FR2507084A1 - Composition antibiotique pour l'administration de la phosphomycine sous forme de comprimes a dissolution lente - Google Patents
Composition antibiotique pour l'administration de la phosphomycine sous forme de comprimes a dissolution lente Download PDFInfo
- Publication number
- FR2507084A1 FR2507084A1 FR8209660A FR8209660A FR2507084A1 FR 2507084 A1 FR2507084 A1 FR 2507084A1 FR 8209660 A FR8209660 A FR 8209660A FR 8209660 A FR8209660 A FR 8209660A FR 2507084 A1 FR2507084 A1 FR 2507084A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- phosphomycin
- administration
- tablets
- antibiotic composition
- dissolving tablets
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N fosfomycin Chemical compound C[C@@H]1O[C@@H]1P(O)(O)=O YMDXZJFXQJVXBF-STHAYSLISA-N 0.000 title abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 6
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 title description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 6
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N glycyrrhizinic acid Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]1O[C@@H]1C([C@H]2[C@]([C@@H]3[C@@]([C@@]4(CC[C@@]5(C)CC[C@@](C)(C[C@H]5C4=CC3=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)CC1)(C)C)C(O)=O)[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LPLVUJXQOOQHMX-QWBHMCJMSA-N 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 244000303040 Glycyrrhiza glabra Species 0.000 description 2
- 235000006200 Glycyrrhiza glabra Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- TXNJAVCZNMSELK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCOC(=O)CNC Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CNC TXNJAVCZNMSELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 235000001453 Glycyrrhiza echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000017382 Glycyrrhiza lepidota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004378 Glycyrrhizin Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000212342 Sium Species 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000036765 blood level Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N glycyrrhetinic acid glycoside Natural products C1CC(C2C(C3(CCC4(C)CCC(C)(CC4C3=CC2=O)C(O)=O)C)(C)CC2)(C)C2C(C)(C)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1OC1OC(C(O)=O)C(O)C(O)C1O LPLVUJXQOOQHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004949 glycyrrhizic acid Drugs 0.000 description 1
- UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N glycyrrhizic acid Natural products CC1(C)C(CCC2(C)C1CCC3(C)C2C(=O)C=C4C5CC(C)(CCC5(C)CCC34C)C(=O)O)OC6OC(C(O)C(O)C6OC7OC(O)C(O)C(O)C7C(=O)O)C(=O)O UYRUBYNTXSDKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019410 glycyrrhizin Nutrition 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940071204 lauryl sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- 229940010454 licorice Drugs 0.000 description 1
- 235000011477 liquorice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- -1 phospho- Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/665—Phosphorus compounds having oxygen as a ring hetero atom, e.g. fosfomycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/0056—Mouth soluble or dispersible forms; Suckable, eatable, chewable coherent forms; Forms rapidly disintegrating in the mouth; Lozenges; Lollipops; Bite capsules; Baked products; Baits or other oral forms for animals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
L'INVENTION CONCERNE UNE FORME DE PRESENTATION DE COMPOSITIONS A BASE DE PHOSPHOMYCINE. LES COMPOSITIONS SELON L'INVENTION SONT SOUS FORME DE COMPRIMES A SUCER CONTENANT CHACUN UNE DOSE EFFICACE DE PHOSPHOMYCINE CONJOINTEMENT AVEC DES EXCIPIENTS ACCEPTABLES EN PHARMACIE.
Description
La présente invention concerne une nouvelle composi-
tion pharmaceutique pour l'utilisation orale douée d'activité anti-
biotique et,plus particulièrementune composition sous forme de com-
primés contenant comme principe actif la phosphomycine.
La phosphomycine,ou l(-)-cis-( 1,2-époxypropylphospho- nique,est un antibiotique connu à large spectre d'action, qui peut être administrée soit par voie parentérale sous forme du sel de
sodium soit par voie orale uniquement sous forme du sel de calcium.
Pour l'administration orale, la phosphomycine a été utilisée jusqu'à présent comme sel de calcium sous forme de capsules ou comprimés à avaler, ou sous forme de suspension pour l'usage en pédiatrie (aussià avaler) Les capsules et comprimés contiennent en général de 0,5 à 1,0 g de phosphomycine (exprimée en acide), tandis que la suspension pédiatrique contient 0,05 g/ml de principe actif, toujours considéré sous forme acide Les doses journalières chez l'adulte sont normalement de 2 à 4 g et chez l'enfant de 0,9 à 2,25 g, divisées en prises administrées à intervalles réguliers de 6-8 h.
Quoique les formes pharmaceutiques pour l'administra-
tion orale connues jusqu'à présent soient mieux acceptées par le
patient en ce qui concerne les formes pour l'administration paren-
térale, celles-ci ne peuvent être utilisées en remplacement de ces dernières surtout dans les cas plus graves de la maladie infectieuse, puisque l'on sait que la phosphomycine est absorbée
par voie orale en quantité limitée (environ 60 % sont en effet élimi-
nés sous forme inchangée dans les selles) et que les taux sanguins que l'on peut ainsi obtenir sont plut 6 t modestes et de durée assez brève Ceci comporte évidemment une limitation de l'utilisation orale de la phosphomycine aux formes infectieuses moins graves, outre
l'exigence d'administrations journalières fréquentes pour mainte-
nir dans le sang des teneurs minimales efficaces du médicament.
En faisant l'hypothèse que la phosphomycine pourrait, grâce à ses dimensions moléculaires réduites, avoir aussi un bon indice de pénétration à travers les muqueuses orales et oesophagiennes, d'autant plus grand que les durées de contact médicament/tissu sont
plus longues, la demanderesse a trouvé qu'en incorporant la phospho-
mycine dans des comprimés à sucer aptes a se dissoudre lentement dans la bouche, on obtient une absorption plus rapide et meilleure et des teneurs sanguines en médicament plus élevées et plus durables que celles que l'on obtient avec les formes orales utilisées
jusqu'à présent -Ceci comporte des avantages notables dans l'utili-
sation orale de la phosphomycine du fait qu'il est possible, par exemple, d'en étendre l'usage aux infections plus graves, en
évitant aux patients les désagréments de l'administration parenté-
rale, d'obtenir une diffusion locale dans le cas d'infections den-
taires et de la cavité buccale, étant donnée la permanence prolon-
gée du médicament dans la bouche, ce qui permet d'additionner avan-
tageusement les effets de l'action générale avec ceux de l'action
locale D'autre part, il est possible, en obtenant les mêmes résul-
tats, d'utiliser des doses plus faibles et/ou de réduire le nombre d'administrations journalières en maintenant inchangées les doses unitaires, tandis que la forme pharmaceutique en comprimés à sucer permet d'en étendre éventuellement aussi l'emploi aux enfants, étant
donnée la facilité d'absorption -
Les comprimés à sucer selon l'invention peuvent être
préparés avec des formulations et des procédés classiques, qui per-
mettent d'obtenir une dissolution lente du comprimé dans la cavité buccale. Selon l'invention, on utilise la phosphomycine de préférence sous forme de-se-I de calcium Chaque comprimé à sucer peut contenir de 0, 250 à 1,0 g de phosphomycine (exprimée en acide) en plus des excipients classiques tels que par exemple saccharose,
fructose, lactose; des édulcorants comme le glycyrrhizinate d'ammo-
nium, la saccharine et le sucre lui-même; des lubrifiants tels que le talc, le stéarate de magnésium et analogues; des dispersants tels que laurylsulfate, dioctylsulfosuccinate ou laurylsarcosinate
de sodium et des aromatisants Une formulation particulièrement pré-
férée comprend, outre la phosphomycine, du saccharose, du glycyrrhi-
zinate d'ammonium, du laurylsulfate de sodium, du stéarate de magné-
sium, de la réglisse et de la menthe en poudre.
Comme indiqué ci-dessus, les comprimés selon l'inven-
3 S tion se dissolvent lentement dans la bouche, de sorte que l'inges-
tion du médicament est lente et les durées de contact avec les diverses muqueuses et les tissus sont assez prolongées, d'o une
absorption meilleure et plus continue.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans
toutefois en limiter la portée.
Exemple 1
On granule à l'état humide 1428 g de sel de calcium de la phosphomycine (correspondant a 1000 g de phosphomycine sous la forme acide) avec 622 g de saccharose en solution aqueuse à 66 %
et on fait sécher le granulé humide à 40 C pendant une nuit.
On ajoute au granulé sec obtenu 14 g de glycyrrhizi-
nate d'ammonium, 20 g de réglisse en poudre, 230 g de menthe en poudre, 3, 5 g de laurylsulfate de sodium et 11 g de stéarate de magnésium; on homogénéise le mélange ainsi obtenu et on le soumet à une précompression On pulvérise le produit précomprimé et on le fait passer au tamis de 1,68 mm, après quoi on ajoute encore 12 g
de stéarate de magnésium et on presse alors dans une machine à pas-
tiller au format désiré et on obtient environ 1000 comprimés d'un poids unitaire de 2,345 g, contenant chacun 1 g de phosphomycine,
exprimée en forme acide.
Exemple 2
On opère sensiblement comme décrit à l'exemple 1, avec
cette différence que l'on utilise 714 g du sel de calcium de phospho-
mycine au lieu de 1428 g.
On obtient ainsi environ O 100 comprimés d'un poids unitaire de 1,630 g, contenant chacun 0,5 g de phosphomycine,exprimée
en acide.
Exemple 3 -
On procède de la m 8 me manière que décrit à l'exemple 1, en réduisant à un quart les doses de chaque ingrédient et on obtient ainsi environ 1000 g d'un poids unitaire de 0,586 g, contenant chacun
0,25 g de phosphomycine,exprimée en acide.
Les comprimés préparés selon l'invention,lorsqu'on les laisse se dissoudre lentement dans la bouche, présentent des durées de dissolution normalement comprises entre environ 30 min et 1 h 30 min,
selon le poids du comprimé.
Il est entendu que l'invention n'est pas limitée aux
modes de réalisation préférés décrits ci-dessus à titre d'illustra-
tion et que l'homme de l'art peut y apporter diverses modifications
et divers changements sans toutefois s'écarter du cadre et de l'es-
prit de l'invention.
R E V E N D I CA T I O N S
1 Composition pharmaceutique pour l'administration orale de la phosphomycine, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de comprimés à sucer contenant chacun une dose efficace de
phosphomycine conjointement avec des excipients acceptables en phar-
macie. 2 Composition pharmaceutique selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'on utilise la phosphomycine sous forme de
sel de calcium.
3 Composition pharmaceutique selon la revendication 2,
caractérisée en ce qu'elle contient ledit sel de calcium de phospho-
mycine en quantité correspondant à 0,25-1,0 g de phosphomycine,expri-
mee en acide -
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22133/81A IT1136652B (it) | 1981-06-04 | 1981-06-04 | Compesizione farmaceutica di fosfomicina in compresse da succhiare |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2507084A1 true FR2507084A1 (fr) | 1982-12-10 |
| FR2507084B1 FR2507084B1 (fr) | 1986-01-31 |
Family
ID=11191978
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8209660A Expired FR2507084B1 (fr) | 1981-06-04 | 1982-06-03 | Composition antibiotique pour l'administration de la phosphomycine sous forme de comprimes a dissolution lente |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0067136B1 (fr) |
| JP (1) | JPS5813509A (fr) |
| AT (1) | ATE15139T1 (fr) |
| BE (1) | BE893312A (fr) |
| DE (1) | DE3265827D1 (fr) |
| ES (1) | ES8303915A1 (fr) |
| FR (1) | FR2507084B1 (fr) |
| IT (1) | IT1136652B (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05837A (ja) * | 1991-06-20 | 1993-01-08 | Mitsuo Toyoizumi | 発泡スチロールによるコンクリート用人工骨材、及びその製造方法 |
| CN100339084C (zh) * | 2005-10-09 | 2007-09-26 | 王万玉 | 磷霉素钙分散片及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1239987A (en) * | 1967-10-30 | 1971-07-21 | Merck & Co Inc | Phosphonic acid derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1112282B (it) * | 1978-07-19 | 1986-01-13 | Zambon Spa | Bis-(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo)(2r-cis)-(3-metilossiranil)fosfonato |
| IT1124610B (it) * | 1979-10-18 | 1986-05-07 | Zambo Spa | Mono(2-ammonio-2-idrossimetil-1,3-propandiolo) (2r-cis)-(o-metilossiranil)fosfonato |
-
1981
- 1981-06-04 IT IT22133/81A patent/IT1136652B/it active
-
1982
- 1982-05-26 BE BE0/208185A patent/BE893312A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-06-01 ES ES512748A patent/ES8303915A1/es not_active Expired
- 1982-06-02 AT AT82830153T patent/ATE15139T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-02 DE DE8282830153T patent/DE3265827D1/de not_active Expired
- 1982-06-02 EP EP82830153A patent/EP0067136B1/fr not_active Expired
- 1982-06-03 FR FR8209660A patent/FR2507084B1/fr not_active Expired
- 1982-06-04 JP JP57095016A patent/JPS5813509A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1239987A (en) * | 1967-10-30 | 1971-07-21 | Merck & Co Inc | Phosphonic acid derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8122133A0 (it) | 1981-06-04 |
| DE3265827D1 (en) | 1985-10-03 |
| ES512748A0 (es) | 1983-03-01 |
| FR2507084B1 (fr) | 1986-01-31 |
| EP0067136A1 (fr) | 1982-12-15 |
| IT1136652B (it) | 1986-09-03 |
| ATE15139T1 (de) | 1985-09-15 |
| ES8303915A1 (es) | 1983-03-01 |
| JPS5813509A (ja) | 1983-01-26 |
| EP0067136B1 (fr) | 1985-08-28 |
| BE893312A (fr) | 1982-09-16 |
| JPH0564126B2 (fr) | 1993-09-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1005691A4 (fr) | Composition pharmaceutique a base de ranitidine et son procede de preparation. | |
| FR2471786A1 (fr) | Composition pharmaceutique seche a liberation lente contenant un excipient sec et procedes pour preparer cette composition et cet excipient | |
| BE1015217A5 (fr) | ||
| EP0673245B1 (fr) | Composition pharmaceutique effervescente contenant de l'ibuprofene et son procede de preparation | |
| CA2017360A1 (fr) | Forme pharmaceutique poreuse et sa preparation | |
| WO2000007568A1 (fr) | Procede de fabrication de particules de gabapentine ou de pregabaline enrobees | |
| EP0330532A1 (fr) | Nouvelle forme galénique du fénofibrate | |
| LU83572A1 (fr) | Poudre a base de sel d'addition d'acide de bacampicilline micro-encapsule et composition pharmaceutique la contenant | |
| FR2593065A1 (fr) | Couples effervescents, compositions effervescentes d'antagonistes h2 de l'histamine les contenant et leur preparation. | |
| FR2602141A1 (fr) | Composition pharmaceutique a activite analgesique contenant de l'ibuprofene comme principe actif | |
| EP0305464A1 (fr) | Nouvelles compositions pharmaceutiques pour la voie buccale et leur procede de preparation | |
| FR2760638A1 (fr) | Formulation de balsalazide | |
| FR2661610A1 (fr) | Nouvelle forme lyophilisee de la diosmine et sa preparation. | |
| WO2005004860A2 (fr) | Nouvelle composition pharmaceutique solide comprenant de l'amisulpride | |
| KR101175120B1 (ko) | 나테글리니드 함유 제제 | |
| FR2507084A1 (fr) | Composition antibiotique pour l'administration de la phosphomycine sous forme de comprimes a dissolution lente | |
| EP1646373B1 (fr) | Composition pharmaceutique orodispersible d'un compose antithrombotique | |
| FR2548537A1 (fr) | ||
| EP0549420A1 (fr) | Forme galénique sèche et poreuse à base de plantes, son procédé de préparation et ses applications | |
| EP0455561B1 (fr) | Nouvelles compositions pharmaceutiques à base de polycarbophil et leur procédé d'obtention | |
| FR2741532A1 (fr) | Nouvelles compositions pharmaceutiques a action antimigraineuse et leur mode de preparation | |
| FR2753097A1 (fr) | Gel aqueux ou hydroalcoolique extemporane a viscosite controlee | |
| FR2476485A1 (fr) | Nouveau procede d'enrobage d'au moins un principe actif medicamenteux, les nouveaux medicaments ainsi obtenus, et les compositions les renfermant | |
| WO1998036751A1 (fr) | Composition pharmaceutique pour l'administration de thiocolchicoside a travers la muqueuse buccale | |
| FR2736264A1 (fr) | Couples effervescents, formulations pharmaceutiques les contenant, et leur utilisation en therapeutique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |