FI87997B - Foerfarande foer framstaellning av vattenhaltiga dispersioner med laog viskositet av glycerinestrar av laongkedjade fettsyror samt deras anvaendning - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av vattenhaltiga dispersioner med laog viskositet av glycerinestrar av laongkedjade fettsyror samt deras anvaendning Download PDF

Info

Publication number
FI87997B
FI87997B FI872558A FI872558A FI87997B FI 87997 B FI87997 B FI 87997B FI 872558 A FI872558 A FI 872558A FI 872558 A FI872558 A FI 872558A FI 87997 B FI87997 B FI 87997B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
dispersion
glycerol
glycerol esters
fatty acids
dispersions
Prior art date
Application number
FI872558A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI872558A0 (fi
FI87997C (fi
FI872558A (fi
Inventor
Horst Leithaeuser
Dirk Reese
Walter Trautmann
Original Assignee
Huels Chemische Werke Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6302999&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=FI87997(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Huels Chemische Werke Ag filed Critical Huels Chemische Werke Ag
Publication of FI872558A0 publication Critical patent/FI872558A0/fi
Publication of FI872558A publication Critical patent/FI872558A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI87997B publication Critical patent/FI87997B/fi
Publication of FI87997C publication Critical patent/FI87997C/fi

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/22After-treatment of expandable particles; Forming foamed products
    • C08J9/224Surface treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2325/00Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
    • C08J2325/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08J2325/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08J2325/06Polystyrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

87997
Menetelmä pitkäketjuisten rasvahappojen glyseroliesterei-den matalaviskoosisten vesidlspersioiden valmistamiseksi ja niiden käyttö - Förfarande för framställning av vattenhaltiga dispersio-ner med läg viskositet av glycerinestrar av längkedjade fettsyror samt deras användning
Pitkäketjuisten rasvahappojen glyseroliestereitä käytetään tunnetusti päällystysaineina huokoistettavalle pieni jakeiselle styreenipolymeraatille. Glyseroliesterit rumpupäällystetään tällöin joko jauhemuodossa polymeraa-tille (DE-B 23 60 901) tai niitä käytetään liuoksena, ve-sidispersiona tai organosolina (vrt. mm. DE 29 32 321, DE 33 17 169 ja niissä viitattu tekniikan taso). Glyseroliestereitä käytetään usein myös yhdessä muiden päällys-tysaineiden kanssa, kuten kalsium-, magnesium- tai sink-kistearaatin tai bis-stearyyli-etyleenidiamiinin kanssa.
Päällystysaineina käytetyt kaupalliset glyseroliesterit (osittaisglyseridit) ovat mono-, di- ja triglyserolieste-reiden seoksia, joissa on suuri monoestereiden (monogly-seridien) osuus. 1-monoesteripitoisuus on tavallisesti 35-45 painoprosenttia, mutta se voi olla myös aina : 90 %:iin asti. Triesterien (triglyseridien) osuus vaihte- lee kaupallisissa tuotteissa; se on noin 9 %:n tienoilla : eikä tavallisesti ylitä 15 painoprosenttia. Suuremmat triglyseridipitoisuudet ovat kuitenkin helppokäyttöisiä. Puhtaat triglyseridit ovat halpoja kaupallisia tuotteita.
Päällystysaineina käytetyt kaupalliset glyseroliesterit (osittaisglyseridit) sisältävät suositeltavasti stearii-nihappoa rasvahappona, ja aina valmistustavan ja koostu-: : muksen mukaan 0-6 painoprosenttia vapaata glyserolia. Ne jaetaan itse-emulgoituviin (ie-) ja ei-itse-emulgoituviin (eie-) tyyppeihin. Itse-emulgoituvat, saippuapitoiset 87997 2 glyseroliesterit sisältävät kalium- tai natriumsaippuaa ja yleensä suuremman osuuden vapaata glyserolia (aina 6 %:iin asti) kun ei-itse-emulgoituvan tyyppiset. Näitä saippuapitoisia glyseroliestereitä käytetään mm. vesidis-persioiden valmistukseen; niiden haittana on, että niistä valmistettujen dispersioiden viskositeetti vaihtelee voimakkaasti valmistuserästä valmistuserään. Vesidispersioi-den valmistuksessa on sen vuoksi esim. sekoituslaitteis-tolle käytettävä huomattavaa varmuusmarginaalia. Tämä vaikea käsittely vaikuttaa epäedullisesti taloudellisuuteen; siten esim. 20 painoprosentin konsentraatioita ei viskositeettisyistä juuri voida ylittää.
Nämä vaikeat olot koskevat selvästi myös dispersioita, jotka itse-emulgoituvien glyseroliestereiden lisäksi sisältävät metallisaippuoita sinkki- tai magnesiumstearaat-tia. Tällaisia vesidispersioita käytetään edullisesti huokoistettavien pienijakeisten styreenipolymeraattien pintojen päällystykseen, koska niillä helposti voidaan aikaansaada tasainen pinnoite. Varsinkin niissä tapauksissa, kun glyseroliestereiden lisäksi on lisättävä vielä myös metallisaippuoita, varmistetaan myös metallisaippuat sisältäviä dispersioita käyttämällä, että pienijakeinen styreenipolymeraatti kokonaisuudessaan sisältää metalli-saippuaa ja glyseroliesteriä halutussa suhteessa.
Ei-itse-emulgoituvat glyseroliesterit ovat saippuattomia. Niiden vapaan glyserolin pitoisuus on alle 2, erityisesti alle 1,5 paino%. Niitä ei voida käsillä olevissa muodoissaan käyttää vesidispersioiden valmistukseen.
Keksinnön tehtävänä on asettaa käytettäväksi pitkäket-juisten rasvahappojen glyseroliestereiden vesidispersioita, joilla on erästä erään samana pysyvä pieni viskosi-teetti.
3 87997
Tehtävä ratkaistaan patenttivaatimuksissa esitetyllä menetelmällä.
Lähtötuotteita ovat siten pitkäketjuisten tyydytettyjen karboksyylihappojen, suositeltavasti sellaisten, joissa on 14-24 hiiliatomia, saippuattomat ei-itse-emulgoituvat glyseroliesterit. Erityisen suositeltavia ovat luonnon-rasvoista valmistetut kaupalliset tuotteet, jotka happo-komponentteina sisältävät yksinomaan parillisia rasvahappoja, joiden ketjunpituus on C16 - C18, erityisesti stea-riinihappoa.
Vapaan glyserolin pitoisuus näissä estereissä on alle 2, suositeltavasti alle 1,5 paino%. Mono-, di- ja trieste-rien suhde voi vaihdella laajoissa rajoissa. Se riippuu yksinomaan aiotusta käyttötarkoitukesta. Monoglyseridien osuuden tulee kuitenkin olla alle 55 %, suositeltavasti 30-45 ja erityisesti 35-45 %. Voidaan käyttää myös tri-glyseridejä, erityisesti tristearaatteja, ts. glysero-liestereitä, joissa monoesterien osuus on 0 %. Myös ta-. . vallisten monoesterien ja toisaalta triesterien ja/tai diestereiden seoksia voidaan käyttää, jotka sisältävät edellä mainitun monoesteripitoisuuden.
Dispersioille, joita käytetään päällystämään pienijakeis-ta huokoistettavaa styreenipolymeraattia, voidaan suosi-teltavasti käyttää halpoja saippuattomia mono-distearaat-teja, joiden 1-monoesteripitoisuus on 35-45 %, sekä tristearaatteja. Niiden vapaan glyserolin pitoisuus on 0 - 1,5 paino%. Seoskomponentiksi sopii 90 %:inen glyseroli-monostearaatti, jota on saatavissa kaupallisena tuottee-; na.
Levittäminen pienijakeiselle huokoistettavalle styreeni-polymeraatille voi myös tapahtua siten, että koostumuk- 87997 4 seitaan erilaisia vesidispersioita levitetään peräjälkeen huokoistettavan styreenipolymeraatin pinnalle siten, että saavutetaan haluttu koostumus.
Pieniviskoosisten glyseroliesterin vesidispersioiden valmistus voi tapahtua useilla menetelmillä.
Menetelmä A
Sekoitetaan kaupallista ei-itse-emulgoituvaa (eie) glyse-roliesteriä itse-emulgoituvan tyyppisen (ie) kanssa ja dispergoidaan seos sitten noin 65-90°C:ssa, suositelta-vasti 75-85°C:ssa kuumassa vedessä. Näin saavutettavat viskositeetit ovat yleensä kuitenkin korkeampia kuin kummassakin seuraavaksi kuvattavista menetelmistä B + C.
Myös glyserolipitoisuus on vielä suhteellisen suuri. Tämä menetelmä ei ole kovin sopiva vesidispersioiden valmistamiseen päällystysaineeksi huokoistettavalle pienijakei-selle styreenipolymeraatille.
Menetelmä B
Lähdetään eie-glyseroliesteristä ja saippuoidaan se osit-: tain lisäämällä määrätty määrä KOHrta tai NaOH:ta noin 65-90, suositeltavasti 75-86°C:ssa. Tällä kustannuksiltaan edullisella menetelmällä B on kuitenkin se haitta, että eie-glyseroliesterin koostumus ja glyserolipitoisuus vaihtelee, ja siten tämä menetelmä ei ole kovin suositeltava vesidispersioiden valmistukseen huokoistettavan pieni jakeisen styreenipolymeraatin päällystystä varten.
: Menetelmä C
» ; Tätä menetelmää C käytetään edullisesti huokoistettavan pienijakeisen styreenipolymeraatin päällystykseen tarkoi- 5 37997 tettujen glyseroliesterien matalaviskoosisten vesidisper-sioiden valmistukseen. Pitkäketjuisten rasvahappojen al-kalisaippuan lämpötilaltaan 65-90, suositeltavasti 75-85°C:n liuokseen tuodaan veteen liukenemattomat eie-gly-seroliesterit tai niiden seos ja mahdollisesti muut me-tallisaippuat samalla sekoittaen.
Dispersiot ovat stabiileja ja niin pieniviskoosisia, että voidaan ongelmitta valmistaa dispersioita, joiden kiinto-ainepitoisuus on 5-50 %, suositeltavasti 15-40 paino%.
Pitkäketjuisten rasvahappojen alkalisaippuoiden osuus ve-sidispersiossa on alueella 0,5 - 6 %, suositeltavasti alueella 1-4 paino%, glyseroliesteristä laskettuna.
Happokomponentit riippuvat menetelmissä A ja B lisätystä saippuapitoisesta osuudesta tai osittain saippuoidusta glyseroliesteristä.
Menetelmässä C voidaan edullisesti sekä happokomponentit että myös saippuan kationi valita.
Suositeltavasti käytetään kaliumstearaattia.
.* Muita käyttökelpoisia alkalisaippuoita ovat esim. nat- . riumstearaatti, natrium- tai kaliumpalmitaatti, natrium- tai kaliumlauraatti tai -oleaatti. Ne valmistetaan tarkoituksenmukaisesti vapaasta haposta ja NaOH:sta tai KOHssta lisäämällä ne 65-90, suositeltavasti 75-85°C:seen kuumennettuun vesimäärään.
Muina metallisaippuoina voidaan haluttaessa tavanomaiseen tapaan käyttää lisäksi sinkki-magnesium- tai kalsiumstea-;.J raattia. Nämä lisämetallisaippuat voidaan lisätä myös me- *···* netelmillä A tai B.
6 37 997
Seuraaviin taulukkoihin on koottu kokeiden ja vertailukokeiden tulokset.
Taulukko 1 sisältää tekniikan tason vertailukokeet (V). Kaupallisena tuotteena käytetään saippuapitoisia glysero-limono-distearaatteja, joissa 1-monoglyseidin (monoeste-rin) osuus on 40-45 %. Nähdään, että näistä valmistetun dispersion viskositeetti vaihtelee voimakkaasti. Dispersiot saadaan lisäämällä 120 g saippuapitoista glyseroli-monodistearaattia 480 g:aan 80°C:seen kuumennettua vettä, josta kaikki suolat on poistettu, sekoittamalla 350 kierr/min. Dispersiot ovat stabiileja ja homogeenisia, mutta niiden viskositeetti on liian suuri ja erästä toiseen erilainen.
Taulukkoon 2 on koottu keksinnön mukaiset kokeet. Lähtö-tuotteina käytetään kaupallisia saippuattomia glyseroli-monodistearaatteja, joissa samaten 1-monoglyseridin (mo-noesterin) osuus on 40-45 %. Esimerkit 1, 2 ja 3 on valmistettu menetelmien A ja B mukaan, kaikki muut sekä ver-tailuesimerkit menetelmän C mukaan. Esimerkki 13 osoittaa, että puhtaat triglyseridit ovat vielä rajoitetusti käyttökelpoisia. Vertailuesimerkeistä V3 ja V4 nähdään, että puhtaat monoglyseridit tai seokset, joissa monoeste-• riosuus on yli 55 %, eivät ole käyttökelpoisia pienivis- koosisten vesidispersioiden valmistukseen.
7 .37957
O · rH (N
m fi
ro o :«J HO
w ffi ä ä 1- s 43 o ex: P 2 iq ro o o o o o •h 2 >? cm h ro m o- vo 0 3 H r-loo i" ro id •S3 ® * -·
"2 S
<0 tn -
rH · ·· O
h ui U o m o o o o <0 P o ro h id o oo oo S^o ^ in ID id
S W 00 rH m rH
gr- * I * I
tn - (fl to <o in HO -H «J O O O 10 -rl 10 -H o
HO O 0 ID rH in to > to > OI
43 2 e Γ" in -ή ή n-
SCO ·η rH > -rl > *H
i 3 .H 5 3 5 U 3
H -H 4-* 4JpH->HJp-P
= a a .I s ® s s ®» L S. -g s s t s a t s s
•rl H -rl O O 4-1 (0 -rl O) -rH W
•H 10 10 ro CM ·Η «o ·Η ·Η ·Η ö -H -H 0 M 43 O »«4l.>0)HJ<OHJ< <0 S in
·" t S
e -H O
i o a s S S3 UP ·ή Vh o -ri in P <#> <#> <*> <*> op § 8 <iJ § o o o m o
2 ft 10 CM 04 CM rH rH
e in en e 5 > Q Ä || | • · 3 $< pj ω : : : *.9
: . '. - D θ' S
BH id in • · • · 4J 10 4h SlO · · : o) -h 4j 43 e e
• : p p G M
.. in 4-> ® ·· •r| <0 IQ ·
: " 8.2 1 8 S
: J 1 “ 8 - 3 O 4-4 -P P 4-· in ® P ιβ P -h Q <0 (0 ^ h $ § | S 8 5 p 2 p $ P « § : 3 Ö .
.. is jL »p «o
• · · rH f rH rH CM
‘ν' 5 01 g 0) 0) 8 01 S 3 • - - -ro O -H -H -H P p
CM C P Q P P
* rH ·Η P U · ·
:n) *h id > h rH
rHPr^JjlOPfrH rH
.v: S II li fl I
·. ·: i Ä5.S3 3 3 σ' p O in ^ « « p O <Ö 10 g 3 5 3 2 S! 8 Π 7 9 9 7 I S I it H rH rH N · N ·
• mHH1 1 1 1 1 1 O' ^ O' ^ I
E Q) <U <L· ffi ffi J2 h tn (N 01
ffi S < S ffi S PQ
+ + Ο ο oovororo^roi^tNvo oj oo r^r^r'iHtTitnvofoin 03 TrTriy^cNiN^roro O'
S
to —j „·· m m P U * » +Jo ooin^inomtoi^^fNintTi
ffi O O VO r-l rHCOrHrHrOOlrHOO
ffi co m m r-~ •H ««· 8 ffi <0 Ä (3 ^ ffi — Ai - o to o id m m oo σ\ id m in -r-Ιβ-ΗΟΓΟ CN HlOrHrHrOCTlCNtTi > w m φ oi ro r- s ·
H U dPdPdPdPdPdPdPdPdPdPOP
01 -P <#>
Re oooooooooooo 5) CNCNCNCNCNcNcotnmcN'*'* me · · -H o Qi a Q JP E ffi
•rt -Η *H
it 8i S S v-i I & k j j S,
:(0 ffi P-P-PpESSEEEEE
ffi -H I -Η Ή M
d S .s 8 8 3
• <JP
I H dP dP
ffi -P ID
3 g dPr^O^dPdPdPdPdPindPdPdP
ffi ffi ^frHCNCN^riON'CNO'N’CNCN
^ $ .3 cccccceccccc .! pi Saaiiiiiiiii S Hoommmmmmmmm
§P ffittKIIIIIIIII
ffi I « « « s<:««««« OS vC o> •H Qj <D E \o jj* Ή m LT) 00 CN CN LD 00 00 00 Q (ri ****** ^ M in oocN^r-r^vo»
H
S3 S tj ^ 3 1a| I -
-P <0 >1 · tr> I I I I I I t I I I I
p -p a 3 .2 1 3 g
8 f -H
: : m ο -h • ·η c Ό
gig rororo^^^^^rommrOTH
0 3 .? u 2 ϋ $ 3 3 ft s s ϋ jS s ϋ S
C »H ffi OOOOOoOOOOOO>i ffi o p p^-.p^p.^p.-^p^p.-^p.-.p.— p^p^—p^·— cn Ja^JJcnJJo'-PD'-POi-POi-PO'-PD'-PO'-PCn-PO'-PO'O'O' (n m -p * 0> ··«········ ·η o 3 ffi 1 a a o a o a o a o a o a o a o a o a o a o a o p o
j2 -P P ffi 3 o 3 <N 3 CN 3 CN 3 (N 3 CN 3 00 3 O 3 Ο 3 N< 3 *r 3 cn P (N
1 .s as stspspsisispspis^scsssiisd + ri • "3 H · ...
ffi ffi O O-HCN
Η > Z rHCNrOTj'inDr'OOairH^HrH
9 7 997
I I
to to v s vs -- c c p 1 § *g £ » .
O -H Ö -ho
a rH jz I—I SZ
0 vovo o oooo 01 min m αοαοαοαο te m ro ro rj< ri< tT> . <0 10 to •h ·· mmm -PO- 3 9 ---
Po or- P -P m m ^
ω o o P P
^ oo m rj g sag g g ffi ffl -H -H - tn M - σ\ <D O) miniöin > B -¾ § 8 .
•HP dP dP dp dPdPdPdP
0) P
PC OO O OOOO
ffl <Ö Tl·** «J1 04 04 Ovl 04
& 10 to C -h o Q M
:ifl sc s sees
Λ -H
3 8 2 jj
3 C dPdP dP dPdPdPdP
Q. Φ _ . . a to 04 04 Ol 04 OI 04 (38·· * ··.· ω M c c c cccc ro · ·
(0 · · · · P P
.Ιρί jilil il 'e ^ ^ c S r ΐ r liila I * * κ g .§ g g 3 H g< CT C7> t7> g M ·η oo oo ιο ro
.y g "tr <J\ P
g -H -¾ OP to
3 f S. V
fij jjj S II I 1111$
• 'J -S li I
:Y: 8 |H - Ä
— to O Ό -H
• -H C -H -H Ό C
M tp Q h O m p -h -r ·*τ ·*τ ·*τ -h ::· PÖS Ό ·η Φ p (0 (ΟγηΤη ·ηρφιοφφφφφ> m ro -h ci ρφρ^ιορρρρ — c -h E ΦΦΟΉΪηΟΟΟΟ-η
04 P§ OiBoiB Oi3 tT-H
tn φ P >H rn •CT'CCT'-pCt>· · · · -h O 3 mi tjio Oo a Q p äo ao ao ao n M P 3 1) -h ·*τ C·^ 3iO GvoPao 304 304 3oi 3 04 ra M m iH-h p 04 O oi ro en σ\ *r fl h ro cH ro —i n) h -μ 3 -h o a) £-2-^-+-+-^-^-^-^- m
H E
^rH· · ···· (¢(00 ro ro m vö r- ^ E" £> Z «H ^ iHi—IrHrH^c

Claims (4)

1. Menetelmä matalaviskoosisten vesidispersioiden valmistamiseksi pitkäketjuisten rasvahappojen glyserolieste-reistä dispergoimalla ja mekaanisesti sekoittamalla vesi-faasissa, tunnettu siitä, että menetelmässä lähdetään pitkäketjuisten rasvahappojen saippuattomista gly-seroliestereistä, joiden vapaan glyserolin pitoisuus on pienempi kuin kaksi painoprosenttia ja monoglyseridiosuus alle 55 %, ja siinä käytetään pitkäketjuisten rasvahappojen alkalisaippuoita pitoisuutena 0,5-6 painoprosenttia glyseroliesteristä laskettuna.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että dispersiot sisältävät lisäksi sinkki-, magnesium- tai kalsiumstearaattia.
3. Patenttivaatimuksien 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että glyseroliesterit sisältävät 14-24 hiiliatomin rasvahappoja.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaan saatujen matalaviskoosisten vesidispersioiden käyttö huokoistettavien pienijakeisten styreenipolymeraattien päällystykseen. 11 ί < 7 997
FI872558A 1986-06-14 1987-06-08 Foerfarande foer framstaellning av vattenhaltiga dispersioner med laog viskositet av glycerinestrar av laongkedjade fettsyror samt deras anvaendning FI87997C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863620037 DE3620037A1 (de) 1986-06-14 1986-06-14 Verfahren zur herstellung von niedrigviskosoen waessrigen dispersionen von glycerinestern langkettiger fettsaeuren und deren verwendung
DE3620037 1986-06-14

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI872558A0 FI872558A0 (fi) 1987-06-08
FI872558A FI872558A (fi) 1987-12-15
FI87997B true FI87997B (fi) 1992-12-15
FI87997C FI87997C (fi) 1993-03-25

Family

ID=6302999

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI872558A FI87997C (fi) 1986-06-14 1987-06-08 Foerfarande foer framstaellning av vattenhaltiga dispersioner med laog viskositet av glycerinestrar av laongkedjade fettsyror samt deras anvaendning

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4853038A (fi)
EP (1) EP0249711B2 (fi)
JP (1) JPH0725922B2 (fi)
AT (1) ATE46624T1 (fi)
DE (2) DE3620037A1 (fi)
FI (1) FI87997C (fi)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5494502A (en) * 1994-10-03 1996-02-27 The Chemmark Corporation Asphalt release agent
US7244509B1 (en) 2002-04-19 2007-07-17 Evco Research, Llc Moisture resistant, repulpable paper products and method of making same
US6846573B2 (en) * 2002-04-19 2005-01-25 Evco Research Llc Moisture resistant, repulpable paper products and method of making same

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH143379A (de) * 1928-11-21 1930-11-15 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Emulsionen.
US2109842A (en) * 1930-02-27 1938-03-01 Benjamin R Harris Water-oil emulsions and process of producing same
US2108214A (en) * 1936-03-12 1938-02-15 Baltimore Paint And Color Work Polishing composition
US2542019A (en) * 1948-07-22 1951-02-20 Union Oil Co Drilling fluids
BE523400A (fi) * 1953-09-23
US2819199A (en) * 1953-10-27 1958-01-07 Schenley Lab Inc Stable injectable fat emulsions and process of producing same
GB1409285A (en) * 1972-12-08 1975-10-08 Shell Int Research Expandable polymers of vinyl-idene aromatic compounds
DE2511600B2 (de) * 1975-03-17 1977-10-06 Chemische Fabrik Grünau GmbH, 7918 Illertissen Dispersionen von gemischen aus fettsaeuremonoglyceriden und fettsaeurediglyceriden und deren verwendung
JPS5856568B2 (ja) * 1977-02-04 1983-12-15 日立化成工業株式会社 新規発泡性スチレン系樹脂粒子およびその製造法
DE2932321C2 (de) * 1979-08-09 1982-07-01 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zum Beschichten von Formmassen aus kleinteiligen blähfähigen Styrolpolymerisaten mit Dispersionen an sich bekannter Beschichtungsmittel und Verwendung des beschichteten Produkts
US4252796A (en) * 1979-08-17 1981-02-24 Yu Ruey J Stable water-in-oil emulsions
DE3234786A1 (de) * 1982-09-20 1984-03-22 Henkel Kgaa Emulgatorkombinationen fuer emulsionen vom typ wasser-in-oel sowie deren verwendung
DE3317169A1 (de) * 1982-10-26 1984-04-26 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von verbesserten formmassen aus kleinteiligen blaehfaehigen styrolpolymerisaten durch beschichten und verwenden des beschichteten produktes

Also Published As

Publication number Publication date
FI872558A0 (fi) 1987-06-08
JPS62298441A (ja) 1987-12-25
EP0249711B1 (de) 1989-09-27
FI87997C (fi) 1993-03-25
US4853038A (en) 1989-08-01
DE3760605D1 (en) 1989-11-02
ATE46624T1 (de) 1989-10-15
EP0249711A3 (en) 1988-04-06
EP0249711A2 (de) 1987-12-23
JPH0725922B2 (ja) 1995-03-22
DE3620037A1 (de) 1987-12-17
EP0249711B2 (de) 1995-01-11
FI872558A (fi) 1987-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4654220A (en) Parting oils for baked goods and method of preparation
US5746812A (en) Stable aqueous polyolefin wax dispersions
US4155770A (en) Mineral oil modified lecithin cookware spray composition
FI87997B (fi) Foerfarande foer framstaellning av vattenhaltiga dispersioner med laog viskositet av glycerinestrar av laongkedjade fettsyror samt deras anvaendning
US2425828A (en) Metallic soap dispersions
US4948521A (en) Metalworking composition
AU2002258324B2 (en) Sizing dispersion
CN112011209A (zh) 一种涂料油墨用消泡剂及其制备方法
EP3495443A1 (en) Peroxide dispersions
US3653958A (en) Method of decreasing wax impregnation time by porous paper products
CA1140577A (en) Biodegradable, oxidation-resistant liquid ester mixtures with low turbidity points
WO1985000627A1 (en) Sizing agent composition and method of using the same
US20190292495A1 (en) Organic peroxide dispersions
US2846393A (en) Heavy duty soluble oil composition
US9861119B2 (en) Peroxide dispersions
US2770598A (en) Soluble oil
US2315029A (en) Water-repellent surfacing for cement
WO1992013519A1 (de) Dispersionen von fettsäurepartialglyceriden
US1048815A (en) Solid disinfecting-composition containing oil.
US3265650A (en) Artificial snow compositions comprising polyvinyl acetate and water
US5554306A (en) Sulfited fatty compounds with a reduced content of free hydrogen sulfite
US2172955A (en) Coating and impregnating process and product
US2040000A (en) Dispersion of synthetic resins in liquids
US2105366A (en) Process for the manufacture of nondepositing liquid soaps
US3632426A (en) Method of increasing wax absorption rates of porous paper products

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: HUELS AKTIENGESELLSCHAFT