FI80703C - Bis-indolalkaloiders proteinkonjugat, deras framställning och användni ng - Google Patents

Claims (8)

1. Proteinkonjugat av bis-indolalkaloider, känneteck-n a t dMrav, att konjugatets formel (I) Mr Ar-N=N-bisindolalkaloid (I) där indolalkaloidens allmänna formel (II) Mr I--νΛ C-0 ,11, 0CH3 L H I 1

2. Proteinkonjugat av bis-indolalkaloid enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att proteingruppen innehallande syragruppen befinner sig i 5-ställning i alkaloidgruppens indol-ring.

3 R1 4 C0R4 i vilken formeln OH CH2CH3 CH2CH3 D är -NC - CH2 - eller - C = CH-, R^ är -CH3 eller -CHO, R2 är -OCOCH3 eller -OH, R3 är -OH, R4 är -OCH3, -NH2 tai R3 och R4 tillsammans bildar kedjan -0-C-N-CH2CH2ci 0 21 80703 Ar^ avser en syragrupp med formeln & NH2-C0-(CH2)n dir n = 0 - 5, vilken alkylenkedja kan vara substituerad vid framstillning av proteinkonjugat av bis-indolalkaloider enligt patentkravet 1.

3. Förfarande för framställning av proteinkonjugat av bis-indolalkaloid med formeln I, kännetecknat därav, att bis-indol bringas att reagera med ett diazoniumsyraderivat med formeln Ar-N=N( + ), där Ar avser det ovan definierade, likväl sa, Ar kan vara utan att innehalla en proteingupp, i vilket fall kproteingruppen bindes vid den aromatiska syragruppen.

3 R1 R*^0R4 i vilken formel OH CH2CH3 CH2CH3 D Mr - C - CH2 - eller - C = CH-, Rl Mr -CH3 eller -CHO, R2 Mr -OCOCH3 eller -OH, R3 Mr -OH, R4 Mr -OCH3, -NH2 eller R3 och R4 tillsammans bildar kedjan -0-C-N-CH2CH2Cl 0 Ar avser en grupp med formeln JOV T-NH-CO- (CH2 ) ie 80703 där n Mr 0 - 5, vilken alkylenkedja kan vara substituerad och T avser en proteingrupp, sasom glukoprotein, immunoglukoprotein eller enzym.

4. Förfarande enligt patentkravet 3, kännetecknat därav, att bis-indol bringas att reagera med diazosyra med formeln IV -NcN+-AR där Ar avser samma som ovan, men innehaller icke en proteingrupp, varefter proteingruppen bindes vid den erhallna syran genom ett elektrofil substitutionsreaktion, eller en aromatisk aminosyra, NH2-Ar-COOH där Ar definierats ovan, diazoteras och bringas att reagera med bisindol. 19 80703

5. Förfarande enligt patentkravet 3 eller 4, känneteck-n a t därav, att förfarandet utföres under sura betingelser, företrädesvis under svagt sura betingelser, fördelaktigast inora pH-omradet 6-6,9.

6. Bis-indolalkaloidderivat, kännetecknat därav, att dess formel (VI är Ar^ - N = N - bisindolalkaloid (V) dör indolalkaloidens allmänna formel (II) är oO » 3 *1 *f^°R4 i vilken formel OH CH2CH3 CH2CH3 D är - C - CH2 - eller - C = CH-, R3 är -CH3 eller -CH0, R2 är -OCOCH3 eller -OH, R3 är -OH, R4 är -OCH3, -NH2 eller R3 och R4 tillsammans bildar kedjan -0-C-N-CH2CH2Cl O 20 80703 Ar^ avser en syragrupp med formeln NH2-C0-(CH2)n där n = 0 - 5, vilken alkylenkedja kan vara substituerad.

7. Användning av ett bis-indolalkaloidderivat med formeln (I) Ar^ - N = N - bis-indolalkaloid (V) där indolalkaloidens allmänna formeln (II) är r—

8. Användning av ett bis-indolalkaloidderivat med formeln (I) Ar-N=N-bis-indolalkaloid (I) där .indolalkaloidens allmänna formeln II Mr rn - i vilken formeln OH CH2CH3 CH2CH3 D Mr - C - CH2 - eller - C = CH-, Mr -CH3 eller -CHO, R2 Mr -OCOCH3 eller -OH, R3 Mr -OH, R4 Mr -OCH3, -NH2 eller 22 80703 R3 och R4 tillsammans bildar kedjan -O-C-N-CH2CH2CI 0 Ar avser en grupp med formeln T-NH-CO-(CH2)n där n = 0 - 5, vilken alkylenkedja kan vara substituerad och T avser en proteingrupp, sasom glukoprotein, inununoglukoprotein eller enzym, vid framställning av antikropp för användning i en immunometrisk bestämnings metod.