FR2493362A1 - Diester cycloaliphatique, composition contenant ce diester et destinee au traitement d'appretage de textiles synthetiques, et textiles obtenus - Google Patents

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Abstract

DIESTER CYCLOALIPHATIQUE, COMPOSITION CONTENANT CE DIESTER ET DESTINEE AU TRAITEMENT D'APPRETAGE DE TEXTILES SYNTHETIQUES ET TEXTILES OBTENUS. EN COMBINAISON AVEC UN ESTER AROMATIQUE A POINT ELEVE D'EBULLITION, UN DIESTER CYCLOALIPHATIQUE: (CF DESSIN DANS BOPI) R: ALKYLE LINEAIRE OU RAMIFIE AYANT 4 A 20 CARBONES, POLYOXYALKYLENE HO(CHCH0)CHCH-, HO(CHO)CH-, HO(CHCHO)(CHO)CH- OU HO(CHO)(CH0)CH- EVENTUELLEMENT PHOSPHATE; N: 2 A 22; (PQ)N PEUT SERVIR DANS DES COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DE FIBRES ET DE TEXTILES. LES DIESTERS CYCLOALIPHATIQUES DANS LESQUELS R EST ARCOO(CHCHO)CHCH-, ARCOO(CHO)CH, ARCOO(CHO)(CHO)CH- OU ARCOO(CHO)(CHO)CH-, ET AR: ARYLE MONOCYCLIQUE SUBSTITUE OU NON, PEUVENT CONSTITUER LE SEUL ADDITIF DE TRAITEMENT.

Description

La présente invention concerne une combinaison de diesters
cycloaliphatiques et d'esters aromatiques à point d'ébullition élevé, ainsi que leur utilisation dans
des compositions de traitement de fibres et de textiles.
L'invention concerne également un procédé de traitement de
fibres et de textiles,-notamment synthétiques, pour faci-
liter le filage, le bobinage, la texturisation et/ou la teinture. Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NI 3 925 589 a proposé d'utiliser des émulsions d'esters provenant de polyoxyalkylène-glycols, dont le poids moléculaire se situe entre 300 et 4000 et d'un mélange de diacides, formé d'un
dimère d'acide ayant 32 à 54 atomes de carbone et d'un dia-
cide à courte chaîne de 2 à 12 atomes de carbone, pour
lubrifier des fibres de polyamide.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 3 694 257 a proposé d'utiliser des polyesters, préparés par réaction de polyols avec un di- ou tri-acide, comme adjuvant pour
assouplir des étoffes de matière textile.
2J Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 3 329 633
a proposé d'améliorer la lubrification de fibres de poly-
hexaméthylène adipamide par l'addition au polymère, pendant l'étape de sa polymérisation finale, de 0,1 à 5,0 % en poids
d'un dimère de l'acide oléique.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 4 135 878 a décrit l'incorporation d'une proportion, de 10 % en poids au maximum, d'un dimère d'acide dans une composition d'émulsifiant et de solvant pour le nettoyage, servant
à traiter des matières textiles dans des conditions alca-
lines.
La préparation de produits d'addition de l'acide octadécadiénoique conjugué et d'acides insaturés et/ou
leur hydrogénation ont été décrites par Teeter et collabo-
rateurs, J. Org. Chem., volume 22 (1957) aux pages 512-514, et dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique NI 3 899 476
et NO 3 981 682.
La préparation d'esters à partir du produit
d'addition de diacide en C2î a été citée par Ward et col-
laborateurs, J. Amer. Oil Chemists' Soc., volume 57 (1975) aux pages 219224. Il y est affirmé que des esters éthoxylés, contenant 4 à 119 motifs oxyde d'éthylène, sont des agents particulièrement efficaces de dispersion d'un savon de chaux.Les esters alkyliques sont déclarés être particulièrement utiles dans des compositions lubrifiantes, destinées
notamment à la lubrification des textiles et dans des plas-
tifiants pour le chlorure de polyvinyle (PVC).
L'utilisation d'esters aromatiques inférieurs pour traiter les textiles, notamment comme adjuvants de teinture, est bien connue et est décrite par exemple dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique NO 2 880 050, N0 2 881 045, N0 3 036 876, Nu 3 124 412, NI 3 929 407 et NO 3 932 128. Parmi les documents décrivant l'utilisation d'esters phtaliques dans des procédés de teinture, on peut citer les brevets des Etats-Unis d'Amérique NO 2 833 613, NO 2 934 397, NO 2 982 597, Nu 3 667 899, NI 3 973 907 et
Nu 4 032 291.
Des esters phtaliques ont servi de constituants
de compositions de lubrification de textiles, comme dé-
crit par exemple dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique
ND 2 212 369, NO 2 241 246, N0 2 882 231 et NO 3 853 607.
L'utilisation de benzoates d'hydroxyalkyles ou d'alcoxyalkyles comme adjuvants de teinture ou fixateurs est décrite dans les brevets des EtatsUnis d'Amérique
Nu 3 532 454, NO 3 950 419 et NI 3 917 447.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique NO 3 824 125
a proposé d'utiliser des trimellitates de trialkyles supé-
rieurs comme constituants d'une composition destinée à déta-
cher la saleté.
La présente invention vise notamment à proposer une nouvelle combinaison d'esters cycloaliphatiques et
d'esters aromatiques à point d'ébullition élevé qui, lors-
qu'on l'utilise comme ingrédient pour des agents de traite-
ment de textiles, notamment des fibres de polyester, élimi-
ne une ou plusieurs étapes de traitement qui seraient, sinon, classiques, sans nuire aux propriétés finales de la fibre
ainsi traitée.
Dans un aspect de la présente invention, on combine des diesters cycloaliphatiques de formule I: A n-C6H13 (CH2)7COOR I
COOR
/dans laquelle A représente -CH2-CH2- et R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué,
comportant 4 à 20 atomes de carbone, un groupe polyoxy-
alkylène de formule HO(CxHy O) CxHy- ou un groupe polyoxy-
alkylène phosphaté de formule:
(HO)2P-O(C H 0) C H
2 x y n xy
ou un sel dérivé de ce groupe et dans lequel (CxHyO)n re-
présente (CH2CH20)n, (C3H60)n ou (CH2CH20) (C3H60)q, et
n vaut 2 à 22/ avec un ester aromatique à point d'ébulli-
tion élevé, de formule ArCOO- l-OOCAr ou ArCOOR2 /o Ar est un groupe aryle monocyclique substitué ou non substitué; R1 est un groupe alkylène ayant jusqu'à 8 atomes de carbone au maximum ou un groupe polyoxyalkylène de formule -CrH2r (0-CrH2r)s, dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s vaut r 2r r Lr s_ jusqu'à 15; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 30 atomes de carbone7 pour obtenir une base pour une composition de traitement de fibres et textiles à usages multiples.
Dans un autre aspect, la présente invention con-
cerne de nouveaux diesters cycloaliphatiques de formule II, qui est la formule I dans laquelle R représente Ar'COO(CH2CH20)nCH2CH2-, ArCOO(C3 6 0)nC3H6-, Ar'COO(C2H40)p (C3H60) C IH 6- ou Ar'COO(C3H60)p(C2H40)qC2H4-; Ar' représente un groupe aryle monocyclique substitué ou non substitué, et n, p et q sont
comme décrit ci-dessus.
La présente invention concerne en outre une fibre synthétique ou une étoffe revêtue d'un agent de traitement
contenant l'une des compositions ci-dessus.
La présente invention concerne de plus, lors de la transformation de fibres synthétiques en des pièces et lors de leur teinture subséquente, le perfectionnement
selon lequel on utilise une composition de la présente in-
vention comme seul agent de traitement des fibres.
La présente invention concerne également un pro-
cédé pour fabriquer une étoffe ou un objet à partir d'une fibre ou étoffe synthétique, selon lequel on revêt la fibre ou l'étoffe de 1 à 2 'O en poids d'un lubrifiant pour
tricotage ou tissage (ou ensimage) comprenant 5 à 15 par-
ties en poids d'un diester cycloaliphatique de formule I, à 50 parties en poids d'un ester aromatique à point élevé d'ébullition, 5 à 15 parties en poids d'un agent
d'égalisation de teinte et 10 à 30 parties en poids d'émul-
sifiants, d'agents de dispersion et/ou d'agents anti-statiques; on tricote ou tisse la fibre pour obtenir une étoffe ou un tricot ou un tissu et l'on teint l'étoffe, le tricot ou le tissu ou objet tissé. Lorsqu'on utilise des diesters cycloaliphatiques de formule II, ils représentent de 5 à
% du poids de la composition de traitement.
La présente invention concerne en outre un pro-
cédé pour traiter une fibre synthétique et selon lequel on applique à la fibre, jusqu'à une montée ou absorption de 0,4 à 0,75 'O en poids, un apprêt comprenant (1) un diester cycloaliphatique, (2) un diester aromatique à point d'ébullition élevé et (3) un agent d'égalisation de teinte; on texture la fibre synthétique, ainsi revêtue,
à 1800-2300C; on tisse ou tricote la fibre texturée ré-
sultante pour obtenir une étoffe ou bien on tricote la
fibre texturée pour obtenir un tricot, et l'on teint l'étof-
fe ou le tricot.
Dans un autre aspect, la présente invention
concerne un procédé pour diminuer les caractéristiques ré-
sultant de la conduite du traitement thermique, et le degré
de cristallinité d'une fibre synthétique, abaisser la tempé-
rature à laquelle la fibre peut être texturisée et diminuer
la température à laquelle la fibre absorbe du colorant.
Selon ce procédé, on applique à la fibre, jusqu'à une absorp-
tion de 0,4-0,75 'O en poids, une composition comprenant
un diester cycloaliphatique de formule I et un ester aroma-
tique à point élevé d'ébullition, le rapport entre le diester cycloaliphatique et l'ester aromatique à point élevé d'ébullition se situant entre 0,1:1 et 10:1, et la combinaison du diester cycloaliphatique et de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition constituant de 10 à 90 % du poids de la composition, et l'on texture à 180- 230 C la fibre ainsi revêtue. En outre, la composition ci-dessus peut contenir un agent d'égalisation de teinte,
de formule R3COOR4. Les diesLers cycloaliphatiques de for-
mule Il représentent 10 à 90 % du poids de la composition.
Des exemples nullement limitatifs de l'inven-
tion seront décrits plus en détail en regard des dessins
annexés sur lesquels les figures 1 à 4 montrent des repré-
sentations de photomicrographies d'un fil de polyester
traité par la composition de l'exemple 15 et par une com-
position d'apprêt ou d'ensimage classique.
Le diacide utilisé pour fabriquer les composi-
tions de la présente invention est un produit d'addition
selon Diels-Alder de l'acide acrylique et de l'acide lino-
léique, et il peut être préparé comme décrit dans le bre-
vet des Etats-Unis d'Amérique N 3 753 968. Le diacide répond à la formule: n-C6H13A (CH2)7-COOH
COOH
et il est donc un mélange des acides (5 et 6)-carboxy-4-
hexyl-2-cyclohexène-l-octanoiques. Le diacide est disponi-
ble à l'échelle commerciale, sous la désignation "Diacid
1500", chez Westvaco.
Le diacide peut être estérifié à l'aide d'al-
cools en utilisant, par exemple, des catalyseurs acides
comme l'acide p-toluène-sulfonique, l'acide méthane-
sulfonique ou l'acide sulfurique. Pendant l'estérifica-
tion, le mélange réactionnel est de préférence traité aus-
si par un agent de décoloration, par exemple du carbone
ou de l'argile.
Après l'estérification, le diacide est réduit en un composé dans lequel A représente -CH2CH2-. On peut utiliser un catalyseur à base de nickel, comme du nickel de Raney, du nickel sur du kieselguhr ou du nickel sur de l'alumine. La quantité nécessaire varie jusqu'à 5 à 10 %
du poids de l'ester.
On effectue après estérification une hydrogéna-
tion pour empêcher le nickel de former des complexes avec
l'acide libre. D'autres catalyseurs, par exemple du plati-
ne ou du rhodium, évitent ce problème, mais leur coût est prohibitif. Le catalyseur peut être enlevé par filtration dans un filtre-presse. Le produit est constitué par le
filtrat résultant.
On prépare des diesters polyoxyalkyléniques en
faisant réagir le diacide, en présence d'un catalyseur al-
calin, avec de l'oxyde d'éthylène ou de l'oxyde de propylène.
La réaction se produira sur les deux sites ou groupes aci-
des et on laisse l'addition de l'oxyde d'éthylène se pour-
suivre jusqu'à ce que le produit devienne au moins disper-
sable ou, de préférence, soluble dans l'eau. Cela va'cor-
respondre à l'addition de 5 à 25 motifs, au total, d'oxyde d'éthylène. Le produit obtenu à l'aide d'oxyde d'éthylène a, avant hydrogénation, une structure représentée par la formule: CH3-(CH2)5 (CH2)7CH-(OCH2CH2)x -OH HO-(CH2CH20)y oc x + y = 5 - 25 On obtient facilement le produit phosphorylé par réaction
avec le pentoxyde de phosphore (ou anhydride phosphorique).
On peut obtenir le diester saturé par hydrogénation cataly-
sée par du nickel.
Dans le cas du dérivé phosphorylé, l'hydrogéna-
tion doit précéder la phosphorylation. On peut transformer les dérivés phosphorylés en leurs sels par réaction avec un hydroxyde de métal. On préfère les sels de sodium et
de potassium.
On obtient les composés de formule II en traitant
des intermédiaires polyoxyalkyléniques avec un acide aroma-
tique, par exemple l'acide benzolque, toluique ou melliti-
que, habituellement en présence d'un catalyseur acide. Une
hydrogénation de la double liaison du noyau cycloaliphati-
que peut être effectuée avant ou après estérification avec
l'acide aromatique.
Il va de soi que les diesters utilisés dans les compositions de la présente invention ont des propriétés qui peuvent un peu varier. Cependant, on peut effectuer la corrélation générale suivante entre la structure et les propriétés de diesters représentatifs préférés (sous forme hydrogénée): O10 ester dilaurylique liquide, bonne stabilité à la chaleur, bon lubrifiant ester de di(2-éthylhexyle) liquide, bonne stabilité à la chaleur, bon lubrifiant ester distéarylique solide, bonne stabilité à la chaleur, bon lubrifiant bis-ester éthoxylé solide, stable à chaud, (15 moles d'oxyde d'éthylène) cohésif bis-ester (phosphaté, éthoxylé) solide, stable à chaud, (15 moles d'oxyde d'éthylène) cohésif, anti-statique Des exemples représentatifs d'un groupe alkyle substitué R pouvant figurer dans les produits de la présente invention sont des groupes butoxybutyle, 10-hydroxystéaryle, 0l-hydroxydécyle, 10halogénostéaryles,W-alcanoyloxyalkyles, etc. Des diesters que l'on préfère utiliser selon
les principes de l'invention sont ceux dans lesquels A re-
présente -CH2CH2-, et (a) R est un groupe alkyle inéaire ou ramifié ayant 4 à 20 atomes de carbone; (b) R est un groupe 2-éthylhexyle, lauryle ou stéaryle; (c) R représente un groupe HO(CH2CH20)nCH2CH2-; (d) R représente un groupe HO(C3H60)nC3H6-, (e) R représente un groupe H0(C2H40) p(C3 H60)q C3H6-, (f) R représente un groupe (HO)2PO(CH2CH20)nCH2CH2- ou un de ses sels; (g) R représente un groupe C6H5CO(C2H40)nC2H4-; (h) R représente un groupe CH3C6H4CO(C2H40)nC2H4-; (i) R représente un groupe C6H5C0(C3H60)nC3H6-, et
(j) R représente un groupe CH3C6H4CO(C3H60)nC3H6-.
On comprendra que les compositions pour le trai-
tement des textiles peuvent contenir plus d'un diester,
par exemple un mélange d'esters bis(alkyliques) ou un mélan-
ge contenant un mélange bis(alkylique.) en combinaison avec
un bis-ester polyoxyalkylénique ou un bis-ester (polyoxyal-
kylénique phosphaté) d'un sel correspondant.
On peut utiliser des esters, appartenant aux types décrits dans les brevets précités des Etats-Unis d'Amérique NO 3 694 257, N 3 925 589 ou NO 4 135 878, au lieu des diesters cycloaliphatiques de formule I ou pour remplacer une partie des diesters de formule I ou pour remplacer
jusqu'à 45 % en poids des diesters de formule II. On pour-
ra avantageusement, dans ce but, se référer aux descrip-
tions de ces derniers brevets.
L'expression "ester aromatique à point élevé d'ébullition", telle qu'elle est utilisée ici, désigne un ester de formule ArCOO-Rl-OOCar ou ArCOOR2, dans lesquelles Ar est un groupe aryle monocyclique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone au maximum; R1 est un groupe alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou polyoxyalkylène de formule -CrH2r(0-CrH2r)s, dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s jusqu'à r 2r r 2r s ; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle, substitué ou
non substitué, comportant 8 à 30 atomes de carbone.
Donc, les esters aromatiques utilisés dans la pratique de la présente invention comprennent, sans que cette liste soit limitative, des esters des acides benzoiques,
toluiques, diméthylbenzoiques, triméthylbenzoiques, butyl-
benzoiques et analogues.
Dans le cas des diesters aromatiques, le groupe
alkylène (R1)peut être un groupe éthylène, propylène, hexy-
lène, 2,2-diméthyl-triméthylène, butylène, heptaméthylène
ou octylène, ce qui comprend leurs divers isomères.
L'expression "diester polyoxyalkylénique" en-
globe les diesters dérivés d'un polyéthylène-glycol ou d'un polypropylèneglycol. Dans le cas des esters monoaromatiques, le groupe alkyle peut être un groupe octyle, nonyle, décyle, dodécyle, tridécyle, hexadécyle, stéaryle, et un groupe alcényle peut être n'importe quel groupe correspondant comportant une
mono-insaturation, comme par exemple un groupe oléyle.
Des diesters aromatiques préférés sont ceux dans lesquels: (a) Ar est un groupe phényle, (b) Ar est un groupe tolyle, (c) R1 est un groupe éthylène ou propylèrne, le diester correspondant par ailleurs au cas (a) et/ou (b),
(d) R1 est un groupe ou motif éthylèneoxy-
éthylène ou propylèneoxypropylène, le diester correspondant au cas (a) et/ou (b), (e) R1 est un groupe polyoxypropylène dont le poids moléculaire se situe entre 200 et 500, le diester correspondant au cas (a) et/ou (b), et (f) R2 est un groupe décyle, dodécyle, hexadécyle, tridécyle, octadécyle ou oléyle, et le diester correspond
au cas (a) et/ou (b).
Des équivalents envisagés pour les esters aroma-
tiques à point d'ébullition élevé décrits ei-dessus compren-
nent des esters de l'alcool benzylique et d'acides aromati-
ques substitués ou non substitués comportant au moins 6 atomes de carbone, ou d'acides aliphatiques substitués ou non substitués ayant au moins 8 atomes de carbone, ce qui comprend, sans que cette liste soit limitative, le laurate de benzyle, le pélargonate de benzyle, l'octoate de benzyle, le palmitate de benzyle, le stéarate de benzyle, l'oléate de benzyle, l'hydroxystéarate de benzyle.ou le benzoate de benzyle. I1 va de soi que l'on peut aussi utiliser des
esters d'alcools benzyliques substitués.
I1 a été trouvé que des esters aromatiques sor-
tant du cadre de la définition ci-dessus, plus particulière-
ment les benzoates de méthyle, d'éthyle, de propyle, de
butyle, de pentyle et d'hexyle, manquent de stabilité ther-
mique et n'ont pas les caractéristiques de faible odeur et de bon pouvoir lubrifiant nécessaires pour les diverses
fonctions remplies par les compositions de la présente in-
vention. De l'huile de ricin éthoxylée, utilisée dans les compositions, va contenir 15 à 100 motifs oxyéthylène, de préférence 40 à 85 motifs. Les dérivés hydrogénés de l'huile de ricin vont contenir 5 à 200 et de préférence 20 à 30 motifs oxyéthylène. Ces matières peuvent être achetées chez
ICI America et Whitestone Chemical.
Les alkylphénols éthoxylés que l'on utilise dans
les compositions de la présente invention vont contenir jus-
qu'à un maximum de 12 atomes de carbone dans le groupe
alkyle et de 1 à 25 motifs dérivant de l'oxyde d'éthylène.
Des exemples préférés sont constitués par du nonylphénol
éthoxylé comportant 10 à 15 motifs dérivés de l'oxyde d'éthy-
lène. Les alcanols éthoxylés comprennent ceux provenant d'alcanols comportant 12 à 15 atomes de carbone ou de leurs inélanges,ou d'alcools secondaires ayant 11 à 15 atomes de carbone ou de leurs mélanges et contenant 6 à 15 motifs
dérivés de l'oxyde d'éthylène.
Les alcanols ou phénols éthoxylés et phosphatés
que l'on utilise dans les compositions de l'invention com-
portent généralement un nombre de motifs dérivés de l'oxyde
d'éthylène inférieur à celui des composés non phosphatés.
Des exemples non limitatifs des matières utilisables sont
les sels de potassium d'un phosphate de POE (10)-nonyl-
phénol, un phosphate d'alcool POE (3,5)-laurylique, un
phosphate d'alcool POE (7)-laurylique, un phosphate d'al-
cool POE (9)-laurylique, un phosphate d'alcool POE (6)-
décylique et un phosphate d'alcool POE (9)-décylique, o POE désigne des motifs oxyéthylène (ou dérivant de l'oxyde d'éthylène) et le nombre entre parenthèses indique le nombre moyen de motifs par molécule. Il va de soi que la formule donnée pour les dérivés phosphatés et éthoxylés
comprend divers produits, notamment des mono- et des di-
esters phosphatés, que l'on obtient par réaction entre
les diacides éthoxylés et P205.
Dans de nombreux cas, la composition de la pré-
sente invention peut être laissée sur la fibre pendant la
teinture et elle jouera alors le rôle d'adjuvant de tein-
ture. Dans ce dernier cas, on y incorporera 10 à 25 % en poids d'un agent d'égalisation de la teinte. L'expression 1l "agent d'égalisation de la teinte", telle qu'on l'utilise ici, désigne un agent de formule R3COOR4, dans laquelle R4 est un radical alkylphénol éthoxylé de formule: C H
CaH2a+l1-\. \ O(CH2CH204bCH2CH2-
(o a vaut O à 12 et b vai l 1 à 24) ou un radical alcanol éthoxylé de formule:
CH3(CH2)c-O-0(CH2CH20)d-CH2CH2-
(o c vaut 7 à 12 et d vaut 1 à 24), et R3 est un groupe alkyle ou alcényle, linéaire ou ramifié ayant 1 à 21 atomes
de carbone ou un groupe phényle ou tolyle.
Donc, des exemples d'agents d'égalisation de teinte comprennent des esters qui sont des laurates, myristates, palmitates,oléates, stéarates, isostéarates, benzoates, toluates et des dérivés d'acides d'huile de noix de coco, de nonylphénol, octylphénol, dodécylphénol, n-décanol, ndodécanol, n-tétradécanol ou n-hexadécanol
éthoxylés. Le degré d'éthoxylation correspond à la pré-
sence de 1 à 25 motifs oxyde d'éthylène par groupe alkyl-
phénol ou alcanol, de préférence 6 à 15 motifs dérivés de
l'oxyde d'éthylène.
Des agents préférés d'égalisation de teinte sont ceux dans lesquels: (a) R3 comporte 11 à 17 atomes de carbone, ou l'agent est formé par un mélange de tels composés, (b) R3 représente un groupe n-C17H33; (c) R3 représente un groupe n-C17 1-135 (d) R3 représente un groupe iso-C17H35; (e) R3 est un groupe phényle; (f) R3 représente un groupe n-CllH23; (g) a vaut 9, notamment dans chacun des cas (a) à (f); (h) c vaut 11 à 14, notamment dans chacun des cas (a) à (f), ou bien l'agent comprend un mélange de tels composés; (i) b vaut environ 9,5, notamment dans chacun des cas (a) à (f); (j) d vaut 6 à 10, notamment dans chacun des cas (a) à (f.); (k) b vaut 6 à 15, notamment dans chacun des cas (a) à (f) et/ou (1) a vaut 9, b vaut 8 à 10 et R3 représente un groupe n-C ilH23 Les compositions conviennent particulièrement
bien pour traiter des fibres synthétiques comme du poly-
ester, du polyamide et des polyacryliques. Le polyester peut être du polyester filé ou texturé ou il peut s'agir d'un filament ou d'un fil de chaîne qui peut être tissé, tricoté, tufté, aiguilleté ou non tissé. Le polyester
peut être un téréphtalate de polyalkylène, comme du téré-
phtalate de polyéthylène, ou un polyester obtenu à partir de cyclohexanediméthanol. Le polyamide peut appartenir à l'un des types 6; 6,6 ou 6,10. L'acrylique peut être un acrylique linéaire (acrylonitrile) ou modacrylique (modifié par du chlorure de vinyle ou du chlorure de vinylidène). Les compositions conviennent également pour une application à des mélanges des fibres ci-dessus les unes avec les autres et avec des étoffes cellulosiques
(coton, rayonne, etc.) ou avec de la laine.
Les compositions peuvent être appliquées à l'une
quelconque des diverses étapes de traitement des fibres.
Voici des exemples d'application sur de la fibre de poly-
ester: A) Application comme apprêt ou ensimage La composition est appliquée au fil à partir d'une émulsion à 10-20 % pour obtenir sur le fil un taux
d'apprêt de 0,25 à 10 %. Le fil traité peut être transfor-
mé en des bobines pouvant être utilisées dans des machines
de texturisation à grande vitesse.
Les compositions servant d'apprêt auront de
préférence une composition se situant dans les gammes ci-
après Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule I 20 à 40 Ester aromatique à point élevé d'ébullition 20 à 40 Agent d'égalisation de teinte 10 à 20
Emulsifiants, agents de disper-
sion et/ou agents anti-statiques 20 à 30 Encore mieux, les compositiorns vont contenir 25 à 35 parties en poids du diester cycloaliphatique et à 35 parties en poids de l'ester aromatique à point
élevé diébullition.
Les compositions d'apprêt contiendront de pré-
férence un diester cycloaliphatique dans lequel R est un
groupe alkyle ayant 4 à 20 atomes de carbone et ayant en-
core mieux 6 à 12 atomes de carbone.
L'ester aromatique à point élevé d'ébullition sera de préférence un glycol, et l'on préfère encore mieux
des diesters dérivés de l'éthylène-glycol, du propylène-
glycol ou du butylène-glycol et de l'acide benzoïque ou toluique.
* L'agent d'égalisation de teinte est de pré-
férence un ester de nonylphénol éventuellement éthoxylé.
Les émulsifiants, etc., comprendront de préfé-
rence de l'huile de ricin éthoxylée, de l'huile de ricin hydrogénée et éthoxylée et de l'alkylphénol éthoxylé et phosphaté, selon des rapports pondéraux compris entre 1:2:2
et 1:3:3.
Une composition d'apprêt que l'on préfère tout particulièrement va consister essentiellement en: Parties en poids Ester cycloaliphatique de bis(2-éthylhexyle) 25 à 35 Dibenzoate de propylène-glycol 25 à 35 Laurate de nonylphénol éthoxylé 10 à 20 Huile de ricin éthoxylée 4 à 6 Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée 8 à 12 Phosphate de nonylphénol éthoxylé, sel de potassium 8 à 12 Les compositions d'apprêt peuvent être diluées
avec de l'eau pour former une émulsion ou dispersion sta-
ble en vue de l'application. L'apprêt est de préférence appliqué de manière à obtenir une absorption de 0,4 à
0,75 % en poids.
Un polyester représentatif traité par la compo-
sition d'apprêt de la présente invention, jusqu'à absorp-
tion de 0,5 à 0,6 % de cette composition, présente des caractéristiques d'analyse thermo-mécanique et de conduite du traitement thermique inférieures à celles d'un fil traité par un apprêt classique. Des fils ainsi traités
peuvent donc être texturisés à de plus faibles tempéra-
tures que cela n'était possible auparavant et ils peuvent
être teints à de plus faibles températures que celles an-
térieurement appliquées. En outre, l'apprêt ne fume pas pendant la texturisation à 200-2400C. Dans le cas des filés, l'apprêt amplifie les propriétés cohésives du fil et assure les caractéristiques voulues de lubrification pendant l'épluchage, le cardage, l'étirage, la formation
de mèches et la filature.
Il est recommandé de ne pas utiliser de lubri-
fiants classiques après application des compositions d'ap-
prêt ou d'ensimage de la présente invention, afin d'évi-
ter une altération des apprêts. On obtient le maximum d'avantages en utilisant exclusivement les compositions
de l'invention jusqu'à la transformation du fil ainsi trai-
té en des pièces et jusqu'à leur teinture.
Les pourcentages des constituants des compositions d'apprêt ou d'ensimage réalisées à l'aide des diesters cycloaliphatiques de formule II se situeront de préférence entre les limites suivantes: Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule II 40 à 80 Agent d'égalisation de teinte 5 à 25 Emulsifiants, agents de dispersion et/ou agents antistatiques 20 à 30 Encore mieux, les compositions d'apprêt vont
contenir 50 à 70 parties en poids d'un diester cycloali-
phatique de formule II et 10 à 25 parties en poids d'un
agent d'égalisation de teinte. B) Application au tricotage On applique la composition comme lubrifiant
pour le tricotage et on la laisse sur le fil pendant le traitement subséquent de celui-ci. C'est-à-dire qu'il n'est pas nécessaire d'éliminer par débouillissage le
lubrifiant comme dans le cas des lubrifiants classiques.
La possibilité d'omettre une étape opératoire antérieure-
ment requise constitue un avantage important de l'utilisa-
tion des enseignements de la présente invention. Pendant le tissage ou le tricotage, on atteint des températures élevées en raison du frottement et des vitesses, mais les lubrifiants selon l'invention restent capables d'assurer leur rôle et ne forment pas de gomme ni ne s'accumulent sur l'équipement. A l'étape de la teinture, le lubrifiant/ adjuvant de teinture ne se décompose pas pendant le cycle
de teinture (121-1321C) et/ou ne fume pas pendant le sé-
chage et le thermofixage de la fibre. L'élimination de la fumée bleue trouble pendant le séchage et le thermofixage est importante en raison des réglementations
de plus en plus strictes contre la pollution de l'air.
Les compositions lubrifiantes de la présente invention auront de préférence les teneurs suivantes Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule I 10 à 30 Ester aromatique à point élevé d'ébullition 25 à 60 Agent d'égalisation de teinte 10 à 30 Emulsifiants, etc. 10 à 30 Encore mieux, la composition va contenir 15 3n à 30 parties en poids du diester cycloaliphatique, 25 à parties en poids de l'ester aromatique à point élevé
d'ébullition et 15 à 25 parties en poids de l'agent d'éga-
lisation de teinte.
Le diester cycloaliphatique et l'agent d'égali-
sation de teinte que l'on préfère sont les mêmes que pour les compositions d'apprêt ou d'ensimage. Cependant, l'ester aromatique à point élevé d'ébullition est de préférence un dibenzoate ou ditoluate de di- ou tri-éthylène-glycol
ou de di- ou tri-propylène-glycol.
Les émulsifiants et agents anti-statiques clas-
siques sont de préférence des alkylphénols éthoxylés et les
esters phosphoriques correspondants, encore mieux du nonyl-
phénol éthoxylé.
D'autres matières présentes dans la composition
lubrifiante peuvent comprendre jusqu'à 0,5 %O en poids au maxi-
mum d'un anti-oxygène, comme de l'hydroxytoluène butylé, jusqu'à 5,0 % en poids au maximum d'une alcanolamine comme
la triéthanolamine, et jusqu'à 5,0 % en poids d'eau.
Une composition lubrifiante que l'on préfère tout particulièrement comprend: Parties en poids
Ester cycloaliphatique de bis-
(2-éthylhexyle) 25 à 35 Dibenzoate de dipropylène-glycol 25 à 45 Laurate de nonylphénol éthoxylé 15 à 25 Nonylphénol éthoxylé 5 à 15 Hydroxytoluène butylé 0,05 à 0,2 Phosphate de nonylphénol éthoxylé 5 à 10 Triéthanolamine 1 à 5 Eau I à 2 Pour un comportement satisfaisant, l'absorption, exprimée en pourcentage minimal de matières extractibles doit être au minimum, lorsque l'étoffe ou fibre traitée est introduite dans la machine de teinture: Pourcentaqe minimum extractible Diester cycloaliphatique de formule I 0,075 Ester aromatique à point élevé d'ébullition 0,075 Agent d'égalisation de teinte 0,050 Les proportions de fixation par addition vont varier selon l'endroit,au cours de l'ensemble des opérations de traitement des fibres o le lubrifiant est appliqué, mais ces proportions vont se situer entre environ 0,25 et environ ,0 5 du poids de la fibre. Pendant le tricotage, la propor-
tion de composition ajoutée par fixation se situe de préfé-
rence entre 0,5 et 1,5 'O en poids.
Lors de la formulation, à l'aide de diesters aliphatiques de formule II, de lubrifiants pour le tricotage, la composition préférée sera: Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule II 10 à 60 Agent d'égalisation de teinte 10 à 30 Emulsifiants, agents de dispersion et/ou agents anti-statiques 10 à 60 Encore mieux, les compositions lubrifiantes vont contenir 20 à 40 parties en poids du diester de formule II et 15 à 25 parties en poids de l'agent d'égalisation de teinte.
Pour obtenir le meilleur comportement, l'absorp-
tion, exprimée en pourcentage minimum de matières extractibles doit être, lorsque la fibre ou étoffe traitée est introduite dans la machine de teinture: Pourcentage minimal de matières extractibles Diester cycloaliphatique de formule II 0,45 Agent d'égalisation de teinte 0,05
Les proportions de composition fixée seront gé-
néralement ajustées comme pour le lubrifiant contenant le diester de formule I. Un autre type de lubrifiant pour tricotage, préparé selon l'invention, aura la composition suivante: Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule I 5 à 15 Ester aromatique à point élevé d'ébullition 30 à 50 Agent d'égalisation de teinte 5 à 15 Emulsifiants, etc. 10 à 20 - Copolymère d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène 10 à 30
Les lubrifiants pour tricotage peuvent égale-
ment contenir jusqu'à 0,25 t en poids d'un anti-oxygène et
jusqu'à 5 % en poids d'une alcanolamine, par exemple la di-
butyléthanolamine. On préfère que les lubrifiants pour tricotage
contiennent un diester cycloaliphatique dans lequel R repré-
sente un groupe alkyle ayant 4 à 20 atomes de carbone et
ayant encore mieux 6 à 12 atomes de carbone.
L'ester aromatique préféré à point élevé d'ébul-
lition sera un benzoate ou ditoluate d'éthylène-glycol ou de propylèneglycol. Le dibenzoate de propylène-glycol est
particulièrement préféré.
L'agent d'égalisation de teinte que l'on utili-
se dans la composition de lubrifiant pour tricotage est de préférence un ester d'un alcanol éthoxylé, encore mieux le décanoate, le laurate, le myristate ou le palmitate des alcools
décylique, laurylique, myristylique ou hexadécylique éthoxylés.
Les alcanols éthoxylés et les phosphates cor-
respondants constituent les émulsifiants préférés présents
dans le lubrifiant pour tricotage.
On préfère utiliser un copolymère d'oxyde d'éthy-
lène et d'oxyde de propylène dont le poids moléculaire se
situe entre 2000 et 5000.
Voici un lubrifiant pour tricotage que l'on pré-
fère tout particulièrement: Parties en poids
Ester de bis(2-éthylhexyle) cyclo-
aliphatique 8 à 12 Dibenzoate de propylène-glycol 35 à 45 Laurate de lauryle éthoxylé 8 à 12 Alcool laurylique éthoxylé 8 à 12 Hydroxytoluène butylé 0,5 à 2 Copolymère de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène 20 à 25 Phosphate d'alcool laurylique éthoxylé 3 à 6 Dibutyléthanoiamine 1 à 3 On applique le lubrifiant par application de
gouttes ou d'un brouillard sur les aiguilles jusqu'à une absorp-
- tion de 1 à 2 % sur le fil. La composition ainsi appliquée assure une lubrifiation fibres-métal et métal-métal à des températures de 38 -66 C. La composition ne se décompose pas
ou ne forme pas de gomme sur la machine à tricoter.
Si on les laisse sur l'étoffe ou le fil pendant
la teinture, les lubrifiants ci-dessus favorisent une absorp-
tion uniforme de teinture. En fait, leur présence contribue
à l'épuisement du colorant entre 115,5 et 1320C. Les lubri-
fiant ne provoquent pas un moussage excessif et ils n'in-
fluent pas sur les propriétés de solidité de l'étoffe teinte.
Le lubrifiant contenant un diester de formule Il va contenir 20 à 50 parties en poids de cette matière. Les
autres proportions d'ingrédients seront comme indiqué ci-
dessus.
L'utilisation de ces compositions diminue essen-
tiellement ou élimine l'odeur et la fumée des véhicules à
l'intérieur et à l'extérieur des installations de traitement.
En plus de la diminution de la pollution de l'air, on ré-
duit la pollution de l'eau en utilisant les compositions lu-
brifiantes de la présente invention. En général, il ne devient plus nécessaire de surtaxer les installations en raison d'une demande biologique en oxygène ou d'une demande chimique
en oxygène élevées ou par suite de la présence d'huile sépa-
rable dans les rejets.
C) Application comme huile pour bobinage ou
formation de cônes.
Lorsqu'elles sont destinées à servir d'huile pour bobinage, prévues pour une application après texturisation ou pendant bobinage du fil, les compositions de la présente invention vont également contenir une proportion majeure, jusqu'à 70 % en poids, de copolymères de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène dont le poids moléculaire se situe entre 2000 et 5000. Des exemples d'une matière appropriée sont "Ucon LB" et "Ucon HB" (Union Carbide Corp.), les
"Pluronics" (BASF) ou les fluides "Jeffox" (Texaco, Inc.).
Des compositions d'huile pour bobinage selon l'invention vont comporter: Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule I 5 à 10 Ester aromatique à point élevé d'ébullition 5 à 10 Agent d'égalisation de teinte 2 à 5 Emulsifiants, agents de dispersion et/ou agents anti- statiques 10 à 20 Copolymère de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène 60 à 70 Des diesters cycloaliphatiques préférés pour des compositions d'huile de bobinage comprennent ceux dans
la formule desquels R est un groupe alkyle ayant 4 à 20 ato-
mes de carbone et ayant encore mieux 6 à 12 atomes de carbone.
L'ester aromatique à point élevé d'ébullition sera de préférence celui d'un alcanol de 8 à 30 atomes de carbone, encore mieux le benzoate ou toluate de décyle, de
lauryle ou de myristyle.
L'agent d'égalisation de teinte sera de préféren-
ce un ester d'alkylphénol éthoxylé, encore mieux du nonyl-
phénol.
Les émulsifiants seront de préférence des al-
canols éthoxylés, des phosphates correspondants et l'huile
de ricin hydrogénée et éthoxylée.
D'autres ingrédients présents dans les composi-
tions d'huile pour bobinage peuvent comprendre jusqu'à en-
viron 0,5 en poids d'un anti-oxygène, comme de l'hydroxy-
toluène butylé; jusqu'à environ 2,5 % en poids d'une alcanol-
amine comme la triéthanolamine, et jusqu'à 2,5 % en poids
d'eau.
Voici une formulation particulièrement préférée pour une huile de bobinage: Parties en poids
Ester de bis(2-éthylhexyle) cyclo-
aliphatique Benzoate de lauryle Ester d'acides d'huile de coco et de nonylphénol éthoxylé Alcool laurylique éthoxylé Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée Phosphate de nonylphénol éthoxylé Copolymère de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène Hydroxytoluène butylé Triéthanolamine 6 à 8 6 à 8 2 à 4
8 à 12
2 à 4 2 à 4 à 70
0,5 à 0,2
0,5 à 2
Eau 0,5 à 2 Une huile pour bobinage selon l'invention pénètre
rapidement dans la fibre, mais ne va pas éclabousser en cou-
lant de la fibre ou du cylindre d'alimentation pendant l'ap-
plication. Le fil traité est suffisamment lubrifié pour pou-
voir être rapidement enbobiné en cône, tricoté ou tissé. La composition est stable et elle ne fume pas, ne jaunit pas ou ne subit pas d'altération de couleur à des températures allant jusqu'à environ 66 C. D) Teinture Des compositions d'adjuvants de teinture selon l'invention vont consister en: Parties en poids Diester aliphatique de formule I 15 à 40
Ester aromatique à point élevé d'ébul-
lition 20 à 55 Agent d'égalisation de teinte 10 à 25 Emulsifiants, etc. 10 à 30 Les diesters cycloaliphatiques utilisés pour cet aspect de l'invention seront de préférence ceux dans la formule desquels R est un groupe alkyle ayant 4 à 20 atomes de carbone et ayant de préférence 6 à 12 atomes de carbone.
Des esters aromatiques à point élevé d'ébulli-
tion que l'on préfère pour cette application sont des di-
benzoates et ditoluates de mono- et de di-éthylène-glycol
ou -propylène-glycol.
Des agents d'égalisation de teinte que l'on pré-
fère pour cet aspect de l'invention seront des esters des
alkylphénols éthoxylés, notamment du nonylphénol éthoxylé.
On préfère que les compositions d'adjuvants de teinture contiennent également de l'huile de ricin éthoxylée et de l'huile de ricin hydrogénée et éthoxylée, ainsi que le phosphate (sel de potassium) d'un diester cycloaliphatique éthoxylé, c'est-à-dire que dans leur formule R soit un groupe
polyoxyéthylène phosphaté.
De préférence, les compositions d'adjuvants de teinture vont contenir 15 à 35 parties en poids du diester cycloaliphatique de formule I, 35 à 55 parties en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition et 10 à 20
parties en poids de l'agent d'égalisation de teinte.
Une composition d'adjuvant de teinture que l'on préfère va contenir: Parties en poids Ester de bis(2-éthylhexyle) cycloaliphatique 15 à 25 Dibenzoate de dipropylène-glycol 35 à 55 Laurate de POE-nonylphénol 10 à 20 Huile de ricin polyéthoxylée 4 à 6 Huile de ricin hydrogénée et polyéthoxylée 8 à 12 Phosphate (sel de potassium) de diester cycloaliphatique polyéthoxylé 8 à 12 POE: poly(oxyde d'éthylène) On utilise des diesters cycloaliphatiques de formule II dans des compositions d'adjuvants de teinture contenant: Parties en poids Ester cycloaliphatique de formule II 40 à 90 Agent d'égalisation de teinte 10 à 25 Emulsifiants, etc. 10 à 30 Encore mieux, ces compositions vont contenir 55 à 80 parties en poids du diester cycloaliphatique de formule II. Une composition d'adjuvants de teinture que l'on préfère tout particulièrement va contenir: Parties en poids Diester cycloaliphatique de formule II, dans laquelle R représente C6H5CO(C3H60)nC3H6- 55 à 65 Laurate de POE (9,5)-nonylphénol 15 à 25 Huile de ricin éthoxylée (80) 5 à 15 Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée (25) 5 à 15 POE: poly(oxyde d'éthylène); le nombre entre parenthèses
indique le nombre de motifs oxyde d'éthylène.
Les compositions sont introduites dans le bain de teinture à raison de 0, 25 à 1,0 %O par rapport au poids des objets à teindre. Le bain de teinture est acide (pH = 5 + 0,5)
et contient le colorant comme seul ingrédient supplémentaire.
Cela ne correspond pas aux opérations classique qui exigent la présence de 2 à 4 % d'un adjuvant de teinture et celle d'autres agents auxiliaires d'égalisation de teinte. En outre,
le cycle de teinture est moins sensible à la vitesse de va-
riation de la température que dans les systèmes classiques.
La température de teinture dans les deux systèmes est habi-
tuellement de 1301C dans un équipement de teinture comportant
des tuyères.
Les fils teints que l'on obtient à l'aide des compositions de la présente invention se comparent favorable-
ment à du fil teint de manière classique, pour des proprié-
tés comme la solidité à la lumière, le dégorgement au frot-
tement, la profondeur et l'égalité de teinte.
Donc, les compositions de la présente invention, appliquées à une fibre synthétique lors de sa fabrication
ou utilisées comme adjuvants de traitement pour la texturisa-
tion au lieu des lubrifiants antérieurs, améliorent l'affini-
té de la fibre pour le colorant et éliminent généralement aussi la nécessité d'un traitement supplémentaire en aval et la consommation des produits chimiques associée à ce traitement. Parmi les opérations ou les agents de traitement typiques ainsi éliminés, il y a: (1) une lubrification pendant le tricotage ou le tissage;
(2) un débouillissage et l'élimination du lubri-
fiant; (3) l'appel à un véhicule du colorant pendant la teinture; (4) l'utilisation d'un agent de dispersion du colorant pendant la teinture; (5) l'utilisation d'un agent d'égalisation de teinte pendant la teinture; (6) l'utilisation d'un lubrifiant pour la fib pendant sa teinture; (7) l'utilisation d'un agent de démoussage pe dant la teinture; (8) une opération supplémentaire de nettoyage et de débouillissage après teinture; et (9) l'application d'un lubrifiant de bobinage re
sur le fil teint.
Une composition que l'on préfère tout particuliè-
rement pour le traitement de textiles à usages multiples bn- consiste essentiellement en: Parties en poids Ester de bis:2-éthylhexyle) cycloaliphatique 15 à 25 Dibenzoate de propylène-glycol 30 à 50 Laurate de polyoxyéthylène-nonyl-phénol 15 à 20
Huile de ricin hydrogénée et polyoxy-
éthylénée 5 à 15 Huile de ricin polyoxyéthylénée 5 à 15 On pense que l'homme de l'art peut, en utilisant
la description qui précède, mettre en oeuvre la présente
invention dans la plus large mesure sans que cela nécessite
la présentation de détails compliqués. Les formes particu-
lières suivantes de mise en oeuvre sont, donc, destinées à illustrer tout simplement et nullement à limiter le reste
de la description. Dans les exemples qui suivent, les tem-
pératures sont présentées en degrés Celsius sans correction.
Sauf indication contraire, toutes les parties et tous les
pourcentages sont en poids.
Exemple 1
Préparation d'un ester de dialkyle (A représente -CH2CH2-; R représente un groupe 2-éthylhexyle) Dans un ballon tricol comportant un agitateur,
un thermomètre, un dispositif de purge à l'azote, un conden-
seur, un récepteur monté sur une branche latérale et une enveloppe de chauffage, on introduit 352 g (1 mole) de "Diacid]550", 273 g (2,1 moles) de 2-éthylhexanol, 1,5 g
d'acide p-toluène sulfonique et 2 g de charbon décolorant.
On élimine l'air du ballon par purge à l'azote et l'on agite et chauffe le mélange réactionnel jusqu'à 160-170 C durant 4 à 6 heures. On collecte dans le récepteur monté sur la
branche latérale l'eau formée pendant la réaction. On pour-
suit la réaction jusqu'à ce que l'indice d'acide soit in-
férieur à 5 mg de KOH par gramme. On enlève par filtration le catalyseur et le charbon. On introduit l'ester obtenu comme produit et 25 g de nickel sur du kieselguhr dans un récipient chauffé, capable de résister à la pression et comportant un dispositif d'agitation. On chaufre le mélange jusqu'à 16O-i70 C et l'on fait régner dans le récipient une pression manométrique d'hydrogène de 28 bars. On prélève au bout de 6 à 8 heures un échantillon et l'on détermine l'indice d'iode. On continue la réaction jusqu'à ce que l'indice d'iode soit inférieur à 0,5 g d'iode pour 100 g
de l'échantillon.
On refroidit le produit à 500C et l'on enlève
le catalyseur par filtration.
On prépare de façon semblable des esters à par-
tir de: (1) "Diacid 1550" (mélange des acides 5- et 6 carboxy-4-hexyl-2cyclohexène-l-octanoîques) et de l'alcool
décylique, selon un rapport molaire de 1:2.
(2) "Diacid 1550" et alcool tridécylique, selon un rapport molaire de 1:2;
(3) "Diacid 1550" et "Neodol 25" (mélange d'al-
cools linéaires en C12 à C15) selon un rapport molaire de 1:2; (4) "Diacid 1550" et butanol, selon un rapport
molaire de 1:2.
Exemple 2
A. Préparation d'un diester polyoxyéthylénique /_ représente -CH=CH-, R représente HO(CH2CH20)nCH2CH2-7
Dans un autoclave comportant un dispositif d'agi-
tation et muni de serpentins de chauffage et de refroidis-
sement, on introduit 352 g (1 mole) de "Diacid 1550". On introduit dans le réacteur du catalyseur (1,0 g d'hydroxyde de potassium). On élève la température à 110 C et l'on fait le vide dans le réacteur durant 30 à 60 minutes pour enlever toute l'eau restant éventuellement en provenance d'un lavage antérieur du réacteur ou en provenance d'un ou plusieurs
des corps introduits en vue d'une réaction ou du catalyseur.
On purge le réacteur à l'azote pour enlever l'air, on y fait le vide à nouveau et on le purge à nouveau à l'azote. On
met en route le dispositif d'agitation et l'on chauffe jus-
qu'à 140 C, puis l'on introduit 100 g (2,3 moles) d'oxyde d'éthylène dans le réacteur. La pression manométrique à l'intérieur du réacteur monte immédiatement à 2.1 à 3,5 bars (soit 3,1 à 4,5 bars). Après 30 à 60 minutes d'induction,
une réaction de polymérisation exothermique (jusqu'à]50-
C) commence avec une chute de pression vers O bar à me-
249336Z
sure de la consommation de l'oxyde d'éthylène. On introduit de l'oxyde d'éthylène dans le réacteur jusqu'à un total de
660 g (15 moles). On maintient par refroidissement la tem-
pérature à 150-160 C. On arrête l'introduction d'oxyde d'éthylène et on laisse la réaction se poursuivre-pendant
minutes supplémentaires. On refroidit le réacteur à 90-
C et on le purge deux fois à l'azote.
Un échantillon du produit présente un indice d'hydroxyle de 110 mg de KOH par gramme (15 moles d'oxyde d'éthylène ajoutées sur le diacide). On acidifie le diester avec de l'acide acétique pour neutraliser le catalyseur (hydroxyde de potassium) et l'on ajoute 3 g d'un peroxyde d'hydrogène (ou eau oxygénée)pour blanchir le produit et en rendre la couleur plus claire. On refroidit le réacteur
jusqu'à 30 C et l'on filtre le produit à travers du papier-
filtre en utilisant un filtre en porcelaine.
B. Réduction en diester polyoxyéthylénique
(A représente -CH2CH2-).
On introduit le produit de l'exemple 2A et 25g de nickel sur du kieselguhr dans un récipient chauffé, pouvant résister à la pression et comportant un dispositif d'agitation. On chauffe le mélange jusqu'à 160- 170 C et l'on y fait régner une pression manométrique d'hydrogène de 28 bars (soit 29 bars). Au bout de 6 à 8 heures, on retire des échantillons à certains intervalles pour déterminer l'indice d'iode. On continue la réaction jusqu'à ce que
l'indice d'iode soit inférieur à 0,5 g/100 g d'échantillon.
Exemple 3
Préparation d'un diester polyoxyéthylénique phosphaté /A représente CH2CH2-; R représente OO Il
(HO)J 9PO(CH2CH20)nCH2CH2-)7.
On chauffe jusqu'à 50-60 C 15 moles du diacide polyoxyéthylé, obtenu comme à l'exemple 2B, on agite et purge soigneusement à l'azote pour enlever l'air. A environ 1015 g (1,0 mole) de cette matière, on ajoute 24 g (0,17 mole) de P205. I1 se produit une réaction exothermique immédiate (dégagement de chaleur jusqu'à 85-95 C). On maintient par refroidissement le mélange réactionnel à cette température et l'on ajoute 24 g supplémentaires (0,17 mole) de P 205 On continue la réaction durant 3 heures après addition de la totalité de P205. On refroidit le réacteur jusqu'à 50 C avant de prélever un échantillon. Le produit présente un indice d'acide de 32 mg de KOH/g (ce qui indique que la réaction est achevée). On blanchit la charge à 85-95 C avec g de peroxyde d'hydrogène, on refroidit jusqu'à 30 C et filtre.
Exemple 4
Préparation de dibenzoate de propy]ène-glycol.
Dans un ballon tricol comportant un agitateur, un condenseur, un récepteur, un thermomètre, un tube de purge à l'azote et une enveloppe de chauffage, on introduit
84 g (1,1 mole) de propylène-glycol, 244 g (2 moles) d'aci-
de benzoique et 0,8 g d'acide p-toluènesulfonique. On purge l'air du ballon avec de l'azote et l'on chauffe le contenu du ballon à 160 -170 C. On enlève continuellement l'eau formée par la réaction. On continue la réaction jusqu'à ce que l'indice d'acide du produit soit inférieur à 5 mg de
KOH/g. On refroidit l'échantillon et le filtre.
On prépare d'autres esters en utilisant les corps suivants mis en réaction: (1) dipropylène-glycol et acide benzoique selon un rapport molaire de 1:2; (2) PPG 200 et acide benzoique selon un rapport molaire de 1:2; (3) PPG 500 et acide benzoïique selon un rapport molaire de 1:2. /PPG = polypropylène-glycol7
Exemple 5
Préparation de laurate de nonylphényle polyoxyéthylénique Dans un ballon tricol équipé comme à l'exemple 4, on introduit 750 g (1,1 mole) de nonylphénol polyéthoxylé (9,5 moles d'oxyéthylène; NP 9,5), 208 g (1 mole) d'acide laurique et 2,4 g d'acide p-toluènesulfonique. On purge l'air du ballon avec de l'azote et l'on chauffe le mélange à 160-1700C jusqu'à obtention d'un indice d'acide inférieur
à 10 mg de KOH/g. On refroidit et filtre le produit.
On obtient de façon semblable d'autres esters de polyoxyéthylènenonylphényle à partir de: (1) NP 9,5 et de l'acide gras d'huile de coco, selon un rapport molaire de 1:1; (2) NP 9,5 et de l'acide oléique selon un rapport molaire de 1:1;
(3) NP 9,5 et de l'acide stéarique selon un rap-
port molaire de 1:1;
(4) NP 9,5 et de l'acide benzoique selon un rap-
port molaire de 1:1.
Exemple 6
* On prépare comme dans l'exemple 2 de l'huile de ricin éthoxylée et de l'huile de ricin hydrogénée. L'oxyde d'éthylène se fixe sur le groupe hydroxyle de l'huile de ricin.
Exemple 7
On obtient une composition pour le traitement
des textiles en combinant des matières préparées comme dé-
crit ci-dessus, selon les quantités pondérales suivantes: % en poids Diester de bis-2-éthylhexyle (exemple 1) 20 Dibenzoate de propylèneqlycol 40 Laurate de nonylphénol polyéthoxylé (9,5 moles d'oxyde d'éthylène)
Huile de ricin hydrogénée et poly-
éthoxylée (25 moles d'oxyde d'éthylène) Huile de ricin polyéthoxylée (80 moles d'oxyde d'éthylène)
Exemple 8
On applique la composition de traitement de textiles de l'exemple 7 pendant le cycle de teinture à un coupon de 10 g d'une étoffe d'essai en polyester texturé "T56", par la technique suivante:
On place le coupon formant éprouvette dans un bé-
cher en acier inoxydable contenant 150 ml d'eau, 0,067 g de jaune dispersé 67, 0,091 g de rouge dispersé 91, 0,026 g de bleu dispersé 56, 0, 1 g d'acide acétique (à 56 %) et 0,03 g de la composition de traitement des textiles. On ferme bien le bécher et on le place dans un appareil "Launderometer" réglé à 38 C. On élève la température à raison de 4 à 5 C a0 par minute jusqu'à 1300C et on la maintient à cette valeur durant 30 minutes. On refroidit le bécher à 4-51C par
minute jusqu'à 520C et on le retire de l'appareil "Laundero-
meter". On retire le coupon de polyester du bécher. Il est teint uniformément en une nuance d'un brun moyen. Presque la totalité du colorant est sortie par épuisement de la so- lution aqueuse. On rince le coupon à l'eau froide et on le
sèche dans une étuve à 121C.
Exemple 9
On introduit 682 kg de tricots doubles en
polyester texturé dans une machine Gaston County à 6 ori-
fices pour la teinture par jet. On emplit la machine d'eau et on lave les objets par débordement d'eau. On remplit à nouveau la machine et on en élève très progressivement la
température à 600C. On fait tomber dans le jet, en prove-
nance du compartiment des produits chimiques,6,8 kg d'acide
acétique (à 56 %) et 2 kg des compositions de l'exemple 7.
Au bout de 5 minutes, on introduit dans la machine de tein-
ture par jet, en provenance du compartiment des produits chimiques, 8,2 kg de jaune "Samaron 6 GSL" (jaune dispersé 114), 6,8 kg de rubis "Bucron 2BNS" (rouge dispersé) et ,9 kg de bleu "Foron SBGL" (bleu dispersé 73). On arrête le jet et on élève très progressivement la température à 1300C. On maintient la température durant 30 minutes à 130'C puis on la fait très lentement revenir à 660C. On compare la nuance de teinte de divers endroits de l'étoffe et l'on constate que cette nuance de teinte correspond à la normale.
On fait chuter la température à 381C. On fait écouler la solution de teinture épuisée et l'on remplit à nouveau la machine d'eau. On rince de façon poussée les tricots et on les retire de la machine à jet. On fend les tricots, on les sèche et les inspecte. Une inspection finale indique que
les tricots ainsi obtenus sont d'excellente qualité.
Pendant le cycle de teinture à l'aide de la composition de l'exemple 7, le niveau de l'odeur dans la -35 teinturerie est bien moindre que celui observé dans le cas des systèmes classiques. On observe un peu de formation de fumée des étuves pendant le séchage et la thermofixation à la fin du cycle de teinture. Le confort du personnel est
donc ainsi nettement amélioré.
L'adjuvant de teinture subit une dégradation
facile lorsqu'il est introduit dans l'effluent de l'installa-
tion. On a obtenu les valeurs suivantes: Système Adjuvant de classique teinture Demande chimique en oxygène (a; mg/kg) 2 640 000 2 210 000 Demande biologique en oxygène (b; mg/kg) <.2 000 750 000 Rapport a:b > 1300:1 2,95:1 Puisqu'il reste peu de l'adjuvant de teinture sur l'étoffe après la teinture, l'utilisation du produit de l'exemple 7 ne nuit pas aux propriétés de solidité des
objets teints.
L'exemple ci-dessus est typique de l'applica-
tion de la composition à l'échelle industrielle.
Exemple 10
On répète le mode opératoire de l'exemple 9,
sauf que l'on n'utilise pas de composition de l'exemple 7.
Lorsque l'on effectue des comparaisons par endroits à la
fin du cycle de teinture, la nuance de teinte est légère-
ment hors de la normale en raison d'un épuisement incomplet du colorant du bain. On fait revenir la température du bain à 1321C et on la maintient à cette valeur durant 30 minutes supplémentaires. La comparaison suivante par endroits indique que la nuance correspond bien à la norme. On rince alors les tricots, on les enlève, on les fend et les sèche. A l'examen, on constate que les tricots présentent des stries
de couleurs, des marques de barrures périodiques, une mau-
vaise couverture des rayures et barrures et une teinture généralement non unie d'une extrémité à l'autre et d'une _ pièce à l'autre. Il faut travailler à nouveau les tricots en les réintroduisant dans une machine de teinture et en les
traitant avec un supplément de colorant et d'agent d'égalisa-
tion de teinte. On garde les objets dans la machine durant 3 à 4 heures jusqu'à obtention d'une teinte unie, mais l'étoffe présente par suite du traitement prolongé un aspect médiocre. Cet exemple comparatif montre que l'omission de
la composition de l'invention aboutit à une teinture inaccep-
table.
Exemple 11
On prépare une composition de traitement des tex- tiles à partir des ingrédients suivants: % en poids Diester de bis-lauryle (exemple 1) 20 Dibenzoate de dipropylène-glycol 40 Ester des acides gras de l'huile de coco et de POE (9,5) nonylphénol 20 Huile de ricin polyéthoxylée (80) 10 Huile de ricin hydrogénée et polyéthoxylée
(25) 10
(Le nombre placé entre parenthèses indique le nombre des
motifs polyoxyéthylène ou POE).
Cette composition a des propriétés comparables
à celles de la composition de l'exemple 7.
Exemple 12
On prépare comme à l'exemple 7 une composition de traitement des textiles, sauf que l'on utilise 22 % en poids de diester polyoxyéthylénique (exemple 2B) et 28 % en poids de dibenzoate de propylène-glycol. La composition facilite le traitement d'une étoffe de polyester et améliore
les résultats obtenus, comme décrit à l'exemple 9.
Exemple 13
On prépare comme à l'exemple 7 une composition de traitement des textiles, sauf que l'on utilise 18 % en poids de diester polyoxyéthylénique phosphaté (exemple 3) et 42 % en poids de dibenzoate de dipropylèneglycol. La composition facilite le traitement de l'étoffe de polyester
et joue le rôle d'un agent anti-statique.
Exemple 14
(a) On prépare comme à l'exemple 7 une composi-
tion de traitement des textiles que l'on obtient à partir des ingrédients suivants: % en poids Ester de bis(2-éthylhexyle) cycloaliphatique 30,0 Dibenzoate de dipropylène-glycol 30,0 Laurate de POE (9,5) nonylphénol 15, 0 Huile de ricin polyéthoxylée (80) 5,0 Huile de ricin hydrogénée et polyéthoxylée (25) 10,0 Sel de potassium de phosphate de diester polyéthoxylé (15) (exemple 3) 10,0 (b) On applique la composition ainsi obtenue en solution aqueuse à 20 '%, comme apprêt ou ensimage à de la fibre de polyester de 150 deniers, que l'on file et texture ensuite. Avant la texturisation, la proportion
d'apprêt sur le fil est de 0,29% et, après la texturisa-
tion, cette proportion est de 0,25 l. Le fil texturé for-
me une bobine satisfaisante.
Appliqué comme ci-dessus, l'apprêt ou ensimage
ne fume pas, ne coule pas, ne s'accumule pas sur les pla-
ques de chauffage et ne provoque pas d'autres conditions
défavorables de fonctionnement.
On tricote le fil texturé sur une machine
"Invoit 18 Gauge" pour obtenir une étoffe tricotée en dou-
ble. Le fil se tricote bien, avec le minimum d'accumula-
tion de chaleur sur la machine à tricoter. On n'observe dans l'installation de tricotage ni brume, ni brouillard
ou odeur.
On porte l'étoffe à la teinturerie et on l'in-
troduit dans une machine Gaston County de teinture par jet à 6 orifices. On ne soumet les objets ni à un lavage par débordement ni à un débouillissage. La formation de mousse pendant l'introduction de l'étoffe est nettement inférieure à celle obtenue dans le cas des étoffes traitées à l'aide
de lubrifiants classiques. On teint l'étoffe comme à l'exem-
ple 9 pour obtenir un produit jugé de qualité supérieure.
On améliore à la fois le rendement du colorant et la couver-
ture des rayures et barrures, et l'étoffe a un meilleur
aspect global que les étoffes non traitées.
Exemple 15
(a) On prépare une composition d'apprêt à par-
tir de: Parties en poids
Ester de bis(2-éthylhexyle) cyclo-
aliphatique 30 Dibenzoate de propylène-glycol 30 Laurate de POE (9)nonylphénol 15 Huile de ricin polyéthoxylée (81) 5 Huile de ricin hydrogénée et polyéthoxylée
(25) 10
Sel de potassium de phosphate de nonyl-
phénol polyéthoxyl6 (10) 10 Le nombre placé entre parenthèses indique le nombre des
motifs oxyde d'éthylène (POE) de la matière polyéthoxylée.
(b) On applique, sous forme d'une émulsion à O%, la composition de la partie (a) sur du fil de polyester (505 deniers/34 filaments) provenant d'une seule zone de regroupement, de façon à obtenir une absorption de 0, 5-0,6 de matière sèche. On texture à 205 -220 C, sur une machine
"Scragg X-2" à texturer des échantillons, le fil traité ain-
si que du fil traité par un lubrifiant classique ("FT 504" de Diamond Shamrock, contenant un ester gras lubrifiant,
des émulsifiants du type éthoxylate non ionique et un anti-
statique, absorbé à raison de 0,5-0,6 %). Après texturation,
on soumet les fils traités à des examens des propriétés ther-
miques ou autres. On obtient les résultats suivants: Apprêt classique Apprêt. de l'exemple _ _ _ _ _ _ _ _15(a) Couleur de tube Titre cn deniers (méthode courte de détermi nation) Nombre de filaments Plasse volumique (méthode du tube avec gradient de densité) (g/cm3) Analyse thermomécanique Calorimétrie différentielle Pourcentage de lubrifiant (extraction à l'éther en appareil Soxhlet) Rayures violet/vert -164 Orangé I1.67
].,3883 1,3856
(écart pour 10 échan- (écart pour U10 échan-
tillons: 0,001) tillons: 0,0003)
C 145 C
(nouvelle vérification)(nouvelle vérifica-
168 C tiorn) 148 C
159 0C 152 C
0,31 0,41. N N4 CN L'analyse thermomécanique est une mesure de la tendance au ramollissement ou à la fusion d'un fil chauffé sous tension mécanique constante. La diminution des valeurs obtenues en analyse thermomécanique et en calorimétrie différentielle pour le fil d'essai indique que le degré de cristallinité est inférieur à celui du fil traité à l'aide d'un apprêt classique. Donc, les fibres traitées peuvent être texturées et peuvent absorber des colorants à de plus faibles températures que dans le cas usuel, ce qui
aboutit à une diminution de frais d'énergie.
(c) des études photomicrographiques de coupes de fil ont indiqué que les deux fils ont conservé leur configuration. Donc, on pense que les variations observées au cours des essais thermiques sont dues à des variations de cristallinité provoquées par l'apprêt appliqué. La pénétration du colorant dans les deux lots de fil a été
essentiellement équivalente, mais l'absorption du colo-
rant par les fibres traitées à l'aide des compositions du présent exemple est supérieure. Les photomicrographies (figure 1: apprêt classique; grandissement 200X; figure 2: apprêt de l'exemple 15; grandissement 200X; figure 3 apprêt classique; grandissement 400X; figure 4 apprêt de l'exemple 15; grandissement 400X) montrent également
que la cristallinité des éprouvettes d'essai a changé.
(d) On a évalué les propriétés de lubrification
des fils sur la machine "Scragg X-2" dans diverses condi-
tions. Le fil a été texturé à 340 m/min à 2050-2200C. On a obtenu les résultats suivants: Bobine Vitesses Na disque/fil
Taux d' éti-
rage Apprêt classique (en moyenne)
1 1,91 3,255
Tension de
broche cen-
trale 36,0 T1 T2 Titre (deniers)
44 47 168
Pourcentage Allongement/ de retrait retrait à la après chauf- rupture fage
535/18
de l'exemple 15 1,91 1,91 1,91 1,91 1,91 1,91 1,91 1,75 1,96 1,99 (a) pour 3,206 3,255 3,306 3,255 3,255 300 m/m 3,255 3,255 3,255 3,255 3,255 les fibres 36,0 36,0 36,0 ,0 ,5 36,0 36,5 37,0 36,0 36,0 36,0
44 47 170
50 168
47 54 164
51 33].68
47 48 166
49 168
65 165
38 80 169
42 57 166
47 168
46 46 165
Apprêt. 1 1
515/18,5
529/18,3
524/18
538/18
526/19
535/18
534/17,7
494/16,6
501/16,6
525/17
537/17
rg LM L;4 Les propriétés de frottement, la résistance à la rupture, l'allongement et le retrait après chauffage ont
été considérés comme équivalents.
(e) L'effet de la température de texturation sur l'absorption du colorant par le fil tricoté en forme de
chaussette et teint a été étudié entre 180 et 230 C. L'ab-
sorption du colorant par la fibre a été mesurée à l'aide d'un instrument "Macbeth Color Eye" d'évaluation visuelle
de la couleur. Le lot d'essai a été texturé après utili-
o10 sation de la composition de l'exemple 15 (a) et n'a pas contenu d'autres additifs. Le lot témoin a contenu "Hipochem TA-3", un véhicule pour colorant du commerce contenant
des solvants chlorés, du méthylnaphtalène et des émulsi-
fiants.
On a calculé comme suit les valeurs de K/D (Kubelk-
Munk/diffusion-dispersion): K/D = (1 réflectance)2 2 x réflectance
La valeur de K/D est directement proportionnelle à la quan-
tité de colorant fixée sur l'étoffe.
On a obtenu les résultats suivants: Température K/D avec le K/D avec l'apprêt Pourcentage ( C) véhicule de l'exemple 15(a) d'augmentation de couleur
180 5,999 6,580 9,7
5,907 6,510 10,2
5,814 6,556 12,8
5,814 6,432 10,6
5,721 6,426 12,3
205 5,719 6,484 13,4
210 5,715 6,490 13,6
215 5,816 6,542 12,5
220 5,879 6,614 12,5
225 5,993 6,734 12,4
230 6,151 6,888 12,0
Ces résultats montrent que les étoffes d'essai ont des valeurs de K/D supérieures d'environ 10 %
à celles d'une étoffe teinte à l'aide d'un véhicule classi-
que. En outre, l'absorption du colorant est relativement
uniforme dans une large gamme de la température de textura-
tion. Ces données indiquent encore que l'application de la
composition d'apprêt est relativement plus uniforme qu'au-
paravant. (f) Après l'utilisation de la composition d'apprêt de l'exemple 15(a), on a tricoté des quantités
de polyester texture, correspondant à des quantités in-
dustrielles, pour obtenir une étoffe que l'on a teinte dans des machines "Gaston County"l de teinture par jet sans addition de lubrifiant, d'agent d'égalisation de teinte,
d'adjuvant de teinture ou de véhicule de couleur. Le poly-
ester traité a constamment donné des rendements de colorant supérieurs de 7 à 12 % aux valeurs usuelles. La proportions des produits de seconde qualité ou de rebut présentant des rayures et barrures après le traitement thermique a chuté
de 3 à 30 O%, selon le style et la nuance de teinte.
Exemple 16
On prépare du lubrifiant répondant à la composition suivante: Parties en poids
Ester de bis(2-éthylhexyle) cyclo-
aliphatique 20,0 Dibenzoate de dipropylène-glycol 39,3 Laurate de POE (9, 5)-nonylphénol 20,0 POE (10)-nonylphénol 10,0 Hydroxytoluène butylé 0,1 Phosphate de POE (9,5)-nonylphénol 6,3 Triéthanolamine à 98 % 2,5 Eau 1,8 Le nombre placé entre parenthèses indique le nombre des
motifs oxyde d'éthylène (POE).
Exemole 17
On prépare une huile pour bobinage ou forma-
tion de cônes destinée à être appliquée à raison de 2 à 4% après texturisation, à partir de:
Ester de bis(2-éthylhexyle) cycloali-
phatique Benzoate de lauryle Ester d'acide d'huile de coco et de POE (9,5) -nonylphénol Alcool POE (3,5)-laurylique Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée (25) Phosphate de POE (10)-nonylphénol "Ucon LB-65" Hydroxytoluène butylé Triéthanolamine % en poids 7,50 7,50 3,75 ,00 2,50 2,50 64,15 0,10 1,00 Eau 1,00
Cette huile pour bobinage assure la lubrifi-
cation nécessaire pour permettre le bobinage, le tricotage, ou le tissage rapidesdu fil. Elle ne fume pas, ne jaunit pas ou ne subit pas d'altération de couleur pendant des
températures de traitement allant jusqu'à 65 C.
Exemple 18
On prépare un lubrifiant pour tricotage selon l'invention, à partir de: % en poids
Ester de bis(2-éthylhexyle) cycloali-
phatique 10,0 Dibenzoate de propylène-glycol 41,0 Laurate de POE (9)lauryle 10,0 Alcool POE (9) laurylique 10,0 Hydroxytoluène butylé 0,1 "Ucon LB-65" 21,9 Phosphate d'acide POE (9)-laurylique 5,0 Dibutyléthanolamine 2,0 On applique le lubrifiant sur les aiguilles de tricotage, à raison de 1 à 2 %, par projection de gouttes
ou d'un brouillard, et cette composition constitue un lu-
brifiant efficace entre 38 et 65 C.
Exemple 19
Dans un ballon tricol en verre, de 1000 ml, muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'un tube de purge par l'azote et d'un piège de Dean-Stark, on introduit: 122,0 g d'acide benzoïque 191,0 g de di-n-butylaminoéthanol 1,3 g d'acide méthanesulfonique (à 70 %) 0,3 g d'acide hypophosphoreux (à 50 %) 200,0 ml de toluène.
On chauffe le mélange résultant jusqu'à 70-
C et on le maintient au reflux jusqu'à enlèvement de la quantité théorique d'eau (18 g). On refroidit l'échantillon et on le lave dans une ampoule à décanter. On enlève le toluène dans un évaporateur rotatif. On récupère environ
260 g de benzoate de di-n-butylaminoéthyle.
Des esters alkyliques à substituants amine dérivant d'acides aromatiques, tels que préparés ci-dessus,
peuvent servir dans les compositions de la présente inven-
tion pour remplacer la totalité ou une partie des esters
aromatiques non substitués que l'on pourrait, sinon, utili-
ser.
Exemple 20
On prépare comme à l'exemple 19 un ester benzylique représentatif à partir de: 227,0 g d'alcool benzylique 400,0 g d'acide laurique 2,4 g d'acide méthanesulfonique (à 70 %)
0,6 g d'acide hypophosphoreux (à 50 %).
On chauffe le mélange résultant et on le maintient à 165 -175 C jusqu'à enlèvement de la quantité théorique (37g) d'eau. On récupère environ 580 g de laurate
de benzyle.
On prépare de façon semblable les esters benzyliques des acides pélargonique, octanoique, palmitique,
stéarique, oléique et hydrostéarique.
Exemple 21
On effectue la synthèse d'un diester de formule II dans un autoclave de 2 1 comportant un tube de
purge à l'azote, un condenseur et un récepteur pour enlève-
ment d'eau. On introduit dans l'appareil: 510,0 g de "Diacid 1550" 2,0 g de paillettes d'une substance alcaline caustique
636,0 g d'oxyde d'éthylène.
Après purge à l'azote, on chauffe jusqu'à C "Diacid 1550" et la substance alcaline caustique. On introduit de l'oxyde d'éthylène en une période de 4 heures
au cours de laquelle on maintient la température à 150-165 C.
On refroidit l'éthoxylate résultant jusqu'à 90 C, on échan-
tillonne et détermine le poids moléculaire d'après l'indice d'hydroxyle. On trouve un indice de 139. On ajoute: 3,5 g d'acide acétique (cristallisable) 7,5 g d'acide méthanesulfonique (à 70 %)
340,0 g d'acide benzoique.
Après purge poussée à l'azote, on élève la température à 165 -1700C et on la maintient dans cette gamme jusqu'à ce que l'indice d'acide soit inférieur à 5 mg de KOH/g. On enlève la quantité théorique d'eau pendant la réaction et l'on collecte cette eau dans le récepteur. On
refroidit l'échantillon et le filtre.
On hydrogène la composition ci-dessus dans l'autoclave de 2 1, en utilisant les quantités ci-après: 1000,0 g du produit de l'exemple cidessus ,0 g de nickel de Raney
et la quantité d'hydrogène suffisante.
On effectue la réduction à 100-125 C sous
une pression manométrique de 14 à 17,5 bars (ce qui corres-
pond à 15 à 18,5 bars) jusqu'à ce que la consommation
d'hydrogène cesse. On refroidit et filtre le produit.
On prépare de façon semblable un dibenzoate propoxylé.
Exemple 22
On prépare une composition pour le traitement des textiles à partir de: % en poids
Ester dibenzoïque d'un ester cycloaliphati-
que bis-propoxylé (échantillon ci-dessus) 60,0 Laurate de POE (9,5)nonylphénol 20,0 Huile de ricin éthoxylée (80) 10,0 Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée (25) 10,0 Le nombre indiqué entre parenthèses désigne le nombre des
motifs oxyde d'éthylène (POE) du produit éthoxylé.
On utilise la composition pour traiter dans
un appareil "Launderometer" à 130 C du polyester tissé.
On utilise du "Sodyecron Navy AR" (bleu dispersé 281) et de l'acide acétique en des quantité appropriées. On traite un coupon de 10 g de polyester par 0,05 g de la composition pour traitement des textiles. Le rendement du colorant, la migration et l'égalité de teinte sont excellents. L'étoffe
possède également un toucher agréable.
*Exemple 23
Dans un ballon tricol équipé comme ci-dessus, on introduit: 750,0 g de nonylphénol polyoxyéthylé (NP 9,5) 317,0 g d'acide hydroxystéarique 4,0 g d'acide méthanesulfonique (à 70 %)
1,0 g d'acide hypophosphoreux (à 50 %).
On maintient le mélange à 160-1700C sous
purge à l'azote jusqu'à ce que l'indice d'acide soit infé-
rieur à 10 mg de KOH/g. On refroidit et filtre le produit.
On récupère environ 1035 g d'hydroxystéarate de nonylphényle
polyoxyéthylé. Cette matière peut remplacer l'agent d'égali-
sation de teinte de l'exemple précédent, c'est-à-dire le
laurate de POE (9,5)-nonylphényle.
Il va de soi que, sans sortir du cadre de l'invention, de nombreuses modifications peuvent être apportées à la composition de traitement des textiles et au procédé de
traitement de textiles décrits ci-dessus.
Z493362

Claims (33)

REVENDICATIONS
1. Composition pour le traitement des texti-
les, cette composition contenant un ou plusieurs émulsifiants, agents de dispersion et éventuellement ou en variante agents anti-statiques comprenant de l'huile de ricin éthoxylée, de l'huile de ricin hydrogénée et éthoxylée, un alkylphénol éthoxylé, un alcanol primaire ou secondaire éthoxylé et éventuellement ou en variante un sel d'un alcanol primaire ou alkylphénol éthoxylé et phosphaté, la composition étant caractérisée en ce qu'elle contient également: (a) un diester cycloaliphatique de formule n-C6H13 (CH2)7COOR COOR /dans laquelle R représente un groupe alkyle linéaire ou
ramifié, substitué ou non substitué, comportant 4 à 20 ato-
mes de carbone, un groupe polyoxyalkylène de formule: HO(CH2CH20)nCH2CH2-, HO(C3H60)nC3 6 -, HO(CH2CH 20)p(C3H 60)qC3G6- ou HO(C3H60)p(C2H40)qC 2H4 ou un groupe polyoxyalkylène phosphaté, o n vaut 2 à 22 et la somme (p + q) vaut n7; (b) un ester aromatique à point élevé d'ébullition, de formule ArCOO-Rl-OOCAr ou ArCOOR2 /dans
laquelle Ar est un groupe aryle monocyclique ayant au maxi-
mum 10 atomes de carbone; R1 est un groupe alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou polyoxyalkylène de formule
-CrH2r(O-CrH2r)s, dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s vaut jus-
qu'à 15; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à atomes de carbone_/; le rapport entre la proportion du diester cycloaliphatique et celle de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition étant compris entre 0,1:1 et 10:1, et la combinaison du diester cycloaliphatique et de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition représentant 10 à 90 % du poids de la
composition de traitement des textiles.
2. Composition pour le traitement des texti-
les, cette composition contenant un ou plusieurs émulsifiants, agents de dispersion et éventuellement ou en variante agents anti-statiques comprenant de l'huile de ricin éthoxylée, de l'huile de riein hydrogénée et éthoxylée, un alkylphénol éthoxylé, un alcanol primaire ou secondaire éthoxylé et éventuellement ou en variante un sel d'un alcanol primaire ou alkylphénol éthoxylé et phosphaté, la composition étant caractérisée en ce qu'elle contient en outre un diester cycloaliphatique de formule: n- C6H13 (CH2)7COO0R COOR
/dans laquelle R répond à l'une des formules Ar'COO(CH2CH20)n-
CH2CH2-, Ar'COO(C3H60)nC3H6- ArCOO(C2H40)p(C3H60)qC3H6-, ou Ar'CO0(C3H60) p(C2H40)qC2H4-; n vaut 2 à 22; la somme (p + q) vaut n et Ar' est un groupe aryle monocyclique substitué ou non substitué_, en une quantité représentant 10
à 90 % du poids de la composition de traitement des textiles.
3. Composition selon l'une des revendica-
tions 1 et 2, caractérisée en ce qu'elle est une composition d'adjuvant de teinture contenant 10 à 25 % en poids d'un agent d'égalisation de teinte, répondant à la formule R3C00R4, dans laquelle R4 est un radical alkylphénol éthoxylé de formule: CaH 2a+! O(CH2bCH2bCH2CH2-, a vaut 0 à 12 et b vaut 1 à 24, ou est un radical alcanol éthoxylé de formule CH3(CH2)c--(CH2CH20)d- CH2CH2 c vaut 7 à 22 et d vaut 1 à 24, et R3 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié comportant 1 à 21 atomes de carbone ou est un
groupe phényle ou tolyle.
4. Composition selon la revendication 1,
caractérisée en ce qu'elle est une composition d'apprêt con-
sistant essentiellement en 20 à 40 parties en poids du dies-
ter cycloaliphatique, 20 à 40 parties en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition, 10 à 20 parties en poids d'un agent d'égalisation de teinte et 20 à 30 parties
en poids d'Amulsifiants, d'agents de dispersion et éventuel-
lement ou en variante d'agents anti-statiques.
5. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce qu'elle est une composition d'apprêt consistant essentiellement en 40 à 80 parties en poids du diester cycloaliphatique, 10 à 20 parties en poids d'un agent d'égalisation de teinte et en 20 à 30 parties en poids d'émulsifiants, d'agents de dispersion et éventuellement ou
en variante d'agents anti-statiques.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est une composition d'apprêt consistant essentiellement en: Parties en poids Ester de bis(2-éthylhexyle) cycloaliphatique 25 à 35 Dibenzoate de propylène-glycol 25 à 35 Laurate de nonylphénol éthoxylé 10 à 20 Huile de ricin éthoxylée 4 à 6 Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée 8 à 12
Sel de potassium de phosphate de nonyl-
phénol éthoxylé 8 à 12.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est un lubrifiant consistant essentiellement en 10 à 30 parties en poids du diester
cycloaliphatique, 25 à 60 parties en poids de l'ester aro-
matique à point élevé d'ébullition, 10 à 30 parties en poids de l'agent d'égalisation de teinte et 10 à 30 parties en
poids d'émulsifiants, d'agents de dispersion et éventuelle-
ment ou en variante d'agents anti-statiques.
8. Composition selon la revendication 1,
caractérisée en ce qu'elle est un lubrifiant pour le trico-
tage et en ce qu'elle comprend 5 à 15 parties en poids du diester cycloaliphatique, 30 à 50 parties en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition, 5 à 15 parties en poids de l'agent d'égalisation de teinte, 10 à 30 parties en poids d'un copolymère de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène et 10 à 20 parties en poids d'émulsifiants, d'agents de dispersion et éventuellement ou en variante
d'agents anti-statiques.
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle est ou comprend une composition d'adjuvant de teinture consistant essentiellement en à 40 parties en poids du diester cycloaliphatique, 20 à parties en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition, 10 à 25 parties en poids de l'agent d'égali- sation de teinte et 10 à 30 parties en poids d'émuisifiants, d'agents de dispersion et éventuellement ou en variante,
d'agents anti-statiques.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que le diester cycloaliphatique est un
diester dans la formule duquel R est un groupe alkyle, substi-
tué ou non substitué, comportant 4 à 20 atomes de carbone;
l'ester aromatique à point élevé d'ébullition est un dibenzoa-
te ou ditoluate de mono- ou di-éthylbne-glycol ou -propylène-
glycol; l'agent d'égalisation de teinte est un ester d'un
alkylphénol éthoxylé, et les émulsifiants, agents de disper-
sion et éventuellement ou en variante agents anti-statiques sont de l'huile de ricin éthoxylée, de l'huile de ricin hydrogénée et éthoxylée et le sel de potassium d'un diester
cycloaliphatique éthoxylé et phosphaté.
11. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle consiste essentiellement en: % en poids Ester de bis(2-éthylhexyle) cycloaliphatique 15 à 25 Dibenzoate de propylène-glycol 30 à 50 Laurate de nonylphénol éthoxylé 15 à 20 Huile de ricin hydrogénée et éthoxylée 5 à 15
Huile de ricin éthoxylée 5 à 15.
12. Diester cycloaliphatique caractérisé en ce qu'il répond à la formule: nC6 13 (CH2)7COOR COOR dans laquelle R répond à la formule Ar'COO(CH2CH20) nCH2CH2-, Ar'OOC3 H6 nC3H6 -, Ar'C0(C2H40)p(C3H60) C H- ou 3 63 OO'2H4 p 3 6 q3 6 Ar'COO(C H 0)' HG C Ar'COO(C3H60)p C2H40qC2H4-,; n vaut 2 à 22; la somme (p = q) vaut n; et Ar' est un groupe aryle monocyclique
substitué ou non substitué.
13. Fibre ou étoffe synthétique, caractérisée
en ce qu'elle est revêtue d'une composition selon la reven-
dication 1, jusqu'à un taux d'augmentation de poids de 0,25 à 5,0 "a du poids de la fibre ou de l'étoffe.
14. Fibre ou étoffe synthétique, caractérisée
en ce qu'elle est revêtue d'une composition selon la reven-
dication 1 jusqu'à un taux d'augmentation de poids de 0,5 à
1,5 'O du poids de la fibre ou de l'étoffe.
15. Fibre ou étoffe synthétique, revêtue d'une composition selon la revendication 1 et caractérisée en ce que le pourcentage minimal de matières extractibles
est constitué par 0,075 D en poids du diester cycloaliphati-
que, 0,075 % en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition et 0,050 % en poids de l'agent d'égalisation
de teinte.
16. Procédé de transformation de fibres synthétiques, selon lequel des fibres apprêtées et texturées sont transformées en des pièces et les pièces ainsi produites
sont teintes, procédé caractérisé en ce que, pendant l'ap-
prêtage, la fibre est revêtue de la composition selon la revendication 4 jusqu'à un taux d'absorption de 0,4 à 0,75 % en poids, cette composition constituant le seul agent de
traitement utilisé.
17. Procédé de transformation de fibres synthétiques en pièces, par tricotage et teinture subséquente
des tricots, le procédé étant caractérisé en ce qu'on utili-
se comme lubrifiant une composition selon la revendication 6 jusqu'à un taux d'absorption de 0,5 à 1,5 %È en poids, ce
lubrifiant étant le seul agent de traitement utilisé.
18. Procédé selon l'une des revendications
16 et 17, caractérisé en ce que les fibres synthétiques que
l'on transforme sont des fibres de polyester.
19. Procédé selon l'une des revendications
16 et 17, caractérisé en ce que les fibres synthétiques
que l'on transforme sont des fibres de polyamide.
20. Procédé de traitement de fibres synthé-
tiques, par application d'une huile de préparation au bobinage ou à la formation de cônes après texturisation ou pendant le bobinage, et transformation subséquente du fil en pièces qui sont teintes, le procédé étant caractérisé en ce que les seuls agents de traitement des fibres sont constitués par une huile de préparation au bobinage selon la revendication 1, qui consiste essentiellement en 5 à 10 parties en poids du diester cycloaliphatique, 5 à 10 parties en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition, 2 à 5 parties en poids de l'agent d'égalisation de teinte,
60 à 70 parties en poids d'un copolymère de l'oxyde d'éthy-
lène et de l'oxyde de propylène et 10 à 20 parties en poids d'émulsifiants, d'agents de dispersion et éventuellement
ou en variante d'agents anti-statiques.
21. Procédé pour augmenter les rendements tinctoriaux et diminuer la proportion des objets de seconde qualité présentant des rayures et barrures du fait de la conduite du traitement thermique au cours de la teinture
de pièces obtenues à partir d'une fibre synthétique apprê-
tée et texturée, le procédé étant caractérisé en ce qu'on
utilise comme apprêt la composition selon l'une des reven-
dications 4 et 6, sans addition d'un autre lubrifiant, agent d'égalisation de teinte, adjuvant de teinture ou véhicule
de colorant.
22. Procédé de fabrication d'une étoffe ou d'un objet à partir d'une fibre synthétique ou d'une étoffe, ce procédé étant caractérisé en ce qu'il comporte les étapes consistant à: (a) revêtir la fibre ou l'étoffe de 1 à 2 %
en poids d'un lubrifiant de tricotage ou de tissage, com-
prenant 5 à 15 parties en poids d'un diester cycloaliphatique de formule: - n-C6 H13 (CH2)7COOR COOR /dans laquelleP Rest un groupe alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, comportant 4 à 20 atomes de carbone ou un groupe polyoxyalkylène de formule: HOJCH9CH0)n CH CH2-, HO(C3H6 0) CH6 2 H202 p(C3H6)qC3 6 ou H 3H60)(C2H40 CH- ou H(CH2CH9)IC3 3H6f)qc3Hl6ou HO(C3H6)p(CH4)q 2H4- o un groupe polyoxyalkylène phosphaté, o n vaut 2 à 22 et la somme (p + q) vaut n 7; 30 à 50 parties en poids d'un ester aromatique à point élevé d'ébullition de formule ArCOO-RlOOCAr ou ArCOOR2 /dans lesquelles Ar est un groupe aryle monocyclique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone au maximum; R1 est un groupe alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou un groupe polyoxyalkylène de formule CrH2r(0-CrH2r) dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s vaut jusqu'à 15; et R2
est un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 30 atomes de car-
bone7; 5 à 15 parties en poids d'un agent d'égalisation de teinte de formule R3C00R4 /dans laquelle R4 est un radical alkylphénol éthoxylé de formule: CaH2a+l t) O(CH2CH204bCH2CH2_ a vaut 0 à 12 et b vaut 1 à 24 ou est un radical alcanol éthoxylé de formule CH3(CH2)c-O-0(CH2CH20)dCH2CH 2; - vaut
7 à 22 et d vaut 1 à 24; et R3 est un groupe alkyle linéai-
re ou ramifié ayant 1 à 21 atomes de carbone ou un groupe phényle ou tolyle/ et 10 à 30 parties en poids d'émulsifiants, d'agents de dispersion et éventuellement ou en variante d'agents anti-statiques; (b) tricoter ou tisser la fibre pour obtenir l'étoffe ou le tricot; et (c) teindre l'étoffe ou l'objet tricoté ou
tissé.
23. Procédé pour abaisser les caractéristiques mécaniques d'analyse thermique, diminuer le degré de
cristallinité d'une fibre synthétique, abaisser la tempéra-
ture à laquelle la fibre peut être texturée et diminuer la température à laquelle la fibre absorbe du colorant, procédé caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer à la fibre, jusqu'à un taux d'absorption de 0,4 à 0, 75 O en poids, une composition comprenant un diester cycloaliphatique de formule: n-C Hl n-C6 13 (CH2)7COOR COOR /_ans laquelle R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, ayant 4 à 20 atomes de carbone ou est un groupe polyoxyalkylène de formule: H0(CH2CH 20)nCH2CH2-, HO(C3H60)nC3H6-, 2n 23 n H0(CH2CH20)p(C3H6)qC3H6- ou 0(C3H6O) p(C2H40)qC2 4- ou est un groupe polyoxyalkylène phosphaté, n valant 2 à 22 et la somme (p +q) valant n 7 et un ester aromatique à point élévé d'ébullition de formule ArC00-R1 -OOCAr ou ArCOOR2 /dans lesquelles Ar est un groupe aryle monocyclique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone au maximum; R1 est un groupe alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou un groupe polyoxyalkylène de formule -CrH2r(0-CrH2r)s, dans laquelle r 2r r 2rs aslqel r vaut 2 ou 3 et s vaut jusqu'à 15 au maximum; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 30 atomes de carbone_7, le rapport entre la proportion du diester cycloaliphatique et celle de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition se situant entre 0,1:1 et 10:1, et la combinaison du diester cycloaliphatique et de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition représentant 10 à 90 ' du poids de la composition, et en ce qu'on texture la fibre, ainsi revêtue, à 1800-2300C, étant bien entendu que lorsque R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié non substitué, le rapport entre la proportion du diester cycloaliphatique et celle de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition se situe entre 2:1
et 10:1.
24. Procédé pour diminuer les caractéristiques d'analyse thermomécanique et le degré de cristallinité d'une fibre synthétique, abaisser la température à laquelle la
fibre peut être texturisée et diminuer la température à la-
quelle la fibre absorbe du colorant, ce procédé étanL carac-
térisé en ce qu'on applique à la fibre, jusqu'à un taux
- d'absorption de 0,4 à 0,75 % en poids, une composition compre-
nant un diester cycloaliphatique de formule: n-C6H13 'CH2)7COOR
COOR
/dans laquelle R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, ayant 4 à 20 atomes de carbone, un groupe polyoxyalkylène
de formule HO(CH2CH20)nCH2CH2-, HO(C3H60)nC3H6-
HO(CH2Ci]20)p (C3H60)qC3H6- ou HO(C3H60)p(C2H40)qC2H4 ou un groupe polyoxyalkylène phosphaté, n valant 2 à 22 et la somme (p + q) valant n 7 et un ester aromatique à point élevé d'ébullition de formule ArCOO-RlOOCAr ou ArCOOR2 /dans lesquelles Ar est un groupe aryle monocyclique substitué ou non substitué; R1 est un groupe alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou un groupe polyoxyalkylène de formule -CrH2r(0-CrH2r)s, dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s vaut jusqu'à 15; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle
ayant 8 à 30 atomes de carbone _/, le rapport entre la pro-
portion du diester cycloaliphatique et celle de l'ester aro-
matique à point élevé d'ébullition étant compris entre 0,1:1 et 10:1, et la combinaison du diester cycloaliphatique et de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition constituant
de 10 à 90 %O du poids de la composition.
25. Procédé pour diminuer les caractéristiques d'analyse thermomécanique et le degré de cristallinité d'une fibre synthétique, abaisser la température à laquelle la
fibre peut être texturisée et diminuer la température à la-
quelle la fibre absorbe du colorant, ce procédé étant carac-
térisé en ce qu'on applique à la fibre, jusqu'à un taux
d'absorption de 0,4 à 0,75 %O en poids, une composition compre-
nant un diester cycloaliphatique de formule: n-C6H13 (CH2)7COOR COOR /dans laquelle R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, ayant 4 à 20 atomes de carbone, un groupe polyoxyalkylène de formule HO(CH2CH20)nCH2CH2-,
HO(C3F60)nC3H6-'HO(CH2CH20)p (C3H60)qC3H6- ou HO(C3H60)p-
(C2HO4)qC H4-ou un groupe polyoxyalkylène phosphaté, n valant 2 à 22 et la somme (p + q) valant n / et un ester aromatique à point élevé d'ébullition de formule ArCOO-Rl-OOCar ou ArCOOR2 /dans lesquelles Ar est un groupe aryle monocyclique
ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; R1 est un groupe alky-
lène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou un groupe polyoxy-
alkylène de formule -CrH2r(O0-CrH2r)S, dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s vaut jusqu'à 15; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 30 atomes de carbone_ 7, le rapport entre
la proportion du diester cycloaliphatique et celle de l'es-
ter aromatique à point élevé d'ébullition étant compris en-
tre 0,1:1 et 2:1, et la combinaison du diester cycloalipha-
tique et de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition constituant de 10 à 90 % du poids de la composition, et l'on
texture à 1800-230 C la fibre ainsi revêtue.
26. Procédé selon l'une des revendications 23
et 25, caractérisé en ce que la composition comporte égale-
ment un agent d'égalisation de teinte de formule R3 COOR4, dans laquelle R4 est un radical alkylphénol éthoxylé de formule:
CaH2a+l - O(CH2CH204bCH2 CH2-
a vaut 0 à 12 et b vaut 1 à 24; ou bien R4 est un radical alcanol éthoxylé de formule CH3(CH2)C-O-(CH2CH20)dCH2CH2-; c vaut 7 à 22 et d vaut 1 à 24; et R3 est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 21 atomes de carbone ou un
groupe phényle ou tolyle.
27. Procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce que la fibre est revêtue d'une composition correspondant à un minimum extractible de 0,075 % en poids du diester cycloaliphatique, de 0,075 '' en poids de l'ester aromatique à point élevé d'ébullition et de 0,050 % en
poids de l'agent d'égalisation de teinte.
28. Procédé selon la revendication 26, caractérisé en ce que la fibre synthétique que l'on traite
est une fibre de polyester.
29. Fibre de polyester, caractérisée en ce
qu'elle a été traitée par le procédé selon l'une des reven-
dications 23 et 25.
30. Procédé de traitement d'une fibre synthé-
tique, caractérisé en ce qu'il comporte les étapes consistant à- (a) appliquer à la fibre, jusqu'à un taux
d'absorption de 0,4-0,75 % en poids, une composition d'ap-
prêt comprenant (1) un diester cycloaliphatique de formule: n-C6H13 (CH2) 7COOR COOR /dans laquelle R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, substitué ou non substitué, ayant 4 à 20 atomes de carbone ou un groupe polyoxyalkylène de formule: H0(CH2CH20)nCH2CH2-, HO(C3Hl60)nC3H6'-,
HO(CH 2CH 20)p(C3 60)qC3H6- ou IO(C3H60)p(C2H4) C2H -
ou un groupe polyoxyalkylène phosphaté; n vaut 2 à 22 et la somme (p + q) vaut n /; (2) un ester aromatique à point élevé d'ébullition de formule ArCOO-Rl-OOCAr ou ArCOOR2 /dans lesquelles Ar est un radical aryle monocyclique ayant jusqu'à 10 atomes de carbone; R1 est un groupe alkylène ayant 2 à 8 atomes de carbone ou polyoxyalkylène de formule CrH2r(0-CrH2r)s, dans laquelle r vaut 2 ou 3 et s vaut jusqu'à 15; et R2 est un groupe alkyle ou alcényle ayant 8 à 30 atomes de carbone_7; et (3) un agent d'égalisation
de teinte de formule R3COOR4 /dans laquelle R4 est un radi-
cal alkylphénol éthoxylé de formule: Ca 2a+l O 0(CH2CH204bCH2CH2_, a vaut 0 à 12 et b vaut 1 à 24, ou est un radical alcanol éthoxylé de formule CH3(CH2)c-O-(CH2CH20)dCH2CH2; c vaut 7 à 22 et d vaut 1 à 24; et R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié ayant 1 à 21 atomes de carbone ou est un groupe phényle ou tolyle_7;
(b) texturer à 180-2300C la fibre synthéti-
que ainsi revêtue;
(c) tricoter ou tisser la fibre texturée ré-
sultante pour obtenir une étoffe ou tricoter la fibre textu-
rée pour obtenir un tricot; et
(d) teindre l'étoffe ou le tricot.
31. Procédé selon la revendication 30, caracté-
risé en ce que la composition d'apprêt que l'on applique consiste essentiellement en 25 à 35 parties en poids du diester cycloaliphatique dans lequel R est un groupe alkyle ayant 4 à 20 atomes de carbone; 25 à 35 parties en poids d'un ester aromatique à point élevé d'ébullition, choisi parmi du dibenzoate ou du ditoluate d'éthylène-glycol, de propylène-glycol ou de butylène-glycol; 10 à 20 parties en poids d'un ester d'alkylphénol éthoxylé et 20 à 30 parties
en poids d'une huile de ricin éthoxylée, d'une huile de ri-
cin hydrogénée et éthoxylée et un alkylphénol éthoxylé et phosphaté, selon des rapports pondéraux compris entre 1:2:2
et 1:3:3.
32. Procédé selon la revendication 30, carac-
térisé en ce que la fibre synthétique que l'on traite est
du téréphtalate de polyéthylène.
33. Procédé selon la revendication 30, carac-
térisé en ce que la fibre synthétique que l'on traite est
un polyamide.
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