WO1993023028A1 - Compositions oculaires contenant de l'oleoylmethionine et de la dipalmitoylhydroxyproline - Google Patents

Compositions oculaires contenant de l'oleoylmethionine et de la dipalmitoylhydroxyproline Download PDF

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Definitions

  • compositions intended for the treatment and prevention of certain vision disorders visual fatigue, UV protection, crystalline senescence, characterized in that they comprise the combination of two non-toxic lipoamino acid structures : one being dipalmitoyl-hydroxyproline corresponding to the following structure: CH3- (CH2) 14-COO-CH CH2
  • this molecule contains between 19 and 20% of hydroxyproline and from 1.9 to 2% of nitrogen (theoretical 2.1)
  • R represents a saturated or unsaturated fatty chain comprising from 16 to 20 carbon atoms and whose molecular weight with regard, for example, to oleoylmethionine is 414, with a nitrogen content of 2.8 to 3.1% and for an acid number between 130 and 140.
  • R represents a saturated or unsaturated fatty chain comprising from 16 to 20 carbon atoms and whose molecular weight with regard, for example, to oleoylmethionine is 414, with a nitrogen content of 2.8 to 3.1% and for an acid number between 130 and 140.
  • an oleoylmethionine structure salified with lysine: NH2- (CH2) 4-CH-COOH or by arginine: HN-C-NH- (CH2) 3-CH-COOH
  • a C18 oleic chain will be used which has shown an antiperoxide activity of between 90 and 100% with respect to substrates which are particularly sensitive to oxidation and of the order of 80 to 90% as regards l antimalondialdehyde activity.
  • a particularly pro-oxidant substance CAVALETTI and Col: lipo-amino acids are powerful scavengers of free radicals- Inst Chimica Biologica University of Ferrara 1990
  • the present invention is characterized by its easy mode of use in that the lipoamino acids comprising fatty chains are used as an emulsion which is preferably applied to the lower eyelid, leading quite unexpectedly to the restoration of a normal vision, especially in the case of senile cataracts.
  • Eye preparations will be made in the form of emulsions, of variable viscosities, characterized in that they contain from 2 to 4% of dipalmitoylhydroxyproline and from 1 to 3% of lysine or arginine oleoylmethionine or oleoylmethionate.
  • Such eye emulsions successfully tested on a hundred subjects are perfectly tolerable.
  • the following compositions will be produced intended for the preventive treatments of visual fatigue: working screen, TV, fluorescent lighting, reading, driving mobile devices, stress, etc. and for curative treatments of lens opacities , due to senescence or consecutive to accidental exposure, to X-rays, UV or even infrared.

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Abstract

L'invention concerne de nouvelles compositions destinées à la prévention et aux traitements des troubles de la vision et plus particulièrement ceux de la cataracte sénile, caractérisées par l'utilisation de la dipalmitoylhydroxyproline en présence d'oléoylméthionine combinée ou non avec de la lysine ou de l'arginine. De telles préparations oculaires sont présentées sous forme d'émulsions appliquées simplement sur les paupières.

Description

COMPOSITIONS OCULAIRES CONTENANT DE L'OLEOYLMETHIONINE ET DE LA DIPALMYTOYLHY DROXYPROLINE.
Depuis les travaux de certains chercheurs comme par ., exemple, ceux de KIEIFELD et HOCKWIN en 1955 et de HOCKIN ET NOBUYO ATA en 1978, on sait que les acides aminés jouent un grand rôle dans le métabolisme du cristallin, dont le *>gl.μtathion sous sa forme réduite et oxydée. Il a été ainsi cons'taté que la forme réduite diminue avec les troubles du cristallin. (DAISLEY 1955 - HOCKWIN et BERGEDER en 1962).
. _ On constate que depuis ces cinq dernières années, les biochimistes se penchent sur les problèmes pathologiques de
10 la vision,, en particulier s,ur celui de la cataracte sénile. Diverses publications montrent toute l'importance qu'il faut attribuer au processus peroxydatif, provoquant d'importantes dégradations des lipides et des protéines au niveau des membranes cellulaires
15 C'est ainsi par exemple, qu'en 1986 et 1988, des chercheurs russes mettaient en évidence 1'interférence de 1'oxydation des lipides insaturés sur la cataractogénèεe (Chemical abstrs:Evidence of polyoinsaturated fatty acid oxidation in cataracts-BABIZHAEV-LINBERG-biokhimiya(Moscou) 1986 51 (10)
20 1702-7.Lipid peroxidation as a possible cause of cataract- BABIZHAEV et col.Mech Ageing Dev. 1988 44(1) 69-89
D'autres chercheurs ont largement confirmé les travaux de l'école russe en démontrant l'action néfaste des radicaux libres sur la vision; que ceux ci soient d'origine 25 endogènes (déficience et inactivation de la superoxyde dismutase (SOD) de la catalase ou du glutathion réduit), ou exogènes (radiations,intensité lumineuse,stress etc... )
Il a été montré que la teneur en Superoxide dismutase
30 diminue avec la progression de la cataracte (Cataract and
Supeeroxyde Dismutase,FUGIWARA M-Atarashii Ganka-1989 6(5) 770-2). Il en est de même pour le glutathion- SH (glutathione levels in hu an lens régional distribution to différent formes of cataract-PAU H. GRAF P-Exp eye 35 Res.1990 50 (1) 17-20).
Il est admis qu'avec l'augmentation de l'âge les capacités de protection antiradicalaires diminuent et ne peuvent inhiber les dommages occasionnés aussi bien aux stuctures lipidiques que protidiques; que la dégradation protéinique
40 est plutôt le fait de l'action des radicaux libres que celle des agents protéolytiques 371-7(TAYLOR-DAVIES-Free Radical Biol.Med.1987 3 (6)371-7.BROSSA-SECCIA-GRAVELA- Med Sic Res.1990 18 (1) 307-8) Des recherches récentes ont mis en évidence la présence de la malondialdéhyde (MDA) issue de la dégradation oxydative des lipides. (CHASOUNIKOVA et Col.Antioxidant action of anticataract drugs-Byull Eksp Biol.Med.1989 108 (12) 608- 678) (KROENER et Co. New Biochemical models for cataract -research- Fortschr ophthalmol 1989 86 (1) 26-31)
L'inactivation de la Superoxyde Dismutase a été observée dans des cataractes variées, sauf dans le cas des diabétiques (SCHARF et DOURAT 1987). D'autres enzymes sont inactivées comme l'aldose réductase qui inhibe la cataracte diabétique mais non la cataracte sénile.
_
Des travaux récents comme ceux de ITO AYAKO et coll.1991 et de BABIZAEVE et Coll 1992 confirment que la cataracte est caractérisée par une inactivation des enzymes du fait de l'oxydation et par une diminution du glutathion-SH.Des promoteurs de glutathion-SH comme l'ester éthylique de la gamma glutamylcystéine préviennent la cataracte et ' seraient'*plus actifs que le glutathion-SH lui même.
Pour lutter contre l'opacification cristallinienne, liée à la sénescence, on a proposé de multiples produits ayant plus ou moins d'action antioxydante comme certains acides aminés, tels l'acide glutamique, aspartique, la glycine par exemple.
Bien d'autres substances ont fait l'objet de publications ophtalmologiques comportant des antioxyogènes tels les sélénites, le tocophérol, l'iodure de potassium qui dégrade les peroxydes en libérant de l'iode, le paracétamol. Bon nombre de ces molécules présentent certaines toxicités et ne présentent conjointement pas les deux caractéristiques recherchées à savoir l'effet antioxygène et l'effet antimalondialdéhyde..
La présente invention a pour objet la réalisation de compositions destinées aux traitements et à la prévention de certains troubles de la vision: fatigue visuelle, protection contre les UV, sénescence cristallinienne, caractérisées en ce qu'elles comportent l'association de deux stuctures lipoaminoacides atoxiques: l'une étant la dipalmitoyl-hydroxyproline correspondant à la structure suivante: CH3-(CH2)14-COO-CH CH2
CH CH-COOH \ / \ /
Figure imgf000004_0001
D'un poids moléculaire théorique de 607,cette molécule contient entre 19 et 20 % d'hydroxyproline et de 1,9 à 2% d'azote (théorique 2,1)
La présence de cette molécule dans une composition destinée à la protection de la vision a pour objet de s'opposer au processus de dégradation du collagène, qui sous l'influence des U.V, peut perdre jusqu'à 30 % de son hydroxyproline; conduisant à une importante dégradation de cette protéine fondamentale. La dipalmitoyl hydroxyproline ne possède aucune propriété antiradicalaire ni antimalondialdéhyde; son utilité dans une composition ophtalmologique est essentiellement de compenser des pertes en hydroyproline en raison de la structure acyle de la molécule. L'autre correspondant à une structure Acylméthionine représentée par la formule suivante : ' •
H3-S-CH2-CH2-CH-COOH
NH-OC-R
Dans laquelle R représente une chaine grasse saturée ou insaturée comportant de 16 à 20 atomes de carbone et dont le poids moléculaire pour ce qui concerne par exemple 1'oleoylmethionine est de 414, avec une teneur en azote de 2,8 à 3,1 % et pour un indice d'acide se situant entre 130 et 140. Ou encore à une structure oleoylmethionine salifiée par de la lysine : NH2-(CH2)4-CH-COOH
Figure imgf000005_0001
ou par l'arginine : HN-C-NH-(CH2)3-CH-COOH
Figure imgf000005_0002
On aura recours préférentiellement à une chaine oléique en C18 qui a montré une activité antiperoxyde se situant entre 90 et 100 % à l'égard de substrats particulièrement sensibles à l'oxydation et de l'ordre de 80 à 90 % pour ce qui concerne l'activité antimalondialdéhyde. L'expérimentation in vivo sur cultures de cellules de fibroblastes, en présence de tert butyle hydroxyperoxyde, substance particulièrement pro-oxydante (CAVALETTI et Col: lipo-aminoacides are powerful scavengers of free radicals- Inst Chimica Biologica Université de Ferrara 1990) a montré une protection de l'ordre de 90 %. La salification de 1'oleoylmethionine par des acides aminés basiques, conduit à une augmentation de la rapidité d'activité anti-radicalaire, exprimée par une rapide décoloration de la couleur violette d'une solution de Diphénylpicrylhydrazine, substance hautement radicalaire.
La présente invention est caractérisée par son facile mode d'utilisation du fait que les lipoaminoacides comportant des chaines grasses sont utilisés en émulsion qui s'applique préférentiellement sur la paupière inférieure, conduisant d'une façon tout à fait inattendue, au rétablissement d'une vision normale, en particulier dans le cas de cataracte sénile.
On réalisera des préparations oculaires sous formes d'émulsions, de viscosités variables, caractérisées en ce qu'eïles comportent de 2 à 4 % de dipalmitoylhydroxyproline et de 1 a 3 % d'oleoylmethionine ou d*oléoylméthionate de lysine ou d'arginine. De telles émulsions oculaires expérimentées avec succès sur une centaine de sujets sont d'une parfaite tolérance. A titre d'exemples non limitatifs, on réalisera les compositions suivantes destinées aux traitements préventifs de la fatigue visuelle: écran de travail, TV, éclairage fluo, lecture, conduite d'engins mobiles, stress etc.. et aux traitements curatifs des opacités cristalliniennes, dues à la sénescence ou consécutives à des expositions accidentelles, aux rayons X, aux U.V ou encore aux infrarouges.
Exemple 1
Palmitostéarate de glycérol 8% Ester décylique de l'acide oléique 6%
Propyléneglycol 10%
Esters de 1'acide parahydroxybenzoique 0,3%
DIPALMITOYLHYDROXYPROLINE 3%
OLEOYLMETHIONINE 2% Eau déminéralisée qs 100%
Exemple 2
Stéarine 5%
Palmito-stéarate de polyoxyéthylèneglycol 5%
Alcool cetylique polyoxyéthyléné 8% Esters de l'acide parahydroxybenzoique 0,3%
Glycérol 10%
DIPALMITOYLHYDROXYPROLINE 2,5%
OLEOYLMETHIONATE DE LYSINE 2,5%
Eau déminéralisée qs 100

Claims

REVENDICATIONS
1- Nouvelles compositions destinées au traitement et à la prévention de certains troubles de la vision, caractérisées en ce qu'elles comportent de la Dipalmitoylhydroxyproline en présence d'oleoylmethionine combinée ou non avec des acides aminés basiques.
1 -_
2- Compositions oculaires selon la revendication 1, caractérisées en ce que le dérivé d'aminoacide basique lié à 1'oleoylmethionine est la lysine.
3- Compositions oculaires selon la revendication 1, caractérisées en ce que le dérivé d'aminoacide basique lié
^ à 1'oleoylmethionine est l'arginine. t
4- Compositions oculaires selon les revendications 1,2,3 caractérisées en ce qu'elles sont sous la forme d'émulsions applicables sur les paupières et préférentiellement sur les paupières inférieures.
5- Compositions oculaires selon les revendications 1,2,3 et 4 caractérisées en ce qu'elles s'opposent à la fatigue visuelle provoquée par des écrans de travail, la télévision, l'éclairage fluo, la lecture, la conduite d'engins mobiles et le stress.
6- Compositions oculaires selon les revendications 1,2,3 et 4 caractérisées en ce qu'elles inhibent les opacités cristalliniènes dues à la sénescence ainsi que les opacités consécutives à des expositions accidentelles aux rayons X, ultra violets ou infra rouge.
7- Compositions oculaires selon la revendication 1 caractérisées par une teneur en dipalmitoylhydroxyproline se situant entre 2 et 4%.
8- Compositions oculaires selon la revendication 1 caractérisées en ce que la teneur en oleoylmethionine se situe entre 1 et 3%.
9- Compositions oculaires selon la revendication 1 caractérisées en ce que la teneur en oléoylméthionate de lysine ou d'arginine est comprise entre 1 et 3%.
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