FR2463182A1

FR2463182A1 - Additifs dispersants pour lubrifiants et leur procede de preparation

Info

Publication number: FR2463182A1
Application number: FR8013248A
Authority: FR
Inventors: Paolo Koch; Luciano Mattei; Giampaolo Gerbaz
Original assignee: Agip Petroli SpA
Current assignee: Agip Petroli SpA
Priority date: 1979-08-10
Filing date: 1980-06-13
Publication date: 1981-02-20
Also published as: DE3022263C2; IT1193212B; DE3022263A1; GB2055804A; US4479888A; FR2463182B1; IT7925049A0; GB2055804B

Abstract

LA PRESENTE INVENTION DECRIT DES ADDITIFS DISPERSANTS POUR LUBRIFIANTS FLUIDES, QUI CONTIENNENT LA FONCTION OXAZOLINE ET SONT PREPARES EN FAISANT REAGIR DES AMINO-ALCOOLS AVEC DES ACIDES ALIPHATIQUES MONO OU DICARBOXYLIQUES A CHAINE DROITE OU RAMIFIEE AYANT DE 2 A 50ATOMES DE CARBONE. CES ADDITIFS SONT CARACTERISES PAR UN TRES FORT POUVOIR DISPERSANT. UTILISATION DE CES ADDITIFS POUR LES MOTEURS A FONCTIONNEMENT DISCONTINU.

Description

Additifs dispersants pour lubrifiants et leur procédé

de préparation.

La présente invention concerne les additifs dispersants

pour lubrifiants, et leur procédé de préparation.

Plus particulièrement, la présente invention concerne la préparation d'un produit soluble dans les huiles minérales et synthétiques qui est utilisé comme agent dispersant dans les lubrifiants qui sont utilisés particulièrement dans les moteurs

à combustion interne.

Quand les moteurs à combustion interne sont utilisés pour des services dits "à domicile", on doit utiliser des

lubrifiants ayant un grand pouvoir dispersant.

Cette obligation est une conséquence de l'accumulation d'eau et de produits qui proviennent de la combustion partielle et conduisent à une formation anormale de boue qui se dépose

de préférence sur les parties fixes du moteur et sur le filtre.

Ces inconvénients se ressentent particulièrement dans les conditions de marche discontinue (arrêt-démarrage), qui sont caractéristiques des véhicules publics utilisés pour les

transports urbains, et pour les services "a domicile" indivi-

duels. Quand un moteur à combustion interne est utilisé dans ces conditions, le lubrifiant subit des cycles fréquents de chauffage et refroidissement. La formation de boue est réduite de manière importante en-ajoutant au lubrifiant un composé soluble dans l'huile ayant une action dispersante, ce composé ayant pour objet spécifique de maintenir les particules de boue en solution et d'éviter leur coagulation, autrement celles-ci se précipiteraient, obstruant ainsi le filtre et formant des

dépôts sur les parties fixes du moteur.

Une grande variété de produits est disponible pour réduire la formation de boue dans les lubrifiants destinés aux moteurs à combustion interne. Ces produits comprennent les polyamino-polyisobuténylsuccinimides, les bases de Mannich dérivées de la condensation de polyisobuténylphénols avec

le formaldéhyde et des polyamines, les polyisobuténylsucci-

nimides-esters succiniques dérivés de la condensation de l'anhydride polyisobuténylsuccinique avec des polyols et des polyamines.

Tous ces additifs dispersants sont des composés orga-

niques caractérisés par la présence dans la même molécule d'une chaîne hydrocarbonée oléophile et d'une ou plusieurs

fonctions polaires et/ou basiques, la première ayant essen-

tiellement pour but de rendre la seconde soluble dans l'huile.

Alors que le choix de la chaîne oléophile est fait 1o normalement seulement sur le critère de sa solubilité dans l'huile, son intérêt économique et sa disponibilité, le choix de la fonction polaire et/ou basique n'est pas aussi grand,

ni aussi occasionnel que cela pourrait paraître à première vue.

C'est parce aue cette fonction peut réagir physiquement et chimiquement avec d'autres additifs normalement présents dans le lubrifiant (antioxydants, agents anti-corrosion, anti-rouille, anti-usuré, détergents),qu'

elle peut donner lieu à des incompatibilités.

A cet égard, on a trouvé que dans de nombreux cas le degré d'efficacité d'un certain additif est régi par la

présence de certains groupes polaires dans l'agent dispersant.

Les auteurs de la présente invention ont maintenant trouvé, et ceci constitue un objet de l'invention, que des composés solubles dans l'huile contenant la fonction basique et polaire oxazoline correspondant à la formule générale:

RIV RI

C C

R/) ) R

0 N (I)

C RIII } X

donnent aux lubrifiants des propriétés dispersantes exception-

nelles, et ne montrent pas d'incompatibilité avec les autres

additifs présents.

De plus, en choisissant convenablement la nature des radicaux RI à RV dans la formule précédente, comme cela sera précisé et illustré par les exemples décrits plus loin, on

obtient des produits qui ont une action dispersante non seu-

lement dans les bases lubrifiantes minérales, mais aussi dans les bases partiellement ou entièrement synthétiques, pour lesquelles le problème des additifs représentait toujours un problème de dissolution difficile ou impossible à résoudre

avant la présente invention.

Dans la formule générale précitée, R, Ri, RI et RV qui peuvent être identiques ou différents, représentent H, des groupes alkyle linéaires ou ramifiés avec 1 à 10 atomes de carbone, ou des groupes -CH2OH libres ou estérifiés avec un acide aliphatique mono ou dicarboxyliqueià chaîne linéaire ou ramifiée contenant de 2 à 50 atomes de carbone, et/ou avec un anhydride succinique contenant une chaîne hydrocarbonée avec 50 à 500 atomes de carbone; il est toutefois préférable de

choisir H pour RIV et RV.

RIII est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant de 1 à 500 atomes de carbone,

et X est l'hydrogène ou un groupe -COOH libre ou estérifié.

On prépare les produits représentés par la formule générale (I), et ceci constitue le second objet de la présente invention, en faisant réagir un ou plusieurs amino-alcools de formule générale

RI

H N _C C _OHRII

R R

dans laquelle R, RII, RIV et RV peuvent être identiques ou différents et être H, des groupes CH2OH, des groupes alkyle linéaires ou ramifiés contenant de 1 a 10 atomes de carbone,

RIV et RV étant de préférence H, avec une quantité de préfé-

rence équimoléculaire de un ou plusieurs acide(s) alipha-

tique(s) mono ou dicarboxylique(s) à chaine linéaire ou rami-

fiée contenant de 2 à 50 atomes de carbone, et illustré (s) par la formule:

X - RIII - COOH (III)

dans laquelle RIII est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, contenant de 1 à 49 atomes de

carbone, et X peut être H ou le groupe COOH.

L'acide dicarboxylique (III) peut être remplacé complè-

tement ou partiellement par un anhydride succinique ayant une chaîne hydrocarbonée contenant un nombre.d'atomes de carbone C dans laquelle n varie de 50 à 500, et ayant la structure n suivante:

0

Cn -CH - C/ I

CH C C

Xo Dans cette première étape, un groupe acide de (III) réagit avec l'amino-alcool (II), avec élimination d'eau:

R R.

III Il X-RIii _COOH + NH -C CH0H--) RII C CH + 2H 0

2 I 2 i 2 2.

RII N O (IV)

C Riii La nature de RI RII RIII et X détermine la présence

de fonctions hydroxyle et/ou acide libre dans (IV).

On peut utiliser ces produits tels quels, ou, comme on

l'a trouvé dans de nombreux cas, on peut les faire réagir ulté-

rieurement avec des amino-alcools de formule générale (II) ou avec des acides de formule générale (III) pour améliorer leurs caractéristiques et leur solubilité dans les lubrifiants

synthétiques, minéraux et synthético-minéraux.

L'amino-alcool ou l'acide utilisé dans cette seconde étape peut être le même que ceux utilisés dans la première étape ou être différent. Le choix est fait principalement en s'appuyant sur le type de base lubrifiante à laquelle le

produit est destiné.

Par exemple, si le produit de la première étape (IV)

contient deux fonctions hydroxyle libre, et qu'il soit néces-

lO saire d'obtenir un produit final ayant des propriétés disper-

santes dans des bases minérales, il peut être avantageux de le

faire réagir ultérieurement avec un acide mono ou dicarboxy-

lique (ou un anhydride succinîque comme cela a été défini ci-

dessus) contenant un radical alkyle RIi de poids moléculaire élevé, afin que le produit final contienne de longues chaînes

hydrocarbonées augmentant son affinité pour les huiles minérales.

Cependant, si le produit final est destiné aux bases synthétiques de type ester, il est avantageux de faire réagir le produit de la première étape (IV) avec des acides mono ou dicarboxyliques contenant des chaînes hydrocarbonées plus

courtes, afin d'accroître sa solubilité dans les bases esters.

Il semble que dans les deux cas, ces chaînes hydrocar-

bonées acides s'incorporent dans le produit final par la formation de fonctions ester avec les fonctions hydroxyle ou carboxyle libres du produit (IV). Il semble aussi que si dans

ces cas on utilise des acides (ou des anhydrides) dicarboxy-

liques, on obtienne des produits de polycondensation entre

l'acide et l'alcool bifonctionnel (IV).

Pour des raisons pratiques évidentes, il e7st souhaitable dans beaucoup de cas d'obtenir un produit final qui soit soluble à la fois dans les huiles minérales et les huiles

synthétiques. On a trouvé que c'est possible en réglant conve-

nablement la longueur de la chaîne hydrocarbonée R III. De ce point de vue, en continuant avec l'exemple précédent, un produit soluble dans l'estertparce qu'il contient des fonctions ester dérivant d'un acide dicarboxylique à chaîne courte, peut aussi être rendu soluble dans les huiles minérales s'il est obtenu à partir d'un produit (IV) contenant un radical RII

de poids moléculaire élevé, et donc possédant une forte affi-

nité pour les huiles minérales.

La réaction a toujours été décrite ci-dessus en deux étapes séparées pour des raisons évidentes de clarté de la

description. En fait dans beaucoup de cas, il est plus pratique

de former le composé (IV) et de le faire réagir ultérieurement,

cependant ce n'est pas toujours nécessaire du fait que l'amino-

alcool peut être mis à réagir en une seule étape avec une quantité convenable d'acides mono et dicarboxyliques qui sont identiques ou différents, ce qui simplifie donc la réaction

et en réduit la durée.

Ces réactions sont normalement réalisées en grand à une température de 100 à 2500C, l'élimination d'eau étant facilitée par un-courant contrôlé de gaz inerte. La marche de la réaction peut être facilement suivie par la diminution de

l'indice de neutralisation et par l'augmentation de l'absorp-

tion du groupement oxazoline à 1660 cm 1 On a trouvé qu'il est préférable et pratique dans beaucoup de cas de diluer les réactifs dans l'huile minérale (normalement à 50%) afin d'obtenir un produit final plus fluide, toutefois les étapes de l'opération restent identiques à celles décrites. Les produits finis sont caractérisés par spectrographie IR (bande à 1660 cm) et par l'indice d'alcalinité totale L'azote de l'oxazoline, contrairement à l'azote de l'amide, est à cet égard fortement basique et peut par conséquent

être titré par l'acide perchlorique dans insolvant organique.

La présente invention est illustrée par les exemples descriptifs et non limitatifs ci-après

EXEMPLE I

On charge 1300 g de polyisobutène de M 1290 dans un

ballon à quatre tubulures muni d'un agitateur, d'un thermo-

mètre, d'un compte bulleset d'une sortie de gaz. On chauffe à 1000C, puis en continuant à agiter énergiquement on fait barbotter du chlore, la vitesse du courant gazeux étant ajustée pour que rien ne s'échappe du réacteur. On ajoute ainsi 73 g de Cl2, tout en maintenant la température à 1000C.A ce moment, on interrompt l'arrivée de Cl2 et on le remplace par un courant de N2, qui est maintenu jusqu'à ce qu'il ne sorte plus de vapeursacidesdu réacteur. On analyse un échantillon pour contrôler sa teneur en chlore, on trouve 2,7%. On met

1300 g du polyisobutylène chloré précédent et 115 g d'anhy-

dride maléique dans un ballon à trois tubulures muni d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un réfrigérant.On chauffe le mélange à 180 C et on le laisse sous agitation énergique à

cette température pendant 8 heures.

On laisse refroidir, on dilue le produit avec 1 litre

de n-hexane et on filtre.

Le filtrat est évaporé sous vide pendant qu'on le chauffe progressivement à 100 C pour éliminer les dernières

traces de solvant. Le produit final, l'anhydride polyisobuté-

nylsuccinique (APIBS) a un indice de neutralisation de 40 mg KOH/g. On traite 140 g (0,1 mole) de APIBS préparé précédemment dissous dans 150 g d'huile minérale par 12,1 g (0,1 mole) de tris(hydroxyméthyl)aminométhane dans un ballon à trois tubulures muni d'un agitateur, d'une entrée etd'une sortie de gaz. On augmente graduellement la température à 180 C et on la garde à ce niveau pendant 6 heures, un léger courant de gaz inerte

favorisant l'élimination de l'eau.

La fin de la réaction est suivie par spectrographie IR et est indiquée par la disparition de la bande caractéristique de l'anhydride à 1780 cm-1, et par l'accroissement de la -1 bande caractéristique de l'oxazoline à 1660 cm. On obtient un produit terminé ayant un indice de neutralisation de 2 mg

KOH/g et un indice d'alcalinité totale (IAT) 12 mg KOH/g.

EXEMPLE 2

On dissout dans 150 g d'huile minérale 140 g (0,1 mole) de APIBS préparé comme dans l'exemple 1 et 10,5 g (0,1 mole)

de 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol.

On monte la température à 180 C tout en maintenant une agitation énergique et en faisant arriver un léger courant de gaz inerte pour favoriser l'élimination de l'eau. Au bout de -1 six heures, la bande caractéristique IR du APIBS à 1780 cm 1 a disparu. Le produit final a un IAT de 10 et un indice de

neutralisation de 2.

EXEMPLE 3

On garde à 180 C 140 g (0,1 mole) de APIBS de l'exemple 1 et 8,9 g (0,1 mole) de 2-amino-2-méthyl-1-propanol dans g d'huile minérale sous agitation énergique et dans un courant de gaz inerte pendant 6 heures. La bande de 1'APIBS à 1780 cm-1 est absente dans le produit final qui a un IAT

de 8 et un indice de neutralisation de 4.

EXEMPLE 4

On fait réagir>comme dans l'exemple précédentj140 g (0,1 mole) de APIBS de l'exemple 1 et 13,3 g (0,15 mole)

de 2-amino-2-méthyl-l-propanol dans 150 g d'huile minérale.

Le produit final a un IAT de 8,5 et un indice de

neutralisation de 3,5.

EXEMPLE 5

On a fait réagir, comme dans l'exemple 3, 140 g (0,1 mole)

de APIBS de l'exemple 1 et 17,8 g (0,2mole) de 2-amino-2-

méthyl-l-propanol dans 150 g d'huile minérale.

Le produit final a un IAT de 8,5 et un indice de neutra-

lisation de 3.

EXEMPLE 6

On met 28,4 g (0,1 mole) d'acide isostéarique et 12,1 g (0,1 mole) de tris (hydroxyméthyl)aminométhane dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une entrée et d'une

sortie de gaz.

On chauffe le mélange pendant 3 heures à 180 C et l'éli-

mination de l'eau du réacteur est favorisée par un léger courant

de gaz inerte.

On ajoutée-ensuite 140 g (0,1 mole) de APIBS préparé

comme dans l'exemple 1 et dissous dans 180 g d'huile minérale.

On fait monter la température à 200 C et on maintient

le courant de gaz inerte pendant 4 heures de plus.

-1 La bande IR de l'anhydride à 1780 cm1 est absente dans

le produit final qui a un IAT de 15 et un indice de neutrali-

sation de 0,8.

EXEMPLE 7

On met 21 g (0,2 mole) de 2-amino-2-méthyl-l,3-propane-

diol et 57 g (0,2 mole) d'acide isostéarique dans un ballon muni d'un agitateur, d'un thermomètre, d'une entrée et d'une sortie de gaz. On chauffe le mélange à 180 C pendant 3 heures en faisant arriver un léger courant de gaz inerte qui favorise l'élimination d'eau du réacteur. On ajoute ensuite 220 g d'huile et 140 g (0,1 mole) de APIBS préparé comme dans l'exemple 1. On chauffe le mélange tout en agitant à 200 C pendant 4 heures et tout en maintenant un courant de gaz

inerte. Le produit final a un IAT de 24 et un indice de neu-

-1 tralisation de 0,4, et la bande anhydride à 1780 cm 1 est

complètement absente.

EXEMPLE 8

On met 12,1 g (0,1 mole) de tris(hydroxyméthyl)amino-

méthane et 16 g (0,1 mole) d'acide pélargonique dans un ballon à trois tubulures muni d'un agitateur, d'une entrée et d'une sortie de gaz. On chauffe le mélange à 180 C pendant 3 heures, l'élimination d'eau du réacteur étant facilitée par un courant de gaz inerte. On ajoute ensuite 140 g (0,1 mole) de APIBS préparé comme dans l'exemple 1 dissous dans 170 g d'huile minérale. On chauffe le mélange sous agitation pendant plus de 4 heures à 200 C. Le produit final a un IAT de 21 et un indice -1 de neutralisation de 1,4, la bande anhydride à 1780 cm 1 étant absente.

EXEMPLE 9

On met 12,1 g (0,1 mole) de tris(hydroxyméthyl)amino-

méthane et 28,5 g (0,1 mole) d'acide isostéarique dans un ballon à trois tubulures muni d'un agitateur, d'une entrée et d'une sortie de gaz. On chauffe le mélange à 180 C pendant 3

heures après quoi on ajoute 57 g (0,2 mole)d'acide isostéarique.

On chauffe le mélange sous agitation pendant 4 heures, l'éli-

3O mination d'eau du réacteur étant facilitée par un courant de gaz inerte. Le produit final est dilué avec 100 g d'huile

minérale et a un IAT de 32 et un indice de neutralisation de 2.

EXEMPLE 10

On met 21 g (0,2 mole) de 2-amino-2-méthyl-1,3-propane-

diol et 31,6 g (0,2 mole) d'acide pélargonique dans un ballon muni d'un agitateur, d'une entrée et d'une sortie de gaz. On chauffe le mélange à 180 C pendant 3 heures, en facilitant

l'élimination d'eau du réacteur par un courant de gaz inerte.

On ajoute ensuite 140 g (0,1 mole) de APIBS préparé comme dans l'exemple 1 et dissous dans 190 g d'huile minérale. On chauffe le mélange à 2000C pendant 4 heures tout en maintenant le courant de gaz inerte dans le réacteur. Le produit final a un IAT de 19 et un indice de neutralisation de 2, la bande

anhydride à 1780 cm étant absente.

EXEMPLE 11

On place 65 g (0,5 mole) d'acide énanthique et 60,5 g (0,5 mole) de tris(hydroxyméthyl)aminométhane dans un ballon muni d'un agitateur, d'une entrée et d'une sortie de gaz. On chauffe le mélange à 1800C pendant 3 heures tout en maintenant un courant de gaz inerte pour faciliter l'élimination de l'eau du réacteur. On ajoute ensuite 210 g,soit 0,373 mole, de "Empol 1010" (acide carboxylique aliphatique en C36), et on continue à chauffer à 2000C pendant plus de 4 heures. Le spectre IR du produit obtenu montre que la bande de l'acide carboxylique libre à 1700 cm est absente, tandis que la

bande hydroxyle à 3300-3500 cm-1 est présente.

On ajoute ensuite 33 g (0,254 mole) d'acide énanthique

et on continue à chauffer à 200-220'C pendant plus de 6 heures.

La bande hydroxyle à 3300-3500 cm-1 est absente dans le produit final, qui a un indice de neutralisation de 1,5 et un IAT de

71,9.

Le produit obtenu est miscible en toutes proportions avec les huiles lubrifiantes synthétiques du type ester. Il

est insoluble dans l'huile minérale.

EXEMPLE 12

On met 85 g (0,3 mole) d'acide isostéarique et 36 g (0,3 mole) de tris(hydroxyméthyl)aminométhane dans un ballon à 3 tubulures muni d'un agitateur, d'une entrée et d'une sortie de gaz. On chauffe le mélange à 180C pendant 3 heures tout en

maintenant un courant de gaz inerte pour faciliter l'élimi-

nation d'eau du réacteur. On ajoute ensuite 126 g (0,224 mole) de "Empol 1010" et on continue à chauffer à 2000C pendant plus de 4 heures. Analysé aux IR, le produit obtenu ne montre aucune bande attribuable aux fonctions carboxyle libre à 1700 cm 1 24t63182 il

Toutefois, aux IR, le produit montre l'absorption carac-

téristique des bandes hydroxyle à 3300-3500 cm1 On ajoute ensuite 43 g (0, 152 mole) d'acide isostéarique et on continue à chauffer à 200-2200C pendant plus de 6 heures tout en maintenant le courant de gaz inerte. Les bandes du groupement hydroxyle à 3300-3500 cm 1 sont absentes dans le produit final qui a un indice de

neutralisation de 0,8 et un IAT de 60.

Le produit obtenu est miscible à la fois avec les huiles

synthétiques de type ester et avec les huiles minérales.

Essais d'utilisation On a essayé les dispersants des exemples sur un moteur

de "Fiat 600 D" conformément au procédé CEC-L-04-A-70.

Ce procédé est couramment utilisé pour évaluer les propriétés dispersantes et de lutte contre la formation de boue des lubrifiants pour les moteurs à essence travaillant dans des conditions de basse température, celles-ci étant

desconditions typiques de trajets en ville.

Le procédé est basé essentiellement sur l'évaluation de l'accumulation de boue dans le filtre centrifuge et sur les

parties fixes pendant l'essai.

Les dispersants conformément à la présente invention ont été contrôlés à une concentration de 1% dans une base minérale connue comme "Solvant Neutre 450 SUS à 37,8'C" et

dans une base synthétique consistant en un adipate de trimé-

thylolpropane mono-estérifié.

Le tableau ci-après donne les résultats obtenus et, pour pouvoir comparer, donne aussi les résultats obtenus avec la base lubrifiante sans additif et aussi, dans le cas de la base synthétique, avec un additif dispersant du commerce

dérivé du poly-isobutène.

Boue du moteur Type d'huile Additif 1% Durée de Grammes de boue dans l'essai le filtre centrifuge en heures Minérale - 132 82 Minérale Ex.l 270 20 Minérale Ex.6 270 51,8 Minérale Ex.7 270 42 Ester - 216 23,6 Ester du commerce 54 26 Ester Ex.ll 216 19,2

Claims

REVENDICATIONS

1. Additif dispersant pour des lubrifiants minéraux et/ou synthétiques, choisi parmi les composés solubles dans l'huile contenant la fonction oxazoline, caractérisé par le fait qu'il a la formule générale:

RIV RI

c. c

RV/))\II

lO

0 N

C

I1

R"i I dans laquelle RI, RII RIV et RV, qui sont identiques ou différents, représentent H, des groupes alkyle linéaires ou ramifiés de 1 à 10 atomes de carbone, ou des groupes -CH20H libres, ou estérifiés par un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à chaine linéaire ou ramifiée avec 2 à 50 atomes de carbone, et/ou avec un anhydride succinique comprenant RV une chaîne hydrocarbonée de 50 à 500 atomes de carbone, RIV et R étant de préférence E, et dans laquelle RIII est une chaîne hydrocarbonée linéaire ou ramifiée, saturé ou insaturée, contenant 1 à 500 atomes de carbone, et X est l'hydrogène ou un

groupe -COOH libre ou estérifié.

2. Procédé de préparation d'un additif dispersant pour lubrifants selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on fait réagir un ou plusieurs amino-alcools de formule générale: II

R? RIV

H2N C - OH

R R

RIIV

dans laquelle RI RII RIV et RV, quisont identiques ou dif-

férents, représentent H, des groupes -CH20H, des groupes alkyle linéaires ou ramifiés de 1 à 10 atomes de carbone, RIV et R étant de préférence H, avec un ou plusieurs acides aliphatiques mono ou dicarboxyliques à chaine linéaire ou ramifiée ayant 2 à 5V atomes de carbone et de formule générale:

X - RIII - COOH

dans laquelle RIII est une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée avec 1 à 49 atomes de carbone, et X est H ou un groupe COOH, l'acide dicarboxylique pouvant être remplacé totalement ou partiellement par un anhydride succinique ayant une chaîne hydrocarbonée avec 50 à 500 atomes de carbone, ledit anhydride étant encore susceptible d'être mis à réagir après

la réaction entre l'acide mono ou dicarboxylique et l'amino-

alcool.

3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé par le fait que l'amino-alcool et l'acide sont utilisés en

quantités équimoléculaires.

4. Procédé selon l'une quelconque des revendications

précédentes, caractérisé par le fait que le produit de la

réaction entre l'amino-alcool et l'acide est mis à réagir ulté-

rieurement avec un ou plusieurs acides mono ou dicarboxylique() ou anhydride)dériv"s'de l'acide succinique, de la même formule

générale que celle donnée dans la revendication 2.

5. Procédé selon l'une quiconque des revendications

précédentes, caractérisé par le fait que la réaction est

réalisée en grand à unetempérature de 100 à 250 C.

6. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes,

caractérisé par le fait que -la réaction est réalisée dans l'huile minérale.