BRPI0613914A2 - aditivos de combustìvel - Google Patents

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Abstract

ADITIVOS DE COMBUSTìVEL. A presente invenção proporciona um composto aditivo de combustível representado pela fórmula geral (I) em que n é zero ou um número inteiro de 1 a 20 e em cada porção de ácidosuccínico um de R1 e R3 é uma porção de olefina interna C3-C80, e a outra de R1 e R3 é hidrogênio. As composições aditivas contendo tais compostos têm baixa viscosidade e são úteis para aumentar a lubricidade de combustíveis meio destilados.

Description

RELATÓRIO DESCRITIVO
Pedido de Patente de Invenção para: "ADITIVOS DE COMBUSTÍVEL" .
A presente invenção se refere aos aditivos de combustível, mais particularmente aos aditivos os quais aumentam a lubricidade do combustível.
Preocupações ambientais recentemente iniciaram novos requerimentos legislativos para reduzir o conteúdo de enxofre de combustíveis a diesel. 0 processo empregado para reduzir os níveis de enxofre para atender a esses novos requerimentos também remove agentes de lubricidade de ocorrência natural no combustível a diesel e, dessa forma, limitam a capacidade do combustível de lubrificar e proteger ' as várias partes do sistema de injeção de combustível de motor do desgaste.
Sabe-se que ésteres" de ácidos graxos são aditivos eficazes os quais irão melhorar a lubricidade de combustíveis com pouco enxofre. Por exemplo, o documento WO 94/17160 revela esses. A lubricidade aumentada resulta num desgaste menor da superfície, conforme medido, por exemplo, pelo bem conhecido teste de escoriação de desgaste descrito em maiores detalhes a seguir.
0 documento WO 97/45507 revela bis-ésteres de ácidos alquienilssuccínicos com etilenoglicol, propilenoglicol, glicerol e polioxialquilenos. Os ácidos succínicos têm 10 - .32 átomos de carbono na cadeia alquenil. Nós agora descobrimos uma classe de ácidos alquenilsuccínicos esterifiçados que têm um desempenho significativamente melhorado como aditivos de lubricidade em relação aos ésteres revelados no documento WO 97/45507. Além disso, eles podem ter uma viscosidade mais baixa, o que permite que a formulação beneficie e compense a possibilidade, em alguns casos, de que um carreador ou solvente pode não ser necessário.
De acordo com um primeiro aspecto da presente invenção, é fornecido um composto aditivo combustível representado pela fórmula geral (!) <formula>formula see original document page 3</formula>
em que η é zero ou um número inteiro de 1 a 20 e em cada porção de ácido succínico ■ um de R1 e R3 é uma porção de olefina C3-C80 interna, e o outro de R1 e R3 é hidrogênio.
Dessa forma, numa porção de ácido succínico individual, se R1 é alquenil, então R3 é hidrogênio e vice- versa. Entretanto, o padrão de substituição juntamente com a cadeia oligomérica não precisa ser idêntico.
Os compostos aditivos de combustível podem ser usados sozinhos ou como uma mistura de um ou mais ésteres ou em combinação com qualquer outro composto lubrificante ou qualquer outro aditivo o qual proporcione um efeito de lubricidade.
Os compostos aditivos de combustível têm a vantagem de uma viscosidade mais baixa em comparação com os ésteres revelados no documento W097/45507.
Preferivelmente, η é um número inteiro de 1 para cima, mais preferivelmente de 2 para cima. Preferivelmente, η é um número inteiro até 11, mais preferivelmente até 10, mais preferivelmente até 8, mais preferivelmente até 6 e mais preferivelmente até 5.
Preferivelmente, um de R1 e R3 é um grupo Ci2-C80 ou um grupo Ci2-C32, por exemplo, ou grupo Ci5-Ci8, especialmente um grupo Ci6.
Os compostos contendo grupos R1 e R3 formados a partir de olefinas internas possuem uma viscosidade vantajosamente baixa, de forma que um carreador ou solvente não é geralmente requerido.
Não é necessário para R1 ou R3 ser exclusivamente um comprimento de cadeia individual nem completamente linear, isto é, pode haver alguma ramificação tal como metil, etil e ramificações de alquil superiores. R1 e R3 podem ser derivados de etileno, propileno, butilenos polimerizados, etc.
Uma olefina interna, conforme aqui utilizada, significa qualquer olefina contendo predominantemente uma dupla ligação não-alfa, que seja uma beta olefina ou superior.Preferivelmente,tais materiais são substancialmente completamente beta olefinas ou superiores, por exemplo, contendo menos do que 10% em peso de alfa olefina, mais preferivelmente menos do que 5% em peso ou menos do que 2% em peso. Olefinas típicas internas incluem Neodene 151810 disponível da Shell.
As olefinas internas são, algumas vezes, conhecidas como olefinas isomerizadas e podem ser preparadas a partir de alfa olefinas por um processo de isomerização conhecido na técnica, ou são disponíveis a partir de outras fontes. 0 fato de que elas também são conhecidas como olefinas internas reflete de que elas não necessariamente têm que ser preparadas por isomerização.
0 peso molecular do grupo alquenil R1 ou R3 é preferivelmente pelo menos 42, preferivelmente pelo menos 140, preferivelmente pelo menos 168, mais preferivelmente pelo menos 180. 0 peso molecular do grupo alquenil R1 ou R3 é preferivelmente até 1200, mais preferivelmente até 1120, mais preferivelmente até 448.
Na fórmula (I) , R2 é um grupo ligante, e preferivelmente é o resíduo de um poliidroxiãlcool, preferivelmente um composto de fórmula HO(CH2CH2)xOH, HO (CH2CHCH3) χΟΗ,HO (CH2CH2O) XH,HO (CH2CHCH3O) XH, ou HO (CH2CHoHCH2) X0H com χ = 1-10. 0 valor de χ nesses compostos é mais preferivelmente 1 ou 2. São altamente preferidos os diidroxiãlcoois, preferivelmente com grupos hidroxila primários, nas respectivas extremidades da estrutura de carbono. Particularmente, R2 pode ser etilenoglicol.
De acordo com um segundo aspecto da presente invenção, é fornecida uma composição aditiva de combustível compreendendo compostos de fórmula geral I conforme definido acima. Tipicamente, a composição compreende uma faixa de compostos de fórmula I conforme definido acima, de diferentes graus de oligomerização. De fato, uma pessoa poderia esperar que a espécie de monômero (n é zero) esteja tipicamente presente da mesma forma; juntamente com, talvez, alguns compostos nos quais η é maior do que é aqui definido. Dessa forma, as composições não são excluídas nas quais em alguns compostos presentes η é um número maior do que é aqui definido. Em outras palavras, o processo pelo qual compostos da presente invenção podem ser feitos (cujos processos irão, a seguir, ser descritos e definidos) é um que pode produzir uma faixa de compostos de diferentes pesos moleculares (mas o qual ou consiste de ou inclui aqueles definidos pela fórmula dada acima).
De acordo com um terceiro aspecto da presente invenção, é fornecido um combustível dosado com um composto do primeiro aspecto, ou com uma composição do segundo aspecto.
Os compostos de fórmula (I) podem ser adicionados em combustíveis meio destilados de pobre lubricidade, tais como aqueles com pobre lubricidade inerente, e aqueles os quais foram expostos a processos de hidrotratamento ou de dessulfurização, dessa forma reduzindo a concentração de enxofre até 0,5% p/p ou menos, por exemplo, 0,2% p/p, 0,05% p/p ou menos, por exemplo, combustíveis a diesel (faixa de destilação típica de 150 - 400 °C), combustíveis marinhos (temperatura de destilação típica acima de 250 °C) e óleos de aquecimento (faixa de destilação típica de 150 - 450 °C), e também a gasolinas (faixa de destilação típica de 30 - 210 °C), querosenes (faixa de destilação típica de 140 - 300 °C) e óleos de combustíveis pesados (faixa de destilação típica de 300 - 600 °C) . Um outro aspecto da invenção, dessa forma, compreende métodos para aumentar a lubricidade de tais combustíveis pela adição dos compostos da invenção.
Os compostos de fórmula (I) podem ser dosados em quantidades entre 5 e 5000 ppm, preferivelmente entre 10 e 500 ppm e, mai s pref erivelmente, entre 3 0 e 3 0 0 ppm, para melhorar as propriedades de lubricidade dos combustíveis.
Combustíveis a diesel e óleos de aquecimento irão tipicamente conter menos do que 0,2% p/p de enxofre e podem conter, além das composições aditivas dessa invenção, qualquer um dos outros aditivos comumente adicionados como componentes menores, tais como intensificadores de cetano, intensificadores de fluxo gelado, aditivos de detergente/dispersante, aditivos anti-espumantes, aditivos dehazing, intensificadores de combustão, antioxidantes, inibidores de corrosão, etc.
Conforme aqui utilizado, o termo "gasolina" se refere aos combustíveis de motores, por exemplo, atendendo ao padrão ASTM D-439 e/ou EN228, e inclui misturas de combustíveis de hidrocarboneto destilado com componentes oxigenados, tais como MTBE, ETBE, etanol, etc. assim como os próprios combustíveis destilados. Os combustíveis podem conter ou não chumbo, e podem conter, além das composições aditivas dessa invenção, qualquer um dos outros aditivos convencionalmente adicionados às gasolinas, tais como seqüestrantes, aditivos anti-congelamento, intensificadores de requerimento de octano, embalagens de detergente, antioxidantes, desemulsificantes, inibidores de corrosão, etc.
A invenção também proporciona composições aditivas de combustível adequadas para uso em qualquer um dos aspectos anteriores da invenção, as composições compreendendo um ou mais dos compostos de fórmula (I) , onde necessário em um solvente miscível em combustível, por exemplo, num solvente de hidrocarboneto. Exemplos de solventes adequados incluem um solvente aromático 100, um solvente aromático 150, tolueno, xileno, Shellsol (disponível da Shell) e, além disso, opcionalmente contendo outros ingredientes convencionalmente usados em embalagens de aditivos de combustível. Os compostos de fórmula (I) podem, por exemplo, ser preparados pela reação de um anidrido de fórmula geral II <formula>formula see original document page 9</formula> com um poliidroxiãlcool o qual produz um resíduo R2 como definido acima, tal reação sendo executada essencialmente até o fim conforme medido pelo valor ácido.
0 anidrido de partida de fórmula geral II é convencionalmente preparado pela adição de uma olefina pela dupla ligação de anidrido maléico por processos conhecidos per se.
De acordo com um quarto aspecto da presente invenção, é fornecido um processo para o preparo de um composto de um composto de fórmula geral I, cujo processo compreende a reação de um anidrido de fórmula II conforme definido acima com um poliidroxiãlcool. Adequadamente, o composto de fórmula II tem sido preparado pela reação de uma olefina interna com anidrido maléico.
Preferivelmente, a reação eno para produzir o composto de fórmula II ocorre numa temperatura elevada, por exemplo, 160 - 240 0C por um período prolongado, por exemplo, 4-6 horas. Preferivelmente, o anidrido maléico não reagido é removido, por exemplo, por de s t i1ação a vácuo. Isso é preferivelmente feito no final do período reacional. O produto dessa reação pode ser usado sem desenvolvimento adicional, no segundo passo.
0 segundo passo, a reação de um composto de fórmula II com um poliidroxiãlcool preferivelmente ocorre numa temperatura elevada, por exemplo, de 160 - 240 °C, por um período prolongado, por exemplo, de 12 - 4 8 horas. Preferivelmente, a água é removida conforme a reação procede. Preferivelmente, o poliidroxiãlcool não reagido é removido, por exemplo, por destilação a vácuo, no fim do período reacional. O produto pode ser usado sem desenvolvimento adicional.
De acordo com um quinto aspecto da presente invenção, é proporcionado o uso de um aditivo compreendendo um composto do primeiro aspecto ou de uma composição do segundo aspecto, no tratamento de um combustível para alcançar uma melhoria na lubricidade, em comparação com o combustível de base não tratado correspondente. Um outro benefício é que o aditivo pode ter viscosidade reduzida, em comparação com os ésteres correspondentes com um grupo alfa-olefínico correspondente R1 ou R3.
A invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos. Preparação dos compostos
A. Foi adicionado Anidrido maléico (288,5 g) em olefina isomerizada Neodene 1518 {882,5 g) a 200 0C. A mistura reacional foi aquecida a 210 0C por várias horas, a seguir foi removido o anidrido maléico residual por destilação a vácuo. Certa quantidade do produto dessa reação (372,9 g) foi, a seguir, misturada com etilenoglicol (338 g) e a mistura foi aquecida até 200 0C por 24 horas, a água formada como subproduto da reação foi continuamente removida. Após a remoção do excesso de etilenoglicol por destilação a vácuo, a mistura reacional foi esfriada até a temperatura ambiente e o líquido resultante foi usado diretamente, ou em um solvente, como um aditivo de combustível.
B. Foram misturados olefina isomerizada C16 da Chevron (850 g) e anidrido maléico (289,9 g) a 200 0C e, a seguir, aquecidos a 210 - 215 0C por 10 horas, o anidrido maléico que não reagiu foi removido depois desse tempo por destilação a vácuo. Parte do produto dessa reação (284,3 g) foi, a seguir, misturado com etilenoglicol (238,2 g) e a mistura foi aquecida até 200 0C por 22 horas, e a água formada como subproduto da reação foi continuamente removida. Após a remoção do excesso de etilenoglicol por destilação a vácuo, a mistura reacional foi esfriada até a temperatura ambiente e o líquido resultante foi usado diretamente, ou em um solvente, como um aditivo de combustível.
Exemplo comparativo
C. Foram misturados poliisobutileno (Indopol L6, 622,2 g) e anidrido maléico (164,26 g) a 200 0C e, a seguir, aquecidos a 205 0C por 10 horas, o anidrido maléico residual foi, então, removido por destilação a vácuo. Parte do produto dessa reação (352,6 g) foi, a seguir, misturada com etilenoglicol (226,5 g) e aquecida até 200 0C por 22 horas, e a água formada como subproduto da reação foi continuamente removida. Após a remoção do excesso de etilenoglicol por destilação a vácuo, o produto viscoso pode ser usado diretamente como um aditivo de combustível ou diluído em um solvente tal como solvente de hidrocarboneto.
Análise
As amostras preparadas seguindo os métodos experimentais conforme descritos acima foram analisadas quanto à viscosidade antes da diluição. As viscosidades significativamente mais baixas foram encontradas para os compostos derivados de olefinas internas conforme exemplificado pelos aditivos AeB, mais do que para o exemplo comparativo, típico de ésteres conforme revelado no documento WO 97/45507.
<table>table see original document page 12</column></row><table>
Melhoria da lubricidade do combustível
Um teste de bancada de equipamento de vibração de alta freqüência (HFRR), tal conforme descrito em SAE Technical Papel 93 2692 pode medir a lubricidade do combustível de base e do combustível dosado com aditivos de lubricidade. Os resultados de tal teste são reportados como o desgaste da bola em termos do diâmetro de escoriação do desgaste médio. Diâmetros de escoriação de desgaste inferiores são indicativos de uma melhor lubricidade. Os resultados do diâmetro da escoriação do desgaste HFRR são comparados abaixo para um combustível meio destilado da América do Norte típico o qual tem sido tratado com os compostos AeB de fórmula (I), e um composto comparativo C. 0 combustível contém menos de 0,05% p/p de conteúdo de enxofre.
<table>table see original document page 13</column></row><table>

Claims (10)

1. Composto aditivo de combustível representado pela fórmula geral (!) de 1 a 20 e em cada porção de ácido succínico um de R1 e R3 ser uma porção de olefina interna C3-C80, e a outra de R1 e R3 ser hidrogênio.
2. Composto, conforme reivindicado na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de η ser um número inteiro de 0 a 5.
3. Composto, conforme reivindicado na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de um de R1 ou R3 ser um grupo C12-C32-
4. Composto, conforme reivindicado na reivindicação 3, caracterizado pelo fato de um de R1 e R3 ser um grupo C15-C18.
5. Composição aditiva de combustível, caracterizada pelo fato de compreender compostos de fórmula geral I conforme definido em qualquer reivindicação precedente.
6. Composição, .conforme reivindicado na reivindicação 5, caracterizada pelo fato de os compostos de fórmula I presentes consistirem de ou incluirem compostos nos quais η é um número inteiro de 1 a 11.
7. Combustível, caracterizado pelo fato de ser dosado com um composto conforme reivindicado em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ou uma composição conforme reivindicada na reivindicação 5 ou 6.
8. Combustível, conforme reivindicado na reivindicação 7, caracterizado pelo fato do combustível ser um combustível meio destilado hídrotratado ou dessulfurizado com uma concentração de enxofre de 0,5% p/p ou menos.
9. Processo para o preparo de um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de o referido processo compreender a reação de uma olefina interna com anidrido maléico para fazer um composto de fórmula geral II. <formula>formula see original document page 15</formula> seguido pela reação do composto de fórmula geral II com um poliidroxiálcool.
10. Uso de um composto de fórmula geral I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, ou de uma composição conforme reivindicado na reivindicação 5 ou .6, caracterizado pelo fato de ser no tratamento de um combustível para obter um melhoramento na lubricidade, em comparação com o combustível de base não-tratado correspondente.
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