FR2691065A1 - Nouvelles compositions oculaires destinées à la prévention et au traitement de certains troubles de la vision. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne de nouvelles compositions destinées à la prévention et aux traitements des troubles de la vision et plus particulièrement ceux de la cataracte sénile, caractérisées par l'utilisation de la dipalmitpylhydroxyproline en présence d'oléoylméthionine combinée ou non avec de la lysine ou de l'arginine. De telles préparations oculaires sont présentées sous forme d'émulsions appliquées simplement sur les paupières.
Description
Depuis les travaux de certains chercheurs comme par exemple ceux de
KIEIFELD et HOCKWIN en 1955 et de HOCKIN et NORUYO ATA en 1978, on sait que les acides amines iouent un grand role dans le métabolisme du cristallin dont le glutathion sous sa forme réduite et oxydée I1 a été ainsi constaté que la forme réduite diminue avec les troubles du cristallin (DAISLEY 1955-HOCKWIN et BERGEDER en 1962.
KIEIFELD et HOCKWIN en 1955 et de HOCKIN et NORUYO ATA en 1978, on sait que les acides amines iouent un grand role dans le métabolisme du cristallin dont le glutathion sous sa forme réduite et oxydée I1 a été ainsi constaté que la forme réduite diminue avec les troubles du cristallin (DAISLEY 1955-HOCKWIN et BERGEDER en 1962.
On constate que depuis ces cinq dernières années les biochimistes se penchent sur les problèmes pathologiques de la vision en particulier sur celui de la cataracte sénile. Diverses publications montrent toute l'importance qu'il faut attribuer au processus peroxydatif, provoquant d'importantes dégradations des lipides et des protéines au niveau des membranes cellulaires,
C'est ainsi par exemple, qu'en 1986 et 1988, des chercheurs Russes mettaient en évidence l'interférence de l'oxydation des lipides insaturés sur la cataractogénès (Chemical abstrs:Evi dence of polyoinsaturated fatty acid oxidation in cataracts-BABIZHAEV-LINBERG- biokhimiya (Moscou) 19::6 51 (10) 1702-7. Lipid peroxidation as a possible cause of cataract-BABIZHAEV et col. Mech Aseing Dev. 1988 44 (1) 69-89 D' autres chercheurs ont largement confirmé les travaux de l'Ecole
Russe en démontrant l'action néfaste des radicaux libres sur la vision; que ceux ci soient cl'origine endogènes (déficience et inactivation de la Superoxyde Dismutase ( SOD) de la, catalase ou du glutathiom réduit) ou exogenes (radiations ntensité lumineuse stress etc.)
Il a été montré que la teneur en Superoxyde Dismutase diminue avec la progression de la cataracte (Cataract and Supeeroxyde Dismutase
FUGIWARA M- Atarashii Ganka- 19.39 6 (5) 770-2).I1 en est de me pour le glutathiom-SH (Glutathione levers in humain lens regi onai distribution to different formes of cataract -PAU H. GRAF P- Exp.
C'est ainsi par exemple, qu'en 1986 et 1988, des chercheurs Russes mettaient en évidence l'interférence de l'oxydation des lipides insaturés sur la cataractogénès (Chemical abstrs:Evi dence of polyoinsaturated fatty acid oxidation in cataracts-BABIZHAEV-LINBERG- biokhimiya (Moscou) 19::6 51 (10) 1702-7. Lipid peroxidation as a possible cause of cataract-BABIZHAEV et col. Mech Aseing Dev. 1988 44 (1) 69-89 D' autres chercheurs ont largement confirmé les travaux de l'Ecole
Russe en démontrant l'action néfaste des radicaux libres sur la vision; que ceux ci soient cl'origine endogènes (déficience et inactivation de la Superoxyde Dismutase ( SOD) de la, catalase ou du glutathiom réduit) ou exogenes (radiations ntensité lumineuse stress etc.)
Il a été montré que la teneur en Superoxyde Dismutase diminue avec la progression de la cataracte (Cataract and Supeeroxyde Dismutase
FUGIWARA M- Atarashii Ganka- 19.39 6 (5) 770-2).I1 en est de me pour le glutathiom-SH (Glutathione levers in humain lens regi onai distribution to different formes of cataract -PAU H. GRAF P- Exp.
Eye Res. 1990 50(1) 17-20).
Il est admis qu'avec l'augmentation de l'age les capacités de protection antiradical aires diminuent, et ne peuvent inhiber les dommages occasionnés aussi bien aux structures ipi lipidiques que protidiques ; que la dégradation protéinique est plutot le fait de l'action des radicaux libres que celle des agents protéolytiques )371-7 (TAYLOR-DAVIES- Free Radical Biol. Med. 19137 3 (6) 371-7.
BROSSA- SECCIA-GRAVELA- Med Sic. Res. 1990 18 (1) 307-8)
Des recherches récentes ont mis en évidence la présence de la malondialdéhyde (liDÀ) issue de la dégradation oxydative des lipides (CHASOVNIKOVA et Col.Antioxidant action of anticataract drugs-Byuil
Eksp Biol. Med. 108 (12) 608-678) (KROENER et Co. New
Biochemical modes for cataractc research -Fortschr Ophthal moi 1989 .36 (1) 26-31)
L'inactivation de la Superoxyde Dismutase a été observée dans des cataractes variées, sauf dans le cas des diabétiques (SCHARF et
DOVRAT 1987), D'autres enzymes sont inactivées comme l'aldose réductase qui inhibe la cataracte diabétique mai s non la cataracte sénile.
Des recherches récentes ont mis en évidence la présence de la malondialdéhyde (liDÀ) issue de la dégradation oxydative des lipides (CHASOVNIKOVA et Col.Antioxidant action of anticataract drugs-Byuil
Eksp Biol. Med. 108 (12) 608-678) (KROENER et Co. New
Biochemical modes for cataractc research -Fortschr Ophthal moi 1989 .36 (1) 26-31)
L'inactivation de la Superoxyde Dismutase a été observée dans des cataractes variées, sauf dans le cas des diabétiques (SCHARF et
DOVRAT 1987), D'autres enzymes sont inactivées comme l'aldose réductase qui inhibe la cataracte diabétique mai s non la cataracte sénile.
Des travaux récents comme ceux de ITO AYAKO et Coll. 1991) et de
BABIZAEVE et Colt. 1992 confirment que la cataracte est caractérisée par une inactivation des enzymes du fait de l'oxydation et par une diminution du glutathion-SH. Des promoteurs de glutation-SH comme l'ester éthylique de la gamma glutamylcystéine prévienent la cataracte et seraient plus actifs que 1 e le glutathion-SH lui me me.
BABIZAEVE et Colt. 1992 confirment que la cataracte est caractérisée par une inactivation des enzymes du fait de l'oxydation et par une diminution du glutathion-SH. Des promoteurs de glutation-SH comme l'ester éthylique de la gamma glutamylcystéine prévienent la cataracte et seraient plus actifs que 1 e le glutathion-SH lui me me.
Pour lutter contre l'opacification cristallinienne, liée à la sénescence on a proposé de multiples produits ayant plus ou moins d'action antioxydante comme certains acides aminés, tels l'acide glutamique aspartique la glycine par exemple.
Bien d'autres substances ont fait l'objet de publications ophtalmologiques comportant des antioxygenes tels les sélénites, le tocophérol, l'iodure de potassium qui dégrade les peroxydes en libérant de l'iode, le paracétamol. Bon nombre de ces molécules présentent certaines toxicités et ne présentent conjointement pas les deux caractéristiques recherchées a savoir E l'effet antioxygène et l'effet antimalondialdehyde.
La présente invention a pour objet la réalisation de compositions destinées aux traitements et à la prévention de certains troubles de la vision: fatigue visuelle protection contre les UV senescence critalliniènne; caractérisées en ce qu'elles comportent l'association de deux strutures lipoaminoacides atoxiques:l'une étant la dipalmitoyl-hydroxyproiine correspondant à la structure suivante:
D'un poids moléculaire théorique de 607 cette molécule contient entre 19 et 20 d'hydroxyproline et de 1.9 à 2 d'azote (théorique: 2.1)
La présence de cette molécule dans une composition destinée à la protection de la vision a pour objet de s'opposer au processus de dégradation du collagène qui sous l'influence des U.V. peut perdre jusqu'à 30 de son hydroxyproline;conduisant à une importante dégradation de cette protéine fondamentale.
D'un poids moléculaire théorique de 607 cette molécule contient entre 19 et 20 d'hydroxyproline et de 1.9 à 2 d'azote (théorique: 2.1)
La présence de cette molécule dans une composition destinée à la protection de la vision a pour objet de s'opposer au processus de dégradation du collagène qui sous l'influence des U.V. peut perdre jusqu'à 30 de son hydroxyproline;conduisant à une importante dégradation de cette protéine fondamentale.
La dipalmitoyl hydroxyproline ne possède aucune propriété antiradicalaire ni antimalondialdéhyde,; son utilité dans une composition ophtalmologique est essentiellement de compenser des pertes en hydroyproline en raison de la structure acyle de la molécule.
l'autre correspondant à une structure Acyméthionine répresentée par la formule suivante:
Dans laquelle R représente une chai ne srasse saturée ou insaturée comportant de 16 à 20 atomes de carbone et dont le poids moléculaire pour ce qui concerne par exemple l'oléoylméthionine est de 414 avec une teneur en azote de 2.8 à 3.1% et pour un indice d'acide se situant entre 130 et 140.
Ou encore à une structure oleoylméthioninine salifiée par de la lysine:
ou par i 'argi ni ne:
ou par i 'argi ni ne:
On aura recours préférentiellement à une chai ne oléique en Cî:3 qui a montré une activité antiperoxyde se situant entre 90 et 100% à l'égard de substrats particulièrement sensibles à l'oxydation et de l'ordre de 80 à 90% pour ce qui concerne l'activité antimalondialdéhyde.
L'experimentation in vivo sur cultures de cellules de fibroblastes en présence de tert butyle hydroxyperoxyde, substance particulière nient pro-oxydante (CAVALETTI et Col: lipo-anuinoacides are powerfui scavengers, of free radicals- Inst Chimica Biologica Université de
Ferrara 1990) a montré une protection de l'ordre de 90 s
La salification de l'oléoylméthionine par des acides aminés basiques conduit à une augmentation de la rapidité d'activité anti-radicalaire, exprimée par une rapide décoloration de la couleur violette d'une solution de Diphénylpicrylhydrazine, substance hautement radical aire.
Ferrara 1990) a montré une protection de l'ordre de 90 s
La salification de l'oléoylméthionine par des acides aminés basiques conduit à une augmentation de la rapidité d'activité anti-radicalaire, exprimée par une rapide décoloration de la couleur violette d'une solution de Diphénylpicrylhydrazine, substance hautement radical aire.
La présente invention est caractérisée par son facile mode d' utilisation du fait que les lipoaminoacides comportant des chaines grasses sont utilisés en émulsion qui s'applique préférentiellement sur la paupière inférieure, conduisant d'une façon tout a fait inattendue au rétablissement d'une vision normale , en particulier dans le cas de cataracte sénile
On réalisera des préparations oculaires sous formes d'énlulsions de viscosités variables, caractérisées en ce qu'elles comportent de 2 à 4% de dipalmitoylhydroxyproline et de 1 à 3% d'oléoylméthionine ou d'oléoylméthionate de lysine ou d' argi ni ne. De telles émulsions oculaires expérimentées avec succès sur une centaine de sujets sont d'une parfaite tolérance.
On réalisera des préparations oculaires sous formes d'énlulsions de viscosités variables, caractérisées en ce qu'elles comportent de 2 à 4% de dipalmitoylhydroxyproline et de 1 à 3% d'oléoylméthionine ou d'oléoylméthionate de lysine ou d' argi ni ne. De telles émulsions oculaires expérimentées avec succès sur une centaine de sujets sont d'une parfaite tolérance.
A titre d'exemples non limitatifs, on réalisera les compositions suivantes destinées aux traitements préventifs de la fatisue visuelle: écran de travail ,TV > éclairage fl u o lecture, conduite d'engins mobiles, stress etc et aux traitements curatifs des opacités cristalliniennes dues à la sénescence ou consécutives a des expositions accidentelles aux rayons %, aux U.V .ou encore aux infra rouge.
Exemple 1 Palmitostéarate de glycérol
Ester décylique de l'acide oléique 6%
Propylèneglycol ........................... 10 %
Esters de l'acide parahydroxybenzoïque. .0 > 3%
DIPALMITOYLHYDROXYPROLINE ................................ 3%
OLEOYLMETHIONINE ......................................... 2% Eau déminéralisée qs t 100
Exemple 2
Stéarine ................................................. 5%
Palmito-stéarate de polyoxyéthylèneglycol ................ 5%
Alcool cétylique polyoxyéthyléné ......................... 9%
Esters de l'acide parahydroxybenzoïque ................... 0.3% Glycérol 10%
DIPALMITOYLHYDROXYPROLINE ................................ 2.5%
OLEOYLMETHIONATE DE LYSINE ............................... 2.5%
Eau démineralisée qs...................................... 100
Ester décylique de l'acide oléique 6%
Propylèneglycol ........................... 10 %
Esters de l'acide parahydroxybenzoïque. .0 > 3%
DIPALMITOYLHYDROXYPROLINE ................................ 3%
OLEOYLMETHIONINE ......................................... 2% Eau déminéralisée qs t 100
Exemple 2
Stéarine ................................................. 5%
Palmito-stéarate de polyoxyéthylèneglycol ................ 5%
Alcool cétylique polyoxyéthyléné ......................... 9%
Esters de l'acide parahydroxybenzoïque ................... 0.3% Glycérol 10%
DIPALMITOYLHYDROXYPROLINE ................................ 2.5%
OLEOYLMETHIONATE DE LYSINE ............................... 2.5%
Eau démineralisée qs...................................... 100
Claims (7)
- REVENDICATIONS 1-Nouvelles compositions destinées au traitement et à la prévention de certains troubles de la vision caractérisées en ce qu'elles comportent de la Dipalnitoylhydroxyproline en présence d'oléoylméthionine combinée ou non avec des acides aminés basiques.
- 2-Conlpositions oculaires sel on la revendication 1 caractérisées en ce que le dérivé d'aminoacide basique lie. à l'oléoylméthionine est la lysine.
- 3-Coopositions oculaires selon la revendication l caractérisées en ce que le dérivé d'aminoacide basique lié à l'oléoylméthionine est l'arginine.
- 4-Compositions oculaires selon les revendications 1,2 et 3 caractérisées en ce qu'elles sont sous la forme d'ézulsions applicables sur les paupieres et préférentiellement sur les paupières i nferi eures.
- 5-Compositions oculaires sel on les revendications 1 ,2,3 et 4 caractérisées en ce qu'elles s'opposent à la fatigue visuelle provoquée par des écrans de travailla télévision l'éclairage fluor la lecturella conduite d'engins mobiles et le stress.
- 6-Compositions oculaires sel on les revendications 1 ,2,3 et 4 caractérisées en ce qu'elles inhibent les opacités cristallinienes dues à la sénescence ainsi que les opacités consécutives à des expositions accidentelles aux rayons X, Ultra violets ou infra rouge.
- 7-Compositions oculaires selon la revendication 1 caractérisées par une teneur en dipalmitoylhydroxyproline se situant entre 2 et 4% 8-Compositions oculaires sel on la revendication 1 caractérisées en ce que la teneur en oléoylméthionine se situe entre 1 et 3% 9-Compositions oculaires selon la revendication 1 caractérisées en ce que la teneur en Oléoylméthionate de lysine ou d'arginine est comprise entre 1 et 3%
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| US8404648B2 (en) | 2006-02-16 | 2013-03-26 | Sederma | Polypeptides KXK and their use |
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| WO2010082177A2 (fr) | 2009-01-16 | 2010-07-22 | Sederma | Nouveaux composés, notamment des peptides, compositions comprenant ces derniers et leurs utilisations dans les domaines cosmétique et dermopharmaceutique |
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| WO2012177757A2 (fr) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | The Procter & Gamble Company | Compositions de soin personnel comprenant des particules abrasives formées |
| US9271912B2 (en) | 2012-06-13 | 2016-03-01 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions comprising a pH tuneable gellant and methods of using |
| WO2023192538A1 (fr) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | Galderma Holding SA | Compositions de soins personnels pour peau sensible et procédés d'utilisation |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503153A1 (fr) * | 1981-04-02 | 1982-10-08 | Morelle Jean | Butyrylaminoacides. mode de preparation. emploi dans les domaines cosmetique, hygienique, therapeutique et agricole |
| FR2654107A1 (fr) * | 1989-11-03 | 1991-05-10 | Morelle Jean | Lipoaminoacides a chaines grasses insaturees non peroxydables. |
-
1992
- 1992-05-18 FR FR9205979A patent/FR2691065B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-17 WO PCT/FR1993/000473 patent/WO1993023028A1/fr not_active Application Discontinuation
- 1993-05-17 EP EP93910125A patent/EP0642339A1/fr not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503153A1 (fr) * | 1981-04-02 | 1982-10-08 | Morelle Jean | Butyrylaminoacides. mode de preparation. emploi dans les domaines cosmetique, hygienique, therapeutique et agricole |
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| Publication number | Publication date |
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| FR2691065B1 (fr) | 1994-07-29 |
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| WO1993023028A1 (fr) | 1993-11-25 |
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