FI79696C - Ny indonaftol-foerening anvaendbar vid detektering av ioner och foerfarande foer dess framstaellning. - Google Patents
Ny indonaftol-foerening anvaendbar vid detektering av ioner och foerfarande foer dess framstaellning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI79696C FI79696C FI841885A FI841885A FI79696C FI 79696 C FI79696 C FI 79696C FI 841885 A FI841885 A FI 841885A FI 841885 A FI841885 A FI 841885A FI 79696 C FI79696 C FI 79696C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- test
- ions
- tetralone
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 14
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 title description 37
- 238000001514 detection method Methods 0.000 title description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims abstract description 4
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 n-Decyl Chemical group 0.000 claims description 7
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- KMQLIDDEQAJAGJ-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-phenylbutyric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KMQLIDDEQAJAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 68
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000002555 ionophore Substances 0.000 description 26
- 230000000236 ionophoric effect Effects 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 230000004044 response Effects 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000008859 change Effects 0.000 description 11
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 11
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 108010067973 Valinomycin Proteins 0.000 description 7
- FCFNRCROJUBPLU-UHFFFAOYSA-N compound M126 Natural products CC(C)C1NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)OC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C(C)C)OC1=O FCFNRCROJUBPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N valinomycin Chemical compound CC(C)[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](C)OC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](C(C)C)OC1=O FCFNRCROJUBPLU-DNDCDFAISA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- BDTDDXDRCOLVNJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-naphtho-15-crown-5 Chemical compound O1CCOCCOCCOCCOC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 BDTDDXDRCOLVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 5
- 239000002739 cryptand Substances 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- PSRMZKVKPVLDIJ-UHFFFAOYSA-N 7-decyl-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound C1CCC(=O)C2=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C21 PSRMZKVKPVLDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 4
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- IPKKHRVROFYTEK-UHFFFAOYSA-N dipentyl phthalate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCC IPKKHRVROFYTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000008001 CAPS buffer Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000012051 hydrophobic carrier Substances 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 2.2.2-cryptand Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCCOCC2 AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGTPDQWUHZWCKX-UHFFFAOYSA-N 7-decyl-2-methylnaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(C)=C(O)C2=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C21 XGTPDQWUHZWCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N dibenzo-18-crown-6 Chemical compound O1CCOCCOC2=CC=CC=C2OCCOCCOC2=CC=CC=C21 YSSSPARMOAYJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXVOIIMJZFREMM-UHFFFAOYSA-N 1-(2-nitrophenoxy)octane Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CXVOIIMJZFREMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIXKQEJGLYNDDU-UHFFFAOYSA-N 1-nitro-2-[4-[4-(2-nitrophenyl)butoxy]butyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1CCCCOCCCCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O WIXKQEJGLYNDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 12-crown-4 Chemical compound C1COCCOCCOCCO1 XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHUMTHWQGWPJOQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C1 YHUMTHWQGWPJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDLXPNDSLDLJHF-UHFFFAOYSA-N 4,7,13,16,21-pentaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.5]tricosane Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCOCCN1CCOCC2 HDLXPNDSLDLJHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNQVIZBPSRXAN-UHFFFAOYSA-N 4,7,13,18-tetraoxa-1,10-diazabicyclo[8.5.5]icosane Chemical compound C1COCCOCCN2CCOCCN1CCOCC2 LVNQVIZBPSRXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 201000003126 Anuria Diseases 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 1
- 206010030302 Oliguria Diseases 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000001647 Renal Insufficiency Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003149 assay kit Methods 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000003745 diagnosis Methods 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012052 hydrophilic carrier Substances 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 230000010016 myocardial function Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920000333 poly(propyleneimine) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012207 quantitative assay Methods 0.000 description 1
- 238000001055 reflectance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000012206 semi-quantitative assay Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 201000002327 urinary tract obstruction Diseases 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/84—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving inorganic compounds or pH
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/657—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings
- C07C49/665—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/67—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing six-membered aromatic rings a keto group being part of a condensed ring system having two rings, e.g. tetralones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/84—Unsaturated compounds containing keto groups containing six membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
- Crystals, And After-Treatments Of Crystals (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
1 79696
Ionien havaitsemisessa käyttökelpoinen uusi indo-naftoli-yhdiste ja menetelmä sen valmistamiseksi
Esillä oleva keksintö kohdistuu uuteen yhdistee-5 seen, joka on käyttökelpoinen mitattaessa ioneja, erikoisesti ioneja vesiliuoksessa. Lisäksi keksintö koskee menetelmää tämän yhdisteen valmistamiseksi.
Vesiliuosten ionipitoisuuden määrittämisellä on useita teknisiä sovellutuksia. Veden puhdistuksessa täytyy 10 kalsiumpitoisuutta valvoa huolellisesti ioninvaihtajana käytetyn ioninvaihtohartsin kyllästymisasteen toteamiseksi. Natriumionien ja muiden ionien mittaus merivedestä on tärkeää valmistettaessa juomavettä laivassa merellä. Ka-liumtason mittaus verestä auttaa lääkäriä diagnostisoimaan 15 lihasten ärtymistä ja eksikatoorisia muutoksia muokardiaa-lisessa toiminnassa. Näihin oireisiin kuuluvat oliguria, anuria, virtsatietukkeutumat ja shokin aiheuttama munuais-vika.
On tarpeetonta mainita, että nopea, helppo menetel-20 mä ionipitoisuuden määrittämiseksi parantaisi suuresti kyseisiä menetelmiä samoin kuin muita sovellutuksia, joissa nämä nopeat, tarkat mittaukset olisivat toivottavia. Täten esimerkiksi, jos lääketieteellisessä laboratoriossa voitaisiin mitata tarkasti seerumin tai kokoveren kalium-25 tai kalsiumtaso sekunneissa tai minuuteissa, eivät tällaiset nopeat tulokset pelkästään auttaisi lääkäriä diagnoosissa, vaan laboratorion tehokkuus kasvaisi myös moninkertaiseksi. Esillä oleva yhdiste on avainasemassa tässä testissä, sillä se yhdessä todettavan ionin ionoforin kanssa, 30 muodostaa havaittavan vasteen ionin läsnäololle.
Ennen esillä olevaa keksintöä fenoli-imiiniyhdis-teitä valmistettiin niin sanotun Gibbs'in reaktion avulla, H.D. Gibbs, Chem. Review 13, 291 - 319 (1927). Katso myös D. Svobodova, et ai., Microchimica Acta, sivut 251 - 264 35 (1978). Näissä julkaisuissa on kuvattu fenolien liittämi nen imiineihin reaktioketjun 2 79696
OH
OH NC1 5 R_^ + «ΛΑ * x+ hci C1 T C1 cAy^ci o 10 mukaan. Vaikka nämä aineet ovat käyttökelpoisia ilmaisevina aineina, esillä olevan keksinnön mukaiset yhdisteet ovat vastustuskykyisiä ionien määrityksessä esiintyville häiriöille, joita aiheutuu proteiinien, kuten albumiinin 15 läsnäolosta tutkittavassa näytteessä.
Esillä oleva keksintö perustuu uuden yhdisteen löytämiseen, jonka rakenne on seuraava
OH
20 R*
N
ΓίΛ 25 JL i o jossa R* on C4 _ 2 2 -alkyyli ja X on halogeeni. Keksintö koskee lisäksi menetelmää mainitun yhdisteen valmistamiseksi, 30 jossa (C4_x2-alkyyli)bentseeni (I)
~(5) ID
saatetaan reagoimaan meripihkahappoanhydridin kanssa (C4.12 -alkyyli)bentsoyylipropionihapon (II) valmistamiseksi, 35
II
3 79696 5 yhdiste (II) pelkistetään ja dehydratoidaan 7-(C4.xkalkyyli )-l-tetralonin (III) muodostamiseksi, 10 R"TOX^) (III) yhdiste (III) alkyloidaan 2-hydroksimetylideeni-7-(C4.r 2-alkyyli)-l-tetralonin (IV) muodostamiseksi, 15 o \Qijr 20 yhdiste (IV) asyloidaan 2-asyylioksimetylideeni-7-(C4.12-alkyyli)-l-tetralonin (V) muodostamiseksi, “© yhdiste (V) saatetaan reagoimaan sykloalkeenin läsnäollessa 7-(C4.12-alkyyli)-2-metyyli-l-naftolin (VI) muodostami-30 seksi,
OH
Π^[θ]Γ «VI.
35 yhdiste (VI) saatetaan reagoimaan 2,6-dihalogeenikinoni- 4-halogeeni-imidin (VIII) kanssa 4 79696
NX
fl 11 <VIII> 5 jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaisen yhdisteen muodostamiseksi, ja yhdiste eristetään.
Termi "ionofori" käsittää molekyylit, jotka pystyvät muodostamaan selektiivisesti kompleksin määrätyn ionin 10 kanssa torjuen oleellisesti muut ionit. Esimerkiksi syklinen polypeptidi, valinomysiini, sitoo selektiivisesti kaliumioneja liuoksessa muodostaen kationisen kompleksin. Termiin kuuluvat myös koronandit, kryptandit ja podandit.
Tässä käytettynä termillä "oleellisesti ei-polaari-15 nen" tarkoitetaan sellaista ainetta, jossa ei esiinny merkittävää dipolimomenttia tai sähköistä polariteettia. Erikoisesti termiin kuuluvat ei-ioniset aineet ja dielektri-set aineet.
Termillä "huokoseton" tarkoitetaan vesivirran suh-20 teen oleellisesti läpäisemätöntä ominaisuutta. Täten huokoseton tukialusta on sellainen, joka estää veden läpikulun suurimmaksi osaksi toiselta pinnalta toiselle. Esimerkiksi polyvinyylikloridikalvoa voidaan pitää tässä esitettyihin tarkoituksiin huokosettomana.
25 "Ilmaiseva aine" on yhdiste, kuten esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste, joka pystyy vuorovaikutukseen ionofori/ionikompleksin kanssa aiheuttaen värinmuutoksen tai muun havaittavan vasteen. Täten ilmaiseva aine voi olla verrattain väritön ionisoi tumattomassa tilassa, mutta 30 värjäytyy ionoforin ja ionin kompleksin läsnäollessa.
Termillä "vuorovaikuttava" tarkoitetaan jotakin ilmaisevan aineen ja ionofori/ioni-kompleksin yhteistä vaikutusta, joka johtaa havaittavaan vasteeseen. Esimerkki ilmaisevan aineen vuorovaikutuksesta kompleksin kanssa on 35 tapaus, jolloin ilmaiseva aine muuttuu kompleksin vaikutuksesta värilliseen tilaan, kuten 7-(n-dekyyli)-2-metyy- li 5 79696 li-4-(3',5'-diklorofeeni-4'-oni)-indonaft-l-olin tapauksessa.
Termillä "havaittava vaste" tarkoitetaan tässä parametrin muutosta tai esiintymistä testijärjestelmässä, 5 joka voidaan havaita joko suoran havainnon tai mittalaitteen avulla ja joka on funktio määrätyn ionin läsnäolosta vesipitoisessa testinäytteessä.
Termillä "C4_x2-alkyyli" tarkoitetaan alkyyliryh-mää, substituoitua tai substituoitumatonta, jossa on noin 10 4-12 hiiliatomia. Se käsittää normaalit ja haarautuneet isomeerit. Se voi olla substituoimaton tai substituoitu edellyttäen, että mikään tällainen substituutio ei vaikuta haitallisesti esillä olevan keksinnön mukaisen välineen tai laitteen toimintaan ioneja havaittaessa.
15 Halogeenit tarkoittavat ryhmän VII atomeja, kuten F, Cl, ja J.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden on havaittu olevan erikoisen vastustuskykyisiä mahdollisia ionien havaitsemisessa esiintyviä häiriöitä vastaan, jotka aiheutuvat pro-20 teiinin läsnäolosta testinäytteessä ja ne parantavat testin herkkyyttä ja tulosten toistettavuutta määrättyihin muihin ilmaiseviin aineisiin verrattuna. Edullinen näistä ilmaisinainetyypeistä on yhdiste, jossa R* on n-dekyyli.
Esillä olevan keksinnön mukainen yhdiste soveltuu 25 erikoisen hyvin testivälineeksi määritettäessä ionin läsnäoloa vesipitoisessa testinäytteessä. Tällainen laite käsittää testivälineen kiinnitettynä pitkänomaisen tukiosan toiseen päähän, jolloin toinen pää toimii kiinnipitoväli-neenä.
30 Testiväline käsittää tukialustan, johon on lisätty ionoforia ja keksinnön mukaista ilmaisevaa ainetta. Jos vesipitoinen testinäyte sisältää ionin, joka erikoisesti pystyy muodostamaan kompleksin ionoforin kanssa, voi ioni tällöin tunkeutua alustaan, muodostaa kompleksin ionoforin 35 kanssa ja olla vuorovaikutuksessa ilmaisevan aineen kanssa, jolloin muodostuu ilmaistava vaste.
6 79696
Tukialusta
Tukialusta voidaan valmistaa materiaalista, joka on sekä ei-polaarinen että huokoseton. Esimerkkejä näistä materiaaleista ovat polymeerit, kuten polyvinyylifluoridi, 5 polyvinyylikloridi, vinyylikloridi/vinyyliasetaattikopoly-meeri, vinyylikloridi/vinylideenikloridi-kopolymeeri, vi-nyylikloridi/vinyyliasetaatti/vinyylialkoholi-terpolymee-ri, vinylideenikloridi/akrylonitriili-kopolymeeri ja polyuretaani. Luonnollisesti useat muut polymeerimateriaalit 10 soveltuvat käytettäviksi esillä olevassa keksinnössä ja alan asiantuntijat voivat helposti löytää näitä materiaaleja, muitakin kuin tässä mainittuja.
Muihin ei-polymeerimateriaaleihin voi kuulua keraamisia aineita, maalattuja materiaaleja (joissa maalikerros 15 on tukimatriisina), lasin tapaiset aineet ja muut ei-po-laariset materiaalit.
Nämä tukimatriisityypit ovat sellaisia, jotka eivät kostu veden vaikutuksesta, s.o. jotka estävät vesipitoisen testinäytteen merkittävän tunkeutumisen niihin. Lisäksi 20 on tarkoitus, että sekä ionofori että ilmaiseva aine muuttuvat oleellisesti liukenemattomiksi vesipitoisessa testi-näytteessä niiden kiinnittymisen vuoksi tukimatriisiin. Kantajamatriisin huokosettomuudella estetään ionoforin tai ilmaisuaineen merkittävä liukeneminen tai uuttuminen sekä 25 muiden testinäytteen aineosien kuin ionisen analyytin tunkeutuminen siihen.
Vaihtoehtoisesti kantajamatriisi voi olla hydrofii-linen, jolloin ionofori ja ilmaiseva aine on lisätty hydrofobista kantajaa oleviin pisaroihin, jotka on tasaises-30 ti dispergoitu kauttaaltaan hydrofiiliseen kantajamatrii-siin. Tässä järjestelyssä vesipitoisella testinäytteellä on oleellisesti rajoittamaton pääsy hydrofobisten pallosten ulkopinnalle. Kantajamatriisin, johon palloset on lisätty, täytyy olla helposti kostuva vesipitoisen systeemin 35 vaikutuksesta, s.o. hydrofiilisen.
li 7 79696
Eräitä tyypillisiä materiaaleja, jotka ovat sopivan hydrofiilisiä, ovat gelatiini, agaroosi, polyvinyylialko-holi, polypropyleeni-imiini, karrageeni ja algiinihappo. Nämä ovat veteen liukenevia tai veden vaikutuksesta kostu-5 via polymeerejä, jotka kuivassa tilassaan, kostuvat merkittävästi vesipitoisen väliaineen vaikutuksesta.
Muihin käyttökelpoisiin polymeerimateriaaleihin kuuluvat huokoiset aineet, kuten paperi ja muut selluloo-samateriaalit, sintratut keraamiset sulatteet ja vastaavat 10 huokoiset, hydrofiiliset matriisit edellyttäen, että pallosten yhtenäisyys voidaan säilyttää. Täten esimerkiksi sopiva kantajamatriisi voi olla paperin ja gelatiinin yhdistelmä. Tässä tapauksessa suodatinpaperiarkki voidaan kyllästää stabiililla vesipitoisen gelatiinin ja hydrofo-15 bisten pallosten emulsiolla. Kuivattaessa suodatinpaperi/-gelatiini-kantajamatriisi pystyy säilyttämään pallosten yhtenäisyyden, kunnes testiväline otetaan tarkoitettuun käyttöönsä.
Hydrofobisen kantajan päätehtävä on eristää ionofo-20 ri ja ilmaiseva aine vesipitoisesta testinäytteestä. Täten kantaja voi olla nestemäinen tai kiinteä aine, kunhan sen hydrofobisuus on riittävä edellä mainittujen reagenttien eristämiseksi testinäytteestä. Lisäksi kantajan täytyy estää ionien tunkeutuminen pallosiin merkittävässä määrin, 25 kunnes ioni pystyy muodostamaan kompleksin ionoforin kanssa.
Hydrofobisiksi kantajiksi soveltuvat nesteet, jotka ovat samanaikaisesti veteen liukenemattomia ja jotka pystyvät liuottamaan ionoforia ja ilmaisevaa ainetta riittä-30 vänä pitoisuutena havaittavan vasteen muodostamiseksi.
Niiden täytyy olla verrattain haihtumattomia, s.o. niiden kiehumispiste on vähintäin noin 150°C. Tyypillisiä tähän luokkaan kuuluvia nesteitä ovat trikresyylifosfaatti, 2-nitrofenyylioktyylieetteri, 2-nitrofenyylibutyylieetteri, 35 dioktyyliftalaatti, tris-2-etyyliheksyyli-fosfaatti, di- 8 79696 2-etyyliheksyylisebasaatti ja n-butyyliasetyylirisinolaat-ti.
Öljyjen ja muiden nestemäisten kantajien lisäksi on myös mahdollista käyttää kiinteiden materiaalien hie-5 nojakoisia osasia (pallosia), jotka sisältävät ja eristävät ionoforin ja ilmaisevan aineen. Täten kantaja voi muodostua hydrofobisista materiaaleista, kuten orgaanisista polymeereistä, jotka ovat oleellisesti huokosettomia ja ei-polaarisia. Näihin kuuluvat polyvinyylifluoridi, poly-10 vinyylikloridi, vinyylikloridi/vinyyliasetaatti-kopolymee-ri, vinyylikloridi/vinylideenikloridi-kopolymeeri, vinyylikloridi /vinyyliasetaatti/vinyylialkoholi-terpolymeeri j a vinylideenikloridi/akrylonitriilikopolymeeri.
Ionoforit 15 Testivälineeseen lisätty ionoforiosa käsittää moni- ytimisiä syklisiä yhdisteitä, jotka sisältävät luovuttaja-atomeja syklisissä ketjuissaan. Nämä moniytimiset sykliset yhdisteet voivat olla monosyklisiä tai polysyklisiä. Vaihtoehtoisesti ionofori voi olla avoin ketju, joka sisältää 20 luovuttaja-atomeja. Täten termiin kuuluvat monosykliset järjestelmät, jotka ovat ionispesifisiä ja joita kutsutaan koronandeiksi; polysykliset ionispesifiset yhdisteet, jotka tunnetaan nimellä kryptandit ja asykliset podandeina tunnetut rakenteet, jotka pystyvät muodostamaan selektii-25 visesti kompleksin ionien kanssa.
Koronandit
Koronandit ovat monosyklisiä yhdisteitä, jotka sisältävät luovuttaja-atomeja, joissa on runsaasti elektroneja tai joissa esiintyy elektronivajausta ja jotka pys-30 tyvät muodostamaan kompleksin määrättyjen kationien ja anionien kanssa niiden ainutlaatuisen rakenteen ansiosta. Tämä termi käsittää kruunu-eetterit, joissa monosyklinen ketju sisältää happea luovuttavina atomeina. Muita koro-nandeja ovat yhdisteet, jotka sisältävät kokoelman elekt-35 ronirikkaita atomeja, kuten happea, rikkiä ja typpeä. Kul- g 79696 loisenkin koronandin ainutlaatuisen koon ja geometrian vuoksi niitä voidaan soveltaa kompleksin muodostamiseen eri ionien kanssa, jolloin muut ionit suljetaan oleellisesti pois. Tässä kompleksinmuodostuksessa elektronirik-5 kaat atomit, kuten happi kruunu-eetterissä, suuntautuvat kohti elektronivajaata kationia. Ketjun hiiliatomisegmen-tit kohdistuvat samanaikaisesti suuntaan, joka on poispäin ionista. Täten saadussa kompleksissa on varaus keskellä, mutta se on hydrofobinen kehällään.
10 Kryptandit
Kryptandit ovat koronandien polysyklisiä analogeja.
Vastaavasti niihin kuuluu bisyklisiä ja trisyklisiä moni-dentaattiyhdisteitä. Kryptandeissa luovuttaja-atomien syklinen järjestely on kolmiulotteinen avaruudessa, mikä 15 poikkeaa koronandien oleellisesti tasomaisesta rakenteesta. Kryptandi pystyy käytännöllisesti katsoen verhoamaan ionin kolmeulotteisella tavalla ja siten pystyy sitoutumaan lujasti ioniin kompleksia muodostettaessa. Kuten ko-ronandeissa, luovutteja-atomeihin voi kuulua esimerkiksi 20 happi-, typpi- ja rikkiatomeja.
Podandit
Ionit voidaan kompleksoida selektiivisesti myös asyklisten yhdisteiden kanssa. Esimerkiksi lineaarisella ketjulla, joka sisältää säännöllisen jakson elektronirik-25 kaita atomeja, kuten happea, on kyky liittyä positiivisesti varautuneisiin ioneihin muodostaen komplekseja, jotka eivät ole täysin erilaisia kuin koronandit ja kryptandit. Rakenteellinen pääero podandien ja niiden syklisten analogien välillä on rakenteen avoimuus. Täten podandit voidaan 30 luokitella edelleen monopodandeiksi, dipodandeiksi, tripo-dandeiksi jne. Monopodandi on siten yksi orgaaninen ketju, joka sisältää luovuttavia atomeja, dipodandi on kaksi tällaista ketjua, jotka ovat liittyneet keskiatomiin tai ato-miryhmään ja jotka pystyvät suuntautumaan eri suuntiin 35 avaruudessa ja tripodandit muodostuvat kolmesta tällaisesta ketjusta.
10 79696 Määrättyjä ionoforeja
Eräitä ionoforeja, joiden on havaittu olevan erikoisen käyttökelpoisia testivälineessä, on esitetty seu-raavassa taulukossa yhdessä kationien kanssa, joiden kans-5 sa ne pystyvät muodostamaan selektiivisesti kompleksin. Ionofori Kationi
Valinomysiini K* 4,7,13,16,21-pentaoksa-10,10-diatsabisyk-lo-(8,8,5)-trikosaani (Kryptofix 221) Na* 10 4,7,13,16,21,24-heksaoksa-l,10-diatsabi- syklo-(8,8,8)-heksakosaani (Kryptofix 222) K* 4,7,13,18-tetraoksa-l,lO-diatsabisyklo-(8,5,5)-eikosaani (Kryptofix 211) Li* 12-kruunu-4 Li* 15 15-kruunu-5 Na* , K* 18-kruunu-6 K*
Dibentso-18-kruunu-6 K*
Disykloheksano-18-kruunu-6 K*
Kryptofix on rekisteröity kauppanimi (E. Merck, 20 Darmstadt, Saksa.
Ilmaiseva aine
Jos annettua ionia on läsnä tutkittavassa testi-liuoksessa, ilmaiseva aine, s.o. kaavan (I) mukainen yhdiste, muodostaa havaittavan vasteen sen vuorovaikutuksen 25 tuloksena ionofori/ioni-kompleksin kanssa. Ilmaiseva aine pystyy muodostamaan havaittavan vasteen kompleksin laukaisemana. Täten voidaan havaita, että jos analyytti-ionia ei ole läsnä, ilmaiseva aine säilyy lepotilassa; ilmaistavaa vastetta ei havaita. Vaihtoehtoisesti jos tutkitta-30 vaa, määrättyä ionia on läsnä, pystyy se ionoforin vaikutuksesta tunkeutumaan kantajamatriisiin muodostaen kompleksin, mikä kompleksi reagoi esillä olevan keksinnön mukaisen yhdisteen kanssa ja aiheuttaa siinä havaittavan muutoksen.
11 79696
Tukikappale
Edellä esitettyä testivälinettä voidaan käyttää sellaisenaan tai se voidaan sijoittaa pitkänomaisen tuki-kappaleen toiseen päähän, jolloin toinen pää toimii käden-5 sijana. Tätä testivälinettä voidaan pitää kiinni toisesta päästään ja testivälineen käsittävä toinen pää voidaan saattaa kosketukseen testinäytteen kanssa.
Käyttökelpoisiin materiaaleihin tukikappaletta varten kuuluvat erittäin monet muovi- tai polymeerikalvot. 10 Esimerkkejä ovat polymeerimateriaalit, kuten selluloosa-asetaatti, polyetyleenitereftalaatti, polykarbonaatit ja polystyreeni. Tuki voi olla läpinäkymätön tai se voi läpäistä valoa tai muuta energiaa. Suositeltaviin tukikap-paleisiin kuuluvat läpinäkyvät materiaalit, jotka pystyvät 15 läpäisemään sähkömagneettista säteilyä, jonka aallonpituus on alueella noin 200 - 900 nanometriä. Voi myös olla edullista käyttää tukikappaletta, joka läpäisee yhden tai useamman kapean aallonpituusalueen ja on läpinäkymätön viereisten aallonpituusalueiden suhteen. Tämä voidaan saa-20 vuttaa esimerkiksi kyllästämällä tai päällystämällä tukikappale yhdellä tai useammalla väriaineella, jonka absorptio-ominaisuudet ovat sopivat.
Testilaite valmistetaan kiinnittämällä pieni suorakulmainen kappale testivälinettä, s.o. kantajamatriisia, 25 johon on lisätty ionoforia, ilmaisevaa ainetta ja mahdollisesti muita aineosia, pitkänomaiseen tukikappaleeseen, jonka yläpinta on oleellisesti tasainen, kuten soikeaan polystyreenikalvopalaseen. Testivälinepalanen kiinnitetään tasopintaan toisessa päässä, jolloin polystyreeniliuskan 30 toinen pää toimii sopivana pitimenä.
Testiväline voidaan kiinnittää jollain tavalla, joka on yhteensopiva tarkoitetun käytön kanssa. Edullinen menetelmä on kaksipuolisen liimanauhan käyttö testivälineen ja tukikappaleen välissä. Eräs tällainen nauha tun-35 netaan nimellä "Double Stick”", jota myy 3M Company.
12 79696
Ionien analysointi näytteestä
Esillä olevan keksinnön mukaista testivälinettä ja laitetta voidaan soveltaa useiden kemiallisten analyysien suorituksissa, ei yksinomaan kliinisessä kemiassa vaan 5 myös kemian tutkimuksessa ja kemiallisten prosessien val-vontalaboratorioissa. Ne soveltuvat hyvin ruumiin nesteiden, kuten veren, veren seerumin ja virtsan kliiniseen testaukseen, koska tässä työssä suoritetaan usein suuri määrä toistuvia testejä ja testitulokset tarvitaan usein 10 erittäin nopeasti näytteenoton jälkeen. Esimerkiksi veri-analyyseissä keksintöä voidaan soveltaa kvantitatiivisen tai semikvantitatiivisen analyysin suorittamiseksi useiden kliinisesti mielenkiintoisten veren ionisten aineosien suhteen.
15 Testivälinettä (ja testilaitetta) käytetään saatta malla se kosketukseen testinäytteen kanssa ja havaitsemalla ilmaistava vaste. Jos analysoitavaa ionia on läsnä tes-tinäytteessä, ionoforin ja ionin kompleksi reagoi ilmaisevan aineen kanssa ja ilmenee havaittava vaste. Niihin me-20 nettelyihin, jotka ovat käyttökelpoisia havaittaessa ilmaistavaa vastetta, kuuluvat suora visuaalinen havainto, heijastusspektrofotometria, absorbtiospektrofotometria ja valon läpäisymittaukset.
Jos testinäyte on veren seerumia, läpäisymenetelmiä 25 voidaan käyttää mahdollisten reaktiotuotteiden läsnäolon ilmaisemiseksi ja määrän havaitsemiseksi, joiden muodostuminen aiheuttaa ilmaistavan vasteen. Tässä tapauksessa säteilyenergiaa, kuten ultraviolettia, näkyvää tai infra-punaista säteilyä suunnataan testivälineen toiselle pin-30 nalle ja tämän energian poisto vastakkaiselta pinnalta mitataan. Yleensä sähkömagneettisen säteilyn, jonka aallonpituus on alueella noin 200 - 900 nm, on havaittu olevan käyttökelpoisen näitä mittauksia varten, vaikka jokaista säteilyä, joka läpäisee testivälineen ja joka pys-35 tyy havaitsemaan vasteen esiintymisen tai sen suuruuden, voidaan käyttää.
13 79696
Eri kalibrointimenetelmiä voidaan soveltaa analyysin valvomiseksi. Esimerkiksi näyte analyytin standardi-liuosta voidaan levittää erilliselle testivälineelle vertailua varten tai differentiaalimittauksen sallimiseksi 5 analyysissä.
Esimerkit
Seuraavien esimerkkien tarkoituksena on avustaa lukijaa edelleen keksinnön ymmärtämisessä Ja käytössä. Täten suositeltavat toteutukset on esitetty kokeellisesti 10 yksityiskohtaisesti Ja tulokset analysoitu. Esimerkit ovat pelkästään esitteleviä eivätkä ne millään tavalla rajoita keksinnön aluetta.
7-(n-dekyyli)-2-metyyli-4-(3,51-dikloorifeeni-4 1 -oni)-indonaftoli-l-olin valmistus 15 Otsikkoyhdiste (tämä Jälkeen 7-dekyyli-MEDPIN) valmis tettiin seuraavan menettelyn mukaan. Reaktion kulku on esitetty seuraavassa kaaviossa, jossa R* on n-dekyyli.
1Λ 79696 14 Λ ϊ Ο t f ο 5-ο
? X° Q
o- y io ' ol «* rj 0=0
π * « I
0 V° °\7 Ξ p ) > i P'0 0 - it _t iiJ o o
I «8 3 'W
'"α: o -¾
Hr· I ac ä u Λ π: »o o/ ovO \ x 1 L_T >° °\ < ( x— 1 p p § j. I * * ^ ai c£ α is 79696 ^·4· 41
Oi
A O
«O» •s- •ίί ' cc 16 79696 β-(p-n-dekyyli)-bentsoyyllproplonihapon valmistus Seos, joka sisälsi 26,2 grammaa (g) fenyyli-n-de-kaania (1,2 moolia), 120 g meripihkahappoanhydridiä (1,2 moolia) ja 360 millilitraa (ml) nitroetaania 5 litran (1) 5 vetoisessa kolmekaulaisessa pullossa, joka oli varustettu HCl-poistolla ja mekaanisella sekoittajalla, jäähdytettiin 0°C lämpötilaan jäähauteessa. Tähän seokseen lisättiin 360 g AlClj (2,7 moolia) hitaasti 1/2 tunnin aikana sekoittaen. HC1-muodostuminen havaittiin, kun noin puolet A1C13 -10 määrästä oli lisätty. Lisäyksen jälkeen jäähaude poistettiin, reaktioseoksen annettiin seistä huoneenlämpötilassa (RT) 5 minuuttia. Seosta kuumennettiin sitten höyryhau-teessa. Kuumennusta ja sekoitusta jatkettiin, kunnes HC1-muodostus loppui (noin 30 minuuttia). Reaktioseos jäähdy-15 tettiin jäähauteessa ja lisättiin samanaikaisesti 2 1 jää-vettä ja sitten 600 ml väkevöityä HC1. Seosta sekoitettiin huoneenlämpötilassa 2 tuntia, kunnes tummanruskea kiinteä aine oli kokonaisuudessaan hydrolysoitunut. Liukenematon tuote erotettiin suodattamalla. Kiinteä aine kiteytettiin 20 sitten uudestaan kahdesti etikkahapon kanssa (250 ml kummallakin kertaa), jolloin saatiin noin 320 g (saanto 85 %) tuotetta (kuivattiin tyhjiössä KOH:n yllä).
TLC: Rf 0,43 etyyliasetaatti/tolueeni-seoksessa tilavuussuhteessa 1:1 (piigeelilevy).
25 Analyysi: laskettu kaavalle C20H3003: C 75,42; H 9,50.
havaittu: C 76,02; H 9,89.
4-(p-n-dekyyli)-fenyylibutyyrihapon valmistus Kaksikymmentä grammaa Pd/C-katalyyttiä (palladiumilla kyllästettyä hiiltä, jota myy Aldrich Chemical 30 Co., luettelonumero 20 569 - 9) ja β-(p-n-dekyyli)-bentso-yylipropionihappoa (150 g, 0,47 moolia) sekoitettiin etikkahapon (350 ml) kanssa 1 litran Paar-pommissa. Reaktio alkoi 3,5 kp/cm2 paineessa ja 50°C lämpötilassa. Havaittiin äkillinen kasvu lämpötilassa, mihin liittyi H2-tila-35 vuuden lasku. Reaktioseoksen ohutkerroskromatograafinen tutkimus osoitti täydellisen reaktion. Katalyytti poistet- 17 79696 tiin lasikuitusuodatuksen avulla kuumana. Suodoksen annettiin kiteytyä huoneenlämpötilassa. Kiteinen tuote otettiin talteen suodattamalla. Toinen saanto tuotetta, joka muodostui suodoksen jäähdyttämisen jälkeen, otettiin myös 5 talteen. Kokonaissaanto oli 100 g (68 %) kuivauksen jälkeen tyhjiössä K0H:n yllä. Sulamispiste: 67 - 69°C.
TLC: Rf 0,68 etyyliasetaatti/tolueeni-seos tila vuussuhde 1:1 (piigeelilevy).
Analyysi: laskettu kaavalle C20H3202: C 78,90; H 10,50; 10 havaittu: C 78,39; H 10,70.
7-n-dekyyli-l-tetralonin valmistus
Seosta, joka sisälsi 4-(p-n-desyyli)-fenyylibutyy-rihappoa (30 g, 98,7 moolia) ja polyfosforihappoa (150 g), kuumennettiin öljyhauteessa, kunnes kiinteät aineet olivat 15 kokonaisuudessaan sulaneet. Kuumennusta jatkettiin 150°C olevassa kohotetussa lämpötilassa (sisäinen lämpötila) ja seosta sekoitettiin voimakkaasti 30 minuuttia. Reaktioseos jäähdytettiin sitten huoneenlämpötilaan ja sitä käsiteltiin 300 millilitralla jäävettä ja 150 millilitralla etyy-20 lieetteriä. Kun seosta oli sekoitettu 30 minuuttia huoneenlämpötilassa, erotettiin kerros ja se pestiin kahdesti 150 millilitralla etyylieetteriä. Yhdistetyt orgaaniset faasit pestiin 150 millilitralla kyllästettyä NaCl-vesi-liuosta. Eetteri poistettiin haihduttamalla ja jäännös 25 tislattiin Kugelrohr-tislauslaitteessa (Aldrich Chemical Co.). Tuotteen kiehumispiste oli 190-200°C/O,1 mm Hg. Saanto oli 11 g (39 %) vaaleankeltaista öljyä.
TLC: Rf 0,34 tolueenissa (piigeelilevy)
Analyysi: laskettu kaavalle C20H300: C 83,90; H 10,70; 30 havaittu: C 85,65; H 10,83.
2-hydroksimetyleenl-7n-desyyll-l-tetralonin valmistus
Seos, joka sisälsi natriummetoksidia (5,4 g, 40,5 mmoolia), etyyliformiaattia (7,4 g, 100 mmoolia) ja 100 ml 35 kuivaa tolueenia, jäähdytettiin jäähauteessa inertissä atmosfäärissä (N2 tai argon). Lisättiin liuos, joka sisäl- 18 79696 si 7-n-dekyyli-l-tetralonia (11,5 g, 40 mmoolia) 100 milli litrassa kuivaa tolueenia, nopeasti sekoittaen. Jäähaude poistettiin ja reaktioseosta sekoitettiin huoneenlämpötilassa 4 tuntia. Reaktioseosta käsiteltiin 100 millilitral-5 la vettä ja 100 millilitralla 6 N HCl-liuosta. Orgaaninen kerros erotettiin ja pestiin kahdesti 50 millilitralla kyllästettyä NaCl-liuosta, kuivattiin vedettömän Na2S04:n yläpuolella, suodatettiin ja haihdutettiin kaiken toluee-nin poistamiseksi. Öljymäistä jäännöstä käytettiin seuraa-10 vassa reaktiossa ilman jatkopuhdistusta.
TLC: Rf 0,56 tolueenissa (piigeelilevy), täplä muuttui tummanruskeaksi ruiskuttamisen jälkeen 5-%:isella FeCl3-liuoksella.
2-bentsoyylioksimetyleeni-7-n-desyyli-1-tetralonin 15 valmistus Öljymäinen jäännös edeltävästä reaktiovaiheesta sekoitettiin kuivan pyridiinin kanssa (120 ml). Liuosta sekoitettiin typen alla 0°C lämpötilassa (jäähaude). Liuosta käsiteltiin 30 millilitralla bentsoyylikloridia. 20 Bentsoyylikloridin lisäyksen jälkeen havaittiin seoksessa liukenematonta pyridiniumkloridia. Reaktioseosta sekoitettiin huoneenlämpötilassa 2 tuntia. Tuote kaadettiin jääve-teen (400 ml) voimakkaasti sekoittaen. Vaalea kermanväri-nen kiinteä aine otettiin talteen suodattamalla ja pestiin 25 hyvin kylmällä vedellä. Hieman kostea kiinteä aine kiteytettiin uudestaan kuumasta, absoluuttisesta etanolista (120 ml). Saatiin valkoista kiinteää ainetta (14 g, 87 % saanto laskettuna 7-n-dekyyli-l-tetralonin mukaan). Sulamispiste oli 64 - 66° C.
30 TLC: Rf 0,40 tolueenissa (piigeelilevy).
Analyysi laskettu kaavalle C2 8 H3 4 03 : C 80,34; H 8,19; havaittu: C 80,05; H 8,27.
7-n-dekyyli-2-metyyli-l-naftolin valmistus
Seokseen, joka sisälsi 2-bentsoyylioksimetyleeni-35 7-n-dekyyli-l-tetralonia (14 g, 33,5 mmoolia) ja Pd/C- katalyyttiä (3,5 g), lisättiin inertissä atmosfäärissä
II
19 79696 syklohekseeniä (175 ml). Seosta keitettiin palauttaen inertissä atmosfäärissä. Lähtömateriaalin muutos tuotteeksi todettiin TLC:n avulla 3 tunnin kuluttua. Kun kaikki lähtömateriaali oli reagoinut, seos jäähdytettiin huoneen-5 lämpötilaan. Katalyytti poistettiin suodattamalla ja pestiin kahdesti 50 millilitralla kuumaa tolueenia. Yhdistetyt suodokset haihdutettiin pieneen tilavuuteen. Tuote puhdistettiin Prep-500 piigeelipylvään avulla (suuripai-neinen preparatiivinen piigeelipylväs, jota valmistaa Wa-10 ters Association, Milford, Ma). Tolueenia käytettiin siirtyvänä faasina. Tuotejakeet yhdistettiin ja haihdutettiin kuiviin tyhjiössä yön aikana. Saatiin talteen kermanval-koinen kiinteä aine (9,0 g, saanto 90 %). Sulamispiste oli 65 - 67° C.
15 TLC: Rf 0,65 tolueenissa (piigeelilevy).
Muodostui vaaleanpunainen väri, kun tuotetäplää säteilytettiin lyhytaaltoisella UV-valolla.
Analyysi yhdisteelle C21H30O: laskettu: C 84,50; H 10,13; havaittu: C 84,49; H 10,72. 20 7-n-dekyyll-2-metyyli-4-(3',5 *-diklorofeeni-41 - oni)-indonaft-l-olin valmistus 7-n-dekyyli-2-metyyli-l-naftolia (4,5 g, 15,1 mmoo-lia) ja 2,6-diklorokinoni-4-kloroimidia (3,0 g, 14,3 mmoo-lia) liuotettiin asetoniin (150 ml). Liuosta käsiteltiin 25 700 millilitralla kaliumkarbonaattiliuosta (0,1 M, pH-arvo 10,0). Liuosta sekoitettiin voimakkaasti huoneenlämpötilassa 10 minuuttia. Reaktioseoksen pH säädettiin arvoon 2,8 1,0 N HCl-liuoksen avulla. Seosta sekoitettiin 15 minuuttia. Punainen kiinteä aine otettiin talteen suodatta-30 maila ja pestiin hyvin vedellä. Kiinteä aine liuotettiin tolueeniin ja suodatettiin lasikuitupaperin avulla mahdollisten liukenemattomien aineiden poistamiseksi. Suodos väkevöitiin ja puhdistettiin Preg-500 piigeelipylvään avulla käyttäen tolueenia siirtyvänä faasina. Tuotejakeet 35 yhdistettiin ja haihdutettiin kuiviin. Jäännös kiteytet- 20 79696 tiin n-heksaanin (100 ml) avulla, jolloin saatiin tuote (3,9 g, saanto 58 %).
TLC: Rf 0,026 tolueenissa (piigeelilevyt).
Ruskea täplä muuttui purppuransiniseksi käsitel-5 täessä levyjä 0,1 N NaOH-liuoksella.
Analyysi yhdisteelle C2 7 H3 xN02 Cl2: laskettu C 68,64; H 6,57; N 2,97; havaittu C 68,88; H 6,85; N 2,97.
1) Kaliumtesti nafto-15-kruunu-6:tta ionoforina 10 käyttäen
Valmistettiin asetoniseos, joka sisälsi 10,8 mg (milligrammaa) 7-dekyyli-MEDPIN:ä ja 24 mg nafto-15-kruu-nu-5-(2,3,5,6,8,9,11,12-oktahydronaftoli-(2,3-b)-l,4, 7, 10,13-pentaoksasyklopentadekaania). Liuotin poistettiin 15 typpikaasuvirran alla. Kuivatut kiinteät aineet yhdistettiin sitten 4 g kanssa kalvoliuosta, joka sisälsi 70 pai-no-% sykloheksanonia, 12 paino-% vinyylikloridi/polyvi-nylideenikloridi-kopolymeeriä, 18 paino-% dietyyliftalaat-tia (pehmentimenä) ja 60 μΐ Triton X-100 (ei-ionisen de-20 tergentin l-paino-%:inen liuos asetonissa, valmistaa Rohm and Haas Co). Seos homogenisoitiin pyörresekoittimessa ja levitettiin sitten ohueksi kalvoksi palaselle K0DAR syk-loheksanoni/dimetyleenitereftalaatti-kopolymeeriä olevalle kanavoidulle muovikalvolle (Lustro Co.) käyttäen vetote-25 rää, jossa oli 0,25 mm (10 mil) rako. Kuivatun kalvon paksuus oli noin 0,075 mm.
Testiväline tutkittiin vesipitoisilla testinäyt-teillä, joiden KC1-pitoisuudet vaihtelivat. Jokainen näyte sisälsi 15,56 mM NaCl ja 88,89 mM CAPS-puskuria (3-syklo-30 heksyyliamino)-propaanisulfonihappo) ja niiden pH säädettiin arvoon 10 LiOH-liuoksella. Vastaavat KCl-pitoisuudet olivat 0, 0,33, 0,67 ja 1,0 mM.
Tutkimus suoritettiin käsittelemällä osaa testi-välinekalvosta 40 mikrolitralla testinäytettä ja muutosta 35 heijastuksessa valvottiin yhden minuutin aikana SERALYZERr
II
2i 7 9696 heijastusfotometrin avulla (Ames Division of Miles Laboratories, Inc.).
Heijastusarvot (R) muutettiin K/S-arvoiksi kaavan 5 (1-R)2 (K/S) , 2R2 avulla, jossa R on heijastunut jae testilaitteesta, K on vakio ja S on kulloisenkin heijastavan väliaineen valon-sidontakerroin. Edellä esitetty yhtälö on hyvin tunnetun 10 Kubelka-Munk yhtälön yksinkertaistettu muoto (katso Gustav Kortvim, "Reflectance Spectroscopy", sivut 106 - 111, Springer Verlag, New York (1969)). Arvot on esitetty seu-raavassa taulukossa K/S-arvoina ajan suhteen.
[K* ]mM (K/S) s'1 15 0 0,001151 0,33 0,007679 0,67 0,01295 1,0 0,01909
Kuten taulukosta voidaan havaita, muutos K/S-ar-20 voissa ajan mukaan vaihtelee kaliumpitoisuuden mukaan.
2) Kaliumtestiväline, jossa käytetään nafto-15-kruunu-5 ja valinomysiiniä ionoforeina
Testivälinekalvo valmistettiin ja tutkittiin kuten testissä 1), paitsi että 6 mg nafto-15-kruunu-5 korvattiin 25 6 milligrammalla valinomysiiniä. Arvot on esitetty seuraa- vassa taulukossa [K* ]mM (K/S) s"1 0 0,001182 0,33 0,007554 30 0,67 0,01331 1,0 0,01857
Arvot osoittavat suoran vastaavaisuuden kaliumpitoisuuden ja muutosnopeuden (K/S) välillä.
22 79696 3) Kaliumtestiväline, jossa käytetään yhtä suuret määrät nafto-15-kruunu-5 ja valinomysiiniä ionoforelna
Testivälinekalvo valmistettiin ja tutkittiin kuten testissä 1), paitsi että 12 mg nafto-15-kruunu-5 korvat-5 tiin 12 milligrammalla valinomysiiniä. Arvot on esitetty seuraavassa taulukossa [K* ]mM (K/S) s'1 0 0,0007449 0,33 0,008314 10 0,67 0,01251 1,0 0,01898
Arvot osoittavat suoran vastaavuuden kaliumpitoi-suuden ja K/S-arvon muutosnopeuden välillä.
4) Kaliumtestiväline, jossa käytetään valinomysii-15 niäi onoforina
Testiväline valmistettiin ja tutkittiin testissä 1) esitetyllä tavalla, paitsi että 7-dekyyli-MEDPIN määrä oli 5,4 mg, vinyylikloridi/vinylideenikloridi-kopolymeerin suhde dietyyliftalaattiin säädettiin arvoon 8,55:21,45 20 painon mukaan ja nafto-15-kruunu-5 korvattiin 12 milligrammalla valinomysiiniä.
Vesipitoisten testinäytteiden KCl-pitoisuudet olivat 0, 0,33, 0,67, 1,0, 2,0 ja 3,0 mM. Lisäksi jokainen liuos sisälsi 46,67 mM NaCl, 66,67 mM CAPS ja ne titrat-25 tiin pH-arvoon 10 LiOH-liuoksen avulla.
Heijastusarvot on esitetty seuraavassa taulukossa [K* ]mM (K/S) s*1 0 0,001008 0,33 0,01090 30 0,67 0,01787 1.0 0,02872 2.0 0,04321 3.0 0,05330
Kuten arvoista voidaan havaita, esiintyi testiväli-35 neessä suora vastaavaisuus kaliumpitoisuuden ja K/S-arvon muutosnopeuden välillä.
Il 23 79696 5) Kaliumtestivällne, jossa käytetään dlpentyyli-ftalaattia pehmentimenä
Testivälinekalvo valmistettiin ja tutkittiin samalla tavalla kuin testissä 1), paitsi että dietyyliftalaatti 5 korvattiin samalla painomäärällä dipentyyliftalaattia.
Vesipitoiset testinäytteet olivat samat kuin esimerkissä 7,5 ja niiden KCl-pitoisuus on esitetty seuraa-vassa tulostaulukossa [K* ]mM_(K/S) s'1 10 Arvot osoittavat suoran vastaavuuden kaliumpitoi- suuden ja K/S-arvojen muutosnopeuden välillä ajan suhteen.
6) Natriumtestiväline
Liuos, joka sisälsi 10,8 mg 7-dekyyli-MEDPIN asetonissa ja liuos, joka sisälsi 5 mg natriumligandi I 15 (N, N' , N" -triheptyyli-N, N' , N"-trimety-4,4 ' , 4"-propylideeni- tris-3-oksabutyyriamidi) tetrahydrofuraanissa (THF) , sekoitettiin keskenään ja liuottimet poistettiin typpivirran alla. Kuivattuihin kiinteisiin aineisiin lisättiin 0,5 g kalvoliuosta. Tämä sisälsi 70 paino-% sykloheksanonia, 20 8,55 paino-% vinyylikloridi/vinylideenikloridikopolymeeriä ja 21,45 paino-% dipentyyliftalaattia. Seos homogenisoitiin pyörresekoittimessa ja homogeenista seosta levitettiin kalvoksi palaselle KODAR-kalvoa käyttäen 0,25 mm ve-toterää. Kuivatun kalvon paksuus oli noin 0,075 mm.
25 Vesipitoisia natriumtestivälineitä valmistettiin testivälineen tutkimista varten. Jokainen liuos sisälsi 88,98 mM CAPS ja KOH-liuosta lisättiin pH-arvon säätämiseksi arvoon 10. Valmistettiin näytteet, jotka sisälsivät 0, 11,11 ja 22,22 mM NaCl vastaavasti.
30 Testivälineen tutkimiseksi natriumin ilmaisemiseksi 40 mikrolitraa testinäytettä sijoitettiin palaselle tes-tivälinekalvoa ja heijastus arvolla 640 nm tutkittiin 2 minuutin aikana SERALYTE heijastusfotometrin avulla. Hei-jastusarvot muutettiin K/S-arvoiksi, kuten esimerkissä 35 7,2. K/S-arvojen muutosnopeus ajan suhteen ja vastaavat natriumpitoisuudet on esitetty seuraavassa taulukossa.
79696 24 [Na* ]mM (K/S) s'1 0 0,001459 11,11 0,003148 22,22 0,004354 5 Arvot osoittavat suoran vastaavuuden natriumpitoi suuden ja K/S-arvojen muutosnopeuden välillä ajan suhteen.
Claims (6)
1. Uusi indonaftoli-yhdiste, tunnettu siitä, että sen rakenne on 5 OH N Λ χΛΛχ jossa R* on C4_x2-alkyyli ja X on halogeeni.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tun nettu siitä, että R* on n-dekyyli.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että X on kloori.
4. Menetelmä jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukai-20 sen yhdisteen valmistamiseksi, tunnettu siitä, että (C4 _x 2-alkyyli)bentseeni (I) R*-(O) (I) 25 '-' saatetaan reagoimaan meripihkahappoanhydridin kanssa (C4 _ j 2 -alkyyli )bentsoyylipropionihapon (II) valmistamiseksi, yhdiste (II) pelkistetään ja dehydratoidaan 7-(C4.12-al-35 kyyli)-1-tetralonin (III) muodostamiseksi, 26 79696 5 yhdiste (III) alkyloidaan 2-hydroksimetylideeni-7-(C4_x2-alkyyli)-l-tetralonin (IV) muodostamiseksi, U ^OH » TöÖ" yhdiste (IV) asyloidaan 2-asyylioksimetylideeni-7-(C4_x2-alkyyli)-l-tetralonin (V) muodostamiseksi, yhdiste (V) saatetaan reagoimaan sykloalkeenin läsnäolles-20 sa 7-(C4. x 2-alkyyli )-2-metyyli-l-naftolin (VI) muodostamiseksi, OH loför (VI) 25 yhdiste (VI) saatetaan reagoimaan 2,6-dihalogeenikinoni- 4-halogeeni-imidin (VIII) kanssa NX jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaisen yhdisteen muodos-35 tamiseksi, ja yhdiste eristetään. 79696 27
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhdiste (I) on n-dekyylibent-seeni.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, 5 tunnettu siitä, että yhdiste (VIII) on 2,5-dikloo-rikinoni-4-kloori-imidi. 28 79696
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49395183 | 1983-05-12 | ||
| US06/493,951 US4552697A (en) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | Compound useful in detecting ions and method of preparing it |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI841885A0 FI841885A0 (fi) | 1984-05-10 |
| FI841885A7 FI841885A7 (fi) | 1984-11-13 |
| FI79696B FI79696B (fi) | 1989-10-31 |
| FI79696C true FI79696C (fi) | 1990-02-12 |
Family
ID=23962389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI841885A FI79696C (fi) | 1983-05-12 | 1984-05-10 | Ny indonaftol-foerening anvaendbar vid detektering av ioner och foerfarande foer dess framstaellning. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552697A (fi) |
| EP (1) | EP0128317B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59212456A (fi) |
| AT (1) | ATE37709T1 (fi) |
| AU (1) | AU553457B2 (fi) |
| CA (1) | CA1213601A (fi) |
| DE (1) | DE3474443D1 (fi) |
| DK (1) | DK170575B1 (fi) |
| ES (1) | ES532277A0 (fi) |
| FI (1) | FI79696C (fi) |
| NO (1) | NO157930C (fi) |
| ZA (1) | ZA843402B (fi) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1222438A (en) * | 1983-05-12 | 1987-06-02 | Steven C. Charlton | Unified test means for ion determination |
| CA1226792A (en) * | 1983-05-12 | 1987-09-15 | Steven C. Charlton | Ion test means having a hydrophilic carrier matrix |
| US4649123A (en) * | 1983-05-12 | 1987-03-10 | Miles Laboratories, Inc. | Ion test means having a hydrophilic carrier matrix |
| US4670218A (en) * | 1984-02-24 | 1987-06-02 | Miles Laboratories, Inc. | Ion test means having a porous carrier matrix |
| US4637979A (en) * | 1984-04-06 | 1987-01-20 | Miles Laboratories, Inc. | Composition and test device for determining the presence of leukocytes containing a zwitterion coupling agent |
| CA1272941C (en) | 1985-07-02 | 1990-08-21 | Multilayer ion test means | |
| US4762799A (en) * | 1985-09-13 | 1988-08-09 | Fisher Scientific Company | Method and device for fluorescence determination of alkali metal cations |
| DE4015591A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Naphtholderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE4015590A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testtraeger zur bestimmung von ionen |
| KR100215505B1 (ko) * | 1990-10-18 | 1999-08-16 | 아이.제이. 크라코워 | 비닐계방향족화합물중합반응억제제로서의벤조퀴논이민 |
| US6528652B1 (en) * | 1999-01-21 | 2003-03-04 | Chronimed | Composition and device for detecting leukocytes in urine |
| US6348324B1 (en) | 1999-01-21 | 2002-02-19 | Hypoguard America Limited | Composition and device for detecting leukocytes in urine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA639191A (en) * | 1962-04-03 | P. English Jackson | Dyestuffs and method of preparing same | |
| US3652276A (en) * | 1969-07-02 | 1972-03-28 | Richard F Bartlett | Photographic photoconductor systems utilizing reversible redox materials to improve latent image life |
-
1983
- 1983-05-12 US US06/493,951 patent/US4552697A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-04-19 CA CA000452408A patent/CA1213601A/en not_active Expired
- 1984-04-30 DE DE8484104829T patent/DE3474443D1/de not_active Expired
- 1984-04-30 AT AT84104829T patent/ATE37709T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-30 EP EP84104829A patent/EP0128317B1/en not_active Expired
- 1984-05-02 NO NO841747A patent/NO157930C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-05-07 ZA ZA843402A patent/ZA843402B/xx unknown
- 1984-05-08 ES ES532277A patent/ES532277A0/es active Granted
- 1984-05-10 FI FI841885A patent/FI79696C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 AU AU27940/84A patent/AU553457B2/en not_active Expired
- 1984-05-11 DK DK236984A patent/DK170575B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 JP JP59093131A patent/JPS59212456A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59212456A (ja) | 1984-12-01 |
| ES8506266A1 (es) | 1985-07-01 |
| FI841885A0 (fi) | 1984-05-10 |
| NO841747L (no) | 1984-11-13 |
| AU2794084A (en) | 1984-11-15 |
| DK236984D0 (da) | 1984-05-11 |
| DK170575B1 (da) | 1995-10-30 |
| US4552697A (en) | 1985-11-12 |
| EP0128317A2 (en) | 1984-12-19 |
| NO157930C (no) | 1988-06-15 |
| DK236984A (da) | 1984-11-13 |
| ES532277A0 (es) | 1985-07-01 |
| CA1213601A (en) | 1986-11-04 |
| DE3474443D1 (en) | 1988-11-10 |
| EP0128317B1 (en) | 1988-10-05 |
| JPH0322871B2 (fi) | 1991-03-27 |
| AU553457B2 (en) | 1986-07-17 |
| EP0128317A3 (en) | 1985-11-27 |
| FI79696B (fi) | 1989-10-31 |
| ATE37709T1 (de) | 1988-10-15 |
| FI841885A7 (fi) | 1984-11-13 |
| NO157930B (no) | 1988-03-07 |
| ZA843402B (en) | 1984-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI77937C (fi) | Testanordning foer bestaemning av joner och dess anvaendning. | |
| CA1059413A (en) | Device for testing solutions and body fluids | |
| FI79696C (fi) | Ny indonaftol-foerening anvaendbar vid detektering av ioner och foerfarande foer dess framstaellning. | |
| EP0287329B1 (en) | Chromogenic cryptahemispherands useful in detecting electrolytes | |
| EP0287327B1 (en) | Compounds for determining cations | |
| FI77940C (fi) | Testanordning foer bestaemning av joner, foerfarande foer framstaellning av denna och dess anvaendning. | |
| US4734375A (en) | Ion specific test method | |
| CA1300126C (en) | Chromogenic hemispherands and their use in detecting electrolytes in an aqueous test sample | |
| AU599831B2 (en) | Optically active isomers of bis(12-crown-4-methyl) dialkylmalonates | |
| FI74817B (fi) | Foerfarande och integralt analytiskt element foer bestaemning av koncentrationen av en specifik jonisk analyt i ett vaetskeprov. | |
| FI80150B (fi) | Iontesthjaelpmedel med poroes baermatris. | |
| US5177221A (en) | Chromogenic hemispherands and their preparation | |
| US5133934A (en) | Ionosphere and reporter substance incorporated into a hydrophobic carrier | |
| US5011924A (en) | Chromogenic cryptahemispherands and their preparation | |
| US4049649A (en) | Pyridine-containing indicator dye |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MA | Patent expired |
Owner name: MILES INC |