FR2589153A1 - Procede pour la fabrication de l'acide 5-aminoorotique - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE LA FABRICATION DE L'ACIDE 5-AMINOOROTIQUE PAR REDUCTION DE L'ACIDE 5-NITROOROTIQUE. SELON L'INVENTION, ON HYDROGENE L'ACIDE 5-NITROOROTIQUE OU SON SEL EN SOLUTION ALCALINE AQUEUSE SUR UN CATALYSEUR HABITUEL D'HYDROGENATION. APPLICATIONS : OBTENTION DE L'ACIDE 5-AMINOOROTIQUE D'UNE PURETE ET AVEC UN RENDEMENT ELEVES, SANS OPERER EN AUTOCLAVE SOUS PRESSION ELEVEE AVEC DES CATALYSEURS COUTEUX.
Description
La présente invention concerne un procédé perfectionné pour la fabrication d'acide 5-aminoorotique par réduction de L'acide 5-nitroorotique ou de ses sels alcalins par l'hydrogène sur un catalyseur d'hydrogénation habituel,tel que nickel de Raney, Pt/C, Rh/C ou PtO2.
L'acide 5-aminoorotique est un intermédiaire important dans La fabrication d'un vasodilatateur coronarien bien connu, le dipyridamole.
D'après le brevet DE 2 600 542, on sait préparer L'acide 5-aminoorotique par réduction de l'acide 5-nitroorotique (ou dé ses sels) par l'hydrogène sur un catalyseur Pd/C à 30-40"C et sous une pression d'hydrogène de 7-9 bars. On sait également réduire l'acide 5-nitroorotique par l'étain dans HCl à 25%, par SnCl2 en solution alcaline ou par le fer en solution de HCL.
La demanderesse a découvert selon l'invention que l'on peut réduire avantageusement l'acide 5-nitroorotique ou ses sels alcalins en acide 5-aminoorotique si l'on utilise comme catalyseur le nickel de Raney, Pt/C, Rh/C ou PtO2. Ce mode opératoire permet d'opérer sous pression plus basse, en utilisant des catalyseurs qui, en ce qui concerne Le nickel de Raney, ne sont pas si coûteux que le catalyseur Pd/C décrit dans le brevet DE 2 600 542 mentionné ci-dessus.
Bien entendu, pour accélérer la réaction, on peut utiliser des pressions plus élevées (3-100) mais, dans ce cas, l'utilisation d'un autoclave est obligatoire. Les procédés utilisant l'étain, les dérivés d'étain ou le fer ne peuvent pas être pris en considération sur le plan industciel,car ce sont seulement des techniques de laboratoire.
Selon le procédé de la présente invention, la réduction est mise en oeuvre dans une soLution alcaline aqueuse, de préférence en solution aqueuse d'hydroxyde de potassium ou de carbonate de potassium,å une température de 40-45"C et sous une pression d'hydrogène de 1-5 bars. Dans cette gamme préférée de pressions, il est possible de travailler dans un réacteur habituel sans avoir recours à un autoclave.
Lorsque la réduction est terminée, on sépare le catalyseur par filtration et on précipite le produit ainsi obtenu, on le filtre, on le lave et on le sèche. L'acide 5-aminoorotique recherché est obtenu avec un rendement compris entre 90 et 92%.
L'exemple suivant illustre L'invention sans toutefois en limiter la portée.
Exemple
On charge un réacteur muni d'un agitateur avec 180 g d'eau désionisée et 20 g de KOH. Lorsque la température atteint 20.OC, on met en suspension dans ladite solution 50 g du 5-nitroorotate de potassium monohydraté.
On charge un réacteur muni d'un agitateur avec 180 g d'eau désionisée et 20 g de KOH. Lorsque la température atteint 20.OC, on met en suspension dans ladite solution 50 g du 5-nitroorotate de potassium monohydraté.
On fait ensuite barboter dans le réacteur un courant d'hydrogène et on ajoute,en agitant,3,15 g de nickel de Raney (suspension à 50% dans l'eau).
On introduit ensuite l'hydrogène sous une pression de 2 bars et on chauffe lentement le mélange à 35-40 C. On peut atténuer la réaction exothermique par refroidissement externe. L'hydrogénation a lieu à 40-45"C et on la poursuit jusqu'à ce que l'adsorption d'hydrogène soit terminée (environ 6-lq h). A la fin de la réduction, on refroidit le mélange de réaction, on sépare le catalyseur par filtration et on dilue le mélange par 107 ml d'eau.
On traite ensuite la solution par 83 g d'une solution à 50% de H2SO4 pour ajuster le pH à 1. On filtre la solution et on lave le produit à 30 C par 160 ml d'eau désionisée. On recueille par filtration l'acide libre ainsi obtenu et on le sèche pour obtenir 30,2 g (rendement 90,8X) d'acide 5-aminoorotique.
IL est entendu que l'invention n'est pas Limitée au mode de réalisation préféré décrit ci-dessus à titre d'illustration et que L'homme de l'art pourra y apporter des modifications sans sortir du cadre de l'invention.
Claims (4)
1. Procédé pour la fabrication d'acide 5-aminoorotique par réduction de L'acide 5-nitroorotique ou de ses sels alcalins, caractérisé en ce que l'on hydrogène l'acide 5-nitroorotique ou son sel en solution alcaline aqueuse sur un catalyseur habituel d'hydrogénation.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réduction est effectuée à 40-45"C.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la réduction est effectuée sous une pression d'hydrogène de 2 bars et la solution alcaline est une solution aqueuse d'hydroxyde ou de carbonate de potassium.
4. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le catalyseur est choisi parmi le nickel de Raney, Pt/C, Rh/C ou PtO2.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8515902A FR2589153B1 (fr) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | Procede pour la fabrication de l'acide 5-aminoorotique |
| IT21988/86A IT1197835B (it) | 1985-10-25 | 1986-10-14 | Procedimento per la preparazione dell'acido 5-aminoorotico |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8515902A FR2589153B1 (fr) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | Procede pour la fabrication de l'acide 5-aminoorotique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2589153A1 true FR2589153A1 (fr) | 1987-04-30 |
| FR2589153B1 FR2589153B1 (fr) | 1988-09-23 |
Family
ID=9324214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8515902A Expired FR2589153B1 (fr) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | Procede pour la fabrication de l'acide 5-aminoorotique |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2589153B1 (fr) |
| IT (1) | IT1197835B (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2640265A1 (fr) * | 1988-12-14 | 1990-06-15 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de synthese de l'acide amino-5 orotique |
| CN102702114A (zh) * | 2012-05-28 | 2012-10-03 | 浙江海正化工股份有限公司 | 一种硝基乳清酸的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2600542A1 (de) * | 1975-01-13 | 1976-07-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 5-aminoorotsaeure |
-
1985
- 1985-10-25 FR FR8515902A patent/FR2589153B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-10-14 IT IT21988/86A patent/IT1197835B/it active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2600542A1 (de) * | 1975-01-13 | 1976-07-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 5-aminoorotsaeure |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2640265A1 (fr) * | 1988-12-14 | 1990-06-15 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de synthese de l'acide amino-5 orotique |
| CN102702114A (zh) * | 2012-05-28 | 2012-10-03 | 浙江海正化工股份有限公司 | 一种硝基乳清酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2589153B1 (fr) | 1988-09-23 |
| IT8621988A0 (it) | 1986-10-14 |
| IT8621988A1 (it) | 1988-04-14 |
| IT1197835B (it) | 1988-12-06 |
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