FR2565248A1 - Procede pour l'extraction de phenylalanine a partir de bouillons de bioconversion - Google Patents
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Abstract
PROCEDE POUR L'EXTRACTION DE PHENYLALANINE A PARTIR DE BOUILLONS DE BICONVERSION. ON PROVOQUE LA FLOCULATION ET ON FILTRE UN BOUILLON OBTENU PAR PROCEDES ENZYMATIQUES, ON CONCENTRE LE FILTRAT ET ON ELIMINE PAR FILTRATION L'ACIDE CINNAMIQUE PRODUIT, ON DECOLORE ET ON CONCENTRE LE FILTRAT POUR OBTENIR DES CRISTAUX DE PHENYLALANINE A UN TRES HAUT DEGRE DE PURETE.
Description
L'invention se rapporte à un procédé d'extraction de la phénylalanine de
bouillons obtenus par des procédés
enzymatiques pour la préparation de phénylalanine.
Le procédé de l'invention permet d'obtenir un composé très pur à des rendements élevés. La préparation de la phénylalanine par conversion
enzymatique d'acide cinnamique à l'aide d'une phénylalanine-
-ammonialyse (PAL) est décrite dans la littérature.
A la fin du procédé enzymatique, la phénylalanine ainsi obtenue est extraite des bouillons la contenant et elle est purifiée de façon qu'on obtienne un composé ayant un
degré de pureté correspondant aux valeurs requises.
Etant donné que l'un des usages les plus impor-
tants de la phénylalanine est celui d'intermédiaire dans la synthèse de l'aspartam, agent adoucissant alimentaire connu, un très haut degré de pureté est nécessaire si l'on veut
éviter la présence de substances indésirables.
L'extraction de la phénylalanine à partir de bouillons a été effectuée jusqu'à maintenant à l'aide de procédés compliqués avec de nombreux inconvénients; le procédé
de l'invention est une amélioration remarquable en comparai-
son des procédés connus.
Selon le procédé de l'invention, il est possible d'obtenir en fait un produit très pur, même pour ce qui est de la couleur et la limpidité des solutions aqueuses, qui est de loin meilleur que celui obtenu auparavant. En outre, le procédé de l'invention a le gros avantage de ne pas employer de solvant et, par conséquent, la phénylalanine obtenue ne contient aucune trace de solvant et elle est particulièrement appropriée à la préparation de l'aspartam qui serait contaminé
autrement par des substances indésirables.
Un avantage supplémentaire du procédé de l'inven-
tion consiste en ce qu'on obtient un composé ayant une
qualité constante, indépendante du type du bouillon de départ.
Le procédé de l'extraction conforme à l'invention comprend essentiellement les opérations suivantes: - floculation et filtration - concentration pour l'élimination de l'ammoniac - acidification et séparation de l'acide cinnamique
- décoloration et concentration pour parvenir à la phényl-
alanine. La première opération du procédé de l'invention consiste à provoquer la floculation du bouillon, obtenu par conversion enzymatique, pour éliminer la partie la plus importante des impuretés qu'il contient. A cet effet, on ajoute au bouillon contenant de la phénylalanine du carbonate d'ammonium et de l'acide cinnamique résiduel un agent de floculation comme l'hydroxyde de calcium, éventuellement en présence de phosphate d'ammonium, de l'hydroxyde de magnésium,
d'un additif siliceux (par exemple celui connu sous la dési-
gnation Sipernat(R)) ou une terre décolorante (par exemple celle connue sous la désignation Tonsil(R)) et, de préférence, en présence d'un adjuvant de filtration comme celui connu
sous la désignation Dicalite().
Après agitation pendant une courte durée, on filtre le mélange et on chauffe le filtrat à une température de 40 à 70 C pour le concentrer sous vide. Il a été constaté que la concentration préférable A atteindre est de 40 g/l à
g/l en phénylalanine.
Pendant l'opération suivante, la solution obtenue
est acidifiée au pH de 2 à 3 pour isoler l'acide cinnamique.
De préférence, on utilise un acide inorganique fort, par exemple de l'acide sulfurique à 35%-45% à une température de 3 à 15 C, avec agitation pendant plusieurs heures. L'acide
cinnamique ainsi obtenu est séparé par filtration.
Le filtrat est décoloré de manière connue à l'aide d'un agent décolorant comme du carbone décolorant (Ceca 50 SL, Carbon Anticromos (R) en quantité allant de 2% à %, que l'on élimine ensuite par filtration. La valeur du pH est ajustée à 2,5-4 à l'aide d'hydroxyde de sodium, de
potassium ou d'ammonium.
Le filtrat est concentré sous vide, à une tempéra-
ture de 40 -800C pour l'obtention d'une concentration de -220 g/1 en phénylalanine. La valeur du pH est ajustée à -6,5 par addition d'hydroxyde de sodium, de potassium ou d'ammonium, la solution est refroidie à la température de 3 à 15 C, avec agitation et la phénylalanine se précipite
sous forme cristalline et elle est séparée de manière connue.
On obtient un composé à un très haut degré de
pureté et avec des rendements élevés.
Les exemples qui suivent sont donnés uniquement à
titre d'illustration de l'invention.
EXEMPLE 1
A 1 litre de bouillon contenant 38 g de phényl-
alanine et 8 g d'acide cinnamique on a ajouté 4% d'hydroxyde de calcium sous forme de poudre fine et 1% de Dicalite(R) Le mélange a été maintenu en agitation pendant 1 heure puis filtré et le gâteau a été lavé avec 100 ml de H20. Le filtrat a été concentré sous vide jusqu'à 70 g/l à une température de 60 C. La valeur du pH a été ajustée à 2,5 par addition d'acide sulfurique à 40% et le
mélange a été maintenu en agitation pendant 2 heures à 10 C.
L'acide cinnamique ainsi obtenu a été éliminé par filtration, le précipité a été lavé avec 50 ml de H20 acidifiée
au pH 2,5 à l'aide d'acide sulfurique.
On a obtenu 7,1 g d'acide cinnamique.
A la solution filtrée on a ajouté du carbone décolorant, en quantité de 5% par rapport à la phénylalanine; le mélange a été maintenu en agitation pendant 1 heure et le carbone a été éliminé par filtration. On a ajusté le pH à 2,8 à l'aide de NaOH à 30% et la solution a été concentrée sous vide, à 50 C, jusqu'à 200 g/l. Le pH a été porté à la valeur 6 par addition de NaOH à 30% et le mélange en réaction a été
refroidi à 5 C, avec maintien de l'agitation pendant 2 heures.
On a séparé des cristaux de phénylalanine par filtration eton les a lavés avec 110 ml d'eau. Une seconde goutte a été obtenue des liqueurs mères. Les précipités ont été
mélangés et séchés à 45 C, pendant 6 heures sous vide.
On a obtenu de la phénylalanine avec un rendement de 88%. [ X]20: -33,2 (C=2 eau)
Transmittance 660 nm >, 95%.
Titre protonométrique > 99%.
EXEMPLE 2
A 1 litre de bouillon contenant 34 g de phényl-
alanine et 9,5 g d'acide cinnamique on a ajouté 2% de terre <R) décolorante, Tonsil(R) en maintenant l'agitation pendant
4 heures.
La solution obtenue par filtration a été concen-
trée jusqu'à 80 g/l, sous vide, à la température de 50 C.
Après réglage du pH à 2,6 avec de l'acide sulfuri-
que à 40% on a conservé le mélange en agitation pendant 4 heures, à 2 C. L'acide cinnamiquè ainsi obtenu (8,6 g) a été
éliminé par filtration.
On a ajouté du carbone décolorant au filtrat en quantité de 10% par rapport à la phénylalanine et après 1 heure d'agitation on a éliminé le carbone par filtration, on a réglé le pH à 3,2 avec NaOH à 30%. La solution a été
concentrée sous vide, à 70 C, jusqu'à 190 g/l.
La valeur du pH a été portée à 5,5 et le mélange en réaction a été refroidi à 3 C. La phénylalanine a été
séparée, lavée et séchée à 45 C sous vide.
EXEMPLE 3
En opérant comme à l'exemple 1 on a éliminé l'acide cinnamique et on a décoloré le filtrat avec du carbone, on l'a concentré jusqu'à 220 g/l, on a ajusté le pH à 6,5 avec de l'hydroxyde de sodium, on a refroidi le mélange
en réaction jusqu'à 3 C pour obtenir un précipité de phényl-
alanine qui a été séparé par filtration.
Claims (5)
1. Procédé pour l'extraction de phénylalanine d'un bouillon obtenu par des procédés enzymatiques, caractérisé en ce qu'on procède à une floculation et une filtration du bouillon, à la concentration du filtrat jusqu'à 40-80 g/l en phénylalanine, puis à une acidification jusqu'au pH 2-3, suivie d'une séparation par filtration de l'acide cinnamique ainsi obtenu, la décoloration et la concentration du filtrat jusqu'à 150-220 g/l en phénylalanine et la séparation de la phénylalanine précipitée sous forme cristalline ayant un haut
degré de pureté.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que la floculation est effectuée par addition d'hydroxyde
de calcium, éventuellement en présence de phosphate d'ammo-
nium, d'hydroxyde de magnésium, d'un additif siliceux ou
d'une terre décolorante et le mélange est maintenu en agita-
tion pendant une courte durée.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 et 2 caractérisé en ce qu'après floculation le bouillon est filtré et le filtrat chauffé à 40-70 C est concentré sous vide jusqu'à une concentration de 40-80 g/1 en phénylalanine.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 3 caractérisé en ce que l'acidification du filtrat concentré est effectuée à l'aide d'un acide inorganique fort
pour parvenir à un pH 2-3, pendant agitation, à une tempéra-
ture de 3 à 15 C et on isole par filtration l'acide cinnami-
que obtenu.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendica-
tions 1 à 4 caractérisé en ce que le filtrat obtenu, décoloré à l'aide d'un agent décolorant tel qu'un carbone décolorant, est concentré sous vide à une température de 40 -80 C jusqu'à une concentration de 150-220 g/l en phénylalanine, le pH est ajusté à 5-6,5, la solution est refroidie à 3 -15 C, pendant agitation, pour l'obtention de phénylalanine sous forme de
cristaux ayant un haut degré de pureté.
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1986
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