FR2496667A1 - Nouveaux phenoxyalcoxysilanes et leur procede de preparation - Google Patents
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE DES COMPOES REPONDANT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN GROUPE ALKYLE EN C
Description
?49666?
- 1 -
Nouveaux phénoxyalcoxysilanes et leur procédé de préparation.
L'invention concerne des silanes monomères. Plus particulièrement, elle concerne les silanes a substituant phénoxyalcoxyle. L'invention concerne spécialement des alkyl-tris-(phénoxyalcoxy)-silanes, alcényl-tris(phénoxy-
alcoxy)-silanes et tétrakis-(phénoxyalcoxy)-silanes.
Les organosilanes ont trouvé une large application en tant que lubrifiants, fluides hydrauliques, agents d'accrochage dans les compositions polymères à charge minérale, hydrofuges, additifs retardateurs d'arborescence pour isolants électriques polymères, et intermédiaires
dans la préparation d'organopolysiloxanes.
Le brevet US 2 559 342 décrit une famille d'hydrocarbyl-
alcoxy6thoxysilanes, que l'on prépare en faisant réagir des organochlorosilanes sur des alcoxyéthanols. Le brevet US 3 814 691 utilise des organosilanes comme constituant fondamental de fluides hydrauliques. Ces silanes répondent à la formule générale s (R [O - RU]y O), Si RS4iz dans laquelle R est un groupe alkyle en C1 & C10 ou un groupe aryle en C6 à C10, R' est un groupe alkyle en C à C4, R# est un groupe alkylène en C2 & C4, y vaut de 1 à 5 et z vaut de 1 à 3. Neuf composés seulement de la formule ci-dessus sont cités explicitement et, de ceux-ci, deux seulement sont des exemples de composés contenant un seul groupe alkylène et, dans les deux cas, il s'agit d'un diméthylsilane. Aucun des silanes décrits dans les brevets US 3 048 499 et 2 851 474 ne contient un groupe aryle, tandis que, dans les silanes du brevet GB 953 421, tous les groupes organiques sont des groupes aryle. Dans le brevet US 4 141 851, la version la plus pertinente de la formule générale large nécessite deux liaisons Si-C
et deux liaisons Si-O-C sur l'unique atome de silicium.
Le procédé utilisé dans le brevet US 2 559 342 déjà cité, pour préparer les organosiloxanes décrits, consiste - 2 - à faire réagir un organochlorosilane sur un 2-alcoxyéthanol
au reflux, jusqu'à ce que le dégagement de HC1 soit terminé.
Selon le brevet US 3 814 691 déjà cité, on prépare les silanes en faisant réagir un alkyl-halgénosilane sur des éthers monoalkyliques ou monoaryliques de polyalkylène-
glycol en milieu inerte.
Dans la demande US n 161 932, en cour2 d'examen, on décrit l'addition d'organosîlanes & des ccmvpositions polymères pour assurer une résistance accrue aux phénom4nes appelés arborescence électrique et arborescence sous l'action de l'eau, ces compositions étant utiles comme
isolant pour câbles électriques.
Des compositions polymères sont bien connues et utilisées de façon étendue comme matières d'isolation pour fils métalliques et câbles. Comme isolant, il est important que la composition ait diverses propriétés physiques et électriques telles que la résistance & l'entaille mécanique, la résistance à la fissuration sous contrainte et le claquage diélectrique. Des publications récentes indiquent que l'arborescence sous l'action de l'eau et l'arborescence électrique dans l'isolant sont des inconvénients particulièrement importants,car ils sont associés au claquage diélectrique, bien qu'ils n'en soient pas nécessairement responsables totalement. On utilise le mot %arborescence pour désigner ce type de claquage de l'isolant, parce que la zone de détérioration est un
espace vide ayant en profil l'apparence d'un arbre, c'est-
à-dire la forme d'un tronc d'arbre et de son feuillage supérieur. L'arborescence est habituellement un phénomène qui évolue lentement et peut mettre plusieurs années &
causer un claquage de l'isolant.
Une application importante d'une matière isolante concerne les câbles de transmission et de distribution de hautes tensions, spécialement dans le service souterrain en pleine terre. On a observé deux types
249666?
- 3 - d'arborescences dans ces câbles d'énergie, à savoir les arborescences électriques et les arborescences sous l'action de l'eau, qui sont parfois appelées arborescences électrochimiques. On estime généralement que les arborescences électriques sont engendrées par des décharges en couronne causant une fusion et une dégradation du polymère, tandis que les arborescences sous l'action de l'eau s'observent habituellement dans des câbles enterrés dans des endroits humides et ont une apparence différente de celle des arborescences électriques. Des ions métalliques se trouvent habituellement dans les arborescences dues à l'eau. Le brevet US 4 144 202 vise à inhiber le claquage électrique de l'isolant par arborescence sous l'action de l'eau dans des matières diélectriques à base de polymères d'éthylène. Comme décrit dans ledit brevet, on inhibe l'arborescence sous l'action de l'eau dans les compositions de polymère d'éthylène en utilisant dans celles-ci des composés organosilanes contenant un radical à groupe
époxyde. Le DE-OS 2 737 430 indique que certains alcorcy-
silanes ajoutés à un isolant de polyoléfine empochent l'arborescence sous l'action de l'eau. Dans la demande US ne 161 932 précitée, on décrit un certain nombre d'organosilanes utiles comme additifs retardateurs d'arborescence. Ceux qui sont particulièrement préférentiels contiennent au moins un groupe -OC2H4-0-R, dans lequel R
est un groupe alkyle ou aryle. Le vinyl-tris-(2-phénoxy-
éthoxy)-silane est indiqué explicitement et cité come un retardateur utile de l'arborescence sous l'action de l'eau et de l'arborescence électrique pour les isolants polymères. Selon la présente invention, on propose des compositions de matière qui trouvent une utilité particulière comme additifs retardateurs d'arborescence sous l'action de l'eau et d'arborescence électrique. Deux composés - 4- particulièrement préférentiels des compositions selon l invention sont le méthyl-tris-(2phénoxyéthoxy)-silane et le vinyl-tris-(2-phénoxyéthoxy)-silane. Les compositions
selon l'invention répondent à la formule générale -
R-Si {<0-CnH2+yO-_jj dans laquelle Rest un groupe alkyle en C1 à C5, alcényle en C1 à C4 ou n O-C H2n, y est un nombre entier
de i à 5 et n un nombre entier de I à 4.
L'invention concerne aussi le procédé de préparation de ces compositions de matière. Ce procédé consiste À (a) à faire réagir ensemble un alcool répondant la formule À à n yn et un halogénosilane répondant & la formule (alkyle en C1 & C5)-SfXl3, lorsque R est un groupe alkyle en C1 à C5, à la formule (alcényle en C2 & C4)-Six3, lorsque R est un groupe alcényle en C2 à C4, ou à la formule SiX4, lorsque R est un groupe + O C H, X étant un halogène et n et z ayant la mêne signification que ci-dessus, en présence d'un accepteur d'halogénure d'hydrogène et d'un solvant inerte, (b) & séparer du mélange réactionnel l'accepteur d'halogénure d'hydrogène contenant de l mhalogénure d'hydrogène, (c) à isoler du mélange un composé répondant à la
formule générale indiquée plus haut.
L'invention concerne une famille de tris-(phénoxy-
alcoxy)-silanes ou de tétrakis-(phénoxyalcoxy)-silanes et leur procédé de préparation. En bref, ces silanes sont définis comme des alkyl-tris(phénoxyalcoxy)-silanes à
groupe alkyle en C1 à C5, des alcényl-tris-(phénoxyalcoxy)-
silanes à groupe alcényle en C2 à C4 ou des tétrakis-
(phénoxyalcoxy)-silanes, particulièrement des
2â9666'
- 5 - tris-(2-phénoxyéthoxy)-silanes. Les phénoxypolyalcoxysilanes
rentrent aussi dans l'invention.
Dans la formule générale utilisée ici pour représenter ces silanes, R peut être par exemple un groupe alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, amyle ou similaire, ou un groupe alcényle, par exemple vinyle, 1-méthyl-vinyle, allyle, butényle-l, 2 ou 3 ou similaire. Etant donné que le chiffre en indice du radical CnH2n peut varier de 1 à 4, cette partie de la formule
peut atre constituée par CH2 -MCH2-H2-, -CH2-CH(CH3)-
-2-2- 2-' -C2 -c(c3), ou -CH 2-CH -oe2 -2-.
Dans les tétrakis-(phénoxyalcoxy)-silanes de l'invention,
R est un radical phénoxyalcoxyle comme indiqué ci-après.
Bien que les deux espèces de silane citées plus haut, le
méthyl-tris-(2-phénoxy&thoxy)-silane et le vinyl-tris-
(2-phénoxyéthoxy)-silane soient relativement faciles & préparer et soient donc les composés préférentiels, d'autres exemples des compositions de l'invention comprennent
1' éthyl-tris-(phénoxyméthoxy)-silane, le vinyl-tris-(3-phé-
noxypropoxy)-silane, le propyl-tris-(4-phénoxybutoxy)-
silane, le méthyl-tris-(1-mthyl-2-phénoxyéthoxy)-silane, 1'allyl-tris-(lméthyl-3-phénoxypropoxy)-silane, le tétrakis-2(2-phénoxyéthoxy)-silane ou similaire, ainsi
que des phénoxypolyalcoxysilanes tels que le vinyl-tris-
(ph6noxyéthoxyéthoxy)-silane, le vinyl-tris-(phénoxytri-
éthoxy)-silane ou similaire.
Les silanes de l'invention ont divers usages, par exemple celui d'agents d'accrochage pour compositions polymères à charge minérale, d'additifs retardateurs d'arborescence sous l'action de l'eau et d'arborescence électrique dans les isolants électriques polymères, d'intermédiaires pour la préparation d'organopolysiloxanes
et d'autres usages o l'on utilise des silanes similaires.
On peut préparer les silanes selon l'invention en
faisant réagir un organotrihalogénosilane ou tétrahalogéno-
- 6 - silane sur un phénoxyalcanol dont le groupe aliphatique contient 1 à 4 atomes de carbone. A cet effet, on peut réunir les réactifs dans un solvant organique inerte tel que le toluène, le xylène ou similaire, et chauffer le mélange au reflux jusqu'à ce que le dégagement d'halogénure d'hydrogène soit terminé* On peut alors séparer le silane désiré par distillation, par exemple par distillation sous vide. Dans un mode dexécution particulièrement avantageux, on ajoute au mélange un accepteur d'halogénure d'hydrog&ne tel que la pyridine, la diméthylaniline ou similaire, pour éliminer lhalogénure
d'hydrogène, la température de réaction étant de O à 15 C.
L'halogénhydrate de pyridine ou la dimfthylaniline forme un précipité,que l'on peut éliminer par filtration à l'achèvement de la réaction. De cette manière, cn évite un reflux du mélange pendant la réaction. On effectue la récupération du silane par distillation de la fagon
décrite plus haut.
Conformément & la formule générale des silanes en question, le réactif halogénosilane est un (alkyle en C1
& C5)-halogéno silane, un (alcényle en C2 &à C4)-halogéo-
silane ou un tétrahalogénosilane. De préférence, l'halogène est le chlore. Le phénoxyalcanol répond & la formule générale: (D- + C 2a-0> a n y dans laquelle y et n ont la même signification que dans la formule du silane. Des exemples d'halogénosilanes utiles sont les tétrachlorosilanes, le méthyltrichlorosilane, le méthyltribromosilane, l'éthyltrichlorosilane, le propyltrichlorosilane, le n-butyltrichlorosilane, le
n-amyltrichlorosilane, le vinyltrichlorosilane, l'allyl-
trichlorosilane, le butényltrichlorosilane ou similaires.
Des phénoxyalcanols utiles sont le phénoxymthanol, le
2-phénoxyéthanol, le 3-phénoxypropanol-l, le 4-phénoxy-
butanol-l, le 1-méthyl-2-phénoxy6thanol, le l-méthyl-3-
966 67
- 7-
phénoxypropanol-l, le phénoxyéthoxyéthanol, le phénoxy-
diéthoxyéthanol ou similaires et leurs mélanges. Certains de ces alcools peuvent aussi être définis cornmme des éthers phényliques de l'éthylèneglycol, du triméthylèneglycol, du tétraméthylèneglycol, du propylèneglycol et du n-butyl&neglycol. Dans la préparation des silanes préférentiels, le 2-phénoxyéthanol utilisé contient souvent de petites
quantités de phénoxyéthoxyéthanol et de phénoxydiéthoxy-
éthanol, qui aboutissent à un produit contenant de petites
quantités des silanes correspondant &à ces éthoxyéthanols.
L'homme de l'art comprendra que le terme phénoxyalcanol à groupe aliphatique en C1 à C4 comprend, tel qu'il est employé ici, des phénoxyalcanols contenant de petites
quantités des homologues alcoxylés et diéthoxylés.
Les exemples suivants servent & illustrer l'invention.
On prépare le vinyl-tris-(2-phénoxyéthoxy)-silane par la réaction suivante s
OH
>( 2 4) SiC2H3+3 1 1 Dans un ballon & fond rond de 1 litre équipé d'un réfrigérant, d'un thermomètre, d'un agitateur mécanique et d'un entonnoir à robinet et protégé de l'humidité atmosphérique, on met 0,6 mole de 2phénoxyéthanol, 0,65 mole de pyridine sèche et 300 ml de toluène. On refroidit le ballon à 5 C et on ajoute goutte à goutte un mélange de 0,2 mole de vinyltrichlorosilane dans 100 ml de toluène, en maintenant toujours dans le récipient une température inférieure & 15C. Quand l'addition est terminée, on laisse le ballon prendre la température ambiante et on l'y maintient pendant
4 heures.
On filtre le précipité de chlorhydrate de pyridine -8- et on le lave au toluène. On élimine sous vide le toluène
contenant le produit, dans un évaporateur rotatif.
On distille le produit résiduel entre 254 et 256 C et à 1,07 mbar. Le rendement est de 82,64 %. On identifie la matière récupérée comme étant le vinyl-tris-(2-phénoxy-
éthoxy)-silane, par spectroscopie infrarouge.
EXEMLE 2
On prépare le méthyl-tris-(2-phénoxyéthoxy)-silane par la réaction suivante X 4 Q 2H+CH3 S&iCî+3 -> ( OC2H40) 38iCH3+3 HC Dans l'appareil décrit à l'exemple 1, on met 0,75 mole de 2-phénoxyéthanol, 0,80 mole de pyridine sèche et 400 ml de toluène sec. On refroidit le ballon à 5 C et, par un entonnoir à robinet, on ajoute lentement un mélange de
0,25 mole de méthyltrichlorosilane dans 100 ml de toluène.
On maintient la température en dessous de loeC pendant toute l'addition. On laisse alors le ballon prendre la
température ambiante et on l'y maintient pendant 3 heures.
On élimine de la solution par filtration le précipité blanc de chlorhydrate de pyridine et on élimine le toluène sous vide dans un évaporateur rotatif. On purifie le
produit par distillation entre 256 et 258 C et à 1,33 mbar.
Le rendement est de 80 %. On identifie la matière
récupérée comme étant le méthyl-tris-(2-phénoxyéthoxy)-
silane, par spectroscopie infrarouge.
EXEMPLE 3
On évalue les propriétés retardatrices d'arborescence sous l'action de l'eau et d'arborescence électrique que possèdent les silanes préparés dans les exemples 1 et 2,
dans une série d'essais accélérés.
Pour préparer les compositions d'échantillon, on broie sur un laminoir & 2 cylindres & environ 149 C pendant environ 10 minutes une qualité commerciale de
à9 6667
- 9 -
polyéthylène et une petite quantité de l'additif anti-
arborescence, de manière & obtenir une dispersion homogène.
On utilise alors le crêpe obtenu pour préparer des éprou-
vettes destinées aux essais d'arborescence électrique et d'arborescence sous l'action de l'eau, en utilisant les procédés décrits ci-après. Toutes les compositions comprennent une qualité commerciale de polyéthylène ayant un indice de fusion d'environ 0,20 à 0,35 g/10 mn et une masse volumique d'environ 0,917 g/cm et contiennent l'additif antiarborescence en quantité indiquée au Tableau I, qui donne les résultats des essais. Le témoin
ne contient pas d'additif anti-arborescence.
Afin de déterminer l'utilité et l'efficacité des compositions polymères contenant les silanes de l'invention, en ce qui concerne l'inhibition de l'arborescence nous l'action de l'eau et de l'arborescence électrique, on
évalue les compositions par des essais accélérés.
On effectue les essais d'arborescence électrique
par une méthode similaire à celle de la norme ASTM 3756.
Dans une plaque de 6,35 mm d'épaisseur moulée par compression, on découpe des bandes d'environ 25,4 mm de largeur. On usine le bloc pour obtenir une bande présentant des bords parallèles espacés de 25,4 mm. On coupe alors la bande en blocs carrés de 25,4 mm de côté. On insère une aiguille émoussée et une aiguille aiguë dans des bords parallèles opposés, & des températures élevées, de sorte que les pointes sont espacées de 3,18 mm. On effectue lentement l'insertion des aiguilles et le refroidissement de l'éprouvette pour éviter d'engendrer des contraintes thermiques ou mécaniques dans l'éprouvette. L'aiguille aigus a un diamètre d'environ 5, 08 pu au bout,tandis
que le diamètre de l'aiguille émoussée est de 50,8 pm.
On prépare huit éprouvettes de chaque composition que l'on essaie simultanément. Pour l'essai d'arborescence électrique, on excite l'aiguille aiguë à 15 kV avec une
2496-46!
- 10 -
fréquence de 60 Hz; l'aiguille émoussée est reliée à la masse. On note le temps nécessaire pour que chacune des éprouvettes se détériore par arborescence et ensuite par court-circuit. Pour caractériser l'efficacité du retardateur d'arborescence étudié, on utilise le temps nécessaire à
la détérioration de 50 % des éprouvettes.
On effectue l'essai d'arborescence sous l'action de leau par une méthode similaire à celle qui est décrite dans le brevet US 4 144 202 déjà cité. On prépare pour chaque composition un disque moulé pEr compression d'environ 150 mm de diamêtreprésertant 10 dépre3sions coniques. La géométrie du disque et les dimensions des dépressions sont pratiquement celles qui sont indiquées dans le brevet US 4 144 202 déjà cité. Sur la base du disque, on pulvérise une peinture à l'argent qui sert d'électrode de masse. On serre un tube en résine acrylique de 152 mm de longueur sur la face supérieure pour former une cellule d'essai. On verse dans la cellule environ ml de solution de chlorure de sodiem & 0,01 mol/1 et on élimine les bulles d'air retenues à la surface de l'éprouvette. On plonge alors dans l'électrolyte un anneau de fil de platine et on le relie à une source électrique fournissant 5 XV à une fréquence de 3 kHz. On
excite les éprouvettes pendant 22 heures et, au bout de.
ce temps, on les retire de la cellule d'essai et on les lave à l'eau distillée. On découpe du disque les dix dépressions et on les colore pour rendre plus visibles les arborescences dues à l'eau. On forme des sections minces avec un microtome, on les examine au microscope
(à 200 X) et on mesure la grandeur des arborescences.
Normalement, on confectionne quatre disques pour chaque éprouvette, de sorte que la grandeur moyenne des
arborescences est calculée d'après 40 mesures individuelles.
Lorsqu'on évalue différents retardateurs d'arborescence, on détermine la grandeur relative des arborescences en comparant la grandeur moyenne obtenue sur une matière isolante thermoplastique usuelle pour hautes tensions ne
contenant pas d'additifs retardateurs d'arborescence.
Toutes les parties et tous les pourcentages sont en poids sauf indication contraire. Les résultats des essais d'arborescenice électrique et d'arborescence sous l'action de l'eau sont indiqués
au Tableau I.
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- 13 -
Claims (8)
1.- Composé répondant à la formule s R-si f CnÉ2z YO n]3 dans laquelle R est un groupe alkyle en groupe alcényle en C2 à C4 ou un groupe y est un nombre entier de 1 à 5 et n un
de 1 à 4.
2.- Composé selon la revendication par le fait que R est un groupe méthyle
y vaut 1 et que a vaut 2 ou 3.
3.- Composé selon la revendication par le fait que R est un groupe vinyle,
que vaut 2 ou 3.
4.- Composé selon la revendication C1 à C5, un +0.-C.42n±O----.D) f nombre entier 1, caractérisé ou éthyle, que 1, caractérisé que y vaut 1 et 1, caractérisé par le fait que R est un groupe méthyle, que y vaut 1
et que a vaut 3.
5.- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que R est un groupe -C -, que
y vaut 1 et que n vaut 2.
6e-Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que R est un groupe vinyle, que y vaut 2 ou 3
et que _ vaut 2.
7.- Procédé de préparation de composés selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'il consiste s (a) & faire réagir ensemble un alcool répondant & la formule: H(O.-CnH2nH>)-K et un halogénosilane répondant & la formule (alkyle en C1 à C 5)-SiX3, lorsque R est un groupe alkyle en C1 à C5, à la formule (alcényle en C2 & C4)-SiC3, lorsque R est un groupe alcényle en C à C4, ou à la
2 4
formule SiX4, lorsque R est un groupe + O C H y X étant un halogène# et y étant un nombre entier de 1 & 5 et a un nombre entier de 1 & 4, en présence dmun accepteur d'halogénure d'hydrogène et d'un solvant inerte, 2496e67
- 14 -
(b) & séparer du mélange réactionnel l'accepteur d'halogénure d'hydrogène contenant de l'halogénure d'hydrogène, (c) à isoler du mélange un composeé rpondant à la formule générale indiquée plus haut. 8.- Procédé selon la revendication 7, car erisé par le fait que R est un groupe méthyle, que y reeat 1,
que n vaut 2 et que X est un atome de chlore.
9.- Procédé selon la revendication 7, caractérisé par le fait que R est un groupe vinyle, que y vaut 1 ou
2, que a vaut 2 et que X est un atome de chlore.
10.- Procédé selon l'une des revendications 7 à 9,
caractérisé par le fait que l'accepteur d'halog6nure d'hydrogène est la pyridine ou la dim.thylaiilineo
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