophilisation. - 11

Cinq grammes d'une poudre de couleur jaune sont alors recueillis, cette poudre est ensuite remise en solution dans un solvant cosmétiquement ou pharmaceutiquement approprié.

La fraction de l'extrait contenant les acides aminés libres, et plus particulièrement la 45 hydroxyisoleucine, peut être isolée et concentrée par la technique classique de chromatographie échangeuse d'ions.

Le concentrât est passé sur une colonne contenant une résine échangeuse de cation de façon à retenir l'acide aminé 4-hydroxyisoleucine, celle-ci est ensuite éluée en utilisant, par exemple, une solution d'ammoniaque.

La solution ainsi obtenue est concentrée dans de l'éthanol à 70 %, puis une nouvelle étape de purification est effectuée en passant le mélange sur une chromatographie d'adsorption sur gel de silice. La colonne est éluée avec de l'éthanol à 70%. Le mélange récupéré est concentré de façon à obtenir une solution contenant un taux optimal de 4hydroxyisoleucine.

Exemple 2 - Préparation de compositions Ces compositions ont été obtenues par simple mélange des différents composants. Les quantités indiquées sont données en pourcentage de poids. 20 1- Emulsion huile dans eau Phase huileuse: * Montanov 68 (Cetearyl Alcohol and Cetearyl Glucoside) 5,00 % * Huile de Jojoba 5,00 % * Huile de Vaseline 5,00 % * Isopropyl Palmitate 7,00 % Phase aqueuse: * Glycérine 5,00 % * Allantoine 0,10 % * Agent actif selon l'exemple 1 5 % * Sepigel 305 (Polyacrylamide and C13-14 Isoparaffin and Laureth-7) 0,30 % * Conservateur 0,50 % - 12 - * Parfum 0,50 % 100 % * Eau qsp 2 - Gel * Carbopol Ultrez 10 (sol. à 2%) a Triéthanolamine * Agent actif selon l'exemple 1 * Conservateur * EDTA (séquestrant) * Parfum * Eau 25,0 % 0,50 % 0.1 % 0,20 % 0,10 % 0,50 % qsp 100 % 3 - Lotion * Mono Propylene Glycol * Allantoine * Glycérine * Cetiol HE (PEG-7 Glyceryl Cocoate) 20 * Agent actif selon l'exemple 1 * Conservateur * Parfum 1,00 % 0,30 % 1,00 % 1,00 % 1 % 0,20 % 0,50 % qsp 100 % * Eau - 13

Claims (20)

REVENDICATIONS

1. Utilisation d'une quantité efficace d'au moins un acide aminé isoleucine, mono ou 5 polyhydroxylé, et/ou d'un de ces dérivés, en tant qu'agent actif, seul ou en association avec au moins un autre agent actif, dans ou pour la préparation d'une composition cosmétique et/ou dermopharmaceutique et/ou dermatologique.

2. Utilisation selon la revendication 1 caractérisée en ce que l'acide aminé est la 410 hydroxyisoleucine de formule: CH3 - CH - CH - CH - COOH l l l OH CH3 NH2

3. Utilisation selon la revendication 2 caractérisée en ce que l'acide aminé est sous la forme de l'isomère (2S, 3R, 4S) ou (2R, 3R, 4S).

4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que les acides aminés sont modifiés par acylation ou acétylation sur leur fonction amine, et/ou sont modifiés par amidation ou estérification sur leur fonction carboxylique.

5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2 caractérisée en ce que les acides aminés sont sous une forme lactonique.

6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'agent actif est d'origine végétale. 30

7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce que l'agent actif est obtenu à partir de végétaux du genre Trigonella.

8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisée en ce 35 que l'agent actif est obtenu à partir de l'espèce Trigonellafoenum graecum. - 14

9. Utilisation selon la revendication 6, 7 ou 8 caractérisée en ce que l'agent actif est obtenu à partir de la graine des végétaux.

10. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono 5 ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés aux soins de la peau et/ou des phanères.

11. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono 10 ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés à lutter de manière curative et/ou préventive contre les manifestations du vieillissement cutané, et/ou à améliorer l'aspect de la peau et/ou des phanères.

12. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés à protéger la peau et/ou les phanères contre tous les types d'agressions extérieures.

13. Utilisation d'au moins un acide aminé isoleucine et/ou d'un dérivé d'isoleucine, mono ou polyhydroxylé, tel que défini dans les revendications 1 à 9, caractérisé en ce que l'agent actif ou la composition le contenant sont destinés à diminuer les réactions inflammatoires et/ou irritantes cutanées.

14. Composition cosmétique et/ou dermatologique et/ou dermopharmaceutique, caractérisée en ce qu'elle contient, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un agent actif, tel que défini dans l'une

quelconque des revendications 1 à 9.

15. Composition selon la revendication 14, caractérisée en ce qu'elle se présente sous la forme d'une composition cosmétique et/ou dermatologique adaptée à l'administration par voie topique externe, pour la peau, les muqueuses et/ou les phanères. -

16. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 ou 15, caractérisée en ce que le principe actif est présent en une quantité représentant de 0.00001 % à 20 % du poids total de la composition, et préférentiellement en une quantité représentant de 0.001 % à 10 % du poids total de la composition.

17. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 16 caractérisée en ce que l'actif est préalablement solubilisé dans un ou plusieurs solvants cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables comme l'eau, l'éthanol, le propanol ou l'isopropanol, le propylène glycol, le butylène glycol, le dipropylène glycol, les 10 diglycols éthoxylés ou propoxylés, les polyols cycliques, la vaseline, une huile végétale ou tout mélange de ces solvants.

18. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 17 caractérisée en ce que l'actif est préalablement solubilisé dans un vecteur cosmétique ou 15 pharmaceutique comme les liposomes ou adsorbés sur des polymères organiques poudreux, des supports minéraux comme les talcs et bentonites, et plus généralement solubilisés dans, ou fixés sur, tout vecteur cosmétiquement ou pharmaceutiquement

acceptable.

19. Composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 18, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, hydralcoolique ou huileuse ou sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau, eau-dans-huile ou émulsions multiples ou sous forme de crèmes, de suspensions, ou encore poudres; ces compositions pouvant être plus ou moins fluides ou solides et avoir l'aspect d'une crème, d'une 25 lotion, d'un lait, d'un sérum, d'une pommade, d'un gel, d'une pâte, d'une mousse ou d'un stick.

20. Procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des phanères, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau et/ou sur les phanères une composition cosmétique telle 30 que définie selon l'une quelconque des revendications 14 à 19.