JPH0725922B2 - 長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの低粘度水分散液を製造する方法 - Google Patents
長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの低粘度水分散液を製造する方法Info
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- JPH0725922B2 JPH0725922B2 JP62141649A JP14164987A JPH0725922B2 JP H0725922 B2 JPH0725922 B2 JP H0725922B2 JP 62141649 A JP62141649 A JP 62141649A JP 14164987 A JP14164987 A JP 14164987A JP H0725922 B2 JPH0725922 B2 JP H0725922B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/22—After-treatment of expandable particles; Forming foamed products
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの低粘度水
分散液を製造する方法に関する。
分散液を製造する方法に関する。
従来の技術 長鎖脂肪酸のグリセリンエステルは周知のように、膨張
可能の小部品のスチロール重合体に対する被覆剤として
使用される。その際、グリセリンエステルは、粉末形で
重合体にドラム中でまぶすか（西ドイツ国特許公告第23
60901号明細書）、または溶液として、または水分散液
またはオルガノゾルとして使用される（特に西ドイツ国
特許第2932321号、西ドイツ国特許第3317169号明細書お
よびそこで引用された先行技術参照）。多くの場合に、
グリセリンエステルは、ステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸マグネシウムまたはステアリン酸亜鉛またはビ
ス−ステアリル−エチレンジアミンのような他の被覆剤
と一緒でも使用された。
可能の小部品のスチロール重合体に対する被覆剤として
使用される。その際、グリセリンエステルは、粉末形で
重合体にドラム中でまぶすか（西ドイツ国特許公告第23
60901号明細書）、または溶液として、または水分散液
またはオルガノゾルとして使用される（特に西ドイツ国
特許第2932321号、西ドイツ国特許第3317169号明細書お
よびそこで引用された先行技術参照）。多くの場合に、
グリセリンエステルは、ステアリン酸カルシウム、ステ
アリン酸マグネシウムまたはステアリン酸亜鉛またはビ
ス−ステアリル−エチレンジアミンのような他の被覆剤
と一緒でも使用された。
被覆剤として使用された市販のグリセリンエステル（部
分グリセリド）は、モノエステル（モノグリセリド）の
高い割合を有するモノ−、ジ−およびトリグリセリンエ
ステルからなる混合物である。１−モノエステル含量は
通常35〜45重量％の間であるが、90％にまで達すること
もある。市販製品におけるトリエステル（トリグリセリ
ド）の割合は変動し、約９％であり、通常15重量％を上
廻らない。しかし、高いトリグリセリド含量は、好都合
に調節できる。純粋なトリグリセリドは廉価な市販製品
である。
分グリセリド）は、モノエステル（モノグリセリド）の
高い割合を有するモノ−、ジ−およびトリグリセリンエ
ステルからなる混合物である。１−モノエステル含量は
通常35〜45重量％の間であるが、90％にまで達すること
もある。市販製品におけるトリエステル（トリグリセリ
ド）の割合は変動し、約９％であり、通常15重量％を上
廻らない。しかし、高いトリグリセリド含量は、好都合
に調節できる。純粋なトリグリセリドは廉価な市販製品
である。
被覆剤として使用される市販のグリセリンエステル（部
分グリセリド）は、とくに脂肪酸としてステアリン酸を
含有し、製造および組成の種類に応じて遊離グリセリン
０〜６重量％を含有する。このものは、自己乳化可能な
タイプ（se−）と自己乳化不可能なタイプ（nse−）と
に分けられる。自己乳化可能なセツケン含有グリセリン
エステルは、カリウムセツケンまたはナトリウムセツケ
ンを含有しかつ通例自己乳化不可能なタイプよりも高い
遊離グリセリン含量（６％まで）を含有する。これらの
セツケン含有グリセリンエステルはとりわけ分散水溶液
の製造に使用されるが、該エステルはそれから製造され
た分散液の粘度が仕込みバツチごとに著しく変動すると
いう欠点を有する。それゆえ、水分散液製造の際には、
たとえば撹拌装置にかなりの安全上付加的費用をかけね
ばならない。この困難な取り扱いは経済性を損ない；そ
れでたとえば粘度上の理由から20重量％の濃度はほとん
ど越えることができない。
分グリセリド）は、とくに脂肪酸としてステアリン酸を
含有し、製造および組成の種類に応じて遊離グリセリン
０〜６重量％を含有する。このものは、自己乳化可能な
タイプ（se−）と自己乳化不可能なタイプ（nse−）と
に分けられる。自己乳化可能なセツケン含有グリセリン
エステルは、カリウムセツケンまたはナトリウムセツケ
ンを含有しかつ通例自己乳化不可能なタイプよりも高い
遊離グリセリン含量（６％まで）を含有する。これらの
セツケン含有グリセリンエステルはとりわけ分散水溶液
の製造に使用されるが、該エステルはそれから製造され
た分散液の粘度が仕込みバツチごとに著しく変動すると
いう欠点を有する。それゆえ、水分散液製造の際には、
たとえば撹拌装置にかなりの安全上付加的費用をかけね
ばならない。この困難な取り扱いは経済性を損ない；そ
れでたとえば粘度上の理由から20重量％の濃度はほとん
ど越えることができない。
さらに、この困難な条件は、自己乳化可能なグリセリン
エステルのなかに金属セツケン、ステアリン酸亜鉛また
はステアリン酸マグネシウムを含有する分散液にも妥当
である。このような水分散液は、問題なく均一な被覆を
得ることができるので、有利に膨張可能な小部品のスチ
ロール重合体の表面を被覆すものに使用される。特に、
グリセリンエステルのほかに金属セツケンも一緒に設け
るべき場合に、金属セツケンも含有する分散液の使用に
より、すべての小部品のスチロール重合体が金属セツケ
ンとグリセリンエステルを所望割合で有することが保証
される。
エステルのなかに金属セツケン、ステアリン酸亜鉛また
はステアリン酸マグネシウムを含有する分散液にも妥当
である。このような水分散液は、問題なく均一な被覆を
得ることができるので、有利に膨張可能な小部品のスチ
ロール重合体の表面を被覆すものに使用される。特に、
グリセリンエステルのほかに金属セツケンも一緒に設け
るべき場合に、金属セツケンも含有する分散液の使用に
より、すべての小部品のスチロール重合体が金属セツケ
ンとグリセリンエステルを所望割合で有することが保証
される。
自己乳化不可能なグリセリンエステルはセツケン不含で
ある。その遊離グリセリン含量は２重量％より下、特に
1.5重量％より下である。該グリセリンエステルは、こ
の形で水分散液の製造に使用することはできない。
ある。その遊離グリセリン含量は２重量％より下、特に
1.5重量％より下である。該グリセリンエステルは、こ
の形で水分散液の製造に使用することはできない。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題はバツチごとに不変の低い粘度を有する、
長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの水分散液を提供する
ことである。
長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの水分散液を提供する
ことである。
問題点を解決するための手段 この課題の解決は特許請求の範囲に記載された方法によ
り達成される。即ち、本発明方法は、水相中で機械的運
動下に分散させることによつて、長鎖脂肪酸のグリセリ
ンエステルの低粘度水分散液を製造するため、２重量％
よりも少ない遊離グリセリン含量および55重量％よりも
少ないモノグリセリド含量を有する長鎖脂肪酸の石けん
不含のグリセリンエステルから出発し、グリセリンエス
テルに対して0.5〜６重量％の長鎖脂肪酸のアルカリ石
けん含量を調節することを特徴とする方法である。
り達成される。即ち、本発明方法は、水相中で機械的運
動下に分散させることによつて、長鎖脂肪酸のグリセリ
ンエステルの低粘度水分散液を製造するため、２重量％
よりも少ない遊離グリセリン含量および55重量％よりも
少ないモノグリセリド含量を有する長鎖脂肪酸の石けん
不含のグリセリンエステルから出発し、グリセリンエス
テルに対して0.5〜６重量％の長鎖脂肪酸のアルカリ石
けん含量を調節することを特徴とする方法である。
従つて、出発物質は石けん不含で、自己乳化不可能の、
長鎖飽和カルボン酸のグリセリンエステル、とくに炭素
原子数14〜24のものである。とくに好ましいのは、酸成
分として専ら鎖長C16〜C18の偶数脂肪酸、殊にステアリ
ン酸を含有する、天然脂肪から製造された市販の製品で
ある。
長鎖飽和カルボン酸のグリセリンエステル、とくに炭素
原子数14〜24のものである。とくに好ましいのは、酸成
分として専ら鎖長C16〜C18の偶数脂肪酸、殊にステアリ
ン酸を含有する、天然脂肪から製造された市販の製品で
ある。
該エステル中の遊離グリセリン含量は２重量％以下、好
ましくは1.5重量％以下である。モノ−、ジ−およびト
リエステルの割合は広範囲にわたり変えることができ
る。それは専ら目指す使用目的による。しかし、モノグ
リセリドの割合は55％以下、好ましくは30〜45％、特に
35〜45％にあるべきである。トリグリセリド、特にトリ
ステアレート、つまりモノエステル含量が０％のグリセ
リンエステルを使用することもできる。また、前記のモ
ノエステル含量を有する。市販のモノエステルおよび／
ないしはトリエステルおよび／ないしは／またはモノエ
ステルからなる混合物を使用することもできる。
ましくは1.5重量％以下である。モノ−、ジ−およびト
リエステルの割合は広範囲にわたり変えることができ
る。それは専ら目指す使用目的による。しかし、モノグ
リセリドの割合は55％以下、好ましくは30〜45％、特に
35〜45％にあるべきである。トリグリセリド、特にトリ
ステアレート、つまりモノエステル含量が０％のグリセ
リンエステルを使用することもできる。また、前記のモ
ノエステル含量を有する。市販のモノエステルおよび／
ないしはトリエステルおよび／ないしは／またはモノエ
ステルからなる混合物を使用することもできる。
小部品の膨張可能なスチロール重合体を被覆するための
分散液には、有利に１−モノエステル含量35〜45％を有
する廉価のセツケン不含のモノ−ジステアレート、なら
びにトリステアレートが利用できる。その遊離グリセリ
ン含量は０〜1.5重量％である。混合成分としては90％
のグリセリンモノステアレートが適当でありかつ市販製
品として利用できる。
分散液には、有利に１−モノエステル含量35〜45％を有
する廉価のセツケン不含のモノ−ジステアレート、なら
びにトリステアレートが利用できる。その遊離グリセリ
ン含量は０〜1.5重量％である。混合成分としては90％
のグリセリンモノステアレートが適当でありかつ市販製
品として利用できる。
小部品の膨張可能なスチロール重合体上への塗布は、様
々な組成の水分散液を順次に膨張可能なスチロール重合
体の表面に塗布して、所望の組成を達成することによつ
ても行なうことができる。
々な組成の水分散液を順次に膨張可能なスチロール重合
体の表面に塗布して、所望の組成を達成することによつ
ても行なうことができる。
グリセリンエステルの低粘度水分散液の製造は多くの方
法により行なうことができる： 方法Ａ 市販の自己乳化不可能なグリセリンエステル（nse）と
自己乳化可能なもの（se）とを混合し、次いで混合物を
約65〜90℃、特に75〜85℃の温水に分散させる。しか
し、それにより得ることのできる粘度は、一般に次に記
載した２つの方法Ｂ＋Ｃの場合よりも高い。またグリセ
リン含量もなお比較的高い。膨張可能の小部品のスチロ
ール重合体に対する被覆剤としての水分散液の製造には
この方法はあまり適当ではない。
法により行なうことができる： 方法Ａ 市販の自己乳化不可能なグリセリンエステル（nse）と
自己乳化可能なもの（se）とを混合し、次いで混合物を
約65〜90℃、特に75〜85℃の温水に分散させる。しか
し、それにより得ることのできる粘度は、一般に次に記
載した２つの方法Ｂ＋Ｃの場合よりも高い。またグリセ
リン含量もなお比較的高い。膨張可能の小部品のスチロ
ール重合体に対する被覆剤としての水分散液の製造には
この方法はあまり適当ではない。
方法Ｂ nse−グリセリンエステルから出発して、それを部分的
に、約65〜90℃、有利には75〜85℃で定義された量のKO
HまたはNaOHの添加により鹸化する。しかしこの安価な
方法Ｂは、nse−グリセリンエステルの組成およびグリ
セリン含量を変化するので、これらの方法は膨張可能な
小部品のスチロール重合体の被覆用水分散液の製造には
あまり好ましくないという欠点を有する。
に、約65〜90℃、有利には75〜85℃で定義された量のKO
HまたはNaOHの添加により鹸化する。しかしこの安価な
方法Ｂは、nse−グリセリンエステルの組成およびグリ
セリン含量を変化するので、これらの方法は膨張可能な
小部品のスチロール重合体の被覆用水分散液の製造には
あまり好ましくないという欠点を有する。
方法Ｃ この方法Ｃは、膨張可能な小部品のスチロール重合体を
被覆するためのグリセリンエステルの低粘度水分散液を
製造するために有利に使用される。長鎖脂肪酸のアルカ
リセツケンの65〜90℃、有利には75〜85℃の熱溶液中
へ、水に不溶なnse−グリセリンエステルないしは水に
不溶なnse−グリセリンエステルからなる混合物および
場合によつては他の金属セツケンを撹拌下で混入する。
被覆するためのグリセリンエステルの低粘度水分散液を
製造するために有利に使用される。長鎖脂肪酸のアルカ
リセツケンの65〜90℃、有利には75〜85℃の熱溶液中
へ、水に不溶なnse−グリセリンエステルないしは水に
不溶なnse−グリセリンエステルからなる混合物および
場合によつては他の金属セツケンを撹拌下で混入する。
分散液は安定でかつ低粘度であるので、５〜50％、有利
には15〜40重量％の固形物含量を有する分散液を問題な
く製造できる。
には15〜40重量％の固形物含量を有する分散液を問題な
く製造できる。
長鎖脂肪酸のアルカリセツケン含量は、水分散液中で、
グリセリンエステルに対して0.5％〜６重量％、有利に
は１〜４重量％の範囲内にある。
グリセリンエステルに対して0.5％〜６重量％、有利に
は１〜４重量％の範囲内にある。
酸成分は、方法ＡおよびＢの場合、添加したセツケン含
有成分ないしは部分的に鹸化されたグリセリンエステル
から明らかである。
有成分ないしは部分的に鹸化されたグリセリンエステル
から明らかである。
方法Ｃの場合には有利に、酸成分ならびにセツケンのカ
チオンも選択することができる。有利にはステアリン酸
カリウムが使用される。
チオンも選択することができる。有利にはステアリン酸
カリウムが使用される。
使用できる他のアルカリセツケンは、たとえばステアリ
ン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウムまたはパルミ
チン酸カリウム、ラウリン酸ナトリウムまたはラウリン
酸カリウム、またはオレイン酸ナトリウムまたはオレイ
ン酸カリウムである。これらは有利に、遊離酸およびNa
OHまたはKOHから、65〜90℃、有利には75〜85℃に加熱
された水量中へ装入することによつて製造された。
ン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウムまたはパルミ
チン酸カリウム、ラウリン酸ナトリウムまたはラウリン
酸カリウム、またはオレイン酸ナトリウムまたはオレイ
ン酸カリウムである。これらは有利に、遊離酸およびNa
OHまたはKOHから、65〜90℃、有利には75〜85℃に加熱
された水量中へ装入することによつて製造された。
他の金属セツケンとしては、所望の場合には、通常の方
法でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムまた
はステアリン酸カルシウムが付加的に使用される。この
付加的な金属セツケンは、方法ＡまたはＢの場合にも添
加することができる。
法でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムまた
はステアリン酸カルシウムが付加的に使用される。この
付加的な金属セツケンは、方法ＡまたはＢの場合にも添
加することができる。
次表には、比較実験および実験の結果がまとめられてい
る。
る。
表１は先行技術の比較例（Ｖ）を含有する。市販製品と
して、１−モノグリセリド（モノエステル）40〜45％の
含量を有するセツケン含有のグリセリンモノ−ジステア
レートを使用する。これから製造された分散液の粘度が
著しく変動することが認められる。分散液は、セツケン
含有グリセリン−モノ−ジステアレート120gを80℃に加
熱した完全脱塩水480g中へ350r.p.m.で撹拌下に混入す
ることによつて得られる。分散液は安定で物質である
が、高すぎかつバツチごとに異なつた粘度を有する。
して、１−モノグリセリド（モノエステル）40〜45％の
含量を有するセツケン含有のグリセリンモノ−ジステア
レートを使用する。これから製造された分散液の粘度が
著しく変動することが認められる。分散液は、セツケン
含有グリセリン−モノ−ジステアレート120gを80℃に加
熱した完全脱塩水480g中へ350r.p.m.で撹拌下に混入す
ることによつて得られる。分散液は安定で物質である
が、高すぎかつバツチごとに異なつた粘度を有する。
第２には、本発明の実験がまとめられている、出発物質
として、同様に40〜45％の１−モノグリセリド（モノエ
ステル）の含量を有する市販のセツケン不含のグリセリ
ンモノ−ジステアレートを使用する。例1,2および３
は、方法ＡおよびＢによつて製造され、他のすべての例
および比較例は方法Ｃに従つて実施された。例13は、純
トリグリセリドは条件付きで使用できることを示す。比
較例V3およびV4は、純モノグリセリド、または55％より
も多いモノエステル含量を有する混合物は低粘度水分散
液の製造には使用できないことを明らかにする。
として、同様に40〜45％の１−モノグリセリド（モノエ
ステル）の含量を有する市販のセツケン不含のグリセリ
ンモノ−ジステアレートを使用する。例1,2および３
は、方法ＡおよびＢによつて製造され、他のすべての例
および比較例は方法Ｃに従つて実施された。例13は、純
トリグリセリドは条件付きで使用できることを示す。比
較例V3およびV4は、純モノグリセリド、または55％より
も多いモノエステル含量を有する混合物は低粘度水分散
液の製造には使用できないことを明らかにする。
Claims (3)
- 【請求項１】水相で機械的運動下に分散させることによ
り、膨張可能な小部品のスチロール重合体を被覆するた
めの長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの低粘度水分散液
を製造する方法において、水性アルカリセッケンを65〜
90℃で装入し、２重量％よりも少ない遊離グリセリン含
量および55％よりも少ないモノグリセリド含量を含有
し、かつセッケン不含の長鎖脂肪族のグリセリンエステ
ルを添加し、その際グリセリンエステルに対して、長鎖
脂肪酸のアルカリセッケン含量が0.5〜６重量％に調節
されることを特徴とする長鎖脂肪酸のグリセリンエステ
ルの低粘度水分散液を製造する方法。 - 【請求項２】分散液が付加的にステアリン酸亜鉛、ステ
アリン酸マグネシウムまたはステアリン酸カルシウムを
含有する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】グリセリンエステルが14〜24個の炭素原子
を有する脂肪酸を含有する特許請求の範囲第１項または
第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863620037 DE3620037A1 (de) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | Verfahren zur herstellung von niedrigviskosoen waessrigen dispersionen von glycerinestern langkettiger fettsaeuren und deren verwendung |
| DE3620037.9 | 1986-06-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62298441A JPS62298441A (ja) | 1987-12-25 |
| JPH0725922B2 true JPH0725922B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=6302999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62141649A Expired - Lifetime JPH0725922B2 (ja) | 1986-06-14 | 1987-06-08 | 長鎖脂肪酸のグリセリンエステルの低粘度水分散液を製造する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4853038A (ja) |
| EP (1) | EP0249711B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0725922B2 (ja) |
| AT (1) | ATE46624T1 (ja) |
| DE (2) | DE3620037A1 (ja) |
| FI (1) | FI87997C (ja) |
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| US5494502A (en) * | 1994-10-03 | 1996-02-27 | The Chemmark Corporation | Asphalt release agent |
| US7244509B1 (en) | 2002-04-19 | 2007-07-17 | Evco Research, Llc | Moisture resistant, repulpable paper products and method of making same |
| US6846573B2 (en) * | 2002-04-19 | 2005-01-25 | Evco Research Llc | Moisture resistant, repulpable paper products and method of making same |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2109842A (en) * | 1930-02-27 | 1938-03-01 | Benjamin R Harris | Water-oil emulsions and process of producing same |
| US2108214A (en) * | 1936-03-12 | 1938-02-15 | Baltimore Paint And Color Work | Polishing composition |
| US2542019A (en) * | 1948-07-22 | 1951-02-20 | Union Oil Co | Drilling fluids |
| BE523400A (ja) * | 1953-09-23 | |||
| US2819199A (en) * | 1953-10-27 | 1958-01-07 | Schenley Lab Inc | Stable injectable fat emulsions and process of producing same |
| GB1409285A (en) * | 1972-12-08 | 1975-10-08 | Shell Int Research | Expandable polymers of vinyl-idene aromatic compounds |
| DE2511600B2 (de) * | 1975-03-17 | 1977-10-06 | Chemische Fabrik Grünau GmbH, 7918 Illertissen | Dispersionen von gemischen aus fettsaeuremonoglyceriden und fettsaeurediglyceriden und deren verwendung |
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| DE2932321C2 (de) * | 1979-08-09 | 1982-07-01 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zum Beschichten von Formmassen aus kleinteiligen blähfähigen Styrolpolymerisaten mit Dispersionen an sich bekannter Beschichtungsmittel und Verwendung des beschichteten Produkts |
| US4252796A (en) * | 1979-08-17 | 1981-02-24 | Yu Ruey J | Stable water-in-oil emulsions |
| DE3234786A1 (de) * | 1982-09-20 | 1984-03-22 | Henkel Kgaa | Emulgatorkombinationen fuer emulsionen vom typ wasser-in-oel sowie deren verwendung |
| DE3317169A1 (de) * | 1982-10-26 | 1984-04-26 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von verbesserten formmassen aus kleinteiligen blaehfaehigen styrolpolymerisaten durch beschichten und verwenden des beschichteten produktes |
-
1986
- 1986-06-14 DE DE19863620037 patent/DE3620037A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-04-14 AT AT87105524T patent/ATE46624T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-04-14 DE DE8787105524T patent/DE3760605D1/de not_active Expired
- 1987-04-14 EP EP87105524A patent/EP0249711B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-08 JP JP62141649A patent/JPH0725922B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-08 FI FI872558A patent/FI87997C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-06-12 US US07/060,787 patent/US4853038A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI872558A0 (fi) | 1987-06-08 |
| JPS62298441A (ja) | 1987-12-25 |
| EP0249711B1 (de) | 1989-09-27 |
| FI87997C (fi) | 1993-03-25 |
| US4853038A (en) | 1989-08-01 |
| DE3760605D1 (en) | 1989-11-02 |
| ATE46624T1 (de) | 1989-10-15 |
| EP0249711A3 (en) | 1988-04-06 |
| EP0249711A2 (de) | 1987-12-23 |
| FI87997B (fi) | 1992-12-15 |
| DE3620037A1 (de) | 1987-12-17 |
| EP0249711B2 (de) | 1995-01-11 |
| FI872558A (fi) | 1987-12-15 |
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