FI91261B - Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö - Google Patents
Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö Download PDFInfo
- Publication number
- FI91261B FI91261B FI911411A FI911411A FI91261B FI 91261 B FI91261 B FI 91261B FI 911411 A FI911411 A FI 911411A FI 911411 A FI911411 A FI 911411A FI 91261 B FI91261 B FI 91261B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- lactitol
- crystalline
- temperature
- solution
- crystalline anhydrous
- Prior art date
Links
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 title claims abstract description 59
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 title claims abstract description 59
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 18
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 7
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 7
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 6
- -1 lactyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 18
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 18
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 12
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 9
- ZCWBZRBJSPWUPG-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ZCWBZRBJSPWUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960001159 lactitol monohydrate Drugs 0.000 description 7
- VAOUPFUEMFJHKI-MTURKXFLSA-N Lactitol dihydrate Chemical compound O.O.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VAOUPFUEMFJHKI-MTURKXFLSA-N 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000003570 air Substances 0.000 description 5
- 238000007596 consolidation process Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 4
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 4
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 4
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 150000004684 trihydrates Chemical class 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 2
- 235000019220 whole milk chocolate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000009027 insemination Effects 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 235000012094 sugar confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/56—Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products, e.g. for making chocolate milk, drinks and the products for their preparation, pastes for spreading or milk crumb
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G9/00—Frozen sweets, e.g. ice confectionery, ice-cream; Mixtures therefor
- A23G9/52—Liquid products; Solid products in the form of powders, flakes or granules for making liquid products ; Finished or semi-finished solid products, frozen granules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/06—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing beet sugar or cane sugar if specifically mentioned or containing other carbohydrates, e.g. starches, gums, alcohol sugar, polysaccharides, dextrin or containing high or low amount of carbohydrate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Confectionery (AREA)
Description
91261
Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö
Keksintö koskee uutta kiteistä, kidevedetöntä lak-5 titolia ja menetelmää sen valmistamiseksi kiteyttämällä vesiliuoksesta, sekä sen käyttöä.
Laktitoli on sakkaroosia korvaava erikoismakeutus-aine; sillä on kuitenkin vain noin puolet sakkaroosin energiasisällöstä, eikä se aiheuta kohonnutta glukoosi-10 pitoisuutta veressä; lisäksi se on hammasystävällinen (ks. Developments in Sweeteners, Ed. Grenby, T.H., Voi. 3, 1987, s. 65-81).
Laktitolin valmistus laktoosista on ollut tunnettua jo kauan, ja teollisesti se tehdään analogisesti sor-15 bitolin valmistuksen kanssa, hydraamalla käyttäen Raney- nikkeliä katalyyttinä. Laktoosin vesiliuos, joka on tyypillisesti 30-40 p-%:sta laktoosin alhaisen liukoisuuden takia, hydrataan 70-130°C:n lämpötilassa 30-74 ilmakehän paineessa. Valmistusta on esitetty julkaisussa Wolfrom, 20 M.L., Burke, W.J., Brown, K.R. ja Rose, R.S., J. Am. Chem.
Soc. 60, (1938) s. 571-573.
Kiteistä laktitolia on esitetty esiintyvän kide-vedettömänä (anhydridina), monohydraattina, dihydraattina ja trihydraattina, joista muodoista muut paitsi puhdas 25 monohydraatti ja trihydraatti ovat olleet jo kauan tunnettuja. Laktitolimonohydraatti on laktitolin kidemuodoista kaupallisesti sangen kiinnostava m.m. alhaisen hygroskooppisuutensa vuoksi.
Edellä mainitun julkaisun (Wolfrom et ai., 1938) 30 mukaan "laktitolianhydridiä" voitiin kiteyttää lisäämällä etanolia vahvaksi haihdutettuun laktitoliliuokseen. Kuukauden pituisen kiteyttämisen jälkeen (vedettömästä etanolista) laktitolisaanto oli 80 %; tuote uudelleenkiteytet-tiin vesi-etanoliliuoksesta jäähauteessa. Näin saatu "lak-35 titolianhydridi" oli hyvin hygroskooppinen aine. Kidemuoto 2 oli tetraedrinen, sulamispiste 144-146°C ja ominaiskier-tokulma vedessä +14° (4 g/100 ml, 23°C).
Julkaisussa J. Am. Chem. Soc. 74, (1952) s. 1105
Wolfrom et ai. toteaa edellä mainitun "laktitolianhydri-5 din" metastabiiliksi, koska kahdessa eri laboratoriossa tehdyissä uusintakokeissa kiteytyi vain dihydraattia, jonka sulamispiste oli 72,5-74°C. Nyt tehtyjen tutkimusten perusteella Wolfrom et ai.:in (1938) esittämä tuote oli epäpuhdas dihydraatti, eikä kiteinen, kidevedetön lak-10 titoli. Wolfrom et ai.:in valmistama dihydraatti oli sula-mispistemäärityksessä anhydratoitunut, kuten on osoitettu jäljempänä esitetyssä vertailuesimerkissä. Siinä dihydraatti muuttuu jauhemaiseksi anhydridiksi ennen 70°C:tta, kun sulamispistemittaus aloitetaan huoneen lämpötilasta, 15 ja sulaa sitten noin 146°C:ssa.
Alle 3 %:n vesipitoisuuteen anhydratoituja lakti-tolihydraattijauheita on valmistettu sekä kuivaamalla lak-titoliliuosta että kiteistä hydraattia. Kyseisten jauheiden hygroskooppisuutta käytetään hyväksi kosteiden seosten 20 kuivaamisessa (EP-hakemus 0231643, 1986).
Japanilaisessa patenttihakemuksessa nro 64-19452 (1989) esitetään keksintönä "laktitolianhydridi", joka valmistetaan kuivaamalla kiteistä laktitolimonohydraattia. Kyseinen tuote on hygroskooppinen ja sen sulamispiste on 25 121-123°C.
Keksinnön mukainen kiteinen, kidevedetön laktitoli valmistetaan kiteyttämällä vesiliuoksesta, jonka lakti-tolipitoisuus on yli 70 %, edullisesti yli 90 %, kuiva-aineesta ja jonka kuiva-ainepitoisuus on 80-95 paino-%, 30 edullisesti noin 90 paino-%, lämpötilavälillä 70-100°C.
Kiteytys tehdään edullisesti ensin haihduttamalla, mahdollisesti siementämällä, ja sitten jäähdyttämällä noin 95eC:sta noin 80eC:een, jonka jälkeen kiteet erotetaan emäliuoksesta ja tarvittaessa pestään ja kuivataan.
35 Toisen edullisen menetelmän mukaan laktitoliliuos 91261 3 haihdutetaan sekoittaen lämpötilassa 80-90°C, haluttaessa lisätään siemenkiteitä, ja haihduttamista jatketaan, edullisesti liuosta lisäten, kidesisällöin kasvattamiseksi kuiva-ainepitoisuuteen noin 90 paino-%. Tämän jälkeen ki-5 teet voidaan erottaa ja kuivata, vaikka on edullista jatkaa kiteyttämistä jäähdyttämällä seosta aluksi hitaammin ja lopuksi nopeammin lämpötilaan 70-90eC, kunnes kiteytys-saanto on sopiva, tyypillisesti 40-60 %, jolloin kiteet erotetaan ja tarvittaessa pestään ja kuivataan. Kuivattua 10 kidettä saadaan tyypillisesti 30-50 % saannolla, ja kiteiden puhtaus on tyypillisesti yli 99 % ja vesipitoisuus tyypillisesti alle 0,5 %. Valmistuksessa voidaan käyttää m.m. tavanomaisia sokeriteollisuuden haihdutus- ja jäähdy-tyskiteyttimiä, linkoja ja kuivureita.
15 Keksinnön mukaisella kiteisellä, kidevedettömällä laktitolilla on alhainen hygroskooppisuus; se absorboi kuukaudessa alle 0,1 % vettä, kun ympäröivän ilman suhteellinen kosteus vaihtelee välillä 25-60 % ja lämpötila välillä 24-30eC; noin 70 %:n suhteellisessa kosteudessa ja 20 20eC:ssa se muuttuu laktitolimonohydraatiksi noin 2 viikossa.
Uusi kiteinen, kidevedetön laktitoli (C12H24On) kuuluu monokliiniseen kidejärjestelmään; avaruusryhmä on P2X; alkeiskopin parametrit ovat a = 7,614 A, b = 10,757 A, c = 25 9,370 A ja 6 = 108,2"; alkeiskoppi koostuu kahdesta mole kyylistä ja sen tilavuus on 729,0 A3; laskennallinen tiheys on 1,568 g/cm3. Kiteen avaruusrakenne on esitetty kuviossa 1. Sen sulamispiste on 149-152°C mitattuna European Phar-macopoeia-menetelmällä. Sulamispisteeksi saadaan 146-148°C 30 mittaamalla DSC-laitteella energian absorptiomaksimi ja ekstrapoloimalla lämmitysnopeus nollaksi; mittaamalla DSC-laitteella (lämmitysnopeus 2"C/min.) todetaan voimakas endoterminen sulamispiikki 151"C:ssa.
Sanalla kiteinen tarkoitetaan keksinnön yhteydessä 35 sitä, että tuote on teknisessä mielessä kiteinen (yhtenäi- 4 nen kiderakenne), eikä j auhemainen (mikrokiteinen). T e o 1 -lisesti valmistetun tuotteen kidekoko on edullisesti välillä 0,2-0,6 mm sovellutuksesta riippuen ja haluttu koko saadaan, kun kiteytyksessä käytetään tavanomaista siemen-5 nystekniikkaa.
Uudella kiteisellä, kidevedettömällä laktitolilla on hyvä juoksevuus ja varastoitavuus, koska se on stabiili huoneen lämpötiloissa suhteellisen kosteuden ollessa alle 60 %. Yli kaksi vuotta vaihtelevissa huoneilman olosuh-10 teissä säilytetyn laktitolin juoksevuus oli 7 s/100 g, suppilomenetelmällä mitattuna; suppilon kaltevuus oli 60°, putken pituus 23 mm ja sisähalkaisija 9 mm.
Uusi kiteinen, kidevedetön laktitoli liukenee nopeasti veteen; liukoisuus on 25°C:ssa noin 190 g/100 ml 15 vettä. Sen ominaiskiertokulma vedessä on noin +14,7° (10 g/100 ml, 20 °C).
Erinomaisten teknisten ja fysiologisten ominaisuuk-siensa takia uusi kiteinen, kidevedetön laktitoli soveltuu erityisesti korvaamaan sokeria elintarvikkeissa ja makei-20 sissa. Yhdistämällä uusi laktitoli muiden makeutusaineiden kanssa, kuten sakariinin tai ksylitolin kanssa, voidaan valmistaa sokeria muistuttava makeuttaja, jolla kuitenkin on huomattavasti pienempi energiasisältö ja joka lisäksi on hammasystävällinen; sitä voidaan käyttää sokerin tilal-25 la esimerkiksi karamelleissa, hilloissa, leivonnaisissa, suklaassa, mehuissa, purukumissa ja jäätelöissä, sekä farmaseuttisissa ja hygieniatuotteissa, kuten hammastahnassa. Erityisen hyvin uusi kidevedetön laktitoli soveltuu suklaan valmistukseen, johon se soveltuu huomattavasti parem-30 min kuin laktitolimonohydraatti ja -dihydraatti, sekä niistä kuivaamalla valmistetut anhydridit.
Esimerkki 1
Yhdistetty haihdutus- ja jäähdytyskiteytys
Liuotettiin 12 kg laktitolimonohydraattia, joka oli 35 valmistettu kolmannessa kiteytysvaiheessa (toisen vaiheen 91261 5 emäliuoksesta) PCT-patenttihakemuksen FI89/00142 mukaisella menetelmällä ja joka sisälsi 99 % laktitolia kuiva-aineesta, veteen, jolloin saatiin noin 50-paino-% liuos. Liuosta siirrettiin haihduttimeen (20 l:n pyöröhaihdutin) 5 ja lämpötila nostettiin 80°C:een. Liuosta haihdutettiin samalla sekoittaen, jolloin laktitoli siementyi spontaanisti noin 80eC:ssa, jonka jälkeen lisää syöttöliuosta alettiin ottaa haihduttimeen ja haihdutusta jatkettiin, kunnes kuiva-ainepitoisuus oli 92,6 paino-%.
10 Näin saatu, kiteitä sisältävä seos siirrettiin 10 l:n jäähdytyskiteyttimeen, jonka lämpötila oli 92*C. Noin 1 tunnin sekoituksen jälkeen seos jäähdytettiin ohjel-moidusti [T = 92eC - 14(^)2oC, jossa T on lämpötila, ja t kulunut aika (tuntia)]. Kiteytys lopetettiin 18 tunnin 15 jäähdytyksen jälkeen 78eC:ssa, jolloin emäliuoksen kuiva-ainepitoisuus oli 83,2 paino-%, eli saanto oli noin 60 %. Kiteet erotettiin emäliuoksesta tavanomaisella lingolla (korin halkaisija 0,4 m), ja lingottiin 3 minuuttia pyörimisnopeudella 1800 rpm. Kiteet pestiin 0,5 1:11a kuumaa 20 vettä, kun pyörimisnopeus oli noin 1000 rpm. Lopuksi kiteet kuivattiin tavanomaisella rumpukuivurilla lämpimällä ilmalla (90°C). Kuivattuja kiteitä saatiin 4,3 kg (saanto noin 46 %); kiteiden koko oli noin 0,5 mm, sulamispiste 149-152°C, laktitolipitoisuus noin 99,5%, vesipitoisuus 25 0,05 % ja ominaiskiertokulma vedessä +14,7°(10 g/100 ml, 20"C).
Esimerkki 2 J äähdytysk i teytys
Laktoosia hydrattiin vesiliuoksesta tavanomaisella 30 tekniikalla. Saatu laktitoliliuos, joka sisälsi 98,5 % laktitolia kuiva-aineesta, haihdutettiin 91,5 paino-%:ksi noin 90°C:n lämpötilassa ja sitä siirrettiin 7,7 kg 10 l:n jäähdytyskiteyttimeen. Kiteytin oli tavanomainen makaava sylinterimäinen panostoiminen jäähdytyskiteytin, joka oli 35 varustettu sekoittimella ja kiertovesivaipalla, jonka läm- 6 pötila säädettiin mikroprosessorin avulla.
Siirappia ryhdyttiin jäähdyttämään nopeudella 10°C/16 tuntia, jolloin sekoitettaessa jo noin 1,8 tunnin kuluttua alkoi muodostua kiteitä. Lämpötilan ollessa 80°C 5 (noin 20 tuntia) todettiin kiteytysasteen olevan hyvä. Kiteet lingottiin eroon ja pestiin nopeasti vedellä ja kuivattiin fluidisaatiokuivurilla noin 65°C:11a ilmalla. Kuivattuja kiteitä saatiin noin 30 % saannolla; kiteiden koko oli noin 0,45 mm, sulamispiste 149-152eC, laktitoli-10 pitoisuus noin 99,5 %, vesipitoisuus 0,2 % ja ominaiskier-tokulma vedessä +14,7° (10 g/100 ml, 20°C).
Kiteytysesimerkit 1 ja 2 on tarkoitettu valaisemaan uuden menetelmän toimivuutta, mutta kiteytykset voidaan tehdä myös mukailemalla niitä normaalin tehollisen tuotan-15 totoiminnan vaatimilla tavoilla. Niinpä kiteytys voidaan tehdä myös useissa vaiheissa, jolloin saadaan parempi saanto. Kiteytykset voidaan tehdä myös jatkuvatoimisesti, kunhan pysytään lämpötila-alueella 70-100eC ja emäliuoksen ylikyllästys pidetään sopivana. Siemennys voidaan tehdä 20 joko spontaanisti tai mieluimmin lisäämällä siemenkiteitä, jolloin tuotteen kidekoko voidaan määrätä ennalta.
Esimerkki 3
Siemennetty haihdutus- ja jäähdytyskiteytys
Laktitoliliuosta (samaa kuin kokeessa 2) haihdutet-25 tiin 400 litran pilotkiteyttimellä lämpötilavälillä 75-80°C samalla uutta liuosta lisäten. Kiteytin oli rakenteeltaan tyypillinen sokerikiteytin. Kun liuoksen kuiva-ainepitoisuus oli noin 88 paino-% ja lämpötila 80°C, lisättiin 4 g hienoksi jauhettua esimerkistä 2 saatua sie-30 menkidettä. Haihdutusta jatkettiin vielä yksi tunti 80°C:ssa samalla uutta liuosta syöttäen, jolloin kidesi-sältö todettiin sopivaksi ja seos siirrettiin 400 litran jäähdytyskiteyttimeen (rakenteeltaan samanlainen kuin esimerkissä 2), jonka lämpötila oli 80°C. Seoksen lämpötila 35 laskettiin 17 tunnissa lineaarisesti 70°C:een samalla 91261 7 sekoittaen, jolloin kidesisältö oli riittävä. Kiteet lin-gottiin eroon ja pestiin nopeasti vedellä ja kuivattiin rumpukuivurissa noin 80°C:lla ilmalla. Kuivattuja kiteitä saatiin noin 35 % saannolla; kiteiden koko oli noin 0,30 5 mm, sulamispiste 149-151°C, laktitolipitoisuus noin 99,5 % ja vesipitoisuus 0,1 %.
Esimerkki 4
Maitosuklaan valmistus Aineosat: 10 Laktitoli (kiteinen,kidevedetön) 492 g
Kaakaovoi 222 g
Kaakaomassa 140 g
Maitojauhe 110 g
Voirasva 30 g 15 Lesitiini 3,8 g
Suola 2,0 g
Vanilliini 0,2 g
Sekoitettiin laktitoli, kaakaomassa, maitojauhe, 20 suola, vanilliini ja osa kaakaovoin ja voirasvan seoksesta 15 minuuttia Hermann Linden Z-sekoittimessa 30-40eC:ssa. Pienennettiin suklaan hiukkaskoko Lehman kolmitelavalssis-sa (refiner) kaksivaihevalssauksella valssauspaineiden ollessa 50/60 ja 80/100. Sekoitettiin valssauskertojen 25 välillä sekä niiden jälkeen massaa 15 minuuttia 30-40°C:ssa. Lisättiin loppu rasvaseos massaan näissä sekoi-tusvaiheissa. Suklaamassan loppusekoitus eli konssaus tapahtui Friwessa minikonssissa (conche) 50°C:ssa 18 tunnin aikana nopeussäädöllä 4.5. Lisättiin osa lesitiinistä 30 konssauksen alussa parantamaan massan sekoitettavuutta. Sekoitettiin loput lesitiinistä massaan konssauksen loppuvaiheessa. Valmistettiin suklaamassoja myös konssausläm-pötilojen ollessa 40 tai 60eC.
Mitattiin konssatun suklaamassan viskositeetti 35 (Haake RV 12 viskometri) OICC-menetelmän mukaan; lisäksi 8 laskettiin juoksevuusraja. Suoritettiin vertailukokeita käyttäen kidevedettömän laktitolin sijasta laktitolimono-hydraattia tai -dihydraattia. Laktitolidihydraattimassaan kaikki lesitiini oli lisättävä jo ennen konssausta sen 5 muita massoja jäykemmän rakenteen takia. Konssauslämpö-tilana ei voitu käyttää yli 40°C:sta, koska korkeammassa lämpötilassa konssaus ei ollut teknisesti mahdollista massan rakenteen takia.
Viskositeetti- ja juoksevuusraja-arvot on esitetty 10 seuraavassa taulukossa.
Taulukko Konssattujen maitosuklaamassojen viskositeetti ja juoksevuusraja
Makeuttaja Konssaus- Viskosi- Juoksevuus- lämpötila teetti raja 15 Poise Dyne/cm2
Laktitoli 50 15,4 84 (kiteinen, 60 15,1 73 kidevedetön)
Laktitoli- 50 20,6 70 20 monohydraatti 60 25,3 48
Laktitoli- 40 136,6 362 dihydraatti
Kiteisellä, kidevedettömällä laktitolilla valmis-25 tettu suklaamassa oli helpompi jatkokäsitellä tuotteiksi kuin laktitolimonohydraatti- tai -dihydraattimassat sen matalamman viskositeetin takia.
Esimerkki 5
Tehdyissä kovakaramellikokeissa keksinnön mukaista 30 laktitolia käyttäen tehdyt tuotteet osoittautuivat stabii-lisemmiksi kuin vertailuyhdisteillä tehdyt. Vertailuesimerkki
Laktitolidihydraatin anhydratointi Laktitolianhydri777din valmistamista dihydraattia 35 kuivaamalla tutkittiin. Laktitolidihydraatti oli uudesti kiteytetty vedestä ja kuivattu rumpukuivurilla 30°C:11a ilmalla. Sen sulamispiste oli 72,5-74,5eC, vesipitoisuus 91261 9 9,4 %, laktitolipitoisuus 100 % kuiva-aineesta ja kidekoko noin 0,90 mm.
Koe 1
Laktitolidihydraattia säilytettiin 5 vrk lämpökaa-5 pissa 60eC:ssa. Saatiin jauhemainen aine, jossa oli 2,1 % vettä. DSC-mittauksessa (lämmitysnopeus 2eC/min.) havaittiin pieni endoterminen piikki 123°C:ssa, pieni eksoterminen piikki 126°C:ssa ja voimakas endoterminen sulamis-piikki 152°C:ssa. Dihydraatin sulamisalueella ei havaittu 10 merkkiäkään sulamisesta.
Koe 2
Laktitolidihydraattia pantiin lämpökaappiin 25eC:ssa ja lämpötila nostettiin 0,5eC:lla minuutissa 85° C:een, jossa lämpötilassa kidettä säilytettiin vielä 16 h.
15 Syntynyt aine oli täysin vedetöntä jauhetta, eikä se sulanut 85° C:ssa. DSC-mittauksessa (lämmitysnopeus 2° C/min.) havaittiin yksi ainoa, voimakas endoterminen sulamispiikki 152°C:ssa.
Koe 3 20 Laktitolidihydraattia pantiin DSC-laitteeseen 25° C:ssa ja lämpötila nostettiin 0,5°C:lla minuutissa 85° C:een, jossa lämpötilassa kidettä säilytettiin vielä 2 h. Syntynyt aine oli lähes vedetöntä jauhetta, eikä se sulanut 85°C:ssa. DSC-mittauksessa (lämmitysnopeus 2°C/min.) 25 havaittiin ainoastaan endoterminen alue 120-152°C välillä (voimakkain kohta 149°C:ssa; syynä lienee jäännösveden poistuminen sulasta).
Edellä esitetyissä kokeissa syntyi "laktitoli-anhydridia", joka on tunnetusti erittäin hygroskooppinen 30 (EP-hakemus 0231643, 1986). Siten on ilmeistä, että edellä - * mainitut Wolfrom et ai. (1938) itse asiassa kiteyttivät epäpuhdasta tetraedrista dihydraattia, joka sulamispisteen määrityksen aikana muuttui laktitolianhydridiksi.
Claims (8)
1. Kiteinen, kidevedetön laktitoli, joka kuuluu monokliiniseen kidejärjestelmään ja jonka alkeiskop- 5 pivakiot ovat a = 7,614 A, b *= 10,757 A, c = 9,370 A ja β * 108,2°, ja sulamispiste 149-152°C, vesipitoisuus alle 0,5 % ja laktitolipitoisuus yli 99 %.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kiteinen laktitoli, tunnettu siitä, että sillä on alhainen 10 hygroskooppisuus.
3. Menetelmä kiteisen, kidevedettömän laktitolin valmistamiseksi, jonka alkeiskoppivakiot ovat a = 7,614 A, b = 10,757 A, c 9,370 A ja β = 108,2°, ja sulamispiste 149-152°C, vesipitoisuus alle 0,5 % ja laktitolipitoisuus 15 yli 99 %, kiteyttämällä vesiliuoksesta, joka sisältää lak- titolia vähintään 70 %, edullisesti vähintään 90 % kuiva-aineesta, tunnettu siitä, että laktitolin vesi-liuosta saatetaan ylikylläiseksi laktitolin suhteen, ja saatetaan liuosta kiteytysolosuhteisiin lämpötilassa, joka 20 on yli 70°C, liuosta haihduttamalla ja/tai alentamalla lämpötilaa samalla sekoittaen, jolloin kiteinen, kide-vedetön laktitoli kiteytyy.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että laktitolin vesiliuos haihdu- 25 tetaan 80-95 paino-%:ksi ja siemennetään ylikylläinen liuos lämpötilassa, joka on alueella 70-100°C, spontaanisti tai lisäämällä siemenkiteet, mahdollisesti haihdutetaan edelleen, edullisesti liuosta lisäten, lämpötila-alueella 70-100'C kidesisällön kasvattamiseksi, ja edullisesti 30 jäähdytetään näin muodostunut seos lämpötila-alueelle 70-90°C, jonka jälkeen kidevedettömät laktitolikiteet erotetaan emäliuoksesta, ja mahdollisesti pestään ja kuivataan.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että laktitolin vesiliuos haih- 35 dutetaan 85-95 paino-%:ksi ja siemennetään ylikylläinen liuos lisäämällä siemenkiteet lämpötila-alueella 80-100°C, ja jäähdytetään seos hitaasti lämpötila-alueelle 70-90°C, 91261 ja kidevedettömät laktitolikiteet erotetaan emäliuokses-taan, ja mahdollisesti pestään ja kuivataan.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen kiteisen, kide-vedettömän laktitolin käyttö sakkaroosia korvaavana eri- 5 koismakeutusaineena.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen kiteisen, kide-vedettömän laktitolin käyttö kovissa karamelleissa.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukaisen kiteisen, kide-vedettömän laktitolin käyttö suklaassa.
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI911411A FI91261C (fi) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö |
| JP50552792A JP3168426B2 (ja) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | 結晶性無水ラクチトールおよびそれらの製法ならびにそれらの用途 |
| ES92906369T ES2103365T3 (es) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | Lactitol anhidro cristalino, y procedimiento de preparacion y utilizacion del lactitol. |
| DE69219118T DE69219118T2 (de) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | Kristallineswasserfreies laktitol und verfahren zur herstelling davon sowie eine verwendung dafür |
| AU14149/92A AU663308B2 (en) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | A crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| AT92906369T ATE151771T1 (de) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | Kristallineswasserfreies laktitol und verfahren zur herstelling davon sowie eine verwendung dafür |
| EP92906369A EP0576473B1 (en) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | A crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| DK92906369.1T DK0576473T3 (da) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | Krystallinsk vandfrit lactitol og en fremgangsmåde til fremstilling deraf samt anvendelse deraf |
| PCT/FI1992/000077 WO1992016542A1 (en) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | A crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| KR1019930702841A KR100236497B1 (ko) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | 결정질 무수 락티놀 및 이의 제조방법 |
| CA002106759A CA2106759C (en) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | Crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| US08/122,423 US5494525A (en) | 1991-03-22 | 1992-03-19 | Crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| NO933357A NO301830B1 (no) | 1991-03-22 | 1993-09-21 | Krystallinsk laktitol, samt fremgangsmåte ved fremstilling og anvendelse derav |
| EE9400242A EE03047B1 (et) | 1991-03-22 | 1994-11-22 | Kristalliline veevaba laktitool, selle valmistamise meetod ja kasutamine |
| US08/525,358 US5779806A (en) | 1991-03-22 | 1995-09-08 | Crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| GR970401235T GR3023592T3 (en) | 1991-03-22 | 1997-05-30 | A crystalline anhydrous lactitol and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI911411 | 1991-03-22 | ||
| FI911411A FI91261C (fi) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI911411A0 FI911411A0 (fi) | 1991-03-22 |
| FI911411L FI911411L (fi) | 1992-09-23 |
| FI91261B true FI91261B (fi) | 1994-02-28 |
| FI91261C FI91261C (fi) | 1996-01-31 |
Family
ID=8532173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI911411A FI91261C (fi) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5494525A (fi) |
| EP (1) | EP0576473B1 (fi) |
| JP (1) | JP3168426B2 (fi) |
| KR (1) | KR100236497B1 (fi) |
| AT (1) | ATE151771T1 (fi) |
| AU (1) | AU663308B2 (fi) |
| CA (1) | CA2106759C (fi) |
| DE (1) | DE69219118T2 (fi) |
| DK (1) | DK0576473T3 (fi) |
| EE (1) | EE03047B1 (fi) |
| ES (1) | ES2103365T3 (fi) |
| FI (1) | FI91261C (fi) |
| GR (1) | GR3023592T3 (fi) |
| NO (1) | NO301830B1 (fi) |
| WO (1) | WO1992016542A1 (fi) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI91261C (fi) * | 1991-03-22 | 1996-01-31 | Xyrofin Oy | Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö |
| US5665406A (en) * | 1992-03-23 | 1997-09-09 | Wm. Wrigley Jr. Company | Polyol coated chewing gum having improved shelf life and method of making |
| US5270061A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-14 | Wm. Wrigley Jr. Company | Dual composition hard coated gum with improved shelf life |
| US6663780B2 (en) | 1993-01-26 | 2003-12-16 | Danisco Finland Oy | Method for the fractionation of molasses |
| FI96225C (fi) | 1993-01-26 | 1996-05-27 | Cultor Oy | Menetelmä melassin fraktioimiseksi |
| US5795398A (en) | 1994-09-30 | 1998-08-18 | Cultor Ltd. | Fractionation method of sucrose-containing solutions |
| FR2732343B1 (fr) * | 1995-03-29 | 1997-06-13 | Roquette Freres | Composition de maltitol et son procede de preparation |
| IL117623A (en) * | 1995-03-29 | 2000-01-31 | Roquette Freres | Maltitol composition and its preparation |
| US5527554A (en) * | 1995-06-02 | 1996-06-18 | Xyrofin Oy | Bulk sweetener for frozen desserts |
| US6224776B1 (en) | 1996-05-24 | 2001-05-01 | Cultor Corporation | Method for fractionating a solution |
| FR2753972B1 (fr) * | 1996-09-27 | 1998-12-04 | Roquette Freres | Composition de lactitol et son procede de preparation |
| FI103120B1 (fi) * | 1997-03-03 | 1999-04-30 | Xyrofin Oy | Menetelmä laktitolin kiteyttämiseksi |
| US6090429A (en) * | 1997-03-27 | 2000-07-18 | Roquette Freres | Process for the manufacture of a lactitol syrup |
| FI107732B (fi) * | 1998-03-18 | 2001-09-28 | Xyrofin Oy | Laktitolin kiteyttäminen, kiteinen laktitolituote ja sen käyttö |
| CA2342335A1 (en) * | 1998-09-08 | 2000-03-16 | Ganesh Basawapatna | Enhanced security communications system |
| US6872414B1 (en) | 1999-09-20 | 2005-03-29 | Xyrofin Oy | Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for the preparation thereof as well as use thereof |
| AU7292100A (en) * | 1999-09-20 | 2001-04-24 | Danisco Sweeteners Oy | Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for thepreparation thereof as well as use thereof |
| FI111164B (fi) | 2000-07-12 | 2003-06-13 | Xyrofin Oy | Menetelmä kiteisen maltitolin valmistamiseksi keittokiteytystä käyttäen |
| FI20010977A7 (fi) * | 2001-05-09 | 2002-11-10 | Danisco Sweeteners Oy | Kromatografinen erotusmenetelmä |
| US7867544B2 (en) * | 2004-07-12 | 2011-01-11 | Archer Daniels Midland Company | Food compositions and related methods |
| US9254256B2 (en) * | 2005-11-09 | 2016-02-09 | The Invention Science Fund I, Llc | Remote controlled in vivo reaction method |
| WO2008016940A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Wm. Wrigley Jr. Company | Chewing gum products |
| JP6207810B2 (ja) * | 2012-03-29 | 2017-10-04 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレートの製造方法 |
| MX366368B (es) * | 2013-12-27 | 2019-07-05 | Colgate Palmolive Co | Metodos para el cuidado oral prebiotico usando un sacarido. |
| WO2022174381A1 (zh) * | 2021-02-19 | 2022-08-25 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 蔗糖-6-酯的生产设备及生产方法 |
| CN119143817A (zh) * | 2024-11-18 | 2024-12-17 | 浙江华康药业股份有限公司 | 一种粒度可控的无水乳糖醇晶体的制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3973050A (en) * | 1968-01-16 | 1976-08-03 | Hayashibara Company | Containing lactitol as a sweetener |
| US4216025A (en) * | 1979-04-03 | 1980-08-05 | Anthony Monti | Sugar crystallization process |
| NL8002823A (nl) * | 1980-05-14 | 1981-12-16 | Amsterdam Chem Comb | Lactitolmonohydraat, alsmede werkwijze voor het bereiden van kristallijn lactitol. |
| JPH0710343B2 (ja) * | 1985-12-26 | 1995-02-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | 無水ラクチト−ルによる含水物の脱水方法 |
| FI83965C (fi) * | 1988-12-01 | 1991-09-25 | Suomen Sokeri Oy | Kristallint laktitolmonohydrat och foerfarande foer dess framstaellning samt dess anvaendning. |
| JP3060385B2 (ja) * | 1989-01-31 | 2000-07-10 | 東和化成工業株式会社 | 新規なラクチトール無水物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 |
| JPH075624B2 (ja) * | 1989-01-31 | 1995-01-25 | 東和化成工業株式会社 | ラクチトール三水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 |
| JP3000283B2 (ja) * | 1989-03-29 | 2000-01-17 | 東和化成工業株式会社 | ラクチトール無水物結晶を含有する含密結晶の製造方法及び含密結晶組成物の製造方法 |
| US5162517A (en) * | 1989-10-14 | 1992-11-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of epimer-free sugar alcohols from the group consisting of xylitol, sorbitol (D-glucitol), 4-O-β-D-galactopyranosyl-D-glucitol and 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-sorbitol |
| FI91261C (fi) * | 1991-03-22 | 1996-01-31 | Xyrofin Oy | Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö |
-
1991
- 1991-03-22 FI FI911411A patent/FI91261C/fi active
-
1992
- 1992-03-19 AU AU14149/92A patent/AU663308B2/en not_active Expired
- 1992-03-19 DK DK92906369.1T patent/DK0576473T3/da active
- 1992-03-19 DE DE69219118T patent/DE69219118T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-19 AT AT92906369T patent/ATE151771T1/de active
- 1992-03-19 KR KR1019930702841A patent/KR100236497B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-19 EP EP92906369A patent/EP0576473B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-19 WO PCT/FI1992/000077 patent/WO1992016542A1/en active IP Right Grant
- 1992-03-19 ES ES92906369T patent/ES2103365T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-19 CA CA002106759A patent/CA2106759C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-19 JP JP50552792A patent/JP3168426B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-19 US US08/122,423 patent/US5494525A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-09-21 NO NO933357A patent/NO301830B1/no not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-11-22 EE EE9400242A patent/EE03047B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-09-08 US US08/525,358 patent/US5779806A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-05-30 GR GR970401235T patent/GR3023592T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0576473T3 (da) | 1997-05-20 |
| DE69219118T2 (de) | 1997-09-11 |
| ES2103365T3 (es) | 1997-09-16 |
| GR3023592T3 (en) | 1997-08-29 |
| US5494525A (en) | 1996-02-27 |
| FI911411A0 (fi) | 1991-03-22 |
| FI911411L (fi) | 1992-09-23 |
| EP0576473B1 (en) | 1997-04-16 |
| EE03047B1 (et) | 1997-10-15 |
| US5779806A (en) | 1998-07-14 |
| AU663308B2 (en) | 1995-10-05 |
| NO933357D0 (no) | 1993-09-21 |
| CA2106759C (en) | 2000-07-18 |
| DE69219118D1 (de) | 1997-05-22 |
| ATE151771T1 (de) | 1997-05-15 |
| JP3168426B2 (ja) | 2001-05-21 |
| KR100236497B1 (ko) | 2000-01-15 |
| FI91261C (fi) | 1996-01-31 |
| AU1414992A (en) | 1992-10-21 |
| WO1992016542A1 (en) | 1992-10-01 |
| JPH06505970A (ja) | 1994-07-07 |
| NO301830B1 (no) | 1997-12-15 |
| EP0576473A1 (en) | 1994-01-05 |
| NO933357L (no) | 1993-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI91261B (fi) | Kiteinen, kidevedetön laktitoli ja menetelmä sen valmistamiseksi sekä sen käyttö | |
| CA1039718A (en) | Glucopyranosido-1,6-mannitol, a process for producing the same and its use as a sugar substitute | |
| JP2733701B2 (ja) | 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料 | |
| JPH04503504A (ja) | 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料 | |
| US7973070B2 (en) | Monatin hydrate crystals | |
| US5516763A (en) | Crystalline lactitol monohydrate and a process for the preparation thereof, use thereof, and sweetening agent | |
| AU729185B2 (en) | A process for the crystallization of lactitol | |
| WO2022129072A1 (en) | Particulate composition containing co-crystal of malic acid and alkali metal hydrogen malate | |
| WO2006011301A1 (ja) | 結晶ラクトスクロースまたはそれを含有する含蜜結晶とその用途 | |
| US6872414B1 (en) | Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for the preparation thereof as well as use thereof | |
| JPH02196794A (ja) | 新規なラクチトール一水和物結晶及びそれを含有する含蜜結晶並びにそれらの製造方法 | |
| WO2001021633A1 (en) | Anhydrous lactitol crystals, a product containing the same and a process for the preparation thereof as well as use thereof |