FI87220C - Foerfarande foer framstaellning av en silan- eller siloxanfoerening som innehaoller minst en cykloalkylring - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av en silan- eller siloxanfoerening som innehaoller minst en cykloalkylring Download PDF

Info

Publication number
FI87220C
FI87220C FI882643A FI882643A FI87220C FI 87220 C FI87220 C FI 87220C FI 882643 A FI882643 A FI 882643A FI 882643 A FI882643 A FI 882643A FI 87220 C FI87220 C FI 87220C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
process according
carbon atoms
hydrogenation
catalyst
raney nickel
Prior art date
Application number
FI882643A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI882643A0 (fi
FI87220B (fi
FI882643A (fi
Inventor
Francesco Gementi
Loris Sogli
Raffaele Ungarelli
Original Assignee
Donegani Guido Ist
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Donegani Guido Ist filed Critical Donegani Guido Ist
Publication of FI882643A0 publication Critical patent/FI882643A0/fi
Publication of FI882643A publication Critical patent/FI882643A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI87220B publication Critical patent/FI87220B/fi
Publication of FI87220C publication Critical patent/FI87220C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801—General processes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
    • C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
    • C07F7/0889—Reactions not involving the Si atom of the Si-O-Si sequence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

87220
Menetelmä vähintään yhden sykloalkyylirenkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmistamiseksi
Keksintö koskee menetelmää vähintään yhden syklo-5 alkyylirenkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmistamiseksi vastaavan, vähintään yhden aromaattisen renkaan sisältävän yhdisteen katalyyttisellä hyd-rauksella, jolla yhdisteellä on kaava (I): 10 \ / 1 (I) *3 X«2 15 jossa X on aryyli-, alkyyliaryyli- tai aryylialkyyliryhmä, jossa on 6-20 hiiliatomia, joka mahdollisesti sisältää ketjussa vähintään yhden heteroatomin, joka on happi, rikki tai 20 typpi, ja jossa mahdollisesti on vähintään yksi halogeeni-atomi vetyatomin tilalla; tai radikaali: jossa R4 ja R5, jotka voivat olla samanlaisia tai erilai-30 siä, ovat alkyleeniradikaaleja, jotka sisältävät 1-20 hii liatomia, R6 on alkyyli-, alkoksyyli-, alkoholi-, karbok-syyli-, karboksialkyyli- tai esteriradikaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, A on edellä määritellyn tyyppinen heteroatomi ja m, n ja p ovat nolla tai kokonaisluku 35 1-10; 2 87220
Ra, R2 ja R3, jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, voivat merkitä samaa kuin X edellä tai ne voivat olla vetyatomeja, alkyyli-, alkyleeni- tai alkoksiradikaa-li, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, lineaarinen tai haa-5 rautunut alkyyliradikaali, jossa on 1-20 hiiliatomia ja joka sisältää yhden tai useamman alkoksyyli-, karbonyyli-tai karboksyyliryhmän, tai N(R7)2-ryhmä, jossa R7 on vety-atomi tai alkyyliradikaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia.
10 Tolyyli-trietoksi-silaanin, jolla on kaava (II): r» oc2h5 \ O / si (ιχ)
15 ^-' S
H5t2°/ oc2h5 katalyyttinen hydraus on tunnettu julkaisusta American Chemical Society, Volume 84, 20. toukokuuta, 1962, ss.
20 1856-1868. Sellainen hydraus suoritetaan Raney-nikkeli- katalysaattorin läsnäollessa lämpötilassa, joka on välillä 95 °C-105 °C, 16 tunnin ajan ja 1000 psi:n paineessa (6890 kPa), jolloin saannoksi saadaan 50 %.
Tämä menetelmä ei ole teollisesti tyydyttävä saan-25 non, tuottavuuden eikä hydrauksen suorittamiseksi vaadittujen korkeiden paineiden kannalta. Lisäksi on huomattava, että saannon määrä laski jopa alempiin arvoihin hyd-rattaessa joitakin aryylialkoksi-silaaneja, jotka ovat erittäin hyöydyllisiä teolliselta kannalta, käyttämällä 30 samoja toimintaolosuhteita kuin yllä mainitussa julkaisussa. Lisäksi oli alunperin mahdotonta tähän asti välttää laajaa hiili-pii-sidosten hydrogenolyysiä.
Hakija on nyt havainnut, että on olemassa erityinen Raney-nikkeli-katalysaattorityyppi, joka johtaa erinomai-35 siin ja täysin odottamattomiin saantoihin, ei ainoastaan 3 87220 kaavan (II) mukaisen tolyyli-trietoksi-silaanin tapauksessa, vaan myös yleisemmin kaavan (I) mukaisten silaani- tai siloksaaniyhdisteiden tapauksessa, joita tähän mennessä ei ole voitu hydrata, tai ne ovat hydrautuneet vain merkityk-5 settömillä saannoilla, merkittävillä häviöillä johtuen hydrogenolyysistä, sekä hankalissa toimintaolosuhteissa.
Sen vuoksi tämä keksintö laajimmassa merkityksessään koskee menetelmää vähintään yhden sykloalkyyliren-kaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmis-10 tamiseksi vastaavan, kaavan (I) mukaisen aromaattisen johdannaisen katalyyttisellä hydrauksella, jolloin katalysaattori on Raney-nikkeli-tyyppiä.
Kyseisen keksinnön mukaisesti vähintään yhden, aromaattisen renkaan sisältävän kaavan (I) mukaisen silaani-15 tai siloksaaniyhdisteen hydraus suoritetaan liuoksessa, vähintään 2 baarin (200 kPa) paineessa ja katalyyttisten määrien Raney-nikkeli-katalysaattoria ollessa läsnä, jonka katalysaattorin raekokojakauma on pääasiassa välillä ΙΟΙ 50 mikrometriä ja pinta-ala on vähintään 80 m2/g.
20 Edullisesti keksinnön mukaisessa menetelmässä käy tetyn Raney-nikkeli-katalysaattorin raekokojakauma on välillä 10-150 mikrometriä ja alle 10 painoprosentilla partikkeleista ovat mitat alle 10 mikrometriä ja alle 10 painoprosentilla partikkeleista ovat mitat yli 150 mikromet-25 riä.
Katalysaattorien keskimääräiset mitat ovat noin 50 mikrometriä.
Lisäksi keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetyn Raney-nikkeli-katalysaattorin pinta-ala on edullisesti 80-30 100 m2/g.
Katalysaattori voidaan valmistaa jonkun tavanomaisen menetelmän mukaan, joita menetelmiä voidaan löytää kirjallisuudesta, kuten esimerkiksi Kirk-Othmer -Encyclopedy of Chemical Technology - Voi. 5 ss. 22-25, 35 toim. J. Wiley & Sons Inc. 1979, lähtien seoksesta, joka sisältää vähintään 20 paino-% ja edullisesti 25-45 pai no- %, NiAl3.
4 87220 Tämän tyyppinen Raney-nikkeli-katalysaattori on hyvin tunnettu markkinoilla ja sitä valmistaa ja myy Grace Society - USA, kauppanimellä "Nickel Raney 4 200".
Kyseisen keksinnön mukaisesti hydraus suoritetaan 5 orgaanisen liuottimen, edullisesti apolaarisen liuottimen, kuten esimerkiksi tyydytetyn hiilivedyn kuten n-heksaanin tai sykloheksaanin läsnäollessa.
Liuottimen määrä on yleensä 0,1 - 10 kg/kg kaavan (I) mukaista tuotetta.
10 Kyseisen keksinnön menetelmässä käytetty kataly saattorin määrä ei ole kriittisen tarkka ja se voi olla 5-300 g Raney-nikkeli-katalysaattoria kg kohden kaavan (I) mukaista hydrattavaa tuotetta.
Edullisen sovellutuksen mukaan hydraus suoritetaan 15 50-150 °C:n lämpötilassa, paineen vaihdellessa 2-100 baarin (200 - 10 000 kPa) välillä, edullisesti 5-50 baarin (500 -50 000 kPa) välillä, ja reaktioajan ollessa 0,5 - noin 50 tuntia, ja edullisesti 1-20 tuntia.
Keksinnön kaupallinen merkitys on vielä arvokkaam-20 pi otettaessa huomioon, että silaanien ja siloksaanien sykloalkyylijohdannaisia on valmistettu teollisesti monimutkaisella menetelmällä, jossa käytettiin sykloheksee-niä lähtöraaka-aineena; katso tähän aiheeseen liittyen artikkeli julkaisussa Journal of Organometallic Chemistry, 25 Voi. 121 (1976), sivu 40.
Ei-rajoittava lista silaaneista ja siloksaaneista, joita voidaan valmistaa keksinnön mukaisella menetelmällä, on seuraava: (sykloheksyyli)-Si(0CH3)3; 30 (sykloheksyyli)2-Si-(0CH3)2; (sykloheksyyli) 0CH, \ /
Si ; CH3 och5 35
5 8 7 2 2 O
(sykloheksyyli)-Si-(OC2H5) ; (sykloheksyyli)-Si-(OC-H ) ; ^ J 6 (sykloheksyyli) qq ^ 5
Si CH3 oc2h5 10
(sykloheksyyli) QC
2 5
Si / \ c2h5 oc2h5 20 1,3-disykloheksyyli-tetrametyyli-disiloksaani; tetrasykloheksyyli-oksisilaani; tetrasykloheksyyli-silaani; sykloheksyyli-metyleeni-trimetyyli-silaani;
Kyseisen keksinnön mukaan valmistettuja silaaneja 25 ja siloksaaneja voidaan käyttää edulliset! olefiinien po-lymerointiin käytettävien katalysaattoreiden valmistukseen.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä rajoittamatta sen aihepiiriä.
30 Esimerkit 1-3
Autoklaaviin, jonka tilavuus oli 500 cm3, pantiin suspensiona liuottimessa taulukossa 1 esitetty määrä Raney-nikkeli-katalysaattoria, jota myy Grace-yhtiö nimellä "Nickel Raney 4 200", jonka katalysaattorin raekokoja-35 kauma on seuraava: 5 % alle 10 mikrometriä, 30-35 % alle 87220 6 42 mikrometriä, 60-65 % alle 150 mikrometriä, sekä pinta-ala 80-100 m2/g. Sen jälkeen siihen lisättiin metyyli-fe-nyylidimetoksisilaania ja liuotinta taulukossa I esitetyt määrät.
5 Seosta kuumennettiin vähitellen tunnin ajan, voi makkaasti sekoittaen lämpötilassa ja vedyn paineessa, jotka on esitetty taulukossa I. Taulukon I osoittaman reak-tioajan jälkeen hydraus oli likimain täydellinen. Lopullinen massa jäähdytettiin, katalysaattori erotettiin de-10 kantoimalla ja suodattamalla ja liuotin haihdutettiin.
Tuloksena saatiin metyyli-sykloheksyyli-dimetoksi-silaania, jonka puhtaus kaasukromatografialla määritettynä, määrät ja saannot on esitetty taulukossa I.
Taulukko I 15
Esimerkki 1 23 katalysaattori (g) 22 1 30 20 metyyli-fenyyli-di- metoksisilaani , v , % H6 120 100 (MPS) (g) liuotin n-heksaani n-heksaani asetaatti 25 T(°C) 90-95 100 85 H2-paine (bar) 16 ?° 5 2 (kPa) 1600 301)0 ,¾0 katalysaattori/MPS- 150 suhde (g/kg) 2 liuotin/MPS-suhde (kg/kg) 30 aika (tuntia) 5 10 10 metyyli-sykloheksyy- , 130 101.7 li-dimetoksisilaa- 7 ni (g) 35 puhtaus (%) 98j9 75 99^5 saanto 98 79 58 7 87220
Esimerkit 4-8
Toimimalla edeltävien esimerkkien menettelyn mukaisesti ja käyttämällä samaa katalysaattoria suoritettiin muiden kaavan (I) mukaisten silaani- ja siloksaani-5 johdannaisten hydraus. Taulukossa II on ilmoitettu hydra-tut yhdisteet, katalysaattorin määrät, liuotintyyppi, paine, lämpötila, reaktioaika, kuten myös saadut tuotteet ja vastaavat määrät ja saannot: a 87220 o n----1-1 I co m _ ΛΉ * - w C t · I · O <d β o ir>o ο ι i · · r^.->— o ωχ ιί r— fto <— in φ σι *“ I fC ·— LD «1— C in _cn ι
Αί -A — CO
O O <D β O Oo r- ΙΟ Oi r·» t— ι ι ι to x; ij σι cmo 10 cri · ι ι ο ι σι o — I Π3 O 10
Cffl CM ·— '0 ι** _ ι to in ^ O O 6 (0 m o o o *— m »— in Ά cni ι ι o · h ei o — 0 o »ifv.1 ι σ> σι — Ai Ai — O . ^
>ι <U H
_ tn xi __ ι
Ai *H
OO «ι c in e | o σι in tn in N I O · I £ o «— Λ,-. O ·> ^11 I » - f £ 1 o m CVJ ^ ^ β tn ° o o —* ___ _ __ _ «Hjr-I Ψ“ ____^ _ - io tr» tn I td "" v - m o (Ν^ιη<Μ_.ίχ.*-οοιη co •i m in ι ι ι rHO)0''—o10 10 11 ι eri eri y >; es *“ *”
Si (U «H
______,01 £l_________.._ ι — Ai
H Cn O
d —s ~ '“j
(0 CT. -H
as y -H O' — I tn
H 0) β ·—" tJi-H -H
M ^ tJI m -H Ό
n —' IÖ -H >i -A
O ___ ,—{ A β -A >ί A
Ai Λ tyi-H -A β β -P >i
Ai cn^ «-'tn <u o tn te to <d >i
β —- tr* —- -ι-i τ3α:Ι'—ifdg-M
A —' tji -H 'Ö Xi ^ A -A A -A Q) β .H c .p β tn tn en ·α p g ttj β.,-ι^,-ι cnAiAiitn-Ρβ ^ dj β -H td >i ι ’—' o --a ι ι s-i
Id Λ) β H >1 A -P tn -A -H -P
rAt0(O-A+J etu QdAitnd 0) •AAtdtntD «! t) H o Ai <u -p tn -A >A -A g Id d -A -P o tl) -a
— -A tn ·Α A Id A β Ό tl) -P A A
tn tn -a tn >i P -a tn ι £ tl) >i >i a —- y tn -a >i -P tn ι -a -a -a -p >i -¾ OAiin-PO) ^ -a a p p cu tn ϋ·Α-Ρ0Αία)-Ρ —--V S i* t! "ίί § m p p <1) -P O £ A UM<0^ <d .«-» >vA A A CL) CU o ε 0) -p -A A ΟβΛΟββΜΑΑΑ Xl £ -P A £ φ P >i —'Χ3Λ;-ΡΑ·ΑΑί>ι>ι>ι O —«
H +J Ό -A -A -P >i --+) Ά+) A
tnttS-APP-AC <0 10 W S £ S K S ^ ^ [t| (ö H +J H d) »—I d) rd ^ O Λί »V <w'
C Ή C JO C 4J H Φ J) Qj-H W W
H C >i >i w 'd 4-» :0 ro i <—I 4-> >i0 O O ro Tl-H-P <0
r0 <L) >i >i -P I O 0<θ4= <Ö OHJ iOHHHfd icc+j -p 4-4 £ C C ro 3 I -P 3 Λ! * ^ ^ 00 S S 'S
r0 *H <D <D CJ * -H :r0 <N r0 -H -H >i >i >tH ^ r0 <0 P
y rrj uj (uQ ^ r-j f—4 ^ HdJ OWWWWHWWiX

Claims (10)

87220
1. Menetelmä vähintään yhden sykloalkyylirenkaan sisältävän silaani- tai siloksaaniyhdisteen valmistami-5 seksi hydraamalla katalyyttisesti vastaava, vähintään yhden aromaattisen renkaan sisältävä silaani- tai siloksaa-niyhdiste, jolla on kaava (I): 10 x. Si (I» / \ R3 15 jossa X on aryyli-, alkyyliaryyli- tai aryylialkyyliryhmä, jossa on 6-20 hiiliatomia, joka mahdollisesti sisältää ketjussa vähintään yhden heteroatomin, joka on happi, rikki tai typpi, ja jossa mahdollisesti on vähintään yksi halogeeni-20 atomi vetyatomin tilalla; tai radikaali: -(R4’m-A-(R5>n-<; O
25 X / jossa R4 ja R5, jotka voivat olla samanlaisia tai erilai-siä, ovat alkyleeniradikaaleja, jotka sisältävät 1-20 hii-30 liatomia, R6 on alkyyli-, alkoksyyli-, alkoholi-, karboksi- alkyyli-, karboksyyli- tai esteriradikaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, A on edellä määritellyn tyyppinen hete-roatomi ja m, n ja p ovat nolla tai kokonaisluku 1-10; Ri, R2, ja R3, jotka voivat olla samanlaisia tai erilaisia, 35 voivat merkitä samaa kuin X edellä, tai ne voivat olla 87220 vetyatomeja, alkyyli-, alkyleeni- tai alkoksiradikaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, lineaarinen tai haarautunut alkyyliradikaali, jossa on 1-20 hiiliatomia ja joka sisältää yhden tai useampia alkoksyyli-, karbonyyli- tai 5 karboksyyliryhmiä, tai N(R7)2-ryhmä, jossa R7 on vetyatomi tai alkyyliradikaali, joka sisältää 1-20 hiiliatomia, tunnettu siitä, että hydraus suoritetaan liuoksessa, vähintään 2 baarin ( 200 kPa) paineessa ja Raney-nik-keli-katalysaattorin katalyyttisen määrän läsnäollessa, 10 jonka katalysaattorin raekokojakauma on pääasiassa välillä 10-150 mikrometriä ja pinta-ala on vähintään 80 m2/g.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että Raney-nikkeli-katalysaattorissa on alle 10 painoprosentin pitoisuus partikkeleja, joiden mi- 15 tat ovat alle 10 mikrometriä ja alle 10 painoprosentin pitoisuus partikkeleita, joiden mitat ovat yli 150 mikro-metriä .
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että Raney-nikkeli-katalysaatto- 20 rin ominaispinta-ala on 80-100 m2/g.
4. Minkä tahansa edellä olevista patenttivaatimuksista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että Raney-nikkeli-katalysaattori valmistetaan lähtien seoksesta, joka sisältää vähintään 20 paino-%, edullisesti 25 - 25 45 paino-% NiAl3.
5. Minkä tahansa edellä olevista patenttivaatimuksista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalysaattoria käytetään 5-300 g kilogrammaa kohden hyd-rattavaa yhdistettä.
6. Minkä tahansa edellä olevista patenttivaatimuk sista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydraus suoritetaan orgaanisen liuottimen liuoksessa ja liuottimen määrä on 0,1 - 10 kg kilogrammaa kohden hyd-rattavaa yhdistettä.
7. Patenttivaatimuksen 6 mukainen menetelmä, tun nettu siitä, että liuotin on apolaarinen. 87220
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuotin on n-heksaani tai syklohek-saani.
9. Minkä tahansa edellä olevista patenttivaatimuk-5 sista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että hydraus suoritetaan noin 50-150 °C:n lämpötilassa, ja reak-tioajan ollessa 0,5 - 50 tuntia, edullisesti 1-20 tuntia.
10. Minkä tahansa edellä olevista patenttivaatimuksista mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että 10 hydraus suoritetaan vedyn paineen ollessa 2-100 bar (200 -10 000 kPa), edullisesti 5-50 bar (500 - 5000 kPa). 87220
FI882643A 1987-06-05 1988-06-03 Foerfarande foer framstaellning av en silan- eller siloxanfoerening som innehaoller minst en cykloalkylring FI87220C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT4100687 1987-06-05
IT8741006A IT1210321B (it) 1987-06-05 1987-06-05 Processo per la produzione di un composto silanico o silossanico contenente almeno un anello cicloalchilico

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI882643A0 FI882643A0 (fi) 1988-06-03
FI882643A FI882643A (fi) 1988-12-06
FI87220B FI87220B (fi) 1992-08-31
FI87220C true FI87220C (fi) 1992-12-10

Family

ID=11250068

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI882643A FI87220C (fi) 1987-06-05 1988-06-03 Foerfarande foer framstaellning av en silan- eller siloxanfoerening som innehaoller minst en cykloalkylring

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4977291A (fi)
EP (1) EP0294745A3 (fi)
JP (1) JPS6452785A (fi)
KR (1) KR890000502A (fi)
AU (1) AU608614B2 (fi)
BR (1) BR8802699A (fi)
CA (1) CA1305967C (fi)
FI (1) FI87220C (fi)
IL (1) IL86565A (fi)
IT (1) IT1210321B (fi)
NO (1) NO882475L (fi)
RU (1) RU1833391C (fi)
ZA (1) ZA883926B (fi)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0652348A (ja) * 1992-07-28 1994-02-25 Sumitomo Metal Ind Ltd マーク読み取りの際の搬送誤差補償方法及びシステム
JP2998443B2 (ja) * 1992-07-31 2000-01-11 住友金属工業株式会社 文字認識方法及びそのための装置
DE69510570T2 (de) 1994-01-31 1999-10-28 Toho Titanium Co Ltd Katalysator für Olefinpolymerisation und Verfahren zur Olefinpolymerisation unter Anwendung desselben
US5684173A (en) * 1994-04-28 1997-11-04 Toho Titanium Co., Ltd. Organosilicon compound and ziegler-natta catalyst containing the same
FR2746397B1 (fr) * 1996-03-22 1998-04-30 Oreal Nouveaux derives silicies de l'acide salicylique a proprietes desquamantes
US5670688A (en) * 1996-12-19 1997-09-23 Dow Corning Corporation Process for the industrial manufacture of a cycloalkylsilane or polyorganosiloxane
US6235863B1 (en) * 1998-12-03 2001-05-22 Shell Oil Company Production of saturated siloxane polymers from aromatic monomers
JP2023088718A (ja) * 2021-12-15 2023-06-27 国立大学法人 東京大学 オルガノシロキサン系水素貯蔵用組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1210319B (it) * 1987-03-06 1989-09-14 Donegani Guido Ist Composto silanico o silossanico con processo per la produzione di untenente almeno un anello cicloalchilico

Also Published As

Publication number Publication date
KR890000502A (ko) 1989-03-15
ZA883926B (en) 1989-02-22
US4977291A (en) 1990-12-11
IT8741006A0 (it) 1987-06-05
AU1738388A (en) 1988-12-08
NO882475L (no) 1988-12-06
IL86565A0 (en) 1988-11-15
CA1305967C (en) 1992-08-04
EP0294745A3 (en) 1990-07-04
RU1833391C (en) 1993-08-07
FI882643A0 (fi) 1988-06-03
BR8802699A (pt) 1988-12-27
FI87220B (fi) 1992-08-31
AU608614B2 (en) 1991-04-11
EP0294745A2 (en) 1988-12-14
IL86565A (en) 1993-06-10
FI882643A (fi) 1988-12-06
IT1210321B (it) 1989-09-14
JPS6452785A (en) 1989-02-28
NO882475D0 (no) 1988-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Macquarrie et al. Catalysis of the Knoevenagel reaction by γ-aminopropylsilica
US20170173572A1 (en) Chiral ligand-based metal-organic frameworks for broad-scope asymmetric catalysis
Giannoccaro Palladium-catalysed N, N′-disubstituted urea synthesis by oxidative carbonylation of amines under CO and O2 at atmospheric pressure
FI87220C (fi) Foerfarande foer framstaellning av en silan- eller siloxanfoerening som innehaoller minst en cykloalkylring
FR2551066A1 (fr) Catalyseur d&#39;hydrosilylation et procede d&#39;hydrosilylation
EP3474987A1 (en) Metal oxide-supported earth-abundant metal catalysts for highly efficient organic transformations
Tanaka et al. [CpRu (IV)(π‐C3H5)(2‐quinolinecarboxylato)] PF6 Complex: A Robust Catalyst for the Cleavage and Formation of Allyl Ethers
EP2193134A1 (en) Method for the organocatalytic activation of carboxylic acids for chemical reactions using orthosubstituted arylboronic acids
EP0527007B1 (en) Process for preparation of primary aminoorganosilanes
Siano et al. Activity and stereoselectivity of Ru-based catalyst bearing a fluorinated imidazolinium ligand
FR2578256A1 (fr) Carbamates de silyle, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation de bis(aminoalkyl) disiloxanes.
FI87788B (fi) Foerfarande foer framstaellning av minst en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening
GB2185984A (en) Preparation of primary aminosiloxanes
KR101375141B1 (ko) 알콕시-치환된 1,2-비스실릴에탄의 제조 방법
JP4914007B2 (ja) パラジウム（０）含有化合物の製造方法
Čapka et al. Methyl 4, 6-O-benzylidene-2, 3-bis-O-(diphenylphosphino)-α-D-glucopyranoside—A new efficient ligand for asymmetric hydrosilylation of ketones
FI87219C (fi) Foerfarande foer framstaellning av aotminstone en cykloalkylring innehaollande silan- eller siloxanfoerening
JPH068258B2 (ja) シクロヘキサンからシクロヘキサノールおよびシクロヘキサノンを含有する混合物を製造する方法
FR3051470A1 (fr) Nouveaux complexes a base de fer de degre d&#39;oxydation zero et leur utilisation comme catalyseur
Werner et al. Supported rhodium-catalysts: new aspects in the formation of trisubstituted olefins from simple alkenes and diazoalkanes
EP0161979A1 (fr) Procédé de dimérisation d&#39;un diène conjugué
JPS6293273A (ja) インド−ル類の製造方法
WO2020006353A1 (en) Immobilized ruthenium-triphos catalysts for selective hydrogenolysis of amides
Woo Interactions of rhodium carbonyl compounds supported on inorganic oxides with CO, H 2 and propylene
JPH0253437B2 (fi)

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.P.A.