FR2610941A1 - Compositions a base de pigments iso-indoliniques, procede de teinture, matieres organiques teintes et nouveaux composes iso-indoliniques - Google Patents

Abstract

L'INVENTION CONCERNE UNE COMPOSITION PIGMENTAIRE. CELLE-CI RENFERME A LA FOIS UN PIGMENT-ISO-INDOLINIQUE ET UNE (SULFOPHENYLIMINO)-1 ISO-INDOLINE, LE PREMIER REPONDANT PAR EXEMPLE A LA FORMULE III ET LA SECONDE A LA FORMULE IV : (CF DESSIN DANS BOPI) FORMULES DANS LESQUELLES R, R, R ET R REPRESENTENT CHACUN, INDEPENDAMMENT LES UNS DES AUTRES, L'HYDROGENE OU LE CHLORE, M REPRESENTE UN CATION METALLIQUE DE VALENCE EGALE A N, ET N DESIGNE UN NOMBRE EGAL A 1, A 2 OU A 3. LES MELANGES PIGMENTAIRES DE CE TYPE, UTILISES EN PARTICULIER DANS DES PEINTURES, SE SIGNALENT AVANT TOUT PAR LA GRANDE INTENSITE DE LEUR COLORATION, LEUR BRILLANT ELEVE ET, PLUS SPECIALEMENT, PAR LEUR MEILLEUR COMPORTEMENT RHEOLOGIQUE.

Description

2 6 1 0941

La présente invention concerne des compo-

sitions qui contiennent un pigment iso-indolinique et un composé isoindolinique sulfoné. Elle concerne également leur application à la teinture de matières organiques à haut poids moléculaire. Les pigments iso-indoliniques, qui, on le sait depuis longtemps, conviennent pour la teinture de matières organiques à haut poids moléculaire (voir par exemple le DE A 2 814 526 et les EP A 19 588 et 62 614), ne satisfont pas toujours aux exigences de la technique moderne, en particulier pour ce qui est du comportement rhéologique. Cela étant, les présents inventeurs ont trouvé qu'en ajoutant certains composé iso-indoliniques sulfonés à des pigments iso-indoliniques on améliore

d'une façon tout à fait surprenante le comportement rhéo-

logique de ces derniers.

La présente invention a donc pour objet une composition qui contient: a) un pigment iso-indolinique répondant à la formule I:

N'S CONE -* R1 (I)

*\,/'\À--,/

/. dans laquelle: R1 représente l'hydrogène, un halogène, un méthyle, un carbamoyle en C 1-C4, un alcanoylamino en C1-C4, un I 4' radical benzoylamino ou phénylcarbamoyle non substitué ou porteur, sur son radical phényle, d'un halogène, d'un méthyle, d'un méthoxy, d'un trifluorométhyle ou d'un acétylamino, ou R1 représente un radical phtalimide non substitué ou porteur d'un atome de chlore, R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4 ou un alcoxy en C1-C4, ou encore R1 et R2 forment ensemble, et avec le radical phényle auquel ils sont liés, un radical de benzimidazolone, de quinazolone, de dihydroxyquinazoline, de phénomorpholone, de quinolone ou de méthyl-4 quinolone, et Q représente un radical répondant à la formule: CN

C0N '-

dans laquelle R1', R2' et R3' ont les signi-

fications qui viennent d'être données pour R1, R2 et R3, ou représente un radical de formule:

\ '===0

et b) un composé répondant à la formule II: y R4/ %? \/ ()S03x

R4/ / (II)

dans laquelle: les R4 représentent chacun l'hydrogène ou le chlore, Xe représente H ou un radical répondant à l'une des formules: Mr et N (R5) (R6)(R7)(RE) n dans lesquelles Mne représente un cation métallique de valence égale à n, n est égal

à 1, à 2 ou à 3, R5, R6, R7 et R8 représen-

tent chacun, indépendamment ies uns des autres, l'hydrogène, un alkyle en C1-Ci8, un cycloalkyle en C5 ou C6, ou un phényle non substitué ou porteur d'un alkyle en C1 -C8, ou R7 et R8 forment ensemble et

avec l'atome d'azote un radical de pyrroli-

dine, d'imidazolidine, de pipéridine, de pipérazine ou de morpholine, ou R6, R7 et R8 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical de pyrrole, de pyridine, de picoline, de pyrazine, de quinoléine ou d'isoquinoléine, Y représente l'hydrogène, un halogène, un méthyle ou un amino et Z représente un radical répondant à l'une des formules: 9\CoN9-. R et dans lesquelles R R Xet Y ont les significations indiques ci-dessus, significations indiquées ci-dessus, ou Z représente l'oxygène lorsque R4 représente le

chl ore.

Les halogènes qui peuvent constituer des substituants éventuels sont par exemple, dans l'ordre de préférence croissant, le fluor, le brome et le chlore. Le carbamoyle en C1-C4 que peut représenter

Rl est par exemple un radical aminocarbonyle, méthylcarba-

moyle, éthylcarbamoyle, propylcarbamoyle ou isopropylcar-

bamoyle, mais de préférence aminocarbonyle.

En tant qu'alcanoylamino en C1-C4, R1 est

par exemple un radical formylamino, ecétylamino, propionyl-

amino, n-butyrylamino ou isobutyrylamino. On préfère le

radical acétylamino.

En tant qu'alkyle en C1- C4, R2 ou R3 est

par exemple un radical méthyle, éthyle, n-propyle, isopro-

pyle, n-butyle, sec-butyle ou tert-butyle. On préfère le

radical méthyle.

En tant qu'alcoxy en C1-C4, R2 ou R3 est par exemple un radical méthoxy, éthoxy, n-propoxy, n-butoxy

ou sec-butoxy, mais de préférence un radical méthoxy.

Lorsque R2 et R3, ou R2' et R3', forment ensemble et avec le radical phényle auquel ils sont liés un radical hétérocyclique conforme à la définition, celui-ci est par exemple un radical benzimidazolonyle-5, chloro-6

benzimidazolonyle-5, méthyl-6 benzimidazolonyle-5, quina-

zolone-4 yle-6, méthyl-2 quinazolone-4 yle-6, quinazolone-4 yle-7, dihydroxy-2,4 quinazolinyle-6, phénomorpholone-3 yle-7, phénomorpholone-3 yle-6, méthyl-6 phénomorpholone-3 yle-7, quinolone-2 yle-6, méthyl-4 quinolone-2 yle-7, chloro-7

méthyl-4 quinolone-2 yle-6 ou diméthyl-4,8 quinolone-2 yle-7.

On apprécie beaucoup les composés dans lesquels Q et Z représentent chacun un radical répondant à la formule: CN

XCONH_.#

=C.--.

dans laquelle il est bon que R1 représente l'hydrogène, que

R2 soit en position 4 et représente de préférence l'hydro-

gène ou le chlore, et que R3 soit en position 3 et repré-

sente de préférence l'hydrogène ou le chlore.

Il est bon que Xe représente He ou, mieux,

un radical de formule Mn1.

n Dans un radical de formule Mne que Xe peut nER n représenter le symbole Mr est par exemple On cation de métal alcalin, de métal alcalino-terreux, d'aluminium ou de métal de transition, entre autres un cation Na@, KG, Mg2, Cae2, Sr2', Ba2E, Mn2e, CU2@, Ni2:, Cd2e, Co'3, Al[e ou Cr, mais plus particulièrement un cation de métal alcalin ou de métal alcalino- terreux (n = 1 ou 2) ou, mieux encore,

le cation Ca2. Les alkyles en C1-C18, substituants éven-

tuels, pourront être pris par exemple parmi les radicaux suivants: éthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, tert-butyle, npentyle, tert-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle,

heptadécyle et octadécyle.

En tant que cycloalkyle en C5 ou C6, R5, R6, R7 ou R8 est par exemple un radical cyclopentyle ou, mieux, cyclohexyle. En tant que phényle porteur d'un alkyle en Ci-C18, R5, R6, R7 ou R8 est de préférence un phényle

porteur d'un alkyle en C12-C18.

Comme cations Ne(R5)(R6)(R7)(R8) on citera par exemple NeH, NH3 CH3 N H2 (CH 3)2 NeH 3C2H NH 2(C 2H5)2 N9H3C3 H7-iso, NH3-cyclohexyl, NeH2(cyclohexyl)2, e N H2(CH3)(C6Hs), N H3C6H5 NIH3-(p-octadécylphényl) et

N(CH3)4.

On apprécie beaucoup les compositions qui contiennent: a) un pigment isoindolinique répondant à la formule III:

Z610941

NC\ &COE-' X, 2

"3 \./ \l \(III) NCo \,COX-., v-R21 dans laquelle R2, R3, R2' et R3' représentent chacun, indépendamment les uns des autres, l'hydrogène ou le chlore, et b) un composé répondant à la formule IV: S03- I \,/ n NSO3e M (IV)

* \ / R\

NC/ \CONE-*,.-R2

dans laquelle R2 et R3 ont les significations indiquées ci-dessus, Mne représente un cation métallique de valence

égale à n, et n est égal à 1, à 2 ou à 3.

On apprécie tout particulièrement les compositions qui contiennent: a) un pigment iso-indolinique de formule III avec les significations indiquées ci-dessus, et b) un composé de formule IV dans lequel R2 et R3 ont les significations indiquées ci-dessus et Mn représente un cation de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux (n

1 ou 2) mais plus particulièrement le cation Ca2E.

Les pigments iso-indoliniques de formule I sont connus et peuvent être préparés par des méthodes connues. Quant aux composés de formule II ils sont

nouveaux et ils font également partie de l'objet de l'in-

vention. Les composés de formule II dans lesquels Z représente un radical de formule: /CN <\CONE -'d s'obtiennent par des procédés calqués sur des procédés

connus, par exemple par condensation d'une imino-iso-in-

doline répondant à la formule suivante:

NS /CONHE-\

\ / \.)

dans laquelle Ri, R2 et R3 ont les significations précé-

demment données, avec une amine répondant à la formule V: _ H2-'' ' (l') dans laquelle Y a la signification indiquée plus haut, dans le rapport molaire 1:1, en solution acide, par exemple dans c l'acide acétique glacial, puis, le cas échéant, réaction avec un sel XGLé dans lequel Xe représente un radical

MrnE ou N(R5)(R6)(R7)(R8) (avec les significations indi-

n quées ci-dessus) et Lé représente par exemple un ion hydroxy, chlorure, acétate ou nitrate, également dans le

rapport molaire 1:1.

Les composés de formule II dans lesquels Z représente un radical: \. 5SuO3eHe s'obtiennent par des procédés calqués sur des procédés

connus, par exemple par condensation d'une diimino-iso-in-

doline de formule: i Xil > x\., avec une amine de formule V, dans le rapport molaire 1:2, en solution acide, par exemple dans de l'acide acétique

glacial, puis, éventuellement, réaction avec un sel -G.

Les composés de formule II dans lesquels R4 représente le chlore et Z l'oxygène s'obtiennent par des procédés calqués sur des procédés connus: par exemple on condense un tétrachloro-3,4,5,6 cyano-2 benzoate d'alkyle inférieur, de préférence de méthyle, avec une amine de formule V, dans le rapport molaire 1:1, à l'abri de l'eau, dans un solvant organique polaire, de préférence le méthanol, l'éthanol ou l'isopropanol, et en présence d'une base, par exemple de méthylate de sodium ou d'éthylate de sodium,

et on fait ensuite éventuellement réagir avec un sel X 0.

Pour préparer les compositions conformes à

l'invention il convient de conditionner d'abord la compo-

sante a) par des méthodes usuelles et de la mettre en suspension dans de l'eau. On ajoute généralement la composante b) sous la forme de l'acide sulfonique libre

et on ajoute le sel XL pour provoquer la précipitation.

Il est également possible de mélanger la composante b) directement à l'état de sel, en suspension aqueuse, avec

la composante a).

On peut faire varier comme on veut les

rapports entre les quantités des composantes des composi-

tions conformes à l'invention. Toutefois il est bon que ces rapports soient compris entre 1 et 10 % en poids de la composante b) pour 99 à 90 % en poids de la composante a), plus spécialement entre 2 et 8 % en poids de la composante b) pour 98 à 92 % en poids de la composante a), ou, mieux encore, entre 4 et 6 % en poids de la composante b) pour

96 à 94 %O en poids de la composante a).

L'addition de la composante b) peut être

effectuée avant ou après le conditionnement du pigment (composante a).

Par "conditionnement" on entend la réalisation d'une forme particulaire fine, par exemple par reprécipitation alcaline, par reprécipitation dans de l'acide sulfurique, par broyage à sec avec ou sans sel, par broyage avec un solvant ou avec

de l'eau ou, mieux, par malaxage avec un sel.

Suivant le procédé de conditionnement ou

suivant l'application que l'on a en vue il peut être avan-

tageux d'ajouter au pigment, en plus de la composante b)

conforme à l'invention, certaines quantités d'agents amé-

liorant la texture, avant ou après l'opération de condi-

tionnement. Ces agents seront notamment des acides gras contenant au moins 18 atomes de carbone, tels que l'acide stéarique ou l'acide béhénique, des amides ou des sels métalliques de tels acides, plus spécialement des sels de magnésium, ainsi que des plastifiants, des cires, des acides résiniques, tels que l'acide abiétique, le savon de colophane, des alkylphénols, des alcools aliphatiques, tels que l'alcool stéarylique, ou des diols vicinaux, tels que le dodécane-diol-l,2, également des résines maléiques modifiées à la colophane ou des résines acide fumarique/ colophane. Les agents améliorant la texture sont ajoutés en des quantités qui sont comprises de préférence entre 0,1 et 30 % en poids, plus particulièrement entre 2 et 15

en poids, par rapport au produit final.

Les compositions conformes à l'invention conviennent comme pigments pour la coloration de matières

organiques à haut poids moléculaire.

Les matières organiques à haut poids molécu-

laire qui peuvent être teintes ou pigmentées à l'aide des compositions conformes à l'invention sont notamment des

éthers et des esters de la cellulose, tels que l'éthyl-

cellulose, la nitrocellulose, l'acétate de cellulose ou le butyrate de cellulose, des résines naturelles ou des

résines synthétiques, telles que des résines de polyméri-

sation ou des résines de condensation, entre autres des

aminoplastes, plus spécialement des résines urée/formal-

déhyde et mélamine/formaldéhyde, des résines alkydes, des phénoplastes, des polycarbonates, des polyoléfines, le polystyrène, le poly-(chlorure de vinyle), des polyamides, des polyuréthannes, des polyesters, le caoutchouc, la

caséine, des silicones et des résines siliconiques, iso-

lément ou en mélange.

On peut également envisager des matières organiques macromoléculaires à l'état dissous, qui servent de feuillogènes, par exemple le verni à l'huile de lin,

la nitrocellulose, des résines alkydes, des résines phé-

noliques, des résines de mélamine, des résines acryliques

et des résines urée/formaldéhyde.

Les composés organiques macromoléculaires cités peuvent se trouver, isolément ou en mélange, sous la forme de matières plastiques ou de matières fondues ou encore sous la forme de solutions de filage, de vernis, de peintures ou d'encres d'imprimerie. Il est avantageux, suivant l'application projetée, d'utiliser les compositions conformes à l'invention comme nuanceurs ou sous la forme de préparations. Les compositions conformes à l'invention

peuvent être mises en jeu, par rapport à la matière orga-

nique macromoléculaire à pigmenter, en une quantité de

0,01 à 30 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids.

Pour pigmenter les matières organiques ma-

cromoléculaires avec les compositions conformes à l'invention

on peut par exemple ajouter une telle composition, éven-

tuellement sous la forme d'un mélange maître, aux substrats en question, en utilisant des laminoirs ou des appareils de mélangeage ou de broyage. La matière pigmentée est ensuite mise sous la forme définitive voulue par des procédés connus, tels que le calandrage, le moulage par compression, le moulage par extrusion, l'enduction, la coulée ou le moulage par injection. Pour fabriquer des objets moulés non rigides ou pour diminuer leur fragilité il est souvent souhaitable d'ajouter des plastifiants,

avant le moulage, aux matières à haut poids moléculaire.

Ces plastifiants pourront être notamment des esters de l'acide phosphorique, de l'acide phtalique ou de l'acide sébacique. Ils peuvent être mélangés avec les polymères avant ou après l'incorporation des compositions conformes à l'invention. Il est en outre possible, pour obtenir différentes nuances, d'ajouter aux matières organiques macromoléculaires, en plus des compositions conformes à l'invention, des quantités quelconques de charges ou d'autres constituants donnant de la couleur, tels que des pigments

blancs, colorés ou noirs.

Pour pigmenter des vernis ou des encres d'imprimerie on disperse finement ou on dissout les matières organiques à haut poids moléculaire et les compositions conformes à l'invention, éventuellement avec, en plus, des additifs tels que des charges, d'autres pigments, des siccatifs ou des plastifiants, dans un solvant commun qui

est un solvant organique ou un mélange de solvants orga-

niques. On peut alors disperser ou dissoudre les diffé-

rentes composantes isolément ou encore en disperser ou en dissoudre plusieurs ensemble, et ne réunir qu'ensuite

toutes les composantes.

Les colorations ou teintures obtenues, par exemple dans des matières plastiques, des fibres, des vernis ou des encres, se signalent par de bonnes propriétés générales,

notamment par une bonne dispersabilité, une grande trans-

parence, de bonnes solidités au surlaquage, à la migration, à la chaleur, à la lumière et aux agents atmosphériques, ainsi que par une absence d'altération à long terme dans

des matières plastiques.

Par rapport à des pigments iso-indoliniques non modifiés, les compositions conformes à l'invention présentent en outre un meilleur pouvoir tinctorial, de meilleures propriétés rhéologiques, plus spécialement dans des vernis et des encres d'imprimerie, de plus faibles effets de séparation, par exemple une plus faible démixtion en présence de pigments blancs, une plus faible tendance à la floculation et, dans des peintures, un brillant plus élevé.

Parce qu'ils ont de bonnes propriétés rhéo-

logiques les mélanges de pigments conformes à l'invention peuvent servir à préparer des peintures à forte concentration

en pigments.

Les compositions conformes à l'invention conviennent surtout pour la coloration de peintures aqueuses et/ou de peintures contenant des solvants, plus

spécialement de peintures pour automobiles. Elles con-

viennent particulièrement bien pour des peintures à effet

de métallisation.

Les exemples suivants illustrent l'invention.

EXEMPLE 1

On chauffe à reflux pendant 2 heures 3,23 g de [cyano-(chloro-4 phénylcarbamoyl)-méthylène7-l imino-3 iso-indoline et 1,73 g d'acide métanilique dans 50 ml d'acide acétique glacial. On sépare par filtration à 80 C le produit réactionnel jaune qui s'est formé et on le lave avec du méthanol et avec de l'eau. Après séchage on obtient 3,1 g du colorant de formule: N\ /CONRE -ci t.=. t/ \. \SO3eNH4e Analyse pour C 23H 18N5 04ClS: alys p 23 18 5 4

C H N S C1

Calculé: 55,7 % 3,63 % 14,12 % 6,46 % 7,16 %

Trouvé: 56,0 % 3,69 % 13,82 % 5,68 7 7,57 %.

EXEMPLE 2

Dans une solution de 40 ml de méthanol et de 1,08 g de méthylate de sodium on introduit 6,0 g de tétrachloro-3,4,5,6 cyano-2 benzoate de méthyle. On agite le mélange pendant 1 demi -heure, après quoi on y ajoute une solution constituée de 3,46 g d'acide métanilique, de 1,08 g de méthylate de sodium et de 30 ml de méthanol et on agite le tout pendant 15 heures à la température ambiante. On fait ensuite bouillir le mélange à reflux pendant 3 heures tout en l'agitant, on l'acidifie avec 2, 5 ml d'acide acétique et on le fait à nouveau bouillir à reflux pendant 2 heures. On sépare le produit réactionnel par filtration à la température ambiante, on le lave avec un peu de méthanol et on le sèche. On recueille 7,0 g d'un colorant jaune qui répond à la formule suivante: C^^v \. \)I S03e N Analyse pour C14 H 5C14N2 0 4SNa

C H N S

Calculé: 36,36 % 1,08 % 6,06 % 6,93 %

Trouvé: 35,55 % 1,61 % 5,83 % 6,98 %.

EXEMPLE 3

On fait réagir 6,0 g de tétrachloro-3,4,5,6 cyano-2 benzoate de méthyle, comme décrit à l'exemple 2,

avec 1,08 g de méthylate de sodium dans 40 ml de méthanol.

On ajoute à la solution obtenue 1,9 g d'acide diamino-2,5 benzènesulfonique, 0,54 g de méthylate de sodium et 30 ml de méthanol. Il se forme une solution brun orange, qu'on agite à la température ambiante pendant 3 heures. On la fait ensuite bouillir à reflux pendant 3 heures tout en l'agitant, on l'acidifie avec 2,5 ml d'acide acétique et on la fait bouillir encore une fois à reflux pendant 2

heures. On sépare par filtration à chaud le produit réac-

tionnel qui a précipité, on le lave avec un peu de méthanol et on le sèche. On recueille 4,1 g d'un colorant jaune qui répond à la formule suivante: {iv 11/ S S03 Na0 Analyse pour C 14H6C1 4N304SNa

C H N S C1

Calculé: 35,25 % 1,27 % 8,81 D 6,72 % 29,72 %

Trouvé: 35,07 % 1,99 % 8,33 % 6,2 % 28,5 %.

EXEMPLE 4

On agite 9,1 g de diimino-l,3 iso-indoline (à 80 %) et 17,3 g d'acide métanilique dans 175 ml d'acide acétique glacial, d'abord à la température ambiante pendant 3 heures, puis à la température du reflux pendant 1 heure supplémentaire. On sépare par filtration à chaud le colorant jaune qui s'est formé, on le lave avec de l'acide acétique glacial et avec de l'acétone, et on le sèche. On recueille 21,2 g du sel d'ammonium du colorant répondant à la formule suivante: \_./ %/x /o\,H ". _, Analyse pour C 20H15N306 2 NH 3H 20

C H N S

Calculé: 48,78 % 4,06 %, 11,38 % 13,0 %

Trouvé: 49,1 % 4,43 % 10,87 % 13,19 %.

EXEMPLE 5

a) On chauffe à 100 C en 6 heures un mélange de 12,8 g de phtalonitrile, de 19,45 g du chloro-4 anilide de l'acide cyanacétique, de 27,5 g du dichloro-3,4 anilide

de l'acide cyanacétique, de 13,82 g de carbonate de potas-

sium broyé et de 0,8 g de chlorure de tricapryl-méthyl-am-

monium dans 300 ml de méthanol. On agite la suspension à C pendant 1 heure, puis on la refroidit à 700 C et on l'introduit lentement, en 10 minutes, dans un mélange, à 40 C, constitué de 8,4 ml d'acide acétique et de 200 ml

de méthanol. On fait bouillir pendant 15 heures à la tempé-

rature du reflux, on sépare par filtration le pigment qui s'est formé, et on le lave avec 600 ml de méthanol chaud et avec 250 ml d'eau chaude. Après séchage on obtient 52,1 g d'un mélange orange qui est principalement constitué du pigment de formule:

/C1

CN OE-\__-Cl v\./ \ /\ *t /\ / b) On disperse bien dans 100 ml d'eau, 16, 2 g du gâteau de filtration humide (teneur en matière sèche: ,9 %O) obtenu sous a) et on chauffe à 70 C. On ajoute ensuite 0,25 g du composé de l'exemple 1. Après avoir agité pendant 1 demi -heure à 70 C on ajoute 1,32 g de CaC12.2H20, puis, après avoir agité pendant encore une demi- heure, on sépare le produit par filtration à 700C et on le sèche. On obtient 5,15 g d'un mélange pigmentaire orange. On incorpore le pigment mélange ainsi obtenu dans un système pour peinture à base de résines alkydes (Setal 84, Kunstharzfabriek Synthesis B.V., Hollande; teneur en matière solide: 70 % en poids) et on obtient ainsi des peintures en nuances orange intenses qui ont

un brillant élevé et de bonnes solidités générales.

EXEMPLE 6

Si l'on remplace, dans l'exemple 5b, le composé de l'exemple 1 par le composé de l'exemple 2 on obtient un pigment mélange orange qui a d'aussi bonnes

propriétés que celui de l'exemple 5b.

EXEMPLE 7

Si l'on remplace, dans l'exemple 5b, le composé de l'exemple 1 par le composé de l'exemple 3 on obtient un pigment mélange orange qui a d'aussi bonnes

propriétés que celui de l'exemple 5b.

EXEMPLE 8

Si l'on remplace, dans l'exemple 5b, le composé de l'exemple 1 par le composé de l'exemple 4 on obtient un pigment mélange orange qui a d'aussi bonnes

propriétés que celui de l'exemple 5b.

Claims (11)

REVENDICATIONS

1. Composition qui contient: a) un pigment iso-indolinique répondant à la formule I:

- \./O.

NC CONH--. " (I)

I Il I dans laquelle: R1 représente l'hydrogène, un halogène, un méthyle, un carbamoyle en C1-C4, un alcanoylamino en C 1-C4, un radical benzoylamino ou phénylcarbamoyle non substitué ou porteur, sur son radical phényle, d'un halogène, d'un méthyle, d'un méthoxy, d'un trifluorométhyle ou d'un acétylamino, ou R1 représente un radical phtalimide non substitué ou porteur d'un atome de chlore, R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène, un halogène, un alkyle en C1-C4 ou un alcoxy en C1-C4, ou encore R1 et R2 forment ensemble, et avec le radical phényle auquel ils sont liés,un radical de benzimidazolone, de quinazolone, de dihydroxyquinazoline, de phénomorpholone, de quinolone ou de méthyl-4 quinolone, et Q représente un radical répondant à la formule: CN

=cONE-

Xco+__ X \. _

dans laquelle R1, R2' et R3' ont les signi-

fications qui viennent d'être données pour R1,l R2 et R3, ou représente un radical de formule: IH et b) un composé répondant à la formule II: R4\ x S03s eX dans laquelle: les R4 représentent chacun l'hydrogène ou le chlore, Xe représente Hé ou un radical répondant à l'une des formules: et N (Rs)(R6)(R7)(RE) n dans lesquelles MnE représente un cation métallique de valence égale à n, n est égal

à 1, à 2 ou à 3, R5, R6, R7 et R8 représen-

tent chacun, indépendamment les uns des autres, l'hydrogène, un alkyle en C1-C18, un cycloalkyle en C5 ou C6, ou un phényle non substitué ou porteur d'un alkyle en C1-C18, ou R7 et R8 forment ensemble et

avec l'atome d'azote un radical de pyrroli-

dine, d'imidazolidine, de pipéridine, de pipérazine ou de morpholine, ou R6, R7 et R8 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical de pyrrole, de pyridine, de picoline, de pyrazine, de quinoléine ou d'isoquinoléine, Y représente l'hydrogène, un halogène, un méthyle ou un amino et Z représente un radical répondant à l'une des formules: CN < CONH;Ad et e e dans lesquelles R1,, R R3, X et Y ont les significations indiquées ci-dessus, ou Z représente l'oxygène lorsque R4 représente le chlore.

2. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce qu'elle contient: a) un pigment iso-indolinique répondant à la formule III: E.s/C, & -y -R2 i l t i a (III) De*/ \./"3 NC/ \COh_-' \-_ ' 1. _. el,2 dans laquelle R2, R3, R2' et R3' représentent chacun, indépendamment les uns des autres, l'hydrogène ou le chlore, et b) un composé répondant à la formule IV: i ô H n (IV) v(v a,/" \CO'I- / \ dans laquelle R2 et R3 ont les significations indiquées ci-dessus, M représente un cation métallique de valence

égale à n, et n est égal à 1, à 2 ou à 3.

3. Composition selon la revendication 2 caractérisée en ce qu'elle contient: a) un pigment iso-indolinique de formule III avec les significations indiquées à la revendication 2 et b) un composé de formule IV dans lequel R2 et R3 ont les significations données à la revendication 2, M' représente un cation de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux et

n le nombre 1 ou le nombre 2.

4. Composition selon la revendication 2 caractérisée en ce qu'eile contient: a) un pigment iso-indolinique de formule III avec les significations indiquées à la revendication 2 et b) un composé de formule IV dans lequel R2 et R3 ont les

significations données à la revendication 2, et M0 repré-

sente un cation de calcium.

5. Composition selon la revendication 1 caractérisée en ce que le rapport entre la quantité de la composante a) et celle de la composante b) est de

99 à 90 %' en poids à 1 à 10 % en poids.

6. Procédé pour colorer une matière orga-

nique macromoléculaire, procédé caractérisé en ce qu'on

utilise une composition selon la revendication 1.

7. Matière organique macromoléculaire qui

contient une composition selon la revendication 1.

8. Composé qui répond à la formule II:

R4. X 53X

!,./'e. (II) dans laquelle les R4 représentent chacun l'hydrogène ou le chlore, X représente H ou un radical répondant à l'une des formules: MÉ et N (R5)(R6)(R7)(R), n MnD représentent un cation métallique de valence égale à n, n représente l'un des nombre 1, 2 et 3, R5, R6, R7 et

R8 représentent chacun, indépendamment les uns des autres.

l'hydrogène, un alkyle en C1-C18, un cycloalkyle en C5 ou C6 ou un phényle non substitué ou porteur d'un alkyle en C1-C 18, ou R7 et R8 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical de pyrrolidine, d'imidazolidine, de pipéridine, de pipérazine ou de morpholine, ou R6, R7 et R8 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical de pyrrole, de pyridine, de picoline, de pyrazine, de quinoléine ou d'isoquinoléine, Y représente l'hydrogène, un halogène, un méthyle ou un amino et Z représente un radical répondant à l'une des formules:

CN '.

CONH- =. et =N-.

dans lesquelles R1,, R2 R3, X et Y ont les significations indiquées cidessus, ou Z représente l'oxygène lorsque R4

représente le chlore.

9. Composé selon la revendication 8, qui répond à la formule IV: S03

TI '!| > (IV)

II /

NCX \0NET \

dans laquelle R2 et R3 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, l'hydrogène ou le chlore, M:ne représente un cation métallique de valence égale à n, et n représente

l'un des nombres 1, 2 et 3.

10. Composé selon la revendication 9 carac-

térisé en ce que Mre représente un cation de métal alcalin

ou de métal alcalino-terreux et n le nombre 1 ou le nombre 2.

11. Composé selon la revendication 9 carac-

térisé en ce que M représente un cation de calcium.