FR2826269A1

FR2826269A1 - Utilisation de polyammonium quaternaire dans le traitement de l'acne et des desordres cutanes lies a l'hyperseborrhee

Info

Publication number: FR2826269A1
Application number: FR0108283A
Authority: FR
Inventors: Herve Richard; Sylvie Cupferman
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2001-06-22
Filing date: 2001-06-22
Publication date: 2002-12-27
Anticipated expiration: 2021-06-22
Also published as: WO2003000221A1; FR2826269B1

Abstract

La présente invention a pour objet des composés et des compositions à base de polyammonium quaternaire pour le traitement l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée.Cette composition est active pour le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, de la dermite séborrhéique et des affections pelliculaires, en particulier sur les micro-organismes suivants : Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum, et levures du genre Malassezia.

Description

Utilisation de polyammonium quaternaire dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée
La présente invention a pour objet des composés et des compositions à base de polyammonium quaternaire pour le traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée. Cette composition est active pour le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, de la dermite séborrhéique et des affections pelliculaires, en particulier sur les micro-organismes suivants : Propionibacterium acnes, Propionibaeterium granulosum, levures du genre Malassezia, notamment Malassezia fureur.

Le follicule pilo-sébacé est constitué du follicule pileux auquel est connectée la glande sébacée. On distingue trois formes de follicules pilo-sébacés : * Le follicule terminal qui contient un cheveu ou un poil.

* Le follicule du duvet * Le follicule pileux sébacé qui contient un canal large, avec un poil très fin. On le trouve principalement sur le visage, le thorax et le dos.

C'est ce follicule qui joue un rôle dans l'acné. Cette pathologie résulte en effet de la colonisation de la peau ou du follicule pileux par des bactéries, notamment Propionibacterium acnes et Propionibacterium granulosum et par des levures, notamment Malassezia furfur. Les glandes sébacées fabriquent une substance huileuse appelée sébum qui normalement arrive à la surface de la peau par les pores des follicules pileux. Dans le cas de l'acné, les cellules de la paroi du follicule obstruent le canal et le sébum ne peut plus atteindre la surface de la peau. Le mélange de sébum et de cellules provoque dans le pore de la peau ainsi bouché la prolifération de bactéries qui vivent normalement sur la peau comme les propionibacterium. Ces bactéries possèdent la particularité de métaboliser les triglycérides du sébum en libérant des acides gras qui provoquent l'inflammation des tissus.

La dermite séborrhéique se traduit par une éruption de taches ou de plaques rouges, recouvertes de squames grasses jaunâtres, plus ou moins prurigineuses, prédominant dans les zones riches en glandes sébacées. À la face, la topographie des lésions est évocatrice : sillon entre le nez et les lèvres, racine des sourcils, cuir chevelu, ailes du nez, plis des pavillons, conques des oreilles, conduits auditifs externes. Au cuir chevelu, l'atteinte fréquente se traduit par un état pelliculaire plus ou moins

séborrhéique. Sur le tronc, on remarque deux zones fréquentes chez l'homme : le sternum et la région entre les deux omoplates. La dermite séborrhéique est une dermatose due également à la prolifération excessive de Malassezia.

Pour lutter contre de tels agents pathogènes, il a été couramment employé des antiseptiques tels que le 2,4, 4' trichlorobiphényléther, l'hexamidine, la biguanide ainsi que des antifongiques tels que l'omadine de sodium ou de zinc, la piroctone olamine ou les goudrons minéraux ou végétaux.

De telles substances présentent des inconvénients majeurs bien connus : * Le tric10san par exemple présente une toxicité non négligeable même par voie cutanée et est inhibé par de nombreux tensioactifs non-ioniques ou anioniques * L'hexamidine et l'hexétidine, sous forme de sel (bromure, chlorure,...) sont des substances sensibilisantes responsables d'allergies * L'omadine de sodium présente une toxicité non négligeable notamment par voie topique * L'omadine de zinc moins toxique, ne permet pas facilement de réaliser des formulations à cause de son insolubilité.

* La piroctone olamine n'est pas très efficace, se révèle instable dans les formulations acides et est inhibée dans certains supports de formulation.

* Les goudrons tels que le coaltar ou l'ichtyol sont difficilement formulables à cause de leur odeur et sont toxiques à haute dose et à long terme.

L'action microbicide des ammoniums quaternaires est bien connue.

Il a été décrit l'utilisation d'ammonium quaternaires en tant que désinfectant dans la demande de brevet EP0825175 ou dans le brevet US5681862, en tant qu'agent antimicrobien désinfectant pour lentilles de contact dans la demande de brevet W096/10425, en tant qu'agent antibactérien dans l'hygiène buccale dans la demande de brevet GB 135563, comme élément de compositions à usage herbicide, désinfectant, stérilisant, conservateur dans la demande de brevet W096/06528, comme agent microbicide et conservateur dans la demande de brevet DE19646726 ou encore en tant qu'agent nettoyant et adoucissant de la peau dans le brevet US4303543.

En outre, certains de ces ammoniums quaternaires ont déjà été décrits pour leur utilisation dans la protection des cheveux contre les effets des agressions dures au

soleil, aux intempéries, aux traitements décolorants ou teintures dans la demande de brevet W099/37276.

La demanderesse a découvert que certains polyammoniums quaternaires étaient particulièrement intéressants dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés grâce à leur action antimicrobienne sur les bactéries et levures responsables.

Il apparaît ainsi de façon surprenante que ces composés sont efficaces dans le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, des dermites séborrhéiques et des états pelliculaires.

Un objet de l'invention est une composition cosmétique à base de polyammonium quaternaires.

Un autre objet de l'invention est un procédé de traitement cosmétique de la peau et du cuir chevelu.

D'autres objets apparaîtront à la lumière de la description et des exemples qui suivent.

La présente invention a donc pour objet l'utilisation d'au moins un polymère constitué de motifs récurrents de formule (1) :

dans laquelle : * les groupements Al+ et A2+, identiques ou différents, désignent : a) un groupement imidazolyle quaternaire de formule (II) :

dans laquelle R [, R et R3, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un halogène, un groupement hydroxyle,

cyano, sulfhydryle, carboxyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy, acyle, acétyloxy, un groupement cycloalkyle substitué ou non, aryle substitué ou non, alkylaryle substitué ou non, ou -NHR4 dans lequel R4 désigne un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. l'un au moins des groupements A ou A étant un groupement imidazolyle de formule (II), ou b) un groupement ammonium quaternaire de formule (III)

dans laquelle R et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle * bol et B2 identiques ou différents, désignent un groupement hydrocarboné pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques substitués ou non, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, un ou plusieurs groupements-SO-,-SO-, amino, alkylamino ou hydroxyle.

* X représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral, dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés dont la dermite séborrhéique ou les états pelliculaires.

Les polymères de la présente invention ont un poids moléculaire moyen de préférence compris entre 1000 et 20000, de préférence entre 1000 et 5000, plus particulièrement entre 1000 et 3000 en masse mesuré en chromatographie par perméation sur gel en prenant comme référence le polyéthylèneglycol.

Les groupements alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy et acyle désignent notamment des groupements de 1 à 20 atomes de carbone. Préférentiellement, ils désignent un groupement de 1 à 6 atomes de carbone.

Parmi les groupements hydrocarbonés, on peut citer les groupements polyméthylènes de 1 à 20 atomes de carbone.

Parmi les radicaux cycloalkyle, on peut notamment citer les radicaux cycloalkyle et cyclopentyle.

Parmi les radicaux aryle, on peut notamment citer les groupements phényle ou naphtyle.

Parmi les groupements alkylaryle, on peut notamment citer les groupements benzyle, phénéthyle ou naphtylméthyle.

Préférentiellement, R1, R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène.

Selon un autre mode de réalisation préféré, RI est un groupement alkyle en

Cj-C et R et R sont des atomes d'hydrogène. c
Préférentiellement, Rs et R6 sont des groupements alkyles en CI-C,, hydroxyalkyle en CI-C4 ou polyhydroxyalkyle en CI-C4.

Dans un mode de réalisation préféré, R et R6 désignent des groupements méthyle.

Préférentiellement dans les polymères mentionnés ci-dessus, X- représente un halogénure (par exemple un chlorure), un acétate, un borate, un citrate, un tartrate, un méthosulfate, un sulfate, un phosphate.

Préférentiellement, les groupements hydrocarbonés B1 et B2, identiques ou différents, désignent des groupements polyméthylènes contenant de 2 à 8 atomes de carbone et pouvant contenir ou non, intercalé dans la chaîne, un noyau phényle.

Dans un mode de réalisation préféré de la présente invention, les groupements A1# et A2# désignent simultanément un groupement imidazole quaternaire de formule (II), dans laquelle R), R et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle.

Dans une autre forme particulièrement préférée de la présente invention, les groupements Ali et A désignent simultanément un groupement imidazole quaternaire de formule (II) dans laquelle RI, R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome

d'hydrogène ou un groupement alkyle en CI à C6.

CD
Dans un autre mode de réalisation préféré de la présente invention, Ali ! ! représente un ammonium quaternaire de formule (III) dans laquelle Rs et R6, identiques

ou différents, désignent un groupement alkyle en Cl à C6 et A2&commat; désigne un groupement imidazole quaternaire de formule (II) dans laquelle RI, R2 et R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un alkyle en CI-C6.

Parmi les composés décrits, les composés 1-A, I-B et I-C sont particulièrement préférés.

Composé <SEP> I-A <SEP> #N#N#(CH2)4#N#N#CH2#CH2#
<tb> Cl- <SEP> ClCH3
<tb> Composé <SEP> I-B <SEP> #N+#(CH2)3#N# <SEP> #
<tb> CH3 <SEP> Cl- <SEP> N#CH2#CH2#
<tb> ClCH3
<tb> Composé <SEP> I-C <SEP> #N+#(CH2)3#N#N#(CH2)6
<tb> CH3 <SEP> ClCl-
<tb>

Le poids moléculaire moyen en masse mesuré en chromatographie pa ZD perméation sur gel en prenant comme référence le polyéthylèneglycol est de 160C 1300 et 1800, respectivement.

Les polymères quaternaires utilisés conformément à l'invention sont utilisé dans des compositions pour le traitement de l'acné et des désordres cutanés.

Cette composition comprend dans un milieu pharmacologiquement acceptable au moins un composé de formule (I) en vue de réduire la séborrhée et de réduire les inflammations dues à la prolifération de microorganismes.

Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de liquide plus ou moins épaissi, de gel, de crème ou de mousse aérosol.

Les compositions selon l'invention peuvent éventuellement contenir divers additifs qui n'altèrent pas la stabilité ni le pouvoir antibactérien et antifongique des compositions de l'invention, tels que des agents de mise en suspension, des émulsifiants, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, des protéines, des vitamines, des tensioactifs, des huiles minérales ou végétales, des cires, des gommes et/ou des résines de silicone, des agents épaississants, des agents acidifiants ou alcalinisations, des solvants, des stabilisateurs de pH, des agents anti-UV, des conservateurs, des antibactériens et des antifongiques autres que ceux définis dans la revendication 1, des parfums ou autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique ou en dermatologie.

Les composés selon l'invention sont utilisés pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de l'acné et des désordres cutanés liés notamment à

Prop : c'n/ & c/' ! M acë, Propïcr/M/M raM/oK et aux levures du genre Malassezia comme Malassezia furfur.

Le médicament à base des composés selon l'invention est utilisé en vue de réduire les inflammations dues à la prolifération de microorganismes.

Un objet de l'invention est aussi un procédé de traitement cosmétique de la peau et du cuir chevelu consistant en l'application sur la peau ou le cuir chevelu d'une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé à base de motifs récurrents de formule (I).

Le procédé vise essentiellement à épurer la peau, notamment la peau grasse, et à la maintenir en bon état.

Les exemples qui suivent illustrent l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

Exemple 1 : Activité bactéricide d'une composition selon l'invention sur les micro-organismes concernés

Les micro-organismes utilisés sont : Propionibacterium acnes (American Type Culture Collection n 6919).

Propionibacterium granulosum (American Type Culture Collection n 25564).

Malasseziafurfur (American Type Culture Collection ni12078).

Les milieux de culture sont : Pour la préparation de l'inoculum, le milieu utilisé est le diluant Tryptone-sel.

Pour le test, les bactéries sont cultivées sur des géloses en pente Tryptocaséine soja, la levure est cultivée sur gélose en pente Sabouraud additionnée de 10 % d'huile d'olive.

Pour le dénombrement, les dilutions sont réalisées dans le bouillon neutralisant Eugon LT100 puis étalées pour les bactéries, sur gélose neutralisante Eugon LT100 et pour la levure, sur gélose Sabouraud additionnée de 2,5% d'huile d'olive.

Préparation de l'inoculum * Pour les bactéries : Avant le début du test, les souches bactériennes sont repiquées sur milieu approprié puis mises à incuber en anaérobiose à 35 C pendant 4 jours. Le jour du test, la gélose en pente est lavée avec 9 ml de diluant tryptone-sel. La suspension bactérienne obtenue est à une concentration de 108 bactéries/ml.

* Pour la levure : Avant le début du test, la levure est repiquée sur milieu approprié et mise à incuber à

35 C pendant 3 jours. Le jour du test, la gélose en pente est lavée avec 3 ml de diluant tryptone-sel. La suspension de levure obtenue est à une concentration de 107 levures/ml.

Préparation de l'échantillon à tester : La veille du test, on dépose dans un pilulier 32 grammes de bouillon tryptocaséine-soja dans le cas des bactéries ou 32 grammes de bouillon Sabouraud + 2,5 % d'huile d'olive dans le cas de la levure. On met à incuber à 35 C. Le jour du test, on ajoute 4 grammes de la composition à tester et 4 ml d'inoculum (bactéries ou levure), on homogénéise au vortex avant de placer le pilulier dans l'incubateur.

Un témoin négatif sans composition à tester est préparé dans les mêmes conditions afin de s'assurer que les bactéries ou les levures sont dans des conditions de croissance favorables.

Composition des préparations à tester (en grammes) :

<tb>
<tb> Préparation <SEP> A <SEP> Préparation <SEP> B
<tb> Eau <SEP> distillée <SEP> stérile <SEP> 98,4 <SEP> 99,4
<tb> Polymère <SEP> carboxy <SEP> vinylique <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 3
<tb> Composé <SEP> I-A <SEP> 1
<tb>

Prélèvements et dénombrement Après chaque temps de contact, (2,4, 6 ou 24 heures), le contenu du pilulier est homogénéisé au vortex et déposé sur des boîtes de Pétri contenant du milieu Eugon LTIOO gélosé. Les boîtes ensemencées sont incubées 7 jours à 35 C en anaérobiose.

Les boîtes contenant entre 20 et 200 colonies sont comptées.

Temps <SEP> Propionibacterium <SEP> Propionibacterium <SEP> Malassezia <SEP> furfur
<tb> de <SEP> acnes <SEP> granulosum
<tb> contact <SEP> Préparation <SEP> Préparation <SEP> Préparation <SEP> Préparation <SEP> Préparation <SEP> Préparation
<tb> (heures) <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B <SEP> A <SEP> B
<tb> 0 <SEP> 1,0. <SEP> 107 <SEP> 1, <SEP> 6. <SEP> 107 <SEP> 1, <SEP> 6. <SEP> 107 <SEP> 2,1.107 <SEP> 1,8.106 <SEP> 1,0.106
<tb> 2 <SEP> 6 <SEP> 1. <SEP> 1. <SEP> 107 <SEP> 4,0.102 <SEP> 3. <SEP> 4. <SEP> 107 <SEP> 7.4. <SEP> 103 <SEP> 1, <SEP> 2. <SEP> 106
<tb> 4 <SEP> 4, <SEP> 4. <SEP> 106 <SEP> 1, <SEP> 6. <SEP> 107 <SEP> 6, <SEP> 0. <SEP> 10 <SEP> 3. <SEP> 3. <SEP> 107 <SEP> 4,4. <SEP> 103 <SEP> 1,8. <SEP> 10
<tb> 6 <SEP> 2.9.106 <SEP> 1, <SEP> 7. <SEP> 107 <SEP> < 20 <SEP> 3. <SEP> 4. <SEP> 107 <SEP> 1,4. <SEP> 10 <SEP> 6, <SEP> 6. <SEP> 10
<tb> 24 <SEP> 2. <SEP> 2. <SEP> 10 <SEP> 4, <SEP> 4. <SEP> 107 <SEP> < 20 <SEP> 1, <SEP> 3. <SEP> 108 <SEP> < 20 <SEP> 6, <SEP> 8. <SEP> 10
<tb>

Dès 2 heures de contact, on note une différence entre les effets des deux préparations :
La concentration de Propionibacterium acnes a diminué d'un facteur 10, la concentration de Propionibacterium granulosum a chuté d'un facteur 105 et la concentration de Malasseziafurfur d'un facteur 103 par rapport au témoin.

À 24 heures, il n'y a plus ni Propionibacterilim graiitiloslim ni Malassezia furfur en présence de la préparation A et la concentration de Propionibacterium acnes a diminué d'un facteur 20. Il est à noter que, en présence de la préparation B, les concentrations dénombrées au bout de 24 heures sont sensiblement équivalentes à celles de l'inoculation.

La préparation A renfermant le composé I-A possède ainsi une activité bactéricide non négligeable.

Exemple 2 : Gel moussant peaux grasses séborrhéiques

<tb>
<tb> Composé <SEP> I-A <SEP> 1, <SEP> 00%
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> %
<tb> Chlorure <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Acide <SEP> glycolique <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> à <SEP> 57% <SEP> 0,50%
<tb> Copolymère <SEP> alcool <SEP> de <SEP> suif <SEP> hydrogéné <SEP> oxyéthyléné <SEP> (60 <SEP> OE) <SEP> / <SEP> myristyl <SEP> 0,90%
<tb> glycol
<tb> Glycérine <SEP> 3, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> N-carboxyéthoxyéthyl <SEP> N-cocoylamidoéthyl <SEP> aminoacétate <SEP> N-di-sodique <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> dans <SEP> l'eau <SEP> à <SEP> 38 <SEP> %
<tb> Lauryl <SEP> éther <SEP> sulfate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> (C12-14 <SEP> 70/30) <SEP> (2,2 <SEP> OE) <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> à <SEP> 28% <SEP> 14, <SEP> 30 <SEP> %
<tb> Di-éthanolamide <SEP> d'acides <SEP> gras <SEP> de <SEP> coprah <SEP> 0, <SEP> 70 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> d'alcool <SEP> butylique <SEP> oxyéthyléné <SEP> (26 <SEP> OE) <SEP> oxypropyléné <SEP> (26 <SEP> OP), <SEP> 1, <SEP> 00%
<tb> huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> hydrogénée <SEP> oxyéthylénée <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> dans <SEP> l'eau
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 3 : Crème nettoyante moussante peaux acnéiques

<tb>
<tb> Composé <SEP> I-B <SEP> 1, <SEP> 00%
<tb> Mono-stéarate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Parfum0, <SEP> 30%
<tb> Silicate <SEP> de <SEP> magnésium <SEP> et <SEP> d'aluminium <SEP> hydrate1, <SEP> 70 <SEP> %
<tb> Hydroxy-propyl <SEP> méthylceilulose0, <SEP> 80 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> cocoyl <SEP> iséthionate <SEP> de <SEP> sodium, <SEP> Acide <SEP> gras <SEP> de <SEP> coprah15, <SEP> 00 <SEP> %
<tb>

<tb>
<tb> Acide <SEP> stéarique <SEP> 1,25%
<tb> Lauroyl <SEP> sarcosinate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> à <SEP> 30% <SEP> 10,00%
<tb> Eau <SEP> déminéalisée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 4 : Crème traitante acné et dermite séborrhéique

<tb>
<tb> Composé <SEP> 1-C1, <SEP> 00%
<tb> Tri-stéarate <SEP> de <SEP> sorbitane <SEP> 1,00%
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> %
<tb> Homopolymère <SEP> carboxyvinylique <SEP> réticulé <SEP> 0,40%
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> 0, <SEP> 50%
<tb> Copolymère <SEP> di-méthacrylate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol/méthacrylate <SEP> de <SEP> lauryle <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Cyclopenta <SEP> diméthylsiloxane <SEP> 6,00%
<tb> Glycérine3, <SEP> 00%
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> palmito-stéarate <SEP> de <SEP> glycol, <SEP> stéarates <SEP> de <SEP> polyéthylène <SEP> glycol <SEP> 4, <SEP> 00%
<tb> (6 <SEP> OE <SEP> et <SEP> 32 <SEP> OE)
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> s <SEP> 100
<tb>
Exemple 5 : Gel traitant peaux séborrhéiques

<tb>
<tb> Composé <SEP> I-A <SEP> 1,00%
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 20%
<tb> Gomme <SEP> de <SEP> xanthane <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Glycérine <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 20,00%
<tb> Mélange <SEP> d'alcool <SEP> butylique <SEP> oxyéthyléné <SEP> (26 <SEP> OE) <SEP> oxypropyléné <SEP> (26 <SEP> OP), <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> hyrogénée <SEP> oxyéthylénée <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> dans <SEP> l'eau
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 6 : Crème teintée traitante peaux acnéiques

<tb>
<tb> Composé <SEP> I-A <SEP> 0,50%
<tb> Composé <SEP> I-C <SEP> 0,50%
<tb>

<tb>
<tb> Lécithine <SEP> hydrogénée2, <SEP> 40%
<tb> Huile <SEP> d'amandes <SEP> d'abricot <SEP> 6, <SEP> 00%
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> jaune0, <SEP> 45 <SEP> %
<tb> Oxydes <SEP> de <SEP> fer <SEP> brun0, <SEP> 40%
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> 0, <SEP> 07 <SEP> %
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 5, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> %
<tb> Copolymère <SEP> di-méthacrylate <SEP> d'éthylène <SEP> glycol/méthacrylate <SEP> de <SEP> lauryle <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> polyacrylamide, <SEP> isoparaffine, <SEP> alcool <SEP> laurylique <SEP> oxyéthyléné-4, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> 7 <SEP> OE) <SEP> dans <SEP> l'eau
<tb> Cyclopenta <SEP> diméthylsiloxane <SEP> 6,00%
<tb> Glycérine <SEP> 6, <SEP> 00%
<tb> Propylène <SEP> glycol6, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Stérols <SEP> de <SEP> soja <SEP> oxyéthylénés <SEP> 1,60%
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 7 : Stick camouflant peaux grasses

<tb>
<tb> Composé <SEP> 1-A1, <SEP> 00%
<tb> Cire <SEP> de <SEP> carnauba <SEP> 8,00%
<tb> Ozokérite <SEP> 6, <SEP> 00%
<tb> Fraction <SEP> liquide <SEP> de <SEP> beurre <SEP> de <SEP> karité <SEP> 4, <SEP> 00%
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> titane <SEP> 20, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> jaune <SEP> 2, <SEP> 50%
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> brun <SEP> 1, <SEP> 10 <SEP> %
<tb> Oxyde <SEP> de <SEP> fer <SEP> noir <SEP> 0, <SEP> 433 <SEP> %
<tb> Nano-oxyde <SEP> de <SEP> zinc2, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> de <SEP> poly <SEP> diméthylsiloxane <SEP> et <SEP> de <SEP> silice <SEP> hydratée <SEP> 0, <SEP> 10 <SEP> %
<tb> Alcool <SEP> céthylique <SEP> 1,40%
<tb> Iso-paraffine <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 8 : Lotion purifiante peaux acnéiques et états pelliculaires

<tb>
<tb> Composé <SEP> I-A <SEP> 0,50%
<tb> Composé <SEP> I-B <SEP> 0,50%
<tb> Parfum <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> %
<tb> Alcool <SEP> éthylique <SEP> 20,00%
<tb> Glycérine <SEP> 2, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Mélange <SEP> d'alcool <SEP> butylique <SEP> oxyéthyléné <SEP> (26 <SEP> OE) <SEP> oxypropylène <SEP> (26 <SEP> OP), <SEP> 1, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> huile <SEP> de <SEP> ricin <SEP> hydrogénée <SEP> (40 <SEP> OE) <SEP> dans <SEP> l'eau
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> qsp <SEP> 100
<tb>
Exemple 9 : Shampooing antipelliculaire

<tb>
<tb> Composé <SEP> I-A <SEP> 0, <SEP> 50%
<tb> Composé <SEP> I-B <SEP> 0,50%
<tb> Triéthanolamine <SEP> lauryl <SEP> sulfate <SEP> à <SEP> 40 <SEP> % <SEP> 37, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Diéthanolamide <SEP> d'acides <SEP> gras <SEP> de <SEP> coprah2, <SEP> 00 <SEP> %
<tb> Carboxy <SEP> méthyl <SEP> cellulose <SEP> 0, <SEP> 50%
<tb> Méthyl <SEP> glucose <SEP> oxyéthylène2, <SEP> 50 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> déminéralisée <SEP> s <SEP> 100
<tb>

Claims

REVENDICATIONS

1. Composé pour son utilisation dans le traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à l'hyperséborrhée, caractérisé par le fait qu'il comporte des motifs récurrents de formule (I)

dans laquelle : les groupements Al+ et A/, identiques ou différents désignent : a) un groupement imidazolyle quaternaire de formule (II) :

dans laquelle R,, R. et R3, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un halogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy, acyle, acétyloxy, un groupement cycloalkyle substitué

ou non, aryle substitué ou non, alkylaryle substitué ou non ou-NHR dans lequel R4 désigne un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. l'un au moins des groupements At ou A2 + étant un groupement imidazolyle de formule (II), ou b) un groupement ammonium quaternaire de formule (III)

d'azote, un ou plusieurs groupements-SO-,-SO-, amino, alkylamino ou hydroxyle.

dans laquelle R et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle * Blet B2 identiques ou différents, désignent un groupement hydrocarboné pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques substitués ou non, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou

* X'représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral.

2. Composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait que RI, R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène

3. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé par le fait que RI est un groupement alkyle en Cl-C4 et R2 et R3 sont des atomes d'hydrogène.

4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par

le fait que Rs et R6 sont des groupements alkyles en CI-C4, hydroxyalkyle en Cl-C4 ou polyhydroxyalkyle en Cl-C4.

5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que R et R6 sont des groupements méthyle.

6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé par le fait que X représente un halogénure tel qu'un chlorure, un acétate, un borate, un citrate, un tartrate, un méthosulfate, un sulfate, un phosphate.

7. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé par le fait que BI et B2 désignent des groupements polyméthylènes en C2-Cg contenant éventuellement un noyau phényle intercalé dans la chaîne.

8. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule (1) est :

9. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule (1) est :

10. Composé selon l'un quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le composé de formule (1) est :

11. Composition pour son utilisation dans le traitement de l'acné ou des désordres cutanés, caractérisée par le fait qu'elle comprend un composé de formule (1) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 10 dans un milieu pharmacologiquement acceptable

12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de liquide plus ou moins épaissi, de gel, de crème ou de mousse aérosol.

13. Composition selon l'un quelconque des revendications 11 ou 12, caractérisée par le fait qu'elle contient des additifs choisis parmi des agents de mise en suspension, des émulsifiants, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, des protéines, des vitamines, des tensioactifs, des huiles minérales ou végétales, des cires, des gommes et/ou des résines de silicone, des agents épaississants, des agents acidifiants ou alcalinisations, des solvants, des stabilisateurs de pH, des agents anti-UV, des conservateurs, des antibactériens et des antifongiques autres que ceux définis dans la revendication 1, des parfums ou autres adjuvants habituellement utilisés en cosmétique.

14. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de l'acné et des désordres cutanés liés à Propionibacterium acnes, Propionibacterium granulosum, et aux levures du genre Malassezia.

15. Utilisation selon la revendication 14, en vue de réduire les inflammations dues à la prolifération de microorganismes.

16. Procédé de traitement cosmétique de la peau et du cuir chevelu, caractérisé par le fait que l'on applique sur la peau ou le cuir chevelu une composition contenant dans un milieu cosmétiquement acceptable au moins un composé comportant des motifs récurrents de formule

dans laquelle : * lIes groupements Al+ et A2+, identiques ou différents, désignent : a) un groupement imidazolyle quaternaire de formule (II) :

dans laquelle Rs et R6, identiques ou différents, désignent un groupement alkyle, hydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle * BI et B2 identiques ou différents, désignent un groupement hydrocarboné pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques substitués ou non, un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou d'azote, un ou plusieurs groupements-SO-,-SO-, amino, alkylamino ou hydroxyle.

dans laquelle Rj, R et R3, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un halogène, un groupement hydroxyle, cyano, sulfhydryle, carboxyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, cyanoalkyle, alkoxy, acyle, acétyloxyl, un groupement cycloalkyle substitué ou non, aryle substitué ou non, alkylaryle substitué ou non ou-NHR dans lequel R4 désigne un groupement alkyle, monohydroxyalkyle ou polyhydroxyalkyle. l'un au moins des groupements A ou A étant un groupement imidazolyle de formule (II), ou b) un groupement ammonium quaternaire de formule (III)

* X- représente un anion dérivé d'un acide organique ou minéral.

17. Procédé selon la revendication 16, caractérisé par le fait que le composé est tel que défini dans l'une quelconque des revendications 2 à 10.