FR2693188A1 - Procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols et notamment avec des sucres et des dérivés de sucres. - Google Patents

Procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols et notamment avec des sucres et des dérivés de sucres. Download PDF

Info

Publication number
FR2693188A1
FR2693188A1 FR9208116A FR9208116A FR2693188A1 FR 2693188 A1 FR2693188 A1 FR 2693188A1 FR 9208116 A FR9208116 A FR 9208116A FR 9208116 A FR9208116 A FR 9208116A FR 2693188 A1 FR2693188 A1 FR 2693188A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
polyol
palladium
catalyst
sugar
conjugated diene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9208116A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2693188B1 (fr
Inventor
Pennequin Isabelle
Mortreux Andre
Petit Francis
Mentech Julio
Thiriet Bernard
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eridania Beghin Say SA
Original Assignee
Eridania Beghin Say SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eridania Beghin Say SA filed Critical Eridania Beghin Say SA
Priority to FR9208116A priority Critical patent/FR2693188B1/fr
Publication of FR2693188A1 publication Critical patent/FR2693188A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2693188B1 publication Critical patent/FR2693188B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Le procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols en présence d'un catalyseur au palladium, est caractérisé en ce que le diène conjugué réagit avec une solution aqueuse concentrée de polyol contenant de 10 à 90 % en poids de polyol, ledit catalyseur au palladium, étant associé à un ligand assurant sa solubilité dans le milieu aqueux.

Description

Procéda de télomérisation de diènes cornu gués avec des polvols et notamment avec des sucres et des dérivés de sucres.
La présente invention concerne un nouveau procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols et notamment avec des sucres et des dérivés de sucres.
1l est bien connu que les diènes conjugués peuvent télomériser avec des alcools pour donner des alcadiényléthers et une abondante littérature décrit en particulier des réactions de ce type mettant en oeuvre des systèmes catalytiques en phase homogène.
Toutefois, il y a eu fort peu de travaux consacrés à la télomérisation des diènes conjugués avec des polyols et plus particulièrement avec des polyols dérivés de sucres.
La publication intitulée synthesis of 6-(Z-,7-octadienyl)-a-D- galactopyranose, L.I. Zakharkin et al., parue dans Zhumal Organicheskoi Khimii,
Vol. 24, n 1, pages 119-121, january 1988, décrit un procédé de télomérisation du butadiène avec le glucose dans lequel les groupes hydroxy de l'a-D-galactopyranose ont été préalablement protégés par des groupements isopropylidène.
Cette réaction est réalisée en solution dans le toluène en présence d'un système catalytique constitué d'acétylacétonate de palladium, de triphénylphosphine et de triéthylaluminium et conduit après déprotection et purification au 6-(Z-1,7-octa diényl)-a-D-galactopyranose sous forme d'hydrate.
La demande de brevet international publiée sous le numéro
WO 90/13531 décrit, entre autres, des alcadiényléthers obtenus par télomérisation de diènes avec des polyols. Le procédé de télomérisation décrit dans ce document utilise de faibles quantités de catalyseur au palladium et nécessite l'utilisation d'un alcool secondaire ou tertiaire comme solvant.
Des essais menés par la demanderesse ont mis en évidence que, dans les conditions du procédé décrit dans le document ci-dessus, il se produisait des pertes non négligeables en diène, d'une part, par dimérisation et, d'autre part, par télomérisation de ce dernier avec le solvant, ce qui nuit au rendement de la réaction et rend plus difficile la séparation des produits.
La demanderesse a maintenant découvert un nouveau procédé de télomérisation des diènes conjugués avec des polyols dans lequel il ne se produit pas de télomérisation du diène avec le solvant et où les pertes par dimérisation du diène se trouvent très nettement réduites tout en ayant une réactivité des produits au moins égale à celle décrite dans la demande de brevet WO 90/13531 et en utilisant des quantités de catalyseur comparables.
Un autre avantage du procédé mis au point par la demanderesse est d'utiliser de l'eau comme solvant des polyols et du système catalytique.
Selon une caractéristique essentielle, la présente invention concerne un procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols en présence d'un catalyseur au palladium, caractérisé en ce que le diène conjugué réagit avec une solution aqueuse concentrée de polyol contenant de 10 à 90 % en poids de polyol, ledit catalyseur au palladium étant associé à un ligand assurant sa solubilité dans le milieu aqueux.
Selon une variante avantageuse de l'invention, la solution aqueuse de polyol contient de 60 à 80 Wo en poids de polyol.
Selon une variante avantageuse permettant d'améliorer considérablement la réactivité du système, la solution aqueuse de polyol est portée à un pH basique.
Le pH basique est, à titre d'exemple, obtenu par addition d'une base forte.
On utilise avantageusement une solution aqueuse de soude de concentration au moins égale à 0,1 N comme solution aqueuse et de préférence supérieure ou égale à 1 N.
Les polyols utilisables dans le procédé de l'invention seront avantageusement choisis parmi les sucres et leurs dérivés.
Selon une variante de l'invention, les polyols sont des sucres non réducteurs choisis en particulier parmi les mono-, les di- et les trisaccharides non réducteurs.
A titre d'exemple de tels polyols, on citera le saccharose, le tréhalose, les alkylglucosides, plus particulièrement ceux où le groupement alkyle contient de 1 à 12 atomes de carbone.
Une autre classe de dérivés de sucres particulièrement utiles selon l'invention est constituée par les produits résultant de l'hydrogénation des sucres.
Parmi les produits résultant de lthydrogénation des sucres, on citera le sorbitol, le xylitol, l'érythritol, le maltitol, le lactitol, le palatinit qui est un mélange des deux polyols ci-dessous:
Figure img00030001
D'autres polyols dérivant des sucres utilisables dans le procédé de l'invention sont des produits résultant de la déshydratation d'un produit d'hydrogénation des sucres, par exemple, le sorbitan ou monoanhydrosorbitol, l'isosorbide ou dianhydrosorbitol.
Tous les diènes conjugués peuvent être utilisés dans le procédé selon l'invention. Toutefois, pour des raisons de réactivité liée à l'accessibilité des doubles liaisons par le système catalytique, on choisira avantageusement des diènes conjugués faiblement substitués, en particulier des diènes conjugués contenant de 4 à 10 atomes de carbone. Ainsi, une excellente réactivité sera obtenue avec le butadiène.
On pourra également utiliser des diènes substitués comme. par exemple, l'isoprène ou le pipérylène.
Pour la mise en oeuvre du procédé selon l'invention, on utilisera comme catalyseur un dérivé de palladium rendu soluble dans l'eau par association avec un ligand connu pour cet effet.
Les principaux catalyseurs utilisabIes selon l'invention sont des sels de palladium à ltétat d'oxydation II, par exemple sous forme d'acétate, d'acétylacétonate ou de chlorure ou des dérivés du palladium à l'état d'oxydation O lié à un ligand non coordinant. A titre d'exemple de tels dérivés du palladium, on citera le bis(dibenzylidène acétone)palladium désigné par Pd(dba)2. Le ligand rendant soluble le système catalytique au palladium sera avantageusement choisi parmi les dérivés de phosphines hydrosolubles. On choisira avantageusement le triphénylphosphine trisulfonate de sodium (TPPTS).
On pourra également choisir les mono- ou disulfonates de sodium de triphénylphosphine.
Dans le procédé selon l'invention, on utilise des quantités de catalyseur telles que le rapport polyol/palladium en nombre de moles soit compris entre 50 et 2000, de préférence entre 250 et 500.
Par ailleurs, le rapport en nombre de moles du diène au palladium est compris entre 1 000 et 20 000, de préférence entre 3 000 et 10 000.
Le rapport entre le nombre de moles du diène et du polyol dépend du nombre de groupements hydroxyle du diol et du degré de substitution moyen que l'on désire obtenir.
Le procédé selon l'invention est réalisé à une température comprise entre 40 et 100in, de préférence entre 50 et 80'C, sous pression de vapeur saturante du diène conjugué.
Selon un mode de réalisation avantageux de l'invention, le produit de télomérisation est préparé dans une enceinte fermée, par exemple un autoclave, munie d'une double enveloppe permettant le chauffage ou le refroidissement de son contenu. Le polyol, le dérivé du palladium et le ligand assurant sa solubilité dans l'eau sont introduits dans l'autoclave qui est ensuite dégazé en tirant sous vide.
Le milieu aqueux, lui-même dégazé, est introduit sous atmosphère inerte. Le diène préalablement piégé est ensuite transféré sous atmosphère inerte dans l'autoclave dont le contenu est porté sous agitation à la température de réaction.
En fin de réaction, le diène non réagi est éliminé par évaporation et le produit de télomérisation constitué d'un mélange d'alcadiényléthers est récupéré et analysé.
Les exemples qui suivent sont donnés à titre purement illustratif du procédé selon l'invention.
Exemples
Dans les exemples ci-dessous, les réactions de télomérisation sont réalisées dans un autoclave de 100 ml équipé d'une double enveloppe.
Le polyol, le dérivé de palladium et la phosphine sont introduits dans l'autoclave qui est alors dégazé en tirant sous vide. Le solvant, dégazé également, est ajouté sous atmosphère d'azote. L'autoclave est aussitôt refroidi à -10iC par un cryostat. Le butadiène est piégé dans un tube de schlenck refroidi à -400C; il est ensuite transféré sous atmosphère d'azote dans l'autoclave. L'agitation magnétique est déclenchée en même temps que le chauffage par circulation d'eau préchauffée.
Lorsque l'essai est terminé, l'autoclave est refroidi et le butadiène non réagi est dégazé.
Les conditions particulières et les résultats de différents essais sont résumés ci-dessous:
Exemple 1
Solvant: NaOH 1 N Température : 80iC Durée : 30 min Saccharose : 8 g
Butadiène : 15 g Pd(OAc)2 :20 mg
TPPTS : 150 mg
NaOH : 2 mol.
Masse finale: 16, 33 g.
Le solvant et les sous-produits sont éliminés par une évaporation sous pression réduite, le saccharose restant et les télomères sont acétylés et étudiés en chromatographie en phase gazeuse.
La conversion du saccharose est de 96 %.
La conversion du butadiène est de 41 % dont 1 % en dimères.
La répartition des produits de télomérisation, éther octadiényl et éther hexadécatétraényl est la suivante:
Mono éther octadiényl (C8) : 9 %
Monoéther hexadécatétraényl (C16) : 6 %
Diéther C8 : 23,5 % Ether C8 + C16: 8 % Triéther C8 :26,5 %
Tétraéther C8 : 4 %
Pentaéther C8 : 3 %
Le degré moyen de substitution (N) est de 2,7.
Exemple 2
Solvant : NaOH 1 N Température :50 C Durée :2,5 h
Saccharose: 8 g
Butadiène: 15 g Pd(OAc)2 :21 mg TPPTS: 150 mg
NaOH: 2 ml.
Masse finale: 18,6 g.
L'analyse est réalisée comme dans l'exemple 1.
Le taux de conversion du saccharose est de 98 %.
Le taux de conversion du butadiène est de 56 %.
La répartition des produits de télomérisation est la suivante: Mono C8 : 3% Mono C16 :5 %
Di C8:12,5% C8+C16:9%
Tri C8: 22,5 %
Tétra C8: 36 %
Penta C8 :12 %.
Le degré moyen de substitution (N) est de 3,2.
Exemple 3
Solvant: 2 N Température: 80-C Durée : 2,5 h
Saccharose : 8 g
Butadiène: 15 g Pd(OAc)2 :20 mg
TPPTS :0,15 g
NaOH : 2 ml.
Masse finale : 22,64 g.
Conversion du butadiène: 82 % dont 4 % en dimères.
Conversion du saccharose: 100 %.
N=4,7.
Exemple 4
Solvant : NaOH 1 N Température: 80-C Durée :2,5 h
Saccharose : 8 g
Butadiène: 15 g
Pd(dba)2 :51 mg TPPTS : 100 mg
NaOH : 2 ml.
Masse finale : 21,78 g.
Conversion du butadiène : 78 %.
Conversion du saccharose: 100 %.
N=4,7.
Exemple 5
Solvant : NaOH Température : 80 C Durée : 2,5 h
Saccharose: 8 g
Butadiène: 15 g
Pd(OAc)2: 6,2 mg
TPPTS :49mg
NaOH: 2 ml.
Masse finale: 19,44 g.
Conversion du butadiène: 63 %.
Conversion du saccharose : 98 %.
N=3,6.
Exemple 6 Solvant : NaOH 1 N Température: 800C Durée : 30 min Sorbitol : 8 g
Butadiène: 15 g
Pd(OAc)2: 20 mg
TPPTS : 150 mg NaOH:2ml.
Masse finale: 18,17 g.
Conversion du sorbitol : 95 %.
Conversion du butadiène :53 % dont 1 % en dimères.
N= 1,6.
Exemple 7
Solvant : NaOH 1 N Température: 80-C Durée : 30 min
Méthylglucoside : 8 g
Butadiène: 15 g Pd(OAc)2 20 mg
TPPTS: 150 mg
NaOH: 2 ml.
Masse finale: 19,05 g.
Conversion du méthylglucoside : 95 %.
Conversion du butadiène : 59 %.
N=2.

Claims (18)

REVENDICATIONS
1. Procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols en présence d'un catalyseur au palladium, caractérisé en ce que le diène conjugué réagit avec une solution aqueuse concentrée de polyol contenant de 10 à 90 % en poids de polyol, ledit catalyseur au palladium, étant associé à un ligand assurant sa solubilité dans le milieu aqueux.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la solution aqueuse de polyol contient de 60 à 80 % en poids de polyol.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la solution aqueuse de polyol a un pH basique.
4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que le milieu aqueux est une solution aqueuse de soude de concentration au moins égale à 0,1 N.
Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le polyol est un sucre non réducteur.
6. Procédé selon les revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le polyol est un mono-, un di- ou un trisaccharide non réducteur.
7. Procédé selon l'une des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que le polyol appartient au groupe du saccharose, du tréhalose et des alkylglucosides comprenant un groupement alkyle contenant de 1 à 12 atomes de carbone.
8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le polyol résulte de l'hydrogénation d'un sucre.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le polyol appartient au groupe constitué du sorbitol, du xylitol, de l'érythritol, du maltitol, du lactitol, du palatinit.
10. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que le polyol est un produit résultant de la déshydratation d'un produit d'hydrogénation d'un sucre.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le produit résultant de la déshydratation d'un produit d'hydrogénation d'un sucre est le sorbitan ou l'isosorbide.
12. Procédé selon l'une des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que le diène conjugué contient de 4 à 10 atomes de carbone.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le diène conjugué est le butadiène.
14. Procédé selon Ia revendication 12, caractérisé en ce que le diène conjugué est l'isoprène ou le pipérylène.
15. Procédé selon l'une des revendications 1 à 14, caractérisé en ce que le catalyseur au palladium est un sel de palladium Il associé à une phosphine soluble dans l'eau ou un dérivé du palladium à l'état 0 associé à un ligand non coordinant, associé à une phosphine soluble dans l'eau.
16. Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que la phosphine soluble dans l'eau est le triphénylphosphine trisulfonate de sodium (TPPTS).
17. Procédé selon l'une des revendications 1à 16, caractérisé en ce que le rapport polyol/palladium en nombre de moles est compris entre 50 et 2000, de préférence entre 250 et 500.
18. Procédé selon l'une des revendications 1 à 17, caractérisé en ce que le rapport diène/palladium en nombre de moles est compris entre 1 000 et 20000, de préférence entre 3 000 et 10 000.
19. Procédé selon l'une des revendications 1 à 18, caractérisé en ce qu'il est réalisé à une température comprise entre 40 et 100in, de préférence entre 50 et 80-C, sous pression de vapeur saturante du diène conjugué.
FR9208116A 1992-07-01 1992-07-01 Procede de telomerisation de dienes conjugues avec des polyols et notamment avec des sucres et des derives de sucres. Expired - Fee Related FR2693188B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9208116A FR2693188B1 (fr) 1992-07-01 1992-07-01 Procede de telomerisation de dienes conjugues avec des polyols et notamment avec des sucres et des derives de sucres.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9208116A FR2693188B1 (fr) 1992-07-01 1992-07-01 Procede de telomerisation de dienes conjugues avec des polyols et notamment avec des sucres et des derives de sucres.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2693188A1 true FR2693188A1 (fr) 1994-01-07
FR2693188B1 FR2693188B1 (fr) 1994-08-05

Family

ID=9431419

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9208116A Expired - Fee Related FR2693188B1 (fr) 1992-07-01 1992-07-01 Procede de telomerisation de dienes conjugues avec des polyols et notamment avec des sucres et des derives de sucres.

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2693188B1 (fr)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997005151A1 (fr) * 1995-07-25 1997-02-13 Clariant Gmbh Catalyseurs destines a la mise en ×uvre de reactions de couplage croise
EP0773211A1 (fr) 1995-11-13 1997-05-14 Bayer Ag Procédé pour la préparation d'octadiénylamines primaires
US5834611A (en) * 1996-06-27 1998-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Complexes containing tris-(hydroxyalkyl)-phosphines as ligands for telomerizations, as catalysts and new complexes containing tris-(hydroxyalkyl)-phosphines
EP1160232A2 (fr) * 2000-05-31 2001-12-05 Kao Corporation Procédé pour la préparation d'éthers monoalkyliques
FR2833593A1 (fr) * 2001-12-18 2003-06-20 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de composes tensio-actifs a partir de polyols

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0372313A2 (fr) * 1988-12-02 1990-06-13 Hoechst Aktiengesellschaft Complexes contenant de la phénylphosphine sulfonée
WO1990013531A2 (fr) * 1989-05-03 1990-11-15 Henkel Research Corporation Ethers d'octadienyl et procede de production d'ethers d'octadienyl

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0372313A2 (fr) * 1988-12-02 1990-06-13 Hoechst Aktiengesellschaft Complexes contenant de la phénylphosphine sulfonée
WO1990013531A2 (fr) * 1989-05-03 1990-11-15 Henkel Research Corporation Ethers d'octadienyl et procede de production d'ethers d'octadienyl

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANGEW. CHEM. INT. ED. ENGL. vol. 29, no. 4, 1990, pages 391 - 393 W.A. HERRMANN 'Water-Soluble Complexes of the Sulfonated Triphenylphosphane TPPTS: Preparation of the Pure Compounds and their Use in Catalysis' *
J. TSUJI 'Organic Synthesis with Palladium Compounds' 1980 , SPRINGER-VERLAG , BERLIN *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997005151A1 (fr) * 1995-07-25 1997-02-13 Clariant Gmbh Catalyseurs destines a la mise en ×uvre de reactions de couplage croise
EP0773211A1 (fr) 1995-11-13 1997-05-14 Bayer Ag Procédé pour la préparation d'octadiénylamines primaires
US5756846A (en) * 1995-11-13 1998-05-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of primary octadienylamines
US5834611A (en) * 1996-06-27 1998-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Complexes containing tris-(hydroxyalkyl)-phosphines as ligands for telomerizations, as catalysts and new complexes containing tris-(hydroxyalkyl)-phosphines
US6084113A (en) * 1996-06-27 2000-07-04 Bayer Aktiengesellschaft Complexes containing tris-(hydroxyalkyl)-phosphines as ligands for telomerizations, as catalysts and new complexes containing tris-(hydroxyalkyl)-phosphines
EP1160232A2 (fr) * 2000-05-31 2001-12-05 Kao Corporation Procédé pour la préparation d'éthers monoalkyliques
EP1160232A3 (fr) * 2000-05-31 2002-07-24 Kao Corporation Procédé pour la préparation d'éthers monoalkyliques
US6504063B2 (en) 2000-05-31 2003-01-07 Kao Corporation Process for production of monoalkyl ethers
FR2833593A1 (fr) * 2001-12-18 2003-06-20 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de composes tensio-actifs a partir de polyols
WO2003053987A1 (fr) * 2001-12-18 2003-07-03 Centre National De La Recherche Scientifique Procede de preparation de composes tensio-actifs a partir de polyols

Also Published As

Publication number Publication date
FR2693188B1 (fr) 1994-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4046944B2 (ja) 界面活性剤アルコール及び界面活性剤アルコールエーテルの製造法、製造された製品及びその使用
Mukaiyama et al. Stereoselective synthesis of 1, 2-cis-glycofuranosides using glycofuranosyl fluorides
FR2485518A1 (fr) Procede de production de l'ethylene-glycol et de ses esters carboxyliques par hydrogenation catalytique du glycolaldehyde
EP0673355B1 (fr) Procede de preparation d'octadienols
FR2693188A1 (fr) Procédé de télomérisation de diènes conjugués avec des polyols et notamment avec des sucres et des dérivés de sucres.
JPH0684390B2 (ja) アルキルグリコシドの製造方法
JPH09124678A (ja) 抽出によりアルキルグリコシド混合物もしくはアルコール含有アルキルグリコシド混合物を分離する方法
BE1000407A4 (fr) Anthracycline glycosides a activite antitumorale, leur preparation, les composes intermediaires de cette preparation, et compositions et utilisation de ces substances.
CA1312872C (fr) Procede de preparation de la vitamine a
CZ283183B6 (cs) Způsob přípravy alkylpolyglukosidů
EP0526910A2 (fr) Nouveau procédé de préparation d'alkyl-glycosides
FR2567891A1 (fr) Procede de synthese d'aldosides ou de polyaldosides d'alkyle, de cycloalkyle ou d'alcenyle
EP0320339A1 (fr) Procédé de préparation d'alcools insaturés
EP0819697A2 (fr) 1-C-perfluoroalkyl glycosides, procédé de préparation et utilisations
EP2044096A2 (fr) Nouveaux derives de sucre, procede pour leur preparation et leur utilisation comme agents tensioactifs
Shani An efficient synthesis of muscalure from jojoba oil or oleyl alcohol
EP0015845B1 (fr) Nouveaux esters insaturés et leur procédé de préparation
EP0362037A2 (fr) Procédé de préparation d'aldéhydes saturés par hydrogénation d'aldéhydes alfa, beta-insaturés
JP5118353B2 (ja) アルキルグリコシドの製造方法
EP0146439B1 (fr) Procédé de préparation de dérivés acétyléniques, nouveaux dérivés obtenus et leur emploi
WO2001005735A1 (fr) Procede de production de melanges d'alcools
EP0009429B1 (fr) Nouveaux composés undécadiènes fonctionnalisés comportant un substituant du type méthylène et leur procédé de fabrication
FR2614024A1 (fr) Procede de synthese specifique de o-alkyl-3 d-glucose et produits obtenus par ce procede
JPH0449297A (ja) アルキルグリコシドの製造方法
WO2023018326A1 (fr) Synthèse d'alkyltriazoleglycoside (atg) pour application de type huile dans l'eau

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse