FR2685649A1 - Tensioactifs a base de composes d'ammonium quaternaire, procede de preparation, bases et compositions assouplissantes derivees. - Google Patents
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/38—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Abstract
Composé tensioactif cationique comprenant, sous forme de sel d'ammonium quaternaire, un produit de condensation entre, d'une part une fraction d'acides gras saturés ou insaturés, ou de dérivés desdits acides, choisis dans le groupe comprenant les esters, anhydrides, et chlorures d'acide, et d'autre part au moins une amine tertiaire, caractérisé en ce que, en combinaison: - les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 4 à 12 atomes de carbone - les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 1 à 4 fonctions choisies chacune dans le groupe comprenant les fonctions hydroxyle et amine - le rapport molaire fraction d'acides gras/amine tertiaire est compris entre 1,85 et 1,40 - les acides gras présentent chacun une chaîne hydrocarbonée dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 5 et 23.
Description
Tensioactifs à base de composés d'ammonium quaternaire,
procédé de préparation, bases et compositions
assouplissantes dérivées
Le domaine de la présente invention est celui des compositions adoucissantes textiles, comprenant à titre d'agent actif au moins un tensioactif cationique du type ammonium quaternaire.
procédé de préparation, bases et compositions
assouplissantes dérivées
Le domaine de la présente invention est celui des compositions adoucissantes textiles, comprenant à titre d'agent actif au moins un tensioactif cationique du type ammonium quaternaire.
On a déjà proposé des adoucissants textiles aqueux, consistant, sous forme de sel d'ammonium quaternaire, en un produit de condensation entre
- d'une part, une fraction d'acides gras saturés ou insaturés, en C16 à C18, ou dérivés desdits acides, choisis dans le groupe comprenant les esters, anhydrides, et chlorures d'acide,
- et d'autre part une monoamine tertiaire, à savoir une hydroxylalkylamine de formule générale
R1 N(CH2-CHR2-OH)2
le rapport molaire de la fraction d'acides gras par rapport à la monoamine tertiaire étant compris entre 0,8 et 2,0.
- d'une part, une fraction d'acides gras saturés ou insaturés, en C16 à C18, ou dérivés desdits acides, choisis dans le groupe comprenant les esters, anhydrides, et chlorures d'acide,
- et d'autre part une monoamine tertiaire, à savoir une hydroxylalkylamine de formule générale
R1 N(CH2-CHR2-OH)2
le rapport molaire de la fraction d'acides gras par rapport à la monoamine tertiaire étant compris entre 0,8 et 2,0.
On obtient ainsi un mélange de sels d'ammonium quaternaire notamment, répondant chacun à la formule générale (I) suivante
dans laquelle - n est un entier, p et x sont égaux à 0 - n' et n" sont chacun égaux à 2 - y et z sont égaux chacun à 0 ou 1 - q et r sont égaux chacun à 1 ou 0 - Yi est un groupement oxy
- R4 est une courte chaîne alkyle.
dans laquelle - n est un entier, p et x sont égaux à 0 - n' et n" sont chacun égaux à 2 - y et z sont égaux chacun à 0 ou 1 - q et r sont égaux chacun à 1 ou 0 - Yi est un groupement oxy
- R4 est une courte chaîne alkyle.
De tels tensioactifs ne conduisent pas à des compositions stables
- ni au plan chimique, c'est-à-dire sans décomposition notable au stockage à 200C
- ni au plan physique, c'est-à-dire sans modification au cours du stockage, notamment en termes de viscosité.
- ni au plan chimique, c'est-à-dire sans décomposition notable au stockage à 200C
- ni au plan physique, c'est-à-dire sans modification au cours du stockage, notamment en termes de viscosité.
De tels tensioactifs ne peuvent être utilisés sous forte concentration, par exemple au-delà de 5 % en poids, car il deviennent alors trop visqueux, voire solides, ce qui exclut leur utilisation dans des machines à laver ménagères usuelles.
C'est pourquoi de tels tensioactifs sont en général formulés avec des additifs plus ou moins complexes, tels qu'hydrocarbures, alkylamidoamines, tensioactifs non ioniques, etc..., en vue notamment de les stabiliser et émulsifier.
La présente invention a pour objet un produit tensioactif adoucissant textile, de la famille chimique identifiée ci-dessus, présentant à la fois une bonne stabilité, et une bonne fluidité ou "coulabilité", sous des concentrations relativement importantes, et ce sans avoir recours à des additifs relativement complexes ou élaborés.
Selon la présente invention, on a trouvé que de tels composés tensioactifs pouvaient être obtenus par le choix en combinaison de certains paramètres chimiques, à savoir que
- les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 4 à 12 atomes de carbone
- les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 1 à 4 fonctions choisies dans le groupe comprenant les fonctions hydroxyle et amine
- le rapport molaire fraction d'acide gras/amine tertiaire est compris entre 1,85 et 1,40
- et les acides gras présentent chacun une chaîne hydrocarbonée dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 5 et 23.
- les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 4 à 12 atomes de carbone
- les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 1 à 4 fonctions choisies dans le groupe comprenant les fonctions hydroxyle et amine
- le rapport molaire fraction d'acide gras/amine tertiaire est compris entre 1,85 et 1,40
- et les acides gras présentent chacun une chaîne hydrocarbonée dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 5 et 23.
Préférentiellement, la fraction d'acides gras comporte au moins 50 % en moles d'acides linéaires en C16 à C181 saturés ou insaturés.
Lorsque la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C181 le rapport molaire fraction d'acides gras/amine tertiaire est compris préférentiellement entre 1,82 et 1,60. Lorsque la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C16, le rapport molaire fraction d'acides gras/amine tertiaire est compris préférentiellement entre 1,85 et 1,66.
Lorsque la fraction d'acides gras est au moins partiellement insaturée, les deux modes suivants d'exécution de la présente invention sont préférés
- lorsque la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C18, cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par un indice d'iode (selon la norme NF ISO 3961 de février 1990 de l'AFNOR) compris entre 10 et 33, et notamment entre 15 et 33.
- lorsque la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C18, cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par un indice d'iode (selon la norme NF ISO 3961 de février 1990 de l'AFNOR) compris entre 10 et 33, et notamment entre 15 et 33.
- lorsque la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C16, cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par un indice d'iode compris entre 10 et 43, et notamment entre 15 et 35.
Selon un autre mode d'exécution de l'invention, un composé tensioactif résulte de la condensation d'une fraction d'acides gras avec un mélange d'une amine tertiaire polyhydroxylée et d'une amine tertiaire substituée par une fonction hydroxyle ou amine primaire ou secondaire, et ce dans un rapport molaire de la première par rapport à la seconde au moins égal à 2.
Dans ce dernier cas, lorsque la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C16, l'insaturation globale de cette dernière est inférieure à 45, et notamment inférieure à 35, toujours exprimée par l'indice d'iode de ladite fraction ; lorsque cette même fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C18, celle-ci présente une insaturation globale, exprimée par un indice d'iode inférieur à 33.
De manière avantageuse, le produit tensioactif selon l'invention est constitué, indépendamment de la nature des acides gras, par au moins deux composés tensioactifs distincts, répondant chacun à l'une quelconque des définitions chimiques précédentes. Un tel mélange peut être obtenu, soit en préparant séparément les deux composés tensioactifs distincts, soit préférentiellement, par une seule et même réaction de condensation des fractions d'acides gras d'une part, et du mélange des amines tertiaires différentes, d'autre part.
Une molécule élémentaire d'un tensioactif selon l'invention, décrite par la formule chimique générique précédente, se caractérise par le choix en combinaison des paramètres chimiques suivants - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de n, n' et
n" est comprise statistiquement entre 4 et 12 - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de p, q, r,
x, y et z est comprise statistiquement entre 1 et 4 - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de p, q et
r est comprise statistiquement entre 1,85 et 1,40 - Y1, Y1, Y2, Y2'r Y3, Y3 sont des groupes fonctionnels
choisis chacun parmi les groupes oxy, N et NH - R1, R2, R3 sont respectivement une longue chaîne hydro
carbonée alkyle ou alkényle, ayant 5 à 23 atomes de
carbone - R4 est une courte chaîne alkyle ayant de 1 à 5 atomes de
carbone, et - X est un contre-ion choisi notamment parmi les halogé
nures, les carbonates et sulfates d'alkyle.
n" est comprise statistiquement entre 4 et 12 - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de p, q, r,
x, y et z est comprise statistiquement entre 1 et 4 - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de p, q et
r est comprise statistiquement entre 1,85 et 1,40 - Y1, Y1, Y2, Y2'r Y3, Y3 sont des groupes fonctionnels
choisis chacun parmi les groupes oxy, N et NH - R1, R2, R3 sont respectivement une longue chaîne hydro
carbonée alkyle ou alkényle, ayant 5 à 23 atomes de
carbone - R4 est une courte chaîne alkyle ayant de 1 à 5 atomes de
carbone, et - X est un contre-ion choisi notamment parmi les halogé
nures, les carbonates et sulfates d'alkyle.
Un tensioactif préféré de l'invention est celui qui consiste en un mélange d'au moins deux composés répondant à la formule (I) dans laquelle
- Y1, Y1l, Y2, Y2t, Y3, Y3 sont des groupes oxy, et
- (p + q + r) est comprise entre 1,82 et 1,60 quand les longues chaînes R1 R2, R3 sont majoritairement des chaînes en C17, ou est comprise entre 1,85 et 1,66 quand les longues chaînes R1 R2, R3 sont majoritairement des chaînes en C15.
- Y1, Y1l, Y2, Y2t, Y3, Y3 sont des groupes oxy, et
- (p + q + r) est comprise entre 1,82 et 1,60 quand les longues chaînes R1 R2, R3 sont majoritairement des chaînes en C17, ou est comprise entre 1,85 et 1,66 quand les longues chaînes R1 R2, R3 sont majoritairement des chaînes en C15.
Un autre tensioactif préféré de l'invention est celui qui consiste en un mélange d'au moins deux composés répondant à la formule (I) dans laquelle
- Y1, Y1B, Y2, Y2, Y3, Y3 sont des groupes oxy, et
- l'indice d'iode rapporté aux acides gras correspondant à R1 R2, R3 est compris entre 15 et 35 quand ils sont majoritairement en chaînes à C15, et est compris entre 15 et 33 quand ils sont majoritairement en chaînes à cl7 .
- Y1, Y1B, Y2, Y2, Y3, Y3 sont des groupes oxy, et
- l'indice d'iode rapporté aux acides gras correspondant à R1 R2, R3 est compris entre 15 et 35 quand ils sont majoritairement en chaînes à C15, et est compris entre 15 et 33 quand ils sont majoritairement en chaînes à cl7 .
En plus de sa stabilité, le tensioactif de l'invention est particulièrement avantageux en ce que son utilisation, même en concentrations élevées n'engendre pas de rejets toxiques dans l'environnement, car le composé de l'invention qui le constitue est biodégradable.
Par biodégradable, on entend aussi bien la biodégradabilité primaire, c'est-à-dire la perte de pouvoir tensioactif qui doit être d'au moins 80 % en test statique, dit "bottle test", notamment selon la norme expérimentale de l'AFNOR, Pr T73280, que la biodégradabilité totale, par suivi de la perte d'au moins 80 % du carbone organique dissous, par exemple par un des tests dynamiques de confirmation de l'OCDE, notamment décrit dans JOCE L 133/106 du 30/05/1988, ou par tout autre test équivalent.
Pour son utilisation, un tensioactif selon l'invention peut être dissous dans un ou des solvants choisis parmi les alcools inférieurs et notamment méthanol, éthanol, isopropanol, parmi les glycols et notamment éthylèneglycol, propylène-glycol, diéthylène-glycol, butyl-, propyl-, éthyl-, méthyl-éther de diméthylène glycol, de diéthylène glycol, de dipropylène glycol, hexylène-glycol, parmi l'eau et la glycérine.
De préférence, la concentration pondérale du solvant dans une base cationique selon l'invention est au plus égale à 30 t.
Un autre objet de l'invention est une composition assouplissante comprenant un ou des tensioactifs, tels que définis précédemment.
Une composition assouplissante de l'invention ainsi obtenue est stable aussi bien chimiquement, c'est-àdire ne présentant pas de décomposition importante quand elle est stockée à 200C, que physiquement, c'est-à-dire ne présentant pas de séparation marquée de phases ou de modifications importantes de la viscosité ou de l'odeur.
Une composition assouplissante selon l'invention peut en outre comprendre les additifs courants selon sa destination, tels que parfums, colorants, azurants, protecteurs...
En tant qu'assouplissant de fibres textiles, les compositions de l'invention présentent des viscosités appropriées pour une utilisation en machine à laver ménagère courante, c'est-à-dire inférieures à 700 mPa.s (mesurées sur un viscosimètre Contraves TV mobile 3, ou sur tout autre appareil donnant un taux de cisaillement équivalent).
Une composition assouplissante selon l'invention peut présenter une concentration pondérale en tensioactifs de moins de 5 % à plus de 20 %, et notamment de 3 à 30 , sans qu'aucun problème de présentation et d'usage n'apparaisse.
Enfin, l'invention a un dernier objet qui est un procédé pour préparer un tensioactif consistant à faire réagir un mélange comprenant au moins les acides gras répondant respectivement aux formules R1COOH, R2COOH,
R3COOH, dans lesquelles R1, R2, R3 sont respectivement une longue chaîne hydrocarbonée alkyle ou alkényle ayant de 5 à 23 atomes de carbone, ou de leurs dérivés esters, anhydrides et chlorures, avec un mélange d'amines tertiaires répondant chacune à la formule
dans laquelle::
- la somme de n, n', n" est comprise entre 4 et 12,
- la somme de p, q, r, x, y et z est en moyenne statistique comprise entre 1 et 4,
- Y1, Y1e, Y2, Y2, Y3, Y31 sont des groupes fonctionnels choisis chacun parmi les groupes oxy, N et NH
- la concentration molaire globale en acides gras étant comprise entre 1,85 et 1,40 fois la concentration molaire globale en amines tertiaires puis à faire réagir sur le produit intermédiaire obtenu, notamment un halogénure, un sulfate ou carbonate d'alkyle, en présence ou non d'un solvant.
R3COOH, dans lesquelles R1, R2, R3 sont respectivement une longue chaîne hydrocarbonée alkyle ou alkényle ayant de 5 à 23 atomes de carbone, ou de leurs dérivés esters, anhydrides et chlorures, avec un mélange d'amines tertiaires répondant chacune à la formule
dans laquelle::
- la somme de n, n', n" est comprise entre 4 et 12,
- la somme de p, q, r, x, y et z est en moyenne statistique comprise entre 1 et 4,
- Y1, Y1e, Y2, Y2, Y3, Y31 sont des groupes fonctionnels choisis chacun parmi les groupes oxy, N et NH
- la concentration molaire globale en acides gras étant comprise entre 1,85 et 1,40 fois la concentration molaire globale en amines tertiaires puis à faire réagir sur le produit intermédiaire obtenu, notamment un halogénure, un sulfate ou carbonate d'alkyle, en présence ou non d'un solvant.
Les acides gras de départ sont de préférence choisis parmi les acides gras d'origine animale tels que le suif, et les acides gras d'origine végétale tels que ceux de palme, colza, soja et tournesol.
Les amines tertiaires de départ, quand la somme de p, q, r, x, y et z est supérieure à 1, sont de préférence choisies parmi la triéthanolamine, la méthyldiéthanolamine, l'éthyldiéthanolamine, le diméthylamino-N 2, 3-propanediol, le diéthylamino-N-2 , 3-propanediol, le méthylamino-N, N-bis-2 , 3-propanediol et 1' éthylamino-N,N- bis-2,3-propanediol, et quand la somme de p, q, r, x, y et z est égale à 1, elles sont de préférence choisies parmi la diméthylaminopropylamine et la diméthylaminoéthanolamine, et la diéthylaminoéthanolamine.
Selon une mise en oeuvre préférentielle du procédé, le rapport molaire des amines tertiaires pour lesquelles la somme de p, q, r, x, y et z est strictement supérieure à 1, aux amines tertiaires pour lesquelles la somme de p, q, r, x, y et z est égale à 1, est au moins égal à 2.
Les différents objets de l'invention sont à présent abordés en détail à l'appui des Exemples 1 à 8 suivants, illustrant pour les Exemples 1 à 5, la préparation de tensioactifs selon l'invention, et, pour les Exemples 6 à 8, la préparation de compositions assouplissantes selon l'invention, ainsi que les propriétés de ces dernières.
Le procédé de l'invention n'est bien sûr pas limité aux conditions opératoires utilisées dans ces exemples, concernant en particulier les températures de réaction qui peuvent être inférieures à 1000C ou supérieures à 2000C, et le choix des catalyseurs et additifs, notamment protecteurs ou décolorants. Le choix de ces derniers peut être effectué, parmi les acides forts, les bases fortes, les hydrures alcalins, les alcoolats alcalins, ou d'autres métaux tels que le titane, le zinc, (titanate...), les chlorites ou hypochlorites, phosphites, hypophosphites, sulfites, hyposulfites, d'alcalins ou d'autres métaux ou les formes acides lorsqu'elles existent, le butylhydroxytoluène, le butylhydroxyanisole, les citrates, tartrates, lactates, gluconates, lactobionates, phosphonates ou autres complexants, sans que cette liste soit limitative.
Dans les Exemples 1 à 5, le taux d'insaturation global de l'ensemble des chaînes R1, R2, R3 est évalué par l'indice d'iode, qui est mesuré selon la norme AFNOR NF ISO 3961 (février 1990) et exprimé en gramme d'iode pour 100 grammes de composé testé.
EXEMPLE 1
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 1" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6
-p+q+r+x+y+z=3
- Y1, Y1, Y2, Y2i, Y31 Y3 sont des groupes oxy
- R4 représente CH3
- X- représente CH3SO4-
Estérification
540 grammes d'acides gras de palme sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox, 172 g de triéthanolamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1400C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction. L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle pour obtenir une estérification d'au moins 90 à 95 % des acides gras.
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 1" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6
-p+q+r+x+y+z=3
- Y1, Y1, Y2, Y2i, Y31 Y3 sont des groupes oxy
- R4 représente CH3
- X- représente CH3SO4-
Estérification
540 grammes d'acides gras de palme sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox, 172 g de triéthanolamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1400C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction. L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle pour obtenir une estérification d'au moins 90 à 95 % des acides gras.
676 g d'un produit jaune liquide à chaud appelé "esteramine 1" sont récupérés, constitué essentiellement d'un mélange d'amine non estérifiée, mono, di et tri estérifiée.
puaternisation
A 676 g d'"esteramine 1" sont ajoutés sous agitation 140 g de diméthylsulfate à une température de 60 809C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 816 g d'esteramine 1 quaternisée. Le produit est ensuite dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol ; on obtient 906 g de tensioactif appelé "quat n"l".
A 676 g d'"esteramine 1" sont ajoutés sous agitation 140 g de diméthylsulfate à une température de 60 809C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 816 g d'esteramine 1 quaternisée. Le produit est ensuite dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol ; on obtient 906 g de tensioactif appelé "quat n"l".
EXEMPLE 2
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 2" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6 -p+q+r+x+y+z=3
- Y1, Y1g, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes oxy
- R4 représente CH3
- X- représente CH3S04-
Estérification
493 grammes d'acides gras de suif partiellement hydrogénés, d'indice d'iode 30, sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox ; 150 g de triéthanolamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1400C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi comme précédemment par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle. 611 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "esteramine 2" sont récupérés, constitué essentiellement d'un mélange d'amine non estérifiée, mono, di et tri estérifiée.
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 2" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6 -p+q+r+x+y+z=3
- Y1, Y1g, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes oxy
- R4 représente CH3
- X- représente CH3S04-
Estérification
493 grammes d'acides gras de suif partiellement hydrogénés, d'indice d'iode 30, sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox ; 150 g de triéthanolamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1400C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi comme précédemment par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle. 611 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "esteramine 2" sont récupérés, constitué essentiellement d'un mélange d'amine non estérifiée, mono, di et tri estérifiée.
Ouaternisation :
A 611 g d"'esteramine 2" sont ajoutés sous agitation 122 g de diméthylsulfate à une température de 60800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 733 g d'esteramine quaternisée. Le produit est ensuite dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol ; on obtient 815 g de produit appelé "quat n02".
A 611 g d"'esteramine 2" sont ajoutés sous agitation 122 g de diméthylsulfate à une température de 60800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 733 g d'esteramine quaternisée. Le produit est ensuite dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol ; on obtient 815 g de produit appelé "quat n02".
EXEMPLE 3
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 3" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6
-p+q+r+x+y+z=3
- Y1, Y1, Y2, Y2w, Y3, Y3 sont des groupes oxy
- R4 représente CH3
- X- représente CH3S04-
Estérification
544 grammes d'acides gras de palme partiellement hydrogénés dont l'indice d'iode se situe vers 30 sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox. 172 g de triéthanolamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1400C comme dans l'exemple 1 sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle. 680 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "esteramine 3" sont récupérés, constitué essentiellement d'un mélange d'amine non estérifiée, mono, di et tri estérifiée.
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 3" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6
-p+q+r+x+y+z=3
- Y1, Y1, Y2, Y2w, Y3, Y3 sont des groupes oxy
- R4 représente CH3
- X- représente CH3S04-
Estérification
544 grammes d'acides gras de palme partiellement hydrogénés dont l'indice d'iode se situe vers 30 sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox. 172 g de triéthanolamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1400C comme dans l'exemple 1 sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle. 680 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "esteramine 3" sont récupérés, constitué essentiellement d'un mélange d'amine non estérifiée, mono, di et tri estérifiée.
Ouaternisation :
A 680 g d"'esteramine 3" sont ajoutés sous agitation 140 g de diméthylsulfate à une température de 60800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 820 g d'esteramine quaternisée. Le produit est dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol ; on obtient 911 g de produit appelé "quat n03".
A 680 g d"'esteramine 3" sont ajoutés sous agitation 140 g de diméthylsulfate à une température de 60800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 820 g d'esteramine quaternisée. Le produit est dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol ; on obtient 911 g de produit appelé "quat n03".
EXEMPLE 4
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 4" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6 ou 5 - p + q + r + x + y + z = 3 ou 1
- Y1, Y1, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes oxy ou NH
- R4 représente CH3
- X- représente CH3SO4-
Estérification et amidification
594,5 grammes d'acides gras de palme partiellement hydrogénés dont l'indice d'iode se situe vers 30 sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox. 172 g de triéthanolamine et 18,9 g de diméthylamino propylamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1450C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle, comme dans l'exemple 1. 746,1 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "amine n0 4" sont récupérés, constitué d'un mélange d'amines de départ, d'amines mono, di et tri estérifiées et d'alkylamidoamine.
Préparation du tensioactif appelé "quat n0 4" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 6 ou 5 - p + q + r + x + y + z = 3 ou 1
- Y1, Y1, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes oxy ou NH
- R4 représente CH3
- X- représente CH3SO4-
Estérification et amidification
594,5 grammes d'acides gras de palme partiellement hydrogénés dont l'indice d'iode se situe vers 30 sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox. 172 g de triéthanolamine et 18,9 g de diméthylamino propylamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 12 heures à 1450C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle, comme dans l'exemple 1. 746,1 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "amine n0 4" sont récupérés, constitué d'un mélange d'amines de départ, d'amines mono, di et tri estérifiées et d'alkylamidoamine.
Ouaternisation
A 746,1 g de l"'amine n04" décrite ci-dessus sont ajoutés sous agitation 162 g de diméthylsulfate à une température de 60-800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 908,1 g de produit quaternisé qui est dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol. On obtient 1009 g de produit appelé "quat n04".
A 746,1 g de l"'amine n04" décrite ci-dessus sont ajoutés sous agitation 162 g de diméthylsulfate à une température de 60-800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 908,1 g de produit quaternisé qui est dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol. On obtient 1009 g de produit appelé "quat n04".
EXEMPLE 5
Préparation du tensioactif appelé "quat n"5" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 5 - p + q + r + x + y + z = 2 ou 1
- Y1, Y1, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes oxy ou NH
- R4 représente CH3
- X- représente CH3S04-
Estérification et amidification
544 grammes d'acides gras de palme partiellement hydrogénés dont l'indice d'iode se situe vers 30 sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox. 137 g de diméthylamino propane 1,2 diol et 18,1 g de diméthylamino propylamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 14 heures à 1450C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle, comme dans l'exemple 1. 708,2 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "amine n0 5" sont récupérés, constitué d'un mélange d'amines de départ, d'amines mono, diestérifiées et d'amido amine.
Préparation du tensioactif appelé "quat n"5" constitué par un mélange de composés répondant à la formule I dans laquelle
- n + n' + n" = 5 - p + q + r + x + y + z = 2 ou 1
- Y1, Y1, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes oxy ou NH
- R4 représente CH3
- X- représente CH3S04-
Estérification et amidification
544 grammes d'acides gras de palme partiellement hydrogénés dont l'indice d'iode se situe vers 30 sont chargés en atmosphère inerte dans un réacteur en acier inox. 137 g de diméthylamino propane 1,2 diol et 18,1 g de diméthylamino propylamine sont ajoutés sous agitation. Le mélange est chauffé au moins 14 heures à 1450C sous vide partiel pour éliminer l'eau de réaction.L'avancement de la réaction est suivi par un dosage acide/base qui détermine l'acidité résiduelle, comme dans l'exemple 1. 708,2 g d'un produit jaune, liquide à chaud, appelé "amine n0 5" sont récupérés, constitué d'un mélange d'amines de départ, d'amines mono, diestérifiées et d'amido amine.
Ouaternisation :
A 708,2 g de l"'amine n05" décrite ci-dessus sont ajoutés sous agitation 162,2 g de diméthylsulfate à une température de 60-800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 870,4 g de produit quaternisé qui est dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol. On obtient 967,1 g de produit appelé "quat n05".
A 708,2 g de l"'amine n05" décrite ci-dessus sont ajoutés sous agitation 162,2 g de diméthylsulfate à une température de 60-800C. Après une heure de digestion, l'absence quasi totale d'amine résiduelle est vérifiée par dosage acide/base. On obtient 870,4 g de produit quaternisé qui est dilué à 90 % par ajout de 11 % environ en poids d'isopropanol. On obtient 967,1 g de produit appelé "quat n05".
EXEMPLE 6
Assouplissant à 5 % d'agent actif préparé à partir de l'un des sels d'ammonium quaternaire n01 à 5 obtenus selon l'invention.
Assouplissant à 5 % d'agent actif préparé à partir de l'un des sels d'ammonium quaternaire n01 à 5 obtenus selon l'invention.
Dans un mélangeur sous agitation, on introduit l'eau chaude à 400C, puis le sel d'ammonium quaternaire à 500C environ ; on agite jusqu'à homogénéisation complète.
On refroidit à 300C puis on ajoute, selon le besoin, le colorant, le parfum et un conservateur.
<tb> <SEP> X <SEP> mtm <SEP> quat <SEP> n01 <SEP> quat <SEP> n02 <SEP> quat <SEP> n 3 <SEP> quat <SEP> n04 <SEP> quat <SEP> n 5 <SEP>
<tb> X <SEP> eau <SEP> 94,2 <SEP> 94,2 <SEP> 93,9 <SEP> 94,1 <SEP> 94,1
<tb> X <SEP> quat <SEP> à <SEP> 90X <SEP> dans
<tb> L'isopropanol <SEP> 5,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5.6 <SEP>
<tb> X <SEP> parfum <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,5 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb> caractéristiques
<tb> pH <SEP> tet <SEP> que <SEP> 3,2 <SEP> 2,9 <SEP> 3,4 <SEP> 3,0 <SEP> 3,2
<tb> Viscosité <SEP> 200C
<tb> à <SEP> temps <SEP> 0 <SEP> J <SEP> <SEP> 31 <SEP> 120 <SEP> 60 <SEP> 65 <SEP> 57 <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> 200C
<tb> après <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50"C <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> 20 C <SEP>
<tb> après <SEP> 20 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP> 145 <SEP> 157 <SEP> 22 <SEP> 95 <SEP> 68
<tb>
<tb> X <SEP> eau <SEP> 94,2 <SEP> 94,2 <SEP> 93,9 <SEP> 94,1 <SEP> 94,1
<tb> X <SEP> quat <SEP> à <SEP> 90X <SEP> dans
<tb> L'isopropanol <SEP> 5,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5,6 <SEP> 5.6 <SEP>
<tb> X <SEP> parfum <SEP> 0,2 <SEP> 0,2 <SEP> 0,5 <SEP> 0,3 <SEP> 0,3
<tb> caractéristiques
<tb> pH <SEP> tet <SEP> que <SEP> 3,2 <SEP> 2,9 <SEP> 3,4 <SEP> 3,0 <SEP> 3,2
<tb> Viscosité <SEP> 200C
<tb> à <SEP> temps <SEP> 0 <SEP> J <SEP> <SEP> 31 <SEP> 120 <SEP> 60 <SEP> 65 <SEP> 57 <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> 200C
<tb> après <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50"C <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> 20 C <SEP>
<tb> après <SEP> 20 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP> 145 <SEP> 157 <SEP> 22 <SEP> 95 <SEP> 68
<tb>
Toutes les viscosités des exemples 6 à 8 sont mesurées à 200C à l'aide d'un viscosimètre contraves TV MS
R2.
R2.
EXEMPLE 7
Assouplissant à 15 % ou 18 % d'agent actif préparé à partir de l'un des sels d'ammonium quaternaire n01 à 4 obtenus selon l'invention.
Assouplissant à 15 % ou 18 % d'agent actif préparé à partir de l'un des sels d'ammonium quaternaire n01 à 4 obtenus selon l'invention.
Dans un mélangeur sous agitation, on introduit l'eau chaude à 500C environ, puis le sel d'ammonium quaternaire à 500C environ. On ajoute l'additif fluidifiant on refroidit à 300C puis on ajoute, selon le besoin, le colorant, le parfum et un conservateur.
<tb> <SEP> X <SEP> m/m <SEP> quat <SEP> n01 <SEP> quat <SEP> n 2 <SEP> quat <SEP> n 3 <SEP> quat <SEP> n 4 <SEP>
<tb> X <SEP> eau <SEP> qs <SEP> qs <SEP> qs <SEP> qs
<tb> X <SEP> quat <SEP> (90X <SEP> matière <SEP> <SEP> 16,7 <SEP> 16,7 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP>
<tb> active <SEP> dans <SEP> 10% <SEP>
<tb> d'isopropanol) <SEP>
<tb> X <SEP> CaCl2 <SEP> (fluidifiant) <SEP> 0,075 <SEP> 0,075 <SEP> 0,21 <SEP> 0,2
<tb> "X <SEP> parfun <SEP> 1,2 <SEP> 1,2 <SEP> 1,4 <SEP> 1,4
<tb> caractéristiques
<tb> pH <SEP> tel <SEP> que <SEP> 3,2 <SEP> 3,1 <SEP> 2,9 <SEP> 3,0
<tb> Viscosité <SEP> 200C
<tb> <SEP> 43 <SEP> 36 <SEP> 36 <SEP> 42
<tb> à <SEP> t <SEP> = <SEP> 0 <SEP> jour
<tb> Viscosité <SEP> 20 C <SEP>
<tb> 37 <SEP> 34 <SEP> 42 <SEP> 45
<tb> après <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> à <SEP> 20 C <SEP> 38 <SEP> 52 <SEP> 48 <SEP> 53
<tb> après <SEP> 20 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb>
<tb> X <SEP> eau <SEP> qs <SEP> qs <SEP> qs <SEP> qs
<tb> X <SEP> quat <SEP> (90X <SEP> matière <SEP> <SEP> 16,7 <SEP> 16,7 <SEP> 20 <SEP> 20 <SEP>
<tb> active <SEP> dans <SEP> 10% <SEP>
<tb> d'isopropanol) <SEP>
<tb> X <SEP> CaCl2 <SEP> (fluidifiant) <SEP> 0,075 <SEP> 0,075 <SEP> 0,21 <SEP> 0,2
<tb> "X <SEP> parfun <SEP> 1,2 <SEP> 1,2 <SEP> 1,4 <SEP> 1,4
<tb> caractéristiques
<tb> pH <SEP> tel <SEP> que <SEP> 3,2 <SEP> 3,1 <SEP> 2,9 <SEP> 3,0
<tb> Viscosité <SEP> 200C
<tb> <SEP> 43 <SEP> 36 <SEP> 36 <SEP> 42
<tb> à <SEP> t <SEP> = <SEP> 0 <SEP> jour
<tb> Viscosité <SEP> 20 C <SEP>
<tb> 37 <SEP> 34 <SEP> 42 <SEP> 45
<tb> après <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> à <SEP> 20 C <SEP> 38 <SEP> 52 <SEP> 48 <SEP> 53
<tb> après <SEP> 20 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb>
EXEMPLE 8
Assouplissant à 20 % d'agent actif préparé à partir de l'un des sels d'ammonium quaternaire n01, 3 et 5 obtenus selon l'invention.
Assouplissant à 20 % d'agent actif préparé à partir de l'un des sels d'ammonium quaternaire n01, 3 et 5 obtenus selon l'invention.
Dans un mélangeur sous agitation, on introduit l'eau à 500C environ, puis le sel d'ammonium quaternaire à 500C environ. On agite jusqu'à homogénéisation complète on refroidit à 35-380C. On ajoute l'additif fluidifiant puis on ajoute, selon le besoin, le colorant, le parfum et un conservateur.
<tb>
<SEP> min <SEP> quat <SEP> n 1 <SEP> quat <SEP> n 3 <SEP> quat <SEP> n05
<tb> eau <SEP> qsp
<tb> quat <SEP> < à <SEP> 90X <SEP> dans <SEP> 22,22 <SEP> 22,25 <SEP> 22,25
<tb> L <SEP> isopropanoL <SEP>
<tb> quat <SEP> TEA/DMS <SEP> * <SEP> o
<tb> tfluidifiant) <SEP> 0,7 <SEP> 0 <SEP> 0,8 <SEP>
<tb> CaCL2 <SEP> (fluidifiant) <SEP> 0 <SEP> 0,24 <SEP> 0
<tb> Parfum <SEP> 0,8 <SEP> 1,4 <SEP> 0,9
<tb> Caractéristiques
<tb> pH <SEP> tel <SEP> que <SEP> 2,9 <SEP> 3,5 <SEP> 3,4
<tb> Viscosité <SEP> à <SEP> 200C <SEP> 56 <SEP> 46 <SEP> 110
<tb> Viscosité <SEP> 56 <SEP> 62 <SEP> 180 <SEP>
<tb> après <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> 56 <SEP> 100 <SEP> 170
<tb> après <SEP> 20 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb> * TEA/DMS est le sel d'ammonium quaternaire obtenu par réaction d'une mole de sulfate de diméthyl sur une mole de triéthanolamine.
<tb> eau <SEP> qsp
<tb> quat <SEP> < à <SEP> 90X <SEP> dans <SEP> 22,22 <SEP> 22,25 <SEP> 22,25
<tb> L <SEP> isopropanoL <SEP>
<tb> quat <SEP> TEA/DMS <SEP> * <SEP> o
<tb> tfluidifiant) <SEP> 0,7 <SEP> 0 <SEP> 0,8 <SEP>
<tb> CaCL2 <SEP> (fluidifiant) <SEP> 0 <SEP> 0,24 <SEP> 0
<tb> Parfum <SEP> 0,8 <SEP> 1,4 <SEP> 0,9
<tb> Caractéristiques
<tb> pH <SEP> tel <SEP> que <SEP> 2,9 <SEP> 3,5 <SEP> 3,4
<tb> Viscosité <SEP> à <SEP> 200C <SEP> 56 <SEP> 46 <SEP> 110
<tb> Viscosité <SEP> 56 <SEP> 62 <SEP> 180 <SEP>
<tb> après <SEP> 6 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb> Viscosité <SEP> 56 <SEP> 100 <SEP> 170
<tb> après <SEP> 20 <SEP> jours <SEP> à <SEP> 50 C <SEP>
<tb> * TEA/DMS est le sel d'ammonium quaternaire obtenu par réaction d'une mole de sulfate de diméthyl sur une mole de triéthanolamine.
Claims (18)
1/ Composé tensioactif cationique comprenant, sous forme de sel d'ammonium quaternaire, un produit de condensation entre, d'une part une fraction d'acides gras saturés ou insaturés, ou de dérivés desdits acides, choisis dans le groupe comprenant les esters, anhydrides, et chlorures d'acide, et d'autre part au moins une amine tertiaire, caractérisé en ce que, en combinaison
- les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 4 à 12 atomes de carbone
- les chaînes alkyles de l'amine tertiaire comportent ensemble de 1 à 4 fonctions choisies chacune dans le groupe comprenant les fonctions hydroxyle et amine
- le rapport molaire fraction d'acides gras/amine tertiaire est compris entre 1,85 et 1,40
- les acides gras presentent chacun une chaîne hydrocarbonée dont le nombre d'atomes de carbone est compris entre 5 et 23.
2/ Composé tensioactif selon la revendication 1, caractérisé en ce que, en combinaison, la fraction d'acides gras comporte au moins 50 % en moles d'acides linéaires en C16 à C18.
3/ Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C18, et le rapport molaire fraction d'acides gras/amine tertiaire est compris entre 1,82 et 1,60.
4/ Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C16, et le rapport molaire fraction d'acides gras/amine tertiaire est compris entre 1,85 et 1,66.
5/ Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C18, et cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par l'indice d'iode, comprise entre 10 et 33, et notamment entre 15 et 33.
6/ Composé selon la revendication 2, caractérisé en ce que la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C16, et cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par l'indice d'iode, comprise entre 10 et 43, et notamment entre 15 et 35.
7/ Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est un produit de condensation d'une fraction d'acides gras et d'un mélange d'une amine tertiaire poly hydroxylee, et d'une amine tertiaire substituée par une fonction hydroxyle ou amine primaire ou secondaire, dans un rapport molaire de la première par rapport à la seconde au moins égal à 2.
8/ Composé selon les revendications 2 et 7, carac terse en ce que la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C16, et cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par un indice d'iode inférieur à 35.
9/ Composé selon les revendications 2 et 7, carac térisé en ce que la fraction d'acides gras C16/C18 comporte majoritairement des acides linéaires en C18, et cette fraction présente une insaturation globale, exprimée par un indice d'iode inférieur à 33.
10/ Produit tensioactif cationique, caractérisé en ce qu'il comprend au moins deux composés tensioactifs dif férents, indépendamment de la nature des acides gras, répondant chacun à la définition de l'une quelconque des revendications 1 à 9.
11/ Tensioactif cationique répondant à la formule moléculaire suivante
nures et les carbonates et sulfates d'alkyle.
carbone, et - X est un contre-ion choisi notamment parmi les halogé
carbone - R4 est une courte chaîne alkyle ayant de 1 à 5 atomes de
carbonée alkyle ou alkényle, ayant 5 à 23 atomes de
choisis chacun parmi les groupes oxy, N et NH - R1, R2, R3 sont respectivement une longue chaîne hydro
r est comprise statistiquement entre 1,85 et 1,40 - Y11 Y1w, Y2, Y2i, Y3, Y3 sont des groupes fonctionnels
x, y et z est comprise statistiquement entre 1 et 4 - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de p, q et
n" est comprise statistiquement entre 4 et 12 - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de p, q, r,
caractérisé en ce que, en combinaison - rapportée à une mole, la moyenne de la somme de n, n' et
dans laquelle - n, n', n" sont des nombres entiers non nuls - p, g, r, x, y, z sont des nombres entiers ou zéro
12/ Tensioactif selon la revendication 11, caractérisé en ce que Y1, Y1i, Y2, Y2, Y3, Y3 sont des groupes oxy.
13/ Base assouplissante, caractérisée en ce qu'elle comprend un produit tensioactif cationique selon la revendication 10, ou un mélange de tensioactifs homologues, indépendamment de la nature des acides gras, selon la revendication 11, en solution dans un solvant représentant au plus 30 % en poids de ladite base.
14/ Composition assouplissante comprenant une base selon la revendication 13, caractérisée en ce que la concentration pondérale en produit tensioactif ou mélange de tensioactifs est comprise entre 3 et 30 % en poids de ladite composition.
15/ Procédé pour préparer directement un mélange de tensioactifs homologues selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'on fait réagir un mélange d'acides gras répondant respectivement aux formules R1COOH, R2ÇOOH,
R3COOH, dans lesquelles R1, R2, R3 sont respectivement une longue chaîne hydrocarbonée alkyle ou alkényle ayant de 5 à 23 atomes de carbone, ou de leurs dérivés esters, anhydrides et chlorures, avec un mélange d'amines tertiaires répondant chacune à la formule
dans laquelle::
- la somme de n, n', n" est comprise entre 4 et 12,
- la somme de p, q, r, x, y et z est en moyenne statistique comprise entre 1 et 4,
- Y1, Y1., Y2, Y2., Y3, Y31 sont des groupes fonctionnels choisis chacun parmi les groupes oxy, N et
NH,
- la concentration molaire globale en acides gras étant comprise entre 1,85 et 1,40 fois la concentration molaire globale en amines tertiaires, puis on fait réagir sur le produit intermédiaire obtenu, notamment un halogénure, un sulfate ou carbonate d'alkyle, en présence ou non d'un solvant.
16/ Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que, si la somme de p, q, r, x, y et z est strictement supérieure à 1, les amines tertiaires sont choisies parmi la triéthanolamine, la méthyldiéthanolamine, l'éthyldiéthanolamine, le le diméthylamino-N-2 ,3-propanediol, le diéthylamino-N-2 , 3-propanediol, le méthylamino-N,N-bis2,3-propanediol et l'éthylamino-N,N-bis-2,3-propanediol.
17/ Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que, si la somme de p, q, r, x, y et z est égale à 1, les amines tertiaires sont choisies parmi la diméthylaminopropylamine, la diméthylaminoéthanolamine, et la diéthylaminoéthanolamine.
18/ Procédé selon la revendication 15, caractérisé en ce que le rapport molaire des amines tertiaires pour lesquelles la somme de p, q, r, x, y et z est strictement supérieure à 1, aux amines tertiaires pour lesquelles la somme p, q, r, x, y et z est égale à 1, est au moins égal à 2.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9116479A FR2685649B1 (fr) | 1991-12-31 | 1991-12-31 | Tensioactifs a base de composes d'ammonium quaternaire, procede de preparation, bases et compositions assouplissantes derivees. |
| AT92420488T ATE144245T1 (de) | 1991-12-31 | 1992-12-31 | Quaternär-ammonium tenside, verfahren zu ihrer herstellung, basen und ihre ableitenden weichmacher |
| EP92420488A EP0550361B1 (fr) | 1991-12-31 | 1992-12-31 | Tensioactifs à base de composés d'ammonium quaternaire, procédés de préparation, bases et compositions assouplissantes dérivées |
| DE69214618T DE69214618T2 (de) | 1991-12-31 | 1992-12-31 | Quaternär-Ammonium Tenside, Verfahren zu ihrer Herstellung, Basen und ihre ableitenden Weichmacher |
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Patent Citations (5)
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