FR2770841A1 - Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste - Google Patents

Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste Download PDF

Info

Publication number
FR2770841A1
FR2770841A1 FR9714034A FR9714034A FR2770841A1 FR 2770841 A1 FR2770841 A1 FR 2770841A1 FR 9714034 A FR9714034 A FR 9714034A FR 9714034 A FR9714034 A FR 9714034A FR 2770841 A1 FR2770841 A1 FR 2770841A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
sep
betaine
water
ethanol
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9714034A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2770841B1 (fr
Inventor
Mesanstourne Regine De
Stephane Fouquay
Jean Paul Gamet
Francois Guillemet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Original Assignee
Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR9714034A priority Critical patent/FR2770841B1/fr
Application filed by Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA filed Critical Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Priority to JP52556999A priority patent/JP2001507720A/ja
Priority to US09/331,974 priority patent/US6335370B1/en
Priority to EP98952797A priority patent/EP0958042A1/fr
Priority to AU10368/99A priority patent/AU1036899A/en
Priority to PCT/FR1998/002297 priority patent/WO1999024157A1/fr
Publication of FR2770841A1 publication Critical patent/FR2770841A1/fr
Priority to NO19993334A priority patent/NO313574B1/no
Application granted granted Critical
Publication of FR2770841B1 publication Critical patent/FR2770841B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90Betaines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006Monohydric alcohols
    • C11D3/201Monohydric alcohols linear

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

On décrit des solutions hydroalcooliques d'alkylamidopropylbétaïnes de coprah ou de palmiste à teneur en bétaïne supérieure à 50%, fluides, stables et pompables comme occupant une zone bien définie de leur diagramme ternaire bétaïne / eau / éthanol. On les prépare par synthèse et quaternisation de l'amidoamine directement dans le milieu solvant où elles sont définies.

Description

L'invention concerne des solutions concentrées hydroalcooliques de faible viscosité, limpides, peu colorées et stables dans un intervalle de température compris entre 5 et 500C, et contenant au moins 50% en poids dalkyl- amidopropyl-bétaïne répondant à la formule générale (I)
Figure img00010001

dans laquelle R1 représente le radical alkyle d'une coupe naturelle d'acides gras de type coprah ou palmiste, lesquels sont approximativement des acides gras saturés, pour environ 40-50W d'acide laurique et 15-20k d'acide myristique (dans la suite de l'exposé, on dire simplement bétaïne). Les solutions ne présentent ces qualités que si leur composition est choisie de façon précise dans une zone du diagramme bétoine / éthanol / eau normalisé à 100 en poids après correction du
NaCl présent.
Les bétaïnes répondant à la formule générale (I) sont des tensioactifs amphotères très bien tolérés par la peau, possédant d'excellentes caractéristiques nettoyantes et moussantes, et qui sont tout à fait adaptés à la confection d'une multitude de compositions tensioactives, tels qu'agents de lavage, de nettoyage (produits liquides pour le lavage de la vaisselle à la main) et compositions pour soins capillaires (shampooings) et corporels (gels douche et bains moussant).
La préparation de ce type de bétaïne est décrite dans de nombreux documents, et les procédés sont connus de l'homme de l'art, par exemple le brevet US 3,225,074 (American
Cyanamid). Elle consiste à faire réagir un acide gras ou une coupe d'acides gras avec la N,N-diméthyl-1,3-propanediamine (DMAPA) entre 140 et 2000C, puis à quaterniser l'amidoamine tertiaire obtenue, de formule générale (II):
Figure img00020001

par l'acide monochloracétique en présence d'un sel alcalin ou le sel correspondant de cet acide, la réaction de quaternisation s'opérant le plus souvent en milieu en milieu aqueux. Le chlorure alcalin, fréquemment le chlorure de sodium, sous-produit de la réaction, est généralement laissé dans cette solution aqueuse de bétoine. Ces bétaïnes aqueuses sont commercialisées avec une concentration voisine de 30 % en poids.
On a souvent essayé de préparer industriellement des solutions de bétaïne les plus concentrées et les plus fluides possibles, pour des raisons bien compréhensibles de réduction des coûts de transport et de stockage, sans pour autant sacrifier la facilité de leur manipulation.
L'homme de l'art sait que lorsque la concentration d'une solution aqueuse d'agent tensioactif augmente, sa viscosité augmente aussi. Certains auteurs ont néanmoins cherché à concentrer par évaporation sous pression réduite des solutions de bétoine obtenues selon les procédés usuels, mais leur viscosité augmente rapidement, et elles deviennent pâteuses à environ 40 W en poids de bétoine, puis continuent de se solidifier au fur et à mesure du départ de l'eau : il n'est pas possible d'obtenir des solutions concentrées selon cette voie. Il est toutefois rapporté dans EP 0,302,329 (Th. Goldschmidt) qu'il a été possible de contourner partiellement cette difficulté en ajustant le pH de la solution entre 1 et 4,5 avec un acide minéral (chlorhydrique, sulfurique, phosphorique). Les auteurs obtiennent ainsi des solutions contenant de 43 à 44 k en poids de bétaïne (ou 53 à 54 % d'extrait sec) avec une viscosité voisine de 1000 mPa.s à 250C. Mais les problèmes de corrosion lors du stockage et du transport ainsi que le pH atypique de ces solutions de bétaïne limitent leur utilisation, et par ailleurs elles gélifient en dessous de 160C.
Une autre voie est celle de l'obtention de bétoine en poudre, par atomisation des solutions fluides à moins de 30 %. On peut penser à redissoudre ces poudres dans des solvants adéquats, mais la redissolution de ces poudres est entravée par la formation lors de la mise en contact de la poudre et du solvant de grumeaux ou de pâtes gélifiées qui ne peuvent pratiquement plus repasser en solution, du moins dans des temps raisonnables et compatibles avec une activité industrielle.
La demande internationale WO 95/12856 (HENKEL) divulgue et revendique un procédé de fabrication d'agents tensioactifs de type bétaïne à faible teneur en sels (0,98 à 1,01 W de NaCl résiduel) par quaternisation d'amines tertiaires et/ou d'amidoamines tertiaires par le monochloracétate de sodium dans un mélange hydroalcoolique composé de 5 à 10 W en poids d'eau et de 35 à 50 W en poids d'éthanol et/ou d'isopropanol, cette réaction étant suivie d'une élimination de la fraction de sel précipité, d'une élimination totale du solvant et d'un réajustement en eau du milieu réactionnel afin d'amener la solution à la concentration en matière active désirée, en l'occurrence 30 %. Le rapport pondéral eau / éthanol revendiqué par les auteurs est typique d'un procédé visant à éliminer le NaCl formé au cours de la réaction. Un composition de ce genre avait fait l'objet du brevet US 4,705,893 (KAO), représentée par une zone pentagonale du diagramme ternaire bétaïne / eau / éthanol définie par les coordonnées triangulaires (80/10/10), (80/15/5), (40/55/5), 40/27,5/32,5) et (52,5/10/37,5). Dans les 2 cas, il s'agit de procédés dont l'objectif essentiel est l'obtention de solutions de tensioactifs amphotères non concentrées totalement aqueuses à faibles teneurs en sels.
L'homme du métier est familiarisé avec l'idée de l'existence possible de domaines de phases fluides dans un système tensioactif amphotère / eau / solvant. Cette idée est reprise dans WO 95/14076 (Albright et Wilson), en réalité sans autre enseignement concret que celui des exemples individuels rapportés dans cette publication qui approchent le plus les conditions du problème présent, à savoir des compositions de coco-ou lauryl-amidopropylbétaïne - sel en solution dans un solvant mixte du type eau / glycol.
Le problème qui reste posé est celui de l'obtention de solutions d'alkylbétaïne de coprah ou de palmiste qui soient les plus concentrées possibles, c'est-à-dire à au moins 50% en poids, limpides et peu colorées, fluides et pompables (viscosité inférieure à 1000 mPa.s), stables entre 5 et 500C sur des durées prolongées, ceci afin de réduire les coûts de conditionnement, de transport et de stockage, qui soient facilement manipulables et qu'on puisse formuler en l'état avec d'autres tensioactifs, par exemple les alkyléthersulfates, les alcanolamides, ou autres matières premières de base entrant notamment dans les formulations de savons liquides, shampooings, gels de douche, et autres préparations cosmétiques.
La présente invention apporte une solution à ce problème technique, qui consiste à préparer l'alkylbétaïne en présence de petites quantités d'éthanol, à condition toutefois de se limiter à un domaine bien précis et étroit du diagramme du phase tel que défini maintenant.
On raisonne en compositions ternaires bétaïne / eau éthanol, représentées sur le diagramme ternaire en coordonnées réduites
B* = [bétaïne / (bétaïne + eau + éthanol)] . 102
[eau / (bétoine + eau + éthanol )] . 102
E* = [éthanol / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102 où bétaïne a le sens de, et se mesure comme bétaïne = extrait sec - NaCl, où s'applique la relation de bouclage à 100% de la composition B* + W* + E* = 100, toutes les grandeurs bétaïne, extrait sec, eau, éthanol, C1Na étant exprimées en poids, les grandeurs réduites B*, W* et
E*, apparaissant comme des poids W.
Avec cette définition, la bétoine prise en compte est une bétoine brute, c'est à dire constituée d'alkylamidobétaïne telle que répondant à la formule I, avec quelques restes de réactifs et quelques sous-produits de réaction de dépassant pas 3 W en poids (voir l'exemple 1).
Les compositions de l'invention sont celles qui obéissent à aux relations
55 W S B* S 62 W
> 21 k
37 W < W* /W* + E* S 50 %
Dans les compositions de l'invention, NaCl est présent à hauteur de 4,5 W maximum en poids, valeur au-delà de laquelle ces compositions deviennent incontrôlables, ne serait-ce que par précipitation du sel.
Les compositions selon l'invention sont aptes au stockage prolongé sur des périodes d'au moins trois mois, au cours desquelles on n'observe ni gélification, ni démixtion, ni précipitation de sels, ni évolution importante de coloration ou de limpidité dans l'intervalle de température compris entre 5 et 500C. Ces solutions présentent en outre l'avantage d'être peu moussantes à l'état concentré ce qui facilite leur manipulation. Un autre avantage réside dans le fait que ces solutions concentrées sont suffisamment résistantes à l'invasion microbienne, de sorte que l'adjonction de conservateurs est inutile. Ces caractéristiques rendent ces solutions particulièrement aptes à la confection de compositions cosmétiques.
Un autre objet de la présente invention concerne le procédé de fabrication de ces solutions concentrées qui consiste à préparer les diméthylamidopropylamides de coprah ou de palmiste intermédiaires et à les quaterniser par l'acide monochloracétique en présence de soude ou le monochloracétate de sodium directement dans le milieu solvant choisi, c'est-à-dire obéissant à la règle de composition
E* > 21 W
37 W S W* /W* + E* < 50 W définie plus haut.
Les exemples et contre-exemples qui suivent feront mieux comprendre l'invention.
Exemple 1 : fabrication d'une bétaîne de coprah à environ 59,2 W en poids de bétaïne, soit 63,3 k d'extrait sec, dont les coordonnées réduites B*/W*/E* dans le diagramme de phase sont 61,7 / 15,4 / 22,9 (en W poids).
1/a - Préparation de l'amidoamine de coprah (Mw = 208 g)
Dans un réacteur, charger 731 kg d'acide gras de coprah fondu à 50"C. Purger le réacteur et son contenu par barbotage à l'azote et le porter à 1900C. Ajouter en 4 heures par plongeant 366 kg de diméthylaminopropylamine (DMAPA), en sortant en permanence les eaux de distillation. Maintenir à 1900C sous courant d'azote jusqu'à ce que le produit de réaction affiche un indice d'acide inférieur à 4,5 mg KOH/g
Refroidir à 1500C, injecter par plongeant en 1 heure 100 kg d'eau et sécher à 1500C sous barbotage d'azote jusqu'à une teneur en eau inférieure à 0,1 W. Refroidir à 600C, arrêter le barbotage d'azote et vidanger.
Les caractéristiques usuelles de l'amidoamine tertiaire ainsi obtenue sont les suivantes
Figure img00060001
<tb> Alcalinité <SEP> HCl04 <SEP> 3,40 <SEP> - <SEP> 3,45 <SEP> méq/g
<tb> IA <SEP> 4,4 <SEP> mg <SEP> KOH/g
<tb> Acide <SEP> gras <SEP> libre <SEP> 1,6 <SEP> %
<tb> DMAPA <SEP> libre <SEP> 57 <SEP> ppm
<tb> Teneur <SEP> en <SEP> eau <SEP> < <SEP> 0,1 <SEP> %
<tb> Point <SEP> de <SEP> solidification <SEP> 210C
<tb> Point <SEP> d'écoulement <SEP> 240C
<tb>
1/b - Fabrication de la solution concentrée de Bétaïne de
coprah
Dans un autre réacteur, charger à température ambiante 197 kg d'éthanol, puis 169 kg d'acide monochloracétique. Porter à 250C, puis ajouter lentement 473 kg de l'amidoamine préparée en 1/a en contrôlant lexotherme afin que la température ne dépasse pas 400C.
Ajouter alors 159 kg de soude à 50 % en une heure environ, en maintenant la température à 400C, puis monter lentement à 800C. Maintenir à cette température jusqu'à ce que la teneur en amidoamine atteigne une valeur stable de 1 % en veillant à ce que le pH d'une prise d'essai préalablement diluée à 5 % dans l'eau soit toujours compris entre 10 - 10,5. Après une heure, refroidir à 400C et ajuster le pH à 6,5 avec une solution HCl 31 %. Eliminer par décantation, filtration ou centrifugation la fraction de NaCl précipité.
On obtient ainsi une solution de bétoine concentrée présentant les compositions principales suivantes
Figure img00070001
<tb> <SEP> Valeurs
<tb> <SEP> pondérales <SEP> réduites
<tb> Extrait <SEP> 63,3%
<tb> sec
<tb> NaCl <SEP> 4,1 <SEP> """'"' <SEP> Hz%
<tb> Bétaïne <SEP> k <SEP> 59,2 <SEP> % <SEP> ~ <SEP> B* <SEP> 61,7 <SEP> W <SEP> Ç
<tb> Eau <SEP> 14,8 <SEP> % <SEP> W* <SEP> 15,4 <SEP> % <SEP> c
<tb> Ethanol <SEP> 21,9 <SEP> % <SEP> E* <SEP> 22,9 <SEP> % <SEP> c
<tb> 20 : 20 minutes à 1050C
b : Matière active bétaïne = extrait sec - NaCl (dont
glycolate, acide gras libre et amidoamine libre)
c : Valeurs B*, W* et E* dans le diagramme ternaire,
après correction de la teneur en NaCl puis
normalisation à 100 en poids et les caractéristiques annexes suivantes
Figure img00070002
<tb> <SEP> Monochloracétate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> < <SEP> 5 <SEP> ppm
<tb> <SEP> DMAPA <SEP> libre <SEP> < <SEP> 5 <SEP> ppm
<tb> <SEP> Glycolate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 0,3 <SEP> <SEP> % <SEP>
<tb> <SEP> Acide <SEP> gras <SEP> libre <SEP> 0,8 <SEP> <SEP> W <SEP>
<tb> <SEP> Amidoamine <SEP> libre <SEP> 1,0 <SEP> %
<tb> <SEP> pH <SEP> à <SEP> 5 <SEP> % <SEP> (230C) <SEP> 6,5
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> Brookfield <SEP> à <SEP> 5 C <SEP> d <SEP> <SEP> 555 <SEP> mPa.s
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> Brookfield <SEP> à <SEP> 23 C <SEP> d <SEP> 171 <SEP> mPa.s
<tb> <SEP> Viscosité <SEP> Brookfield <SEP> à <SEP> 45 C <SEP> d <SEP> <SEP> 68 <SEP> mPa.s
<tb> <SEP> Couleur <SEP> Hazen <SEP> (t <SEP> = <SEP> 0) <SEP> 100 <SEP> Hz
<tb> Couleur <SEP> Hazen <SEP> (t <SEP> = <SEP> 6 <SEP> semaines) <SEP> e <SEP> - <SEP> 110 <SEP> Hz
<tb>
d : Rhéomat 180 : Mobile 12 ; vitesse 231 (50C) / 354
(23 0C) / 1291 (450C)
: vieillissement à 450C
C'est une solution fluide, limpide et facile à pomper, stable entre 5 et 500C.
Contre-exemple 1 : On reprend les conditions opératoires de l'étape l/b de l'exemple 1, à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétoine de coprah à environ 66,2 % de bétaîne, soit 68,7 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires
B*/W*/E* corrigées du NaC1 dans le diagramme de phase sont 67,8 / 14,1 / 18,1 (en % poids).
On obtient un gel visqueux non-newtonien biréfringent, de type cristal liquide, difficile à manipuler et à formuler entre 5 et 50 C.
Contre-exemple 2 : On reprend les conditions opératoires de l'étape 1/b de l'exemple 1, à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétoine de coprah à environ 62,6 % de bétaïne brute, soit 65,0 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires
B*/W*/E* corrigées du NaCl dans le diagramme de phase sont 64,1 / 15,4 / 20,5 (en % poids).
On obtient une solution fluide, limpide et monophasique au voisinage de la température ambiante (20 250C) mais qui, entre 5 et 150C, subit une évolution rapide vers un mélange biphasique avec une phase gel visqueuse biréfringente et une phase liquide surnageante. Ce produit hétérogène est difficilement utilisable dans l'état.
Contre-exemple 3 : On reprend les mêmes conditions opératoires que dans l'étape 1/b de l'exemple 1 à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétoine de coprah à environ 57,5 % de bétaïne, soit 61,6 W d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaC1 dans le diagramme de phase sont 60/25/15 (en % poids).
On obtient un gel visqueux non-newtonien biréfringent, de type cristal liquide, difficile à manipuler et à formuler entre 5 et 50 C.
Contre-exemple 4 : On reprend les conditions opératoires de l'étape 1/b de l'exemple 1, à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétaïne de coprah à environ 47,8 % de bétaïne, soit 52,3 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires
B*/W*/E* corrigées du NaCl dans le diagramme de phase sont 50/35/15 (en % poids).
On obtient un gel visqueux non-newtonien biréfringent, de type cristal liquide, difficile à manipuler et à formuler entre 5 et 500C.
Contre-exemple 5 : On reprend les mêmes conditions opératoires que dans l'étape 1/b de l'exemple 1 à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétaïne de coprah à environ 58,2 % de bétaïne, soit 60 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaCl dans le diagramme de phase sont 58,5/13,5/28,0 (en % poids).
On obtient une solution qui devient hétérogène au stockage à 5"C.

Claims (2)

REVENDICATIONS
1. Compositions comportant une alkylamidopropylbétaine, du sel, de l'eau et de l'éthanol, se présentant sous forme de solutions fluides, faciles à pomper, limpides et peu colorées, stables entre 5 et 500C et présentant une viscosité inférieure à 1000 mPa.s, le radical alkyl de ladite alkylamidopropylbétaïne étant celui d'une coupe naturelle d'acide gras de type coprah ou palmiste, caractérisées en ce que les composants bétaine, eau et éthanol, rapportées en compositions réduites par
B* = [bétaïne / (bétaine + eau + éthanol)} . 102
[eau / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
E* = [éthanol / (bétaine + eau + éthanol )] . 102 où bétoine a le sens de, et se mesure comme bétoine = extrait sec - NaC1, sont liés par les relations
55 % # B* # 62 %
E* > 21 %
37 W S W* /W* + E* < 50 qui définissent leur domaine d'existence des compositions tant que leur teneur en sel est inférieure à 4,5 en poids.
2. Procédé pour l'obtention des compositions telles que décrites sous la revendication 1, qui consiste à consiste à préparer des diméthylaminopropylamides de coprah ou de palmiste intermédiaires et à les quaterniser par l'acide monochloracétique en présence de soude ou par le monochloracétate de sodium directement dans le milieu solvant eau/éthanol composé de façon à ce qu'on ait
E* > 21 k
37 k # W* /W* + E* # 50 % les compositions réduites E* et W* ayant les significations données dans la revendication 1.
FR9714034A 1997-11-07 1997-11-07 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste Expired - Fee Related FR2770841B1 (fr)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9714034A FR2770841B1 (fr) 1997-11-07 1997-11-07 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste
US09/331,974 US6335370B1 (en) 1997-11-07 1998-10-27 Fluid concentrated hydroalcoholic compositions of copra or oil palm alkyl-amidopropylbetains
EP98952797A EP0958042A1 (fr) 1997-11-07 1998-10-27 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkyl-amidopropylbeta nes de coprah ou de palmiste
AU10368/99A AU1036899A (en) 1997-11-07 1998-10-27 Fluid concentrated hydroalcoholic compositions of copra or oil palm alkyl-amidopropylbetains
JP52556999A JP2001507720A (ja) 1997-11-07 1998-10-27 ココナッツ油または椰子油のアルキルアミドプロピルベタインの濃縮液体水性アルコール組成物
PCT/FR1998/002297 WO1999024157A1 (fr) 1997-11-07 1998-10-27 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkyl-amidopropylbetaïnes de coprah ou de palmiste
NO19993334A NO313574B1 (no) 1997-11-07 1999-07-06 Konsentrerte, fluide, vandig alkoholiske blandinger av kokosnött- eller palmeoljealkylamidopropylbetainer samtfremgangsmåte for fremstilling av disse

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9714034A FR2770841B1 (fr) 1997-11-07 1997-11-07 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2770841A1 true FR2770841A1 (fr) 1999-05-14
FR2770841B1 FR2770841B1 (fr) 1999-12-03

Family

ID=9513167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9714034A Expired - Fee Related FR2770841B1 (fr) 1997-11-07 1997-11-07 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6335370B1 (fr)
EP (1) EP0958042A1 (fr)
JP (1) JP2001507720A (fr)
AU (1) AU1036899A (fr)
FR (1) FR2770841B1 (fr)
NO (1) NO313574B1 (fr)
WO (1) WO1999024157A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1008644A1 (fr) * 1998-12-07 2000-06-14 Ceca S.A. Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d'alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10207924A1 (de) 2002-02-23 2003-09-04 Clariant Gmbh Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden
DE10343730A1 (de) * 2003-09-22 2005-04-21 Clariant Gmbh Hochkonzentrierte wässrige Lösung amphoterer Tenside
JP4686197B2 (ja) * 2005-01-07 2011-05-18 ライオン・アクゾ株式会社 カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法
US8039030B2 (en) * 2005-07-01 2011-10-18 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making
EA200800225A1 (ru) * 2005-07-01 2008-06-30 Мартек Байосайенсиз Корпорейшн Содержащий полиненасыщенные жирные кислоты маслопродукт и его применения и получение
KR101650584B1 (ko) * 2007-08-31 2016-08-23 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 다중불포화된 지방산 함유 고체 지방 조성물 및 그의 용도 및 생산
EP3002275B1 (fr) 2014-10-01 2021-07-14 Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi Processus de préparation de solutions aqueuses concentrées non-gélifiant de bétaine
CN106748867A (zh) * 2016-11-29 2017-05-31 四川花语精细化工有限公司 一种处理椰油酰胺丙基甜菜碱中二氯乙酸的方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0243619A2 (fr) * 1986-04-24 1987-11-04 Th. Goldschmidt AG Procédé de préparation d'une solution de bétaine hautement concentrée, fluide et pouvant être pompée

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0243619A2 (fr) * 1986-04-24 1987-11-04 Th. Goldschmidt AG Procédé de préparation d'une solution de bétaine hautement concentrée, fluide et pouvant être pompée

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1008644A1 (fr) * 1998-12-07 2000-06-14 Ceca S.A. Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d'alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné

Also Published As

Publication number Publication date
AU1036899A (en) 1999-05-31
NO993334D0 (no) 1999-07-06
NO993334L (no) 1999-07-06
WO1999024157A1 (fr) 1999-05-20
EP0958042A1 (fr) 1999-11-24
JP2001507720A (ja) 2001-06-12
FR2770841B1 (fr) 1999-12-03
US6335370B1 (en) 2002-01-01
NO313574B1 (no) 2002-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0767781B1 (fr) Nouveaux derives d&#39;ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface
EP0647469B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;amphoacétates tensio-actifs de plus grande pureté, dérivés de l&#39;imidazoline
CA2565328C (fr) Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition
EP0254653A2 (fr) Composition détergente, visqueuse, diluable et son procédé d&#39;obtention
EP0494022A1 (fr) Nouveaux copolymères à base de N-alkyl acrylamide, leur préparation et leur utilisation comme agents épaississants, notamment dans des compostions de shampooing
JPH11514004A (ja) クレンジング組成物
FR2770841A1 (fr) Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d&#39;alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste
JP3524223B2 (ja) ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物
CN106800520B (zh) 一种甜菜碱型两性表面活性剂及其制备方法
CA2291520A1 (fr) Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d&#39;alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene
EP0381548B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;alkyldiéthanolamides gras purifiés, les produits obtenus et leurs utilisations
JPH11514032A (ja) クレンジング組成物
JPH11514003A (ja) クレンジング組成物
CN1227592A (zh) 清洁组合物
FR3089419A1 (fr) Composition de matière nettoyante
EP0574277B1 (fr) Utilisation d&#39;un amide comme agent épaississant et composition le contenant
CN1227591A (zh) 清洁组合物
WO2021070941A1 (fr) Tensioactif, et composition
MXPA99011312A (en) Concentrated fluid aqueous-alcoholic compositions of hydrogenated coconut or palm kernel oil alkylamidopropylbetaines
WO2024126196A1 (fr) Acyl-iséthionates gras ramifiés
FR2564103A1 (fr) Compositions detergentes
FR2480776A1 (fr) Agents tensioactifs amphoteres du type betaine ou imidazoline, leur preparation et leur utilisation dans les pains de toilette ou de menage
JPH083114B2 (ja) 洗剤の製造法
BE840667A (fr) Compositions detergentes non irritantes a haut pouvoir moussant
MXPA99006386A (en) Fluid concentrated hydroalcoholic compositions of copra or oil palm alkyl-amidopropylbetains

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse