FR2726556A1 - Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium - Google Patents
Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium Download PDFInfo
- Publication number
- FR2726556A1 FR2726556A1 FR9413175A FR9413175A FR2726556A1 FR 2726556 A1 FR2726556 A1 FR 2726556A1 FR 9413175 A FR9413175 A FR 9413175A FR 9413175 A FR9413175 A FR 9413175A FR 2726556 A1 FR2726556 A1 FR 2726556A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- carbon monoxide
- zone
- fraction
- vaporized
- liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'acides carboxyliques par carbonylation d'un réactif, choisi notamment parmi les alcools, en présence d'un catalyseur à base d'iridium. Le procédé de préparation consiste à effectuer, dans une première zone la réaction en phase liquide, en présence d'un catalyseur à base d'iridium, puis dans une seconde zone, à vaporiser partiellement le mélange réactionnel obtenu; la fraction vaporisée, comprenant l'acide carboxylique produit est purifiée ultérieurement et la fraction liquide non vaporisée comprenant le catalyseur est recyclée à la première zone. Le procédé est caractérisé par le fait que l'on met en contact ladite fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone de telle sorte que ce composé ne retourne pas dans la seconde zone.
Description
PROCEDE DE PREPARAT1ON D'ACIDES CARBOXYUQUES
PAR CARBONYLATION EN PRESENCE D'IRIDIUM
La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'acides carboxyliques par carbonylation d'un réactif, choisi notamment parmi les alcools, en présence d'un catalyseur à base d'iridium.
PAR CARBONYLATION EN PRESENCE D'IRIDIUM
La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'acides carboxyliques par carbonylation d'un réactif, choisi notamment parmi les alcools, en présence d'un catalyseur à base d'iridium.
Les procédés de carbonylation mettant en oeuvre des catalyseurs solubles à base d'iridium pour la préparation d'acides carboxyliques sont des procédés connus. Ils sont en général mis en oeuvre dans des installations comprenant essentiellement trois zones. La première correspond à la zone de réaction proprement dite, comprenant un réacteur sous pression dans lequel la carbonylation est effectuée. La seconde est constituée par une zone de séparation de l'acide formé. Cette opération est réalisée par vaporisation partielle du mélange réactionnel dans un appareil (appelé flash) où la pression est maintenue plus faible que dans le réacteur. La partie vaporisée est ensuite envoyée dans une troisième zone où l'acide carboxylique produit est purifié.Celle-ci comprend diverses colonnes de distillation dans lesquelles l'acide carboxylique produit est séparé de l'eau, des réactifs et des sous-produits. La partie du mélange restée sous forme liquide en sortie de la zone de vaporisation et comprenant notamment le catalyseur, est recydée au réacteur. Ceci est classiquement réalisé au moyen d'une pompe.
Lors de la mise en oeuvre de ces procédés on a constaté une baisse de l'activité du catalyseur, après plusieurs passages de la fraction non vaporisée, comprenant le catalyseur, dans la boude de recyclage du flash au réacteur.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation d'acides carboxyliques par carbonylation en présence d'un catalyseur à base d'iridium, dans lequel on réactive le catalyseur d'une façon simple et efficace.
Ainsi, le procédé de préparation d'acides carboxyliques selon l'invention consiste à effectuer, dans une première zone la réaction en phase liquide, en présence d'un catalyseur à base d'iridium, puis dans une seconde zone, à vaporiser partiellement le mélange réactionnel obtenu ; la fraction vaporisée, comprenant l'acide carboxylique produit, est purifiée ultérieurement et la fraction liquide non vaporisée comprenant le catalyseur est recyclée à la première zone. La caractéristique du procédé est que l'on met en contact la fraction liquide non vaporisée issue de la seconde zone avec du monoxyde de carbone de telle sorte que ce composé ne retoume pas dans la seconde zone.
Mais d'autres avantages et caractéristiques apparaitront plus clairement à la lecture de la description et des figures qui vont suivre, pour lesquelles:
- la figure 1 représente un premier mode de réalisation dans lequel on met en contact la fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone sous la forme d'un gaz
- la figure 2 représente un second mode de réalisation dans lequel on dissout du monoxyde de carbone dans une partie de la fraction liquide non vaporisée issue du flash.
- la figure 1 représente un premier mode de réalisation dans lequel on met en contact la fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone sous la forme d'un gaz
- la figure 2 représente un second mode de réalisation dans lequel on dissout du monoxyde de carbone dans une partie de la fraction liquide non vaporisée issue du flash.
- la figure 3 représente une variante du mode précédent dans lequel on dissout du monoxyde de carbone dans une partie de la fraction liquide non vaporisée issue du flash, ayant été au préalable traitée sur une résine échangeuse d'ions.
Le procédé selon l'invention permet d'éviter toute perte en monoxyde de carbone, qui est l'un des réactifs de la carbonylation. En effet, si ce gaz avait été introduit par exemple dans la zone du flash proprement dite, il y aurait eu une perte inévitable en ce composé. Tout d'abord, pour obtenir une quantité efficace de monoxyde de carbone afin de réactiver le catalyseur, il est nécessaire de mettre en oeuvre, industriellement, des débits très importants en ce gaz, même si la pression partielle en monoxyde de carbone maintenue est relativement faible. Or la mise en oeuvre de débits importants peut avoir des conséquences au niveau de l'installation elle-même, par exemple concemant la taille des appareillages.De plus la solubilisation du monoxyde de carbone ne peut autre faite de manière correcte qu'en présence d'une agitation énergique. Or un flash ne comprend pas de tels moyens. Ainsi, la majeure partie du flux de monoxyde de carbone dans ces conditions ne peut être conservée dans le flash, où il est établi par ailleurs une pression totale relativement faible. Ceci a donc pour conséquence que le gaz s'échappe avec la fraction vaporisée du mélange réactionnel.Or si l'on ne dispose pas de moyens de séparation du monoxyde de carbone des gaz produits par la réaction, tels que le dioxyde de carbone, le méthane ou encore l'hydrogène, pour recycler finalement le monoxyde de carbone, ce gaz est détruit Aussi se trouve-t-on devant la nécessité soit de perdre des quantités non négligeables de monoxyde de carbone, soit de prévoir un investissement supplémentaire pour la récupération de ce premier.
Le procédé selon l'invention permet donc de réactiver le catalyseur sans qu'il y ait de perte en monoxyde de carbone et sans qu'un investissement important supplémentaire ne soit obligatoire.
Le procédé selon l'invention est mis en oeuvre dans le cadre de la préparation d'acides carboxyliques par carbonylation.
Dans ce qui va suivre, les teneurs sont exprimées en pourcentage en poids sauf indicaiton contraire.
Le réactif employé dans ce type réaction est en général choisi parmi les alcools.
Parmi les alcools susceptibles d'etre mis en oeuvre, on peut citer les alcools, saturés, mono ou dihydroxylés, présentant un à dix atomes de carbone. A titre d'exemples de tels composés, on peut mentionner notamment le méthanol, I'éthanol, le propanol, le butanol, le 1 ,4-butanediol. Les alcools monohydroxylés sont préférés.
II est important de noter que l'alcool peut être présent dans le milieu réactionnel en tant que tel ou sous forme masquée. En effet, il peut se trouver indifféremment sous la forme d'un dérivé halogéné etlou d'un éther etlou d'un ester obtenu par réaction entre ledit alcool et racide carboxylique présent
La réaction est réalisée en présence d'un système catalytique comprenant d'une part une espèce soluble d'iridium et d'autre part, un promoteur halogéné.
La réaction est réalisée en présence d'un système catalytique comprenant d'une part une espèce soluble d'iridium et d'autre part, un promoteur halogéné.
Généralement, les composés à base d'iridium utilisés sont choisis parmi les complexes de coordination de ce métal, solubles dans le milieu dans les conditions de réaction. Plus particulièrement on utilise des complexes de coordination dont les ligands sont d'une part le monoxyde de carbone et d'autre part un halogène qui est particulièrement l'iode. Bien entendu, il est possible de mettre en oeuvre des complexes solubles à base de ligands organiques. A titre de composés convenables à base d'iridium, on pourra notamment se référer au brevet US 3 772 380, qui en donne une liste indicative.
En ce qui conceme le promoteur, celui-ci correspond plus particulièrement à la forme halogénée de l'alcool précité. De préférence, l'halogène est l'iode.
La teneur en promoteur halogéné est en général inférieure à 10 %.
Par ailleurs, la réaction de carbonylation est effectuée en présence de l'ester correspondant à ralcool et à l'acide fabriqué.
Plus particulièrement, la teneur en ester est comprise entre 2 et 40 %.
La réaction de carbonylation est en outre mise en oeuvre en présence d'eau. La teneur en eau peut varier dans de larges limites. Cependant, de préférence elle est inférieure à 10%.
Le mélange réactionnel peut éventuellement comprendre un composé choisi parmi les iodures solubles pouvant être introduits en tant que tels dans le milieu réactionnel ou encore sous la forme de composés susceptibles de former des iodures solubles.
Ainsi, les iodures introduits dans ledit mélange, en tant que tels, sont choisis parmi les iodures minéraux, tels que notamment les iodures de métal alcalinoterreux ou alcalin, ou des iodures organiques, comprenant au moins un groupe organo-phosphoré etlou au moins un groupe organoazoté, réagissant avec des composés à base d'iode présents dans le milieu réactionnel, pour donner des espèces ioniques renfermant cet halogène.
A titre d'iodures minéraux préférés, on peut citer l'iodure de potassium, l'iodure de üthium, l'iodure de sodium. A titre d'iodures organiques, on peut citer riodure de méthyttriphényle phosphonium, riodure de N-méthyltriéthyle ammonium.
En tant que précurseurs d'iodures, conviennent notamment les carboxylates de métaux alcalins ou alcalinoteneux, tels que racétate de lithium notamment
La quantité d'iodures présents dans le milieu est telle que le rapport atomique iodures introduits / iridium (exprimé en mole/mole), soit compris entre 0 exclu et 10 et plus particulièrement entre 0 exclu et 3.
La quantité d'iodures présents dans le milieu est telle que le rapport atomique iodures introduits / iridium (exprimé en mole/mole), soit compris entre 0 exclu et 10 et plus particulièrement entre 0 exclu et 3.
Enfin, le solvant de la réaction est d'une façon avantageuse l'acide carboxylique que ron souhaite fabriquer.
La réaction de carbonylation est mise en oeuvre à une température comprise entre 150 et 250 "C.
La pression totale dans le réacteur est habituellement comprise entre 1 et 100 bar absolus.
La pression partielle en monoxyde de carbone dans le réacteur varie plus particulièrement entre 1 et 50 bar absolus.
Le monoxyde de carbone peut être introduit dans le réacteur sous une forme pure ou diluée dans un gaz, tel que l'hydrogène, le méthane ou encore l'azote.
Le mélange réactionnel est ensuite traité, de façon continue, dans la zone de séparation de l'acide formé, dans laquelle une fraction dudit mélange réactionnel est vaporisée. Dans cette partie, la pression totale est plus réduite que celle du réacteur.
Elle est en général comprise entre I et 20 bar absolus.
L'opération peut avoir lieu sans apport de chaleur au flash (conditions adiabatiques) ou bien avec apport de chaleur. Selon une variante préférée, la vaporisation partielle est effectuée dans un flash adiabatique.
Ainsi que cela a été mentionné auparavant, la fraction vaporisée comprend la production en acide carboxylique, mais aussi les réactifs et sous-produits de la réaction.
Cette fraction vaporisée est envoyée dans la zone de purification de l'acide, qui comprend de façon classique plusieurs colonnes de distillation dans lesquelles on purifie l'acide produit
La fraction liquide non vaporisée, comprenant notamment le catalyseur, est récupérée en pied du flash pour être recyclée dans le réacteur.
La fraction liquide non vaporisée, comprenant notamment le catalyseur, est récupérée en pied du flash pour être recyclée dans le réacteur.
Le procédé de carbonylation selon l'invention consiste donc à mettre en contact ladite fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone de telle sorte que ce composé ne retoume pas dans la seconde zone, celle de vaporisation partielle du mélange réactionnel. Lorsqu'il est dit que l'introduction du monoxyde de carbone est telle que ce composé ne retoume pas dans la seconde zone, on entend mettre en oeuvre des moyens évitant le dégazage de ce composé directement vers le flash.
Sans vouloir être limité par une quelconque théorie, il a été trouvé que le catalyseur avait tendance à former des espèces inactives, selon un processus relativement lent et réversible. Ces espèces entraînent une baisse de l'activité du catalyseur après plusieurs passages dans la boude de recyclage de la zone de séparation à celle de réaction. Or l'introduction de monoxyde de carbone dans cette partie du procédé permet de réduire, d'une façon inattendue, la concentration de ces espèces inactives et par conséquent de retrouver un niveau d'activité important
Selon une première variante de l'invention, le monoxyde de carbone est introduit sous la forme d'un gaz.
Selon une première variante de l'invention, le monoxyde de carbone est introduit sous la forme d'un gaz.
Afin de ne pas avoir de retour dudit composé vers le flash, I'introduction a lieu en aval de la pompe grâce à laquelle la fraction liquide non vaporisée est recyclée au réacteur.
Le monoxyde de carbone peut être employé sous une forme pure ou bien comprendre d'autres gaz comme de l'hydrogène, du méthane, de razote. De préférence, le monoxyde de carbone mis en oeuvre présente une pureté suffisante pour éviter l'accumulation de trop de gaz qui ne sont pas actifs pour la réaction de carbonylation.
La pression partielle en gaz introduit, comprenant en majeure partie du monoxyde de carbone, varie dans de larges limites. Elle est plus particulièrement comprise entre 1 et 100 bar absolus
La fraction non vaporisée peut par ailleurs subir tout type de traitement, dans le but notamment de purifier celle-ci, tel que par exemple un traitement pour éliminer les métaux de corrosion, qui sera détaillé plus loin.
La fraction non vaporisée peut par ailleurs subir tout type de traitement, dans le but notamment de purifier celle-ci, tel que par exemple un traitement pour éliminer les métaux de corrosion, qui sera détaillé plus loin.
Selon une seconde variante du présent procédé, la fraction non vaporisée du mélange réactionnel, issue du flash, est mise en contact avec un flux liquide comprenant du monoxyde de carbone à l'état dissous, avant d'être retoumée au réacteur.
Cette variante est avantageuse en ce sens qu'introduire un liquide dans lequel du monoxyde de carbone est dissous permet de rendre instantanément actif ce composé.
Le monoxyde de carbone peut être là encore employé sous une forme pure ou bien comprendre d'autres gaz comme de l'hydrogène, du méthane, de l'azote. Ce qui a été indiqué à ce sujet lors de la première variante reste valable ici.
La quantité de monoxyde de carbone introduite est au plus égale à la limite de la solubilité de ce gaz dans le liquide employé, selon les conditions de température et de pression. Plus particulièrement la quantité de monoxyde de carbone dissous est comprise entre 0 exdu et 10 %, cette teneur étant liée à la température et la pression du liquide.
Le flux liquide dans lequel le monoxyde de carbone est choisi de manière à être compatible avec le mélange réactionnel de carbonylation.
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, le flux liquide dans lequel le monoxyde de carbone est dissous est constitué par racide carboxylique etlou tout autre réactif employé durant la carbonylation. L'acide carboxylique, ou tout autre réactif, peut être mis en oeuvre sous une forme pure ou bien provenir, d'une façon avantageuse, de b zone de purification située en aval.
Selon un second mode de réalisation de l'invention, le monoxyde de carbone est dissout dans une solution comprenant en outre le catalyseur. Selon ce mode de réalisation, au moins une partie de la fraction liquide non vaporisée provenant de la zone de séparation est dérivée de la boude de recyclage pour être mise en contact avec le monoxyde de carbone. Le flux liquide ainsi traité est ensuite rassemblé avec l'autre partie de la fraction liquide sortant du flash.
Ce mode de réalisation est particulièrement avantageux en ce sens qu'une partie du catalyseur est traitée avec le monoxyde de carbone, permettant ainsi sa réactivation.
Selon une variante particulière de ce second mode de réalisation, la partie de la fraction liquide dans laquelle est solubilisé le monoxyde de carbone est au préalable traitée sur une résine échangeuse d'ions pour en éliminer les métaux de corrosion. Ceci est réalisé par tout moyen connu de l'homme du métier.
Ainsi, on peut utiliser plus particulièrement des résines du type acide fort, sous une forme hydrogène. Ces résines peuvent être sous la forme de gel ou encore macroréticulées.
La mise en contact est effectuée en lit fixe ou en lit fluidisé.
La température à laquelle on effectue le traitement doit être bien sûr adaptée à la résistance de la résine. En général, elle est comprise entre la température ambiante et 100 C.
Quelle que soit la solution dans laquelle est dissout le monoxyde de carbone, l'opération de solubilisation du gaz a lieu dans un appareil sous une forte agitation.
N'importe quel moyen peut être mis en oeuvre pour obtenir un tel résultat, qu'il soit de nature mécanique ou non.
La température de mise en contact est comprise entre 25 et 200"C.
La pression est au moins égale à la pression régnant dans le réacteur. Plus particulièrement, la pression est comprise entre 1 et 100 bar absolus.
De préférence, la solution comprenant le monoxyde de carbone dissout est introduite dans une partie de la boude de recyclage de manière à éviter le dégazage du monoxyde de carbone et son entraînement vers le flash, de même qu'éviter la cavitation de la pompe grâce à laquelle la fraction liquide provenant du flash est retoumée au réacteur. L'homme du métier est à même, avec ses propres connaissances de génie chimique de déterminer l'endroit approprié pour l'introduction de la solution comprenant le monoxyde de carbone dissout
II est rappelé que le dégazage d'une partie du monoxyde de carbone vers le réacteur ne pose pas de problème particulier, car ce composé est consommé dans la réaction de carbonylation et n'est donc pas perdu avec les sous-produits gazeux.
II est rappelé que le dégazage d'une partie du monoxyde de carbone vers le réacteur ne pose pas de problème particulier, car ce composé est consommé dans la réaction de carbonylation et n'est donc pas perdu avec les sous-produits gazeux.
II est à noter que l'on ne sortirait pas du cadre de la présente invention en mettant en oeuvre une combinaison des deux variantes décrites auparavant, c'est-à-dire la mise en contact de la fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone dissous ou non dans un flux liquide.
Les figures vont maintenant être décrites.
La figure I décrit un mode de réalisation de la première variante, dans lequel la fraction non vaporisée est mise en contact avec du monoxyde de carbone sous la forme de gaz Ainsi, le monoxyde de carbone et l'alcool sont introduits dans le réacteur (1) comprenant le système catalytique, I'acide carboxylique, I'ester, I'eau et ragent stabilisant En sortie du réacteur, le mélange réactionnel est détendu au moyen d'une vanne qui ne figure pas sur le schéma, ce qui entraine une vaporisation partielle du mélange et introduit dans le flash (2). La fraction vaporisée est condensée de façon à séparer l'acide carboxylique à purifier des produits incondensables que sont le monoxyde de carbone, et les sous-produits gazeux de la réaction.La fraction restant liquide est, elle, engagée dans la boude de recydage vers le réacteur. Le monoxyde de carbone est introduit en aval de la pompe employée pour recyder la fraction liquide.
La figure 2 décrit un mode de réalisation de la seconde variante, dans lequel une partie de la fraction non vaporisée est mise en contact avec du monoxyde de carbone dissous dans un flux liquide. Ainsi, la réaction de carbonylation a lieu comme représenté dans la figure précédente. En sortie du réacteur, le mélange réactionnel est introduit dans le flash (2). La fraction vaporisée est condensée pour séparer l'acide carboxylique à purifier des produits incondensables. La fraction restant liquide est engagée dans la boude de recydage vers le réacteur. Un partie de ce flux est alors dérivée de la boude de recyclage pour être introduite dans un réacteur (3) muni de moyens d'agitation et d'introduction de monoxyde de carbone.Une fois la solubilisation de ce gaz effectuée, le liquide enrichi en monoxyde de carbone est rassemblé au flux qui n'a pas été traité, après avoir été au préalable et si nécessaire, détendu de façon à retrouver une pression voisine de celle du réacteur, au moyen d'une vanne qui n'est pas représentée.
La figure 3 décrit une variante du mode décrit dans la figure précédente. La différence entre ces deux modes réside dans le fait que la fraction dérivée de la boude de recyclage est traitée par passage dans une colonne (4) sur une résine échangeuse d'ions avant la mise en contact avec le monoxyde de carbone.
Sur chacune des deux dernières figures1 la dérivation du flux à mettre en contact avec le monoxyde de carbone est effectuée en amont de la pompe permettant le recyclage du liquide vers le réacteur. On ne sortirait pas du cadre de la présente invention en effectuant cette dérivation an aval de cette même pompe.
D'une manière similaire, pour Çes deux mêmes figures, le point de contact entre le liquide comprenant le monoxyde de carbone dissous et celui qui n'a pas été traité avec ce gaz, se situe en aval de la pompe précitée. Là encore, on ne sortirait pas du cadre de la présente invention en effectuant ceci en amont de la pompe.
Bien entendu, ces trois figures ne sont que des exemples de mise en oeuvre de l'invention et ne doivent pas être considérées comme des limitations de celle-ci.
Claims (8)
- REVENDICATIONSIl Procédé de préparation d'acides carboxyliques dans lequel on effectue, dans une première étape la réaction en phase liquide, en présence d'un catalyseur à base d'iridium, puis dans une seconde zone, on vaporise partiellement le mélange réactionnel obtenu ; la fraction vaporisée, comprenant racide carboxylique produit est purifiée ultérieurement et la fraction liquide non vaporisée comprenant le catalyseur est recyclée à la première zone, caractérisé en ce que l'on met en contact ladite fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone de telle sorte que ce composé ne retoume pas vers la seconde zone.
- 2/ Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que l'on recycle à la première zone la fraction non vaporisée au moyen d'une pompe et que l'introduction du monoxyde de carbone a lieu en aval de ladite pompe.
- 3/ Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on met en contact la fraction non vaporisée avec du monoxyde de carbone dissous dans un flux liquide.
- 4/ Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le flux liquide dans lequel le monoxyde de carbone est dissous est une solution compatible avec le mélange réactionnel.
- 5/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 4, caractérisé en ce que le flux liquide dans lequel le monoxyde de carbone est dissous comprend le catalyseur.
- 6/ Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le flux liquide est constitué par une partie de la fraction non vaporisée.
- 7/ Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que ladite fraction non vaporisée est au préalable traitée sur une résine échangeuse d'ions.
- 8/ Procédé selon l'une quelconque des revendications 3 à 7, caractérisé en ce que la quantité de monoxyde de carbone dissous varie de 0 exclu à 10 %, selon les conditions de température et de pression du liquide.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9413175A FR2726556B1 (fr) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium |
| CN95196033A CN1068302C (zh) | 1994-11-04 | 1995-11-03 | 在有铱存在的条件下通过羰基化制备羧酸的方法 |
| KR1019970702955A KR100401901B1 (ko) | 1994-11-04 | 1995-11-03 | 이리듐존재하의카르보닐화에의한카르복실산제조방법 |
| AU41193/96A AU4119396A (en) | 1994-11-04 | 1995-11-03 | Method for preparing carboxylic acids by carbonylation in the presence of iridium |
| PCT/FR1995/001446 WO1996014286A1 (fr) | 1994-11-04 | 1995-11-03 | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium |
| US08/817,701 US5770768A (en) | 1994-11-04 | 1995-11-03 | Method for preparing carboxylic acids by carbonylation in the presence of iridium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9413175A FR2726556B1 (fr) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2726556A1 true FR2726556A1 (fr) | 1996-05-10 |
| FR2726556B1 FR2726556B1 (fr) | 1996-12-20 |
Family
ID=9468494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9413175A Expired - Fee Related FR2726556B1 (fr) | 1994-11-04 | 1994-11-04 | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5770768A (fr) |
| KR (1) | KR100401901B1 (fr) |
| CN (1) | CN1068302C (fr) |
| AU (1) | AU4119396A (fr) |
| FR (1) | FR2726556B1 (fr) |
| WO (1) | WO1996014286A1 (fr) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9625335D0 (en) * | 1996-12-05 | 1997-01-22 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0211560D0 (en) | 2002-05-20 | 2002-06-26 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US7820855B2 (en) | 2008-04-29 | 2010-10-26 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream |
| RU2469783C2 (ru) | 2008-04-29 | 2012-12-20 | Селаниз Интернэшнл Корпорейшн | Устройство для карбонилирования метанола, имеющее абсорбер с возможностью выбора из нескольких растворителей |
| US7884237B2 (en) * | 2008-11-07 | 2011-02-08 | Celanese International Corp. | Methanol carbonylation with improved aldehyde removal |
| US8168822B2 (en) | 2009-07-07 | 2012-05-01 | Celanese International Corporation | Acetic acid production by way of carbonylation with enhanced reaction and flashing |
| US8455685B2 (en) | 2009-07-07 | 2013-06-04 | Celanese International Corporation | Acetic anhydride production by way of carbonylation with enhanced reaction and flashing |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3772380A (en) * | 1970-03-12 | 1973-11-13 | Monsanto Co | Production of carboxylic acids and esters |
| EP0441260A1 (fr) * | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Quantum Chemical Corporation | Procédé catalytique de carbonylisation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55142543A (en) * | 1979-04-03 | 1980-11-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Method for prevention of decomposition of catalyst |
| US5237097A (en) * | 1990-02-09 | 1993-08-17 | Quantum Chemical Corporation | Catalytic carbonylation process |
-
1994
- 1994-11-04 FR FR9413175A patent/FR2726556B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-11-03 US US08/817,701 patent/US5770768A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-03 WO PCT/FR1995/001446 patent/WO1996014286A1/fr active IP Right Grant
- 1995-11-03 KR KR1019970702955A patent/KR100401901B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-03 CN CN95196033A patent/CN1068302C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-03 AU AU41193/96A patent/AU4119396A/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3772380A (en) * | 1970-03-12 | 1973-11-13 | Monsanto Co | Production of carboxylic acids and esters |
| EP0441260A1 (fr) * | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Quantum Chemical Corporation | Procédé catalytique de carbonylisation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1162302A (zh) | 1997-10-15 |
| FR2726556B1 (fr) | 1996-12-20 |
| KR100401901B1 (ko) | 2004-03-24 |
| WO1996014286A1 (fr) | 1996-05-17 |
| KR970707067A (ko) | 1997-12-01 |
| US5770768A (en) | 1998-06-23 |
| CN1068302C (zh) | 2001-07-11 |
| AU4119396A (en) | 1996-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI494300B (zh) | 具多種溶劑選項吸收塔之甲醇羰化系統 | |
| JP4681088B2 (ja) | カルボニル化処理の流れからの過マンガン酸塩還元化合物及びアルキルヨウ化物の除去 | |
| EP0878454B1 (fr) | Procédé de purification de liquides organiques quasi anhydres | |
| EP2069281B1 (fr) | Purification d'acide acetique | |
| JP2005523322A (ja) | メタノールのカルボニル化による酢酸の製造における再循環流の酸化処理 | |
| EP0965562A1 (fr) | Procédé et installation pour la fabrication d'une solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène et solution aqueuse de peroxyde d'hydrogène | |
| FR2703351A1 (fr) | Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium. | |
| EP0011042B2 (fr) | Procédé de préparation de l'acétaldéhyde | |
| EP0759022B1 (fr) | Procede de preparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble | |
| FR2726556A1 (fr) | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence d'iridium | |
| FR2516546A1 (fr) | Procede de recuperation de metaux nobles a partir de residus d'une reaction catalytique de carbonylation | |
| WO2009117055A1 (fr) | Elimination des impuretés d’hydrocarbures d’un procédé de production d’acide acétique | |
| FR2501067A1 (fr) | Procede de traitement de residus d'une reaction de carbonylation, en vue d'en extraire du metal noble | |
| EP0789681B1 (fr) | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation en presence de rhodium | |
| EP0785919B1 (fr) | Preparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants par carbonylation en presence d'iridium | |
| FR2543977A1 (fr) | Procede de separation selective et de concentration du gallium ou de l'indium ou des deux, de solutions en contenant a de faibles taux mais contenant des taux eleves d'ions d'autres metaux | |
| CA2433300A1 (fr) | Procede de preparation d'acides carboxyliques par carbonylation au palladium. | |
| CA1198736A (fr) | Procede de decomposition d'un complexe ortho-benzoyl- benzoique de fluorure d'hydrogene et de trifluorure de bore | |
| US8519181B2 (en) | Preparation of acetic acid | |
| FR2659965A1 (fr) | Catalyseur et procede pour la synthese d'esters carboxyliques satures. | |
| EP0737103A1 (fr) | Procede de preparation d'une solution a base d'iridium et son utilisation en tant que catalyseur | |
| FR2641780A1 (fr) | Hydrogenolyse selective de derives perhalogenes de l'ethane | |
| EP1127042A1 (fr) | Preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle en presence d'iridium et de platine | |
| FR2750985A1 (fr) | Procede de preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par carbonylation en presence d'iridium et de rhodium | |
| FR2750984A1 (fr) | Preparation d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle par une reaction de carbonylation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CD | Change of name or company name | ||
| TP | Transmission of property | ||
| CA | Change of address | ||
| CD | Change of name or company name | ||
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20140731 |