FR2522699A1 - Utilisation d'esters de l'acide benzoique comme auxiliaires de teinture - Google Patents

Utilisation d'esters de l'acide benzoique comme auxiliaires de teinture Download PDF

Info

Publication number
FR2522699A1
FR2522699A1 FR8221732A FR8221732A FR2522699A1 FR 2522699 A1 FR2522699 A1 FR 2522699A1 FR 8221732 A FR8221732 A FR 8221732A FR 8221732 A FR8221732 A FR 8221732A FR 2522699 A1 FR2522699 A1 FR 2522699A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
dyeing
dyeing aid
aid according
alkyl
aliphatic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8221732A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2522699B1 (fr
Inventor
Hans-Peter Baumann
Donald Keighley Clough
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of FR2522699A1 publication Critical patent/FR2522699A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2522699B1 publication Critical patent/FR2522699B1/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/651Compounds without nitrogen
    • D06P1/65106Oxygen-containing compounds
    • D06P1/65125Compounds containing ester groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613Polyethers without nitrogen
    • D06P1/6138Polymerisation products of glycols, e.g. Carbowax, Pluronics

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

L'INVENTION A POUR OBJET L'UTILISATION D'ESTERS DE L'ACIDE BENZOIQUE COMME AUXILIAIRES DE TEINTURE, POUR LA TEINTURE OU L'IMPRESSION DE SUBSTRATS TEXTILES AVEC DES COLORANTS DE DISPERSION. CES ESTERS DE L'ACIDE BENZOIQUE SONT OBTENUS PAR POLYESTERIFICATION D'UN POLYOL ALIPHATIQUE, D'UN ETHER-POLYOL ALIPHATIQUE OU D'UN DISACCHARIDE AVEC L'ACIDE BENZOIQUE OU UN ACIDE BENZOIQUE PORTANT SUR LE NOYAU BENZENIQUE 1, 2 OU 3 SUBSTITUANTS CHOISIS PARMI LE CHLORE ET LES GROUPES ALKYLES EN C-C ET ALCOXY EN C-C.

Description

La présente invention a pour objet l'utilisation d'esters de l'acide benzoqque comme auxiliaires de teinture, pour la teinture ou.l'impression de
substrats textiles avec des colorants de dispersion.
L'invention concerne en particulier 1 'uti- lisation du produit de polyestérification d'un polyol aliphatique, d'un éther-polyol aliphatique ou d'un disaccharide avec l'acide benzoïque ou un acide ben conque portant sur le noyaubenzenique un, deux ou trois substituants choisis parmi le chlore et les groupes alkyle en C1-C4 et alcoxy en C1-C4, comme auxiliaire de teinture, pour la teinture ou 1 'impres- sion de substrats textiles avec des colorants de dispersion.
L'invention concerne également les auxiliaires de teinture contenant de tels composés
ainsi qu'un procédé de teinture ou d'impression de substrats textiles avec des colorants de dispersion qui consiste à utiliser, comme auxiliaires de teinture, de tels composés.
De préférence, l'auxiliaire de teinture de l'invention est un composé obtenu par estérification complète de l'alcool polyfonctionnel. Cependant, lorsqu'on utilise un alcool polyfonctionnel contenant plus de deux groupes hydroxy, l'auxiliaire de teinture peut également être un composé partiellement estérifié dans lequel une moyenne d'au moins 50% des groupes
hydroxy sont estérifiés.
Les auxiliaires de teinture préférés sont
les produits polyestérifiés obtenus à partir d'undiol aliphatique en C2-C8 comme par exemple l'ethy
lene-glycol, le 1,2-propanediol, le 1,3-propanediol,
les butanediols, les pentanediols et les hexanediols,
d'un triol aliphatique en C3- C6 comme par exemple
le glycérol, et autres polyols aliphatiques tels que le
penta-erythritol, le glucose et produits analogues, d'un Sther-polyol aliphatique comme par exemple un alcool
polyfonctionnel contenant au moins un groupe éther,
de préférence un éther-diol correspondant à la formule HO#( CmH2m )#0#( C2H2@)#OH (1)
dans laquelle m et n signifient chacun, indépendamment
l'un de l'autre, 2, 3 ou 4,
ou d'un disaccharide tel que le saccharose,
ou d'un mélange de ces composés.
Les éthers-diols de formule I préférés
sont l'éthylèneglycol et le dipropylèneglycol.
Le reste benzoïque présent dans les composés
polyestérifiés utilisés comme auxiliaires de teinture,
est de préférence non substitué ou mono-substitué
sur le noyau benzénique par le chlore ou par un groupe
méthyle ou méthoxy.
Les auxiliaires de teinture particulièrement
préférés sont les diesters de diols
ou d'éther-diols aliphatiques avec l'acide benzoïque ou
un acide benzoSque mono-substitué , plus préférabl ement
les dibenzoates de l'éthylèneglycol du 1,2-propane
diol, du 1,3-propanediol; du di-éthylèneglycol ou du dipropyléneglycol.
Les auxiliaires de teinture selon l'invention
sont connus ou peuvent être préparés selon des méthodes
connues. Ils sont préparés de préférence par trans
estérification d'un ester de l'acide benzoSque éven
tuellement substitué dans le noyau benzénique comme
indiqué précédemment, avantageusement un ester alky
lique en C1-C4, spécialement l'ester méthylique. La
trans-estSrification est effectuée de préférence avec
un léger exces d'alcool polyfonctionnel, par exemple
1,1 mole de diol avec 2 moles d'ester benzoïque.
Selon les conditions de la réaction, l'au
xiliaire de teinture peut être préparé, isolé et
purifié comme un composé pur; il peut aussi être obtenu
et utilisé sous forme d'un mélange de polyols poly
estérifiés pouvant contenir, comme sous- produits, des
mono-esters de diols ou d'éther-diols ou des polyols
partiellement estérifies ou moins de 50% des groupes
hydroxy sont estérifiés, et même de faibles quantités
de produits de départ non estérifiés. Les sous-produits
n'affectent pas de manière défavorable les propriétés
des polyols polyestérifiés comme auxiliaires de tein
turc.
Les auxiliaires de téinture selon l'inven
tion conviennent pour la teinture, la teinture par fou
lardage et l'impression de substrats textiles,en particulier pour
la teinture par épuisement sous pression normale ou sous pression
élevée, à une température allant jusqu'à 140". Ils
provoquent une pénétration rapide des colorants dans
le substrat. De plus, ils facilitent la migration
des colorants et ont de ce fait un pouvoir d'unisson élevé. L'unisson des teintures, même sur des substrats
ayant tendance à donner des teintures barrées, est excellent.
Les auxiliaires de teinture selon l'invention sont prati
quement inodores et pratiquement non volatils . Ils n'affectent pas les solidités des colorants de dispersion et sont en outre biodegradables.
Les substrats textiles qui sont appro?riés pour être utilisés avec les auxiliaires de teinture de l'invention, sont ceux constitués , en totalite ou en partie, de matières organiques hydrophobes à poids moléculaire élevé, synthétiques ou semi-synthétiques, comme par exemple le polyester, le tri acétate de cellulose, 1 'hémipenta-acétate de cellulose et les polyamides synthétiques, spécialement les polyesters aromatiques linaires.
Les auxiliaires de teinture selon l'invention sont particulièrement efficaces dans la teinture rapide des fibres de polyester, c'est-à-dire un procédé de teinture effectué en un temps nettement plus court que dans les procédés de teinture conventionnels du polyester. C'est ainsi par exemple que la teinture rapide peut être effectuée pendant seulement 20 minutes à 1300, le taux d'adsorption des colorants de dispersion étant égal ou supérieur à 95% après cette courte période de teinture.
La teinture, la teinture par foulardage et l'impression en présence des auxiliaires de teinture selon l'inven tion,peuvent être effectués selon les méthodes connues.
L'auxiliaire de teinture est ajouté généralement au bain de teinture en une quantité comprise entre 0,5 et 30 g/litre, de préférence comprise entre 1 et 5 g/l; il est ajout au bain de foulardage et aux pâtes d'impression en une quantite comprise entre 0,5 et 3 fois la quantité de colorants de dispersion utilisés.
Etant donné que les auxiliaires de teinture sont faiblement solubles dans l'eau, il est préférable d'ajouter l'auxiliaire de teinture au bain de teinture, au bain de foulardage ou à la pate d'impression, en mélange avec un agent émulsifiant sous forme d'une émulsion aqueuse.On peut utiliser à cet effet des agents émulsifiants non ioniques, cationiques, amphotères ou anioniques, ou des melanges de ces agents émulsifiants, comme par exemple les esters alkyliques en C1-C4 d'acides gras en C14-C18 tels que les esters aikyliques en C1-C4 de l'acide oléique, les produits de condensation de l'oxyde d'éthylène avec l'huile de ricin ou avec des (alkyl en C4-C15)phenols tels que les ethers polyglycoliques des (alkyl en C4-C15)phénols contenant de 5 à 40 séquences ethyleneoxy, les alkylarylsulfonates de sodium tels que les alkyl-benzène- sulfonatesde sodium et produits analogues.Les dérivés polyglycoliques d'alkylphênols peuvent en outre être au moins partiellement carboxymêthylês. De préférence, on utilise des agents emulsifiants anioniques.
Les agents émulsifiants particulièrement préfères sont ceux correspondant à la formule II
Figure img00050001

dans laquelle les symboles R1 signifient chacun, indépendamment l'un
de l'autre, un groupe alkyle en C4-C14, les symboles R2 signifient chacun, indépendamment l'un
de l'autre, l'hydrogène ou un groupe
alkyle en C1-C10, la somme des atomes de carbone des substituants R1 et
R2 sur un même noyau benzénique devant être comprise
entre 6 et 18,
de 0,5 à n substituants R3 signifient un groupe -S03R4, -CH2CO2R4 ou 0=P (OH)2, les autres substituants R3
signifiant l'hydrogène,
les symboles R4 signifient chacun, indépendamment l'un
de l'autre, l'hydrogène, un métal
alcalin, un équivalent d'un métal alca
lino-terreux, le groupe ammonium, un
groupe ammonium substitué par Un, deux,
trois ou quatre groupes alkyle en C1 -C4
ou par un, deux ou trois groupes A-,
ou ou t-hydroxyalkyle en C2-C4, ou un
groupe cyclo-immonium,
R5 et R6 signifient tous les deux l'hydro-
gène ou bien jusqu'à 60% en moyenne des restes
-CHR5CHR6- sont des restes dans lesquels
l'un des substituants R5 et R6 signifie
l'hydrogène et l'autre un groupe
méthyle,
les symboles m signifient chacun, indépendamment l'un
- de l'autre, un nombre entier de 4 à 20,
et
n signifie un nombre entier de 1 à 9.
Les agents émulsifiants de formule II préférés
sont ceux ayant une ou plusieurs des significations
suivantes
i) les symboles R1 signifient chacun, indepen
damment l'un de l'autre, un groupe alkyle li
néaire en C6-C12, de préférence en position para
du reste -0-(CHR5- CHR6)m ,
ii) les symboles R2 signifient chacun, indépendam
ment l'un de l'autre, l'hydrogène ou un groupe
alkyle en C1-C6,
'ici) de 0,5 à n substituants R3 signifient un groupe
2
-S03R4 ou -CH2CO2R4, de préférence de 1 à n 2
substituants R3, les autres substituants R3
signifiant l'hydrogène,
iv) les substituants R4 signifient chacun, indé-
pendamment l'un de l'autre, l'hydrogène,
le groupe ammonium, le sodium, le potassium ou
un équivalent de magnésium ou de calcium,
v) dans tous les restes -CHR5-CHR6-, les symboles
R5 et R6 signifient l'hydrogène ou bien
jusqu'à 40% en moyenne de ces restes sont des
restes dans lesquels l'un des symboles R5
et R6 signifie l'hydrogène et l'autre un
groupe méthyle, R5 et R6 signifiant l'hydrogène
dans les autres restes,
vi) les symboles m signifient chacun, indépendamment
l'un de l'autre, un nombre entier de 6 à 15,
vii) n signifie un nombre entier de 1 à 6.
Les composés de formule II peuvent être préparés selon des méthodes connues, par exemple comme décrit dans le brevet britannique n 1 425 391.
Les agents émulsifiants sont ajoutés avantageusement à l'auxiliaire de teinture de l'invention en une quantité comprise entre 5 et 30% en poids, de préférence comprise entre 15 et 25% en poids, basée sur le poids de l'auxiliaire de teinture de l',nvention.
Lorsqu'on utilise un mélange d'agents émulsifiants, un tel mélange contient de preérence des composés choisis parmi un ou plusieurs composés de formule II, un ester alkylique en C1 -C4 d'un acide gras en C14-Cl8, comme par exemple un ester alkylique en C1-C4 de l'acide oléique, et un éther polyglycolique d'un -(alkyl en C4-C15) phénol au moins partiellement carboxy-méthylé, de préférence un tel dérive éthoxylé avec 5 à 40 moles d'oxyde éthylène.
Les auxiliaires de teinture selon l'invention peuvent être utilises avantageusement sous forme d'une composition comprenant, outre les agents emulsi- fiants, d'autres ingrédients tels que des agents de dispersion , comme par exemple des lignine- sulfonates, des succinates sulfonés, le dinaphtylméthane-disulfonate de sodium et autres composés qui ont déjà été incorpores dans les préparations tinctoriales du commerce, des véhiculeurscomme par exemple le biphényle,l'éther diphénylique, l'éther ditolylique, le méthylnaphtalène, ltortho ou para-phénylphénol, le cyclohexylphénol, le dibenzofuranne, le benzoate de benzyle et les benzoates d'alkyleen C4-C12,des véhiculeurs ayant en même temps des propriétés émulsifiantes, comme par exemple les esters alkyliques en C1-C6 d'acidesdicarboxyîiq.ues aliphatiquesen C -C , spécialement le malonate , le succinate ou l'adipate de di-n-butyle et, dans le cas des pâtes d'impression, également des agents épaississants.
De telles compositions font également partie de la présente invention.
Les compositions de l'invention peuvent con
tenir d'autres auxiliaires destinés à ameliorer l'homo généité du mélange, comme par exemple l'acide bleique et, le cas échéant, un agent anti-mousse tel que l'huile de paraffine. Comme cela a déjà été indiqué, les auxiliaires de teinture peuvent contenir, comme produits secondaires, de faibles quantités du monoester correspondant ou du polyol partiellement esterifié correspondant.Cependant, il peut être avantageux d'augmenter la quantité de mono
ester et d'ajouter à la composition un autre monoester d'un poylol aliphatique ou éther-poiyol aliphatique tels que spécifiés, de préférence un mono-ester d'un diol aliphatique en C2-C8, spécialement le monobenzoate d'éthylèneglycoî, de 1,2-propylèneglycol ou de 1,3propylèneglycol. Le rapport pondéral du compose polyestérifié au mono-ester de l'acide benzoSque est de 0,5-17:1, de préférence de 0,8-4:1.
Les compositions préférées sont celles contenant
de 15 à 85 parties en poids d'un auxiliaire de
teinture ou d'un mélange d'auxiliaires
de teinture selon l'invention,
de 15 à 40 parties en poids d'un ou plusieurs
agents émulsifiants, de préférence
un ou plusieurs composes de formule II
éventuellement en melange avec d'autres
agents émulsifiants tels que spécifiés
précédemment,
de'O à 20 parties en poids d'un polyol ou éther
polyol, de préférence un diol alipha
tique en C2-C8, monoestérifié avec
l'acide benzoïque ou un acide benzolque
portant sur le noyau benzénique de 1 à
3 substituants choisis parmi le chlore,
les groupes alkyle en C1 -C4 et les
groupes alcoxy en C1-C4,
de O à 20 parties en poids d'un véhiculeur
choisi; parmi le biphényle, l'éther
diphénylique, l'éther ditolylique,
le méthylnaphtalène, l'ortho ou para
phénylphénol,le cyclohexylphénol, le
dibenzofuranne, le benzoate de benzyle
et les benzoates d'alkyle en C4-C12,
ou un mélange de ces composés,
de 0 à 5 parties en poids d'une mono,di- ou tri-(alkyl
en C2-C4)amine ou d'une mono-, di- ou tri-(ss, γ - ou #- hydroxyalkyle en
C2-C4) amine lorsque l'agent émulsifiant
ou mélange d'agents émulsifiants com
prend un composé de formule II comme
indiqué ci-dessus, et
de l'huile de paraffine en une quantité repré
sentant jusqu'à 5% en poids de la quantité
d'auxiliaire de teinture.
D'autres exemples de compositions préférées sont celles contenant de 25 à 50 parties en poids d'un auxiliaire de teinture
ou d'un mélange d'auxiliaires de teinture
selon l'invention, de 20 à 40 parties en poids d'un ou plusieurs esters méthyliques
d'acides gras en C14-C18 ou d'un mélange
d'oléate de méthyle et de benzoate de méthyle
dans le rapport de 2::1, et de 10 à 35 parties en poids d'un produit de condensa
tion d'un (alkyl en C4-C15)-phénol avec 5 à
40 moles d'oxyde d'éthylène, au moins partiel
lement carboxyméthylé, de préférence un
éther polyglycolique totalement carboxyme- thyl é, celles contenant de 50 a 70 parties en poids de dibenzoate de diéthylène-
glycol, de 15 à 25 parties en poids d'un composé de formule Il
obtenu par réaction de 7 moles de nonylphénol
avec 6 moles de formaldéhyde, 50 moles
d'oxyde d'éthylène et 1 mole d'acide
amido-sulfonique, de 15 à 25 parties en poids d'oleate de méthyle, et de 2 à 3 parties en poids de tri-isopropanolamine, et celles contenant, de 5 à 15 parties en poids de dibenzoate d'éthylène-
glycol, de 7 à 20 parties en poids de benzoate de 1,2-propy-
lèneglycol, de 15 à 25 parties en poids d'un composé de formule il
obtenu par réaction de 7 moles de noylphénol
avec 6 moles de formaldéhyde, 50 moles
d'oxyde d'éthylène et 1 mole d'acide amido sul foni que,
10 parties en poids de biphényle, de 3 à 10 parties en poids de monobenzoate d'éthylène-
glycol, de 5 à 15 parties en poids de monobenzoate de 1,2
propyleneglycol, de 25 à 35 parties en poids d'acide oléique, et de 1,5 à 3 parties en poids de tri-isopropanolamine.
Selon les constituants utilisés, les composi- tions de l'invention peuvent se présenter sous une forme solide, liquide ou de pâte. De préférence, elles sont utilisées sous forme d'une émulsion aqueuse ou d'une solution dans un solvant, comme par exemple un alcool inferieur tel que l'éthanol, l'isopropanol et produits similaires.
Les compositions de l'invention peuvent être préparées selon des méthodes connues, par exemple en mélangeant les constituants sous agitation à la temperature ambiante.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée.
Les parties et les pourcentages slentendent en poids et les températures sont toutes indiquees en degrés
Celsius.
a) Esters de l'acide benzoSque
Les esters mentionnés dans le tableau a)
suivant sont préparés par trans-estéri fi cati on du
benzoate de méthyle avec lediol ou polyol corres
pondant. Les produits numérotés de 1 a 13 sont
des mélanges obtenus par réaction de 2 moles de
benzoate de méthyle. Les composés 14 à 18 sont des
esters purs.
Tableau a)
No Esters
1 Transestérification avec 1,1 mole d'éthylèneglycol
2 " " 1,2 mole de 1,3-propanediol
3 " " 1,2 mole de 1,2-propanediol
4 " " 1,2 mole de 1,4-butanediol
5 " " T,2 mole de 1,3-butanediol
6 " " 1,2 mole de diéthyléneglycol
7 " " 0,5 mole d'éthylèneglycol
et 0,6 mole de 1,2-propane-
diol
8 " " 0,5 mole d'éthylèneglycol
et 0,6 mole de l,4-butane-
diol
9 " " 0,35 mole d'éthylèneglycol,
0,35-mole de 1,3-propane
diol et 0,35 mole de 1,4
butanediol 10 " " 1,2 mole d'hexylèneglycol 11 " " 0,93 mole de glycérol 12 " " 1,2 mole de néopentylglycol
Tableau a) suite
No.Esters 13 un mélange de benzoate de saccharose de
formule genérale
[C12H14O3(OH)0,9(0 - CO - C6H5)7 13 14 dibenzoate de diéthylèneglycol 15 dibenzoate de dipropylèneglycol 16 tribenzoate de glycerol 17 dibenzoate de néopentylglycol 18 tétrabenzoate de penta-erythritol.
b) Agents émulsifiants de. formule II
Ces composés sont préparés selon; le procédé
décrit dans le brevet britannique n 1 425 391.
Dans les composes 1 à 17, 20, 21 et 22 men
tionnés dans le tableau b) suivant, R1 signifie un
groupe nonyle, dans le composé 18 R1 signifie un
groupe dodecyle et dans chacun de ces composés
R2 signifie l'hydrogène.
Le composé 19 est préparé à partir de 1,5
mole de nonylphenol et de 1,5 mole de para-crésol.
La quantité de moles de formaldéhyde utilisée
pour la préparation des composes de formule II
du tableau b) est de 1 unité inférieure à celle
du nombre de moles du composé phénolique.
(Tableau voir page suivante)
Tableau b)
Composés moles de moles d'oxyde moles d'oxyde moles d'acide
phenol d'éthylène de propylène ami do sulfonique
1 9 60 - 1
2 9 180 - 3
-3 9 140 20 3
4 9 120 - 2,5
5 7 100 - 3
6 7 50 - 1
7 7 40 10 1,5
8 7 75 - 1
9 5 20 - 1,5
10 5 100 - 2,5
11 3 20 1
12 3 20 - 0,5
13 3 20 20 1,5
14 2 20 i
15 3 - - 2
16 2 8 - 1,25
17 2 40 1
18 3 60 - 1,5
19 1,5 + 1,5 60 - 0,75
nonyl- p-cresol
phenol
20 9 120 - 3
21 7 50 - 1,5
22 7 50 - 0,5 P2O5
Exemple 1
Dans un appareil de teinture à haute température contenant 100 parties d'un bain de teinture chauffé à 70 , on introduit 5 parties d'un tissu de polyester nettoyé.Le bain contient , pour 100 parties,
0,1 partie du colorant du commerce C.I.
Disperse Blue 148 (contenant un
agent de dispersion),
0,35 partie du mélange 1 du tableau a)
mélangé avec 10% d'huile de ricin
ethoxylee et 10% de dodécylbenzène
sulfonate de sodium, et
2,0 parties de sulfate d'ammonium, le bain étant ajusté à pH 5 par addition d'acide formique.
Après avoir fermé l'appareil de teinture, on chauffe le bain de teinture à 1300 en l'espace de 20 minutes et on le maintient à 1300 pendant 20 minutes. Après refroidissement, on retire le substrat du bain de teinture, on le rince, on le savonne, on le rince à nouveau et on le sèche;
Le substrat est teint uniformement en une nuance bleue intense présentant de tres bonnes sol i- dictés. Le bain de teinture est completement épuisé; un échantillon du bain de teinture prélevé dès que la température du bain a atteint 1300, présente déjà un taux d'épuisement de 95%.
On obtient des resultats analogues lorsque la teinture est effectuée en pré-sence de l'un quel conque des auxiliaires de teinture du tableau a).
Exemple 2
Dans un autoclave de teinture contenant 400 parties d'un bain de teinture chauffee à 60 , on i-ntroduit 10 parties d'un tissu de polyester (Dacron # T54,
Du Pont). Le bain de teinture contient
0,05 partie du colorant du commerce C.I.
Disperse Red 73
0,7. partie du mélange 7 du tableau a)
mélangé avec 10% a'huile de ricin
éthoxylée et 10, de dodécylbenzène-
sulfonate de sodium,et
3,0 parties de sulfate d'ammonium , le bain ayant été ajuste à pH 5 avec de l'acide formique.
On élève la temperature du bain de teinture à 1300 en l'espace de 30 minutes et on teint à 130C pendant 30 minutes. Après refroidissement, on retire le substrat du bain de teinture, on le rince, on le savonne, on le rince à nouveau et on le sèche. On obtient ainsi une teinture rouge rubis présentant d'excellentes solidités et un parfait unisson.
On obtient de bons résultats analogues lorsqu'on remplace le mélange 7 par l'un quelconque des melanges du tableau a) ou par un composé 16, 17 ou 18 ou lorsque le colorant C.I. Disperse Red 73 est remplacé par le colorant C.I. Disperse Blue 183.
On obtient de manière similaire de bons résultats lorsqu'on utilise, à la place du polyester
Dacron #T54, un tissu de polyester qui a tendance à donner des teintures barrées.
Exemple 3
On procède comme décrit à l'exemple 1 mais on utilise 0,32 partie d mélange 1 du tableau a) et 0,08 partie du composé 5 du tableau b) à la place de 0,35 partie du melange 1 du tableau a) mélangé avec 10% d'huile de ricin éthoxylée et 10% de dodecyl- benzènesulfonate de sodium. On obtient le même bon résultat..
On parvient à des teintures presentant les mêmes bonnes propriétés lorsqu'on utilise l'un quelconque des auxiliaires de teinture du tableau a), en mélange avec un compose du tableau b).
Exemple 4
On procède comme décrit à l'exemple 2, mais on utilise 0,5 partie du mélange 1 du tableau a) en association avec 0,15 partie du composé 6 du tableau b) et 0,035 partie de biphényle à la place de 0,7 partie du mélange 7 du tableau a) mélangé avec l'huile de ricin éthoxylée et le dodécylbenzènesulfonate de sodium.
On obtient les mêmes bons résultats.
On obtient des teintures avec de bonnes propriétés similaires lorsqu'on utilise l'un quelconque des auxiliaires de teintures du tableau a) en mélange avec un composé du tableau b).
Exemple 5
A 40 , on introduit 100 parties d'un tissu de polyester qui a tendance à donner des teintures barrées, dans 4000 parties d'un bain de teinture contenant
0;2 partie du colorant C.I. Disperse Blue 73
9,0 parties du mélange 2 du tableau a)
2,0 parties du composé 11 du tableau b)
0,8 partie de biphényle
0,02 partie d'huile de paraffine, et
8 parties de sulfate d'ammonium, le-bain étant ajusté à pH 5 avec -de l'acide fcrmique.
On chauffe le bain de teinture à 97 en l'espace de 30 minutes et on teint pendant 1 heure à cette température. On lave ensuite le substrat teint, on le
rince et on le sèche. On obtient ainsi une teinture
bleue unie presentant de tres bonnes solidités.
On procede de la même manière mais on remplace
l'auxiliaire de teinture et les véhiculeurs par les
ingrédients suivants
6,0 parties du mélange 4 du tableau a)
2,4 parties du composé 20 du tableau b)
ou n'importe quel autre compose du ta
bleau b)
0,6 partie de biphényle
0,6 partie d'huile de paraffine, et
2,4 parties de n-butanol.
On-obtient les mêmes bons resultats.
Exemple 6
Dans un bain de teinture chauffé à 60 , on
introduit un ruban de polyester (satin-diolène) consti
tué de filésnon étirés (1:3,2) et de filesnormalement
etires(l:3,66). Le rapport du bain est de 1:40. Le
bain de teinture contient, pour 1000 parties, 3,2% (basé sur le poids du substrat)de colorant C.I. Disperse
Blue 87,
2 parties de sulfate d'ammonium,
4 parties d'acide citrique et
4 parties d'un mélange contenant 50% de
dibenzoate de diéthylèneglycol pur
(composé 14 du tableau a), 20%
du compose 4 du tableau b), 10
d'éther ditolylique sous forme d'un
mélange technique d'isomeres, 5%
d'huile de paraffine et 5% du pro
duit de condensation de l'huile
de ricin avec 32 moles d'oxyde d'éthylène.
On élève la température du bain à 1300 en l'espace de 45 minùtes. On teint le substrat à 1300 pendant 30 minutes, on le refroidit, on le rince et on le sèche. On obtient ainsi une teinture bleu turquoise présentant un unisson parfait.
On obtient de bons resultats analogues lorsqu'on utilise, comme auxiliaire de teinture, un mélange comprenant 60 du mélange d'ester 9 du tableau a), 20% du composé 6 du tableau b), 10% d'éthylhexanol, 3% de biphényle et 2% d'huile de paraffine, ou un mélange comprenant 80% d'un mélange tel qu'indiqué dans le tableau a) et 20 du composé 12 du tableau b).
Exemple 7
Dans un autoclave, on teint à 1300 et pendant 45 minutes, 100 parties d'un tissu de polyester avec 1000 parties d'un bain de teinture contenant
1,48 partie d'un melange de colorants de dis
persion bleu-marine du commerce (comme par
exemple le colorant Dispersol Navy CMDOR
de la société ICI),
0,185 partie de colorant C. I. Disperse Orange 76,
0,04 partie de colorant C.I. Disperse Yellow 54,
0,035partie de colorant C.I.Disperse Blue 87,
4,0 parties d'un téréphtalate de polyoxy
alkylene tel que décrit dans le
brevet britannique n 1 088 984
et n 1 175 207, et
20,0 parties d'un mélange d'auxiliaire de
teinture contenant 38,5% de diben
zoate de diéthylèneglycol, 28,0
d'ester méthylique d'acide gras
en C14-C18(mélange), 4,8 d'acide
oléique, 9,5% d'un produit de con
densation de 10 moles d'oxyde
d'éthylène avec 1 mole de nonyl-
phénol, 9,5 % d'un produit de
condensation de 10 moles d'oxyde
d'éthylène avec 1 mole d'huile
de ricin, 1,9% d'éthanolamine
et 7,8% d'eau déminéralisée, le bain de teinture étant ajusté à pH5 avec de l'acide acétique.
On rince ensuite le substrat teint et on le sèche à 180-200 . On obtient ainsi une teinture bleumarine intense présentant un unisson excellent.
Exemple 8
Dans 300 parties d'un bain de teinture contenant 1,835 partie du mélange de colorants de dispersion bleu-marine de l'exemple 7 et 3 parties du mélange de l'exemple 7, le bain de teinture étant ajusté à pH 5 avec de l'acide acétique, on introduit 100 parties d'un tissu de polyester.La teinture et le post-traitement sont effectués selon le procédé décrit à l'exemple 7. On obtient les mêmes bons résultats.
Exemple 9
On procede comme décrit à l'exemple 7 ou 8 mais on remplace le mélange de colorants de dispersion par 2 p.arties d-e colorant C.I. Disperse Red 73, ou par 2 parties de colorant C.I. Disperse Blue 79 ou par 2 parties de colorant C.I. Disperse Blue 183. On obtient ainsi une teinture respectivement rouge rubis, bleue intense et bleu-marine,
Exemple 10
On procède comme décrit à l'exemple 7, mais on utilise, comme auxiliaire de teinture, un mélange contenant 65,0% de dibenzoate de diéthylèneglycol, 19,5% d'un produit obtenu par condensation de 20 moles d'oxyde d'éthylène avec une mole de nonylphenol et carboxyméthylé, 10% d'oleate de méthyle et 5,5% de benzoate de benzoyle. On obtient ainsi de bons résultats.
Dans le mélange ci-dessus, les 65% de dibenzoate de diéthylêneglycol peuvent être remplaces par la même quantité de dibenzoate de dipropylèneglycol.

Claims (22)

REVENDICATIONS
1.- L'utilisation du produit de polyester rification d'un polyol aliphatique, d'un éther-polyol aliphatique ou d'un disaccharide avec l'acide benzolue ou un acide benzoqque portant sur le noyau benzénique 1, 2 ou 3 substitants choisis parmi le chlore et les groupes alkyle en C1 -C4 et alcoxy en C1-C4, comme auxiliaire de teinture, pour la teinture ou l'impression de substrats textiles avec des colorants de dispersion.
2.- Un auxiliaire de teinture , pour la teinture ou l'impression de substrats textiles avec des colorants de dispersion, caractérisé en ce qu'il contient un produit de polyestérification d'un polyol aliphatique, d'un éther-polyol aliphatique ou d'un disaccharide avec l'acide benzoEque ou un acide benzoïque portant sur le noyau benzenique 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi le chlore et les groupes alkyle en C1 -C4 et alcoxy en C1 -C4.
3.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 2, caractérisé en ce que le reste benzoSque est non substitué ou mono-substitué sur le noyau benzénique par le chlore ou par un groupe méthyle ou méthoxy.
4.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il contient le produit de polyesterification d'un diol aliphatique en C2-C8.
5.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 4, caractérisé en ce que le diol aliphatique en C2-C8 est choisi parmi l'éthylèneglycol, le 1,2propanediol, le 1 ,3-propanediol, un butanediol, un pentanediol et un hexanediol, et leurs mélanges.
6.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il contient un produit de polyestérification d'un triol aliphatique en C3-C6, du penta-érythritol, du glucose ou d'undisaccharide, ou d'un mélange de ces composés.
7.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'il contient le produit de polyestérification d'un éther-diol:alipha- tique de formule HO-( CmH2m )#0#( CnH2n )# OH
(I) dans laquelle m et n signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, 2, 3 ou 4.
8.- Un auxiliaire de teinture selon l'une quelconque des revendications 2 à 7, caractérisé en ce qu'il contient un dibenzoate choisi parmi le dibenzoate d'éthylèneglycol, le dibenzoate de 1,2-propanediol, le dibenzoate de 1,3-propanediol, le dibenzoate de diéthylèneglycol et le dibenzoate de dipropylène glycol, et leurs mélanges.
9.- Un auxiliaire de teinture selon l'une quelconque des revendications 2 à 8, caractérisé en ce qu'il contient également un agent émulsifiant.
10.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 9, caractérisé en ce qu'il contient un agent émulsifiant non ionique, cationique, amphotere ou anionique, ou un mélange de ces agents emulsifiants.
11.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 10, caractérisé en ce que l'agent émulsifiant est un ester alkylique en C1-C4 d'un acide gras en C14-C18, un produit de condensation de l'oxyde d'éthylène avec l'huile de ricin, un éther polyglycolique d'un (alkyl en C4-C15)phénol au moi-ns partiellement carboxy-methyle ou un alkylarylsulfonate de sodium, ou leurs mélanges.
12.- Un auxiliaire de teinture selon l'une quelconque des revendications 9 à 11, caractérisé en ce que l'agent émulsifiant représente de 5 à 30% en poids du poids de l'auxiliaire de teinture.
13.- Un auxiliaire de teinture selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, caractérisé en ce qu'il se présente sous forme d'une composition comprenant, outre l'agent émulsifiant, un agent de dispersion ou un véhiculeur, ou leurs mélanges.
14.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 13, caractérisé en ce que le véhiculeur est choisi parmi le biphényle, l'éther diphénylique, l'éther ditolylique, le méthylnaphtalène, l'ortho.
C3-C6, et leurs mélanges.
phénylphénol, le para-phénylphénol, le cyclohexylphénol, le dibenzofuranne, le benzoate de benzyle, un benzoate d'alkyle en C4-C12 et un ester alkylique en C1 -C6 d'un acide dicarboxylique aliphatique en
15.- Un auxiliaire de teinture selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il se présente sous forme d'une composition contenant, outre l'auxi- liaire de teinture, un ester méthylique d'un acide gras en C14- C 18. ou un mélange d'oleate de méthyle et de benzoate de benzyle, et un produit de condensation de 5 à 40 moles d'oxyde d'éthylène avec un (alkyî en C4-C15)phénol au moins partiellement car boxyméthyl é.
16.- Une composition, caractérisée en ce qu'elle contient de 25 à 50 parties en poids d'un auxiliaire de teinture tel que spécifie à l'une quelconque des revendications 2 à 8, de 20 à 40 parties en poids d'un ou plusieurs esters méthyliques d'acides gras en C14-C18 ou d'un mélange d'oléate de méthy-le et de benzoate de benzyle dans 7e rapport 2:1, et de 10 à 35 parties en poids d'un produit de condensation d'un (alkyl en C4-C15)phénol avec 5 à 40 moles d'oxyde d'éthylène, au moins partiellement carboxy-méthylc.
17.- Un bain de teinture, un bain de foulardage ou une pate d'impression, caractérisésen ce qu'ils contiennent un auxiliaire de teinture tel que spécifié à l'une quelconque des revendications 2 à 8.
18.- Un procédé de teinture ou d'impression de substrats textiles avec des colorants de dispersion, caractérisé en ce qu'on teint ou imprime le substrat textile en présence d'un auxiliaire de teinture tel que spécifie à l'une quelconque des revendications 2 à 15.
19.- Un procédé selon la revendication 18@ caractérisé en ce qu'on utilise:de 0,5 à 30 g/litre de l'auxiliaire de teinture tel que spécifié a l'une quelconque des revendications 2 à 8.
20.- Un procédé selon la revendication 18 ou 19, caractérisé en ce que le substrat est constitue, en totalité ou en partie, de matières organiques hydro- phobes à poids moléculaire élevé,synthétiques ou semisynthetiques.
21.- Un procédé selon la revendication 20, caractérisé en ce que le substrat est constitué, en totalité ou en partie, de polyesters aromatiques linéaires, de triacétate de cellulose, d'hémipenta-acétate de cellulose ou de polyamides synthétiques.
22.- Un substrat textile, caractérisé en ce qu'il a éte teint ou imprimé selon le procédé spé- cifié à l'une quelconque des revendications 18 à 21.
FR8221732A 1981-12-24 1982-12-22 Utilisation d'esters de l'acide benzoique comme auxiliaires de teinture Expired FR2522699B1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3151433 1981-12-24
DE3200003 1982-01-02
GB8204390 1982-02-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2522699A1 true FR2522699A1 (fr) 1983-09-09
FR2522699B1 FR2522699B1 (fr) 1985-06-14

Family

ID=27189786

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8221732A Expired FR2522699B1 (fr) 1981-12-24 1982-12-22 Utilisation d'esters de l'acide benzoique comme auxiliaires de teinture

Country Status (3)

Country Link
CH (1) CH651603A5 (fr)
FR (1) FR2522699B1 (fr)
MY (1) MY8800134A (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0124606A1 (fr) * 1982-11-10 1984-11-14 WILSON, Robert Buchanan Composition anhydre de teinture par immersion et son procede d'utilisation dans le traitement de materiaux se rapportant aux textiles
EP0126752A1 (fr) * 1982-11-10 1984-12-05 WILSON, Robert Buchanan Composition anhydre de teinture par immersion et son procede d'utilisation pour le traitement d'articles synthetiques

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2362376A (en) * 1940-03-07 1944-11-07 American Viscose Corp Dyeing vinyl polymers
FR1147164A (fr) * 1955-03-04 1957-11-20 Hoechst Ag Procédé d'impression sur matières textiles à base de fibres de poly-esters
FR2167702A5 (fr) * 1972-01-05 1973-08-24 Sandoz Sa
FR2202971A1 (fr) * 1972-10-13 1974-05-10 Sandoz Sa

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2362376A (en) * 1940-03-07 1944-11-07 American Viscose Corp Dyeing vinyl polymers
FR1147164A (fr) * 1955-03-04 1957-11-20 Hoechst Ag Procédé d'impression sur matières textiles à base de fibres de poly-esters
FR2167702A5 (fr) * 1972-01-05 1973-08-24 Sandoz Sa
FR2202971A1 (fr) * 1972-10-13 1974-05-10 Sandoz Sa

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 89, no. 22, 27 novembre 1978, page 58, no. 181171n, Columbus Ohio (USA); *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 93, no. 2, 14 juillet 19780, page 72, no. 9501s, Columbus Ohio (USA); *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0124606A1 (fr) * 1982-11-10 1984-11-14 WILSON, Robert Buchanan Composition anhydre de teinture par immersion et son procede d'utilisation dans le traitement de materiaux se rapportant aux textiles
EP0126752A1 (fr) * 1982-11-10 1984-12-05 WILSON, Robert Buchanan Composition anhydre de teinture par immersion et son procede d'utilisation pour le traitement d'articles synthetiques
EP0126752A4 (fr) * 1982-11-10 1985-09-16 Robert B Wilson Composition anhydre de teinture par immersion et son procede d'utilisation pour le traitement d'articles synthetiques.
EP0124606A4 (fr) * 1982-11-10 1985-09-18 Robert B Wilson Composition anhydre de teinture par immersion et son procede d'utilisation dans le traitement de materiaux se rapportant aux textiles.

Also Published As

Publication number Publication date
FR2522699B1 (fr) 1985-06-14
MY8800134A (en) 1988-12-31
CH651603A5 (en) 1985-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2546544A1 (fr) Nouvelles compositions utilisables comme auxiliaires de teinture
EP0309909A1 (fr) Procédé pour l'inalterabilité des teintures de polyester à la lumière en utilisant des éther-esters de benzophénone
JPS61106672A (ja) 陰イオン染料の溶液
BE549179A (fr)
US4994089A (en) Carrier mixture for the dyeing of polyester materials: n-alkylphthalimide and aromatic ester or ether
FR2522699A1 (fr) Utilisation d'esters de l'acide benzoique comme auxiliaires de teinture
FR2519356A1 (fr) Procede de teinture ou d'impression de substrats textiles avec des colorants de dispersion
FR1450575A (fr) Procédé de coloration en masse de polyesters linéaires synthétiques
DE1282214B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe
US2717270A (en) Basic polyglycol ethers
US4516979A (en) Polybenzoates as disperse dyeing assistants
FR2666087A1 (fr) Melanges de n-alkylphtalimides, compositions les contenant et leur utilisation comme vehiculeurs.
DE3247400C2 (fr)
US3967924A (en) Composition for use in the dyeing of polyester fibers
US3763192A (en) Anthraquinone dyestuffs
EP1347091B1 (fr) Adjuvant de teinture
JPS5844791B2 (ja) ポリエステル系合成繊維の染色法
DE3246383C2 (fr)
DE2118019C3 (de) Ausziehverfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
CA1049694A (fr) Polyesteramines a affinite tinctoriale amelioree et leur procede d'obtention
FR2663053A1 (fr) Procede de teinture des matieres textiles contenant de la cellulose.
JPS58113252A (ja) 分散染料染色用染色助剤
GB2112817A (en) Improvements in or relating to organic compounds
FR2541317A1 (fr) Procede de preparation de fibres de polyester hydrophiles
FR2520768A1 (fr) Procede de teinture

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
ST Notification of lapse