FR2578854A1 - Liquides fonctionnels non aqueux additionnes de composes azotes, nouveaux composes azotes, leur preparation, et application de composes azotes comme inhibiteurs de corrosion. - Google Patents

Liquides fonctionnels non aqueux additionnes de composes azotes, nouveaux composes azotes, leur preparation, et application de composes azotes comme inhibiteurs de corrosion. Download PDF

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FR2578854A1 FR8603508A FR8603508A FR2578854A1 FR 2578854 A1 FR2578854 A1 FR 2578854A1 FR 8603508 A FR8603508 A FR 8603508A FR 8603508 A FR8603508 A FR 8603508A FR 2578854 A1 FR2578854 A1 FR 2578854A1
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Robert Montgomery O'neil
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Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES LIQUIDES FONCTIONNELS NON AQUEUX QUI CONTIENNENT DES ADDITIFS AZOTES. LES ADDITIFS EN QUESTION SONT DES COMPOSES REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLEX REPRESENTE -O-, -S-, -SO-, -SO-, -C(0)-O- OU -N(R)-, LE SYMBOLE R DESIGNANT L'HYDROGENE OU UN ALKYLE EN C-C, R REPRESENTE UN ALKYLE EN C-C NON SUBSTITUE OU UN ALKYLE EN C-C PORTEUR D'UN A TROIS RADICAUX HYDROXY, R REPRESENTE L'HYDROGENE, UN ALKYLE EN C-C NON SUBSTITUE OU UN ALKYLE EN C-C PORTEUR D'UN A TROIS RADICAUX HYDROXY, AVEC LA CONDITION QU'AU MOINS UN DES RADICAUX R ET R PORTE UN HYDROXY ET R REPRESENTE UN ALKYLE EN C-C, UN RADICAL -CH-CH(OH)-CH-NRR, UN ALCENYLE EN C-C, UN ALCYNYLE EN C OU C OU UN CYCLOALKYLE EN C-C, AVEC LA CONDITION QUE, LORSQUE X REPRESENTE -O- OU -C(O)-O-, LE SYMBOLE R SOIT UN ALKYLE EN C-C RAMIFIE. CES COMPOSES SONT DE BONS INHIBITEURS DE CORROSION POUR LIQUIDES FONCTIONNELS NON AQUEUX.

Description

La présente invention concerne des liquides
fonctionnels non aqueux qui contiennent des composés azotés.
Elle concerne également de nouveaux composés azotés ainsi
qu'un procédé permettant de les préparer.
Le brevet US 2 856 363 décrit des composés répondant à la formule RCH(OH) CH(R')N(Y)R"OH dans laquelle R représente un radical alkyle en C2-C12, R' l'hydrogène ou un radical alkyle en C2-C12, R" une chaîne hydrocarbonée
en C2-C5 et Y représente l'hydrogène ou R"-OH, en particu-
lier ceux qui répondent aux formules C10H21-CH(OH)-CH2-NH-H2-CH2-OH
et C10H21-CH(OH)-CH2-N(CH2-CH2-OH)2. Ces composés sont pré-
sentés comme étant des inhibiteurs de corrosion pour huiles lubrifiantes. Le brevet GB 1 152 947 décrit des N-iydroxy-2 alcoxy-3 propyl)éthanolamines et -diéthanolamines ainsi que des sels d'ammoniums quaternaires de celles-ci, en tant qu'
antistatiques pour polymères.
Dans le brevet GB 979 667 sont décrits des produits résultant de l'addition de monoalcanolamines ou de dialcanolamines sur des esters glycidylalkyliques, qui doivent servir de corps de départ pour la préparation de polyuréthannes.
Dans le brevet GB 980 003 on trouve la des-
cription de N-alkyl et N-hydroxyalkyl amino-1 alkylcarbo-
nyloxy-3 propanols-2 et de leurs sels d'ammoniums quater-
naires, destinés à des produits cosmétiques.
Cela étant, la présente invention a pour ob-
jet des compositions renfermant un liquide fonctionnel non aqueux et au moins un composé répondant à la formule I: R-X-CHz-H-CHz- I
H R'
dans laquelle
X représente -O-, -S-, -SO-, S02-, -C(O)-O-
ou -N(R3)-, le symbole R désignant l'hydrogène ou un al-
kyle en C1-C121 R représente un alkyle en C1-C4 non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, R représente l'hydrogène, un alkyle en C1-C4
non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois ra-
dicaux hydroxy,
avec la condition qu'au moins un des radicaux R1 et R2 por-
tent un hydroxy, et-
R représente un alkyle en C2-C20, un radical
-CH2-CH(OH)-CH2-NR R dans lequel R1 et R ont les signi-
2 2
fications précédemment données, un alcényle en C -C18, un
2 8
alcynyle en C2 ou C3 ou un cycloalkyle en C5-C12, avec la condition que, lorsque X représente -O- ou -C(O)-O-,
le symbole R soit un alkyle en C4-C20 ramifié, plus spécia-
lement un alkyle tertiaire.
L'alkyle en C2-C20 que peut représenter R est lindaire ou ramifié. Il est par exemple l'un des radicaux
suivants: éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobu-
tyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle, hexyle, heptyle,
octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, té-
tradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle
et eicosyle. On préfère les alkyles en C4-C20, plus spécia-
lement en C8-C20 ou, mieux encore, en C-C2. Il est bon
que R soit un alkyle ramifié, plus particulièrement terti-
aire. En tant qu'alcényle en C2-C18 le symbole R est un alcényle linéaire ou ramifié, par exemple un radical vinyle, n-propényle, isopropényle, nbutényle, isobutényle, n-pentényle, n-hexényle, n-heptényle, n-octényle, n-nonényle, n-décényle, n-dodécynyle, n-tétradécényle, n-hexadécényle ou
n-octadécényle. On préfère les alcényles en C2-C4.
En tant qu'alcynyle en C2 ou C3 il est un ra-
dical éthynyle ou propyne-2 yle ("propargyle").
En tant que cycloalkyle en C5-C12, R est par exemple un radical cyclopentyle, cyclohexyle, cyclooctyle,
cyclodécyle ou cyclododécyle.
L'alkyle en C -C 12- non substitué que peut re-
R3 i1 12 présenter R est linéaire ou ramifié. Il est pris par exem- ple parmi les radicaux suivants: méthyle, éthyle, n-propyle,
n-butyle, n-hexyle, n-octyle, n-décyle, n-dodécyle, isopro-
pyle, tert-butyle et tert-octyle.
Lorsque R1 ou R2 est un alkyle en C2-C5 porteur d'un hydroxy il s'agit par exemple d'un radical -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH(OH)-CH3, C(CH2OH)2C2H5 ou -C(CH2OH)3,
de préférence d'un radical -CH2-CH2-OH.
On donne des exemples de composés de formule I
dans le tableau 1 suivant.
Tableau 1
R-X-CH2-H-CH 2- I)
H '
, -X.-, R2
R X R' R'
i-CgHlg -O- CH2CHO20H H i-CHj9 -O- CH2CH20H CH2CH20H i-CgH19 -O- CH2CH(OH) CHaOH CH2CH(OH)CHzOH i-Cl2H25 -0- CHzCH2CH20H CHaCH20H i-Cz12H2zs -OCHzCH20H CH CH(OH)CH3 t-CgHlg -S- CHZCHO20H CHazHzOH t-CgHlg - -SCH2CH(OH)CH2OH CHzCH(OH)CHzOH t-ClzHzs -Sr CH2CHZOH CHzCH20zH t-ClaHzs -SCHzCHOH CHzCH(OH)CH3 t-C16H33 -S- CH2CHO20H CHzCHzOH t-Ci6H33 -SC(CHzOH)3 H t-CgHl9 -CO-O- CH2CH2OH CHzCH20zH t-Cl2Hzs -CO-O- CH2CHzOH CHZCHzOH n-Cl8H3? -CO-O- CHzCH2OH CHzCH20H n-C2oH41 -CO-O- CH2CH2OH CHzCHZOH C4H9CH(CzHs)CHz -SO- CH2CH20H CH2CH20H C4H9CH(CzHs)CH2 -SOzCHZCHZOH CH2CHzOH n-CH1H7 -N(CH3)- CH2CH20zOH CH2CH20H i-CeH17 -N(CH3)CH2CH20H H t-CgHl9 -N(CH3)- CH2CH(OH)CHO20H CH2CH(OH)CH20H On apprécie beaucoup-les compositions qui, en plus d'un liquide fonctionnel non aqueux, contiennent au moins un composé de formule I dans lequel X représente -O-, -S- ou
-C(O)-O-, ainsi que celles qui contiennent au moins un compo-
sé de formule I dans lequel R ou R représente un alkyle en C2-C5 porteur d'un hydroxy, plus particulièrement un alkyle en C2-C4 porteur d'un seul hydroxy. Il est bon que R soit un alkyle en C8-C20, surtout un alkyle en C8-C20 ramifié, plus
spécialement un alkyle en C9-C12 tertiaire.
Une autre variété de ces compositions est cons-
tituée par celles qui, en plus d'un liquide fonctionnel non
aqueux, renferment au moins un composé de formule I dans le- -
quel X représente -S-, R1 un alkyle en C4 ou C5 porteur d'un
hydroxy, plus spécialement un alkyle en C4-C5 porteur de plu-
sieurs hydroxy, R-. l'hydrogène et R un alkyle en C2-C20, de préférence un alkyle en C8-C20 ramifié, plus spécialement un
alkyle en C9-C18 tertiaire.
Certains des composés de formule I sont connus,
certains sont nouveaux.
L'invention a donc également pour objet des composés répondant à la formule I: R-X-CH2-gH-CH2-, (> dans laquelle
X représente -O-, -S-, -SO-, -S02-, -C(O)-O-
ou -N(R3)-, le symbole R3 désignant l'hydrogène ou un alky-
le en C1-C12, R représente un alkyle en C -C4 non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, R représente l'hydrogène, un alkyle en Cl-C4
non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois ra-
dicaux hydroxy,
avec la condition qu'au moins un des radicaux R1 et R2 por-
te un radical hydroxy, et R représente un alkyle en C4 -C20, un radical
-CH2-CH(O-CHCH2-NR R dans lequel R et R ont les signifi-
cations précédemment données, un alcényle en C2-C18, un al-
cynyle en C2 ou C3 ou un cycloalkyle en C5-C12, avec la condition que R soit un alkyle en C8-C20 ramifié lorsque X désigne -O-, -S- ou -N(R)-, et qu'ilne soit pas un
alkyle en C4-C20 lorsque X désigne -C(O)-O-.
On apprécie beaucoup les composés de formule I dans lesquels X représente -O-, -S- ou -C(O)-O-, et/ou R ou
R2 représente un alkyle en C2-C5 porteur d'un hydroxy.
Les composés de formule I dans lesquels X re-
présente -S- et R un alkyle en C9-C18, de préférence tertiai-
re, sont spécialement recommandés.
On apprécie beaucoup également les composés de i5 R1 formule I dans lesquels X représente -S-, R représente un alkyle en C4 ou C5 porteur d'un hydroxy, plus spécialement
un alkyle en C4 ou C5 porteur de plusieurs hydroxy, R re-
présente l'hydrogène et R représente un alkyle en C4-C20 ou, mieux, un alkyle en C8-C20,' lequel est de préférence ramifié,
tout particulièrement un alkyle en C9-C18 tertiaire.
La présente invention a en outre pour objet un procédé permettant de préparer les composés de formule I,
procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé répon-
dant à la formule II:
R-XH (II)
dans laquelle
X représente -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -C(O)-O-
ou -N(R3)-, le symbole R3 désignant l'hydrogène ou un alkyle en C1-C12, et R représente un alkyle en C4 -C20, un radical
-CH2-CH(OH)-CH2-NR R
1 2
dans lequel R représente un alkyle en C 1-C4 non subs-
titué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, et R l'hydrogène, un alkyle en C1-C4 non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, avec la condition qu'au moins un desradicaux R1 et R porte un hydroxy, ou un alcényle en C2-C18, un alcynyle en C2 ou C3 ou un
cycloalkyle en C5-C12, avec la condition que R soit un al-
kyle en C8-C20 ramifié lorsque X représente -0-, -S- ou
-N(R3)-,et qu'il ne soit pas un alkyle en C4-C20 lorsque X repré-
sente -C(O)-0-, ou un sel métallique d'un tel composé, par exemple le sel sodique ou le sel potassique, éventuellement en présence d'un catalyseur, avec le composé de formule III:
ClCH2-Ct Z Hé (III).
réaction qui conduit à un composé de formule IV: R-X-CH2-Co--CH2 (Iv) o
qu'on fait ensuite réagir avec une amine répondant à la for-
mule V:
H
H- (v) dans laquelle R et R2 ont les significations précédemment données. Le catalyseur peut être par exemple un acide,
une base ou un catalyseur de transfert de phase.
Les composés connus sont préparés de manière analogue. Les composés de formule I conviennent bien pour améliorer les propriétés de liquides fonctionnels non
aqueux, plus spécialement les propriétés anti-corrosion.
En tant qu'inhibiteurs de corrosion les compo-
sés de formule I sont utilisés, dans des liquides fonction-
nels non aqueux, en des quantités de 0,001 à 5 % en poids, plus spécialement de 0,05 à 3 % en poids, par rapport au
liquide fonctionnel non aqueux.
Le liquide fonctionnel non aqueux peut être
une huile lubrifiante,-par exemple une huile lubrifiante na-
turelle ou synthétique, un produit pétrolier raffiné, par exemple une huile lourde (mazout), le carburant Diesel, le kérosène, l'essence ou le carburant pour avions, ou un li- quide hydraulique, par exemple une huile synthétique à base
de phosphates.
L'huile lubrifiante peut être une huile miné-
rale, une huile synthétique ou un mélange de ces huiles. On
préfère les huiles minérales, notamment les huiles paraffi-
niques. Comme produits de ce genre on citera par exemple: une huile minérale ayant une viscosité de 46 mm2/s à-40 C; le produit vendu sous le nom de "150 Solvent Neutral", qui est une huile minérale neutre, raffinée avec un solvant, et dont la viscosité à 40 C est de 32 mm2/s; et le produit
nommé "Solvent brightstocks", déchet à haut point d'ébulli-
tion provenant du traitement en raffinerie pour des huiles
minérales, dont la viscosité est de 46 mm2/s à 40 C.
Les huiles lubrifiantes synthétiques sont notam-
ment des hydrocarbures synthétiques, tels que des polybutènes, des alkylbenzènes et des poly-O-oléfines, ainsi que des di-,
tri- et tétra-esters simples, des esters complexes et des po-
lyesters. Les diesters sont par exemple des esters d'acides carboxyliques répondant à la formule: R5-O(0)C-alkylène-C (0)O0-R4 dans laquelle "alkylène" représente un radical alkyléne en
C-C14 tandis que R4 et R5 représentent chacun, indépendam-
C2-C14
ment l'un de l'autre, un alkyle contenant de 6 à 18 atomes
de carbone.
Les triesters que l'on peut envisager comme huiles de base pour des huiles lubrifiantes sont notamment
ceux qui dérivent du triméthylol-propane et d'acides mono-
carboxyliques en C6-C18 ou de leurs mélanges, tandis que les
tétraesters qui conviennent sont par exemple ceux qui déri-
vent du pentaérythritol et d'un acide monocarboxylique en C6-C18
ou de mélanges d'acides de ce genre.
Les esters complexes dont on peut envisager
l'emploi dans les compositions conformes à l'invention com-
prennent par exemple ceux qui dérivent de monoacides ou de
diacides et de polyols, par exemple les esters complexes dé-
rivant du triméthylolpropane, de l'acide décanolque ("capri-
que") et de l'acide sébacique.
Les polyesters qui conviennent sont notamment ceux qui dérivent d'un acide dicarboxylique en C4-C14 et d'au moins un diol aliphatique en C3- C12, par exemple celui qui dérive de l'acide azélalque ou de l'acide sébacique et
du triméthyl-2,2,4 hexane-diol-1,6.
Les huiles lubrifiantes peuvent contenir d'au-
tres additifs, que l'on ajoute pour améliorer les propriétés de base des lubrifiants, par exemple des anti-oxydants, des
désactivants de métaux, des inhibiteurs de rouille, des amé-
liorateurs d'indice de viscosité, des abaisseurs de point de congélation, des dispersants, des émulsionnants, des additifs haute pression et des additifs anti-usures. Comme exemples d'additifs de ce genre on citera les composés de la liste
suivante.
Exemples d'anti-oxydants phénoliques 1. Monophénols alkylés Ditert -butyl2,6 méthyl-4 phénol Ditert-butyl-2,6 phénol Tert-butyl-2 diméthyl-4,6 phénol Ditert-butyl-2,6 éthyl-4 phénol Ditert-butyl-2,6 propyl-4 phénol Ditert-butyl-2,6 n-butyl-4 phénol Ditert-butyl-2,6 isobutyl-4 phénol Dicyclopentyl-2,6 méthyl-4 phénol (a-Méthyl-cyclohexyl)-2 diméthyl-4,6 phénol Dioctadécyl-2,6 méthyl-4 phénol Tricyclohexyl-2,4,6 phénol Ditertbutyl-2,6 méthoxyméthyl-4 phénol et o-Tert-butyl-phénol. 2. Hydroquinones alkylées Ditert-butyl-2,6 méthoxy-4 phénol Ditert-butyl-2,5 hydroquinone Ditert-pentyl-2,5 hydroquinone et Diphényl-2,6 octadécyloxy-4 phénol. 3. Sulfures de diphényles hydroxylés Thio-2,2' bis-(tert-butyl-6 méthyl-4 phénol) Thio-2,2' bis-(octyl-4 phénol) Thio-4,4' bis-(tert-butyl-6 méthyl3 phénol) et
Thio-4,4' bis-(tert-butyl-6 méthyl-2 phénol).
4. Alkylidène-bis-phénols Méthylène-2,2' bis-(tert-butyl-6 méthyl-4 phénol) Méthylène-2,2' bis-(tert-butyl-6 éthyl-4 phénol) Méthylène-2,2' bis-[méthyl-4 (a-méthylcyclohexyl)-6 phénol] Méthylène-2,2' bis-(méthyl-4 cyclohexyl-6 phénol) Méthylène-2,2' bis-(nonyl-6 méthyl-4 phénol) Méthylène-2,2' bis-(ditert-butyl-4,6 phénol) Ethylidène-2,2' bis-(ditertbutyl-4,6 phénol) Ethylidène-2,2' bis-(tert-butyl-6 isobutyl-4 phénol) Méthylène-2,2' bis-C((-méthylbenzyl)-6 nonyl-4 phénol] Méthylène-2,2' bisE(d,o-diméthylbenzyl)-6 nonyl-4 phénol] Méthylène-4,4' bis-(ditert-butyl2,6 phénol) Méthylène-4,4' bis-(tert-butyl-6 méthyl-2 phénol) Bis-(tertbutyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)-1,1 butane Bis-(tert-butyl-3 méthyl-5 hydroxy-2 benzyl)-2,6 méthyl-4 phénol Tris-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl2 phényl)-1,1,3 n-dodécylthio-3 butane Bis-/bis-(tert-butyl-3 hydroxy-4 phényl)-3,3 butyrate7 de l'éthylène-glycol
Bis-(tert-butyl-3 hydroxy-4 méthyl-5 phényl)-dicyclopen--
tadiène et Téréphtalate de bis-Z(tert-butyl-3 hydroxy-2 méthyl-5
benzyl)-2 tert-butyl-6 méthyl-4 phényle.
5. Composés benzyliques
Tris-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyl)-1,3,5 trimé-
thyl-2,4,6 benzène Sulfure de bis-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyle) (Ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzylthio)-acétate d'iso- octyle Dithioltéréphtalate de bis-(tert-butyl-4 hydroxy-3 diméthyl-2,6 benzyle) Isocyanurate de tris-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyle) Isocyanurate de tris-(tert-butyl-4 hydroxy-3 diméthyl-2,6 benzyle) (Ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyl)-phosphonate de dioctadécyle et
Sel calcique mono-ester éthylique de l'acide (ditert-
butyl-3,5 hydroxy-4 benzyl)-phosphonique.
6. Acylamino-phénols Lauroylamino-4 phénol Stéaroylamino-4 phénol Bisoctylthio-2,4 (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 anilino)-6 triazine-1,3,5 et
N-(Ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl)-carbamate d'octyle.
7. Esters de l'acide (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 Phényl)-3 propionique qui dérivent de mono-alcools ou de polyols tels que: le méthanol le diéthylène-glycol l'octadécanol le triéthylène-glycol l'hexane-diol-1,6 le pentaérythritol le néopentylglycol l'isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle)
le thio-diéthylène-glycol le N,N'-bis-(hydroxyéthyl)-oxalamide.
8. Esters de l'acide (tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-3 phé-
nyl)-3 propionique dérivant de mono-alcools ou de polyols tels que: le méthanol le diéthylène-glycol l'octadécanol le triéthylène-glycol l'hexane-diol-1,6 le pentaérythritol le néopentylglycol 1' isocyanurate de tris-(hydroxyéthyle) et
le thio-diéthylène-glycol le NN'-bis-(hydroxyéthyl)-oxalamide.
9. Amides de l'acide (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl)-3 propionique
N,N'-bis-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl-propionyl)-
hexaméthylène-diamine
N,N'-bis-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl-propionyl)-
triméthylène-diamine et
N,N'-bis-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl-propionyl)-
hydrazine. Exemples d'anti-oxydants aminés N,N'-diisopropyl-p-phénylènediamine N,N'-di-sec-butyl-p-phénylène-diamine N,N'-bis-(diméthyl-1,4 pentyl)-p-phénylène-diamine N,N'-bis-(éthyl-1 méthyl-3 pentyl)-pphénylène-diamine N,N'-bis-(méthyl-1 heptyl)-p-phénylène-diamine N,N'diphényl-p-phénylène-diamine N,N'-bis-(naphtyl-2)-p-phénylène-diamine Nisopropyl-N'-phényl-p-phénylène-diamine N-(diméthyl-1,3 butyl)-N'-phénylp-phénylène-diamine N-(méthyl-1 heptyl)-N'-phényl-p-phénylène diamine Ncyclohexyl-N'-phényl-p-phénylène diamine (p-Toluène-sulfonylamino)-4 diphénylamine N,N'-diméthyl-N,N'-di-sec-butyl-p-phénylène diamine Diphénylamine Isopropoxy-4 diphénylamine N-phényl-naphtylamine-1 N-phénylnaphtylamine-2 Diphénylamine octylée n-Butylamino-4 phénol Butyrylamino-4 phénol Nonanoylamino-4 phénol Dodécanoylamino-4 phénol Octadécanoylamino4 phénol Bis-(méthoxy-4 phényl)-amine Ditert-butyl-2,6 diméthylaminométhyl-4 phénol Diamino-2,4' diphénylméthane Diamino-4,4' diphénylméthane N,N,N',N'-tétraméthyl diamino-4,4' diphénylméthane Bis(méthyl-2 phényl-amino)-1,2 éthane Bis- (phénylamino)-1,2 propane (oTolyl) -biguanide Bis-E(diméthyl-1,3 butyl)-4 phénylJ-amine N-Phénylnaphtylamine-1 tert-octylêe et Mélange de tert-butyl- et tert-octyldiphénylamines
monoalkylées et dialkylées.
Exemples de passivants de métaux Pour le cuivre, par exemple: Triazole, benzotriazole et leurs dérivés, mercapto-2
benzothiazole, dimercapto-2,5 thiadiazole, salicylidène-
propylène-diamine, et sels de la salicylamino-guanidine.
Exemples d'inhibiteurs de rouille a) Acides organiques, leurs esters, leurs sels métalliques et leurs anhydrides, par exemple: la N-oléoylsarcosine, le mono-oléate de sorbitan, le naphténate de plomb, l'anhydride dodécényl-succinique, des hémi-esters alcényliques de l'acide succinique, et
l'acide (nonyl-4 phénoxy)-acétique.
b) Composés contenant de l'azote, par exemple: I. Amines aliphatiques ou cycloaliphatiques, primaires,
secondaires ou tertiaires, et sels d'amines d'acides mi-
néraux ou organiques, tels que carboxylates d'alkylammo-
niums oleosolubles.
II. Composés hétérocycliques, par exemple: imidazolines
et oxazolines substituées.
c) Composés contenant du phosphore, par exemple:
Sels d'amines d'esters partiels de l'acide phosphorique.
d) Composés contenant du soufre, par exemple: Dinonyl-naphtalènesulfonates de baryum et sels calciques
de produits de sulfonation du pétrole.
Exemples d'améliorateurs d'indice de viscosité Polyméthacrylates, copolymères vinylpyrrolidone/méthacrylate, polybutènes, copolymères d'oléfines, copolymères styrène/ acrylate. Exemples d'abaisseurs de point de congélation
Polyméthacrylates et dérivés alkylés du naphtalène.
Exemples de dispersants/surfactifs
Poly-buténylsuccinimides,dérivés de poly-(acides butényl-
phosphoniques), sulfonates et phénolates basiques de ma-
gnésium, de calcium et de baryum.
Exemples d'additifs anti-usures Composés contenant du soufre et/ou du phosphore et/ou un
halogène, tels qu'huiles végétales sulfurées, dithiophos-
phates de dialkyles et de zinc, phosphate de tritolyle,
paraffines chlorées et disulfures d'alkyles et d'aryles.
Les composés de formule I sont des additifs qui conviennent surtout pour des systèmes lubrifiants, plus spécialement pour des huiles de moteurs, dans lesquels ils
agissent comme inhibiteurs de corrosion. Par rapport aux com-
posés connus qui ont des propriétés comparables les composés de formule I ont l'avantage d'être dépourvus à la fois de
phosphore et d'étain et, ainsi, de ne pas nuire à la post-
combustion des gaz d'échappement.
EXEMPLE 1
On ajoute goutte à goutte 10,5 parties de
diéthanolamine à 22,8 parties d'ester glycidylique de l'a-
cide tert-nonyl-carboxylique, à 60 C, et on agite pendant 3 heures la solution ainsi obtenue. On distille le produit
brut et l'on obtient ainsi 28,1 parties de N,N-bis-(hydroxy-
éthyl) hydroxy-2 tert-nonylcarbonyloxy-3 propylamine, qui
bout à 225 C sous 0,13 mbar.
EXEMPLE 2
On chauffe à 60 C 10,5 parties de diéthanola-
mine et on y ajoute goutte à goutte 27,1 parties de sulfure de tertdodécyle et de glycidyle. L'addition terminée, on
agite le mélange pendant 1 heure à 70 C. On obtient le tert-
dodécylthio-3 úbis-(hydroxy-2 éthyl)-amino7-1 propanol-2 sous la forme d'un liquide jaune visqueux, avec un rendement
de 100 %. nD20 = 1,4972.
EXEMPLE 3
En opérant comme à l'exemple 2 on fait réagir 21 parties de diéthanolamine avec 45,4 parties de sulfure de tert-nonyleet de glycidyle. On obtient le tert-nonylthio-3 Zbis-(hydroxy-2 éthyl)-aminoj-1 propanol- 2 sous la forme d'un liquide jaune visqueux, avec un rendement de 100 %. nD = 1,500
EXEMPLES 4 à 21
En opérant comme dans les exemples 1 et 2 on prépare d'autres composés de formule I:
R-X-CH2- H-CHZ-N
composHs qui sont cits dans le tableau 2.
composés qui sont cités dans le tableau 2.
Tableau 2
-,.. l,...,. , Ex. R X Ri R2 Eb/mbar 4 t-CgHl9 -CO-O- (CHz)30OH (CH2) OH huile visqueuse t-CgH19 -CO-O- CH3 CHzCHzOH 200/0,065 6 t-C9Hlg -CO-OCH2CHOHCH3 CHzCHOHCH3 200/0,05 7 i-CeH17 -O- CH2CHzOH CHzCH2OH 190/2t34 8 i-COH17 -O- (CH2)0OH (CH2)3OH huile visqueuse 9 i-CeHI7 -O- CH3 CHzCH2OH 180/0,065 i-CaHl7 -O- CH2CHOHCH3 CH2CHOHCH3 180/0,05 11 CHz"CHCHz -OCH2CH2OH CHzCH2OH 210/0,05 12 C4HCH(C2Hs)CHa -N(CH2CH(C4H,)CzHB)- CH2CHzOH CH2CHZOH huile visqueuse 13 C4H9CH(C2Hs)CH2 -N(CHzCH(C4Hg)CzH5)- (CHz)30H (CHz)30OH huile isqueuse 9H CH2CHzOH 14 CH2CHCHzV -N(Ci2H25)- CHzCHZOH CH2CH2OH 170/0,35
-CH2C20HH
t-CsH9g -S- CHzCH2OH H 16 t-CgH1g -S- CH3 CHzCHzOH 17 t-Cl2Hz5 -SCH2CHzOH CH2CHZOH 155/0,16 18 t-CgH,, -S- CHzCHzOH CH2CHzOH
19 t-Cl6H33 -S- CH2CH2OH CH2CHzOH huile -
visqueuse
t-C9Hl9 -S- C(CH2OH)3 H F = 61-
* 63 C 21 t-Ci2Hzs -S- C(CH20H)2zCzH5 H huile visqueuse 22 t-Cl6H33 -SC(CH2OH)3 H huile visqueuse 23 t-C4Hg -S- C(CH2OH)3 H
24 C2H5 -S- C(CH2OH)3 H
EXEMPLES 22 à 28
On essaie quelques uns des produits des exem-
ples 1 à 21 comme inhibiteurs de rouille dans une huile pour turbine ayant une viscosité de 26 mm2/s à 40 C et de 4,8 mm2/s à 100 C et une teneur en soufre typique de 0,6 % selon ASTM
D665A (eau désionisée) et D665B (eau de mer synthétique).
Les résultats sont consignés dans le tableau 3.-
On y indique la concentration du composé étudié, en ppm, né-
cessaire pour empêcher tout dépôt de rouille sur l'axe expé-
rimental. Sans additif il se produit une rouille importante sur l'axe expérimental aussi bien dans l'essai A que dans l'essai B.
Tableau 3
, , À À
Exemple Caqposé Concentraticn minimale pour laquelle essayé il n'y a pas de rouille Essai A (pEU) Essai B (fPn) 22 Produit de l'ex.1 <250 <250 23 Produit de l'ex. 4 <500 24 Produit de l'ex. 7 <125 <125 Produit de l'ex. 8 <500 26 Produit de l'ex. 2 <500 27 Produit de l'ex. 3 <125 <125 28 Produit de l'ex. 15 <250 (500

Claims (24)

REVENDICATIONS
1. Compositions renfermant un liquide fonction-
nel non aqueux et au moins un composé répondant à la formule I R'
R-X-CH2- H-CHZ-N/ (R)
OH \R-
dans laquelle
X représente -O-, -S-, -SO-, SO2-, -C(O)-O-
ou -N(R3)-, le symbole R3 désignant l'hydrogène ou un al-
kyle en C1-C12'
R représente un alkyle en C -C non substi-
1 4 tué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, R2 représente l'hydrogène, un alkyle en Cl-C non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy,
avec la condition qu'au moins un des radicaux R1 et R2 por-
tent un hydroxy, et R représente un alkyle en C 2-C 20, un radical
1 2 1 2220
-CH2-CH(OH)-CH2-NR R dans lequel R et R ont les signi-
fications précédemment données, un alcényle en C2-C18, un alcynyle en C2 ou C3 ou un cycloalkyle en C5-C12, avec la condition que, lorsque X représente -O- ou -C(O)-O-,
le symbole R soit un alkyle en C4-C20 ramifié.
2. Compositions selon la revendication 1 dans lesquelles le symbole R que contient la formule I représente
un radical alkyle en C4-C20.
3. Compositions selon la revendication 2 dans lesquelles le symbole R que contient la formule I représente
un radical alkyle en C8-C20.
4. Compositions selon la revendication 3 dans lesquelles le symbole R que contient la formule I représente
un radical alkyle en C9-C12.
5. Compositions selon la revendication 2 dans lesquelles le symbole R que contient la formule I représente
un radical alkyle en C4-C20 ramifié.
6. Compositions selon la revendication 5 dans lesquelles le symbole R que contient la formule I représente
un radical alkyle en C4-C20 tertiaire.
7. Compositions selon la revendication 1 dans lesquelles le symbole X que contient la formule I représente
-0-, -S- ou -C(0)-O-.
8. Compositions selon la revendication 1 dans
lesquelles Ri ou R2, dans la formule I, représente un radi-
cal alkyle en C2-C5 portant un seul radical hydroxy.
9. Compositions selon la revendication 1 carac-
térisées en ce que, dans la formule I, X représente -S-, R1 représente un radical alkyle en C4 ou C5 porteur de plusieurs radicaux hydroxy, R2 représente l'hydrogène et R représente un radical aikyle en C2-C2oo
10. Compositions selon la revendication 9 dans lesquelles le symbole R que contient la formule I représente
un radical alkyle en C8-C20 ramifié.
11. Compositions selon la revendication 10
dans lesquelles le symbole R que contient la formule I repré-
sente un radical alkyle en C9-C18 tertiaire.
12. Compositions selon la revendication 1 dans lesquelles le liquide fonctionnel non aqueux est une huile
lubrifiante, un produit pétrolier raffiné ou un liquide hy-
draulique.
13. Compositions selon la revendication 12
dans lesquelles l'huile lubrifiante est une huile minérale.
14. Compositions selon la revendication 12 dans lesquelles le liquide hydraulique est une huile syn- thétique.
15. Compositions selon la revendication 1 dans lesquelles la quantité du composé de formule I est comprise
entre 0,001 et 5 % en poids par rapport au liquide fonction-
nel non aqueux.
16. Compositions selon la revendication 12 dans lesquelles le liquide fonctionnel contient en outre
des additifs pris dans l'ensemble constitué par les anti-
oxydants, les désactivants de métaux, les inhibiteurs de
rouille, les améliorateurs d'indice de viscosité, les a-
baisseurs de point de fusion, les dispersants, les émul-
sionnants, les additifs haute pression et les additifs
anti-usures.
17. Composés répondant à la formule I:
R-X-CH2- H-CH-/ (I)R
OH \R2
dans laquelle
X représente -0-, -S-, SO-, -S02-, -C(0)-0-
ou -N(R3)-, le symbole R3 désignant l'hydrogène ou un alky-
le en C1-C12, R1 représente un alkyle en C1-C4 non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, R représente l'hydrogène, un alkyle en C1-C4
non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois ra-
dicaux hydroxy,
avec la condition qu'au moins un des radicaux R1 et R2 por-
te un radical hydroxy, et R représente un alkyle en C4-C20, un radical
-CH2-CH(OH)-CH2-NR R dans lequel R et R ont les signifi-
cations précédemment données, un alcényle en C2-C18, un al-
cynyle en C2 ou C3 ou un cycloalkyle en C5-C12, avec la condition que R soit un alkyle en C8-C20 ramifié lorsque X désigne -0-, -S- ou -N(R)-, et qu'il ne soit pas un
alkyle en C4-C20 lorsque X désigne -C(O)-O-. -
18. Composés selon la revendication 17 carac-
térisés en ce que X, dans la formule I, représente -O-,
-S- ou -C(O)-O-.
19. Composés selon la revendication 17 carac-
térisés en ce que, dans la formule I, R ou R2 représente
un radical alkyle en C2-C5 portant un seul radical hydroxy.
20. Composés selon la revendication 18 carac-
térisés en ce que, dans la formule I, X représente -S-.
21. Composés selon la revendication 17 carac-
térisés en ce que, dans la formule I, R représente un radi-
cal alkyle en C9-C18 tertiaire.
22. Composés selon la revendication 17 carac-
térisés en ce que X représente -S-, R un radical alkyle en C4 ou C5 portant plusieurs radicaux hydroxy, R2 l'hydrogène
et R un radical alkyle en C4-C20.
23. Procédé de préparation des composés de formule I, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé répondant à la formule II:
R-XH (II)
dans laquelle
X représente -0-, -S-, -SO-, -S02-, -C(O)-O-
ou -N(R3)-, le symbole R3 désignant l'hydrogène ou un aikyle en C1-C12, et R représente un alkyle en C4-C20, un radical:
-CH2-CH(OH)-CH2-NR R
dans lequel R représente un alkyle en C1-C4 non subs-
titué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, et R2 l'hydrogène, un alkyle en C1-C4 non substitué ou un alkyle en C2-C5 porteur d'un à trois radicaux hydroxy, avec la condition qu'au moins un des radicaux R et R porte un hydroxy,
ou un alcényle en C2-C18, un alcynyle en C2 ou C3 ou un cy-
cloalkyle en C5-C12, avec la condition que R soit un alkyle en C8-C20 ramifié lorsque X-représente -O-, -S- ou -N(R)-, 8 20 et qu'il ne soit pas un alkyle en C4-C20 lorsque X représente
-C{O)-O-,
ou un sel métallique d'un tel composé, éventuellement en présence d'un catalyseur, avec un composé de formule III ClCH2-Ck-CM (II) réaction qui conduit à un composé de formule IV: R-X-CH,-C--CHz (Iv) et on fait ensuite réagir celui-ci avec une amine répondant à la formule V: R1 H-. (v) \R2 dans laquelle R1 et R2 ont les significations précédemment
données.
24. Application de composés de formule I comme inhibiteurs de corrosion dans des liquides fonctionnels non aqueux.
FR8603508A 1985-03-12 1986-03-12 Liquides fonctionnels non aqueux additionnes de composes azotes, nouveaux composes azotes, leur preparation, et application de composes azotes comme inhibiteurs de corrosion. Withdrawn FR2578854A1 (fr)

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