FR2506299A2 - Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese - Google Patents

Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese Download PDF

Info

Publication number
FR2506299A2
FR2506299A2 FR8110193A FR8110193A FR2506299A2 FR 2506299 A2 FR2506299 A2 FR 2506299A2 FR 8110193 A FR8110193 A FR 8110193A FR 8110193 A FR8110193 A FR 8110193A FR 2506299 A2 FR2506299 A2 FR 2506299A2
Authority
FR
France
Prior art keywords
ethanol
alcohols
mixture
methanol
propanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8110193A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2506299B2 (fr
Inventor
Andre Sugier
Edouard Freund
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Original Assignee
IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR7835870A external-priority patent/FR2444654A1/fr
Application filed by IFP Energies Nouvelles IFPEN filed Critical IFP Energies Nouvelles IFPEN
Priority to FR8110193A priority Critical patent/FR2506299A2/fr
Publication of FR2506299A2 publication Critical patent/FR2506299A2/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2506299B2 publication Critical patent/FR2506299B2/fr
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/78—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with alkali- or alkaline earth metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
    • C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C07C29/153—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used
    • C07C29/156—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/15—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively
    • C07C29/151—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C07C29/153—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used
    • C07C29/156—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof
    • C07C29/157—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of oxides of carbon exclusively with hydrogen or hydrogen-containing gases characterised by the catalyst used containing iron group metals, platinum group metals or compounds thereof containing platinum group metals or compounds thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/32—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions without formation of -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/04—Methanol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/08—Ethanol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/12—Monohydroxylic acyclic alcohols containing four carbon atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

L'INVENTION CONCERNE UN PROCEDE DE FABRICATION D'ALCOOLS PRIMAIRES SATURES ET LINEAIRES EN PRESENCE D'UN CATALYSEUR. ELLE EST CARACTERISEE EN CE QUE, A L'ISSUE DE LA REACTION, UNE PARTIE AU MOINS DE L'ETHANOL PRODUIT EST RECYCLEE DANS LA ZONE DE REACTION EN VUE DE PRODUIRE NOTAMMENT DAVANTAGE DE N-BUTANOL. ELLE S'APPLIQUE EN PARTICULIER A L'OBTENTION D'UN CARBURANT POUR AUTOMOBILE PAR MELANGE D'UNE ESSENCE D'HYDROCARBURES ET DU MELANGE D'ALCOOLS PRODUITS CONFORMEMENT AU PRESENT PROCEDE.

Description

La présente demande de brevet d'addition concerne une amélioration du procédé de la demande de brevet principal, amélioration qui consiste à recycler une partie au moins de méthanol produit dans la zone catalytique de synthèse d'alcools primaires de façon à convertir au moins la majeure partie de l'éthanol en au moins du n-propanol et du n-butanol.
En outre, conformément a la demande de ce brevet d'addition, une partie au moins ou la totalité des alcools obtenus au cours du procédé peut être mélangée à une essence de type normal ou de type super pour automobile, c'est-à-dire à une essence d'hydrocarbures, pour former un carburant automobile.
Si de l'éthanol est présent dans le mélange d'alcools fabriqué conformément au procédé de la demande principale cet éthanol ne nuit pas aux qualités de l'essence ou du carburant global obtenu, mais n'apporte aucune amélioration particulière à l'essence ou au carburant global (effet neutre). Le procédé de la présente addition a donc pour but de transformer méthanol contenu dans l'effluent de la première zone de réaction au moins en partie en n-propanol et n-butanol, de préférence en n-butanol, alcool connu comme produit adéquat pour réaliser la solubilisation du méthanol dans une essence ou un carburant et pour augmenter la tolérance à l'eau de mélanges essences d'hydrocarbures et méthanol et éventuellement d'alcools supérieurs.
Cette transformation de l'éthanol s'opère par recyclage de cet éthanol dans la zone de réaction et provoque une augmentation appréciable du pourcentage de la fraction des alcools C3-C4. Généralement, il arrive que du méthanol soit également recyclé vers la
zone de réaction, en provenance de cette première zone de réaction.
Pour effectuer le recyclage de l'éthanol, l'on fractionne d'abord une partie au moins de l'effluent de la zone de réaction (après avoir éventuellement d'abord déshydraté ledit effluent, effluent renfermant essentiellement un mélange de méthanol et d'alcools homologues supérieurs).
On recueille ainsi séparément une partie au moins de méthanol produit. En raison des points d'ébullition voisins de l'éthanol et de l'isopropanol, l'on recueille généralement un mélange d'éthanol et d'isopropanoi (ainsi qu'éventuellement du méthanol).
Le mélange de méthanol et d'alcools homologues supérieurs (renfermant au moins 2 atomes de carbone par molécule), obtenu conformément au procédé de cette demande de brevet d'addition, c'est-à-dire après un recyclage d'éthanol, convient alors particulièrement bien pour etre ajouté à une essence d'hydrocarbures, c'est-à-dire à une essence automobile de type normal ou de type super de façon à obtenir ainsi un excellent carburant automobile.
D'une façon générale, le mélange de méthanol et d'alcools homologues supérieurs (renfermant au moins 2 atomes de carbone par molécule) contient en poids 25 à 90 % de méthanol et 75 à 10 % d'alcools homologues supérieurs à 2 ou plus atomes de carbone par molécule. De préférence, le mélange de méthanol et d'alcools homologues supérieurs contient, en poids, 60 à 90 % de méthanol et 40 à 10 % d'alcools homologues. Plus particulièrement ce mélange contient, en poids, 79 à 87 %, et par exemple environ 85 %, de méthanol et 21 à 13 %, par exemple environ 15 %, d'alcools homologues.
Un bon carburant automobile constitué d'une essence d' hydrocarbures et d'un mélange de méthanol et d'alcools homologues superieurs (renfermant au moins 2 atomes de carbone par molécule) préparé conformément à la présente demande de brevet d'addition, renferme, en poids, 60 à 97 % de ladite essence d'hydrocarbures et 3 à 40 % dudit mélange. De préférence, un tel carburant automobile peut renfermer 85 à 97 % de ladite essence d'hydrocarbures et 3 à 15 % dudit mélange.A titre de carburant, on peut citer ceux renfermant 85 % d'une essence automobile (essence super par exemple), et 15 % dudit mélange renfermant lui même, en poids, 80 % de méthanol et 20 % d'alcools homologues (soit 85 % d'essence, 12 % de méthanol et 3 % d'alcools homologues) ou ceux renfermant 90 % d'une essence automobile (essence super par exemple), et 10 % d'un mélange renfermant lui-meme, en poids, 75 % de méthanol et 25 % d'alcools homologues (soit 90 % d'essence, 7,5 % de méthanol et 2,5 % d'alcools homologues).
A titre d'exemple, on peut opérer de façon à ce que, dans la boucle de recyclage, la conversion choisie de méthanol soit d'environ 10 % en n-propanol et de 24 % en n-butanol pour pour l'isopropanol, on pourrait retenir une conversion de 20 % en alcools C5-C6,par exemple.

Claims (7)

REVENDICATIONS
1. - Procédé selon la revendication 1 du brevet principal pour la fabrication d'alcools, caractérisé en ce que le mélange d'alcools, obtenu à l'issue de la zone catalytique de réaction est fractionné au moins en partie de façon à recueillir au moins en partie 1'éthanol produit dans ladite zone catalytique de réaction et en ce que une partie au moins de l'éthanol ainsi recueilli est renvoyée dans ladite zone catalytique de façon à convertir au moins en partie de l'éthanol en au moins du n-propanol et du n-butanol.
2. - Procédé selon la revendication 1 dans lequel ledit mélange d'alcools obtenus dans la zone catalytique de réaction est fractionné de façon à recueillir au moins en partie de l'éthanol et de l'isopropanol formés dans ladite zone catalytique de réaction et dans lequel une partie au moins de l'éthanol et de l'isopropanol ainsi recueillis est renvoyée dans ladite zone catalytique de réaction de façon à convertir une partie au moins de l'éthanol en au moins du n-propanol et du n-butanol et une partie au moins de l'isopropanol en au moins des alcools ayant généralement 5 ou 6 atomes de carbone par molécule.
3. - Procédé selon l'une des revendications 1 et 2, dans lequel, à l'issue dudit procédé, on obtient un mélange renfermant, en poids, 25 à 90 % de méthanol et 75 à 10 % d'alcools homologues supérieurs possedant au moins deux atomes de carbone par molécule.
4. - Procédé selon la revendication 3 dans lequel on obtient un mélange renfermant, en poids, 60 à 90 % de méthanol et 40 a 10 % d'alcools homologues.
5. - Procédé selon la revendication 4, dans lequel ledit mélange renferme 79 à 87 % de méthanol et 21 à 13 % d'alcools homologues.
6. - Procédé selon la revendication 3 dans lequel ledit mélange est ajouté à une essence d'hydrocarbures, en vue d'obtenir un carburant automobile renfermant, en poids, 60 à 97 % de ladite essence d'hydrocarbures et 3à 40 % dudit mélange.
7. - Procédé selon la revendication 6 dans lequel le carburant renferme, en poids, 85 à 97 % de ladite essence et 3 à 15 % dudit mélange.
FR8110193A 1978-12-19 1981-05-20 Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese Granted FR2506299A2 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8110193A FR2506299A2 (fr) 1978-12-19 1981-05-20 Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7835870A FR2444654A1 (fr) 1978-12-19 1978-12-19 Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires, satures et lineaires, a partir de gaz de synthese
FR8110193A FR2506299A2 (fr) 1978-12-19 1981-05-20 Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2506299A2 true FR2506299A2 (fr) 1982-11-26
FR2506299B2 FR2506299B2 (fr) 1984-01-13

Family

ID=26220924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8110193A Granted FR2506299A2 (fr) 1978-12-19 1981-05-20 Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2506299A2 (fr)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670473A (en) * 1985-08-09 1987-06-02 Amoco Corporation Syn gas conversion
US7410514B2 (en) * 2002-12-05 2008-08-12 Greg Binions Liquid fuel composition having aliphatic organic non-hydrocarbon compounds, an aromatic hydrocarbon having an aromatic content of less than 15% by volume, an oxygenate, and water
WO2017204975A1 (fr) * 2016-05-26 2017-11-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Synthèse et homologation de composés oxygénés

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4670473A (en) * 1985-08-09 1987-06-02 Amoco Corporation Syn gas conversion
US7410514B2 (en) * 2002-12-05 2008-08-12 Greg Binions Liquid fuel composition having aliphatic organic non-hydrocarbon compounds, an aromatic hydrocarbon having an aromatic content of less than 15% by volume, an oxygenate, and water
WO2017204975A1 (fr) * 2016-05-26 2017-11-30 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Synthèse et homologation de composés oxygénés

Also Published As

Publication number Publication date
FR2506299B2 (fr) 1984-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69934918T2 (de) Brennstoffzusammensetzung
US5689031A (en) Synthetic diesel fuel and process for its production
CA1094579A (fr) Procede de valorisation d'effluents obtenus dans des syntheses de type fischer-tropsch
WO2005093015A1 (fr) Procédé de fabrication de biocarburants ; transformation de triglycérides en au moins deux familles de biocarburants monoesters d'acides gras et éthers et/ou acétals solubles du glycérol
US4477594A (en) Process for the synthesis of aliphatic alcohol-containing mixtures
EP2406354B1 (fr) Carburant aviation contenant une proportion de composes organiques ex-biomasse
EP0035935A1 (fr) Hydrogénation et éthérification d'une coupe insaturée C5 d'hydrocarbures en vue d'en améliorer l'indice d'octane et d'en réduire la teneur en mono-oléfines
EP0063813A1 (fr) Procédé de production de mélanges contenant l'éther isopropyl-tert.-butylique et l'alcool tert.-butylique
EP0172040A1 (fr) Procédé de production d'une coupe d'hydrocarbures à indice d'octane élevé, par éthérification d'oléfines
FR2463802A1 (fr) Procede de valorisation des coupes c4 olefiniques
US1979841A (en) Nonknocking motor fuel
CZ14596A3 (cs) Způsob výroby automobilového benzínu
FR2506299A2 (fr) Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese
EP0869107B1 (fr) Procédé de production d'alpha oléfine, d'oléfine tertiaire et/ou d'éther à partir de coupe hydrocarbonée insaturée
FR2506298A2 (fr) Procede de fabrication d'alcools et plus particulierement d'alcools primaires satures et lineaires a partir de gaz de synthese
FI111463B (fi) Menetelmä oksygenoidun bensiinikomponentin valmistamiseksi ja bensiinikomponentti
FR2520356A1 (fr) Procede de valorisation des coupes c4 olefiniques
US3901664A (en) Motor fuel
EP1433835B1 (fr) Procédé de transformation d'hydrocarbures en une fraction présentant un indice d'octane amélioré et une fraction à fort indice de cétane
FR2504916A2 (fr) Production d'alcools a partir de gaz de synthese
FR2544738A1 (fr) Nouveaux constituants de carburants pour moteurs automobile ou diesel
DE3030998A1 (de) Verfahren zur herstellung von kraftstoffen mit einem ueberwiegenden anteil an dieseloel
FR2795719A1 (fr) Procede de production de composes oxygenes contenant au moins un atome d'oxygene lie a deux atomes de carbone distincts, non lies entre eux et ne comportant pas de liaison multiple
DE102019213501A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Isobutanol und/oder 1-Butanol
JPH0711267A (ja) 炭素原子を５〜８個有するオレフィンを含む炭化水素留分のエーテル化を含む方法により得られる発動機燃料