NO313574B1 - Konsentrerte, fluide, vandig alkoholiske blandinger av kokosnött- eller palmeoljealkylamidopropylbetainer samtfremgangsmåte for fremstilling av disse - Google Patents
Konsentrerte, fluide, vandig alkoholiske blandinger av kokosnött- eller palmeoljealkylamidopropylbetainer samtfremgangsmåte for fremstilling av disse Download PDFInfo
- Publication number
- NO313574B1 NO313574B1 NO19993334A NO993334A NO313574B1 NO 313574 B1 NO313574 B1 NO 313574B1 NO 19993334 A NO19993334 A NO 19993334A NO 993334 A NO993334 A NO 993334A NO 313574 B1 NO313574 B1 NO 313574B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- betaine
- coconut
- mixtures
- water
- palm oil
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 27
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 title claims description 17
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims description 10
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 title claims description 6
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 title claims description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 title claims description 6
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 title description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 89
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims description 45
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 17
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012738 dissolution medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- -1 alkyl betaine Chemical compound 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 8
- 238000010587 phase diagram Methods 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-amino-3-dimethylarsanylsulfanyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound C[As](C)SC(C)(C)[C@@H](N)C(O)=O KFYRJJBUHYILSO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006063 Lamide® Polymers 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical group OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2006—Monohydric alcohols
- C11D3/201—Monohydric alcohols linear
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår konsentrerte, fluide, vandige alkoholiske blandinger av kokosnøtt- eller palmeoljealkylamidopropylbetainer samt en fremgangsmåte for frem-
stilling av disse. Nærmere bestemt angår foreliggende oppfinnelse konsentrerte, vandi-
ge, alkoholiske, klare, relativt farveløse oppløsninger med lav viskositet som er stabile over et temperaturområde mellom 5 og 50°C og som inneholder minst 50 vekt-% alkylamidopropylbetain i henhold til den generelle formel (I):
der Ri betyr alkylresten av en naturlig fraksjon av fettsyrer av kokosnøtt- eller palmeoljetypen som har en omtrentlig sammensetning av mettede fettsyrer med rundt 40 til 50% laurinsyre og 15-20 % myristinsyre (idet dette nedenfor generelt kalles betain). Oppløsningene har disse egenskaper kun hvis blandingen velges nøyaktig innen et om-
råde av betain:etanol:vann-diagrammet standardisert til 100 på vekt-basis efter korrek-
sjon av tilstedeværende NaCl.
Betainer tilsvarende den generelle formel (I) er amfotære surfaktanter som huden godt
kan tolerere, de har utmerkede rense- og skummingsegenskaper og er absolutt egnet for fremstilling av et helt spektrum surfaktantpreparater som vaskemidler, rensemidler (flyt-
ende produkter for oppvask for hånd), hårpleieblandinger (shampoer) og kroppspleie-blandinger (dusjgel og boblebad).
Fremstillingen av denne type betain er beskrevet i mange dokumenter og prosessene er
kjente for fagmannen, det skal for eksempel henvises til US 3.225.074 i navnet Ameri-
can Cyanamid. Den består i å omsette en fettsyre eller en fettsyre-fraksjon med et N,N-dimetyl-l,3-propandiamin (DMAPA) med en temperatur mellom 140 og 200°C og så kvaternisere det oppnådde tertiære amidoamin med den generelle formel (H):
med monokloreddiksyre i nærvær av et alkalisk salt eller det tilsvarede salt av denne syre, idet kvaterniseringsreaksjonen vanligvis skjer i vandig medium. Det alkaliske klo-rid som ofte er natriumklorid, oppnådd som biprodukt ved reaksjonen, etterlates generelt i denne vandige betain-oppløsning. Disse vandige betainer selges som et konsentrat i området 30 vekt-%.
Det har ofte vært gjort forsøk på å fremstille industrielle betain-oppløsninger som er så konsentrerte og så fluide som mulig, selvfølgelig for å redusere transport- og lagringsomkostninger uten å gi avkall på den enkle håndtering.
Fagmannen vet at når konsentrasjonen av en vandig surfaktantoppløsning øker, vil også viskositeten øke. Ikke desto mindre har enkelte forfattere søkt, ved fordamping under redusert trykk, å konsentrere betainoppløsninger som oppnås i henhold til vanlige prosesser men viskositeten øker hurtig og de blir pastalignende ved rundt 40 vekt-% betain og blir så stadig stivere efter hvert som vann fjernes, det er således ikke mulig å oppnå konsentrerte oppløsninger på denne måte. Imidlertid er det i EP 0.302.329 i navnet Th. Goldschmidt angitt at det var delvis mulig å omgå denne vanskelighet ved å justere pH-verdien i oppløsningen til mellom 1 og 4,5 med en uorganisk syre (salt-, svovel- eller fosforsyre). Forfatterne oppnådde på denne måte oppløsninger inneholdende 43 til 44 vekt-% betain (eller 53 til 54 % faststoffer) med en viskositet i området 1000 mPa.s ved 25°C. Imidlertid begrenser korrosjonsproblemer under lagring og transport sammen med den atypiske pH-verdi for disse betainoppløsninger, deres anvendelse og videre danner de gel under 16°C.
En annen måte er å oppnå betain i pulverform ved å spraye fluidoppløsninger med mindre enn 30 %. Man kan tenke på å gjenoppløse disse pulvere i egnede oppløsnings-midler men gjenoppløsningen av disse pulvere hemmes av dannelse av klumper eller geldannede pastaer når pulverene anbringes i kontakt med oppløsningsmidlene og disse klumper eller pastaer er så og si umulige å oppløse igjen eller ikke oppløselige innen rimelige tidsrom, forenelige med industriell aktivitet.
WO 95/12856 i navnet Henkel beskriver og krever en fremgangsmåte for fremstilling av surfaktanter av betaintypen med et lavt saltinnhold (0,98 til 1,01 % gjenværende NaCl) ved kvaternisering av tertiære aminer og/eller tertiære amidoaminer med natriummonokloracetat i en vandig alkoholisk blanding bestående av 5 til 10 vekt-% vann og 35 til 50 vekt-% etanol og/eller isopropanol idet denne reaksjon følges av fjerning av den precipiterte saltfraksjon, totalfjerning av oppløsningsmidlet og rejustering av vanninnholdet i reaksjonsmediet for å tilveiebringe oppløsning til den ønskede konsentrasjon av den aktive bestanddel, i dette tilfellet 30 %. Vannietanol-vektforholdet som kreves i dette dokument er typisk for en prosess som tar sikte på å fjerne NaCl som dannes under reaksjonen. En blanding av denne type er gjenstand for US 4.705.893 i navnet KAO, repre-sentert ved en pentagonal sone i betain:vann:etanol-ternær-diagrammet som definert av de triangulære koordinater (80:10:10), (80:15:5), (40:55:5), (40:27,5:32,5) og (52,5:10:37,5). Begge disse tilfeller involverer prosesser hvis vesentlige mål er å oppnå totalt vandige, ikke-konsentrerte amfotære surfaktant-oppløsninger med lave saltinnhold.
Fagmannen på området er velkjent med idéen om den mulige eksistens av domener av fluidfaser i et amfotært surfaktant:vann:oppløsningsmiddelsystem. Denne idé forfølges i WO 95/14076 i navnet Albright and Wilson, i realiteten uten noen konkret lære uten den i de individuelle eksempler som angis i publikasjonen og som kommer nærmest betingelsene for det foreliggende problem, nemlig blandinger av kokos- eller lauryl-amidopropylbetainsalt oppløst i et blandet oppløsningsmiddel av vann:glycol-typen.
c
Det problem som fremdeles må løses er å oppnå oppløsninger av kokosnøtt- eller pal-meoljealkylbetain som er så konsentrert som mulig, det vil si minst 50 vekt-%, som samtidig er klare og relativt farveløse, fluide og pumpbare (viskositet under 1000 mPa.s), stabile mellom 5 og 50°C i lengre tidsrom, for derved å redusere paknings-, transport- og lagringsomkostninger, for å gjøre dem lett manipulerbare og lett formuler-bare i den gitte tilstand med andre surfaktanter, for eksempel alkyletersulfater, alkano-lamider eller andre utgangsstoffer som utgjør særlig en del av formuleringer for flytende seper, shampoer, dusjgeler eller andre kosmetiske preparater.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en løsning på dette tekniske problem som omfatter fremstilling av alkylbetainet i nærvær av små mengder etanol, forutsatt imidlertid at systemet forblir begrenset til et heller snevert og nøyaktig område av fasediagrammet slik det skal defineres nedenfor.
Bestemmelsene foretas på ternære betain:vann:etanol-blandinger som i det ternære diagram representeres ved de reduserte koordinater:
der betain har betydningen av og måles som betain = faststoffer - NaCl,
der 100 % sløyfeforbindelsen gjelder for blandingen B<*> + W<*> + E<*> = 100,
og all betain, faststoffer, vann, etanol og NaCl størrelsesangivelsene uttrykkes på vekt-basis og der de reduserte mengder B<*>, W<*> og E<*> angis som vekt-%.
Innen denne definisjon anses betainet som et rå-betain, det vil si et som består av alkyl-amidobetain tilsvarende formel I med noen få reaktant-rester og noen få reaksjonsbipro-dukter som ikke overskrider 3 vekt-%, det henvises til eksempel 1.
Foreliggende oppfinnelse tar sikte på å forbedre den kjente teknikk, og angår derved blandinger av den innledningsvis nevnte art, inneholdende et alkylamidopropylbetain, salt, vann og etanol, i form av fluide oppløsninger som er lette å pumpe, som er klare, relativt farveløse og stabile mellom 5 og 50°C og har en viskositet mindre enn 1000 mPa.s, idet alkylresten i alkylamidopropylbetainet er den til en naturlig fraksjon av fettsyrer av kokosnøtt- eller palmeoljetypen, og disse blandinger karakteriseres ved at betain-, vann- og etanolkomponentene, gitt som reduserte blandinger ved: der betain har betydningen av og måles som betain = faststoffer - NaCl, er knyttet sammen via ligningene:
som definerer deres forekomst-område i blandingene så lenge deres saltinnhold er mindre enn 4,5 vekt-%.
Blandingene ifølge oppfinnelsen er i stand til langtidslagring over minst 3 måneder i løpet av hvilken periode det ikke inntrer noen geldannelse, separering, precipitering av salter eller vesentlig farveendring eller uklarhet kan observeres i temperaturområdet mellom 5 og 50°C. Oppløsningene har også fordelen av å være relativt ikke-skummende i konsentrert tilstand, noe som gjør dem lettere å håndtere. En annen fordel ligger i det faktum at disse konsentrerte oppløsninger er tilstrekkelig motstandsdyktige mot mikro-biell invasjon slik at det er unødvendig å tilsette preserveringsmidler. Disse karakteristika gjør oppløsningene særlig egnet for fremstilling av kosmetiske preparater.
Som nevnt innledningsvis angår oppfinnelsen også en fremgangsmåte for fremstilling av blandinger som antydet ovenfor, og denne fremgangsmåte karakteriseres ved at den omfatter å tilveiebringe kokosnøtt- eller palmeolje-dimetylamidopropylamid mellomprodukter og kvaternisering av disse med monokloreddiksyre i nærvær av natriumhydroksyd eller med natrium-monoklor-acetat direkte i vann:etanol-oppløsningsmedium, satt sammen for å gi
idet de reduserte komponentene E<*> og W<*> har den betydning som er gitt ovenfor.
Eksempler og sammenligningseksempler som angitt nedenfor vil lette forståelsen av oppfinnelsen.
Eksempel 1:
Fremstilling av et kokosnøtt-betain inneholdende 59,2 vekt-% betain, det vil si 63,3 % faststoffer, hvis reduserte koordinater B<*>:W<*>:E<*> i fasediagrammet er 61,7:15,4:22,9 (i vekt-%).
l/a - Fremstilling av kokosnøtt amidoamin ( Mw = 208 g)
731 kg kokosnøtt-fettsyre, smeltet ved 50°C, fylles i en reaktor. Reaktoren og innholdet gjennombobles med nitrogen og bringes til 190°C. 366 kg dimetylaminopropylamin
(DMAPA) tilsettes i løpet av 4 timer via et dypperør og destillasjonsvann fjernes konti-nuerlig. Blandingen holdes ved 190°C under en nitrogenstrøm inntil reaksjonsproduktet viser et syretall på mindre enn 4,5 mg KOH/g. Blandingen avkjøles til 150°C, det injise-res 100 kg vann via et dypperør i løpet av 1 time og den resulterende blanding tørkes ved 150°C mens nitrogen bobles gjennom til et vanninnhold mindre enn 0,1 %. Systemet avkjøles til 60°C, boblingen av nitrogen stanses og reaktoren tømmes.
De vanlige karakteristika for det således oppnådde tertiære amidoamin er som følger:
l/b - Fremstilling av den konsentrerte kokosnøtt betainoppløsning.
197 kg etanol fylles i en ytterligere reaktor ved romtemperatur fulgt av 169 kg monokloreddiksyre. Blandingen bringes til 25°C og 473 kg av amidoaminet fra eksempel l/a tilsettes langsomt mens eksotermisiteten kontrolleres slik at temperaturen ikke overskrider 40°C. 159 kg 50 %-ig natriumhydroksyd tilsettes i løpet av 1 time mens temperaturen holdes ved 40°C hvoretter den langsomt heves til 80°C. Blandingen holdes ved denne temperatur inntil amidoamin-innholdet når en stabil verdi på 1 % mens man pas-ser på at pH-verdien for en prøve som på forhånd er fortynnet til 5 % i vann, fremdeles ligger mellom 10 og 10,5. Efter 1 time blir blandingen avkjølt til 40°C og pH-verdien justert til 6,5 med 31 %-ig HCl-oppløsning. Den precipiterte NaCl-fraksjon fjernes ved dekantering, filtrering eller sentrifugering.
Det oppnås på denne måte en konsentrert betain-oppløsning med følgende hovedbe-standdeler:
og de følgende assosierte karakteristika:
Dette er en fluid, klar, lett pumpbar oppløsning som er stabil mellom 5 og 50°C.
Sammenligningseksempel 1:
Arbeidsbetingelsene i trinn l/b i eksempel 1 gjentas bortsett fra at mengdene av ut-gangsmaterialer som ble justert for å oppnå et kokosnøtt-betain med ca. 66,2 % betain, det vil si 68,7 % faststoffer, for hvilket de triangulære koordinater B<*>:W<*>:E<*>, korrigert for NaCl i fasediagrammet er 67,8:14,1:18,1 (i vekt-%).
Det oppnås på denne måte en viskøs, ikke-newtonsk, birefringent gel av flytende krystalltypen som er vanskelig å manipulere og å formulere mellom 5 og 50°C.
Sammenligningseksempel 2:
Arbeidsbetingelsene i trinn l/b i eksempel 1 gjentas bortsett fra ifyllingen av utgangsstoffer som ble justert for å oppnå et kokosnøtt-betain med ca. 62,6 % råbetain, det vil si 65,0 % faststoffer, for hvilke de NaCl-korrigerte triangulær-koordinater B<*>:W<*>:E<*> i fasediagrammet var 64,1:15,4:20,5 (i vekt-%).
Man oppnådde en fluid, klar oppløsning som er en enkelt fase i romtemperaturområdet (20-25°C) men som, mellom 5 og 15°C, undergår en hurtig forandring til en tofase-blanding med en birefringent viskøs gelfase og en supematant flytende fase. Dette hete-rogene produkt er vanskelig å bruke i denne tilstand.
Sammenligningseksempel 3:
Man repeterte arbeidsbetingelsene i trinn l/b i eksempel 1 bortsett fra mengden utgangsstoffer som ble justert for å oppnå et kokosnøtt-betain med rundt 57,5 % betain, det vil si 61,6 % faststoffer, for hvilke de NaCl-korrigerte triangulær-koordinater B<*>:W<*>:E<*> i fasediagrammet er 60:25:15 (i vekt-%).
Det ble oppnådd en viskøs, ikke-newtonsk, birefringent gel av flytende krystalltypen som er vanskelig å manipulere og å formulere mellom 5 og 50°C.
Sammenligningseksempel 4:
Arbeidsbetingelsene i eksempel l/b i eksempel 1 ble gjentatt bortsett fra mengden ut-gangsmaterialer som ble justert for å oppnå et kokosnøtt-betain med rundt 47,8 % betain, det vil si 52,3 % faststoffer, for hvilke de NaCl-korrigerte triangulær-koordinater B<*>:W<*>:E<*> i fasediagrammet er 50:35:15 (i vekt-%).
Det oppnås en viskøs, ikke-newtonsk, birefringent gel av flytende krystalltypen som er vanskelig å manipulere og vanskelig å formulere mellom 5 og 50°C.
Sammenli<g>ningseksempel 5:
Man gjentok arbeidsbetingelsene i trinn l/b i eksempel 1 bortsett fra mengden utgangs-materialer som ble justert for å oppnå et kokosnøtt-betain med rundt 58,2 % betain, det vil si 60 % faststoffer, hvorfra de NaCl-korrigerte triangulærkoordinater B<*>:W<*>:E<*> i fasediagrammet var 58,5:13,5:28,0 (i vekt-%).
Det ble oppnådd en oppløsning som ble heterogen ved lagring ved 5°C.
Claims (2)
1.
Blandinger inneholdende et alkylamidopropylbetain, salt, vann og etanol i form av fluide oppløsninger som er lette å pumpe, som er klare, relativt farveløse og stabile mellom 5 og 50°C og har en viskositet mindre enn 1000 mPa.s idet alkylresten i alkylamidopropylbetainet er den til en naturlig fraksjon av fettsyrer av kokosnøtt- eller palmeoljetypen, karakterisert ved at betain-, vann- og etanolkomponentene, gitt som reduserte blandinger ved
der betain har betydningen av og måles som betain = faststoffer - NaCl, er knyttet sammen via ligningene:
som definerer deres forekomst-område i blandingene så lenge deres saltinnhold er mindre enn 4,5 vekt-%.
2.
Fremgangsmåte for fremstilling av blandinger ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter å tilveiebringe kokosnøtt- eller palmeolje-dimetylamidopropylamid mellomprodukter og kvaternisering av disse med monokloreddiksyre i nærvær av natriumhydroksyd eller med natriummonokloracetat direkte i vann:etanol-oppløsningsmedium, satt sammen for å gi
idet de reduserte komponentene E<*> og W<*> har den betydning som er gitt i krav 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9714034A FR2770841B1 (fr) | 1997-11-07 | 1997-11-07 | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste |
| PCT/FR1998/002297 WO1999024157A1 (fr) | 1997-11-07 | 1998-10-27 | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkyl-amidopropylbetaïnes de coprah ou de palmiste |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO993334D0 NO993334D0 (no) | 1999-07-06 |
| NO993334L NO993334L (no) | 1999-07-06 |
| NO313574B1 true NO313574B1 (no) | 2002-10-28 |
Family
ID=9513167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19993334A NO313574B1 (no) | 1997-11-07 | 1999-07-06 | Konsentrerte, fluide, vandig alkoholiske blandinger av kokosnött- eller palmeoljealkylamidopropylbetainer samtfremgangsmåte for fremstilling av disse |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6335370B1 (no) |
| EP (1) | EP0958042A1 (no) |
| JP (1) | JP2001507720A (no) |
| AU (1) | AU1036899A (no) |
| FR (1) | FR2770841B1 (no) |
| NO (1) | NO313574B1 (no) |
| WO (1) | WO1999024157A1 (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2786781B1 (fr) * | 1998-12-07 | 2001-02-02 | Ceca Sa | Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene |
| DE10207924A1 (de) * | 2002-02-23 | 2003-09-04 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösungen von Betainen oder Aminoxiden |
| DE10343730A1 (de) * | 2003-09-22 | 2005-04-21 | Clariant Gmbh | Hochkonzentrierte wässrige Lösung amphoterer Tenside |
| JP4686197B2 (ja) * | 2005-01-07 | 2011-05-18 | ライオン・アクゾ株式会社 | カルボン酸アミドの製造方法、並びにカルボン酸アミド誘導体及びその製造方法 |
| US8039030B2 (en) * | 2005-07-01 | 2011-10-18 | Martek Biosciences Corporation | Microwaveable popcorn and methods of making |
| MX300085B (es) * | 2005-07-01 | 2012-06-08 | Martek Biosciences Corp | Producto oleoso que contiene acido graso poli-insaturado y usos y produccion del mismo. |
| CN103168860A (zh) * | 2007-08-31 | 2013-06-26 | 马太克生物科学公司 | 含多不饱和脂肪酸的固体脂肪组合物及其制备与应用 |
| EP3002275B1 (en) | 2014-10-01 | 2021-07-14 | Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi | Process for preparing a concentrated, non-gelling, aqueous solution of betaine |
| CN106748867A (zh) * | 2016-11-29 | 2017-05-31 | 四川花语精细化工有限公司 | 一种处理椰油酰胺丙基甜菜碱中二氯乙酸的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3613944C1 (de) * | 1986-04-24 | 1987-08-13 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung |
-
1997
- 1997-11-07 FR FR9714034A patent/FR2770841B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-10-27 JP JP52556999A patent/JP2001507720A/ja active Pending
- 1998-10-27 AU AU10368/99A patent/AU1036899A/en not_active Abandoned
- 1998-10-27 US US09/331,974 patent/US6335370B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-27 WO PCT/FR1998/002297 patent/WO1999024157A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1998-10-27 EP EP98952797A patent/EP0958042A1/fr not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-07-06 NO NO19993334A patent/NO313574B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO993334D0 (no) | 1999-07-06 |
| NO993334L (no) | 1999-07-06 |
| JP2001507720A (ja) | 2001-06-12 |
| FR2770841A1 (fr) | 1999-05-14 |
| WO1999024157A1 (fr) | 1999-05-20 |
| AU1036899A (en) | 1999-05-31 |
| FR2770841B1 (fr) | 1999-12-03 |
| EP0958042A1 (fr) | 1999-11-24 |
| US6335370B1 (en) | 2002-01-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6232496B1 (en) | Process for the preparation of amphoacetate surfactants | |
| US4861517A (en) | Method for the preparation of concentrated flowable aqueous solutions of betaines: addition of mineral acid | |
| CN105934237B (zh) | 含水表面活性剂组合物 | |
| NO313574B1 (no) | Konsentrerte, fluide, vandig alkoholiske blandinger av kokosnött- eller palmeoljealkylamidopropylbetainer samtfremgangsmåte for fremstilling av disse | |
| US5744063A (en) | Higher purity imidazoline based amphoacetate surfactants and processes for the preparation thereof | |
| DK163523B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af detergenter indeholdende polyethercarboxylsyrederivater, detergenter opnaaet ved fremgangsmaaden samt deres anvendelse | |
| CA1117137A (en) | Organic nitrogen-containing compounds | |
| US4269730A (en) | Substituted imidazoline reactions with chloroacetate salts | |
| US5877143A (en) | Composition containing a lamellar liquid crystalline phase which comprises betaines and amine oxides | |
| US5569767A (en) | Process for the production of low-viscosity storable amphoteric surfactants from imidazolines | |
| US6335375B1 (en) | Concentrated fluid aqueous-alcoholic compositions of hydrogenated coconut or palm kernel oil alkylamidopropylbetaines | |
| US6172035B1 (en) | Preparation of thickening agents based on fatty acid monoisopropanolamide, use thereof and preparations containing same | |
| JPH02248498A (ja) | 高められた粘度の水性洗浄剤組成物 | |
| US3074980A (en) | Process for making acyl amides of amino acid salts | |
| MXPA99006386A (en) | Fluid concentrated hydroalcoholic compositions of copra or oil palm alkyl-amidopropylbetains | |
| JP2932377B2 (ja) | 液体洗浄剤の増粘方法 | |
| AU678312B2 (en) | Concentrated surfactant compositions | |
| MXPA99011312A (en) | Concentrated fluid aqueous-alcoholic compositions of hydrogenated coconut or palm kernel oil alkylamidopropylbetaines | |
| US7247696B1 (en) | Alkyl dimethicone copolyol sulfosuccinates | |
| US6979744B1 (en) | Dimer amidopropyl dimethyl betaines | |
| Otterson | 6.2 Amphoteric Surfactants | |
| EP0726890B1 (de) | Verfahren zur herstellung von detergensgemischen | |
| US5589450A (en) | Process for the production of water-free detergent mixtures | |
| JP2000344721A (ja) | 第二両性酢酸塩及び二酢酸塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |