FI78099B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara imidazo/1,2-c/pyrimidinderivat. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara imidazo/1,2-c/pyrimidinderivat. Download PDF

Info

Publication number
FI78099B
FI78099B FI845102A FI845102A FI78099B FI 78099 B FI78099 B FI 78099B FI 845102 A FI845102 A FI 845102A FI 845102 A FI845102 A FI 845102A FI 78099 B FI78099 B FI 78099B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
group
alkyl
imidazo
Prior art date
Application number
FI845102A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI78099C (sv
FI845102L (fi
FI845102A0 (fi
Inventor
Wilfred Roger Tully
Original Assignee
Roussel Uclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf filed Critical Roussel Uclaf
Publication of FI845102A0 publication Critical patent/FI845102A0/fi
Publication of FI845102L publication Critical patent/FI845102L/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI78099B publication Critical patent/FI78099B/fi
Publication of FI78099C publication Critical patent/FI78099C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
    • C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pens And Brushes (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Claims (3)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara imidazo/T,2^ä7pyrimidinderivat med formeln (I)
5 R5 I I - CO-R (I) rs 10 väri R är en fenylgrupp; Rj är en väteatom eller en alkyl-, C-j _ ,--al koxi- e]ler C^_,--alky] tiogrupp och R2 och R^ bildar tillsammans en kol-kvävebindning, eller R^ och R2 betecknar tillsammans syreatomen i en ketongrupp och R^ 15 är en väteatom eller en C^_,--alkyl- eller C2_^-alkenylgrupp; R^ är en C^_^-alkoxi- eller alkyltiogrupp; och R^ är en väteatom eller en C^_g-alkylgrupp, och deras syraadditions-salter, kännetecknat därav, att a) för framställning av föreningar med formeln (I), väri 20 R^ och R2 tillsammans betecknar syreatomen; en ketongrupp, och deras salter, omsätts en förening med formeln (II) R5 R4\^L-NH2 (j 25 R,i väri R'^ är en C-j _5~alkoxigrupp och R^ och R5 har ovan angivna betydelse, med en förening med formeln (III) 30 x-ch2-co-co-r (III) väri R har ovan angivna betydelse och X är en atom eller grupp, som kan avlägsnas för bildande av anjonen H® (t.ex. en halogenatom, företrädesvis en bromatom), för 35 erhällande av en förening med formeln (IV) 2i 78099 R. „ I © X® • ' (IV) N<^y^N~— CH2-CO-CO-R R\ 5 1 vilken cykliseras i ett lämpliiTt lösningsmedel t.ex. eta-nol för bildande av en förening med formeIn (IA) ?5 io *4Νγ yc°-R (iaj "Ύ väri R, R^ och R^ har ovan angivna betydelse, vilken före-15 ning - antingen isoleras, och vid behov omvandlas till ett salt, - eller omsätts med en förening med formeln (V) a-r*3 (V) 20 väri A är en halogenatom (t.ex. en jodatom) och R'3 är en C3_,--alkyl- eller C2_,--alkenylgrupp, för erhällande av en förening med formeln (1^) *5 R<Vv» I I \-co-R (I ) *·,^γ^ 30 väri R, R'3, R4 och R^ har ovan angivna betydelse, vilken förening isoleras och vid behov omvandlas tili ett sait b) för framställning av föreningar med formeln I, väri R^ är en väteatom eller C3_,--alkyl-, C3_,.-*alkoxi- eller Cj_5-alkyltiogrupp, och deras salter, omsätts en före-35 ning med formeln (II') 22 7 8 0 9 9 R4 N^N (II') i-
5 R 1 väri och har ovan angivna betydelse och R"^ är en väteatom eJJer en Cj_,.-a]kyl-, _,--alkoxi- eller aJkyltiogrupp, med en förening med formeln (III) ]0 x-ch2-co-co-r (III) väri X och R har ovan angivna betydelse , för erhällande av en förening med formeln (VI) i5
15 X® (VI) | XCH,-CO“CO-R R"l vilken cykliseras i ett lämp]igt lösningsmedel t.ex. 20 metanoJ för bildande av en förening med formeln (Ic) 4Xr>-co-R
25 T R"l väri R, R"j, R4 och R,. har ovan angivna betydelse, vilken förening iso]eras och vid behov omvandlas til] ett sait.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e -30 tecknat därav, att man framställer ^ 7-metoxi-5-(metyltio)imidazo/T,2-^7pyrimidin-2-yl^-fenyl-metanon och dess syraadditionssalter.
3. Förfarande enligt patentkravet ], känne-tecknat därav, att man framställer 2-bensoy]-6- 35 ety]-7-(metyltio)imidazo/T,2^c7-pyrimidin-5~on och dess syraadditionssalter. |.
FI845102A 1983-12-22 1984-12-21 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara imidazo/1,2-c/ pyrimidinderivat FI78099C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838334210A GB8334210D0 (en) 1983-12-22 1983-12-22 Imidazo(1 2-c)pyrimidines
GB8334210 1983-12-22

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI845102A0 FI845102A0 (fi) 1984-12-21
FI845102L FI845102L (fi) 1985-06-23
FI78099B true FI78099B (fi) 1989-02-28
FI78099C FI78099C (sv) 1989-06-12

Family

ID=10553694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI845102A FI78099C (sv) 1983-12-22 1984-12-21 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara imidazo/1,2-c/ pyrimidinderivat

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4643999A (sv)
EP (1) EP0147312B1 (sv)
JP (1) JPS60169479A (sv)
KR (1) KR850004763A (sv)
AT (1) ATE42292T1 (sv)
AU (1) AU565745B2 (sv)
CA (1) CA1233175A (sv)
DE (1) DE3477782D1 (sv)
DK (1) DK605484A (sv)
ES (2) ES8605521A1 (sv)
FI (1) FI78099C (sv)
GB (2) GB8334210D0 (sv)
GR (1) GR82546B (sv)
HU (1) HU192653B (sv)
NZ (1) NZ210715A (sv)
PT (1) PT79732B (sv)
ZA (1) ZA849553B (sv)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3638121A1 (de) * 1986-05-30 1987-12-03 Bayer Ag 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate
US4873251A (en) * 1986-06-09 1989-10-10 A. H. Robins Company, Incorporated Method of treating animals using fused imidazoheterocyclic compounds
GB8620060D0 (en) * 1986-08-18 1986-10-01 Roussel Lab Ltd Chemical compounds
US5095015A (en) * 1990-07-24 1992-03-10 Neurogen Corporation Certain azacycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of gaba brain receptor ligands
US5185446A (en) * 1990-09-04 1993-02-09 Neurogen Corporation Certain cycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of gaba brainreceptor ligands
GB0125278D0 (en) * 2001-10-20 2001-12-12 Cutts Dennis Small bore pipe splitter for underground use
EP2648723A4 (en) 2010-12-08 2014-04-02 Univ Vanderbilt USE OF BICYCLIC PYRAZOLE COMPOUNDS AS ALLUSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
US8865725B2 (en) 2011-03-15 2014-10-21 Vanderbilt University Substituted imidazopyrimidin-5(6H)-ones as allosteric modulators of MGLUR5 receptors
EP2685825A4 (en) * 2011-03-15 2014-09-10 Univ Vanderbilt SUBSTITUTED IMADAZOPYRIMIDIN-5 (6H) -ONE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR5 RECEPTORS
GB201401198D0 (en) * 2014-01-24 2014-03-12 Bial Portela & Ca Sa Process for the syntheis of substituted urea compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS523957B2 (sv) * 1974-03-14 1977-01-31
US4223031A (en) * 1978-05-05 1980-09-16 Mead Johnson & Company Azolopyrimidinones
FR2473522A1 (fr) * 1980-01-16 1981-07-17 Synthelabo Nouveaux derives substitues de dihydro-2,3 imidazo(1,2-b)pyridazines et les medicaments, utiles notamment comme antidepresseurs, qui en contiennent
FR2502622A1 (fr) * 1981-03-25 1982-10-01 Synthelabo Derives d'imidazo (1,2-a) pyrimidines, leur preparation et leur application en therapeutique
IL69417A (en) * 1982-08-27 1987-12-20 Roussel Uclaf 2-acyl imidazo(1,2-a)pyrimidines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4521422A (en) * 1983-06-23 1985-06-04 American Cyanamid Company Aryl and heteroaryl[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones

Also Published As

Publication number Publication date
EP0147312A2 (fr) 1985-07-03
FI78099C (sv) 1989-06-12
ES538933A0 (es) 1986-03-16
NZ210715A (en) 1987-05-29
GB2151624B (en) 1987-11-11
DK605484D0 (da) 1984-12-18
HUT37431A (en) 1985-12-28
GB8334210D0 (en) 1984-02-01
ES8701760A1 (es) 1986-12-01
DE3477782D1 (en) 1989-05-24
FI845102L (fi) 1985-06-23
EP0147312A3 (en) 1986-04-30
PT79732A (en) 1985-01-01
KR850004763A (ko) 1985-07-27
DK605484A (da) 1985-06-23
HU192653B (en) 1987-06-29
ES550003A0 (es) 1986-12-01
GR82546B (en) 1985-04-08
ZA849553B (en) 1986-01-29
AU565745B2 (en) 1987-09-24
PT79732B (en) 1986-12-30
JPS60169479A (ja) 1985-09-02
US4643999A (en) 1987-02-17
ATE42292T1 (de) 1989-05-15
ES8605521A1 (es) 1986-03-16
FI845102A0 (fi) 1984-12-21
AU3697784A (en) 1985-07-04
CA1233175A (en) 1988-02-23
GB8432343D0 (en) 1985-02-06
EP0147312B1 (fr) 1989-04-19
GB2151624A (en) 1985-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4466976A (en) Antiinflammatory and antiallergic imidazole derivatives
KR101081446B1 (ko) 2-치환페닐-5,7-디알킬-3,7-디하이드로피롤[2,3-ｄ]피리미딘-4-온유도체, 그의 제법 및 약학적 용도
AU2018365241B2 (en) Process for preparing tapinarof
FI78099B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara imidazo/1,2-c/pyrimidinderivat.
EP0091241A2 (en) Condensed pyrrolinone derivatives, and their production
FR2695126A1 (fr) Dérivés d&#39;acide thiényl ou pyrrolyl carboxyliques, leur préparation et médicaments les contenant.
EP0017484B1 (en) 2-imidazoline derivatives, process for the preparation thereof and the pharmaceutical composition of the same
NZ211146A (en) 2,5-diaryl-tetrahydrothiophene derivatives and pharmaceutical compositions
EP1252163B1 (de) 4-pyridyl- und 2,4-pyrimidinyl-substituierte pyrrolderivate und ihre anwendung in der pharmazie
EP0480455B1 (en) Optically active thienotriazolodiazepine compounds
KR890003000B1 (ko) 이미다조[1,2-a]피리미딘의 제조방법
EP0003016A1 (en) Pyrazino-benzoxazepine and -benzthiazepine derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
RU2279433C2 (ru) Новое соединение для лечения импотенции
NL8000813A (nl) Nieuwe oxoimidazochinoxalineverbindingen, werkwijze voor hun bereiding, hun toepassing als geneesmiddelen en farmacologische samenstellingen, die deze verbindingen bevatten.
FI86855C (sv) Förfarande för framställning av farmakologiskt verksamma enoletrar av 6-klor-4-hydroxi-2-metyl-N-(2-pyridyl)-2H-tieno-(2,3-e)-1,2-tiazin-3-k arboxylsyraamid-1,1-dioxid
US4077955A (en) Amino derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyrido[2,2-b]-pyrazine carboxylic acids and esters
JPH0243754B2 (sv)
Birnberg et al. The synthesis of 5‐arylpyrrolo [3, 2‐b] pyridines and 7‐arylpyrrolo [3, 2‐b] pyridines: Addition of 3‐aminopyrroles to aryl enaminones
Kim Reactions of ethyl 4‐chloro‐5‐pyrimidinecarboxylates with 2‐aminopyridine. Synthesis of 5H‐pyrido [1, 2‐A] pyrimido [5, 4‐e] pyrimidin‐5‐ones and 5H‐pyrido [1, 2‐a] pyrimido [4, 5‐d] pyrimidin‐5‐ones and rearrangement of the former to the latter
HU192951B (en) Process for producing pyrimidine derivatives of anti-ulcer activity
JPH04221386A (ja) ４Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］チエノ［２，３−ｆ］［１，４］ジアゼピンの新規誘導体、それらの製造方法及びこれらを含有する医薬品組成物
KR840001286B1 (ko) 2-이미다졸린 유도체류의 제조방법
FI78687C (sv) Förfarande för framställning av farmakologiskt aktiva /2-/(3-amino-2-p yridinyl)amino/fenyl/arylmetanoner
CZ285797B6 (cs) Deriváty 5H,10H-imidazo/1,2-a/indeno/1,2-e/pyrazin-4-onu, způsob jejich přípravy a léčiva, která je obsahují
US4978671A (en) Thieno (3&#39;,4&#39;-4,5)imidazo(2,1-b)thiazole derivatives, a process for their preparation and their use in medicaments

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: ROUSSEL-UCLAF