FR2510118A1 - Procede de purification de b-sitosterol isole des non-saponifiables d'un savon brut provenant du traitement de la cellulose par un sulfate - Google Patents
Procede de purification de b-sitosterol isole des non-saponifiables d'un savon brut provenant du traitement de la cellulose par un sulfate Download PDFInfo
- Publication number
- FR2510118A1 FR2510118A1 FR8212728A FR8212728A FR2510118A1 FR 2510118 A1 FR2510118 A1 FR 2510118A1 FR 8212728 A FR8212728 A FR 8212728A FR 8212728 A FR8212728 A FR 8212728A FR 2510118 A1 FR2510118 A1 FR 2510118A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- sitosterol
- mixture
- water
- organic solvent
- sterol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE PREPARATION DE B-SITOSTEROL AYANT UNE FAIBLE TENEUR EN A-SITOSTEROL D'UN MELANGE DE STEROLS ISOLES DES NON-SAPONIFIABLES OBTENUS A PARTIR D'UN SAVON BRUT PROVENANT DU TRAITEMENT DE LA CELLULOSE PAR UN SULFATE. L'INVENTION EST BASEE SUR LA CRISTALLISATION DU MELANGE DE STEROLS DANS UN MELANGE D'UN SOLVANT ORGANIQUE ET D'EAU, DE PREFERENCE DE 1,2-DICHLORETHYLENE OU DE METHYL-ETHYL-CETONE ET D'EAU. GRACE AU PROCEDE DE L'INVENTION, ON OBTIENT, A PARTIR DE MATIERES DE DEPART CONTENANT20 A 25 D'A-SITOSTEROL, UN PRODUIT QUI CONTIENT MOINS DE 5 D'A-SITOSTEROL ET QUI PEUT, SI ON LE DESIRE, ETRE RETRAITE PAR LE PROCEDE DE L'INVENTION EN DONNANT DU B-SITOSTEROL CONTENANT MOINS DE 1 D'A-SITOSTEROL. LORSQU'ON UTILISE LA METHYL-ETHYL-CETONE COMME SOLVANT ORGANIQUE, LE B-SITOSTEROL EST EGALEMENT PURIFIE DE TOUTE BETULINE CONTENUE DANS LA MATIERE DE DEPART.
Description
I
La présente invention concerne un procédé pour iso-
ler le P-sitostérol contenant moins de 5 % d'o I -sitostérol d'un mélange de stérols isolés des non-saponifiables d'un savon brut provenant du traitement de la cellulose par un sulfate.
Le B -sitostérol est un composé qui, dans l'indus-
trie pharmaceutique, peut être utilisé comme matière pre-
mière pour des intermédiaires pour stéroides ou, également,
tel quel à des fins pharmaceutiques.
Io Les sources de P -sitostérol qu'on trouve à l'état naturel comprennent des fractions non saponifiables isolées de diverses matières végétales, par exemple la substance non saponifiable d'huiles végétales ou d'hu-ile de canne à sucre
ou les non-saponifiables de savon brut obtenu par le trai-
I 5 tement de la cellulose par un sulfate Cependant, les pré-
parations de stérols isolées de ces sources contiennent souvent, comme impuretés, des composés indésirables et, en conséquence, elles ne satisfont pas aux normes de qualité assez strictes imposées par l'industrie pharmaceutique en
ce qui concerne le -sitostérol.
Grâce au procédé conforme à l'invention, il est
possible de préparer du P -sitostérol dans lequel la pro-
portion d'impuretés, en particulier l'd -sitostérol, est
faible La matière de départ, dans le procédé selon l'in-
vention, est un composé du stérol qui est isolé de la frac-
tion non saponifiable, la substance dite neutre extraite d'un savon brut obtenu par un procédé de traitement de la cellulose par un sulfate utilisant du bois mou aussi bien que du bois dur, en particulier du bouleau, comme matière première et qui, en outre, contient typiquement 65 à 70 %
de -sitostérol, 5 % de campestérol et I 5 à 25 % d'o -
sitostérol En outre, le mélange de stérols peut contenir
O à IO% de bétuline.
On dispose de quelques procédés pour la purification
du sitostérol isolé de la substance neutre d'un savon au sul-
fate. Selon le brevet finlandais N 57 956, un mélange de stérols contenant de ltl'-sitostérol est traité par un acide fort, après quoi le A -sitostérol est cristallisé
sous une forme relativement pure dans des solvants orga-
niques Le procédé présente l'inconvénient que l'oi -
sitostérol qui est utile à des fins autres que pharma- ceutiques, par exemple dans l'industrie des cosmétiques,
est détruit.
Le brevet finlandais No 58 333 décrit un procédé dans lequel li'o sitostérol est séparé de concentrés de IO A' -sitostérol par traitement du concentré avec un mélange de solvants contenant des hydrocarbures aromatiques et/ou aliphatiques et des esters et, de plus, d'éventuelles
petites quantités de cétones, d'alcools, d'acides orga-
niques et d'eau.
I 5 Selon le brevet finlandais N 59 416, le l -sitos-
térol est cristallisé dans un mélange de solvants qui contient du xylène, du toluène ou du mésitylène ainsi que de l'hexane ou de l'heptane, du méthanol, de l'éthanol,
de l'acétone ou du chlorure de méthylène et de l'eau.
L'inconvénient des deux procédés mentionnés en dernier lieu est le grand nombre de composants des solvants qui, dans des applications industrielles, se traduit
par des difficultés de régénération du solvant et de stabi-
lisation de la composition du solvant En outre en
particulier dans le cas de solvants contenant des hydro-
carbures aliphatiques toute proportion de bétuline
contenue dans le mélange de stérols de départ est con-
centrée dans le X sitostérol Le but de la présente invention est de remédier à ces inconvénients
Caractéristique de l'invention: Le processus sui-
vant est: le mélange de stérols contenant l' d sitosté-
rol utilisé comme matière de départ est dissous, sous chauffage, dans un solvant convenable qui peut 9 tre la méthyl-éthyl-cétone, le I,2dichloréthylène ou l'acétate
d'éthyle, ou un mélange de ces derniers, et un hydro-
carbure aliphatique ou aromatique; de l'eau est ajoutée en une proportion supérieure à 2 % de la quantité de solvant organique, et le sitostérol purifié est précipité par refroidissement du mélange jusqu'à la température ambiante ou une température inférieure, sous agitation En
variante, l'eau peut déjà être ajoutée au mélange pen-
dant l'étape de dissolution. Ainsi, il existe un grand nombre de solvants et de mélanges de solvants convenant au processus de purification susmentionné En général, -on peut dire qu'un solvant / mélange de solvants dans lequel l'eau est dissoute dans
I O une mesure limitée peut être utilisé comme solvant orga-
nique dans ce processus Cependant, lorsqu'on vise un procédé simple de purification, il est préférable de n'utiliser qu'un seul solvant à la place d'un mélange de solvants La et e d t se s= zonrê
I 5 particulièrement efficaces Lorsqu'on utilise la méthyl-
éthyl-cétone, toute quantité de bétuline contenue dans le
mélange de stérols de départ subsiste dans la solution-
mère. Les exemples du tableau suivant illustrent en
détail l'invention.
Les essais rapportés sur le tableau sont conduits de la façon suivante: I O g d'un mélange de stérols sont dissous dans un mélange d'un solvant organique et d'eau,
en chauffant, le mélange est refroidi à 20 C sous agita-
tion, après quoi le sitostérol est filtré Dans les essais 8 à II, l'eau n'est ajoutée que lorsque le sitostérol
a été dissous dans le solvant organique.
Essai Impuretés cont E dans la matièr E départ
I 17
2 17
TABLEAU
nue s ide Solvant $ol Eai organique vant m Bétuline Mi_________ Méthyl éthyl-cétone 100 6 Méthyl-éthyl-cétone 1 OO 12 1 ltliyl-6thyl-edtone 80 10 M 4 tby 2 -éthyl-cétone 100 12 Méthyl-éthyl-cétonie 100 10 tiéthyl6thyl-oétone 100 1 D Diohlor'thylène 100 10 Acétate d'dthyle 80 ID If exane-rméthy 1 éthylodtonie ZOO 10
( 85 S 15)
Ilexane-aodtate d'éthyle 100 10 ( 85 i 15) Reundemenit en aitostérol ,5 , 5 6,1 5 7,2 4,7 6,0 3,0 3,7 4,2
Impuretés conte-
nues dans le pro-
duit -sitostérol Bétuline 2,4 2,5 0,6 ,05 3,4 4,5 3,7 0,8 2,9 il H exaneîxylbne-acétat e d'éthy e
10 4,0
10:3,8
En répétant le processus de purification, on obtient un produit ayant une teneur en -sitost 6 rol
inférieure à 1 % a vec le sitostdrol obtenu par le traitement de purificoation.
rla (A -à CD -,à -à Co i 3,1 :3,8
Claims (2)
- REVENDICATIONSI Procédé pour isoler le b-sitostérol contenant moins de 5 % d'& sitostérol à partir d'un mélange de stérols isolés des non-saponifiables d'un savon brut obtenu par traitement de cellulose par un sulfate, caractérisé en ce qu'il consiste: a) à ajouter au mélange de stérols un mélange d'un solvant organiqueet d'eau, ledit solvant organiqueétant de préférence le 1,2-dichloréthylène ou la méthyl-éthyl-cétone, ou un mélange de ces derniers, et un IO hydrocarbure aliphatique ou aromatique, de sorte que lerapport en poids entre le mélange de stérols et le sol-vant organique so-t de 1:3 à 1:20, dé drf_ e e I:7 à I:IO 0, et que la quantité d'eau soit supérieure à2 %, calculée par rapport Aà la quantité de solvant or-I 5 ganique.b) à chauffer le mélange obtenu Jusqu'à ce que le mélange de stérols soit dissous, c) à précipiter le produit riche en A -sitostérol par refroidissement à une température égale ou inférieure à la température ambiante, etd) à séparer le produit précipité riche enfi-sitostérol de la solution-mère par filtration.2 Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que ledit solvant organique est l'acétate d'éthyleou un mélange d'acétate d'éthyle et d'un hydrocarbure -aliphatique ou aromatique.3 Procédé pour isoler le S -sitostérol contenant moins de 5 % d'd sitostérol et moins de I% de bétuline à partir d'un mélange de stérols isolé de la substance neutre d'un savon brut et contenant I à 20 % de bétuline, caractérisé en ce qu'il consiste: a) à ajouter au mélange de stérols un mélange de méthyl-éthyl-cétone et d'eau, de sorte que le rapport enpoids entre le mélange de stérols et la méthyl-éthyl-cétone se situe entre I:3 et I:20, de préférence entre I:7 et I:IO 0, et que la quantité d'eau soit supérieure à
- 2 %, calculée sur la quantité de solvant organique.b) à chauffer le mélange obtenu jusqu'à disso-lution du mélange de stérols, c) à précipiter le produit riche en A sitostérol par refroidissement du mélange à une température égale ou inférieure à-la température ambiante, et d) à séparer le produit précipité riche enBA -sitostérol de la solution-mère par filtration.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI812279A FI812279L (fi) | 1981-07-21 | 1981-07-21 | Foerfarande foer rening av -sitosterol isolerad fraon neutralaemnet av sulfatcellulosaprocessens raosaopa |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2510118A1 true FR2510118A1 (fr) | 1983-01-28 |
| FR2510118B1 FR2510118B1 (fr) | 1984-05-18 |
Family
ID=8514587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8212728A Granted FR2510118A1 (fr) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Procede de purification de b-sitosterol isole des non-saponifiables d'un savon brut provenant du traitement de la cellulose par un sulfate |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4422974A (fr) |
| JP (1) | JPS5824599A (fr) |
| CA (1) | CA1184896A (fr) |
| DD (1) | DD202724A5 (fr) |
| DE (1) | DE3226225A1 (fr) |
| FI (1) | FI812279L (fr) |
| FR (1) | FR2510118A1 (fr) |
| SE (1) | SE456243B (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996010033A1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | The University Of British Columbia | Compositions de sterols obtenues a partir du savon issu de la trituration de la pate a papier |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2770235B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1998-06-25 | 雪印乳業株式会社 | 血中脂質改善用焼き菓子およびその製造法 |
| US5097012A (en) * | 1990-01-23 | 1992-03-17 | Clemson University | Solvent extraction of fatty acid stream with liquid water and elevated temperatures and pressures |
| JPH0436006A (ja) * | 1990-05-31 | 1992-02-06 | Suzuki Motor Corp | エンジンの排気装置 |
| DE19906551C1 (de) | 1999-02-13 | 2000-06-29 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Phytosterinen |
| JP3492557B2 (ja) * | 1999-07-21 | 2004-02-03 | 理化学研究所 | ステロイドの合成方法 |
| CA2433246A1 (fr) * | 2003-06-25 | 2004-12-25 | Telum Technologies Inc. | Procede de recuperation de produits a valeur ajoutee a partir de savon a l'huile de pin |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4265824A (en) * | 1978-12-12 | 1981-05-05 | Farmos-Yhtyma Oy | Process for the isolation of β-sitosterol containing a low percentage of α-sitosterol |
| FR2470135A1 (fr) * | 1979-11-19 | 1981-05-29 | Farmos Oy | Procede de separation du b-sitosterol |
| US4279827A (en) * | 1978-10-27 | 1981-07-21 | Oy Kaukas Ab | Process for the preparation of a β-sitosterol concentrate containing less than 5% by weight of α-sitosterol |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2866797A (en) * | 1954-11-01 | 1958-12-30 | Gen Mills Inc | Improved process of isolating sterols |
| US2839544A (en) * | 1956-09-04 | 1958-06-17 | Upjohn Co | Countercurrent extraction of steroids |
| US4044031A (en) * | 1976-07-02 | 1977-08-23 | Ake Allan Johansson | Process for the separation of sterols |
| US4153622A (en) * | 1978-05-18 | 1979-05-08 | Medipolar Oy | Process for the recovery of β-sitosterol |
-
1981
- 1981-07-21 FI FI812279A patent/FI812279L/fi not_active Application Discontinuation
-
1982
- 1982-07-08 US US06/396,335 patent/US4422974A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-07-12 SE SE8204273A patent/SE456243B/sv not_active IP Right Cessation
- 1982-07-14 DE DE19823226225 patent/DE3226225A1/de active Granted
- 1982-07-19 DD DD82241766A patent/DD202724A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-20 JP JP57126632A patent/JPS5824599A/ja active Granted
- 1982-07-20 CA CA000407597A patent/CA1184896A/fr not_active Expired
- 1982-07-21 FR FR8212728A patent/FR2510118A1/fr active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4279827A (en) * | 1978-10-27 | 1981-07-21 | Oy Kaukas Ab | Process for the preparation of a β-sitosterol concentrate containing less than 5% by weight of α-sitosterol |
| US4265824A (en) * | 1978-12-12 | 1981-05-05 | Farmos-Yhtyma Oy | Process for the isolation of β-sitosterol containing a low percentage of α-sitosterol |
| FR2470135A1 (fr) * | 1979-11-19 | 1981-05-29 | Farmos Oy | Procede de separation du b-sitosterol |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996010033A1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-04-04 | The University Of British Columbia | Compositions de sterols obtenues a partir du savon issu de la trituration de la pate a papier |
| CZ298622B6 (cs) * | 1994-09-29 | 2007-11-28 | The University Of British Columbia | Kompozice snižující hladinu cholesterolu a její použití, potravinový doplnek, vitaminová formulace a farmaceutický prostredek |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5824599A (ja) | 1983-02-14 |
| CA1184896A (fr) | 1985-04-02 |
| US4422974A (en) | 1983-12-27 |
| SE8204273L (sv) | 1983-01-22 |
| SE456243B (sv) | 1988-09-19 |
| DD202724A5 (de) | 1983-09-28 |
| DE3226225A1 (de) | 1983-02-10 |
| JPH027320B2 (fr) | 1990-02-16 |
| SE8204273D0 (sv) | 1982-07-12 |
| FR2510118B1 (fr) | 1984-05-18 |
| DE3226225C2 (fr) | 1993-06-03 |
| FI812279L (fi) | 1983-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2510119A1 (fr) | Procede de separation de sterols ou de melanges de sterols | |
| CA2277895C (fr) | Compositions a base de dimethyldisulfure a odeur masquee | |
| US2596344A (en) | Fractionation process | |
| EP1246633A2 (fr) | Procede d'extraction des insaponificables des huiles vegetales au moyen de chloro-1-butane | |
| FR2470135A1 (fr) | Procede de separation du b-sitosterol | |
| FR2510118A1 (fr) | Procede de purification de b-sitosterol isole des non-saponifiables d'un savon brut provenant du traitement de la cellulose par un sulfate | |
| EP0069946B1 (fr) | Huile, sa préparation et son utilisation, notamment dans les produits cosmétiques | |
| EP0228957A1 (fr) | Procédé d'extraction de composés organiques de leurs solutions ou suspensions aqueuses | |
| CA1146531A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives 2,2- dimethyl 19-nor steroides | |
| US700099A (en) | Process of treating sugar-crystals. | |
| US696900A (en) | Fatty compound of iodin and sulfur and process of making same. | |
| BE513723A (fr) | ||
| EP0052548B1 (fr) | Purification des acides sulfuriques résiduaires provenant de la synthèse des alcools | |
| CH337827A (fr) | Procédé de préparation d'un complexe cristallisable de l'aldéhyde 2,6-trans, trans de la vitamine A | |
| CH654824A5 (en) | Sesquiterpene ketone compound and its use as a perfuming ingredient | |
| BE613785A (fr) | ||
| BE476705A (fr) | ||
| BE530626A (fr) | ||
| BE350170A (fr) | ||
| BE678944A (fr) | ||
| BE569204A (fr) | ||
| BE428067A (fr) | ||
| BE441562A (fr) | ||
| CH285677A (fr) | Procédé de préparation de la 15-méthyl-cyclopentadécanol-2-one-1. | |
| BE545002A (fr) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CD | Change of name or company name | ||
| TP | Transmission of property | ||
| ST | Notification of lapse |